SU1103798A3 - Способ получени полисульфидов - Google Patents
Способ получени полисульфидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1103798A3 SU1103798A3 SU742078992A SU2078992A SU1103798A3 SU 1103798 A3 SU1103798 A3 SU 1103798A3 SU 742078992 A SU742078992 A SU 742078992A SU 2078992 A SU2078992 A SU 2078992A SU 1103798 A3 SU1103798 A3 SU 1103798A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- general formula
- carbon atoms
- linoleic
- thiol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/26—Polythioesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/04—Polysulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИСУЛЬФВДОВ этерификацией алифатической ненасьпценной кислоты тиолом, отличающийс тем, что, с с целью получени пластификаторов битума, асфальта или гудрона с улучшенной эластичностью и адгезионными свойствами, в качестве указанной «ислоты используют оЛигомер общей формулы (), содержащий атомов углерода, где п 2-10; R, R - водород, углеводородна алифатическа цепь, котора может содержать двойные св зи, в качестве тиола - МОномеркаптоспирт общей формулы HORSH, где R - апкенил , и этерификацию провод т-в присутствии кислого катализатора при 50-150°С в .среде органического растворител , образующего азеотроп с водой, с последующим- нагреванием полученного полиэфиртиола при 50-120 с в присутствии гуанидина с серой, вз той в количестве от 1/2 до 10 атомов на карбоксильную группу кислоты, СО 2. Способ ПОП.1, отличаюс щийс тем, что в качестве ненасьщенной кислоты используют олеиновую , линолевую, линолеиновую или рицинолевую кислоты. со со 00
Description
Изобретение относитс к получению полисульфидов, которые могут быть использованы в качестве пластификаторов битума, асфальта, гудрона.
Известен способ получени полисульфидов этерификацией алифатической ненасьпценной кислоты тиолом (1 . Однако указанные полисульфиды не могут быть использованы в качестве пластификаторов битума, асфальта и гудрона.
Целью изобретени вл етс получение пластификаторов битума, асфальта и гудрона с улучшенной эластичностью и адгезионными свойствами.
Поставленна цель достигаетс тем, что провод т этерификацию олиго мера общей формулы () f, содержащего 15-66 атомов углерода, где п 2-10; R, R - водород, углеводородна алифатическа цепь, котора может содержать двойные св зи, в качестве тиола - меркаптоспиртом общей формулы HORSH, где R - алкенил и этерификацию провод т в присутствии кислого катализатора при 50-150 С в среде органического растворител , образующего азеотроп с водой, с последующим нагреванием полученного полиэфкртиола при 50-120 с в присутствии гуанидина с серой, вз той в количестве от 1/2 до 10 атомов на карбоксильную группу кислоты.
Согласно изобретению, в качестве ненасыщенной кислоты может быть использована олеинова , линолева , линолеинова или рицинолева кислоты.
Полученные полисульфиды при введении их в композиции на основе битума или в количестве 0,2-7 вес.% заметно улучшают реологические, термические и механические характеристики покрытий, полученных при этих композици х.
Пример 1, Берут смесь олигомеров жирных кислотj содержащую 81 вес,% димера ненасьпценной алифатической кислоты с 18 атомами углерода и 19 вес.% трилира (С -4) Кислотное число смеси 195, средний молекул рный вес 620. 1140.г указанной смеси (1,83 моль) перемешивают с 312 г меркапроэтанола (4 моль) в 1500 мл бензола, содержащего ТО г бензолсульфоновой кислоты, смесь помещают в реактор объемом 4 л, снабженный мешалкой и нисход щим холодильником дл отгона азеотропной
смеси вода-бензол. Нагревают содер«имое реактора в течение 6ч, отгон азеотроп по мере его образовани . Таким образом удал ют 72 г воды (4 моль).
Продукт в реакторе промывают 2 раза 1 л воды, после чего оставшийс бензол отгон ют. Получают ненасыщенный полиэфирполитиол со следующими характеристиками:
Кислотное число 16
Йодное число91
Число омылени 202
SH, %,7,9
S, %8,7
К 1000 г указанного полиэфирполиэтиола добавл ют 150 г серного цвета и нагревают смесь до при перемешивании до прекращени выделени сероводорода (2 ч). Получают И 110 г продукта со следующими характеристиками:
SH, % Близко к О
ч 7
17,9, т.е. 1,97 атомов о, /о
Серы на группу - СОО, Температура стекловани , °С 60
Пример 2. Получение концентрата полисульфида. 300 г полиэфирполитиола , полученного по примеру 1, и 50 г серы ввод т в 650 г битума с пенетрацией 80/100 и добавл ют туда же 1 г дифенилгуанидина.Реакционную массу нагревают при 18015°С в течение 2 ч при перемешивании , затем полученный продукт охлаждают до комнатной температуры.
Получают в зкоэластичную массу, растворимую в битуме, гудроне, хлорированных ароматических растворител х , содержащую 34 вес.% полисульфида fe 65% битума с температурой стекловани 58°С. 1Пример 3. Концентрат полисульфида в битуме, полученный согласно примеру 2, примен ют дл приготовлени композиции на 100 ч галечника и грави с 6,6 ч. битума с пенетрацией 80/100. Композици содержит 6,8% полисульфида.
В таблице представлены свойства композиции на основе битума, содержащей полисульфид и без него.
То же, с пенетра4133
2780 цией
I
Таким образом, при одной и той
же температуре композици , содержа2620
101
1250
189
ща .полисульфид, имеет лучшие показатели .
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИСУЛЬФИДОВ этерификацией алифатической ненасыщенной кислоты тиолом, отличающийся тем, что, с с целью получения пластификаторов битума, асфальта или гудрона с улучшенной эластичностью и адгезионными свойствами, в качестве указанной кис лоты используют оЛигомер общей формулы (R'CH=CHRC00H)rt, содержащий 15-66 атомов углерода, где п=2-10; R’, Rm - водород, углеводородная алифатическая цепь, которая может содержать двойные связи, в качестве тиола - мономеркаптоспирт общей формулы HORSH, где R - алкенил Сл-С1г, и этерификацию проводят в присутствии кислого катализатора при 50-150°С в среде органического растворителя, образующего азеотроп с водой, с последующим' нагреванием полученного полиэфиртиола при 50-120°С в присутствии гуанидина с серой, взятой в количестве от 1/2 до 10 атомов на карбоксильную группу кислоты.
2. Способ поп.1, отличающийся тем, что в качестве ненасыщенной кислоты используют олеиновую, линолевую, линолеиновую или рицинолевую кислоты.
SU <„» 1103798
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7341558A FR2252363B1 (ru) | 1973-11-22 | 1973-11-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1103798A3 true SU1103798A3 (ru) | 1984-07-15 |
Family
ID=9128095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742078992A SU1103798A3 (ru) | 1973-11-22 | 1974-11-21 | Способ получени полисульфидов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5093916A (ru) |
| BE (1) | BE822356A (ru) |
| CA (1) | CA1053694A (ru) |
| CH (1) | CH622539A5 (ru) |
| DE (1) | DE2455374A1 (ru) |
| DK (1) | DK607474A (ru) |
| FR (1) | FR2252363B1 (ru) |
| GB (1) | GB1482995A (ru) |
| IT (1) | IT1030819B (ru) |
| LU (1) | LU71328A1 (ru) |
| NL (1) | NL7415124A (ru) |
| PL (1) | PL97719B1 (ru) |
| SE (1) | SE418193B (ru) |
| SU (1) | SU1103798A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0110300B1 (en) * | 1982-12-03 | 1987-03-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Sulfur-containing polymer and process for its production |
-
1973
- 1973-11-22 FR FR7341558A patent/FR2252363B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-11-13 CH CH1512674A patent/CH622539A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1974-11-19 BE BE150647A patent/BE822356A/xx unknown
- 1974-11-20 NL NL7415124A patent/NL7415124A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-11-20 SE SE7414593A patent/SE418193B/xx unknown
- 1974-11-20 PL PL1974175806A patent/PL97719B1/pl unknown
- 1974-11-21 DK DK607474A patent/DK607474A/da unknown
- 1974-11-21 CA CA214,307A patent/CA1053694A/fr not_active Expired
- 1974-11-21 LU LU71328A patent/LU71328A1/xx unknown
- 1974-11-21 SU SU742078992A patent/SU1103798A3/ru active
- 1974-11-21 IT IT29671/74A patent/IT1030819B/it active
- 1974-11-22 JP JP49135026A patent/JPS5093916A/ja active Pending
- 1974-11-22 DE DE19742455374 patent/DE2455374A1/de not_active Ceased
- 1974-11-22 GB GB50767/74A patent/GB1482995A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US № 3676166, кл. 106-241, опублик. 1972 (прототип) . * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5093916A (ru) | 1975-07-26 |
| LU71328A1 (ru) | 1975-08-20 |
| IT1030819B (it) | 1979-04-10 |
| NL7415124A (nl) | 1975-05-26 |
| GB1482995A (en) | 1977-08-17 |
| FR2252363B1 (ru) | 1976-11-19 |
| CA1053694A (fr) | 1979-05-01 |
| SE418193B (sv) | 1981-05-11 |
| DE2455374A1 (de) | 1975-05-28 |
| FR2252363A1 (ru) | 1975-06-20 |
| CH622539A5 (en) | 1981-04-15 |
| PL97719B1 (pl) | 1978-03-30 |
| SE7414593L (ru) | 1975-05-23 |
| BE822356A (fr) | 1975-05-20 |
| DK607474A (ru) | 1975-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Marvel et al. | Polyalkylene sulfides from diolefins and dimercaptans | |
| Moore et al. | Polyesters derived from furan and tetrahydrofuran nuclei | |
| Carothers et al. | Studies on polymerization and ring formation. IV. Ethylene succinates | |
| KR102667996B1 (ko) | 베툴린 기재의 무정형 폴리에스테르 | |
| JP2018150415A (ja) | フランオリゴマーポリエステルおよびその前駆体 | |
| US2873299A (en) | Halomethylation of aromatic compounds | |
| US3676166A (en) | Plasticized sulfur compositions | |
| SU1103798A3 (ru) | Способ получени полисульфидов | |
| PT86098B (pt) | Processo aperfeicoado para a preparacao de esteres poliolicos de resina | |
| JPS5822491B2 (ja) | シヨウシユツテイコウセイノ フキンカロジンノ セイゾウホウホウ | |
| NO131579B (ru) | ||
| SU467058A1 (ru) | Способ получени смеси бисфенолов | |
| US3706794A (en) | Production of sulphonyl chlorides | |
| US4257913A (en) | Stable manganese salt solutions and a process for their production | |
| GB662682A (en) | Method of preparation of linear superpolyesters | |
| US2720509A (en) | Sulfur-containing resins from 4-vinyl-1-cyclohexene | |
| US3129192A (en) | Alkyd resins from complex acids | |
| EP0326310B1 (en) | Solid ester products of sterically hindered polyhydroxymonocarboxylic acids | |
| US2555595A (en) | Esters of unsaturated acidbranched chain hexadiene polymer adducts | |
| US4126482A (en) | Thiol polyesters | |
| US2061018A (en) | Hydrogen polysulphide addition products of unsaturated aliphatic hydrocarbons and process of producing them | |
| US2907743A (en) | Resinous polyhydric phenols | |
| US2995577A (en) | Process for the preparation of isomaleimides | |
| US2971932A (en) | Oil-modified alkyd composition with halogenated coal acids | |
| SU656533A3 (ru) | Способ стабилизации продукта реакции политиола и серы |