SU1139732A1

SU1139732A1 - Способ получени симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4-онов

Info

Publication number: SU1139732A1
Application number: SU833668747A
Authority: SU
Inventors: Игорь Борисович Левшин; Ирина Викторовна Николаева; Александр Александрович Цуркан
Original assignee: Рязанский медицинский институт им.акад.И.П.Павлова
Priority date: 1983-12-02
Filing date: 1983-12-02
Publication date: 1985-02-15

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ АЗИНОВ 3-АЛЛШ1ТИАЗОЛВДИН-4-ОНОВ формулы CHjCH CHz г-- CH,-CHCH,-N-1 . где R - атом водорода или низший алкил. вза имодействием аллилизотиоцианата с соединением, содержащим гиДразинную группу, при кип чении в среде спирта с последуюрщм взаимодействием полученнойдиаллилдитиомочевины: с ot -гапогенкарбоновой кислотой при кип чении в среде спирта в присутствии ацетатащелочного металла, отличагощ с тем, что, с целью интенсификации процесса и расширени ассортимента целевых про дуйтов ,в качестве соединени ,содержащего гидразгтную группу, берут гидразин гид-t рат,в качестве et-галогенкарбоновой кислоты - кислоту формулы где а в талл Hal- Ш i . R На - атом хлора юш брома J R имеет указанные значени , качестве ацетата щелочного меа используют ацетат кали .

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени симметричных азинов 3-аллилтиазоли ДИН-4-ОНОВ формулы СН2СН СН2 О I Cll2- уД N N S где R - атом водорода или низншй алкил, обладающих биологичес ой активностью или вл ющихс потендаально биологически активными химическими соединени ми. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и дости гаемому результату вл етс способ получени симметричного .азина 3-аллйлтиазолчдин-4-она формулы СН2СН СН2 r-N СН2-СНСН,-К-I Л. О который заключаетс в том, что ал- лнпизотиоцианат подвергают взаимодействию с N-аллилтиосемикарбазидом в среде спирта при кип чении, с последующим взаимодействием полученной диаллилдитиомочевины с 6i -хлоруксусной кислотой, в присутс вии ацетата натри при кип чении в среде спирта D3 Недостатком известного способа вл етс длительность процесса ( 20 ч). Цель изобретени - интенсификаци процесса и.расширение ассортимента целевых продуктов. Цель достигаетс тем, что согла но способу получени симметр ичньЬс азинов 3-алЛилтиазолидин-4-онов формулы Т взаимодействием аллилизо цианата с соединением, содержащим гидразинную группу, при кип чении в среде спирта с последующем взаим действием полученной диаллилдитиомочевины с oi -галогенкарбоновой кислотой при кип чении в среде спирта в присутствии ацетата щелочного металла в качестве соединени , содержащего гидразинную группу, берут гидразин гидрат, в качестве oi -галогенкарбоновой кислоты - кислоту формулы Hal-CH-C (I) I где Haf - атом хлора или брома; R - имеет указанные значени , а в качестве ацетата щелочного металла используют ацетат кали . Пример 1 о Азин бис-3-аллилтиазолидин-4-он (соединение 1). К 20 мл (0,2 моль) аллилИзотиоцианата в 50 мл этанола добавл ют по капл м 5 мл (0,1 моль) гидразин гидрата и кип т т 0,5 ч, затем добавл ют в реакционную смесь 9,8 г (0,1 моль) ацетата кали и по капл м в течение 0,5 ч раствор 9,5 г (О,1 моль) хлоруксусной кислоты в 20 мл этанола и кип т т в течение 30 мин. Растворитель отгон ют на 3/4 объема, осадок отфильтровьгоают, промывают на фильтре водой, спиртом и высушивают. Выход 86%. Т. пл. 210211 С (пропанол). Найдено, %: N 18,09; S 20,50. «14 N40282 Вычислено, %: N 18,01; S 20,68. Масс-спектр: М 310. Аналогично примеру 1, использу вместо хлоруксусной кислоты oi -Вг-пропионовую , чС -Вг-масл ную или oi-Br-валериановую, получают соединени 2-4 (см. таблицу). Преимуществом предлагаемого способа вл етс то, что он позвол ет интенсифицировать процесс, сократив врем его осуществлени с 20 до 1,52 ч, а также позвол ет расширить ассортимент потенциально биологически активных целевых продуктов. 89123-124 16,7319,16 90104-105 15,4117,36 82 152-153 13,9815,72 ,16,6719,09 C gHjjN jOjSj15,30Т7,52 C gH N O Sj12,8615,87

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ АЗИНОВ 3-АЛЛИЛТИА30ЛВДИН-4-0Н0В формулы

о. ™/н=сн_{2 0} ch₂=chch₂-n—К где R - атом водорода или низший алкил, взаимодействием аллилизотиоцианата с соединением, содержащим гиДразйнную группу, при кипячении в среде спирта с последующим взаимодействием полученной диаллилдитиомочевины с об -галогенкарбоновой кислотой при кипячении в среде спирта в присутствии ацетата'щелочного металла, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса и расширения ассортимента целевых про дуэтов,в качестве соединения,содержащего! гидразинную группу, берут гидразин гид·* рат,в качестве «/.-галогенкарбоновой кислоты - кислоту формулы

Hal- CH—_С/° I ^Х0Н

1 .SI где На £ - атом хлора или брома} R имеет указанные значения, а в качестве ацетата щелочного металла используют ацетат калия.

SU..» 11Я97Я2 >

1139732 2