SU1125948A1 - Способ получени N-R-оксамоиламинокислоты - Google Patents
Способ получени N-R-оксамоиламинокислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1125948A1 SU1125948A1 SU833604961A SU3604961A SU1125948A1 SU 1125948 A1 SU1125948 A1 SU 1125948A1 SU 833604961 A SU833604961 A SU 833604961A SU 3604961 A SU3604961 A SU 3604961A SU 1125948 A1 SU1125948 A1 SU 1125948A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- acid
- oxamoylamino
- producing
- cooh
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ H-R-OKCAМС ШАШНОКИСЛаГЫ общей формулы R(CHj)nCH(CH4)COOH NHCOCONHR где R - водород, метил, фенил; R - гептил, циклогексил, 4-тиазопил , 4-ацетиламинофенил, п-фенилоксамоил--|9-аланин,, п-нитробензрпсульфамид; п .0,1; m 0-4, отличающийс тем, что аминокислоту подвергают взаимодействию с эфиром N-R-оксаминовой кислоты в среде диметилформамида при температуре его кипени .
Description
Изобретение относитс к синтезу новых химических соединений, конкретно N-R-оксамоиламинокислот общей формулы I.
R(CH) СН(СН2)„СООН
NHCOCONHR
где R - водород, метил, фенил;
R - гептил, циклогексил, 4-тиа-: золил, 4-ацетш1аминофенил, п-фенилоксамоил-Л-аланин, п-нитробен3опсульфамид; п - 0,1; ш 0-4.
N-Ацильвые производные аминокислот наход т применение в медицине, в синтезе моющих средств, в пищевой промьштенности и т.д.
Извест}1Ы способы получени Nацильных производных аминокислот взаимодействием аминокислоты с хлорангидРИДОМ или ангидридом кислоты
Однако известные способы либо не пригодны дл синтеза N-R-oKcaMomtaMHно1кислот .(ангидриды N-R-оксаминовых кислот неизвестны), либр трудноосуществимы (хлорангидриды N-R-оксаминовызс кислот труднодоступны, так как их получают из зфиров N-R-оксаминовых , кислот или из свободных кислот, которые в свою очередь получают гидролизом их эфиров).
Цель изобретени - разработка нового простого способа получени N-Rов;самоиламино1сислот формулы 1
Согласно изобретению, поставленна цель достигаетс тем, что аминокислоту подвергают взаимодействию с слржньм эфиром К-R-оксаминовой кисло ты в среде диметилформамида при температуре его кипени . Реакци идет по схеме RNHCOCOOCjHj Е(СН2)„СН(СН)СОО ДМФА соединение Отличительной особенностью способа вл етс использование доступных и дешевых сложных эфиров замещенных оксаминовых кислот. Конечньми продуктами реакции ЯРЛЯЮТСЯ N-R-оксамоиламинокислоты фсфмулы I. Конец реакции определ ют по раств рению осадка аминокислоты. Ползгченный раствор разбавл ют зодой и целевой продукт выдел етс обычнь да приемами. Выход целевых продуктов со тавл ет 51-80%. Сиитезированные оксамоиламинокислоты , приведенные в табЯо1 - бесцвет ные кристаллические вещества раство римые в растворах щелочей и сфганиче них ; растворител х, плохо раствори- . мые или нерастворимые в воде. Строение соединений формулы I доказывалось элементньм анализ ом данньми УФ- и ИК-спектров, приведен- ными в табл.2.: Таким образом, предлагаемый способ позвол ет из доступных зфиров оксаминовых кислот получать N-R-оксамоиламинокислоты , которые могут найти применение в медицине. П р им е РО Щсклогексилоксамоилфенилглицин (Ха). 3,04 г (0,01. мол ) этилового зфира оксаниловой кислоты раствор ют в 5 мл диметилформамида, прибавл ют 1,5 1 г (0,01 моп ) фенилглицина и нагревают реакционную массу при температуре кипени диметилформамида до растворени осадка глицина (2 часа). Раствор охлаждают, разбавл ют водой, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из водного этанола. Выход 76%. Соединени 16-Хе получают аналогично .
Н-Е-Оксамоипаминокислоты И-ходкые вещества : Аминокислоты Номер ( н)-ШСОСООСгИ5 CeHsCHCOOH . - I NH . C HijJIHCdCOOCjHj iy СООН I6 . . ШСОСНз .CHj-CHCOOH JL J,ii О I ЖОСООС2Н5. : .: NHCflCOOCzHj JL . NH CH CHjCOOH 1г Ю) NHCOCOOC2H5 .
Таблица 1 роединени Целевые продукты :1 г Формула | Название I Выхсш I 1 I I iTV-NHCOdOHHCHCOOH №««««««- 76,0 X-l/ I самои фешпCgHs глицин ,уПНСОС(т(СН,),х Гептипокса- 59,6 хСООН мош1- -ами окалронова кислота JJHCOCH, 4-Ацетнпамино- 56,4 . (( V| фени охсамоV ил- -алании NHCOCONHCHCOOH I , WJl:„ / ННСОСОШ(СНг)2СООН 1,4-4.енилгли- 51,2 jL. шпщиоксамовпЮ ) -алаиин NHCOCONH(CH2)2C00H
SOzHHNHCdCOOCjHs
MHCpCOOC2H5NHjCH2COOH NHjjCHiCOOH 175-176 9,,2Нет max 112-115 9,4C,,H..,3Нет max 225-226 14,1 C,jH,50,N,14,3 , 270 (pas- 14,0 C..H.,Q,N414,2 288 ломше)
248-250 16,5 C, 16,2 18,3 225 (pas- 18,0 C,H,,S оже ие)
Продолжение табп.1
S02HHHHCOCQHHCH2COOH
65,2
I-К .2-Тиаэопилок4s -NHCOCONHCH2COQH самоилглидан
ТаблицаЗ
235-260 3390, 3250, 3120, 1725, 1675, 1600, (4,03)1530, 1525, 1350, 1210, 118O 3300, 35, 2845, 1725, 1660, 1515, 1445, 1365, 1220, 765 338О-3250, 2950, 1720, 1670, 1600, 1535, 1450, 1370, 720 225 (4,09) ЗЗОО, 3090, 2940, 1698, 1665, 15«0, 1520, 1400, 1380, 13OO, 1190 ( 4,36) 3380-3200, 1720, 1665, 1535, 1415, .j,Q. jjjQ 1200,830 296 (4,04) 3380, 3135, 2990, 1760, 1700-1680, 1555-1535, 1330, 1275, 1180
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-R-OKCA-МОЙПАМИНОКИСЛОТЫ общей формулы
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833604961A SU1125948A1 (ru) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | Способ получени N-R-оксамоиламинокислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833604961A SU1125948A1 (ru) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | Способ получени N-R-оксамоиламинокислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1125948A1 true SU1125948A1 (ru) | 1991-04-30 |
Family
ID=21068310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833604961A SU1125948A1 (ru) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | Способ получени N-R-оксамоиламинокислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1125948A1 (ru) |
-
1983
- 1983-06-15 SU SU833604961A patent/SU1125948A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| За вка DE 2940258, кл. С 07.С 103/46, 1981. Авторское свидетельство СССР 761455, кп. С 07 С 101/08, 1980. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Einberg | Alkylation of 5-substituted tetrazoles with. alpha.-chlorocarbonyl compounds | |
| JP2024505911A (ja) | アミド形成によるサルカプロジン酸の新規合成 | |
| SU845789A3 (ru) | Способ получени -7- -(4-окси-6-метил-НиКОТиНАМидО)- -(4-ОКСифЕНил)АцЕТАМидО -3- (1-МЕТилТЕТРАзОл-5-ил)ТиОМЕТил-3-цЕфЕМ-4-КАРбО-НОВОй КиСлОТы | |
| SU1125948A1 (ru) | Способ получени N-R-оксамоиламинокислоты | |
| US4151198A (en) | Resolution of N-acyl-DL (+)-phenylalanines | |
| US2877220A (en) | Method of preparing lysine | |
| US4005088A (en) | Process for the chemical separation of racemic modifications of α-aminocarboxylic acid derivatives, and cinchonidine salt intermediates | |
| US4743704A (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
| JPS6332073B2 (ru) | ||
| JPH0692348B2 (ja) | 治療活性を有する４，５―ジヒドロキシ―９，１０―ジヒドロ―９，１０―ジオキソ―２―アントラセンカルボン酸のアリールアルキルエステル | |
| CA1167455A (en) | Process for preparing n-acylcarnosine | |
| US4483991A (en) | Hypotensive agents | |
| US4076745A (en) | Process for calcium salts α-ketocarboxylic acids | |
| SU685156A3 (ru) | Способ получени -(5-тетразолил(1-оксо-1н-пиримидо-)1,2-а) хинолин-2-карбоксамида | |
| US3637804A (en) | Phenylalanine derivatives and preparation thereof | |
| EP0048001B1 (en) | Method for preparing n-(4-(((2,4-diamino-6-pteridinyl)-methyl)methylamino)benzoyl)glutamic acid | |
| JPS6122081A (ja) | ヒダントイン化合物の製造法 | |
| RU2225866C1 (ru) | Калиевая соль 2-[5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-бензимидазолил-2-тио]уксусной кислоты, проявляющая кардиотоническую активность | |
| Savard et al. | SYNTHESIS OF A NEW α-AMINO ACID, S-METHYL-β, β-DIMETHYLCYSTEINE | |
| SU1227633A1 (ru) | Способ получени производных имидазо [4,5- @ ] индолов | |
| JP2902128B2 (ja) | アントラニル酸類のアシル化方法 | |
| SU1143745A1 (ru) | Способ получени производных 3-(3-бензоксазолонил)пропановой кислоты | |
| JPH0513938B2 (ru) | ||
| JPS58188862A (ja) | Ｎ−アシルカルノシンの製造法 | |
| SU1089092A1 (ru) | Способ получени 3-(изохинолил-1)индола |