SU101841A1 - Способ получени альдуроновых кислот (альдуронолактонов) - Google Patents

Description

Предметом изобретени   1зл етс  cii(jc(;6 ио.чучеин  а.чьдуроиовых кис .(ОТ (альдуроиолактоиов) путем окнслеил  соответствующих альдоз жидкой тетраокисыо азота (NaO.t).

П 5едлагаемый способ позво.т ет увеличить выход продукта.

Особеиность способа зак иочаетс  15 том, что жидкой тетраокисыо азота (N204) окисл ют 1,2-изопропиленальдозы и получеиные 1,2-изопропилиденальдуроиовые кислоты известным образом гидро.шзуют до свободиых альдуроиовых кислот.

Ниже приводитс  пример получени  О-г,тюкуропо.тактоиа из 1,2-изопрспи .тидеиг.иокозы.

1. Окисление 1,2-изопропилиденО-глюкозы . кг сухой 1,2-изопропи .чиден-О-глюкозы при охлаждении до 0° - мииус 5° и встр хивании в стеК .ЧЯИИОМ авток.таве смешивают с 1500 мл высушенного жидкого NaO.i и, предохран   смесь от влаги воздуха , оставл ют на 48 часов в xo.ioдилышке при температуре 0°.

Раствор гюстепенио окрашиваетс  в светлозеленый цвет. Его сгуш,ают в вакууме при 30-40°. Зеленоватожелтый гуетой сироп раствор ют в 10 л воды и добавл ют около 100 г Мочевипы до отрицательной реакции

на KJ-xpaxMa.ibHyio бумажку. По .туче1П1Ы1 раствор при тем11ерату|)е 40-50 нейтрализуют при.мерио 500 г суспеизии СаСОд (раствор окрашиваетс  в коричневый цвет).

После прекращени  выделени   углекислого газа добавл ют активированный уго.ть и несколько миллиграммов гидросульфита натри  и все перемешивают и фильтруют. Светлокоричневый прозрачный фильтрат сгущают в вакууме до 2500 мл и при неремеиишапии в.чивают в 15л спирта. Выпавши/г х,лопьевидиый осадок 1,2-изопропилиден-О-глюку 5оната ка.тьди  быстро отсасывают, промывают абсо.тютным спиртом и эфиром и высзо:ивают в вакууме над СаСЬ, при температуре 40°.

Безводиый 1,2-изопропилиде11-0глюкуронат кальци  представл ет собой желтовато-бельпг аморфный поропюк; вы.код составл ет 576 г или 50,, от теоретического.

2. Получение D-глюкуронолактона. Разложение 1,2-изопропилидеи-Оглюкзроната кальцв  щавелевой или серной кислотой, гидролиз 1,2-изонропилиден-О-глюкуроновой кислоты и лактонизаци  смеси D-глюкуроновой кислоты и D-глюкуронолактона производитс  известными методами,

Выход кристаллического D-глюкуронолактона , счита  иа 1,2-изопропилиден .-О-глюкозу, составл ет 35- 40% от теоретического.

П р е д м е т и з о б р е т е н и  

Способ получени5Г альдуроиовых кислот (а.шдуроно.чактонов) рутем окислени  ссответствуюошх альдоз

жидкой тетраокисыо |13ота (NaOi). о т л и ч а ю щ и и с   тем, что, с це.тыо увеличени  вывода продукта, жидкой тетраокисыо |азота (.j) окисл ют 1,2-изопрог |иленальдозы и полученные 1,2-изо11ропилиденальдуроновые кислоты известным образом гидро.тизуют до свободных альдуроновых кислот.