SK5197A3 - Use of benzaldehyde derivative to mark hydrocarbons, proofing method for the benzaldehyde derivative presence in hydrocarbons and hydrocarbons containing the benzaldehyde derivative - Google Patents

Use of benzaldehyde derivative to mark hydrocarbons, proofing method for the benzaldehyde derivative presence in hydrocarbons and hydrocarbons containing the benzaldehyde derivative Download PDF

Info

Publication number
SK5197A3
SK5197A3 SK51-97A SK5197A SK5197A3 SK 5197 A3 SK5197 A3 SK 5197A3 SK 5197 A SK5197 A SK 5197A SK 5197 A3 SK5197 A3 SK 5197A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
hydrocarbons
alkyl
formula
Prior art date
Application number
SK51-97A
Other languages
English (en)
Inventor
Claudia Krah
Ulrike Schlosser
Karin Beck
Udo Mayer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK5197A3 publication Critical patent/SK5197A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
    • C10L1/2286—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen triple bonds, e.g. nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
    • C10L1/2335—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles morpholino, and derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
    • G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
    • G01N33/2835—Specific substances contained in the oils or fuels
    • G01N33/2882—Markers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
    • C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/189—Carboxylic acids; metal salts thereof having at least one carboxyl group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/189—Carboxylic acids; metal salts thereof having at least one carboxyl group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1895—Carboxylic acids; metal salts thereof having at least one carboxyl group bound to an aromatic carbon atom polycarboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Description

Použitie derivátu benzaldehydu na označovanie uhľovodíkov, spôsob dôkazu prítomnosti derivátu benzaldehydu v uhľovodíkoch a uhľovodíky, ktoré obsahujú derivát benzaldehydu.
Oblasť techniky
Vynález sa týka použitia derivátov benzaldehydu na označovanie uhľovodíkov, spôsobu dôkazu týchto derivátov benzaldehydu v uhľovodíkoch a uhľovodíkov, ktoré sú takými derivátmi benzaldehydu označené.
Doterajší stav techniky
Z amerického patentového spisu č. 5 145 573 a 5 182 372 a z európskeho patentového spisu č. 499 845 sú už známe azofarbivá, ktoré sa používajú ako značkovacie minerálne oleje. V americkom patentovom spise č. 4 009008 je opísaný spôsob označovania minerálnych olejov diazofarbivami, pri ktorom sa do minerálnych olejov pridané farbivo zviditeľňuje pridaním adsorpčného činidla do označeného minerálneho oleja, ktoré viaže iné farebné podiely minerálneho oleja.
V nemeckom patentovom spise č. DE-A-3 608 215 a DE-A-3 724757 sú opísané deriváty benzopyránu a ich použitie v značkovacích systémoch.
V príklade 1 nemeckého patentového spisu č. DE-A-3 608215 sa opisuje reakcia 2,3-dimetylbenzopyryliumtrichlórzinkátu so
4-dimetylaminobenzaldehydom v metanole za vytvorenia farebnej soli vzorca
©
Vo svetovom patentovom spise č. WO-A-11 466/1994 je opísané použitie substituovaných anilínov na označovanie minerálnych olejov.
Úlohou vynálezu je vyvinúť nový prostriedok na označovanie uhľovodíkov. Nový prostriedok by mal byt ľahko dostupný a dobre rozpustný v uhľovodíkoch. Okrem toho by mal byt ľahko dokázateľný. Taký prostriedok by mal byt tiež aj v minimálnom množstve zviditeľnený silnou farbenou reakciou.
S prekvapením sa zistilo, že benzaldehydy podľa vynálezu sú veľmi výhodnými značkovacími prostriedkami uhľovodíkov.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je použitie derivátov benzaldehydov všeobecného vzorca I
kde
A predstavuje benzoanelovaný kruh,
R1, R2 a R3 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca NR4R5 alebo COOR6, kde
R4 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, ktorá je prípadne prerušená až 4 atómami kyslíka v éterovej väzbe a je prípadne substituovaná fenylovou skupinou, predstavuje alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, ktorá je prípadne prerušená 1 až 4 atómami kyslíka v éterovej väzbe a je prípadne substituovaná fenylovou skupinou, alebo skupinu vzorca LNX3X2, kde L predstavuje alkylénovú skupinu s obsahom 2 až 8 atomov uhlíka a X a X predstavujú nezávisle jeden od druhého alkylovú skupinu s obsahom 1 až 6 atómov uhlíka, alebo spolu s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria päťčlennú alebo šesťčlennú nasýtenú heterocyklickú skupinu, ktorá obsahuje prípadne v kruhu ešte atóm kyslíka,
R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, ktorá je prípadne prerušená 1 až 4 atómami kyslíka v éterovej väzbe, alebo skupinu všeobecného vzorca LNX-Lx2, kde L, X1 a X2 majú vyššie uvedený význam, na označovanie uhľovodíkov.
Vynález sa tiež týka spôsobu dôkazu týchto derivátov benzaldehydov v uhľovodíkoch a uhľovodíkov, ktoré sú takými derivátmi označené.
Všetky alkylové alebo alkylénové skupiny alebo časti, ktoré sa vyskytujú vo vyššie uvedenom všeobecnom vzorci I, majú priamy alebo rozvetvený reťazec.
Ak X1 a X2 spolu s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, predstavuje päťčlennú alebo šesťčlennú nasýtenú heterocyklickú skupinu, ktorá obsahuje prípadne v kruhu ešte atóm kyslíka, môže byt touto skupinou pyrolidinylová, piperidinylová alebo morfolinylová skupina.
Ako skupiny R1, R2, R3, R4, R5, R6, x1 a X2 sa ako príklad uvádzajú metylová, etylová, propylová, izopropylová, butylová, izobutylová, sek.-butylová, pentylová, izopentylová, neo-pentylová, terc.-pentylová, hexylová alebo 2-metylpentylová skupina.
Ako skupiny R1, R2, R3, R4, R5 a Ŕ6 sa ďalej ako príklad uvádzajú heptylová, oktylová, 2-etylhexylová, izooktylová, nonylová, izononylová, decylová, izodecylová, undecylová, dodecylová, tridecylová, 3,5,5,7-tetrametylnonylová, izotridecylová, tetradecylová alebo pentadecylová skupina (vyššie uvádzané označovania izooktylová, izononylová, izodecylová a izotridecylová skupina sú triviálne označovania a pochádzajú od alkoholov pripravených oxosyntézou, ako uvádza publikácia Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5.vydanie, zväzok A1, str. 290 až 293 a zväzok A10 str. 284 až 285).
R2 a R3
Ako skupiny RJ sa ďalej ako príklad uvádzajú metoxyskupina, etoxyskupina, propoxyskupina, izopropoxyskupina, butoxyskupina, izobutoxyskupina, sek.-butoxyskupina, pentyloxyskupina, izopentyloxyskupina, neopentyloxyskupina, terc.-pentyloxyskupina, tyloxyskupina, tyloxyskupina,
2-metylpentyloxyskupina, hep2-etylhexyloxyskupina, izookizononyloxyskupina, decyloxyhexyloxyskupina, oktyloxyskupina, nonyloxyskupina, skupina izodecyloxyskupina, undecyloxyskupina, dodecyloxyskupina, tridecyloxyskupina, 3,5,5,7-tetrametylnonyloxyskupina, izotridecyloxyskupina, tetradecyloxyskupina a pentadecyloxyskupina.
R4 a R5 môžu ďalej napríklad predstavovať 2-metoxyetylovú,
2-etoxyetylovú, 2-propoxyetylovú, 2-izopropoxyetylovú, 2-butoxyetylovú, 2- alebo 3-metoxypropylovú, 2- alebo 3-etoxypropylovú, 2- alebo 3-propoxypropylovú, 2- alebo 3-butoxypropylovú,
2- alebo 4-metoxybutylovú, 2- alebo 4-etoxybutylovú, 2- alebo 4-propoxybutylovú, 2- alebo 4-butoxybutylovú, 3,6-dioxaheptylovú, 3,6-dioxaoktylovú, 4,8-dioxanonylovú, 3,7-dioxaoktylovú,
3.7- dioxanonylovú, 4,7-dioxaoktylovú, 4,7-dioxanonylovú,
4.8- dioxadecylovú, 3,6,8-trioxadecylovú, 3,6,9-trioxaundecylo5 νύ, 3,6,9,12-tetraoxatridecylovú, benzylovú alebo 1- alebo
2-fenyletylovú skupinu.
L predstavuje napríklad skupinu vzorca (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (ch2)5, (ch2)6, (ch2)7, (ch2)8, ch(ch3)(ch2) alebo ch(ch3)ch(ch3).
Podlá vynálezu sú výhodné benzaldehydy všeobecného vzorca I, kde predstavuje aspoň jeden substituent R1 až R3 skupinu všeobecného vzorca NR4R5, kde R4 a R5 majú vyššie uvedený význam.
Podľa vynálezu sú obzvlášť výhodné na označovanie minerálnych olejov benzaldehydy všeobecného vzorca Xa
(la) kde R1, R2, R3, R4 a R5 majú vždy vyššie uvedený význam.
Podľa vynálezu sú obzvlášť výhodné benzaldehydy všeobecného vzorca la, kde RA a R predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s obsahom l až 15 atómov uhlíka, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, alebo skupinu všeobecného vzorca COOR6, kde R6 má vyššie uvedený význam a kde R4 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka a R5 predstavuje alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka.
Podľa vynálezu sú obzvlášť predovšetkým výhodné na označovanie minerálnych olejov benzaldehydy všeobecného vzorca la, kde R4 a R5 predstavujú nezávisle jeden od druhého alkylovú skupinu s obsahom 1 až 13 atómov uhlíka a R1 a R2 atóm vodíka.
Spôsob dôkazu prítomnosti benzaldehydov všeobecného vzorca I v uhľovodíkoch spočíva podľa vynálezu v tom, že sa uhľovodík spracováva vodno-alkoholovým alebo alkoholovým prostredím, ktoré obsahuje protónovú kyselinu, aspoň jednu zlúčeninu zo súboru, ktorý zahŕňa substituované benzopyryliové soli všeobecného vzorca II
Θ ,© (II) kde
R7 predstavuje alkylovú skupinu s obsahom 1 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 5 atómov uhlíka alebo atóm halogénu,
R8 predstavuje metylovú skupinu alebo
R a R predstavujú spolu 1,4-butylenovu skupinu a kruh B môže byt anelovaný benzénovým kruhom a je prípadne substituovaný alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, pyrolidinoskupinou, piperidinoskupinou, morfolinoskupinou, atómom chlóru alebo brómu alebo v polohe 7 kruhu prípadne tiež hydroxylovou skupinou, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, monoalkylaminoskupinou alebo dialkylaminoskupinou vždy s obsahom 1 až 5 atómov uhlíka v alkylovej časti, ktorá je sama prípadne substituovaná atómom chlóru alebo fenylovou skupinou a
X- predstavuje ľubovoľný anión, indoly všeobecného vzorca III
Η (III) kde
R9 a R10 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, hydroxylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca NR4R5, kde R4 a R5 majú vyššie uvedený význam, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 5 atómov uhlíka alebo atóm halogénu, a prípadne halogenid zinku, hliníka alebo cínu.
Obzvlášť výhodne sa ako indol všeobecného vzorca III používa 2-fenylindol.
Ako príklady vhodných aniónov X“ sa uvádzajú tetrachlórzinkát, halogenid, sulfát, tetrafluórborát a fosfát.
Benzaldehydy všeobecného vzorca I, benzpyryliové soli všeobecného vzorca II a indoly všeobecného vzorca III sú spravidla známe.
Označovaním sa podlá vynálezu rozumie prísada derivátov benzaldehydu všeobecného vzorca I do uhľovodíkov v takom množstve, že sú tieto uhíovodíky pre ludské oko buď vôbec alebo len nepatrne viditelne zafarbené, pričom sú však deriváty benzaldehydu všeobecného vzorca I opísaným spôsobom dôkazu viditelne zistiteľné.
Vynález sa tiež týka uhľovodíkov, ktoré obsahujú aspoň jeden benzaldehyd všeobecného vzorca I.
Uhľovodíkmi sa podľa vynálezu rozumejú alifatické alebo aromatické uhľovodíky, ktoré sú normálne v kvapalnom stave. Sú to predovšetkým minerálne oleje, napríklad pohonné látky, ako je benzín, petrolej alebo nafta alebo vykurovacie oleje alebo motorové oleje.
Benzaldehydy všeobecného vzorca I sú zvlášť vhodné na označovanie minerálnych olejov, pre ktoré sa požaduje označenie napríklad z dôvodov zdanenia. Aby boli náklady na označovanie nepatrné, je potrebné použiť len minimálne množstvo značkovacieho činidla.
Na označovanie uhľovodíkov sa používajú deriváty benzaldehydu všeobecného vzorca I buď ako také alebo vo forme roztokov. Ako rozpúšťadlá sú vhodné organické rozpúšťadlá. Výhodne prichádzajú do úvahy aromatické uhľovodíky, ako toluén, xylén, dodecylbenzén, diizopropylnaftalén alebo zmes vyšších aromatických látok pod obchodným názvom ShellsolR AB (spoločnosť Shell). Aby sa predišlo vysokej viskozite získaných roztokov, volí sa hmotnostná koncentrácia derivátov benzaldehydu všeobecného vzorca I vo všeobecnosti 5 až 80 %, vztiahnuté na roztok ako celok.
Na zlepšenie rozpustnosti sa môžu používať ešte ďalšie rozpúšťadlá. Ako príklad sa uvádzajú alkoholy, ako metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, izobutanol, pentanol, hexanol, heptanol, oktanol, 2-etylhexanol a cyklohexanol; glykoly ako butyletylénglykol alebo metylpropylénglykol; amíny ako trietylamín, diizooktylamín, dicyklohexylamín, anilín, N-metylanilín, Ν,Ν-dimetylanilín, toluidín alebo xylidín; alkanolamíny ako 3-(2-metoxyetoxy)propylamín; o-kresol, m-kresol alebo p-kresol; ketóny ako dietylketón alebo cyklohexanón; laktámy ako τ-butyrolaktón; karbonáty ako etylénkarbonát alebo propylénkarbonát; fenoly ako terc.-butylfenol alebo nonylfenol; estery ako metylester kyseliny ftalovej, etylester kyseliny ftalovej, 2-etylhexylester kyseliny ftalovej, etylacetát, butylacetát alebo cyklohexylacetát; amidy ako N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dietylacetamid alebo N-metylpyrolidón alebo ich zmesi.
Spôsobom použitia derivátov benzaldehydu všeobecného vzorca I podlá vynálezu je možné veľmi jednoducho dokázal označené uhľovodíky aj keď je značkovacia látka len v koncentrácii približne 10 ppm alebo ešte nižšej.
Dôkaz prítomnosti značkovacích látok použitých benzaldehydov všeobecného vzorca I v uhľovodíkoch sa uskutočňuje výhodne tak, že sa uhľovodík spracováva vodno-alkoholovým alebo alkoholovým prostredím, ktoré obsahuje pyryliovú soľ všeobecného vzorca II a/alebo indol všeobecného vzorca III, protónovú kyselinu a prípadne halogenid zinku, hliníka alebo cínu. Pri použití vodno-alkoholového prostredia je hmotnostný pomer voda : alkohol 0,5 : 1 až 4:1, výhodne približne 1:1. Dochádza k výrazne viditeľnému zafarbeniu vodno-alkoholovej fázy.
Ako vhodné alkoholy sa ako príklad uvádzajú etanol, propanol, izopropanol, l-metoxypropán-2-ol, etylénglykol alebo
1,2-propylénglykol alebo 1,3-propylénglykol. Výhodné je použitie etanolu.
Vhodnými protónovými kyselinami pre spôsob podľa vynálezu sú zvlášt silné kyseliny, to znamená protónové kyseliny, ktorých hodnota pKa < 3,5. Ako také kyseliny sa ako príklad uvádzajú anorganické a organické kyseliny ako kyselina chloristá, jodovodíková, chlorovodíková, bromovodíková, fluorovodíková, sírová, dusičná, fosforečná, benzénsulfónová, toluénsulfónová, naftalénsulfónová, metánsulfónová, štavelová, maleínová, chlóroctová, dichlóroctová a brómoctová. V mnohých prípadoch môže byt výhodné pufrovat tieto kyseliny pridaním napríklad kyseliny octovej.
Okrem o-toluénsulfónovej a p-toluénsulfónovej kyseliny sú obzvlášť výhodnými anorganické kyseliny, ako kyselina chlorovodíková á sírová.
Ako vhodné halogenidy zinku, hliníka alebo cínu sa ako príklad uvádzajú chlorid zinočnatý, bromid zinočnatý, chlorid hlinitý, bromid hlinitý alebo chlorid ciničitý, pričom obzvlášť výhodným je chlorid zinočnatý.
Spravidla je vhodné pretrepať približne 10 až 50 ml uhľovodíka označeného podľa vynálezu s 1 až 50 ml vodno-alkoholového alebo alkoholového roztoku pyryliovej soli všeobecného vzorca II a/alebo indolu všeobecného vzorca III, protónovej kyseliny prípadne s prísadou halogenidu kovu na získanie farebnej zmeny. Je tiež možné namiesto roztoku protónovej kyseliny používať vodno-alkoholový roztok samotného halogenidu kovu, pretože tieto halogenidy kovu tiež kyslo reagujú.
Hmotnostná koncentrácia protónovej kyseliny vo vodno-alkoholovom roztoku alebo v alkoholovom roztoku je spravidla 5 až 50 % a výhodne 10 až 30 %. Hmotnostná koncentrácia halogenidu kovu je vo všeobecnosti 0 až 50 %, výhodne 5 až 20 %, vztiahnuté na hmotnosť roztoku ako celku.
Veľká výhoda vynálezu sa zakladá na tom, že sa na stanovenie benzaldehydu všeobecného vzorca I môžu používať dva rôzne spôsoby. Dôkaz sa preto môže uskutočňovať veľmi spoľahlivo tiež pri možných rušivých vplyvoch (napríklad prísady do motorovej nafty).
Vynález bližšie objasňujú, žiadnym spôsobom však neobmedzujú, nasledujúce príklady praktického uskutočnenia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Všeobecný predpis 1:
Obchodná motorová nafta sa zmieša vždy s 10 ppm benzaldehydu. S týmto cieľom sa rozpustí 0,1 % hmotn. aldehydu v toluéne a tento roztok sa pridá do motorovej nafty.
V nasledujúcich príkladoch 1 až 12 sa zmieša vždy 10 ml takto označenej motorovej nafty s 2 ml roztoku reagencie a 5 minút sa pretrepáva. Potom sa pridá 1 ml vody a pretrepáva sa ďalších 5 minút. Vodná fáza vykazuje farbu uvedenú v nasledujú cej tabulke I.
Roztok reagencie 1 ml 1 % hmotn. roztoku indolu v etanole 5 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej 5 g chloridu zinočnatého ml kyseliny octovej
Roztok reagencie 2 ml 1 % hmotn. roztoku 2-metylindolu v etanole 5 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej 5 g chloridu zinočnatého ml kyseliny octovej
Roztok reagencie 3 ml 1 % hmotn. roztoku 2-fenylindolu v etanole 5 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej 5 g chloridu zinočnatého ml kyseliny octovej
Obzvlášť dobré sú výsledky v prípade, keď sa motorová naf ta vopred prefiltruje cez kremelinu. V prvom stĺpci tabuliek j vždy uvedené číslo príkladu.
Tabulka I
Aldehyd Reagencia Farba
1 CKO Φ N(CH3)2 1 'fuksínová
2 CHO Φ N(CH3)2 2 fialová
3 CKO Φ N(CH3)2 3 fialová
4 CKO N{C2HS)2 1 oranžová
5 CHO φ'·· N(C2Hs)2 2 červeno f ialová
Aldehyd Reagencia Farba
6 CHO ^O.H T N(C2HS)2 3 fuksínová
7 CHO 0 1 oranxová
8 CHO φ<· ô 2 červenofialová
9 CHO 0 3 fuksínová
10 CHO J. ^CO2CH3 9 N(CH3)2 1 červenof ialová
Aldehyd (Reagencia Farba
11 CKO Á. ^CO2CK3 9 N(CH3)2 2 modrof ialová
12 CHO 1/CO2CH3 9 N(CH3)2 3 modrof ialová i
Podobne priaznivé výsledky sa dosiahnu s použitím benzaldehydov ako značkovacích činidiel, uvedených v tabulke II.
Tabulka II
Aldehyd
15 C HO s ô
16 CHO Φ ô
17 CHO Φ CH3-N-C2H4CN
18 CHO 1 OH Φ N (CH3) 2
19 CHO X OH Φ N( (CH2C6H5}2
20 CHO 1 .och3 Φ N(C2H5)2
Všeobecný predpis 2
Obchodná motorová nafta sa zmieša vždy s 10 ppm benzaldehydu. S týmto cieľom sa rozpustí 0,1 % hmotn. aldehydu v toluéne a tento roztok sa pridá do motorovej nafty.
V nasledujúcich príkladoch 21 až 30 sa zmieša vždy 10 ml takto označenej motorovej nafty s 2 ml roztoku reagencie a 5 minút sa zahrieva pod spätným chladičom. Potom sa pridá 1 ml systému voda/etanol (objemový pomer 1 : 1) a pretrepáva sa minút. Vodná fáza vykazuje farbu uvedenú v nasledujúcej tabuľke III.
Roztok reagencie 4 ml 1 % hmotn. roztoku benzopyryliovej soli vo vode vzorca
ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej 225 ml kyseliny octovej
Tabuľka III
Aldehyd Q Farba
21 CHO Φ N(CH3)2 C6H5 modrá
22 CHO Φ N(CH3)2 ch3 modrá
Aldehyd Q Farba
23 CHO 1 co2ch3 v N(CH3)2 c6h5 modrá
24 CHO 1 co2ch3 V N(CH3)2 H modrá
25 CHO cjr“ N(C2H5)2 CH3 modrá
26 CHO Φ' ô ch3 modrá ;
27 CHO 0 H modrá
Aidehyd Q Farba
28 CKO ó OH ch3 červenof ialová
29 CHO Φ och3 ch3 červenofialová i
30 CHO Ψ“· och3 ch3 f ialová
Priaznivé výsledky sa tiež dosiahnu s reagenčným roztokom 4, ktorý obsahuje benzopyryliovú sol vzorca
ZnCl3®
Θ
Priemyselná využiteínosb
Použitie derivátov benzaldehydov na označovanie uhlovodíkov, lahko dostupných a dobre rozpustných a iahko dokázatelných v uhlovodíkoch aj v nepatrnom množstve zviditelnených silnou farbenou reakciou.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použitie derivátu benzaldehydu všeobecného vzorca I kde
    A predstavuje benzoanelovaný kruh,
    R-*·, R2 a R2 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, hydr.oxylovú skupinu, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca NR4R5 alebo COOR6, kde
    R4 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, ktorá je prípadne prerušená 1 až 4 atómami kyslíka v éterovej väzbe a je prípadne substituovaná fenylovou skupinou,
    R5 predstavuje alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, ktorá je prípadne prerušená 1 až 4 atómami kyslíka v éterovej väzbe a je prípadne substituovaná fenylovou skupinou, alebo skupinu vzorca LNXxX , kde L predstavuje alkylénovú skupinu s obsahom
  2. 2 až 8 atómov uhlíka a X1 a X2 predstavujú nezávisle jeden od druhého alkylovú skupinu s obsahom 1 až 6 atómov uhlíka, alebo spolu s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria päťčlennú alebo šesťčlennú nasýtenú heterocyklickú skupinu, ktorá obsahuje prípadne v kruhu ešte atóm kyslíka, predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, ktorá je prípadne prerušená 1 až 4 atómami kyslíka v éterovej väzbe, alebo skupinu všeobecného V2orca LNX-'-X2, kde L, X a X“ majú vyššie uvedený význam, na označovanie uhlovodíkov.
    Použitie podlá nároku 1 derivátu benzaldehydu všeobecného vzorca la (la) kde R1, R2, R3, R4 a R5 majú vždy vyššie uvedený význam.
  3. 3. Použitie podlá nároku 1 alebo 2 derivátu benzaldehydu všeobecného vzorca la, kde R1 a R2 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca
    C C Λ
    COOR , kde R° má vyššie uvedený význam a kde R predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka a R5 predstavuje alkylovú skupinu s obsahom 1 až 15 atómov uhlíka.
  4. 4. Spôsob dôkazu prítomnosti benzaldehydov všeobecného vzorca I v uhľovodíkoch, vyznačujúci sa tým, že sa uhľovodík spracováva vodno-alkoholovým alebo alkoholovým prostredím, ktoré obsahuje protónovú kyselinu, aspoň jednu zlúčeninu zo súboru, ktorý zahŕňa substituované benzopyryliové soli všeobecného vzorca II (II) kde
    R7 predstavuje alkylovú skupinu s obsahom 1 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 5 atómov uhlíka alebo atóm halogénu,
    R8 predstavuje metylovú skupinu alebo
    R7 a R8 predstavujú spolu 1,4-butylénovú skupinu a piperidinoskupinou, alebo brómu alebo kruh B môže byt anelovaný benzénovým kruhom a je prípadne substituovaný alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, pyrolidinoskupinou, morfolinoskupinou, atómom chlóru v polohe 7 kruhu prípadne tiež hydroxylovou skupinou, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, monoalkylaminoskupinou alebo dialkylaminoskupinou vždy s obsahom 1 až 5 atómov uhlíka v alkylovej časti, ktorá je sama prípadne substituovaná atómom chlóru alebo fenylovou skupinou a
    X predstavuje íubovoíný anión, indoly všeobecného vzorca III
    RlO
    H
    R9 (III) kde
    R9 a R10 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, alebo skupinu všeobecného vzorca NR4R5, kde R4 a R5 majú vyššie uvedený význam, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 5 atómov uhlíka alebo atóm halogénu, a prípadne halogenid zinku, hliníka alebo cínu.
  5. 5. Uhlovodíky, vyznačujúce sa tým, že obsahujú aspoň jeden derivát benzaldehydu všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
SK51-97A 1994-07-13 1995-07-03 Use of benzaldehyde derivative to mark hydrocarbons, proofing method for the benzaldehyde derivative presence in hydrocarbons and hydrocarbons containing the benzaldehyde derivative SK5197A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4424712A DE4424712A1 (de) 1994-07-13 1994-07-13 Verwendung von Benzaldehyden zum Markieren von Kohlenwasserstoffen
PCT/EP1995/002558 WO1996002613A1 (de) 1994-07-13 1995-07-03 Werwendung von benzaldehyden zum markieren von kohlenwasserstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK5197A3 true SK5197A3 (en) 1997-08-06

Family

ID=6523046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK51-97A SK5197A3 (en) 1994-07-13 1995-07-03 Use of benzaldehyde derivative to mark hydrocarbons, proofing method for the benzaldehyde derivative presence in hydrocarbons and hydrocarbons containing the benzaldehyde derivative

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0770119A1 (sk)
JP (1) JPH10502693A (sk)
KR (1) KR970704860A (sk)
AU (1) AU686838B2 (sk)
BG (1) BG101156A (sk)
BR (1) BR9508401A (sk)
CA (1) CA2195019A1 (sk)
CO (1) CO4600746A1 (sk)
CZ (1) CZ9597A3 (sk)
DE (1) DE4424712A1 (sk)
FI (1) FI970108A (sk)
HU (1) HUT76687A (sk)
IL (1) IL114442A0 (sk)
MX (1) MX9700365A (sk)
NO (1) NO970126L (sk)
PL (1) PL318378A1 (sk)
SK (1) SK5197A3 (sk)
TR (1) TR199500823A2 (sk)
WO (1) WO1996002613A1 (sk)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19538121C1 (de) * 1995-10-13 1997-02-27 Dornier Gmbh Lindauer Ungesteuerte Spanneinheit für die Webkette einer Webmaschine
US7179912B2 (en) 2000-09-01 2007-02-20 Icos Corporation Materials and methods to potentiate cancer treatment
AU2003227877A1 (en) * 2002-04-26 2003-11-10 Bp Oil International Limited Method and apparatus for improving the oxidative thermal stability of distillate fuel
EP1660473A2 (en) 2003-03-24 2006-05-31 Luitpold Pharmaceuticals, Inc. Xanthones, thioxanthones and acridinones as dna-pk inhibitors
EP2738154A1 (en) * 2012-11-30 2014-06-04 Inter-Euro Technology Limited Improved fuel markers
US9594070B2 (en) * 2013-11-05 2017-03-14 Spectrum Tracer Services, Llc Method using halogenated benzoic acid esters and aldehydes for hydraulic fracturing and for tracing petroleum production
US10017684B2 (en) 2016-04-20 2018-07-10 Spectrum Tracer Services, Llc Method and compositions for hydraulic fracturing and for tracing formation water
WO2022161960A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 Basf Se A method of marking fuels
EP4327073A1 (en) 2021-04-20 2024-02-28 Basf Se A method of detecting one or more markers in a petroleum fuel using a photoacoustic detector

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1450273A (fr) * 1965-10-18 1966-05-06 Warner Lambert Pharmaceutical Préparation utilisable pour la recherche de l'indole produit par les microorganismes
US3930108A (en) * 1974-11-21 1975-12-30 Moore Business Forms Inc 9-(4-Aminophenyl polymethine)-9-xanthenol compounds and pressure sensitive system therewith
US5079127A (en) * 1982-04-06 1992-01-07 Canon Kabushiki Kaisha Optical recording medium and process for recording thereupon
DE3608215A1 (de) * 1986-03-12 1987-09-17 Basf Ag Neue benzopyrane und deren verwendung in aufzeichnungssystemen
JPH0630626B2 (ja) * 1987-07-24 1994-04-27 テルモ株式会社 インド−ル産生能検査用試薬
DE3724757A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-09 Basf Ag Benzopyranderivate
GB8802237D0 (en) * 1988-02-02 1988-03-02 Shell Int Research Detection of chemicals by immunoassay
FR2650606B1 (fr) * 1989-08-07 1992-04-30 Aussedat Rey Papier de securite infalsifiable et composition aqueuse ou organique utile, notamment pour rendre un papier infalsifiable
DE4238994A1 (de) * 1992-11-19 1994-05-26 Basf Ag Aniline als Markierungsmittel für Mineralöle

Also Published As

Publication number Publication date
AU2926395A (en) 1996-02-16
CA2195019A1 (en) 1996-02-01
TR199500823A2 (tr) 1996-06-21
NO970126D0 (no) 1997-01-10
CO4600746A1 (es) 1998-05-08
FI970108A0 (fi) 1997-01-10
MX9700365A (es) 1997-04-30
IL114442A0 (en) 1995-11-27
AU686838B2 (en) 1998-02-12
PL318378A1 (en) 1997-06-09
CZ9597A3 (en) 1997-06-11
WO1996002613A1 (de) 1996-02-01
BG101156A (en) 1997-08-29
JPH10502693A (ja) 1998-03-10
KR970704860A (ko) 1997-09-06
FI970108A (fi) 1997-03-12
DE4424712A1 (de) 1996-01-18
HUT76687A (en) 1997-10-28
NO970126L (no) 1997-03-10
BR9508401A (pt) 1998-05-19
EP0770119A1 (de) 1997-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5627077A (en) Anilines as markers for mineral oils
US4735631A (en) Colored petroleum markers
SK5197A3 (en) Use of benzaldehyde derivative to mark hydrocarbons, proofing method for the benzaldehyde derivative presence in hydrocarbons and hydrocarbons containing the benzaldehyde derivative
US4764474A (en) Method for detecting a tagging compound
KR20020073600A (ko) 유기 제품들을 마킹하거나 태깅하기 위한 방향족 에스테르
US5827332A (en) Azo dyes and a method of making a hydrocarbon using an azo dye
US5663386A (en) Method for marking mineral oils with amthraquinones
JP2004524388A (ja) 鉱油をマーキングする方法
AU2004309053B2 (en) Power and lubricant additive concentrates containing at least one anthrachinone derivative as a marking substance
CZ381196A3 (en) Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof
CA2162252A1 (en) Use of aminotriarylmethanes for marking hydrocarbons, and new aminotriarylmethanes
JPH09502270A (ja) 鉱油内のナフチルアミンの検出方法
JP4571951B2 (ja) 液体のための標識物質としてのフタロシアニンの使用
CZ379296A3 (en) Use of carbonyl compounds for labelling hydrocarbons, method of their detection in hydrocarbons and hydrocarbons containing thereof
MXPA97000116A (en) Use of leukotriarilmetans for the marking of hydrocarb
AU2008201455A1 (en) Aromatic esters for marking or tagging petroleum products