SU1209680A1 - Method of producing 7-chloride acid - Google Patents
Method of producing 7-chloride acid Download PDFInfo
- Publication number
- SU1209680A1 SU1209680A1 SU843687241A SU3687241A SU1209680A1 SU 1209680 A1 SU1209680 A1 SU 1209680A1 SU 843687241 A SU843687241 A SU 843687241A SU 3687241 A SU3687241 A SU 3687241A SU 1209680 A1 SU1209680 A1 SU 1209680A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dichlorohexane
- acid
- chloroheptanoic
- mol
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 one
Изобретение относитс к органической химии, конкретно к способам получени 7-хлоргептановой кислоты используемой в качестве полупродукта в химической промышленности.The invention relates to organic chemistry, specifically to methods for producing 7-chloroheptanoic acid used as an intermediate in the chemical industry.
Цель изобретени - упрощение процесса получени 7-хлоргептановой кислоты, которое достигаетс за счет использовани двухстадийного кислого гидролиза смеси, состо щей из 1,6-дихлоргексана и 1-хлоргептанНИТрИЛНоThe purpose of the invention is to simplify the process of producing 7-chloroheptanoic acid, which is achieved by using two-stage acid hydrolysis of a mixture consisting of 1,6-dichlorohexane and 1-chloroheptanitol.
Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой , капельной воронкой, термометро и обратным холодильником, помещают 238,7 г 99%-ного 1,6-диоксигексана (2 моль) и 12,5 мл (11,9 г) диметил формамида. Через капельную воронку в течение 2,5 ч прикапывают 323 мл (534,5 г) 98%-ного хлористого тиони ла (4,4 моль), Затем реакционную массу в течение 1,5 ч нагревают до 80°С. Дл завершени процесса ее вьщерживают при этой температуре в течение 4 ч. После охлаждени реакционную массу выливают в емкость, содержащую 250 мл воды. Органический слой отдел ют, а водньш слой последовательно экстрагируют 70 и 3D мл хлористого метилена. Объединенные органический слой и экстракты отмывают от кислых примесей, сушат поташом. После отгонки растворител остаток перегон ют при остаточном давлении 18 мм рт. ст. Собирают фракцию с т. кип. 90-92 С. Получают 295,6 г 1,6-дихлоргексана с содержанием основного вещества 99,3%, выход 94,7%.Example 1. In a three-necked flask with a capacity of 1 l, equipped with a stirrer, an addition funnel, a thermometer, and a reflux condenser, 238.7 g of a 99% 1.6-dioxyhexane (2 mol) and 12.5 ml (11.9 g) are placed dimethyl formamide. 323 ml (534.5 g) of 98% thionyl chloride (4.4 mol) are added dropwise through an addition funnel for 2.5 hours. The reaction mass is then heated to 80 ° C for 1.5 hours. To complete the process, it is held at this temperature for 4 hours. After cooling, the reaction mass is poured into a container containing 250 ml of water. The organic layer is separated, and the aqueous layer is sequentially extracted with 70 and 3D ml of methylene chloride. The combined organic layer and the extracts are washed from acidic impurities, dried by potash. After distilling off the solvent, the residue is distilled under a residual pressure of 18 mm Hg. Art. Collect fraction with t. Kip. 90-92 C. Obtain 295.6 g of 1,6-dichlorohexane with the content of the basic substance of 99.3%, yield 94.7%.
В трехгорлую колбу емкостьюIn a three-necked flask capacity
2л, снабженную механической мешалкой , обратным холодильником и термометром , загружают 99,8 г 93%-ного 1у1анистого натри (1,89 моль),2 liter, equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser and a thermometer, are charged with 99.8 g of 93% sodium hydroxide (1.89 mol),
700 мл этилового спирта, 175 мл воды и 295,6iг 1,6-дихлоргексана (1,89 моль). Смесь при перемешивании нагревают до кипени и кип т т с обратным холодильником в течение700 ml of ethyl alcohol, 175 ml of water and 295.6 ig of 1,6-dichlorohexane (1.89 mol). The mixture is heated to boiling with stirring and refluxed for
3ч. Добавл ют при перемешиванию к: охлажденной реакционной массе3h Add with stirring to: cooled reaction mass
32 г железа сернокислого закисного в виде 16%-ного раствора дл св зывани не вошедшего в реакцию цианистого натри . Из реакционной массы отгон ют спирт, собира фракцию с температурой в парах до 82 С, Спирт-отгон после учета содержа09680232 g ferrous sulfate iron in the form of a 16% solution to bind unreacted sodium cyanide. The alcohol is distilled off from the reaction mass, collecting the fraction with a temperature in the vapor up to 82 ° C. Alcohol-distillate after taking into account the content of 0.98802
НИН в нем 1,6-дихлоргексана и воды можно использовать при последующих загрузках. Реакционную смесь охлаждают и фильтруют, промыва осадок на фильтре водой (2x40 мм), фильтрат перенос т в делительную воронку и отдел ют верхний органический слой. Водный слой экстрагируют хлористым метиленом (3x50 мл). ЭкстракJQ ты и органический слой объедин ют и сушат поташом. После отгонки растворител получают 265,2 г технического 7-хлоргептаннитрш1а, содержащего 39,8% (106,6 г, 0,68 моль)NIN in it 1,6-dichlorohexane and water can be used at subsequent downloads. The reaction mixture is cooled and filtered, washing the filter cake with water (2x40 mm), transferring the filtrate to a separatory funnel, and separating the upper organic layer. The aqueous layer was extracted with methylene chloride (3x50 ml). Extraction and the organic layer are combined and dried in potash. After distilling off the solvent, 265.2 g of technical 7-chloroheptanenitrch1a containing 39.8% (106.6 g, 0.68 mol) are obtained.
j- 1,6-дихлоргексана, 40,4% (107,1 г, 0,74 моль) 1-хлоргептаннитрила, 8,3% (22,0 г, 0,16 моль) октандинит- рила (анализ методом ГЖХ),j-1,6-dichlorohexane, 40.4% (107.1 g, 0.74 mol) of 1-chloroheptanenitrile, 8.3% (22.0 g, 0.16 mol) of octandinitrile (analysis by GLC) ,
В круглодонную колбу вместимос- тью 1 л, снабженную мешалкой с обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, загружают 40 мл воды и 84 мл (154,3 г) 94%-ной серной кислоты (1,48 моль), нагре25 вают до 90 С и при перемешивании добавл ют технический 7-хлоргептан- нитрил, поддержива температуру 95 С. Затем реакционную массу выдерживают при 110-115°С и перемешивании в течение 2 ч, после чего добавл ют 104 мл воды и продолжают перемешивание и выдержку при 110- 115 С еще 4 ч. После охлаждени в реакционную массу при перемешивании добавл ют 300 мл хлористого метиле3S на, фильтруют, осадок отжимают и промывают хлористым метиленом (3x70 мл). Двухслойный фильтрат перенос т в делительную воронку и раздел ют слои Нижний (водный)In a 1-liter round-bottomed flask equipped with a stirrer with a reflux condenser, a thermometer and an addition funnel, 40 ml of water and 84 ml (154.3 g) of 94% sulfuric acid (1.48 mol) are loaded, heated to 90 Technical 7-chloroheptan-nitrile is added with a stirring while maintaining the temperature at 95 ° C. Then the reaction mass is maintained at 110-115 ° C and stirring for 2 hours, after which 104 ml of water are added and stirring and continuing at 110- 115 ° C for another 4 hours. After cooling, 300 ml of chloride and m. Are added to the reaction mixture with stirring. tile3S on, filtered, and the precipitate is drained and washed with methylene chloride (3x70 mL). The two-layer filtrate is transferred to a separatory funnel and the lower (aqueous) layers are separated.
30thirty
4040
слой дважды экстрагируют хлористымthe layer is extracted twice with chloride
метиленом (по 100 мл). Полученный раствор 7-хлоргептановой кислоты н 1., 6-дихлоргептана в хлористом метилене обрабатывают в делительнойmethylene (100 ml). The resulting solution of 7-chloroheptanoic acid n 1., 6-dichloroheptane in methylene chloride is treated in a separating
воронке 296 мл 10%-ного раствора едкого натра (32,9 NaOH, 0,8 моль) и раздел ют слои. Нижний слой, раствор 1,6-дихлоргексана в хлористом метилене, дополнительно экстрагирушт 25 мл 10%-ного раствора едкого натра и присоедин ют полученный экстракт к верхнему слою. Верхний слой, водный раствор натриевой соли 7-хлоргептановой кислоты, экстрагируют хлористым метиленом (2 х 50 мл) Выделение 1,6-дихлоргексана. Объединенные экстракты 1,6-ди- лоргексана в хлористом метиленеfunnel 296 ml of 10% sodium hydroxide solution (32.9 NaOH, 0.8 mol) and separate the layers. The bottom layer, a solution of 1,6-dichlorohexane in methylene chloride, optionally extracts 25 ml of a 10% sodium hydroxide solution and adds the resulting extract to the upper layer. The top layer, an aqueous solution of 7-chloroheptanoic acid sodium salt, is extracted with methylene chloride (2 x 50 ml). Isolation of 1,6-dichlorohexane. Combined extracts of 1,6-dilorhexane in methylene chloride
промывают последовательно 50 мл 5%-ной сол ной кислоты и 150 мл воды , сушат сернокислым натрием, отгон ют растворитель, остаток перегон ют при 17-19 мм рт. ст. Получают 101 г 1,6-дихлоргексана, т, кип. 91-94 С, содержание основного вещества 99,0% (анализ методом ГЖХ).washed successively with 50 ml of 5% hydrochloric acid and 150 ml of water, dried with sodium sulfate, the solvent was distilled off, the residue was distilled at 17-19 mm Hg. Art. Obtain 101 g of 1,6-dichlorohexane, t, kip. 91-94 C, the content of the basic substance of 99.0% (analysis by GLC).
Вьщеление 7-хлоргептановой кислоты .Distribution of 7-chloroheptanoic acid.
Дл вьщелени свободной 7-хлоргептановой кислоты раствор ее натривой соли подкисл ют сол ной кислото до рН 2-3, выделившуюс при этом 7-хлоргептановую кислоту отдел ют, водный раствор экстрагируют хлористым метиленом (2x100 мл), сушат сер нокислы м натрием, отгон ют растворитель , остаток перегон ют при 10- 12 мм рт. ст. Собирают две фракции. Перва фракци : 2 г-т. кип до 150° содержание 7-хлоргептановой кислоты до 92%„ Втора фракци : чиста 7-хлоргептанова кислота 108 г, т. кипс, 150-152 С, содержание основного вещества 98,0 % (анализ методо ГЛ(Х и по кислотному числу).To obtain free 7-chloroheptanoic acid, the solution of its sodium salt is acidified with hydrochloric acid to pH 2–3, the 7-chloroheptanoic acid which is separated out is separated, the aqueous solution is extracted with methylene chloride (2x100 ml), dried with sulfuric acid in sodium, distilled off solvent, the residue is distilled at 10-12 mm Hg. Art. Collect two fractions. First fraction: 2 gt. Kip to 150 °, 7-chloroheptanoic acid content to 92%. Second fraction: pure 7-chlorheptanoic acid 108 g, t. Kips, 150-152 C, content of the main substance 98.0% (analysis method GL (X and acid number ).
Выход 7-хлоргептановой кислоты 34,1% в расчете на 1,6-дихлоргексан С учетом возрата 1,6-дихлоргексана 7-хлоргептановой кислоты 52,0% в расчете на 1,6-дихлоргексан.The yield of 7-chloroheptanoic acid is 34.1% based on 1,6-dichlorohexane. Taking into account the return of 1,6-dichlorohexane of 7-chloroheptanoic acid 52.0% based on 1,6-dichlorohexane.
Пример 2. Реакцию и обработку реакционной массы осуществл ют аналогично примеру 1, но с применением 79,9 г 93%-ного цианистого натри (1,51 моль). Дл св зьша- ни не вошедшего в реакцию цианистого натри добавл ют 25,6 г железа сернокислого закисного в виде 16%-ного раствора. Получают 95,4 г 7-хлоргептановой кислоты с содержанием основного вещества 98,3%. Выход 31,8% в расчете на 1,6-ди- хлоргептан. С учетом возврата 1,6- -дихлоргексана вькод 7-хлоргептановой кислоты 46,8% в расчете на 1,6-дихлоргексан.Example 2. The reaction and treatment of the reaction mass was carried out analogously to example 1, but using 79.9 g of 93% sodium cyanide (1.51 mol). For bonding unreacted sodium cyanide, 25.6 g of ferrous sulfate iron are added as a 16% solution. 95.4 g of 7-chloroheptanoic acid are obtained with a basic substance content of 98.3%. Yield 31.8% based on 1,6-dichloroheptane. With the return of 1,6-dichlorohexane, the code of 7-chloroheptanoic acid is 46.8% based on 1,6-dichlorohexane.
Пример 3. Реакцию и обработку реакционной массы осуществл ют аналогично примеру 1, но с применением 119,6 г 93%-ного цианистого натри (2,30 моль). Добавл ют 39 г железа сернокислого закисного в виде 16%-ного раствора. Получают 107,1 г 7-хлоргептановой кислоты с содержанием основного вещества 98,2%. Выход 34,0% в расчете наExample 3. The reaction and treatment of the reaction mass was carried out analogously to example 1, but using 119.6 g of 93% sodium cyanide (2.30 mol). Add 39 g of ferrous sulfate iron in the form of a 16% solution. Obtain 107.1 g of 7-chloroheptanoic acid with the content of the basic substance of 98.2%. Output 34.0% based on
00
5five
1,6-дихлоргексан. С учетом возврата 1,6-дихлоргексана выход 7-хлоргептановой кислоты 50,5% в расчете на 1,6-дихлоргексан.1,6-dichlorohexane. With the return of 1,6-dichlorohexane, the yield of 7-chloroheptanoic acid is 50.5% based on 1,6-dichlorohexane.
Пример 4. Реакцию и обработку реакционной массы осуществл ют аналогично примеру 1, но с применением 149,4 г 93%-ного цианистого натри (2,84 моль). Добавл ют 48,0 г железа сернокислого закисного в виде 16%-ного раствора. Получают 107,5 г 7-хлоргептановой кислоты с содержанием основного вещества 93,9%. Вькод 7-Хлоргептано5 вой кислоты 34,2% в расчете наExample 4. The reaction and treatment of the reaction mass was carried out analogously to example 1, but using 149.4 g of 93% sodium cyanide (2.84 mol). 48.0 g of ferrous sulfate iron are added in the form of a 16% solution. Obtain 107.5 g of 7-chloroheptanoic acid with a basic substance content of 93.9%. V-code 7-Chlorheptano5 acid of 34.2% based on
1,6-дихлоргексан. С учетом возврата 1,6-дихлоргексана выход 7-хлоргептановой кислоты 49,8% в расчете на 1,6-дихлоргексан.1,6-dichlorohexane. With the return of 1,6-dichlorohexane, the yield of 7-chloroheptanoic acid is 49.8% based on 1,6-dichlorohexane.
Пример 5. Реакцию и обработку реакционной массы осуществл ют аналогично примеру 1, но с применением 69,7 г 93%-ного цианистого натри (1,32 моль). Добавл ют 22,4 г железа сернокислого закисного в виде 16%-ного раствора. Получают 80,1 г 7-хлоргептановой кислоты с содержанием основного вещества 98,0%. Выход 7-хлоргептановой кислоты 25,8% в расчете на 1,6-дихлоргексан с учетом возврата 1,6- -дихлоргексана выход 45,3% в рас- чете на 1,6-дихлоргексан.Example 5. The reaction and treatment of the reaction mass was carried out analogously to example 1, but using 69.7 g of 93% sodium cyanide (1.32 mol). 22.4 g of ferrous sulphate iron in the form of a 16% solution is added. Obtain 80.1 g of 7-chloroheptanoic acid with a content of the main substance of 98.0%. The yield of 7-chloroheptanoic acid is 25.8% with respect to 1,6-dichlorohexane, taking into account the return of 1,6-dichlorohexane, the yield is 45.3% per 1.6-dichlorohexane.
Пример 6. Реакцию и обработку реакционной массы осуществл ют аналогично примеру 1, но с применением 159,4 г 93%-ного цианистого натри (3,02 моль). Добавл ют 51,2 г железа сернокислого закисно- го в виде 16%-ного раствора. Получают 75,0 г 7-хлоргептановой кислоты с содержанием основного вещества 98,4%. Выход 7-хлоргептановой кислоты 23,7% в расчете на 1,6-дихлоргексан , с учётом возврата 1,6-ди хлоргексана 31,9% в расчете на 1,6-дихлоргексан,Example 6. The reaction and treatment of the reaction mass was carried out analogously to example 1, but using 159.4 g of 93% sodium cyanide (3.02 mol). 51.2 g of ferrous sulfate iron are added as a 16% solution. 75.0 g of 7-chloroheptanoic acid are obtained with a basic substance content of 98.4%. The yield of 7-chloroheptanoic acid is 23.7%, based on 1,6-dichlorohexane, taking into account the return of 1,6-di-chlorhexane, 31.9%, based on 1,6-dichlorohexane,
Примеры 7-15. Реакцию и обработку осуществл ют аналогично примеру 1, но с другими соотношени0 ми 1-хлоргептаннитрила и серной кислоты и концентрацией серной кислоты на стадии гидролиза.Examples 7-15. The reaction and the treatment are carried out analogously to example 1, but with different ratios of 1-chloroheptanenitrile and sulfuric acid and the concentration of sulfuric acid in the hydrolysis step.
Услови проведени и выход целевого продукта приведены в таблице.Conditions and the yield of the target product are shown in the table.
Данные,приведенные в таблице, показывают , что при уменьшении мол рного соотношени серной кислоты и 1-хлоргептаннитрила ниже 1,5:1 выходThe data in the table show that with a decrease in the molar ratio of sulfuric acid and 1-chloroheptanenitrile below 1.5: 1 yield
00
5five
00
5five
целевого продукта заметно падает. Увеличение этого соотношени к дальнейшему повышению выхода 7-хлор- гептановой кислоты не приводит. Заметное снижение выхода наблюдаетс также при использовании концентраций серной кислоты на первой стадий гидролиза за пределами интервалаtarget product drops noticeably. An increase in this ratio does not lead to a further increase in the yield of 7-chloro-heptanoic acid. A marked decrease in yield is also observed when using concentrations of sulfuric acid in the first stages of hydrolysis outside the interval.
Примечание. ХГН - 1-хлоргептаннитрил, ХГК - 7-хлоргептанова Note. CGN - 1-chlorheptanenitrile, CGC - 7-chlorheptanova
кислота, ДХГ - 1,6-дихлоргексан.acid, DHG - 1,6-dichlorohexane.
Составитель М.Кулиш Редактор Н.Яцола Техред Т.Тулик Корректор С.ЧерниCompiled by M. Kulish Editor N. Yatsola Tehred T. Tulik Proofreader S. Cherni
Заказ 460/32 Тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССРOrder 460/32 Circulation 379 Subscription VNIIPI USSR State Committee
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5for inventions and discoveries 113035, Moscow, Zh-35, Raushsk nab., 4/5
Филиал ПИП Патент, г. Ужгород, ул. Проектна , 4Branch PIP Patent, Uzhgorod, st. Project, 4
72-85 мас.%, а на второй - за пределами интервала 40-50 мас.%.72-85 wt.%, And the second - outside the range of 40-50 wt.%.
Использование предлагаемого спо- 5 соба позвол ет упростить процесс получени 7-хлоргептановой кислоты из 1,6-диоксигексана и повысить выход целевого продукта.The use of the proposed method allows to simplify the process of obtaining 7-chlorheptanoic acid from 1,6-dioxyhexane and to increase the yield of the target product.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843687241A SU1209680A1 (en) | 1984-01-06 | 1984-01-06 | Method of producing 7-chloride acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843687241A SU1209680A1 (en) | 1984-01-06 | 1984-01-06 | Method of producing 7-chloride acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1209680A1 true SU1209680A1 (en) | 1986-02-07 |
Family
ID=21098470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843687241A SU1209680A1 (en) | 1984-01-06 | 1984-01-06 | Method of producing 7-chloride acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1209680A1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019005630A1 (en) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| WO2019013954A1 (en) * | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing long chain acids and dibasic acids |
| US10239822B2 (en) | 2017-06-28 | 2019-03-26 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| US10329240B2 (en) * | 2017-06-28 | 2019-06-25 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| CN110869344A (en) * | 2017-06-28 | 2020-03-06 | 维生源知识产权有限责任公司 | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid |
-
1984
- 1984-01-06 SU SU843687241A patent/SU1209680A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент GB № 768303, кл. 2(3)С опублик. 1957. Noel М., Combret J.C., Leroux J., Normant Н. Preparation de composes organometalliques w. halogenes. - c.r. Acad. Sci. C., 1969, 268 (12), 1152-4. Collman J.P., Winter S.R., Komoto R.G. Selective Synthesis of aliphatic carboxilic acids. - J.Am. Chen S., 1973, 95(1), 249-250. * |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111032621A (en) * | 2017-06-28 | 2020-04-17 | 维生源知识产权有限责任公司 | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid |
| CN110997623A (en) * | 2017-06-28 | 2020-04-10 | 维生源知识产权有限责任公司 | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid |
| CN111032621B (en) * | 2017-06-28 | 2023-02-17 | 维生源知识产权有限责任公司 | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid |
| US10239822B2 (en) | 2017-06-28 | 2019-03-26 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| US10329240B2 (en) * | 2017-06-28 | 2019-06-25 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| US10329241B2 (en) | 2017-06-28 | 2019-06-25 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| WO2019005631A1 (en) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| CN110869344A (en) * | 2017-06-28 | 2020-03-06 | 维生源知识产权有限责任公司 | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid |
| CN110869344B (en) * | 2017-06-28 | 2022-11-22 | 维生源知识产权有限责任公司 | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid |
| WO2019005630A1 (en) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| US10899700B2 (en) | 2017-06-28 | 2021-01-26 | Vitaworks Ip, Llc | Process for the separation of long chain amino acids and dibasic acids |
| CN110997623B (en) * | 2017-06-28 | 2022-11-18 | 维生源知识产权有限责任公司 | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid |
| CN110770205B (en) * | 2017-07-12 | 2022-11-18 | 维生源知识产权有限责任公司 | Production process of long-chain amino acid and dibasic acid |
| CN110770205A (en) * | 2017-07-12 | 2020-02-07 | 维生源知识产权有限责任公司 | Production process of long-chain amino acid and dibasic acid |
| WO2019013954A1 (en) * | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing long chain acids and dibasic acids |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1879842A2 (en) | Process for the production of alpha, gamma-dichlorohydrin from glycerin and hydrochloric acid | |
| SU1209680A1 (en) | Method of producing 7-chloride acid | |
| CN109928926B (en) | Improved preparation process of chemical luminescent APS-5 key intermediate | |
| CN105820099A (en) | Preparation method of high-purity diethyl tellurium | |
| JPH03115246A (en) | Preparation of muscone and unsaturated macrocyclic ketone | |
| CN110642671B (en) | System and method for continuously preparing Grignard reagent to synthesize phenethyl alcohol | |
| CN100564340C (en) | (2E, 4E)-preparation method of 2-methyl-6-oxo-2 | |
| CN110156584B (en) | Synthesis method of (2R) -3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid | |
| US2868850A (en) | Method for the synthesis of bromo-1-chloro-4-butane | |
| CN109694326A (en) | A kind of preparation method of loxoprofen sodium | |
| EP0015577B1 (en) | Process for producing 1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydro-isobenzofuran | |
| Dmowski | Synthesis and intramolecular cyclisation of ortho-hydroxy-2, 3, 3, 3-tetrafluoropropiophenone. Formation of 3-fluoro-4-hydroxycoumarin | |
| SU1719400A1 (en) | 1,3-di-h-amyl-2-imidazolidinethione as noble metal extracting agent and method of its preparation | |
| RU2234492C1 (en) | Method for preparing 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde | |
| RU2041189C1 (en) | Method of ethyl bromide synthesis | |
| RU2151741C1 (en) | Method of isolation of trifluoroacetic acid from aqueous solutions | |
| SU960158A1 (en) | Process for producing dimethyl(isopropenylethynyl)carbinol | |
| CN113831213A (en) | Method for preparing ethyl iodide by recycling iodine ion-containing solution | |
| JP2023108403A (en) | Method for recovering acetone and method for producing methyl isobutyl ketone | |
| Ouzounian et al. | Preparation of [2H]‐paraformaldehyde | |
| SU1237660A1 (en) | Method of extracting formic acid from aqueous solution | |
| SU548600A1 (en) | The method of obtaining 3,4-xylidine | |
| US2151252A (en) | Alkyl halides containing a quaternary carbon atom | |
| SU427918A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING TERTIARY ENIN CLEARING SPIRATES | |
| RU2602081C1 (en) | Method of producing methyl formate, traced with stable carbon isotope 13c |