SU124432A1

SU124432A1 - The method of producing thiocarbanilide

Info

Publication number: SU124432A1
Application number: SU620249A
Authority: SU
Inventors: А.С. Ларионова; Ф.Ф. Левченко
Original assignee: А.С. Ларионова; Ф.Ф. Левченко
Priority date: 1959-02-25
Filing date: 1959-02-25
Publication date: 1959-11-30

Description

Предлагаемый способ получени тиокарбаиилида основан на известной реакции аналина с сероуглеродом в присутствии едкого натра в качестве акцептора выдел ющегос при этом сероводорода. Однако при указанной реакции образуетс побочный продукт - тритиокарбонат натри , что фактически означает бесполезную затрату половины вводимого в реакцию сероуглерода.The proposed method for the preparation of thiocarbiumylide is based on the known reaction of an analyte with carbon disulfide in the presence of caustic soda as an acceptor of the hydrogen sulfide released. However, this reaction produces a sodium tritiocarbonate by-product, which actually means a waste of half of the carbon disulphide introduced into the reaction.

С целью устранени потерь сероуглерода на побочные реакции при получении тиокарбанилида из анилина и сероуглерода, предлагаетс примен ть в качестве акцептора сероводорода нитрит натри или смесь его с едким натром. При этом последние рекомендуетс брать в соотношени х , обеспечивающих образование тиосульфата натри и аммиака в качестве побочных продуктов:In order to eliminate the loss of carbon disulfide on side reactions in the preparation of thiocarbanilide from aniline and carbon disulfide, it is proposed to use sodium nitrite or its mixture with caustic soda as a hydrogen sulfide acceptor. At the same time, it is recommended to take the latter in ratios ensuring the formation of sodium thiosulfate and ammonia as by-products:

12СбН5МН2 -f 6CS2 + 4NaNO2 + 2NaOH - GCeHoNHCHNCsHs + 3Na,S2O3 + 4NH3 + Н2О ii S12СбН5МН2 -f 6CS2 + 4NaNO2 + 2NaOH - GCeHoNHCHNCsHs + 3Na, S2O3 + 4NH3 + H2O ii S

При проведении процесса в присутствии одного нитрита натри полученный тиокарбанилид загр знен образовавщейс прИ реакции серой. Однако это не преп тствует использованию такого тиокарбанилида в производстве дифенилгуанидина.When the process is carried out in the presence of sodium nitrite, the resulting thiocarbanilide is contaminated with the resulting reaction with sulfur. However, this does not prevent the use of such a thiocarbanilide in the production of diphenylguanidine.

Дл повышени выхода целевого продукта предлагаетс вести процесс в присутствии вспомогательных веществ, например ОП-7 или ОП-10, которые добавл ют к реакционной массе в количестве 0,1 -1,0%.To increase the yield of the target product, it is proposed to conduct the process in the presence of auxiliary substances, for example OP-7 or OP-10, which are added to the reaction mass in an amount of 0.1-1.0%.

Пример 1. В автоклав емкостью 1,5 л загружают 300 г анилина, около 600 мл водных растворов едкого натра и нитрита натри , содержащих 23,5 г первого и 80 г второго и 137 г сероуглерода, автоклав герметизируют , включают мещалку и нагревают до температуры около 50°. Далее реакци протекает с саморазогревом: температура достигает 62-Example 1. A 1.5 l autoclave is charged with 300 g of aniline, about 600 ml of aqueous solutions of sodium hydroxide and sodium nitrite containing 23.5 g of the first and 80 g of the second and 137 g of carbon disulfide, the autoclave is sealed, the mixer is turned on and heated to about 50 °. Further, the reaction proceeds with self-heating: the temperature reaches 62-

№ 124432No. 124432

70. При этой температзфе дают выдержку в течение 1,5-2 час. Во врем саморазогрева и выдержки давление сначала повышаетс до 2 атм, а затем постепенно снижаетс .70. At this temperature, they give exposure for 1.5-2 hours. During self-heating and holding time, the pressure first rises to 2 atm, and then gradually decreases.

По окончании выдержки реакционную массу нагревают до 90-100° и перевод т на нутч дл фильтровани и промывки тиокарбанилида. Выход последнего составл ет 95-96% от теоретического, т. пл. 149-150°.At the end of the exposure, the reaction mass is heated to 90-100 ° and put on suction for filtering and washing the thiocarbanilide. The yield of the latter is 95-96% of the theoretical, m.p. 149-150 °.

П;р|имер 2. В автоклав загружают анилин, сероуглерод и водные растворы нитрита натри и едкого натра в соотношени х, указанных в примере 1. Затем добавл ют вспомогательное вещество ОП-10 в количестве 2-3 г. Процесс ведут так же, как в примере 1.P; p | imer 2. Aniline, carbon disulphide and aqueous solutions of sodium nitrite and caustic soda are charged to the autoclave in the ratios indicated in example 1. Then the auxiliary substance OP-10 is added in an amount of 2-3 g. The process is carried out as as in example 1.

Выход тиокарбанилида с т. пл. 149-150 составл ет 97-98% от теоретического .The output of thiocarbanilide with so pl. 149-150 is 97-98% of theoretical.

П р и м е р 3. В автоклав загружают 300 г анилина и 59 г нитрита натри в виде водного раствора объемом 600 мл, затем добавл ют 2-3 г вспомогательного веш;ества и 137 г сероуглерода.Example 3: 300 g of aniline and 59 g of sodium nitrite are loaded into an autoclave in the form of an aqueous solution with a volume of 600 ml, then 2-3 g of auxiliary substance and 137 g of carbon disulfide are added.

Процесс ведут как указано :в примере I. Выход тиокарбанилида, загр зненного свободной серой; составл ет 92-93 % от теоретического.The process is carried out as indicated: in example I. The yield of thiocarbanilide contaminated with free sulfur; is 92-93% of theoretical.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. A method for producing a thiocarbanilide by reacting aniline with carbon disulfide in the presence of a hydrogen sulfide acceptor is distinguished by the fact that sodium nitrite or a mixture with sodium hydroxide is used as a hydrogen sulfide acceptor to eliminate carbon disulfide.

2. A process according to claim 1, characterized in that, in order to increase the yield, the process is carried out in the presence of auxiliary substances, for example OP-7 or OP-10.