SU120217A1

SU120217A1 - Способ получени бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина)

Info

Publication number: SU120217A1
Application number: SU460326A
Authority: SU
Inventors: Н.А. Дзбановский; А.П. Терентьев
Original assignee: Н.А. Дзбановский; А.П. Терентьев
Priority date: 1953-10-21
Filing date: 1953-10-21
Publication date: 1958-11-30

Description

Известные способы получени |3-индолилуксусной кислоты характеризуютс низким выходом конечного продукта при сложном процессе синтеза.

Предлагаемый способ получени гетероауксина отличаетс то известных тем, что он основан на двухстадийном процессе, при котором сначала в безводной среде получают калиевое или натриевое производное оксиацетонитрила, затем в присутствии минимального количества воды производное конденсируют с индолом.

Это обеспечивает высокий выход продукта и может быть использовано дл производства |3-индолилуксусной кислоты.

Ниже приводитс пример получени гетероауксина на основе калиевого производного оксиацетонитрила.

Дл получени |3-индолилуксусной кислоты из индола и калиевого производного оксиацетонитрила в 50 мл 98%-ного этилового спирта раствор ют 0,2 г металлического натри , затем внос т 5,1 г (0,15 мол ) 90%-ного параформа. Смесь нагревают 10-15 мин с перемешиванием при температуре 50-55° до полного растворени параформа. К раствору постепенно прибавл ют 14 г мелко измельченного 93Vo-Horo сухого цианистого кали при перемешивании и охлаждении водой так, чтобы температура смеси не превышала 25-30°. Затем смесь нагревают в течение 15-20 мин до 40-45° и отфильтровывают от незначительной взвеси. Получаетс прозрачный, бледно-желтый раствор калиевого производного оксиацетонитрила.

Полученный раствор смешивают с 12 г (0,1 мол ) индола, растворенного в 50 мл 98%-ного этилового спирта. Смесь (прозрачный раствор ) помещаетс в автоклав (стальную трубку типа Пфунгста) и нагреваетс в масл ной бане при температуре 200-205° в течение 7 час. По охлаждении, содержимое автоклава (коричневый раствор с сильным запахом аммиака) переноситс в колбу, где полностью отгон етс спирт. Остаетс тверда коричнева масса. Пропусканием вод ного пара из нее отгон ют не пошедший в реакцию индол (около 1 г).

Л 120217- 2 В перегонной колбе остаетс жидкость, содержаща 1-2 г коричневой смолы, легко отдел емой при фильтровании. Фильтрат разбавл ют водой до объема 100 мл, обрабатывают 1-2 г активированного угл при кип чении в течение 5-10 мин. Отфильтрованный от угл бледножелтый раствор охлаждают до +5° и подкисл ют 19Vo сол ной кислотой до кислой реакции на пропеолиновую бумажку. Выделившуюс |3-индолилуксусную кислоту отсасывают, промывают водой и высушивают при температуре 30-40°. Полученный продукт дл очистки раствор ют в 8Vo-HOM растворе бикарбоната натри , фильтруют и обрабатывают углем при кип чении. После отделени от угл продукт выдел ют, как описано выше.

Предмет изобретени

Способ получени р-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) путем конденсации индола с формалином и щелочным цианидом, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода, процесс провод т в две стадии таким образом, что первоначально конденсируют в безводной среде формалин и шелочный цианил дополучени металлического калиевого (натриевого) производного оксиацетонитрила, а затем конденсируют это производное с индолом в присутствии стехеометрического количества воды.