SU120513A1 - The method of obtaining para-nitroacetophenone - Google Patents
The method of obtaining para-nitroacetophenoneInfo
- Publication number
- SU120513A1 SU120513A1 SU602541A SU602541A SU120513A1 SU 120513 A1 SU120513 A1 SU 120513A1 SU 602541 A SU602541 A SU 602541A SU 602541 A SU602541 A SU 602541A SU 120513 A1 SU120513 A1 SU 120513A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- para
- nitroacetophenone
- manganese
- nitroethylbenzene
- obtaining para
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Пара-нитроацетофенон вл етс полупродуктом синтеза левомицитина и его рацемата-синтомицина. Так как производство этих медикаментов вл етс многотоннажным, то изыскание удобных, доступных и дешевых способов пол чени вышеуказанного кетона вл етс важнон задачей .Para-nitroacetophenone is an intermediate in the synthesis of levomycetin and its racemate synthomycin. Since the production of these medications is large-scale, finding convenient, affordable and cheap methods for obtaining the above ketone is an important task.
В литературе описано много различных способов получени паранитроацетофенона , в том числе и путем окислени пара-ннртоэтилбензола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре пор дка 135° в присутствии катализаторов, например, окиси марганца. Однако многие из известных ;пособов вл ютс сложными и многостадийными , недостатком же наиболее простого из них - каталитического - вл етс низкий выход п необходимость проведени процесса в гетерогенной среде.The literature describes many different methods for the preparation of para-nitroacetophenone, including the oxidation of para-nitroethylbenzene with atmospheric oxygen at atmospheric pressure and a temperature of about 135 ° in the presence of catalysts, for example, manganese oxide. However, many of the well-known; tools are complex and multistage, but the disadvantage of the simplest of them, catalytic, is the low yield and the need to carry out the process in a heterogeneous environment.
Предлагаетс способ получени пара-нитроацетофенона из пара-нптроэтилбензола путем жидкофазного окислени последнего кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре пор дка 135° в присутствии марганцевого катализатора, позвол ющий повысить выход целевого продукта, а также улучшить услови проведени технологического процесса. Отличительной особенностью этого способа вл ет..: то, что в качестве катализатора примен ют растворимое в окисл емой среде соединение марганца, например, резинат, бензоат или олеат, вместе с гидроперекИ|Сью изопропилбензола в качестве инициатора процесса. Таким образом, по предлагаемому способу процесс осуществл ют в гомогенной среде, что позвол ет проводить его в барботажной колонне и отказатьс от аппарата с мешалкой.A method is proposed for producing para-nitroacetophenone from para-nitroethylbenzene by liquid-phase oxidation of the latter with atmospheric oxygen at atmospheric pressure and a temperature of about 135 ° in the presence of a manganese catalyst, which allows to increase the yield of the target product, as well as to improve the process conditions. A distinctive feature of this method is ..: that manganese compound, soluble in an oxidizable medium, is used as a catalyst, for example, resins, benzoate or oleate, together with hydroperiod | Sue isopropyl benzene as the initiator of the process. Thus, according to the proposed method, the process is carried out in a homogeneous medium, which allows it to be carried out in a bubble column and refuse from the apparatus with a stirrer.
Пример 1. В стекл нную колонку дл окислени , снабженную в нижней части стекл нным фильтром дл распылени воздуха, загружают 151 г (1 моль) пара-нитроэтилбензола, содержащего 0,15 с резината марганца и несколько капель гидроперекиси изопропилбензола.Example 1. A 151 g (1 mol) para-nitroethyl benzene containing 0.15 manganese resins and a few drops of isopropyl benzene hydroperoxide was charged to an oxidation glass column equipped with a glass filter for air spraying at the bottom.
№ 120513 2 -....№ 120513 2 -....
Колонку нагревают извне до 135 и через liec пропускают воздух со скороетью 30-40 л1чис. Отрг.ботанпьп р оздух пропускают через охлаждаемую 1;сдоГ| лс15уп1ку, где кондекепруюте про.тукты, уноспмые воздухом из зоны реккцп. 4ei)C3 14 ча;;. содержание пара-нитроацетофепона в реакционной массе составл ет 49,5% (апа.чиз производитс с иомош,ью 2,4-дииитрофенплгидразпна пееовьш способом).The column is heated from outside to 135 and air is passed through the liec with a volume of 30-40 liters. Sprayed air is passed through a cooled 1; Ls15up1ku, where kondekperute pro.Tukty, vospnmye air from the zone of the RECP. 4ei) C3 14 hours ;;. the content of para-nitroacetopheponone in the reaction mass is 49.5% (apa.chiz is produced using the iomosh, a 2,4-diitrophenplhydrazine method).
Из колонки выгружают 153 г реакцгюнноп массы, а из ловушки 11,5 г, из которых 8,5 г - вода, оста.1ьнОе - пара-питроэтилбензол. Потери - 1,7 г.153 g of reagent pulp was discharged from the column, and 11.5 g from the trap, of which 8.5 g was water, and the remaining 1NOe was para-pitroethylbenzene. Losses - 1.7 g
Реакциоипую ма.осу перенос т в перегонную колбу, где от нее отгон ют в вакууме неокислившийс пара-ннтроэтилбензол - 81 г. Остаток закриеталлизовываетс после охлаждени . После перекристаллизации из метанола получают 68 г нара-ннтроацетофенона - бледно-желтые кристаллы с т. пл. 80°. Выход - 90% от теоретического, конверси пара-нитроэтилбеизола за один проход - 46Vo.The reaction mixture was transferred to a distillation flask, where non-oxidized para-nitroethylbenzene was distilled from it in vacuum - 81 g. The residue was crystallized after cooling. After recrystallization from methanol, 68 g of nara-ntroacetophenone are obtained - pale yellow crystals with m.p. 80 °. Output - 90% of theoretical, para-nitroethylbeisol conversion in one pass - 46Vo.
Пример 2. В услови х, описанных в примере 1, окислению подвергают 151 г пара-иитрозтилбензола, содержащего 0,1 г беизоата марганца п несколько капель гидроперекиси изопропилбензола. Через 12 час. содержание пара-иитроацетофеиопа в реакционной массе составл ет 48,0/о. В ловушке собирают 3,5 г пара-нитроэтилбе«зола; потери - 1,5 г. При разгонке реакционной массы выдел ют 72 з пара-нитроэтилбензола. После перосриеталлизацин остатка получают 72 г пара-цитроаЦ,етофенона . Выход - 89,5% от теоретического.Example 2. Under the conditions described in example 1, 151 g of para-nitrosyl benzene containing 0.1 g of manganese beisoate and a few drops of isopropyl benzene hydroperoxide are subjected to oxidation. 12 hours later the content of para-nitroacetopheopic in the reaction mass is 48.0 / o. 3.5 g of para-nitroethylbe "ash are collected in the trap; loss — 1.5 g. During the distillation of the reaction mass, 72 g of para-nitroethylbenzene is isolated. After perosityallizacin residue, 72 g of para-citroC, etofenone are obtained. Output - 89.5% of theoretical.
Пример 3. То же, что и в примере 2, но вмеето бензоата марганца берут 0,12 г олеата. Через 14 час- содержание пара-нитроацетофеноиа в, реакционной массе составл ет 49,OVo. Из реактора выгружают 149 г реакциоиной массы, от которой отгон ют 68 г неокисливп1егос нитроэтилбензола . Чистого иара-нитроацетофеиона иолучаю-т 73 г (90Vo от теоретиче .ского).Example 3. Same as in example 2, but instead manganese benzoate take 0.12 g of oleate. After 14 hours, the content of para-nitro-acetophenoia in the reaction mass is 49, OVo. 149 g of reactive mass is discharged from the reactor, from which 68 g of non-oxidized nitroethylbenzene are distilled. Pure yara-nitroacetopheion and get 73 grams (90Vo from theoretical.).
Пред м е т и з о б р е т е ц и PREFACE AND REFERENCE
Способ получени пара-нитроацетофенона путем жидкофазцого окислени пара-иитроэтилбеизола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре пор дка 135 в присутствии марганцевого катализатора , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и улучшени условий проведени ироцесса, в качестве катализатора примсн гст растворимое в ски: л емой среде соединение марганца, например, резинат, бензоат или олеат.The method of producing para-nitroacetophenone by liquid-phase oxidation of para-nitroethyl beisol with atmospheric oxygen at a temperature of about 135 in the presence of a manganese catalyst, characterized in that, in order to increase the yield and improve the conditions of the process, a primer is soluble in skis as a catalyst: manganese compound, for example, resins, benzoate or oleate.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU602541A SU120513A1 (en) | 1958-06-24 | 1958-06-24 | The method of obtaining para-nitroacetophenone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU602541A SU120513A1 (en) | 1958-06-24 | 1958-06-24 | The method of obtaining para-nitroacetophenone |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782666005A Addition SU721477A2 (en) | 1978-09-25 | 1978-09-25 | Method of automatic control of microorganism culturing process |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU120513A1 true SU120513A1 (en) | 1958-11-30 |
Family
ID=48392375
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU602541A SU120513A1 (en) | 1958-06-24 | 1958-06-24 | The method of obtaining para-nitroacetophenone |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU120513A1 (en) |
-
1958
- 1958-06-24 SU SU602541A patent/SU120513A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU137511A1 (en) | The method of obtaining complex alpha-alkenyl esters | |
US2768976A (en) | Process of producing tetraacetals of | |
SU120513A1 (en) | The method of obtaining para-nitroacetophenone | |
SU583739A3 (en) | Method of preparing unsaturated esters of carboxylic acids | |
US4124600A (en) | Preparation of tetrahydrofuran | |
US2920081A (en) | Production of 2, 5-dialkoxy-tetrahydrofuran | |
US2847453A (en) | Process for the preparation of alpha nitrato-and alpha hydroxyisobutyric acids | |
US3251876A (en) | Process for air-oxidation of beta-acyloxyaldehydes to beta-acyloxy-carboxylic acids | |
US2820820A (en) | Method for oxidizing glutaraldehydes | |
CA1048517A (en) | Process for making 4-butyrolactone | |
US4129579A (en) | Preparation of 2,3-dihydrofuran | |
SU510477A1 (en) | Method for producing butyrolactone carboxylic acid | |
CN107118189A (en) | A kind of preparation method of prostaglandin synthetic intermediate | |
SU362809A1 (en) | METHOD OF OBTAINING A-ETHYL ACRYLIC ACID | |
US3917712A (en) | Process for producing methacrolein | |
SU1456429A1 (en) | Method of producing 4-(5-nitro-1,3-dioxacyclohexyl-5)-benzophenone | |
SU975704A1 (en) | Process for producing ethyleneglycol monoformiate | |
SU644373A3 (en) | Method of obtaining dimethylterephthalate | |
US2798071A (en) | Process for the production of quinoline | |
SU484214A1 (en) | The method of joint production of 2-oxytetrahydrofuran and -butyrolactone | |
SU727615A1 (en) | Method of preparing methylvinylketone | |
SU467901A1 (en) | The method of obtaining 2-alkyl-2-hydroperoxytetrahydrofuran | |
SU276040A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIVINILBENZENES | |
SU407884A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CHLOROMETHILNITRAMINS | |
SU994002A1 (en) | Method of preparing cobalt carbonyl based catalyst |