SU1121257A1 - Фенил-бис(пентахлорфенил)-имидокарбонат в качестве промежуточного продукта дл получени полигалогенкарбаматов - Google Patents
Фенил-бис(пентахлорфенил)-имидокарбонат в качестве промежуточного продукта дл получени полигалогенкарбаматовInfo
- Publication number
- SU1121257A1 SU1121257A1 SU802981000A SU2981000A SU1121257A1 SU 1121257 A1 SU1121257 A1 SU 1121257A1 SU 802981000 A SU802981000 A SU 802981000A SU 2981000 A SU2981000 A SU 2981000A SU 1121257 A1 SU1121257 A1 SU 1121257A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pentachlorophenyl
- phenyl
- bis
- carbamates
- intermediate product
- Prior art date
Links
- -1 pentachlorophenyl Chemical group 0.000 title abstract description 9
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title abstract description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 title description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- RDEOOHIDOFXZGU-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)-phenylcarbamic acid Chemical compound ClC=1C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=1N(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 RDEOOHIDOFXZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNRBLQMJVXSCAJ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl) carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl XNRBLQMJVXSCAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- WYQQGYULUDOPRU-UHFFFAOYSA-M potassium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [K+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl WYQQGYULUDOPRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Фенил-бис(пентахлорфёнил)-имидокарбонат формулы i С1 (Л в качестве промежуточного продукта дл получени полигалогенкарбаматов
Description
ГС 1C
ел I Изобретение относитс к синтезу новых соединений, конкретно к синтезу фенил-бис(пентахлорфенил)-имидокарбоната С1 С1 который может быть использован в качестве промежуточного продукта дл получени .попигалогенкарбамато Полигалогенкарбаматы получают двум способами, один из которых предусматривает обработку почтигало генфенол тов изоцианатами в присут ствии катализаторов основного хара тара Cl3, а согласно другому попигалогенированные фенолы превращают с с фосгеном в фениловые сложные эфиры хлормуравьиной кислоты, посл чего последние обрабатывают амины дл получени попигалогенкарбаматов r2L Дн обоих методов характерным вл етс то, что испопьзуют фосген Работа с фосгеном создает не тольк технологические трудности, но и опасна ввиду высокой токсичности фосгена. Целью изобретени вл етс синтез нового промежуточного соединени дл получени полигалогенкарба 7 матов, которое позвол ет исключить применение фосгена. Поставленна цель достигаетс использованием фенил-бис(пентахлорфенил )-имидокарбоната формулы 1. Пример 1.17,4 г (0,1 моль) фенклизоцианид-дихлорида и 60,9 г (0,2 моль) пентахлорфенол та кали кип т т в 250 мл диоксана. Хлорид кали , выпавший в осадок, отфильтровьгоают и фильтрат упаривают. Остаток обрабатывают изопропанолом, после чего растворитель упаривают и в итоге получают 45,7 г (76%) белого кристаллического вещества, имеющего молекул рный вес 601,75. Вычислено,%: C36,9jHO,81, N 2,27. q,H,Nci С 36,12; Н 0,78, Наид ено, /о N 2,20. Пример 2 иллюстрирует превращение фенил-бис(пентахлорфенил )-имидокарбоната в М-фенилпента хлорфенилкарбамат . 60,2 г (0,1 моль) фенил-бис(пентахлорфенил )-имидокарбоната и 250 мл изопропанола кип т т с 20 мл сол ной кислоты. Высаждаютс затем белые кристаллы N-фенилпентахлорфенилкарбамата ., Выход 30,1 г (81.,1%). Молекул рньй вес 371,5. Вычислено7%: С 40,40; Н 1,56 N 3,63. С НаГаденоД: С 40,10; Н 1,58; N 3.59. Таким образом, использование фенил-бис(пентахлорфенил)-имидокарбоната позвол ет исключить фосген.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1963A HU177589B (en) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Process for producing bracket-polychloro-phenyl-bracket closedcarbanilidate derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1121257A1 true SU1121257A1 (ru) | 1984-10-30 |
Family
ID=10994759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802981000A SU1121257A1 (ru) | 1979-09-14 | 1980-09-12 | Фенил-бис(пентахлорфенил)-имидокарбонат в качестве промежуточного продукта дл получени полигалогенкарбаматов |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4347377A (ru) |
| JP (1) | JPS5655363A (ru) |
| DE (1) | DE3032702A1 (ru) |
| HU (1) | HU177589B (ru) |
| SU (1) | SU1121257A1 (ru) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN142146B (ru) * | 1974-03-30 | 1977-06-04 | Hoechst Ag |
-
1979
- 1979-09-14 HU HU79CI1963A patent/HU177589B/hu unknown
-
1980
- 1980-08-30 DE DE19803032702 patent/DE3032702A1/de not_active Withdrawn
- 1980-09-12 JP JP12616280A patent/JPS5655363A/ja active Pending
- 1980-09-12 SU SU802981000A patent/SU1121257A1/ru active
- 1980-09-19 US US06/188,966 patent/US4347377A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Liebigs. Ann. Chem. Nieder molekulare rUmsetzungsprodukte aliphatischer Dusocyanate, 1949 c. 207-219. 2. J. Org. Chem. Action of Primary and Secondary Amines on Triha logenated bsters, 1962, V. 28, c. 658. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5655363A (en) | 1981-05-15 |
| HU177589B (en) | 1981-11-28 |
| US4347377A (en) | 1982-08-31 |
| DE3032702A1 (de) | 1981-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU811750A1 (ru) | Бис-карбонаты алифатических диолов-мономеры дл полиуретанов и поликарбонатов и способ их получени | |
| CA1148969A (en) | Process for the preparation of n,o-disubstituted urethanes suitable as a starting material for the preparation of isocyanates | |
| US4713476A (en) | Process for the preparation of aliphatic di- and polyurethanes | |
| DE69222972T2 (de) | Herstellung von Urethan- und Carbonatprodukten | |
| IE44472B1 (en) | Prodution of aromatic urethanes | |
| Overberger et al. | Synthesis and solution properties of poly (2‐methylproline) | |
| SU1121257A1 (ru) | Фенил-бис(пентахлорфенил)-имидокарбонат в качестве промежуточного продукта дл получени полигалогенкарбаматов | |
| US5274166A (en) | Dithiocarbamic acid salt, process for production thereof, and process for production of isothiocyanate using said dithiocarbamic acid salt | |
| AP1226A (en) | Process for the synthesis of hiv protease inhibitors. | |
| DE3906910A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-sulfonyl-harnstoffen | |
| CN1045205C (zh) | 磺酰脲的制备方法 | |
| SU572202A3 (ru) | Способ получени 3-окиси 2-хлорметил-4-фенил-6-хлорхиназолина | |
| US6228979B1 (en) | Cyclic carbonates and their reactions with amines | |
| Ueda et al. | 3, 3'-(Phenylphosphinylidene) bis (2 (3H)-benzoxazolone) and 3, 3'-(phenylphosphinylidene) bis (2 (3H)-benzothiazolone). New activating agents. | |
| US4122090A (en) | Cyclic esters of 3,4-dihydroxy-thiophene-1,1-dioxide compounds and 3,4-dihydroxy-cyclopentadienone compounds | |
| US3094538A (en) | Carbonatopropyl dicarbamates | |
| SU398541A1 (ru) | Способ получения карбаматов, содержащих перекисиую группу | |
| US3544583A (en) | Cycloaliphatic mono (nitrile sulfites) | |
| US4384999A (en) | Preparation of alkyl isocyanates | |
| US3120557A (en) | Pentahalophenyl carbonates | |
| US3839394A (en) | Process for the preparation of substituted dinitrophenyl chloroformates | |
| JP3851990B2 (ja) | アクリロイルカルバメートの製造方法 | |
| KR900006446B1 (ko) | 우레아 유도체의 제조방법 | |
| KR930009041B1 (ko) | 3,3,4'-트리클로로카르바아닐라이드의 제조방법 | |
| CA1108174A (en) | Method for preparing halosily carbamates and isocyanates derived therefrom |