Известен способ получени этоксифенилнитроантраниловой кислоты , вл ющейс одним из основных полуфабрикатов производства риванола , конденсацией 2-хлор-4-нитробензойной кислоты с 4-этоксианилином в присутствии кальцинированной соды и каталитических количеств металлической меди. Реакцию ведут при температуре 98-102° в течение п ти часов. Вследствие того, что в ходе реакции имеет место побочный процесс образовани п-нитробензойной кислоты и осмолениэ части реагирующих веществ, выход этоксифенилнитроантраниловой кислоты в заводских услови х составл ет 57%, а в лабораторных-62-64%.A known method for the preparation of ethoxyphenyl nitroanthranilic acid, which is one of the main semi-finished products produced by rivanol, by condensation of 2-chloro-4-nitrobenzoic acid with 4-ethoxyaniline in the presence of soda ash and catalytic amounts of metallic copper. The reaction is carried out at a temperature of 98-102 ° for five hours. Due to the fact that during the reaction a side process of formation of p-nitrobenzoic acid and the osmolification of a part of the reactants takes place, the yield of ethoxyphenyl nitroanthranilic acid is 57% under laboratory conditions, and 62-64% in laboratory conditions.
Необходимую дл данного синтеза 2-хлор-4-нитробензойную кислоту получают окислением 2-хлор-4-нитротолуола азотной кислотой При 140° и давлении 5 атм. По окончании окислени реакционную смесь разбавл ют водой и нейтрализуют избыток азотной кислоты (2,0-2,5 мол на 1 моль получаемой 2-хлор-4-нитробензойной кислоты) и 2-хлор4-нитробензойную кислоту кальцинированной содой. После выделени непрореагировавшего 2-хлор-4-нит.ротолуола реакционную смесь фильтруют и высаживают из нее 2-хлор-4-нитробензойную кислоту сол ной кислотой. Полученную суспензию фильтруют, отжимают пасту 2-хлор-4нитробензойной кислоты на центрифуге и передают ее во влажном состо нии на конденсацию с 4-этоксианилином.The 2-chloro-4-nitrobenzoic acid required for this synthesis is obtained by the oxidation of 2-chloro-4-nitrotoluene with nitric acid at 140 ° and a pressure of 5 atm. At the end of the oxidation, the reaction mixture is diluted with water and an excess of nitric acid (2.0-2.5 mol per 1 mole of the resulting 2-chloro-4-nitrobenzoic acid) and 2-chloro-4-nitrobenzoic acid with neutral soda are neutralized. After isolation of unreacted 2-chloro-4-nitro-toluene, the reaction mixture is filtered and 2-chloro-4-nitrobenzoic acid is precipitated from it with hydrochloric acid. The resulting suspension is filtered, the 2-chloro-4-nitrobenzoic acid paste is squeezed out in a centrifuge and transferred in the wet state to condensation with 4-ethoxyaniline.
В соответствии с предлагаемым способом получени этоксифенилнитроантраииловой кислоты, с целью уменьшени побочных реакций и главным образом осмолени , процесс ведут в пересыщенном солевом растворе, содержащем нитрат натри и кальцинированную соду. В этом случае в качестве исходного дл конденсации с 4-этоксианилином берут не пасту 2-хлор-4-питробензойной кислоты, а фильтрованный раствор ее натриевой соли после отделени от 2-хлор-4-нитротолуола. УказанныйIn accordance with the proposed method for the preparation of ethoxyphenyl nitroanthraceic acid, in order to reduce side reactions and mainly tarring, the process is carried out in a supersaturated saline solution containing sodium nitrate and soda ash. In this case, as a source for condensation with 4-ethoxyaniline, not 2-chloro-4-pitrobenzoic acid paste is taken, but the filtered solution of its sodium salt after separation from 2-chloro-4-nitrotoluene. Specified