SE500111C2 - Aminoharts, förfarande för framställning därav samt användning därav som lim för cellulosabaserade produkter - Google Patents

Aminoharts, förfarande för framställning därav samt användning därav som lim för cellulosabaserade produkter

Info

Publication number
SE500111C2
SE500111C2 SE9202443A SE9202443A SE500111C2 SE 500111 C2 SE500111 C2 SE 500111C2 SE 9202443 A SE9202443 A SE 9202443A SE 9202443 A SE9202443 A SE 9202443A SE 500111 C2 SE500111 C2 SE 500111C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
urea
formaldehyde
dialdehyde
condensation
molar ratio
Prior art date
Application number
SE9202443A
Other languages
English (en)
Other versions
SE9202443D0 (sv
SE9202443L (sv
Inventor
Birgit Nilsson
Original Assignee
Casco Nobel Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Casco Nobel Ab filed Critical Casco Nobel Ab
Priority to SE9202443A priority Critical patent/SE500111C2/sv
Publication of SE9202443D0 publication Critical patent/SE9202443D0/sv
Priority to EP93919769A priority patent/EP0656913B1/en
Priority to DE69306586T priority patent/DE69306586T2/de
Priority to PCT/SE1993/000699 priority patent/WO1994004584A1/en
Priority to AT93919769T priority patent/ATE146195T1/de
Publication of SE9202443L publication Critical patent/SE9202443L/sv
Publication of SE500111C2 publication Critical patent/SE500111C2/sv
Priority to FI950724A priority patent/FI105037B/sv
Priority to NO950711A priority patent/NO307571B1/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12—Ureas; Thioureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40—Chemically modified polycondensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C09J161/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C09J161/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

10 15 20 25 30 35 steg varvid i steg (1) molförhållande är 2,6- 5,0/1 och pH 3,5 - 6,5 och kondensationstemperaturen 70- l0O°C och mängden dialdehyd utgöres av 0,01 - 0,06 moler per mol formaldehyd och kondensationen sker 0,01 - amin eller diamin per mol urea samt att i steg (2) och eventuellt efterföljande steg molförhållandet formaldehyd till genom ureatillsats till 2,4- l,5/l. Uppfinningen omfattar även formaldehyd till urea i närvaro av 0,10 mol ammoniak, hexamin, ammoniumsalt, alifatisk urea sänkes aminohartser framställda med förfarandet. Aminohartserna används som lim för cel- lulosabaserade produkter.
Det visade sig överraskande att kondensation och formaldehyd mängder av en alifatisk dialdehyd det möjligt att tillverka ett ureaformaldehydharts med låg formaldehydemis- av urea i närvaro av små och en aminförening gjorde sion men med lång lagrings- och brukstid.
Det är känt att använda dialdehyder såsom glyoxal vid framställning textilbehandligsmedel baserade på urea- formaldehydkondensat t.ex. 171 530. Det att användning en kombination av en dialdehyd och en aminförening vid ureaformaldehydkondensa- tion skulle aV genom EP var däremot oväntat av ge hartser vilka kan användas för tillverkning av trälim med förbättrade egenskaper.
Den alifatiska dialdehyden som används vid förfaran- det enligt uppfinningen utgöres företrädesvis av en lägre alifatisk dialdehyd såsom glyoxal, succinaldehyd, glutaral- dehyd där glyoxal är den mest föredragna aldehyden.
Aminföreningen som skall användas under kondensatio- nen utgörs av någon av föreningarna ammoniak, hexamin, ammoniumsalt, alifatisk amin eller diamin.
Kondensationen -enligt förfarandet sker i minst två steg. Det är härvid väsentligt att med i såväl dialdehyden som aminföreningen är det första kondensationssteget.
Föreningarna kan således tillsättas före eller under det Dialdehyden tillsätts i mängd av 0,01 till 0,06 mol per mol formaldehyd, företrä- 0,03 -0,05 mol, mest föredraget 0,04 -0,05 mol. första kondensationssteget. en desvis lO 15 20 25 30 f ) l c: CJ :Ä ann-Ä 3 i en mängd av 0,01 till 0,10 mol amin per 0,03 -0,08 Aminen tillsätts mol urea, företrädesvis 0,04 - 0,06 mol.
Molförhällandet formaldehyd till urea skall under det kondensationssteget ligga intervallet 2,6- 5,0/1, företrädesvis mellan 2,6 - 3,0/1. Urean kan tillsät- tas satsvis mol, mest föredraget första inom eller Kondensationenen drives 90°C, företrädesvis 90 - l00°C och ett pH på 3,5 - 6,5, företrädesvis 3,5 - 4,5. Hartset kondenseras till en viskositet på 100 - 1000 mPas, mätt vid 25°C. kontinuerligt. vid en temperatur av 70 - I nästa och eventuellt ytterligare steg får konden- sationen fortsätta varvid förhållandet formaldehyd/urea sänks genom ureatillsats till 2,4 - till 2,2 - 1,6/1. kontinuerligt, i fast form 1,5/1, företrädesvis Urean kan tillsättas. satsvis eller form av en vattenlös- är SO - l00°C och pH 3,5- 7. Hartset får kondensera till en viskositet på 100 - 1000 mätt vid 25°C. Därefter bryts kondensationen genom höjning av pH till 7,0 - 9,0 tillsättas till ett molförhållande formaldehyd/urea på 2,0 - 1,0. Hartset indunstas till en torrhalt 60 - 75 vikts % och en viskositet på 150 - 5000 mPas.
Uppfinningen omfattar eller i ning. Kondensationstemperaturen mPaS och ytterligare urea kan aV Cia även ett aminoharts framställt enligt förfarandet. Då glyoxal används som dialdehyd kommer det angivna förfarandet att ,resultera i ett harts som per innehåller 0,025 - 0,13 N-metyloldihydroxyetylenurea, mol urea mol av dihydroxyetylen- urea, N,N-dihydroxyetylen- urea, eller oligomerer av dessa eller reaktionsprodukter av någon av dessa med urea, monometylolurea, dimetylolurea, dessa, och 0,01 - 0,10 en triazinon eller reaktionsprodukter av triazinon trimetylolurea eller oligomerer av mol av med urea, mono- di- eller trimetylolurea eller oligomerer av dessa där triazinonen utgöres av föreningar med formeln: 10 15 20 25 30 35 Ra där Rl , Rz = H, CHZÛH; R3 = H, CH3 , C2H5 , C3H7 . FÖrêkOIHSten av dessa med l3C-NMR. med förfarandet enligt föreningar i hartset kan visas Aminohartset uppfinningen används som framställs som lim, främst för limning av cel- lulosabaserade produkter såsom spånskivor, träfiberskivor eller massivt trä.
Aminohartset enligt uppfinningen kan utan fyllmedel. Som fyllmedel kan användas konven- tionella fyllmedel såsom olika typer av mjöl eller stärkel- se, cellolosapulver, amorf kiseldioxid. Aminohartset härdas användas med eller genom tillsats av sura härdare såsom ammoniumklorid, ammoniumsulfat, aluminiumsulfat eller med härdarkompositio- ner enligt SE patentansökan nr. 9201731-8, t.ex etylen- diaminhydroklorid, eller blandningar därav, Även organiska eller användas. oorganiska syror kan Vanligen doseras härdarsalterna eller syrorna i en mängd av 0,2 - 10 %.
Uppfinningen beskrivs nu genom följande exempel där med delar och procent avses viktsdelar och viktsprocent om inget annat anges.
Två försöksserier gjordes, en med glyoxal som dialdehyd och en med glutaraldehyd som dialdehyd. Ammoniak användes som båda försök där aminföreningen uteslöts. Försöksserie 1 kördes i enlighet med aminförening. I försöksserierna gjordes jämförande exempel 1 nedan och försöksserie 2 enligt exempel 2: Exempel 1 1140 g (19 mol) 50%-ig formalin, 40%-ig glyoxal, 72,5 g (0,5 mol) 54,4 g (0,8 mol) 25%-ig ammoniak och 444 g pH tillåts (7,4 mol) urea värms till kokning, sjunka till 10 15 20 25 30 35 LV! CD CU _; Nm .A 5 4,0 och hartset kondenseras till en viskositet av 300 mPas. pH höjs till 8,0 varefter ytterligare 156 g (2,6 mol) urea tillsätts. Kondensationen fortsätts vid pH 5,0 tills viskositeten är 300 mPas. pH höjs till ca 8,5 och ytter- ligare 200 g (3,3 mol) urea tillsätts. Därefter vakuumdes- tilleras hartset tills 65-75% torrhalt erhålls.
Exempel 2 1140 g (19 mol) 50%-ig formalin, 100 g (0,5 mol) 50%- ig glutaraldehyd, 54,4 g (0,8 mol) 25%-ig ammoniak och 444 g (7,4 mol) urea värms till kokning. pH ställs till 4,0-5,0 och hartset kondenseras till en viskositet av 300 mPas. pH höjs till 8,0 varefter ytterligare 156 g (2,6 tillsätts. fortsätts vid pH 5,0 viskositeten är 300 mPas. pH höjs till 8,5 200 g (3,3 mol) urea tillsätts. Därefter vakuumdestilleras hartset tills 65-75% torrhalt erhålls.
Hartserna enligt exemplen i mol) urea tills och ytterligare Kondensationen och 2 referenshartser det ena ett konventio- (Ref. 1) och det ureaformaldehydharts framställt i närvaro av en aminfören- ing (Ref. 2). ställdes i mängder som anges i Exempel 1 ovan: försöksserierna 1 jämfördes med två nellt ureaformaldehydharts andra ett Hartser med följande molförhàllande fram- försöksserie 1, där E-15 motsvarar exakt de Förhållandet mellan formaldehyd, urea, glyoxal och ammoniak anges som F/ U/G/A.
E Q § à Ref l 1,30 1 - - E-11 1,18 1 0,06 - E-12 1,24 1 0,03 - E-13 1,27 1 0,015 - Ref 2 1,50 1 - 0,006 E-14 1,35 1 0,075 0,06 E-15 1,43 1 0,04 0,06 E-16 1,47 1 0,02 0,06 Hartser med följande molförhâllande framställdes i för- fj i ff) (Ill) l0 15 20 25 ._.Ä .__\. 6 söksserie 2, där E-23 motsvarar exakt de mängder som anges i Exempel 2 ovan: F. Q 33A è E-21 1,24 l 0,03 - E-22 1,27 l 0,015 - E-23 1,43 1 0,04 0,06 E-24 1,47 l 0,02 0,06 Hartserna jämfördes med avseende på följande egenska- per: Stelningstider vid 50°C och 90°C. Mättes med 2 % klorid på vått harts.
Fri ammonium- formaldehyd i hartserna. Mättes med natriumsulfit- metoden.
Lagringstid vid 25°C = Den tid det tar för viskositeten att tredubblas.
Brukstider Den tid det tar innan en harts- 20.000 mPas.
Som härdare användes två olika härdarkompositioner: H1 vars 20°C = härdarblandning har uppnått en vid viskositet av verksamma beståndsdelar är ammoniumklorid, aluminiumsulfat och H2 diaminhydroklorid. och urea där den härdande komponenten är etylen- 10 l5 20 25 30 5':Û 1 11 7 Resultat T.H. Fri Lagr. Steln.tid Brukstider 20° % Hcno tid, 90° s0° Härd. Härd. 2s° H1 H2 Ref.1 66 0,10 sv 3' 30' 1n30' E¿11 73 0,11 3v 3'10" 36'10" ih' _ E-12 71,0 0,17 4v 3'17" 34'30" 1h1s' E-13 72,6 0,17 4v 2°s0" 3s'02" 1h1s' E-21 70,7 0,22 4v 3'40" 4s'15" E-22 71,6 0,17 4v 3'17" 3s'36" Ref.2 70 0,10 sv 3' 30' 3h , 45' E-14 71,1 0,09 isv 3's0" 75' >sh 2h45' E-15 71,2 0,13 10v 3'0s" 40'1s" >sh 1h4s' E-16 71,9 0,13 10v 2'42" 34'4s" >sh 1h30' E-23 67,3 0,19 12v 4' 66' >8h E-24 69,5 0,09 7v 3'33" s9'24" >8h Formaldehydemissionen från limmade produkter mättes med en modifierad Roffaelmetod på fanerade spånskivor. Som härdare användes härdare H1, H2 enligt ovan samt härdare H3 vars verksamma beståndsdelar är ammoniumklorid, aluminium- sulfat och urea. Härdardosering var 20 lim. 0,6 spånskiva av g härdare på 100 g av en 10 mm var 1l0°C och Spånskivans mm bokfanér limmades på båda sidor E1-kvalitet. Presstemperaturen presstiden avpassades efter härdningstiden. kanter tätades med paraffin. Ett värde på under 40 mg HCHO/m2' dygn mätt med denna metod motsvarar E1-kvalitet. 10 15 20 25 Roffael test Lim/Härdare Ref.l/H1 E-ll/Hl E-12/H1 Ref.2/Hz B-14/H2 E-15/H2 E-16/H2 Ref.2/H3 Ref.2/H3 E-23/H3 E-24/H3 Limfogens kvalitet bedömdes genom Presstid mg HCHO/m2'dygn % av Ref. 1' 29,7 100 1'15~ 20,5 69 1' 20,5 69 30" 41,6 100 3' 13,2 31,7 45" 20,2 48,6 30" 32,4 77,9 1'l5" 39 100 2' 35 100 2' 15 43 1'15" 14 36 British Standard (BS) 1204 close-contact Presstemperatur: Presstid: 1lO° 16 min för härdare H2, INT = lagring i 20° vatten i 24 h MR = lagring i 27° vatten i 3 timmar (x = medelvärde, s = standardavvikelse) att limma bokträ enligt 8 min i övriga fall. 9 Torra INT MR Lim/Hårdare MPa (Fiber%) MPa (Fiber%) MPa Ref.1/H1 x 5,97 (75) 5,52 (75) 2,36 s 0,71 1,39 ' 0,37 Ref.2/H1 x 5,76 (86) 6,01 (83) 4,63 s 0,91 0,58 0,57 E-12/H1 x 4,93 (44) 4,00 (5) 2,83 s 1,37 0,52 0,49 E-13/H1 x 5,57 (42) 4,28 (10) 1,99 s 1,37 0,72 0,44 E-21/H1 x 4,02 (8) 3,40 (14) 1,48 s 0,91 0,46 0,66 E-22/H1 x 5,75 (70) 5,27 (41) . 2,94 s 0,26 1,08 0,60 E-23/H2 x 5,57 (60) 3,78 (13) 1,62 S 0,23 0,41 0,88 E-24/H2 X 5,28 (68) 4,14 (9) 2,19 s 0,21 1,18 1,23 E-14/H2 x 3,69 (4) 2,41 (s) 0,97 s 1,23 0,28 0,73 E-15/H2 x 4,38 (55) 5,06 (39) 2,30 S 1,97 0,71 0,10 E-16/H2 x 6,38 (87) 5,78 (65) 3,67 S 0,41 I 0,42 1,10 Norm 3,52 2,08 Av resultaten framgår att hartserna framsällda enligt föreliggande uppfinning är likvärdiga vad beträffar formal- dehydemission och kvalitet på limfog enligt British stan- dard. Hartserna enligt uppfinningen har däremot en väsent- ligt förbättrad lagringstid och väsentligt förbättrade brukstider.

Claims (8)

Å0 PATENTKRAV
1. Förfarande för framställning av aminohartser baserade pà formaldehyd, urea och. dialdehyd, vilka används som lim för cellulosabaserade produkter, k ä n n e t e c k n a t därav, att formaldehyd, alifatisk dialdehyd och urea kondenseras i två eller flera steg varvid i steg (1) molförhàllande formaldehyd till urea är 2,6-5,0/l och pH 3,5- 6,5 och kondensationstemperaturen 70-lOO°C och mängden dialdehyd utgöres av 0,01-0,06 mol per mol formaldehyd och kondensationen sker i närvaro av 0,01-0,10 mol ammoniak, hexamin, ammoniumsalt, alifatisk amin eller diamin per mol urea samt att i steg (2), som genomföres vid pH 3,5-7,0, molförhàllandet formaldehyd till urea sänkes genom ureatillsats till 2,4-1,5/l och att i ett eventuellt efterföljande steg, när kondensationen avbrutits genom höjning av pH till 7,0-9,0, tillsättes ytterligare urea till ett molför- hållande formaldehyd till urea pá 2,0-1,0.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att dialdehyden är glyoxal.
3. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav att dialdehyden är glutaraldehyd.
4. Aminoharts baserat på formaldehyd, urea och alifatisk dialdehyd för tillverkning av lim för cellulosabaserade produkter framställbart genonnkondensation av formaldehyden, den alifatiska dialdehyden och urean i två eller flera steg, varvid i_steg (1) molförhàllandet formaldehyd till urea är 2,6-5,0/l och pH 3,5-6,5 och kondensationstemperaturen 70-lOO°C och mängden dial- dehyd utgöres av 0,01-0,06 mol per mol formaldehyd och kondensa- tionen sker i närvaro av 0,01-0,10 mol ammoniak, hexamin, ammoni- umsalt, alifatisk amin eller diamin per mol urea samt att i steg (2), som genomföres vid pH 3,5-7,0, molförhållandet formaldehyd till urea sänkes genom ureatillsats till 2,4-1,5/l och att i ett eventuellt efterföljande steg, när kondensationen avbrutits genom höjning av pH till 7,0-9,0 tillsätts ytterligare urea till ett U U 1 CI) Cl) molförhàllande formaldehyd till urea pà 2,0-1,0.
5. Aminoharts enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a t därav, att dialdehyden är glyoxal.
6. Minoharts enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a t därav, att dialdehyden är glutaraldehyd.
7. Aminoharts enligt krav 5, k ä n n e t e c k n a t därav, att det innehåller (1) 0,025-0,13 mol per mol urea av dihydroxyetylenurea, N- metyloldihydroxyetylenurea, N,N-dihydroxyetylenurea, eller oligomerer av dessa eller reaktionsprodukter av någon av dessa med urea, monometylolurea, dimetylolurea, trimetylolurea eller oligomerer av dessa, (2) 0,01-0,10 mol av en triazinon eller reaktionsprodukter av triazinon med urea, mono-, di- eller trimetylolurea eller oligomerer av dessa där triazinonen utgöres av en förening med formeln Rs där Rl, Rz = H, R3 = H, CH3, _C2H5,
8. Användning av ett aminoharts enligt något av kraven 4-7 som lim för cellulosabaserade produkter såsom spànskivor, träfiber- skivor och massivt trä.
SE9202443A 1992-08-25 1992-08-25 Aminoharts, förfarande för framställning därav samt användning därav som lim för cellulosabaserade produkter SE500111C2 (sv)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9202443A SE500111C2 (sv) 1992-08-25 1992-08-25 Aminoharts, förfarande för framställning därav samt användning därav som lim för cellulosabaserade produkter
EP93919769A EP0656913B1 (en) 1992-08-25 1993-08-23 Amino resin and method for producing it
DE69306586T DE69306586T2 (de) 1992-08-25 1993-08-23 Aminoharze und Verfahren zur Herstellung der Harze
PCT/SE1993/000699 WO1994004584A1 (en) 1992-08-25 1993-08-23 Amino resin and method for producing it
AT93919769T ATE146195T1 (de) 1992-08-25 1993-08-23 Aminoharz und verfahren zur herstellung
FI950724A FI105037B (sv) 1992-08-25 1995-02-17 Aminoharts och förfarande för dess framställning
NO950711A NO307571B1 (no) 1992-08-25 1995-02-24 Fremgangsmåte ved fremstilling av aminoharpikser, de erholdte harpikser og anvendelse derav

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9202443A SE500111C2 (sv) 1992-08-25 1992-08-25 Aminoharts, förfarande för framställning därav samt användning därav som lim för cellulosabaserade produkter

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9202443D0 SE9202443D0 (sv) 1992-08-25
SE9202443L SE9202443L (sv) 1994-02-26
SE500111C2 true SE500111C2 (sv) 1994-04-18

Family

ID=20387009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9202443A SE500111C2 (sv) 1992-08-25 1992-08-25 Aminoharts, förfarande för framställning därav samt användning därav som lim för cellulosabaserade produkter

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0656913B1 (sv)
AT (1) ATE146195T1 (sv)
DE (1) DE69306586T2 (sv)
FI (1) FI105037B (sv)
NO (1) NO307571B1 (sv)
SE (1) SE500111C2 (sv)
WO (1) WO1994004584A1 (sv)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6074587A (en) * 1998-02-13 2000-06-13 Cs Enviromental Technology Ltd. Degradable container and a method of forming same
WO2003062340A1 (en) * 2002-01-25 2003-07-31 Akzo Nobel N.V. Method and apparatus for gluing
CN102030876B (zh) 2010-10-12 2013-05-01 北京化工大学 一种甲醛超低释放脲醛树脂及其制备方法
CN102952495B (zh) * 2012-10-22 2015-09-09 永港伟方（北京）科技股份有限公司 一种人造板用尺寸稳定剂及其制备方法
RU2541522C1 (ru) * 2013-10-31 2015-02-20 Общество с ограниченной ответственностью "Томлесдрев" Способ получения карбамидоформальдегидной смолы
CN115160520B (zh) * 2022-08-03 2023-07-04 西南林业大学 一种网状超支化氨基共缩聚树脂及其制备方法与应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2453250A1 (de) * 1974-11-09 1976-05-13 Basf Ag Verfahren zur herstellung von pflegeleicht-ausruestungsmitteln fuer cellulosehaltige textilien
DE3346679A1 (de) * 1983-12-23 1985-07-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herstellung von harnstoff-formaldehyd-kondensaten und ihre verwendung
US5017641A (en) * 1988-05-07 1991-05-21 Basf Aktiengesellschaft Preparation of aqueous nonwoven binders of low formaldehyde emission on curing based on urea, formaldehyde and glyoxal

Also Published As

Publication number Publication date
DE69306586D1 (de) 1997-01-23
EP0656913B1 (en) 1996-12-11
DE69306586T2 (de) 1997-04-17
NO307571B1 (no) 2000-04-25
SE9202443D0 (sv) 1992-08-25
EP0656913A1 (en) 1995-06-14
FI950724A (sv) 1995-02-17
FI105037B (sv) 2000-05-31
WO1994004584A1 (en) 1994-03-03
FI950724A0 (sv) 1995-02-17
SE9202443L (sv) 1994-02-26
NO950711L (no) 1995-04-21
ATE146195T1 (de) 1996-12-15
NO950711D0 (no) 1995-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI87362C (sv) Formaldehydbindande komposition, dess framställning och användning
US4997905A (en) Process for the preparation of aminoplastic resins having very low formaldehyde emission rates
KR20080080609A (ko) 고체 함량이 높고 점도가 낮은 에테르화된멜라민-포름알데히드 축합물
JP2741730B2 (ja) アミノ−ｓ−トリアジンおよびホルムアルデヒドを主体とするスルホン酸基含有縮合生成物
US3025250A (en) Resin composition containing alkalibark product and phenol-formaldehyde resin, and method of preparation
SE500111C2 (sv) Aminoharts, förfarande för framställning därav samt användning därav som lim för cellulosabaserade produkter
FI57775B (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett vaederbestaendigt traelim
SE7707242L (sv) Sett for framstellning av vattenhaltiga formaldehydhartslosningar
FI58934B (fi) Foerfarande foer framstaellning av traelim genom syrabehandling av ett vattenhaltigt foerkondensat av formaldehyd och urea
EP0277926A2 (en) A method for the production of amino resin
US20180244825A1 (en) Process for the manufacture of thermally curable resins as well as resins obtainable by the process
JPH021755A (ja) アミノプラスチック樹脂の製造方法
JPH0586805B2 (sv)
BR0108479B1 (pt) composição adesiva com velocidade de cura aumentada, método para a preparação de um adesivo aminoplástico com uma velocidade de cura aumentada e método para a preparação de material de painéis.
US10703849B2 (en) HMF oligomers
FI61511C (fi) Saett foer framstaellning av amino- och fenolhartsbaserad limprodukt
US4978711A (en) Aqueous aminoresin solutions for low-formaldehyde surface bonding
EP0778299A1 (fr) Procédé de préparation de résines thermodurcissables urée-formol dopées à la mélamine et utilisation de ces résines en tant que résines d&#39;imprégnation
SU1761763A1 (ru) Способ получени мочевиноформальдегидных смол
US2662066A (en) Adhesive composition comprising a urea-aldehyde resin and tetrahydrafurfuryl alcohol
US2175475A (en) Stable urea-formaldehyde resin solution
FR2770531A1 (fr) Procede de preparation de resines thermodurcissables uree-formol dopees a la melamine et utilisation de ces resines d&#39;impregnation
SU104644A1 (ru) Способ получени искусственной смолы
BE659470A (sv)
RU2057147C1 (ru) Способ получения мочевиноформальдегидных смол