SK7112001A3 - Use of n-substituted azabicycloalkane derivatives for treating diseases of the central nervous system - Google Patents

Use of n-substituted azabicycloalkane derivatives for treating diseases of the central nervous system Download PDF

Info

Publication number
SK7112001A3
SK7112001A3 SK711-2001A SK7112001A SK7112001A3 SK 7112001 A3 SK7112001 A3 SK 7112001A3 SK 7112001 A SK7112001 A SK 7112001A SK 7112001 A3 SK7112001 A3 SK 7112001A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
azabicyclo
exo
ethyl
fluorophenyl
heptan
Prior art date
Application number
SK711-2001A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Steiner
Rainer Munschauer
Gerhard Gross
Martin Traut
Liliane Unger
Hans-Jurgen Teschendorf
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK7112001A3 publication Critical patent/SK7112001A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka N-substituovaných 3-azabicykíoalkánových derivátov, ktoré sú vhodné ako liečivá na liečenie návykových ochorení a iných ochorení centrálnej nervovej sústavy.
Doterajší stav techniky
N-substituované azabicykloalkánové deriváty sú už známe ako neuroleptiká (WO 95/13276, WO 95/15327, WO 96/04272, US 5,475,105, US 5,521,209, US 5,616,705, US 5,753,690). Teraz sa zistilo, že tieto látky sú tiež vhodné na liečenie návykových ochorení a iných ochorení centrálnej nervovej sústavy.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka použitia N-substituovaných 3azabicykloalkánových derivátov všeobecného vzorca I
v ktorom
B znamená 4-, 5- alebo 6-členný kruh, ktorý môže obsahovať dvojitú väzbu,
R1 predstavuje fenylovú, naftylovú, fenantrylovú alebo tienylovú skupinu, z ktorých každá môže byť nesubstituovaná alebo mono- alebo disubstítuovaná substituentami, ako je atóm halogénu, Ci.4-alkyiová skupina, trifluórmetylová skupina, hydroxylová skupina, Ci.4-alkoxylová skupina, aminoskupina, monometylaminoskupina, dimetylaminoskupina, kyanoskupina alebo nitroskupina,
• ···· ·· ·· ·· ·
• · • • • • · • • • ·
• • • • ·· • • •
• • •
• • • • • · • • •
··· • • · ·· • · • · ·
n znamená číslo 0,1, 2, 3 alebo 4, a
R2 predstavuje naftylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma atómami halogénu, alebo znamená jeden z nasledujúcich zvyškov:
B R3 | 0 II
- --c—RS , - — NR6--C--R7 t - — SO2—(Q)
R« \__f
or
O2S
I
--K
-3v ktorom
R3
R4
R3 a R4
R5
R6
R8
R9
R10
R9 a R10 znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu alebo fenylový zvyšok, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, predstavuje atóm vodíka alebo spoločne znamenajú atóm kyslíka, predstavuje fenylovú, naftylovú alebo tienylovú skupinu, z ktorých každá môže byť nesubstituovaná alebo mono- alebo disubstituovaná substituentom, ako je atóm fluóru, chlóru alebo brómu alebo hydroxylová skupina, nitroskupina, aminoskupina, Ci_4-alkanoylaminoskupina, C1.4alkylaminoskupina, CA-alkylová skupina alebo metoxyskupina, znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, predstavuje fenylovú, naftylovú, benzofurylovú, benzotienylovú, tienylovú, indolylovú, N-metylindolylovú alebo indenylovú skupinu, z ktorých každá môže byť nesubstituovaná alebo mono- alebo disubstituovaná substituentom, ako je atóm fluóru, chlóru alebo brómu alebo C-w-alkylová skupina, hydroxylová skupina, metoxyskupina, nitroskupina, kyanoskupina, trifluórmetylová skupina, aminoskupina alebo di-C-M-alkylaminoskupina, alebo znamená C3.7-cykloalkylovú skupinu, znamená atóm vodíka alebo atóm fluóru alebo chlóru alebo CA-alkylovú skupinu, metoxyskupinu alebo aminoskupinu, predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu a znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu alebo spoločne s atómom uhlíka kruhu predstavujú spirocyklopropánový kruh,
···· ·· ·· ··
• • · • · • · «
• • · ·· • ·
• • · • · • ·
• · ·· ·· ·· 4
R11 znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, Ci^-alkylovú skupinu alebo C^-alkoxylovú skupinu, alebo spolu s priľahlým atómom uhlíka predstavuje skupinu C=O- alebo skupinu C=S,
X a Y znamenajú atóm uhlíka, CH, CH2, NH skupinu alebo skupinu Ci^-alkyl-N alebo atóm dusíka,
Z predstavuje priamu väzbu, skupinu CO, skupinu CS alebo skupinu CH alebo skupinu CH2, v ktorých atóm vodíka môže byť nahradený hydroxylovou skupinou, aminoskupinou alebo CM-alkoxyskupinou alebo atómom halogénu, a
A znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, aminoskupinu, merkaptoskupinu, C^-alkylaminoskupinu, di-Ci^-alkylaminoskupinu, C^-alkyltioskupinu alebo Ci-4-alkoxylovú skupinu alebo spolu s priľahlým atómom uhlíka predstavuje skupinu C=O, alebo
A predstavuje Y-viazanú C3-C4-alkylénovú skupinu, ktorá môže obsahovať jednu alebo dve nekumulované dvojité väzby a v ktorej jedna CH alebo CH2 skupina môže byť nahradená atómom dusíka alebo síry alebo NH alebo N-CH3 skupinou a kde kruh je buď monosubstituovaný atómom fluóru alebo atómom chlóru alebo metylovou skupinou, metoxyskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, alebo, v prípade benzénového kruhu, tento môže byť mono-, di- alebo trisubstituovaný atómami fluóru alebo chlóru alebo skupinami, ako je metylová skupina, trifluórmetylová skupina, nitroskupina, hydroxylová skupina, metoxyskupina, aminoskupina, monometyl- alebo dimetylaminoskupina, a v ktorom X-, Y- and Z-obsahujúci kruh môže na atóme dusíka č. 1 niesť C1-C4alkylovú skupinu, alylovú skupinu alebo benzylovú skupinu a môže obsahovať 1 až 3 nekumulované dvojité väzby, a ich soli s fyziologicky prijateľnými kyselinami na prípravu liečiv na liečenie závislostí, na liečenie porúch koncentrácie (nedostatok pozornosti), hyperaktivity u detí (nedostatok pozornosti z hyperaktivity), oslabenia schopnosti učenia a oslabenia pamäte (zhoršená kognitívna funkcia).
···· ·· ·· ··
• • • • • • • «
• • • ·· • •
• • • • • • •
• · • · • · ·· e
Použitie podľa predloženého vynálezu sa týka všetkých návykových ochorení, či už sú pôsobené zneužívaním látok alebo inými návykovými ochoreniami, ako je napríklad závislosť na hazardných hrách. Návykovými látkami môžu byť:
opiáty, ako je napríklad morfín alebo heroín, nikotín, alkohol, látky, ktoré sa navzájom ovplyvňujú s komplexom benzodiazínového receptora, sedatívami alebo trankvilizérmi, ako sú napríklad benzodiazíny.
Možnými návykovými látkami podľa predloženého vynálezu sú predovšetkým kokaín alebo amfetamín a amfetamínu podobné látky.
Zlúčeniny vzorca I sa môžu použiť ako vo forme svojich racemátov tak i vo forme svojich optických izomérov.
Pri novej indikácii sa zlúčeniny môžu podávať zvyčajným spôsobom orálne alebo parenterálne, intravenózne alebo intramuskulárne.
Dávka závisí od veku, stavu a hmotnosti pacienta a od spôsobu podávania. Vo všeobecnosti predstavuje denná dávka účinnej zlúčeniny medzi približne 1 a 100 mg/kg telesnej hmotnosti v prípade orálneho podávania a medzi 0,1 a 10 mg/kg telesnej hmotnosti v prípade parenterálneho podávania.
Zlúčeniny sa môžu používať vo zvyčajných farmaceutických dávkových formách, v pevnej alebo kvapalnej forme, napríklad ako tablety, filmom-poťahované tablety, kapsule, prášky, granule, cukrom-poťahované tablety, čipky, roztoky, masti, krémy alebo spreje. Tieto sa pripravia zvyčajným spôsobom. Na tento účel sa účinné zlúčeniny môžu spracovať so zvyčajnými farmaceutickými pomocnými látkami, ako sú spojivá tabliet, plnidlá, konzervačné látky, dezintegrátory tabliet, regulátory tečenie, plastifikátory, zmáčacie činidlá, dispergačné činidlá, emulgačné činidlá, rozpúšťadlá, činidlá s oneskoreným uvoľňovaním, antioxidanty a/alebo hnacie plyny (porovnaj B. Sucker a kol.: Pharmazeutische Technológie ThiemeVerlag, Stuttgart, 1978). Výsledné formy podávania zvyčajne obsahujú účinnú zlúčeninu v množstve od 1 do 99 % hmotnostných.
···· • • ·· ·· • · ·· ·· • • • · •
• • • •
• • • • · • •
• · ·· ·· ·· 4
Príklady uskutočnenia vynálezu
Ako príklad zlúčenín vzorca I sa môžu uviesť nasledujúce látky:
1. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
2. 1-fenyl-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-butan-1-ón
3. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6,7-difenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
4.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]bután
5.1- fenyl-2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etan-1-ón
6. 1-(4-fluórfenyl)-4-(exo_6‘P-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]bután
7.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-m-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
8. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-o-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
9.1 -(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1 -ón
10.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
11. 1 -(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1 ón
12. 1 -(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-m,p-dichlórfenyl-3-azabicyklo-[3.2.0]heptan-3-yl]butan-
1-ón
13.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-m,p-dimetoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3- yl]butan-1-ón
14. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
15.1- fenyl-4-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1 -ón
16.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]bután
17.1 -(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo-[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1 -ón
18.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-m-nitrofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
19. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-trifluórmetylfenyl-3azabicyklo[3.2.0]heptan-3- yl]butan-1-ón
20. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-kyanofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
• ···· ·· ·· ··
• · • • • • • • ··
• · • • ·· • •
• · • • • • • •
• · · ·· ·· ·· • ·
21.1 -(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-tien-3-yl-3-azabicyklo-[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1 -ón
22.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-pyrid-3-yl-3-azabicyklo-[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ón
23.1- (4-fluórfenyl)-3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propan-1 -ón ·
24.1- (bis-4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]bután
25.1- (bis-4-fluórfenyl)-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]biitán
26.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo(3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ol
27.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo-[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ol
28.1- (4-fiuórfenyl)-4-[exo-6,7-difenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ol
29.1- fenyl-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ol
30.1- fenyl-4-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ol
31.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-o-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ol
32.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butan-1-ol
33.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-trifluórmetylfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3yl]butan-1-ol
34. l-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-aminofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]bĽtan-1ón
35. N-(3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl)-4-fluórbenzamid
36. N-(3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl)benzamid
37. N-(2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-4-fluórbenzamid
38. N-(2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzamid
39. N-(2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-N-metyl-4-fluórbenzamid
40. N-(2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-N-metylbenzamid
41. N-(2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-N-metyl-4izopropylbenzamid
42. N-(3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl)-4-chlórbenzamid
43. N-(2-[exo-6-p-trifliiórmetylfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-4chlórbenzamid
···· ·· · ··
• • • • · • • 4
• • • ·· • •
• • • • · • •
• · ·· ·· • · fl
44. N-(3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl)-3-metoxybenzamid
45. N-(3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl)-3-nitrobenzamid
46. N-(3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabÍcyklo[3.2.0Iheptan3-yl]propyl)-4-fluórbenzamid
47. N-(3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl)benzamid
48. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl)-4-fluórbenzamid
49. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl)benzamid
50. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl)-N-metyl-4fluórbenzamid
51. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl)-N-metylbenzamid
52. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-N-metyl-4izopropyl-benzamid
53. N-(3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]propyl)-4-chlórbenzamid
54. N-(3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl)-3metoxybenzamid
55. N-(3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl)-3-nitrobenzamid
56. N-(2-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicykío[3.2.0]heptan3-yl]etyl)-4-chlórbenzamíd
57. N-(2-[exo-6-o-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-4-chlórbenzamid
58. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl)-2-hydroxybenzamid
59. N-(2-[exo-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-4chlórbenzamid
60. exo-3-n-butyl-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
61. exo-3-metyl-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
62. exo-3-metyl-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
63. exo-3-n-propyl-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
64. exo-3-metyl-6,7-difenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
65. exo-3-n-propyl-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
66. exo-3-alyl-6-m-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
···· ·· ·· ··
B · • • • • · • • «
• « • ·· • •
• • • · • •
··· • ·· • · ·· 1
67. exo-3-(3,4-dimetoxy)fenetyl-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
68. exo-3-(3,4-dimetoxy)fenetyl-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
69. exo-3-(3,4-dihydroxy)fenetyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
70. exo-3-fenetyl-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.Ojheptán
71.6^-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-ón
72. (+)-6-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5H-tiazoloP^-aJyrimidin-S-ón
73. (-)-6-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
74.6- p-[exo-6-fenyl-3-azabícyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
75. 6-p-[exo-6,7-difenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl7-metyl-5H-t!azolo[3,2a]-pyrimidin-5-ón
76.6- p-[exo-6,7-bis-(p-fluórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
77.6- p-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-ón
78. 6-p-[exo-6-m-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ón
79.6- p-[exo-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo-p^-aJpyrimidin-S-ón
80. 6-p-(2-[exo-6-p-aminofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ón
81.6- p-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-ón
82. 6-p-[exo-6-p-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
• ···· • · • · ·· ·· • · ·· ··
• • • • • • • •
• · • • • · • •
• · · ·· ·· ··
83. 6-p-[exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-ón
84. 6-p-[exo-6-m-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-ón
85. 6-P-[exo-6-p-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
86. 6-p-[exo-6-p-trifluórmetylfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
87. 6-p-[exo-6-(p-t-butylfenyl)73-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ón
88. 6-p-[endo-6-(p-t-butylfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo-[3,2-a]pyrímidin-5-ón
89. 6-p-[exo-6-(3,4-dichlórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
90. 6-p-[exo-6-(3,4-dimetoxyfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]pyrimídin5-ón
91. 6-p-[exo-6-p-kyanofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-ón
92. 6-p-[exo-6-(3,4-dihydroxyfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]-heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]pyrimidin5-ón
93. 6-p-[exo-6-(o-fluórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-ón
94. 6-p-[exo-6-tien-3-yl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5H-tiazolo[312a]-pyrimidin-5-ón
95. 6-p-[exo-6-.(5-chlórtien-2-yl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ón
96. 6-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-213-dihydro5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
• ···· ·· ·· ··
• · • · • • • • • ·
• t • · ·· • 9
• · • · • • • •
• · · ·· ·· ·· • ·
97. 6-p-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-2,3-dihydro5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
98. 6-p-[exo-6-p-fIuórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,3,7-trimetyl-5Htiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ón
99. 6-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ón
100. 6-p-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-
5-ón
101.7-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-etyl-8-metyl-2H,6Hpyrimido-[2,1 -b][ 1,3]tiazin-6-ón
102. 7-p-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-8-metyl-2H,6H- pyrimidop, 1 -b][1,3]tiazin-6-ón
103. 7-p-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-etyl-8-metyl-2H,6Hpyrimido[2,1 -b][ 1,31 tiazin-6-ón
104. 7-p-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-etyl-8-metyl-2H,6Hpyrimido[2,1 -b][1,3]tiazin-6-ón
105. 7-p-[exo-6-p-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-etyl-8-metyl-2H,6Hpyrimido[2,1-bl[l.3]tiazin-6-ón
106. 7-p-[exo-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-etyl-8-metyl-2H,6Hpyrimido[2,1 -b][ 1,3]tiazin-6-ón
107. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
108. (+)-3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1H,3H)chinazolindión
109. (-)-3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1H,3H)chinazolindión
110. 3-p-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)chinazolindión
111. 3-p-[exo-6-m-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
-12···· ·· ·· ·· ·· · · · · · · • · · · ·· · · • · β······· ·· · · · · ·· ··· · ·· ·· ··
112. 3-p-[exo-6-p-kyanofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1 H.3H)- chinazolindión
113. 3-p-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
114. 3-3-[exo-6-p-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1 H.3H)- chinazolindión
115. 3-p-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
116. 3-p-[exo-6-m-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
117. 3-p-[exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
118. 3-p-[endo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
119. 3-p-[exo-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo(3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
120. 3-p-[exo-6-p-aminofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2l4-(1H,3H)- chinazolindión
121. 3-p-[exo-6-p-jódfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
122. 3-P-[exo-6-p-trifluórmetylfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1H,3H)- chinazolindión
123. 3-p-[exo-6-(3,4-dichlórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1Hl3H)- chinazolindión
124. 3-p-[exo-6-(3,4-dihydroxyfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
125. 3-p-[exo-6-(3,5-dichlórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-2,4-(1H,3H)- chinazolindión
···· ·· ·· ··
»· • • • • • • · • ·
• • • ·· f •
• • • • • • •
»·· • ·· ·· ·· • •4
126. 3-p-[exo-6-o-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
127. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-8-metyl-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
128. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-chlór-2,4-(1 H,3H)chinazolindión
129. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-fluór-2,4-(1H,3H)chinazolindión
130. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-5-chlór-2,4-(1H,3H)chinazolindión
131.3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6-fluór-2,4-(1 H.3H)chinazolindión
132. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6-metyl-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
133. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]ľieptan-3-yl]etyl-8-metoxy-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
134. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6-trifluórmetyl-2,4- (1 H,3H)chinazolindión
135. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-nitro-2,4-(1 H.3H)chinazolindión
136. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6-nitro-2,4-(1H,3H)chinazolindión
137. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-amino-2,4- (1 H,3H)-chinazolíndión
138. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6-amino-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
139. 3-p-[exo-6’P-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6-hydroxy-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
• · ···· • • • 9 99 9 • ·· • · ·· ·· ··
• • • •
• 9 • • · • •
··· • 99 ·· ·· • ·
140. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-5-chlór-2,4-(1H,3H)chinazolindión
141. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6,7-dimetoxy-2,4- (1 H,3H)chinazolindión
142. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6,8-dichlór-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
143. S-p-íexo-e-p-fluórfenyl-S-azabicyklop^.OJheptan-S-ylJetyl-ej.e-trimetoxy^^(1 H,3H)chinazolindión
144. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1-metyl-2,4(1H,3H)-chinazolindión
145. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1-etyl-2,4-(1 H,3H)chinazolindión
146. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1-alyl-2,4-(1H,3H)chinazolindión
147. 3-p-[exo-6-p-fluórfeny!-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1-benzyl-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
148. 3-Y-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]propyl-2,4-(1H,3H)chinazolindión
149. 3-ô-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]butyl-2,4(1H,3H)chinazolin-dión
150. 3-p-[exo-6-(2-tienyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolindión
151. 3-p-[exo-6-(5-chlór-2-tienyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4-(1H,3H)chinazolindión
152. 3-p-[exo-6-(3-tienyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolindíón
153. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1 H-tieno[3,2-d]pyrimidin-2,4-dión
• ···· ·· ·· ··
·· • • • • • • • • ·
• • • • • e • •
• • • • • • • •
··· • ·· ·· ·· • •4
154. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1 H-tieno[2,3-d]pyrimidin-2,4-dión
155. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1 H-tieno[3,4-d]pyrimidin-2,4-dión
156. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1 -metyl-1 H.3Hpyrido-[2,3-d]pyrimidin-2,4-dión
157. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-3Hchinazolin-4-ón
158. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metoxy-3Hchinazolin-4-ón
159. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-4Hpy rido[1,2-a]-pyrimidín-4-ón dihydrochlorid
160. 3-p-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ón
161. 3-p-[exo-6-m-chlórfenyi-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-4Hpyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-ón
162. 3-p-[exo-6-m-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-4Hpyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-ón
163. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,6-dimetyl-4Hpyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-ón
164. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,7-dimetyl-4Hpyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-ón
165. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,8-dimetyl-4Hpyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-ón
166. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,9-dimetyl-4Hpyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-ón
167. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2I6I8-trimetyl-4Hpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ón • ···· ·· · ···· · · ·· • · · · ·· · · · • · ········ · ·· «··· ··· ··· · ·· ·· ·· ···
168. 3-p-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,7-dimetyl-4H- pyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-ón
169. 3-p-[exo-6-o-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,7-dimetyl-4H- py rido-[1,2-a)pyrimidin-4-ón
170. 3-p-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,8-dimetyl-4H-pyrido[1,2-
a]-pyrimidin-4-ón
171. 3-p-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,9-dimetyl-4H- pyrido-[1,2-a]pyrimídin-4-ón
172. 3-p-[exo-6-(5-chlórtien-2-yl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-4H- pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ón
173. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6,7,8,9-tetrahydro-
2-metyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ón
174. S-p-fexo-e-p-chlórfenyl-S-azabicyklop^.Olheptan-S-ylletyl-ej.e.g-tetrahydro-
2-metyl-4H-pyrido[1I2-a]pyrimidin-4-ón
175. 3-p-[exo-6-p-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-6,7,8,9- tetrahydro-2-metyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ón
176. 3-p-[exo-6-p-fiuórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-4H- pyrimido-[1,2-a]pyrimidin-4-ón
177. 3-p-[exo-6-p-fiuórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-7-chlór-4H- pyrimido-[1,2-a]pyrimidin-4-ón
178. 6-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-7-metyl-1 H.5H- imidazo-[1,2-a]pyrimidin-5-ón
179. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metyl-7,8-dihydro-
4H,6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-ón
180. 2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metylbenzimidazol
181. 1-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etylbenzimidazol
182. 2-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2,3-dihydrobenz- imidazol-2-όη
-17···· ·· · ···· · 9 ·· • · · 9 ·· · ·· • · ··«····· · ·· · · · · 9 99
999 9 99 99 99999
183. 2-[exo-6-m-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metylbenzimidazol
184. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etylindol, t.t. 193 až 195 °C (hydrochlorid)
185. 3-3-(2-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etylindol
186.3-p-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etylindol, t.t.. 104 až 105 eC (hydrochlorid)
187. 3-p-[exo-6-m-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etylindol
188. 2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyl-3,4- dihydrochinazolin-4-ón
189. 2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyl-3,4- dihydrochinazolin-4-tión
190. 2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyl-3,4-dihydrochinazolin-4-ón
191. 2-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyl-3,4- dihydrochinazolin-4-ón
192. 2-[exo-6-o-metoxyfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyl-3,4-dihydrochinazolin-4-ón
193. 2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyl-4-hydroxy-6-metyl- pyrimidín
194. 6-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyl-2-metyl-4-hydroxy- pyrimidín
195. 6-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyluracil
196. 6-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]metyluracil
197. 6-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-1,3- dimetyl-214-dioxopyrimidín igS.S-p-íexo-e-p-fluórfenyl-S-azabicykloR.Z.OJheptan-S-ylJetyl-I^.S^-tetrahydro-emetyl-2,4-dioxopyrímidín
199. 5-8-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1,2,3,4-tetrahydro-
1,6-dimetyl-2,4-dioxopyrimidín • ···· ·· · • · • · • · ··· ·
·· ·· ··
• · • · • · • ·
• · ·· • ·
• · • · • ·
·· ·· ·· ··
200. S-p-Iexo-e-p-fliióľfenyl-S-azabicyklofS^.OJheptan-S-ylJetyl-I^.SAtetrahydro-
3,6-dimetyl-2,4-dioxopyrimidín
201.5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1,2,3,4-tetrahydroS.ô-dimetyl^Aditiopyrimidín
202. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1,2,3l4-tetrahydro- .S.e-trimetyl^^ioxopyrimidín
203. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-1,2,3,4-tetrahydro-
6-amino-1-metyl-2,4-dioxo-pyrimidín
204. 5-8-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-amino-6-metyl4(3H)-pyrimidinón
205. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-amino-3,6dimetyl-4(3H)pyrimidinón
206. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6dimetyl-4(3H)pyrimidinón
207. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metylamino-3-etyl-
6-metyl-4(3H)pyrimidinón
208. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-amino-3-etyl-6metyl-4(3H)pyrimidinón
209. 5-p-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6dimetyl-4(3H)pyrimidinón
210. 5-p-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6dimetyl-4(3H)pyrimidinón
211. 5-p-[exo-6-o-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6dimetyl-4(3H)pyrimidinón
212. 5-p-[exo-6-p-trifluórmetylfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2metylamino-3,6-dimetyI-4(3H)pyrimidinón
213. 5-p-[exo-6-p-kyanofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6dimetyl-4(3H)pyrimidinón
-19···· ·· · ···· ·· • · · · ·· · · • · ········ • · ···· ·· ··· · ·· ·· ·♦ ·· ···
214. 5-p-[exo-6-m-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6dimetyl-4(3H)pyrimidinón
215. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan3-yl]etyl-2-metylamino-4metoxy-6-metylpyrimidín
216. 3-p-[exo-6-fenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
217. 3-p-[endo-6-fenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-214- (1 H,3H)-chinazolindión
218. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-
2,4-(1 H,3H)chinazolindión
219. 3-p-[exo-6-p-trifluórmetylfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3yl]-etyl-6-fluór-2.4-(1 H,3H)chinazolindión
220. 3-p-[exo-6-m-chlórfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-
2,4-(1 H,3H)chinazolindión
221.3-p-[exo-6-p-metoxyfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3yl]etyl-6-metyl-2,4-(1H,3H)chinazolindión
222. 5-p-[exo-6-fenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
223. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2metylamino-3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
224.1-p-[exo-6-p-fluórfenyl-7-metyl-1l5-cis-3I7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl2(3H)benzimidazolón
225.5-p-[exo-6-p-nitrofenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2metylamino-3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
226. 5-p-[exo-6-fenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
227. 5-p-[endo-6-feRyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2metyl-amino-3,6-dimetyl-4(3H)-pyrimidinón
-20····
228. S-p-Iexo-e-p-fluórfenyl-ľ-metyl-I.S-cis-S.ľ-diazabicyklop.S.OJoktan-S-yljetyl^metyI-4H-pyrido[1.2-a]pyrimidin-4-ón
229. 1 -p-[exo-6-p-fluórfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-y I] ety Iindolin-2-ón
230. e-p-Iexo-e-p-fluórfenyl-ľ-metyl-I.S-cis-S.ľ-diazabicyklop.S.Oloktan-S-ylJetyl-ľmetyl-5H-tiazolo[3.2-a]pyrimidin-5-ón
231. 1 -p-[exo-6-p-fluórfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl2(1 H)chinolón
232. 3-p-[7-fenyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
233. 3-p-[7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2,4-(1 H.3H)chinazolindión
234. 5-p-[7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2-metylamino-
3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
235. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.1.0]hexan-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
236. 3-p-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.1.0]hexan-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)chinazolindión
237. 3-p-[6,6-difenyl-3-azabicyklo[3.1.0]hexan-3-yl]etyl-2,4-(1H,3H)chinazolindión
238. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.1.0]hexan-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6dimetyl-4(3H)pyrimidinón
239. 6-p-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.1.0]hexan-3-yl]etyl-7-metyl-5HtiazoloíS^-aJ-pyrimidin-S-ón
240. 3-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)chinazolindión
241. 5-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl-2-metylamino-
3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
242. 6-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo-ÍS^-alpyrimidin-S-ón
-21 ···· • · ·· · · · · · • · · ·· · · · • · · · · · · ·· ·· ·· ···
243. 1-p-[6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl-2(3H)benzimidazolón
244.1- p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etylindolin-2-ón
245.1- p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl-2(1 H)chinolón
246. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
I
247. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2-metylamino- , 3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
248. 6-p-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-7-metyl-5H- tiazolo[3.2-a]-pyrimidin-5-ón
249.1- p-[exo-6-p-fluórŤenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etylindolin-2-ón
250. 1-P-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2(1 H)chinolón
251. 3-p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
252. 5-p-[endo-6-p-fiuórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2- metylamino-3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
253. 6-p-[endofenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-7-metyl-5H- tiazolo[3.2-a]-pyrimidin-5-ón
254.1- p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etylindolin-2-ón
255.1 -p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-
2(1H)chinolón t
256. 3-p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
257. 5-p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2-metylamino-
3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
258. 6-p-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-7-metyl-5H- tiazolo[3.2-a]-pyrimidin-5-ón
259.1- p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etylindolin-2-ón
-22···· ·· · ···· · · ·· • · · · ·· ··· ·· ······ ·Α ··· · ·· ·· ·· ···
260.1 -p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl-2( 1 H)chinolón
261. 3-p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklof4.3.0]non-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
262. 5-p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2-metylamino-
S.e-dimetyMÍSHJpyrimidinón
263. 3-p-[endo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
264. 5-P-[endo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6- dimetyl-4(3H)pyrimidinón
265. S-p-íendo-e-p-trifluórmetylfenyl-I.S-cis-S-azabicyklo^.S.Olnon-S-ylJetyl-Z^- (1 H,3H)chinazolindión
266. 5-p-[endo-6-p-trifluórmetylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2- metyl-amino-3,6-dimetyl-4(3H)-pyrimidinón
267. 3-p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0Inon-7-en-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
268. 5-p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl-2-metyl- am!no-3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
269. 1 -p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl-2(3H)benzimidazolón
270.1-p-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etylindolin-2- ón
271. 3-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
272. 5-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en3-yl]etyl-2-metylamino-
3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
273. 3-p-[6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolin-dión
274. 5-p-[6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6- dimetyl-4(3H)pyrimidinón
-23···· · ···· · · · • · · ♦ ·· · · • * ······· ··· · ·· ·· ·· ···
275. 3-3-[6-p-trifluórmetylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo-[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)chinazolindión
276. 5-p-[6-p-trifluórmetylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl-2-metyl- amino-3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
277. 1 -p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl-2(3H)benz- imidazolón
278. 1-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etylindolin-2-ón
279. 1 -p-[6-p-flĽiórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl-2(1 HJchinolón
280. 3^-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)-chinazolidón
281. 5-p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl-2- metylamino-3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
282. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl-2-metyl-
4H-pyrido[1.2-a]pyrimidin-4-ón
283.1- p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl-
2(1H)chinolón
284. 1-p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl2(3H)benz-imidazolón
285.1- p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etylindolin-2- ón
286. 3-p-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)chinazolindión
287. 5-p-[exo-6-fenyl-1I5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl-2-metylamino-
3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
288. 3-p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
289. 5-p-[exo-6-p-fluórfehyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2-metylamino-
3,6-dimetyl-4(3H)pyrimidinón
-24···· ·· ·· ·· · • · ·· · · · · · • · · ·· · · · • · · · · · · ·· ·· ·· ···
290. 3-p-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)chinazolin- dión
291.5- p-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6- dimetyl-4(3H)pyrimidinón
292.6- p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-7-metyl-5H- tiazolo-[3.2-a]pyrimidin-5-ón
293.1 -p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non3-yl]etyl-2(3H)benzimidazolón
294.1-p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non5 3-yl]etylindolin-2-ón
295. 1-p-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non3-yl]etyl-2(1 H)chínolón
296. 3-p-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
297. 5-p-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl-2-metylamino-
3.6- dimetyl-4(3H)pyrimidinón
298. 3-p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3'-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl-2,4- (1 H,3H)-chinazolindión
299. 5-p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl-2- metylamino-S.e-dimetyMÍSHJpyrimidinón
300. 3-p-[7-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[4.3.OJnon-1 -eη-3-yI]etyI-2,4- (1 H,3H)chinazolindión
301.5-p~[7-fenyl-3-azabicyklo[4.3.0]non-1 -en-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6-dirnetyl4(3H)-pyrimidinón
302. 5-p-[7-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[4.3.0]non-1-en-3-yl]etyl-2-metylamino-3,6- dimetyl-4(3H)pyrimidinón
303. 3-p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non3-yl]etyl-2,4-(1 H,3H)- chinazolindión
304. 5-p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2-metylamino-
3.6- dimetyl-4(3H)pyrimidinón
-25···· »· ·· ·· • ···· · · · • · · ·· · ·
305.1- p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2(3H)benzimidazolón
306.1 -p-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etylindolin-2-ón
307.1- p-[exo-7-p-fluórfenyl-ltq-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl-2(1H)chinolón
308. 3-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl-2,4(1 H,3H)chinazolindión
309. 5-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl-2metyl-amino-S.e-dimetyMÍSHJpyrimidinón
310. 3-p-[exo/endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diaza-bicyklo[3.3.0]oktan-3yl]etyl-2,4-(1H,3H)chinazolindión
311. 5-p-[exo/endo-6-p-fluórfenyl-1 .S-cis-S-oxa-SJ-diaza-bicyklop.S.OJoktan-Syl]etyl-2-metylamino-3,6-dimetyl4(3H)pyrimidinón
312. 1-p-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicykla[3.3.0]okt-6-en-3ylJetylindoIin-2-ón
313. 6-p-[6-fenyl-115-cis-8-oxa-3,7-diazabieyclo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl-7-metyl-5Htiazolo[3,2-a]pyrimidin- 5-ón
314. N-(2-[exo-6-fenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)-4-fluórbenzamid
315. N-(2-[endo-6-fenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)-4fluór-benzamid
316. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-7-metyl-1l5-cis-3I7-diazabicyklo-[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)4-fluórbenzamid
317. N-(2-[exo-6-p-trifluórmetylfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3yl]-etyl)benzamid
318. N-(2-[exo-6-m-chlórfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3yl]etyl)-benzamid
319. N-(2-[exo-6-p-metoxyfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diaza-bicyklo[3.3.0]oktan-3yl]etyl)-4-chlórbenzamid ···· ·· ·· ·· • · · · · · • · ·· · · ·· ·· · · · · • · · · · · ·· ·· ··
320. N-(2-[exo-6-fenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3- yl]etyl)naftalén-1 -karboxamid
321. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7- diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]butan-1-ón
322. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-7-metyl-1,5-cis-3,7- diazabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]butan-1-ol
323. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl) benzam id
324. 1-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)naftalén
325.1 -(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]butan-
1-ón
326. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]butan-
1-ol
327. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)-2-(N-metyl)- aminobenzamid
328. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)-5-chlórtien-2- yl-karboxamid
329. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)indén-3- karbox-amid
330. N-(2-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)-4-fluórbenzamid
331. N-(2-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]-etyl)naftalén-1 - karboxamid
332.1-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl)naftalén
333. 1-(4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-aza-bicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]- butan-1-ón
334. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl)benzamid
335. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl)indene-3- karboxamid
336. N-(2-[exo-6-p-fiuórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl)naftalén-
1-karboxamid
-27···· • · · · ·· · · · * · · ········ * ·· · · · · ··· ··· · ·· ·· ·· ·· ·
337. N-(2-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl)-4- fluórbenzamid
338. N-(2-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl)-3-chlór-1 - benzo-tien-2-ylkarboxamid
339. 1 -(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl)naftalén
340. 1 -(4-fluórfenyl)-4-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3- yl]butan-1-ón
341. 1 -(4-fluórfenyl)-4-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo-[4.3.0]non-6-en-3- yl]butan-1-ol
342. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl)-2-(N-metyl)- aminobenzamid
343. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl)-5-chlórtien-2- yl-karboxamid
344. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl)benzamid
345. N-(2-[6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl)-3-chlór-1 - benzotien-2-yl-karboxamid
346. N-(2-[6-p-trifluórmetylfenyl-1l5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3- y IJetyl) naftalén-1 -karboxamid
347. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl)inden-3- karbon-imid
348. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-6-en-3-yl]etyl)naftalén-1 - karboxamid
349. 1-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non3-yl]etyl)naftalén
350.1 -(4-fluórfenyl)-4-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3- yl]butan-1-ón
351.1 -(4-fluórfenyl)-4-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3- yl]butan-1-ol
352. N-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]-2-(N- metyl)amino-benzamid
-28···· • · · · · ···· • ····'·} · • · · · · · · • · ·· ·· ·· ·
353. N-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)benzamid
354. N-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyI)-5-ch lórtien-
2-yl-karboxamid
355. N-(2-[endo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)-4-fluórbenzamid
356. N-(2-[endo-6-p-trifluórmetylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo-[4.3.0]non-3- yl]etyl)indén-3-karboxamid
357. 2-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl)naftalén
358. N-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3- yl]etyl)benzamid
359. N-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3-yl]etyl)-2-(N- metyl)aminobenzamid
360. N-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-7-en-3- yljetyl) naftalén-1 -karboxamid
361.1 -(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1 .S-cis-S-azabicyklo^.S.OJnon-S-en-S-ylJetylJnaftalén
362.1 -(4-fluórfenyl)-4-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]butan-1-ón
363. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl)benzamid
364. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl)-5- chlórtien-2-yl-karboxamid
365. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1I5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl)-3-chlór-
-benzotien-2-yl-karboxamid
366. N-(2-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl)indén-3-karbox- amid
367. N-(2-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-8-en-3-yl]etyl)naftalén-1 - karbox-amid
368.1- (2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)naftalén
369.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]biitan-
1-ón
-29···· • · · · · · · ·· • · · ·· · · · • · · · · · · · ·· ·· ···
370. 1 -(4-fluórfenyl)-4-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]butan-
1-ol
371. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)-2-(N-metyl)- aminobenzamid
372. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)benzamid
373. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)-5-chlórtien-2- yl-karboxamid
374. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)naftalén-1 - karbox-amid
375. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4.3.0]non-3-yl]etyl)indén-3- karbox-amid
376. 1-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl)naftalén
377.1 -(4-fluórfenyl)-4-[6-p-fl uó rfe nyl-1,5-cis-3-azabicyklo-[3.3.0]okt-6-en-3- yl]butan-1-ón
378. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl)benzamid
379. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1 .S-cis-S-azabicyklolB.S.OJokt-e-en-S-ylletyOnaftalén-l - karbox-amid
380.1- (2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan3-yl]etyl)naftalén
381.1- (4-fluórfenyl)-4-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo-[3.3.0]oktan-3- yl]butan-1-ol
382. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)benzamid
383. N-(2-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)naftalén-1 - karboxamid
384. N-(2-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)indén-3- karboxamid
385.1- (2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan3-yl]etyl)naftalén
386.1- (4-fluórfenyl)-4-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3- yl]butan-1-ón
-30···· • ···· · · · • · · ·· · · • ·· ·· ··· · • · · · · · · • ·· ·♦ ·· *
387. N-(2-[endo-6-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan3-yl]etyl)benzamid
388. N-(2-[endo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)naftalén-1 -karbox- amid
389.1- (2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan3-yl]etyl)naftalén
390.1- (4-f!uórfenyl)-4-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3- yl]butan-1-ón
391. N-(2-[exo-7-p-fluórfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)benzamid
392. N-(2-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)naftalén-1 - karboxamid
393. N-(2-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3.3.0]oktan-3-yl]etyl)indén-3- karboxamid
394. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.1.0]hexan-3-yl]etyl)-4-fluórbenzamid
395. N-(2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.1.0]hexan-3-yl]etyl)5-chlórtien-2-ylkarboxamid
396. N-(2-[6,6-difenyl-3-azabicyklo[3.1,0]hexan-3-yl]etyl)-naft-1 -yl-karboxamid
397. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.1.0] hexa n-3-yl]ety!)-3-ch I ó r-1 - benzotien-2-yl-karboxamid
398. N-(2-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.1.0]hexan-3-yl]etyl)-4-chlórbenzamid
399. 1-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-8-oxa-3I7-diazabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3- yl]etyl)naftalén
400. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3- yl]etyl)benz-amid
401. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl)naftalén-1-karboxamid
402. N-(2-[6-p-fluórfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3- yl]etyl)indén-3-karboxamid
403. 1-(2-[exo/endo-6-p-fluórfenyl-1I5-cis-8-oxa-3l7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3yl]etyl)-naftalén
404. N-(2-[exo/endo-6-p-fluórfenyl-1l5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3.3.0]oktan-3- yl]etyl)-benzamid
-31 ···· ·· ·· ·· · • ···· · · · · • · · ·· · · · •J··· · ♦ · ·· ·· ·· ···
405.1 -(2-[6-fenyl-1 -5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl)naftalén
406. N-(2-[6-fenyl-1-5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3.3.0]okt-6-en-3-yl]etyl)benzamid
407. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzosulfónamid
408. N-(2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzosulfónamid
409. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-N- metylbenzosulfón-amid
410. N-(2-[exo-6-(5-chlórtien-2-yl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-4-fluórbenzosulfónamid
411.3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-1-fenoxypropán
412.2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-1-p-fluórfenoxyetán
413. 3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-1-(1-naftyloxy)propán
414. 3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicykÍo[3.2.0]heptan-3-yl]-1-p-t-butylfenoxypropán
415. 3-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-1 -p-fluórfenoxypropán
416. N-(2-[exo-6-p-fluórŤenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)tiobenzamid
417. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-4-fluórtiobenzamid
418. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-4- chlórtiobenzamid
419. O-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzoát
420. O-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl-4-fluórbenzoat
421. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-1 H- benzo[cd]indol-2-ón
422. N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-1H- benzo[cd]indol-2-ón
423. N-(2-[exo-6-m-fluórfenyl-3-azabicyk!o[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-1H- benzo[cd]indol-2-ón
424. N-(2-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-1H- benzo[cd]indol-2-ón
-32···· ·· ·· ·· • · · · · · · · • · · · ·· · · ·· ···· · · ··· · ·· ·· ·· 4
425. 3,3-dimetyl-1-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indolin-
2-ón
426. 3,3-dimetyl-1-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indolin-
2-cLne
427. 3,3-dimetyl-l-(2-[exo-6-m-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indolin-
2-ón
428. 1-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-3,3,5- trimetylindolin-2-ón
429. 3,4-dichlór-N-(2-[exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3- yl]etyl)benzamid
430. 2,5-difluór-N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3- yl]etyl)benzamid
431. 2-amino-N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzamid
432. 2-amino-N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzamid
433. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-2- metylaminobenz-amid
434. N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-2- metylaminobenz-amid
435. 3-amino-N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzamid
436.4-amino-N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzamid
437. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)tiofén-2- karboxamid
438. 5-chlór-N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)tiofén-2- karboxamid
439. 5-chlór-N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabícyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)tiofén-2- karboxamid
440. 5-chlór-N-(2-[exo-6-(5-chlór-2-tienyl)-3-azabicyklo-[3.2.0]heptan-3- yl]etyl)tiofén-2-karboxamid
-33···· ·· · · · · · ··· • · · · ·· · · • · · · · · · · ··· · ·· ·· ·· ·
441. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzo[b]furán-2- karboxamid
442. 3-chlór-N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzo[b)- tiofén-2-karboxamid
443. 3-chlór-N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3- yl]etyl)benzo[b]tiofén-2-karboxamid
444. 3-chlór-N-(2-[exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3- yl]etyl)benzo[b]tiofén-2-karboxamid
445. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indén-3- karboxamid
446. N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indén-3- karboxamid
447. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]- etyl)cyklopropánkarbox-amid
448. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3- yl]etyl)cyklopentánkarbox-amid
449. N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3- yl]etyl)cyklopentánkarbox-amid
450. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]- etyl)cyklohexánkarbox-amid
451. N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]- etyl)cyklohexánkarbox-amid
452. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)naftalén-1karboxamid
453. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indol-2-karboxamid
454. N-(2-[exo-6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indol-3- karboxamid
455. exo-6-p-fluórfenyl-3-[2-(1-naftyl)etyl]-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
456. exo-6-p-chlórfenyl-3-[2-(1-naftyl)etyl]-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
• ···· ·· ·· ··
·· · • · • · • ·
• · • · ·· • e
• · • · · • · · • ·
· • · • · • ·
··· · ·· ·· ··
457. exo-6-m-chlórfenyl-3-[2-(1-naftyl)etyl]-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
458. exo-6-(5-chlór-2-tienyl)-3-[2-(1-naftyl)etyl]-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
459. exo-6-p-fluórfenyl-3-[2-(2-naftyl)etyl]-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
460. exo-6-p-fluórfenyl-3-[1-naftylmetyl]-3-azabicyklo-[3.2.0]heptán
461. exo-6-p-fluórfenyl-3-[2-naftylmetyl]-3-azabicyklo-[3.2.0]heptán
462. 4-(6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-1 -(tiofen-2-yl)butan-1 -ón
463. 4-(6-p-chlórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]-1 -(tiofen-2-yl)butan-1 -ón
464. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-4-fenylpyrolidin-2ón
465. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)benzoxazolin-2-ón
466. N-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)izoindolinón
467. 1-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indazol
468.1- (2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-1I8-naftalénsultam
469. 4-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-1,4-benzoxazin-3ón
470. 1-(2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)chinoxalin-2(1H)-ón
471.1- (2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)indolin-2-ón
472.1- (2-[exo-6-p-fluórfenyl-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-ylletyl)spiro[cyklopropán- ',3-indolin-2-ón]
473. 3,6-dimetyl-2-metylamino-5-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3yl)-etyl]-3H-pyrimidin-4-ón
474. 3,6-dimetyl-2-metylamino-5-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3yl)-etyl]-3H-pyrimidin-4-ón
475. 3,6-dimetyl-2-metylamino-5-[2-(exo-6-(5-chlór-1 -naftyl)-3azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-3H-pyrimidin-4-ón
476. 3,6-dimetyl-2-metylamino-5-[2-(exo-6-(6-chlór-2-naftyl)-3- azabicyklo[3.2.0] heptan-3-yl)etyl]-3H-pyrimidin-4-ón
-35···· ·· ·· ·· • · · · · · · • ♦ · ·· * · • · · · · · · ·· ·· ··
477. 3,6-dimetyl-2-metylamino-5-[2-(exo-6-(9-fenantryl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-
3-yl)etyl]-3H-pyrimidin-4-ón
478. 7-metyl-6-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-5H- tiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-ón
479. 3-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1H,3H-chinazolin-
2,4-dión
480. 3-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1H,3H-chinazolin-
2,4-dión
481. 6-fluór-3-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1H,3H- chinazolin-2,4-dión
482. 3-[2-(exo-6-(5-chlór-2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1H,3H- chinazolin-2,4-dión
483. 3-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-2-metyl-4H- pyrido[1.2-a]-pyrimidin-4-ón
484.1- [2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-2(1H)chinolón
485.1- [2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)-etyl]indolin-2-ón
486.1 -(2-(exo-6-(1 -naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-2(3H)benzimidazolón
487.1- [2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-3-metyl-2(3H)benz- imidazolón
488. N-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]benzamid
489. N-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]benzamid
490. N-[2-(exo-6-(5-chlór-1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]benzamid
491. 3-[2-(1-naftyl)etyl]-exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
492. 3-[2-(1-naftyl)etyl]-exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptán
493.1- [2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1H-benzo[cd]indol-2- ón
494.1- [2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1H-benzo[cd]indol-2- ón
-36- • ···· ·· · • · ·· • · • · ·· • · ·· ·· • · • · • ·
• ·
• · • · • · • ·
··· ♦ ·· ·· ·· • ·
495. 3,3-dimetyl-l-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1,3dihydro-indol-2-ón
496. 3,3-dimetyl-1 -[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1,3dihydro-indol-2-ón
497. 3,3-dimetyl-1-[2-(exo-6-(6-chlór-2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-
1,3-dihydroindol-2-ón
498. 5-chlór-N-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-2tiofénkarbox-amid
499. 5-chlór-N-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-2tiofénkarbox-amid
500. N-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-4-fluórbenzamid
501. N-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-4-nitrobenzamid
502. N-[2-(exo-6-(6-chlór-2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]benzamid
503. N-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-4-metoxybenzamid
504. N-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-4-hydroxybenzamid
505. N-p-Cexo-e-íl-naftyO-S-azabicyklotS^.OJheptan-S-yOetylJ-S^-dichlórbenzamid
506. N-[2-(exo-6-(1 -naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]naftalén-1 karboxamid
507. N-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]naftalén-1karboxamid
508. N-[2-(exo-6-(9-fenantryl).-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]benzamid
509. 1-[2-(exo-6-(6-chlór-2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1Hbenzo[cd]-indol-2-ón
510.1-[2-(exo-6-(9-fenantryl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]-1Hbenzo[cd]indol-2-ón
511. N-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]izoindolinón
512. N-[2-(exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl)etyl]izoindolinón
513. (+)-(1 S,5R,6S)exo-1-[2-[6-(4-chlórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl]-3metyl-2H-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ón
514. (+)-(1 S,5R,6S)exo-1-[2-[6-(4-chlórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl)-3etyl-2H-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ón
515. (+)-(1 S,5R,6S)exo-1-[2-[6-(4-chlórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl]-3n-propyl-2H-1,3-dihydro-benzimidazol-2-ón
516. (+)-(1 S,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-chlórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl]-
3.3- dimetyl-2,3-dihydro-1,2-benzizotiazol 1,1 -dioxid
517. (+)-(1 S,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-chlórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl]-
2.3- dihydro-1,2-benzizotiazol 1,1 -dioxid
518. (+)-(1 S,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-fluórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl]-
3.3- dimetyl-2,3-dihydro-1,2-benzizotiazol 1,1-dioxid
519. (+)-(1 S,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-fluórfenyl)-3-azabicyklo[3.2.0]heptan-3-yl]etyl]-
3.3- dietyl-2,3-dihydro-1,2-benzizotiazol 1,1-dioxid
520. (+)-(1 S,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-fliiórfenyl)-3-azabicyklo-[3.2.0]heptan-3-yl]etyl]-
2,3-dihydro-1,2-benzizotiazol 1,1 -dioxid
1. Použitie N-substituovaných 3-azabicykloalkánových derivátov všeobecného vzorca I

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY v ktorom n—R2
    W, znamená 4-, 5- alebo 6-členný kruh, ktorý môže obsahovať dvojitú väzbu,
    R1 predstavuje fenylovú, naftylovú, fenantrylovú alebo tienylovú skupinu, z ktorých každá môže byť nesubstituovaná alebo mono- alebo disubstituovaná substituentami, ako je atóm halogénu, Ci.4-alkylová skupina, trifluórmetylová skupina, hydroxylová skupina, Ci^alkoxylová skupina, aminoskupina, monometylaminoskupina, dimetylaminoskupina, kyanoskupina alebo nitroskupina, znamená číslo 0,1,2,3 alebo 4, a
    R2 predstavuje naftylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná substituovaná jedným alebo dvoma atómami halogénu, znamená jeden z nasledujúcich zvyškov:
    alebo alebo <4 o
    -39····
    LOJ-r® v ktorom
    R3 znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu alebo fenylový zvyšok, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu,
    R4 predstavuje atóm vodíka alebo
    R3 a R4 spoločne znamenajú atóm kyslíka,
    R5 predstavuje fenylovú, naftylovú alebo tíenylovú skupinu, z ktorých každá môže byť nesubstituovaná alebo mono- alebo disubstituovaná substítuentom, ako je atóm fluóru, chlóru alebo brómu alebo hydroxylová skupina, nitroskupina, aminoskupina, CAalkänoylamínoskupina, Ci-4-alkylaminoskupina, C^-alkylová skupina alebo metoxyskupina,
    R6 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
    -40···· ·· ·· ·· · ·· · ···· · · ·· • · ···· · · · • · e»······ · • · « · · · ··· ··· · ·· ·· ·· ···
    R7 predstavuje fenylovú, naftylovú, benzofurylovú, benzotienylovú, tienylovú, indolylovú, N-metylindolylovú alebo indenylovú skupinu, z ktorých každá môže byť nesubstituovaná alebo mono- alebo disubstituovaná substituentom, ako je atóm fluóru, chlóru alebo brómu alebo C^-alkylová skupina, hydroxylová skupina, metoxyskupina, nitroskupina, kyanoskupina, trifluórmetylová skupina, aminoskupina alebo di-C-M-alkylaminoskupina, alebo znamená C3.7cykloalkylovú skupinu,
    R8 znamená atóm vodíka alebo atóm fluóru alebo chlóru alebo C^alkylovú skupinu, metoxyskupinu alebo aminoskupinu,
    R9 predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu a
    R10 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu alebo
    R9 a R10 spoločne s atómom uhlíka kruhu predstavujú spirocyklopropánový kruh,
    R11 znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, C^-alkylovú skupinu alebo Cm-alkoxylovú skupinu, alebo spolu s priľahlým atómom uhlíka predstavuje skupinu C=O- alebo skupinu C=S,
    XaY znamenajú atóm uhlíka, CH, CH2, NH skupinu alebo skupinu C^alkyl-N alebo atóm dusíka,
    Z predstavuje priamu väzbu, skupinu CO, skupinu CS alebo skupinu CH alebo skupinu CH2, v ktorých atóm vodíka môže byť nahradený hydroxylovou skupinou, aminoskupinou alebo Ci_4-alkoxyskupinou alebo atómom halogénu, a
    A znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, aminoskupinu, merkapto-skupinu, C-M-alkylaminoskupinu, di-Ci^-alkylaminoskupinu, Ci^-alkyltio-skupinu alebo C^-alkoxylovú skupinu alebo spolu s priľahlým atómom uhlíka predstavuje skupinu C=O, alebo
    • ···· ·· ·· ·· · ·· · • • • · • • • · • · • • ·· • • • · • · • · • • ··· · ·· ·· • e • ·
    A predstavuje Y-viazanú C3-C4-alkylénovú skupinu, ktorá môže obsahovať jednu alebo dve nekumulované dvojité väzby a v ktorej jedna CH alebo CH2 skupina môže byť nahradená atómom dusíka alebo síry alebo NH alebo N-CH3 skupinou a kde kruh je buď monosubstituovaný atómom fluóru alebo atómom chlóru alebo metylovou skupinou, metoxyskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, alebo, v prípade benzénového kruhu, tento môže byť mono-, di- alebo trisubstituovaný atómami fluóru alebo chlóru alebo skupinami, ako je metylová skupina, trifluórmetylová skupina, nitroskupina, hydroxylová skupina, metoxyskupina, aminoskupina, monometyl- alebo dimetylaminoskupina, a v ktorom X-, Y- and Z-obsahujúci kruh môže na atóme dusíka č. 1 niesť CrC4alkylovú skupinu, alylovú skupinu alebo benzylovú skupinu a môže obsahovať 1 až 3 nekumulované dvojité väzby, a ich soli s fyziologicky prijateľnými kyselinami na prípravu liečiv na liečenie ochorení centrálnej nervovej sústavy.
  2. 2. Použitie podľa nároku 1, na prípravu liečiv na liečenie návykových ochorení.
  3. 3. Použitie podľa nároku 1 alebo 2, na prípravu liečiv na liečenie závislosti na kokaíne.
  4. 4. Použitie podľa nároku 1 alebo 2, na prípravu liečiv na liečenie návyku na amfetamíny a návyku na látky podobné amfetamínom.
SK711-2001A 1998-11-24 1999-11-12 Use of n-substituted azabicycloalkane derivatives for treating diseases of the central nervous system SK7112001A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19854147A DE19854147A1 (de) 1998-11-24 1998-11-24 Verwendung von N-substituierten Azabicycloalkan-Derivaten zur Verwendung bei der Bekämpfung der Cocainsucht
PCT/EP1999/008734 WO2000030639A1 (de) 1998-11-24 1999-11-12 Verwendung von n-substituierten azabicycloalkan-derivaten zur behandlung von erkrankungen des zentralen nervensystems

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK7112001A3 true SK7112001A3 (en) 2001-12-03

Family

ID=7888824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK711-2001A SK7112001A3 (en) 1998-11-24 1999-11-12 Use of n-substituted azabicycloalkane derivatives for treating diseases of the central nervous system

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP1133293A1 (sk)
JP (1) JP2002530333A (sk)
KR (1) KR20010080535A (sk)
CN (1) CN1328455A (sk)
AR (1) AR021502A1 (sk)
AU (1) AU1775300A (sk)
BG (1) BG105549A (sk)
BR (1) BR9915589A (sk)
CA (1) CA2352526A1 (sk)
CZ (1) CZ20011796A3 (sk)
DE (1) DE19854147A1 (sk)
HK (1) HK1040933A1 (sk)
HR (1) HRP20010472A2 (sk)
HU (1) HUP0104416A3 (sk)
IL (1) IL143181A0 (sk)
NO (1) NO20012538L (sk)
PL (1) PL348758A1 (sk)
SK (1) SK7112001A3 (sk)
TR (1) TR200101476T2 (sk)
WO (1) WO2000030639A1 (sk)
ZA (1) ZA200103976B (sk)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2589363A1 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Eli Lilly And Company Spiro derivatives as lipoxygenase inhibitors
GB0812310D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
MX2015009153A (es) * 2013-01-15 2016-03-04 Novartis Ag Uso de agonistas del receptor nicotinico de acetilcolina alfa 7.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0348460A4 (en) * 1987-11-12 1991-11-27 American Home Products Corporation Polycyclicamines with psychotropic activity
DE4427648A1 (de) * 1994-08-04 1996-02-08 Basf Ag N-Stubstituierte 3-Azabicyclo[3,2,0,]heptan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE4341403A1 (de) * 1993-12-04 1995-06-08 Basf Ag N-substituierte 3-Azabicycloalkan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE4427647A1 (de) * 1994-08-04 1996-02-08 Basf Ag N-substituierte Azabicycloheptan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
BG105549A (en) 2001-12-29
KR20010080535A (ko) 2001-08-22
HUP0104416A3 (en) 2002-11-28
BR9915589A (pt) 2001-08-07
ZA200103976B (en) 2002-05-16
CN1328455A (zh) 2001-12-26
HRP20010472A2 (en) 2003-04-30
EP1133293A1 (de) 2001-09-19
JP2002530333A (ja) 2002-09-17
AU1775300A (en) 2000-06-13
NO20012538L (no) 2001-07-04
CA2352526A1 (en) 2000-06-02
HUP0104416A2 (hu) 2002-04-29
NO20012538D0 (no) 2001-05-23
TR200101476T2 (tr) 2001-10-22
DE19854147A1 (de) 2000-05-25
HK1040933A1 (zh) 2002-06-28
IL143181A0 (en) 2002-04-21
WO2000030639A1 (de) 2000-06-02
PL348758A1 (en) 2002-06-03
AR021502A1 (es) 2002-07-24
CZ20011796A3 (cs) 2002-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2258251T3 (es) Reboxetina para tratar la fibromialgia y otros trastornos somatoformes.
Caliendo et al. Derivatives as 5HT1A receptor ligands-past and present
AU2001282734B2 (en) New combination of serotonin agonist (5ht2) and antagonist (5ht6)as pharmaceutical formulation
KR20160005341A (ko) Ampk 활성인자 및 세로토닌성 제제를 포함하는 약학 조성물 및 이의 사용 방법
AU2001282734A1 (en) New combination of serotonin agonist (5ht2) and antagonist (5ht6)as pharmaceutical formulation
RU2135503C1 (ru) N-замещенные производные 3-азабицикло (3.2.0)гептана или их соли с физиологически совместимыми кислотами
AU4008699A (en) Combination therapy for treatment of refractory depression
CN116437928A (zh) 用于预防、抑制或治疗伴随着过敏反应的症状的医药组合物
US20040048869A1 (en) Combination treatment for depression, anxiety and psychosis
US6818639B2 (en) Pharmaceutical combination formulation and method of treatment with the combination
SK7112001A3 (en) Use of n-substituted azabicycloalkane derivatives for treating diseases of the central nervous system
Steiner et al. D4/5-HT2A Receptor antagonists: LU-111995 and other potential new antipsychotics in development
WO1998037893A1 (fr) Antagoniste du recepteur dopaminergique d4
MXPA01005104A (en) Use of n-substituted azabicycloalkane derivatives for treating diseases of the central nervous system
US20240000795A1 (en) Methods and compositions relating to controlling psychedelic effects with serotonin receptor modulators
Baudy Agents for the treatment of neurodegenerative diseases: July-December 1997
WO2006034788A1 (en) Combinations of n-(indolecarbonyl-)piperazine derivatives and serotonin reuptake inhibitors