CZ9597A3 - Use of benzaldehyde derivative for labelling hydrocarbons, method of detecting presence of the benzaldehyde derivative in hydrocarbons and hydrocarbons in which the benzaldehyde derivative is comprised - Google Patents
Use of benzaldehyde derivative for labelling hydrocarbons, method of detecting presence of the benzaldehyde derivative in hydrocarbons and hydrocarbons in which the benzaldehyde derivative is comprised Download PDFInfo
- Publication number
- CZ9597A3 CZ9597A3 CZ9795A CZ9597A CZ9597A3 CZ 9597 A3 CZ9597 A3 CZ 9597A3 CZ 9795 A CZ9795 A CZ 9795A CZ 9597 A CZ9597 A CZ 9597A CZ 9597 A3 CZ9597 A3 CZ 9597A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- hydrocarbons
- benzaldehyde derivative
- group
- Prior art date
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 31
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002372 labelling Methods 0.000 title claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 1,4-butylene Chemical group 0.000 claims description 50
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- JPBGLQJDCUZXEF-UHFFFAOYSA-N chromenylium Chemical class [O+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 JPBGLQJDCUZXEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003550 marker Substances 0.000 abstract description 2
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 10
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 9
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 5
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 4
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSCOLVXUKHTET-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylchromenylium Chemical compound C1=CC=C2[O+]=C(C)C(C)=CC2=C1 SUSCOLVXUKHTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWRJDVVXAXGBT-UHFFFAOYSA-N 2-Methylindoline Chemical compound C1=CC=C2NC(C)CC2=C1 QRWRJDVVXAXGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)propan-1-amine Chemical compound COCCOCCCN PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAIZOJDXAXWHS-UHFFFAOYSA-M Sodium thiosalicylate Chemical group [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1S HBAIZOJDXAXWHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZXYNGLRGFYLTQZ-UHFFFAOYSA-M [Zn]Cl Chemical compound [Zn]Cl ZXYNGLRGFYLTQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000006280 diesel fuel additive Substances 0.000 description 1
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- DJDSLBVSSOQSLW-UHFFFAOYSA-N mono(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O DJDSLBVSSOQSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
- C10L1/2286—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen triple bonds, e.g. nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
- C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
- C10L1/2335—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles morpholino, and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
- G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
- G01N33/2835—Specific substances contained in the oils or fuels
- G01N33/2882—Markers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
- C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/189—Carboxylic acids; metal salts thereof having at least one carboxyl group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/189—Carboxylic acids; metal salts thereof having at least one carboxyl group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/1895—Carboxylic acids; metal salts thereof having at least one carboxyl group bound to an aromatic carbon atom polycarboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
- C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
- C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se'týká použití derivátů benzaldehydu ke značení uhlovodíků, způsobu důkazu těchto derivátů benzaldehydu v uhlovodících a uhlovodíků, takovými deriváty benzaldehydu značených.
Dosavadní stav techniky
Z amerického patentového spisu číslo 5 145573 a 5 182372 a z evropského patentového spisu číslo 499845 jsou již známa azobarviva, kterých se používá jako značkovačů minerálních olejů. V americkém patentovém spise číslo 4 009008 je popsán způsob značení minerálních olejů disazobarvivy, při kterém se do minerálních olejů přidané barvivo zviditelňuje přidáním adsorpčního činidla do značeného minerálního oleje, které váže jiné barevné podíly minerálního oleje.
V německém patentovém spise číslo DE-A-3 608215 a DE-A-3 724757 jsou popsány deriváty benzopyranu a jejich použití ve značících systémech.
V příkladu 1 německého patentového spisu číslo DE-A-3 608215 se popisuje reakce 2,3-dimethylbenzopyryliumtri chlorz inkátu se
4-diraethylaminobenzaldehydem v methanolu za vytvoření barevné soli vzorce
©
CH3
CH-CH
N(CH3)2
ZnCl3 ®
Ve světovém patentovém spise číslo WO-A-11 466/1994 je popsáno použití substituovaných anilinů ke značení minerálních olejů.
Úkolem vynálezu je vyvinout nový prostředek ke značení uhlovodíků. Nový prostředek by měl být snadno dostupný a dobře rozŠ1 být snadao 'kázatelný. epatr sm množst vidite-
pustný v uhlovodících. Kromě | : ho | by |
Takový prostředek by měl být | t a i< é | i v |
nitelný silnou barveno:; | 1 1 . | |
S překvapením s jis | tilo, | že |
Cl jsou velmi výb
Podstata vynál» že benzaldehydy p; rostředky pr uhlovo ynálezu
Podstato; vzorce I obecného \£/ζ kde znamená A b
Rl, R2 a Ϊ?3 n ai
P pí ke . χ π ’ ' 1 ' i: Li, ai. z
1íku, kzerá je p kyslíku v etherov a z l . h 1 ík .o vzorce .ovou skupí;.,, s □případě přerušer é funkci a je popi ou skupinu, aIkoxysku<, nitroskuCOOR6, atomy uh1 až 4 atomy adě substituována fenylovou skupinou,
R5 alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci a je popřípadě substituována fenylovou skupinou, nebo skupinu obecného vzorce LNXiX2, kde znamená L alkylenovou skupinu s 2 až 8 atomy uhlíku a X1 a X2 na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo dohromady s atomem dusíku, na který jsou vázány, pětičlennou nebo šestičlennou nasycenou heterocyklickou skupinu, která obsahuje popřípadě v kruhu ještě atom kyslíku,
R6 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo skupinu obecného vzorce LNX^2, kde L, X1 a X2 mají shora uvedený význam, ke značení uhlovodíků.
Vynález se také týká způsobu důkazu těchto derivátů benzaldehydů v uhlovodících a uhlovodíků, takovými deriváty benzaldehydů značených.
Všechny, ve shora uvedeném obecném vzorci I se vyskytující, alkylové nebo alkylenové skupiny nebo podíly mají přímý nebo rozvětvený řetězec.
Jesliže X1 a X2 Spolu s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamená pětičlennou nebo šestičlennou nasycenou heterocyklickou skupinu, která obsahuje popřípadě v kruhu ještě atom kyslíku, může být touto skupinou skupina pyrrolidinylová, piperidinylová nebo morfolinylová.
Jakožto skupiny symbolu R1, R2, R3, R4, R5, R6, XJa X2 se příkladně uvádějí skupina methylová, ethylová, propylová, isopropylová, butylová, isobutylová, sek.-butylová, pentylová, isopentylová, neo-pentylová, terč.-pentylová, hexylová nebo 2-methylpentylová skupina.
Jakožto skupiny symbolu Rl, R2, R3, R4, R5, R6 se dále příkladně uvádějí skupina heptylová, oktylová, 2-ethylhexylová, isooktylová, nonylová, isononylová, decylová, isodecylová, undecylová, dodecylová, tridecylová, 3,5,5,7-tetramethylnonylová, isotridecylová, tetradecylová nebo pentadecylová skupina, (shora uváděná označení skupina isooktylová, isononylová, isodecylová a isotridecylová jsou triviální označení a pocházejí od alkoholů připravených oxosyntézou, jak uvádí publikace Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. vydání, svazek Al, strna 290 až 293 a svazek A 10 strana 284 až 285).
Jakožto skupiny symbolu R1, R2 a R3 se dále příkladně uvádějí methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxyskupina, isobutoxyskupina, sek.-butoxyskupina, pentyloxyskupina, iso-pentyloxyskupina, neopentyloxyskupina, terč.-pentyloxyskupina, hexyloxyskupina, 2-methylpentyloxyskupina, heptyloxyskupina, oktyloxyskupina, 2-ethylhexyloxyskupina, isooktyloxyskupina, nonyloxyskupina, isononyloxyskupina, decyloxyskupina, isodecyloxyskupina, undecyloxyskupina, dodecyloxyskupina, tridecyloxyskupina, 3,5 , 5,7-tetramethylnonyloxyskupina, isotridecyloxyskupina, tetradecyloxyskupina a pentadecyloxyskupina.
Symboly R4 a R5 mohou dále příkladně znamenat skupinu 2methoxyethylovou, 2-ethoxyethylovou, 2-propoxyethylovou, 2-iso-; propoxyethy lovou, 2-butoxýethylovou, 2- nebo 3-methoxypropylovouí,
2- nebo 3-ethoxypropylovou, 2- nebo 3-propoxypropylovou, 2- nebo
3- butoxypropylovou, 2- nebo 4-methoxybutylovou, 2- nebo 4-ethoxybutylovou, 2- nebo 4-propoxybuty lovou, 2- nebo 4-butoxybutylovou;, 3,6-diox>heptylovou, 3,6-dioxaoktylovou, 4,8-dioxanonylovou, 3,7dioxjoktylovou, 3,7-dioxanonylovou, 4,7-dioxaoktylovou, 4,7-dioxanonylovou, 4,8-dioxadecylovou, 3,6,8-trioxadecylovou, 3,6,9trioxaundecylovou, 3,6,9,12-tetraoxatridecylovou, benzylovou nebo 1- nebo 2-fenylethylovou skupinu.
Symbol L znamená například skupinu vzorce (CH2)2i (CH2)3<
(CH2)4, (CH2)s, (CJí2)6, (CH2)'7, (CH2)s, CH(CH3)(CH2) nebo
CH(CH3)CH(CH3). .
Podle vynálezu jsou výhodnými benzaldehydy obecného vzorce I, kde znamená alespoň jeden symbol R1 až R3 skupinu obecného vzorce ŇR4R5, kde má R4a R5 vždy shora uvedený význam.
, Podle vynálezu jsou obzvláště výhodnými pro značení minerálních olejů benzaldehydy obecného vzorce Ia
kde má R1 , R2, R3 R4 a R5 vždy shora uvedený význam.
Podle vynálezu jsou obzvláště výhodnými benzaldehydy obecného vzorce Ia, kde znamená R1 a R2 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 15 atomy uhlíku, .nebo skupinu obecného vzorce COOR6, kde má R6 shora uvedený význam, a kde znamená R4 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku a R5 alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku.
Podle vynálezu jsou obzvláště především výhodnými pro značení minerálních olejů benzaldehydy obecného vzorce Ia, kde znamená R4 a R5 na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 13 atomy uhlíku a R1 a R2 atom vodíku.
Způsob důkazu přítomnosti benzaldehydů obecného vzorce I v uhlovodících spočívá podle vynálezTi v tom, že se uhlovodík zpracovává vodně alkoholickým nebo alkoholickým prostředím, které obsahuje protonovou kyselinu, alespoň jednu sloučeninu ze souboru zahrnujícího substituované benzopyry1iové soli obecného vzorce II
Η
- 6 l·
{ii).
kde znamená
R7 skupinu alkylovou s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo atom halogenu,
R8 skupinu methylovou nebo
R7 a R8 spolu dohromady skupinu 1,4-butylenovou a kruh B může být anelován benzenovým kruhem a je popřípadě substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, pyrolidinoskupinou, piperidinoskupinou, morfolinoskupinou, atomem chloru nebo bromu nebo v poloze kruhu 7 popřípadě také hydroxylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, monoalkylaminoskupinou nebo dialkylarainoskupinou vždy s 1 až 5 atomy uhlíku v .alkylovém podílu, která je sama popřípadě substituována atomem chloru nebo feínylovou skupinou a
X“ libovolný aniont, indoly obecného vzorce III
RlO
R3 ikde znamená
R9 a R10 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, nebo skupinu obecného vzorce NR4R5, kde má R4 a R5 shora uvedený význam, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo atom halogenu, a popřípadě halogenid zinku, hliníku nebo cínu.
Obzvláště s výhodou se jako indolu obecného vzorce III používá 2-feny1 indolu.
Jakožto příklady vhodných aniontů symbolu X se uvádějí tetra chlorzinkát, halogenid, sulfát, tetrafluorborát a fosfát.
Benzaldehydy obecného vzorce I, benzopyryliové soli obecného vzorce II a indoly obecného vzorce III jsou zpravidla známy.
Značením se podle vynálezu míní přísada derivátů benzaldehydu obecného vzorce I do uhlovodík>ů v takovém množství, že jsou uhlovodíky pro lidské oko buď vůbec nebo jen nepatrně viditelně zabarveny, přičemž jsou však deriváty benzaldehydu obecného vzorce I popsaným způsobem důkazu výrazně viditelně zjistitelné.
Vynález se také týká uhlovodíků, které obsahují alespoň jeden benzaldehyd obecného vzorce I.
Uhlovodíky se podle vynálezu míní alifatické nebo aromatické uhlovodíky, které jsou normálně v kapalném stavu. Jsou to především minerální oleje, například pohonné látky, jako jsou benzin, petrolej nebo nafta nebo topné oleje nebo motorové oleje.
Benzaldehydy obecného vzorce I se zvláště hodí ke značení minerálních olejů, pro které se žádá značení například z důvodů zdanění. Aby byly náklady na značení nepatrné se usiluje o to, aby bylo nutno ke značení používat jen minimálního množství značkovacího činidla.
Ke značení uhlovodíků se používají deriváty benzaldehydu obecného vzorce I buď jako takové nebo ve formě roztoků. Jakožto rozpouštědla jsou vhodná organická rozpouštědla. S výhodou přicházejí v úvahu aromatické uhlovodíky, jako toluen, xylen, dodecylbenzen, diisopropylnaftalen nebo směs vyšších aromatických látek pod obchodním označením ShellsolR AB (společnost Shell).
Aby se předšlo vysoké viskozitě získaných roztoků volí sě hmotnostní koncentrace derivátů benzaldehydu obecného vzorce I obecně 5 až 80 %, vztaženo na roztok jako celek.
Ke zlepšení rozpustnosti se mohou používat ještě další korozpouštědla. Příkladně se uvádějí alkoholy, jako methanol, ethánol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol, hexanol, heptanol, oktanol, 2-ethylhexanol a cyklohexanol; glykoly jako butylethylenglykol nebo methylpropylenglykol; aminy jako triethylamin, di isooktylamin, dicyklohexylamin, anilin, N-methylanilin, N,N-dimethylani1in, toluidin nebo xylidin; alkanolaminy jako 3-(2-methoxyethoxy)propylamin; o-kresol, m-kresol nebo pkresol; ketony jako diethylketon nebo cyklohexanon; laktamy jako gama butyrolakton; karbonáty jako ethylenkarbonát nebo propylenkarbonát; fenoly jako terč.-butylfenol nebo nonylfenol; esteťy jako methylester kyseliny ftalové, ethylester kyseliny ftalové, 2-ethylhexylester kyseliny ftalové, ethylacetát, butylacetát nebo cyklohexylacetát; amidy jako N,N-dimethylformamid, N,N-diethylacetamid nebo N-methylpyrrolidon nebo jejich směsi.
Způsobem použití derivátů benzaldehydu obecného vzorce I podle vynálezu se daří velmi jednoduše dokázat značené uhlovodíky i když je značkovací látka jen v koncentraci přibližně 10 ppm nebo ještě nižší.
Důkaz přítomnosti jakožto značkovacích látek použitých benzaldehydů obecného vzorce I v uhlovodících se provádí s výhodou tak, že se uhlovodík zpracovává vodně alkoholickým nebo alkoholickým prostředím, které obsahuje pyryliovou sůl obecného vzorce II a/nebo indol obecného vzorce III, protonovou kyselinu a popřípadě halogenid zinku, hliníku nebo cínu. Při použití vodně alkoholického prostředí je hmotnostní poměr voda:alkohol 0,5:1 až 4:1, s výhodou přibližně 1:1. Dochází k výrazně viditelnému zabarvení vodně alkoholické fáze.
Jakožto vhodné alkoholy se příkladně uvádějí ethanol, propanol, isopropanol, 1-methoxypropan-2-ol, ethylenglykol nebo 1,2propylenglykol nebo 1,3-propylenglykol. Výhodné je použití ethanolu.
Vhodnými protonovými kyselinami pro způsob podle vynálezu jsou zvláště silné kyseliny, to znamená protonové kyseliny, jejichž hodnota pKa je í 3,5. Jakožto takové kyseliny se příkladně uvádějí kyseliny anorganické a organické jako kyselina chloristá, jodovodíková, chlorovodíková, bromovodíková, fluorovodíková, sírová, dusičná, fosforečná, benzensulfonová, toluensulfonová, naftalensulfonová, methansulfonová, šťavelová, maleinová, chloroctová, dichloroctová a bromoctová kyselina. V mnoha případech může být výhodné pufrovat tyto kyseliny přidáním například kyseliny octové.
Vedle o-toluensulfonové a p-toluensulfonové kyseliny jsou obzvláště výhodnými anorganické kyseliny, jako kyselina chlorovodíková a sírová.
Jakožto vhodné halogenidy zinku, hliníku nebo cínu se příkladně uvádějí chlorid zinečnatý, bromid zinečnatý, chlorid hlinitý, bromid hlinitý nebo chlorid ciničitý, přičemž obzvláště výhodným je chlorid zinečnatý.
Zpravidla je vhodné protřepat přibližně 10 až 50 ml uhlovodíku značeného podle vynálezu s 1 až 50 ml vodně alkoholického nebo alkoholického roztoku pyryliové soli obecného vzorce II a/ nebo indolu obecného vzorce III, protonové kyseliny popřípadě za přísady halogenidu kovu k získání barevné změny. Je také možné místo roztoku protonové kyseliny používat vodně alkoholického roztoku samotného kovového halogenidu, protože tyto kovové halogenidy také kysele ragují.
Hmotnostní koncentrace protonové kyseliny ve vodně alkoholickém roztoku nebo v alkoholickém roztoku je zpravidla 5 až 50 % a s výhodou 10 až 30 %. Hmotnostní koncentrace halogenidu kovu je obecně 0 až 50 %, s výhodou 5 až 20 %, vždy vztaženo na hmotnost rozotku jako celku.
Velká výhoda vynálezu je založena na tom, že se pro stanovéní benzaldehydu obecného vzorce I může používat dvou různých způsobů. Důkaz se proto může provádět velmi spolehlivě také při možných rušivých vlivech (například přísady do motorové nafty).
Vynález blíže objasňují, nijak však neomezují, následující příklady praktického provedení.
Příklady provedení vynálezu
Obecný předpis 1:
Obchodní motorová nafta se smísí vždy s 10 ppm benzaldehydp. Za tímto účelem se rozpustí hmotnostně 0,1 % aldehydu v toluenu a tento roztok se přidá do motorové nafty.
V následujcícíh příkladech 1 až 12 se smíchá vždy 10 ml takto značené motorové nafty se 2 ml roztoku reagencie a 5 minut se protřepává. Pak se přidá 1 ml vody a protřepává se dalších 5 minut. Vodná fáze vykazuje barvu uvedenou v následující tabulce I Roztok reagencie 1 ml hmotnostně 1% roztoku indolu v ethanolu 5 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové 5 g chloridu zinečnatého ml kyseliny octové
Roztok reagencie 2 ml hmotnostně 1% roztoku 2-methylindoiu v ethanolu 5 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové 5 g chloridu zinečnatého ml kyseliny octové
Roztok reagencie 3 ml hmotnostně 1% roztoku 2-fenylindolu v ethanolu 5 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové 5 g chloridu zinečnatého ml kyseliny octové
Obzvláště dobré jsou výsledky v případě, kdy se motorová nafta předem zfiltruje přes křemelinu. V prvním sloupci tabulek je vždy uvedeno číslo příkladu.
Tabulka I
Aldehyd | ReagenczJ | Barva j | |
1 | CHO I | 1 | fuchsinová |
A | |||
• V | |||
N(CH3>2 | |||
2 | CHO 1 | 2 | fialová |
A | |||
T | |||
N(CH3)2 | |||
3 | CHO | 3 | fialová |
ríi | |||
O | |||
N(CH3)2 | |||
4 | CHO | 1 | oranžová |
íA^oh | |||
N(C2H5)2 | |||
5 | CHO | | 2 | červenof ialová |
A^oh | |||
I | |||
N(C2H5)2 |
Aldehyd | Reageric ie | Barva 1 | ||
6 | CHO Φ | 3 | fuchsinová ! | |
N(C2Hs}2 | - | |||
7 * | CHO φ·'“ 0 | 1 | orán 3.o v á | |
8 | CHO Λ-0“ | 2 | červenofi | álová 1 |
9 0 | ||||
9 | CHO | 3 | fuchsinová | |
9 . 0 | ||||
10 | CHO ^L^co2ch3 9 N(CH3)2 | 1 | červenof: | alová |
Aldehyd | Reagenčíé | Barva , | ||
11 t | CHO Á/CO2CH3 V N(CH3)2 | 2 | modrof iálová | |
12 | • | CHO 1 ^CO2CH3 N(CH3)2 | 3 | modrof ialová |
Podobně příznivých výsledků se dosáhne při použití jako značkovacích činidel benzaldehydů, uvedených v tabulce II.
Tabulka II
Γ-- | Aldehyd |
15 | CHO Φ ' ώ |
16 | CHO Φ ό |
17 | CHO Φ CH3-N-C2H4CN |
18 | CHO i OH 9 ' N(CH3)2 |
19 | CHO 1 J OH Φ N((CH2C6H5)2 |
20 | CHO JL OCH3 Φ N(C2H5)2 |
Obecný·předpis 2
Obchodní motorová se smísí vždy s 10 ppm benzaldehydu. Za tímto účelem se rozpustí hmotnostně 0,1 % benzaldehydu v toluenu a tento roztok se přidá do motorové nafty.
V následujcí^ích příkladech 21 až 30 se . smíchá vždy 10 ml takto značené motorové nafty se 2 ml roztoku reagencie 4 a 5 minut se zahřívá ·pod zpětným chladičem. Pak se přidá 1 ml systému voda/ethanol (objemový poměr 1:1) a protřepává se 5 minut. Vodná fáze vykazuje bervu uvedenou v následující tabulce III.
Roztok reagencie 4 ml hmotnostně 1% roztoku benzopyry1iové soli vzorce ve vodě
ZnCl3® ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové 225 ml kyseliny octové
Tabulka III
Aldehyd | Q | Barva | |
21 | CHO ó N(CH3)2 | c6H5 | modrá |
22 | CHO Φ N(CH3)2 | ch3 | modrá |
Bsp. ~Nr | Aldehyd | Q | Barva |
28 | CHO I | ch3 | červenofialová, |
Φ OH | |||
29 | CHO Φ | ch3 | červenofialová i |
och3 | |||
30 | CHO | ch3 | f ialová |
1 .och3 ó | |||
och3 |
Příznivých výsledků se rovněž dosáhne s reagenciovým roztokem 4 obsahujícím benzopyryliovou sůl vzorce
r iT | Ί | |
xT J © | ZnCl3 | |
Průmyslová využitelnost |
Použiti derivátu benzaldehydu ke značení uhlovodíků, snadno dostupných a dobře rozpustných a snadno dokázatelných v uhlovodícícha i v nepatrném množství z v iditenitelných silnou barvenou reakcí .
Claims (5)
- PATENTOVÉ' NÁROKYPoužití derivátu benzaldehydu obecného vzorce I (I) kde znamená ARl, R2 a R3 ·Pi « ·*· pi;- Ί 2Í -i f O /ou skupinu az i. 5 ato:•kec /ou fc&upípu, alko*· .·!]alt. j s κ... nebo COOR6, .my > ku t · <J 1 O 44t.’ .ku si i ί r ' ·. ik· thero. /á fenylc ' ; .i LNXiX2 i8 a torny u . vou skulinu... e..i. . :oaem ; íku , ticle obsah:*R6 atom v / 'iy, itičlenn aebo ·«· n neterocyklickou skupinu, která pádě v kruhu ještě atom kyslíku, alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uh4 líku, k£erá je popřípadě přerušena 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, nebo skupinu obecného vzorce LNX1X2, kde L, X1 a X2 mají shora uvedený význam, ke značení uhlovodíků.
- 2.Použití podle nároku 1 derivátu benzaldehydu obecného vzorce Ia (Ia) kde máRl , R2, R3 R4 a RS vždy shora uvedený význam.
- 3. Použití podle nároku 1 nebo 2 derivátu benzaldehydu obecného vzorce Ia, kde znamená R1 a R2 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 15 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce COOR6, kde má R6 shora uvedený význam, a kde znamená R4 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku a R5 alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku.
- 4. Způsob důkazu přítomnosti derivátu benzaldehydu obecného vzorce I v uhlovodících vyznačující se tím, že se uhlovodík zpracovává vodně-alkoholickým nebo alkoholickým prostředím, které obsahuje protonovou kyselinu, alespoň jednu sloučeninu ze souboru zahrnujícího substituované benzopyryliové soli obecného vzorce IIΧθ (II) , kde znamenáR7 skupinu alkylovou s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou,. alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo atom halogenu,R8 skupinu methylovou neboR7 a R8 spolu dohromady skupinu 1,4-butylenovou a kruh B může být anelován benzenovým kruhem a .je popřípadě substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, pyrolidinbskupinou, piperidinoskupinou, morfolinoskupinou, atomem chloru nebo bromu nebo v poloze kruhu 7 popřípadě také hydroxylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, monoalkylaminoskupinou nebo dialkylaminoskupinou vždy s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylovém podílu, která je sama popřípadě substituována atomem chloru nebo fenylovou skupinou aX“ libovolný aniont, indoly obecného vzorce III ti kde znamenáR7 a R10 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, nebo skupinu obecného vzorce NR^R8, kde má R1* a R5 shora uvedený význam, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo atom halogenu, a popřípadě halogenid zinku, hliníku nebo cínu.
- 5. Uhlovodíky vyznačující se tím alespoň jeden derivát benzaldehyd obecného vzorce I , že obsahují
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4424712A DE4424712A1 (de) | 1994-07-13 | 1994-07-13 | Verwendung von Benzaldehyden zum Markieren von Kohlenwasserstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ9597A3 true CZ9597A3 (en) | 1997-06-11 |
Family
ID=6523046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ9795A CZ9597A3 (en) | 1994-07-13 | 1995-07-03 | Use of benzaldehyde derivative for labelling hydrocarbons, method of detecting presence of the benzaldehyde derivative in hydrocarbons and hydrocarbons in which the benzaldehyde derivative is comprised |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0770119A1 (cs) |
JP (1) | JPH10502693A (cs) |
KR (1) | KR970704860A (cs) |
AU (1) | AU686838B2 (cs) |
BG (1) | BG101156A (cs) |
BR (1) | BR9508401A (cs) |
CA (1) | CA2195019A1 (cs) |
CO (1) | CO4600746A1 (cs) |
CZ (1) | CZ9597A3 (cs) |
DE (1) | DE4424712A1 (cs) |
FI (1) | FI970108A (cs) |
HU (1) | HUT76687A (cs) |
IL (1) | IL114442A0 (cs) |
MX (1) | MX9700365A (cs) |
NO (1) | NO970126L (cs) |
PL (1) | PL318378A1 (cs) |
SK (1) | SK5197A3 (cs) |
TR (1) | TR199500823A2 (cs) |
WO (1) | WO1996002613A1 (cs) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19538121C1 (de) * | 1995-10-13 | 1997-02-27 | Dornier Gmbh Lindauer | Ungesteuerte Spanneinheit für die Webkette einer Webmaschine |
EP1351946A2 (en) | 2000-09-01 | 2003-10-15 | Icos Corporation | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
NZ535892A (en) * | 2002-04-26 | 2006-11-30 | Bp Oil Int | Method and apparatus for improving the oxidative thermal stability of jet fuel |
AU2004223866A1 (en) | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Luitpold Pharmaceuticals, Inc. | Xanthones, thioxanthones and acridinones as DNA-PK inhibitors |
EP2738154A1 (en) * | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Inter-Euro Technology Limited | Improved fuel markers |
US9594070B2 (en) * | 2013-11-05 | 2017-03-14 | Spectrum Tracer Services, Llc | Method using halogenated benzoic acid esters and aldehydes for hydraulic fracturing and for tracing petroleum production |
US10017684B2 (en) | 2016-04-20 | 2018-07-10 | Spectrum Tracer Services, Llc | Method and compositions for hydraulic fracturing and for tracing formation water |
WO2022161960A1 (en) | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Basf Se | A method of marking fuels |
EP4327073A1 (en) | 2021-04-20 | 2024-02-28 | Basf Se | A method of detecting one or more markers in a petroleum fuel using a photoacoustic detector |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1450273A (fr) * | 1965-10-18 | 1966-05-06 | Warner Lambert Pharmaceutical | Préparation utilisable pour la recherche de l'indole produit par les microorganismes |
US3930108A (en) * | 1974-11-21 | 1975-12-30 | Moore Business Forms Inc | 9-(4-Aminophenyl polymethine)-9-xanthenol compounds and pressure sensitive system therewith |
US5079127A (en) * | 1982-04-06 | 1992-01-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium and process for recording thereupon |
DE3608215A1 (de) * | 1986-03-12 | 1987-09-17 | Basf Ag | Neue benzopyrane und deren verwendung in aufzeichnungssystemen |
JPH0630626B2 (ja) * | 1987-07-24 | 1994-04-27 | テルモ株式会社 | インド−ル産生能検査用試薬 |
DE3724757A1 (de) * | 1987-07-25 | 1989-02-09 | Basf Ag | Benzopyranderivate |
GB8802237D0 (en) * | 1988-02-02 | 1988-03-02 | Shell Int Research | Detection of chemicals by immunoassay |
FR2650606B1 (fr) * | 1989-08-07 | 1992-04-30 | Aussedat Rey | Papier de securite infalsifiable et composition aqueuse ou organique utile, notamment pour rendre un papier infalsifiable |
DE4238994A1 (de) * | 1992-11-19 | 1994-05-26 | Basf Ag | Aniline als Markierungsmittel für Mineralöle |
-
1994
- 1994-07-13 DE DE4424712A patent/DE4424712A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-03 HU HU9700062A patent/HUT76687A/hu unknown
- 1995-07-03 KR KR1019970700194A patent/KR970704860A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-07-03 CA CA002195019A patent/CA2195019A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-03 SK SK51-97A patent/SK5197A3/sk unknown
- 1995-07-03 WO PCT/EP1995/002558 patent/WO1996002613A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-07-03 EP EP95924960A patent/EP0770119A1/de not_active Withdrawn
- 1995-07-03 AU AU29263/95A patent/AU686838B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-03 MX MX9700365A patent/MX9700365A/es unknown
- 1995-07-03 PL PL95318378A patent/PL318378A1/xx unknown
- 1995-07-03 BR BR9508401A patent/BR9508401A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-07-03 CZ CZ9795A patent/CZ9597A3/cs unknown
- 1995-07-03 JP JP8504633A patent/JPH10502693A/ja active Pending
- 1995-07-04 IL IL11444295A patent/IL114442A0/xx unknown
- 1995-07-06 TR TR95/00823A patent/TR199500823A2/xx unknown
- 1995-07-12 CO CO95030617A patent/CO4600746A1/es unknown
-
1997
- 1997-01-10 NO NO970126A patent/NO970126L/no unknown
- 1997-01-10 FI FI970108A patent/FI970108A/fi unknown
- 1997-01-21 BG BG101156A patent/BG101156A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1996002613A1 (de) | 1996-02-01 |
SK5197A3 (en) | 1997-08-06 |
BR9508401A (pt) | 1998-05-19 |
NO970126L (no) | 1997-03-10 |
BG101156A (en) | 1997-08-29 |
AU686838B2 (en) | 1998-02-12 |
AU2926395A (en) | 1996-02-16 |
KR970704860A (ko) | 1997-09-06 |
JPH10502693A (ja) | 1998-03-10 |
EP0770119A1 (de) | 1997-05-02 |
HUT76687A (en) | 1997-10-28 |
NO970126D0 (no) | 1997-01-10 |
IL114442A0 (en) | 1995-11-27 |
DE4424712A1 (de) | 1996-01-18 |
MX9700365A (es) | 1997-04-30 |
CO4600746A1 (es) | 1998-05-08 |
CA2195019A1 (en) | 1996-02-01 |
FI970108A (fi) | 1997-03-12 |
FI970108A0 (fi) | 1997-01-10 |
TR199500823A2 (tr) | 1996-06-21 |
PL318378A1 (en) | 1997-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL177657B1 (pl) | Dodatek znakujący do olejów mineralnych i sposób jego wykrywania w olejach mineralnych | |
US4735631A (en) | Colored petroleum markers | |
CZ9597A3 (en) | Use of benzaldehyde derivative for labelling hydrocarbons, method of detecting presence of the benzaldehyde derivative in hydrocarbons and hydrocarbons in which the benzaldehyde derivative is comprised | |
CA2377300C (en) | Aromatic esters for marking or tagging organic products | |
US4764474A (en) | Method for detecting a tagging compound | |
US5827332A (en) | Azo dyes and a method of making a hydrocarbon using an azo dye | |
RU2298580C2 (ru) | Способ маркировки углеводородов | |
US5663386A (en) | Method for marking mineral oils with amthraquinones | |
RU2187538C2 (ru) | Способ идентификации нефтепродукта с использованием маркера и проявляющего реагента | |
CZ381196A3 (en) | Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof | |
US5990327A (en) | Use of aminotriarylmethanes for marking hydrocarbons and novel aminotriarylmethanes | |
AU2004309053B2 (en) | Power and lubricant additive concentrates containing at least one anthrachinone derivative as a marking substance | |
JPH09502270A (ja) | 鉱油内のナフチルアミンの検出方法 | |
US5905043A (en) | Tagging and identifying organic liquids including fuels | |
CZ379296A3 (en) | Use of carbonyl compounds for labelling hydrocarbons, method of their detection in hydrocarbons and hydrocarbons containing thereof | |
MXPA97000116A (en) | Use of leukotriarilmetans for the marking of hydrocarb |