SE461436B - PROCEDURE FOR LOCK PERMANENT OR SHIPPING PREPARATION OF ITS APPLICABLE PERMANENT COMPOSITION FOR APPLICATION IN THAT PROCEDURE - Google Patents

PROCEDURE FOR LOCK PERMANENT OR SHIPPING PREPARATION OF ITS APPLICABLE PERMANENT COMPOSITION FOR APPLICATION IN THAT PROCEDURE

Info

Publication number
SE461436B
SE461436B SE8300626A SE8300626A SE461436B SE 461436 B SE461436 B SE 461436B SE 8300626 A SE8300626 A SE 8300626A SE 8300626 A SE8300626 A SE 8300626A SE 461436 B SE461436 B SE 461436B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
hair
composition
weight
permanent
lotion
Prior art date
Application number
SE8300626A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE8300626L (en
SE8300626D0 (en
Inventor
L J Wolfram
D Cohen
N N Tehrani
Original Assignee
Bristol Myers Squibb Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23360566&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE461436(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bristol Myers Squibb Co filed Critical Bristol Myers Squibb Co
Publication of SE8300626D0 publication Critical patent/SE8300626D0/en
Publication of SE8300626L publication Critical patent/SE8300626L/en
Publication of SE461436B publication Critical patent/SE461436B/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/22Peroxides; Oxygen; Ozone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8158Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

461 456 2 Lockpermanentning eller rakpermanentning av hår med reduk- tionsmedel såsom merkaptaner, sulfiter eller fosfiner åtföljs nästan undantagslöst av en försämring av hårets greppegenska- per och att håret blir svårare att reda ut och kamma. Detta gäller samtliga typer av hår och är speciellt påtagligt när det gäller hår, som före permanentning har underkastats blek- ning, färgning eller under längre tid varit utsatt för väder och vind. Det konventionella sättet att förbättra hårets till- stånd är att behandla det permanentade håret med olika kondi- tioneringsmedel, såsom alkyldimetylbensylhalider, emulsioner av mineralolja, lanolin, etc. Konditioneringsmedel av denna typ tillsätts vanligen i neutralisationssteget under lock- el- ler rakpermanentningsförfarandet. Ehuru dessa konditionerings- föreningar förbättrar hårets grepp och gör det mera lättkam- mat är deras gynnsamma verkningar endast av övergângskaraktär och går helt förlorade när håret schamponeras. 461 456 2 Curling permanent or straightening permanent hair with reduced agents such as mercaptans, sulfites or phosphines are accompanied almost without exception from a deterioration of the grip properties of the hair per and that the hair becomes more difficult to sort out and comb. This applies to all types of hair and is especially noticeable when in the case of hair which has been subjected to bleaching before dyeing, dyeing or being exposed to the weather for a long time and wind. The conventional way of improving the hair able to treat the permanent hair with different conditions ionizing agents, such as alkyldimethylbenzyl halides, emulsions of mineral oil, lanolin, etc. Conditioners thereof type is usually added in the neutralization step during the the shaving permanent procedure. Although these conditioning compounds improve the grip of the hair and make it more easy to comb. food, their beneficial effects are only of a transitional nature and is completely lost when the hair is shampooed.

Den amerikanska patentskriften 3 912 808 avslöjar ett förfaran- de för lock- eller rakpermanentning av hår, vilket innefattar en permanentlotion innehållande ett reduktionsmedel och en polydimetyldiallylammoniumklorid, en katjonisk polymer. Av- slöjandet i detta patent utnyttjas 1 en kommersiell produkt, som har provats och jämförts i föreliggande sammanhang. Poly- dimetyldiallylammoniumklorid används icke i enlighet med före- liggande uppfinning.U.S. Patent No. 3,912,808 discloses a proceeding those for curling or straightening hair, which includes a permanent lotion containing a reducing agent and a polydimethyldiallylammonium chloride, a cationic polymer. Of- the veil in this patent is used in a commercial product, which have been tested and compared in the present context. Poly- dimethyldiallylammonium chloride is not used in accordance with the present invention.

Den amerikanska patentskriften 4 175 S72 avser en alkalisk hårrelaxeringskomposition och hänför sig icke till lockperma- nentning eller rakpermanentning och nämnda komposition inne- håller även bl.a. polydimetyldiallylammoniumklorid. Polymeren kan även appliceras âtskilt från det alkaliska relaxerings- medlet, före eller efter dess applicering. Det anges att ett surt schampo används efter relaxering och konditionering för avlägsnande av överskottet av alkalisk lösning. Det sista schamponeringssteget eller dess sammansättning specificeras icke närmare och anges icke utgöra en del av konditionerings- förfarandet. I den meningen kan den jämställas med den kommer- siella produkt som baserar sig pâ ovannämnda amerikanska pa- 3 _ 461 456 tentskrift 3 912 808, där ett katjoniskt ytaktivt medel ut- nyttjas i den neutraliserande kompositionen. Förutom att icke utnyttja polydimetyldiallylammoniumklorid kräver föreliggande uppfinning i motsats till den kända tekniken den specifika närvaron av ett anjoniskt ytaktivt_medel för bildning av ett konditionerande precipitat i närvaro av hår. Föreliggande upp- finning är dessutom icke tillämplig i samband med starkt alka- liska relaxeringskompositioner.U.S. Patent 4,175 S72 relates to an alkaline hair relaxation composition and does not relate to curling irons or shaving permanent and said composition containing also holds i.a. polydimethyldiallylammonium chloride. The polymer can also be applied separately from the alkaline relaxation the agent, before or after its application. It is stated that a acidic shampoo is used after relaxation and conditioning for removal of excess alkaline solution. The last the shampooing step or its composition is specified not specified and does not form part of the conditioning procedure. In that sense, it can be equated with the commercial product based on the above-mentioned US 3 _ 461 456 No. 3,912,808, in which a cationic surfactant is used in the neutralizing composition. Except not utilizing polydimethyldiallylammonium chloride requires the present invention in contrast to the prior art the specific the presence of an anionic surfactant to form one conditioning precipitate in the presence of hair. The present in addition, is not applicable in connection with strong alcohol lical relaxation compositions.

Det har nu visat sig att man kan uppnå en varaktig konditione- ring av hår under lockpermanentning eller rakpermanentning ge- nom ett förfarande, som till sin verkan är överlägset konven- tionell teknik, och denna konditionering motstår_upprepade schamponeringar. Förfarandet innebär att man behandlar håret med en vattenhaltig permanentningskomposition, som innehåller en effektiv mängd av ett reduktionsmedel och en katjonisk polymer, vilken definieras närmare nedan, och därefter behandlar håret med en vattenhaltig neutraliserande komposition, som innehåller ett oxidationsmedel och ett anjoniskt ytaktivt medel.It has now been shown that a lasting condition can be achieved. hair removal during curling or straightening a procedure which, by its very nature, is superior to technology, and this conditioning resists shampoos. The procedure involves treating the hair with an aqueous perming composition, containing an effective amount of a reducing agent and a cationic polymer, which is defined in more detail below, and then treated the hair with an aqueous neutralizing composition, which contains an oxidizing agent and an anionic surfactant.

Som en följd av sekvensen med initiell reduktion i permanent- steget och efterföljande neutralisationssteg och en unik kom- bination av beståndsdelar bildas i_håret ett konditionerande komplex, som är stabilt mot upprepade schamponeringar.As a result of the sequence of initial reduction in permanent step and subsequent neutralization steps and a unique bination of constituents is formed in_hair a conditioning complex, which is stable to repeated shampoos.

Det är följaktligen ett ändamål med föreliggande uppfinning att tillhandahålla ett förfarande för lockpermanentning eller rakpermanentning av hår, vilket lämnar håret i ett konditio- nerat tillstånd, som motstår upprepade schamponeringar.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a lid permanent procedure or straightening of hair, which leaves the hair in a conditional condition, which resists repeated shampoos.

Ett ändamål med föreliggande uppfinning är även att tillhanda- hålla en komposition, som är användbar vid utförande av ovan angivna förfarande.An object of the present invention is also to provide keep a composition, which is useful in performing the above specified procedure.

I denna beskrivning och vidhängande patentkrav anges eventu- ella kemikalier med hänvisning till deras CTFA-namn som de ingår i Cosmetic Ingredient Dictionary of the Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc. 461 436 4 Den katjoniska polymer som användes i enlighet med föreliggande uppfinning är poly(metakrylamidopropyltrimetylammoniumklorid), som framställs genom polymerisation på i och för sig känt sätt av motsvarande monomer, som saluförs av Texaco Chemicals under varunamnet MAPTAC. Denna polymer anges bestå av återkommande enheter med formeln CH3 cuz c cH äng C143 + CONHCHZCHZCHZN där n är ett tal, som är proportionellt mot molekylvikten, som ligger mellan 5000 och 500000. Denna polymer betecknas i det följande “Clairquat-1".In this description and the appended claims, any chemicals with reference to their CTFA name as they included in the Cosmetic Ingredient Dictionary of the Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc. 461 436 4 The cationic polymer used in accordance with the present invention invention is poly (methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride), which are prepared by polymerization in a manner known per se of the corresponding monomer, marketed by Texaco Chemicals under the trade name MAPTAC. This polymer is said to consist of recurring units of the formula CH3 cuz c cH Meadow C143 + CONHCHZCHZCHZN where n is a number proportional to the molecular weight, which is between 5000 and 500000. This polymer is denoted in the following "Clairquat-1".

Såsom nämnts ovan ingår den speciella katjoniska polymeren ifråga i den vid förfarandet använda reducerande lotionen.As mentioned above, the particular cationic polymer is included in question in the reducing lotion used in the process.

Mängden katjonisk polymer,.som är närvarande i den reduceran- de lotionen, kan variera något beroende på de resultat som önskas uppnås. Vanligen utgör mängden mellan ca 0,2 vikt% och ca 10 vikti, räknat på den reducerande lotionens totala vikt, varvid det optimala intervallet ligger mellan ca 1 vikt% och ca S vikt%. ' s - 461 436 Inga strukturella eller kända fysikalisk-kemiska särdrag hos katjoniska polymerer kan utnyttjas för att förutsäga huruvida en katjonisk polymer kan användas i enlighet med föreliggande uppfinning. Det har följaktligen visat sig att ett antal kat- joniska polymerer ger en otillfredsställande varaktig kondi- tionering av här då de ersätter den enligt föreliggande upp- finning.angivna polymeren. Några av de katjoniska polymerer som har visat sig fungera otillfredsställande är: kvaterniserad poly-2-vinylpyridin; adipinsyra/epoxipropyldietylentriamin-sampolymer (saluförs av Hercules Chemical Co. under varunamnet Delsette 101); adipinsyra/dimetylaminohydroxipropyldietylentriamin-sampoly- mer (saluförs av Sandoz; Inc. under varunamnet Cartaretin F-4); poly(N-(3-dimetylamino)propyl)-N'-(3-(ety1enoxietylendimetyl- amino)propyl)karbamiddiklorid (saluförs under varunamnet Mirapol A15 av Miranol Chemical Co;, Inc.); quaternium-23, en kvaternär ammoniumpolymer bildad genom om- sättning av dimetylsulfat och en sampolymer av vinylpyrroli- don och dimetylaminoetylmetakrylat (saluförs av GAF Corporation under varunamnet Gafquat 755N); quaternium-19, en polymer av hydroxietylcellulosa omsatt med epiklorhydrin och därefter kvaterniserad med trimetylamin (saluförs av Union Carbide Corp. under varunamnet Polymer JR- 400); ett kvaternärt ammoniumderivat av ett hydrolyserat kollagen- protein (saluförs av Croda, Inc. under varunamnet Crotein 0); quaternium-39, en sampolymer av akrylamid och beta-metakryl- oxietyltrimetylammoniummetosulfat (saluförs av Hercules Chemi- cal Co. under varunamnet Reten 205 M); aminoetylakrylatfosfat/akrylat-sampolymer (saluförs av National Starch Co. under varunamnet Catrex); och quaternium-41, som är en sampolymer av dimetyldiallylammo- niumklorid med akrylamid (saluförs_av Merck & Co. Inc. under varunamnet Merquat-550). 461 436 6 Förutom den katjoniska polymeren kan den enligt föreliggande uppfinningen använda permanentande eller reducerande lotionen även innehålla andra konventionella beståndsdelar, som vanli- gen utnyttjas i en dylik permanentningslotion. Således kan lotionens bärare vara en vattenhaltig bärare, i vilken ingår ett eller flera reduktionsmedel. En mångfald reduktionsmedel är kända inom tekniken för att vara användbara vid lockperma- nentning eller rakpermanentning av hår. Som exempel kan näm- nas tioglykolsyra, cystein, tiomjölksyra, natrium-, kalium- och ammoniumsulfiter och -bisulfiter och tris(hydroxietylfos- fin). Ehuru föreliggande uppfinning kan tillämpas med alla lockpermanentnings- och rakpermanentningskompositioner är de reduktionsmedel som används vid den föredragna utföringsformen av föreliggande uppfinning tioglykolsyra och alkalimetallsal- ter, exempelvis natriumsalter, av svavelsyrlighet (exempelvis sulfiter och bisulfiter).The amount of cationic polymer present in the reducing agent the lotion, may vary slightly depending on the results provided desired to be achieved. Usually the amount is between about 0.2% by weight and about 10% by weight, based on the total weight of the reducing lotion, wherein the optimal range is between about 1% by weight and about 5% by weight. ' s - 461 436 No structural or known physico-chemical characteristics of cationic polymers can be used to predict whether a cationic polymer can be used in accordance with the present invention invention. Consequently, it has been found that a number of ionic polymers provide an unsatisfactory lasting condition tion here as they replace it according to the present finning.specified polymer. Some of the cationic polymers which have been shown to work unsatisfactorily are: quaternized poly-2-vinylpyridine; adipic acid / epoxypropyldiethylenetriamine copolymer (marketed by Hercules Chemical Co. under the trade name Delsette 101); adipic acid / dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine copolymer more (marketed by Sandoz; Inc. under the brand name Cartaretin F-4); poly (N- (3-dimethylamino) propyl) -N '- (3- (ethyleneoxyethylenedimethyl- amino) propyl) urea dichloride (marketed under the trade name Mirapol A15 by Miranol Chemical Co., Inc.); quaternium-23, a quaternary ammonium polymer formed by dimethyl sulfate and a copolymer of vinyl pyrrolide and dimethylaminoethyl methacrylate (marketed by GAF Corporation under the tradename Gafquat 755N); quaternium-19, a polymer of hydroxyethylcellulose reacted with epichlorohydrin and then quaternized with trimethylamine (marketed by Union Carbide Corp. under the tradename Polymer JR 400); a quaternary ammonium derivative of a hydrolysed collagen protein (marketed by Croda, Inc. under the tradename Crotein 0); quaternium-39, a copolymer of acrylamide and beta-methacrylic oxyethyltrimethylammonium methosulfate (marketed by Hercules Chemicals cal Co. under the trade name Reten 205 M); aminoethyl acrylate phosphate / acrylate copolymer (marketed by National Starch Co. under the trade name Catrex); and quaternium-41, which is a copolymer of dimethyldiallylammonium nium chloride with acrylamide (marketed by Merck & Co. Inc. under trade name Merquat-550). 461 436 6 In addition to the cationic polymer, it can be as used herein the invention use the permanent or reducing lotion also contain other conventional ingredients, which are gene is used in such a permanent lotion. Thus can the carrier of the lotion be an aqueous carrier, in which is included one or more reducing agents. A variety of reducing agents are known in the art to be useful in lid permits. nentning or shaving permanent hair. As an example, thioglycolic acid, cysteine, thiolactic acid, sodium, potassium and ammonium sulfites and bisulfites and tris (hydroxyethyl phosphate nice). Although the present invention is applicable to all curling and straightening compositions are those reducing agent used in the preferred embodiment of the present invention thioglycolic acid and alkali metal salts ters, for example sodium salts, of sulfuric acid (e.g. sulfites and bisulfites).

Den mängd reduktionsmedel som ingår i permanentningslotionen varierar även något beroende på det valda reduktionsmedlet och det resultat som man önskar uppnå. Vanligen innehåller emellertid permanentningslotionen från ca 0,5 till ca 20 vikt% reduktionsmedel, räknat på permanentningslotionens totala vikt.The amount of reducing agent included in the permanent lotion also varies slightly depending on the selected reducing agent and the result you want to achieve. Usually contains however, the permanent lotion from about 0.5 to about 20% by weight reducing agent, calculated on the total weight of the permanent lotion.

Optimala resultat uppnås när reduktionsmedlet utgör från ca 2 till ca 10 vikt% av lotionens totala vikt. Med uttrycket "effektiv mängd" i samband med angivandet av någon bestånds- del i kompositionen avses i föreliggande sammanhang en mängd, som är effektiv för att uppnå avsett ändamål. I allmänhet är icke ett angivet koncentrationsintervall kritiskt och uppfin- ningen baserar sig icke på någon speciell koncentration utan snarare på själva komponenterna. Den mängd som är mest effek- tiv kan fastställas medelst rutinförsök.Optimal results are achieved when the reducing agent is from approx 2 to about 10% by weight of the total weight of the lotion. With the expression "effective quantity" in connection with the indication of any part of the composition in the present context means a quantity, which is effective in achieving the intended purpose. In general, is not a specified concentration range critical and inventive is not based on any particular concentration but rather on the components themselves. The amount that is most effective can be determined by routine experimentation.

Dessutom kan permanentningslotionen innehålla doftämnen, alka- liseringsmedel och andra konventionella permanentningsbestânds- delar. Mestadels har lotionen ett pH-värde inom intervallet från ca 5 till ca 10.In addition, the permanent lotion may contain fragrances, alkalis and other conventional permanent constituents parts. Mostly the lotion has a pH value within the range from about 5 to about 10.

Den andra väsentliga komponenten i föreliggande konditione- U 7 461 436 ringssystem är amfotera eller anjoniska detergenter, som utgör del av den neutraliserande lotionen. Det finns ett antal amfo- tera detergenter, som är lämpliga för användning enligt före- liggande uppfinning. Två klasser av detergenter har emellertid visat sig vara speciellt effektiva. Den första klassen kan åskådliggöras med formeln cuzcoox-:a R i ___ Xirl.. cuzcflzocazcoo' N CH där R är en lângkedjig fettsyragrupp med 10-18 kolatomer. Ett 2 CHá typiskt exempel på en sådan förening är en förening, där R be- tecknar en kokosnötfettsyragrupp. Ett material tillhörande denna klass är känd som amphoteric-2 och saluförs under varu- namnet Miranol CZMSF.The second essential component of the present condition U 7 461 436 systems are amphoteric or anionic detergents, which constitute part of the neutralizing lotion. There are a number of detergents suitable for use in accordance with the present invention. However, two classes of detergents have proved to be particularly effective. The first class can illustrated by the formula cuzcoox-: a R i ___ Xirl .. cuzc fl zocazcoo ' N CH where R is a long chain fatty acid group having 10-18 carbon atoms. One 2 CHá A typical example of such a compound is a compound in which R draws a coconut fatty acid group. A material belonging to this class is known as amphoteric-2 and is marketed under the product the name Miranol CZMSF.

En andra klass av amfotera detergenter, som är speciellt effek- tiv för syftena med föreliggande uppfinning, kan åskådliggöras med formeln R--NH--CH --CH 2 2--COOH vari R är en långkedjig fettalkylgrupp med 10-18 kolatomer. I ett exempel på en dylik detergent är R i formeln en blandning av lauryl- och myristylfettalkylgrupper. Detta material är känt som lauraminpropionsyra och saluförs under varunamnet Deriphat 170C.A second class of amphoteric detergents, which are particularly effective for the purposes of the present invention, may be illustrated with the formula R - NH - CH - CH 2 2 - COOH wherein R is a long chain fatty alkyl group having 10-18 carbon atoms. IN an example of such a detergent, R in the formula is a mixture of lauryl and myristyl fatty alkyl groups. This material is known as lauramine propionic acid and is marketed under the trade name Deriphat 170C.

Icke samtliga amfotera ytaktiva medel har visat sig vara lämpliga. Således har ingen av ett antal betainer visat sig fungera i enlighet med föreliggande uppfinning. Eftersom be- tainer är zwitterjoniska föreningar skulle man förvänta sig att vissa zwitterjoniska ytaktiva medel inte alls skulle fun- gera ehuru vi har funnit att zwitterjoniska ytaktiva medel är 461 436 8 godtagbara. Med uttrycket “amfoter ytaktiv produkt" avses i föreliggande sammanhang ett amfotert ytaktivt medel, som fun- gerar i enlighet med föreliggande uppfinning. Huruvida ett ytaktivt medel är en amfoter ytaktiv produkt kan enkelt och rutinmässigt fastställas genom att man sätter en vattenlös- ning av det ytaktiva medlet till en alkalisk lösning av någon av de angivna katjoniska polymererna och om därvid en fällning bildas är det amfotera ytaktiva medlet en amfoter ytaktiv pro- dukt. Eftersom amfotera ytaktiva medel blir anjoniska ovanför sitt pKa-värde omfattar uttrycket “anjoniskt ytaktivt medel" i föreliggande sammanhang både anjoniska ytaktiva medel och amfotera ytaktiva produkter.Not all amphoteric surfactants have been shown to be appropriate. Thus, none of a number of betaines have been shown operate in accordance with the present invention. Since the tainer are zwitterionic associations one would expect that certain zwitterionic surfactants would not work at all do although we have found that zwitterionic surfactants are 461 436 8 acceptable. By the term "amphoteric surfactant" is meant in in the present context an amphoteric surfactant, which functions according to the present invention. Whether one surfactant is an amphoteric surfactant can easily and routinely determined by setting a water-soluble diluting the surfactant into an alkaline solution of any of the indicated cationic polymers and thereby a precipitate formed, the amphoteric surfactant is an amphoteric surfactant duct. As amphoteric surfactants become anionic above its pKa value includes the term "anionic surfactant" in the present context both anionic surfactants and amphoteric surfactant products.

Samtliga provade anjoniska detergenter har visat sig vara an- vändbara vid föreliggande uppfinning; således åstadkommer sal- ter av alkylsulfonater, alkylsulfater, sulfonerade och sulfa- terade alkyletrar liksom långkedjiga karboxylsyror (där ked- jelängden utgörs av minst 10 kolatomer) bildning av konditio- nerande komplex. Som exempel på lämpliga anjoniska detergen- ter kan nämnas natriumlaurylsulfat, natriumlauryletersulfat, TEA-laurylsulfat, natriumstearat, etc.All tested anionic detergents have been found to be reversible in the present invention; thus achieving sal- alkyl sulphonates, alkyl sulphates, sulphonated and sulphate alkyl ethers as well as long chain carboxylic acids (where chain the length consists of at least 10 carbon atoms) formation of complex. As examples of suitable anionic detergents sodium lauryl sulphate, sodium lauryl ether sulphate, TEA lauryl sulfate, sodium stearate, etc.

Mängden amfoter eller anjonisk detergent, som ingår i den neu- traliserade lotionen enligt föreliggande uppfinning,varierar något beroende på ekonomin och det avsedda resultatet. Vanli- gen är emellertid mängden därav från ca 0,2 till ca 50 vikt% och idealiskt från ca 0,5 till ca 20 vikt%, räknat på den neu- traliserande lotionens totala vikt.The amount of amphoteric or anionic detergent contained in the The tralized lotion of the present invention varies somewhat depending on the economy and the intended result. Vanli- however, the amount thereof is from about 0.2 to about 50% by weight. and ideally from about 0.5 to about 20% by weight, based on the the total weight of the tralizing lotion.

Den neutraliserande lotionen kan även innehålla andra bestånds- delar, som vanligen används i dylika neutraliserande lotioner, vilka ytnyttjas vid hårlockpermanentnings- eller hårrakperma- nentningsförfaranden. Även i detta fall är vanligvis bäraren en vattenhaltig bärare, som innehåller ett oxidationsmedel, vilket har till uppgift att "neutralisera" verkan av det re- duktionsmedel som ingår i permanentningslotionen efter det att den har applicerats på håret. Ett antal oxidationsmedel är kän- da för fackmannen att vara användbara för dessa ändamål. Dessa innefattar exempelvis väteperoxid, natrium- och kaliumbromater, 9 461436 natriumperborat, etc.The neutralizing lotion may also contain other ingredients parts commonly used in such neutralizing lotions, which are surface used in hair curling permanent or hair straightening procedures. Even in this case is usually the carrier an aqueous carrier containing an oxidizing agent, which has the task of "neutralizing" the effect of the detergents included in the permanent lotion after that it has been applied to the hair. A number of oxidizing agents are known. for those skilled in the art to be useful for these purposes. These includes, for example, hydrogen peroxide, sodium and potassium bromates, 9 461436 sodium perborate, etc.

Den mängd oxidationsmedel som ingår i den neutraliserande lo- tionen kan även variera något; även i detta fall är mängden beroende på det valda reduktionsmedlet och det önskade resul- tatet. Mestadels utgör oxidationsmedlet från 0,2 till 20 vikt%, räknat på den neutraliserande lotionens totala vikt. Enligt en föredragen utföringsform av uppfinningen utgör oxidationsmedlet från ca 1 till ca 10 vikt%, räknat på den neutraliserande lo- tionens totala vikt.The amount of oxidizing agent contained in the neutralizing tion may also vary slightly; even in this case the quantity is depending on the selected reducing agent and the desired result tatet. Mostly the oxidizing agent is from 0.2 to 20% by weight, calculated on the total weight of the neutralizing lotion. According to a preferred embodiment of the invention is the oxidizing agent from about 1% to about 10% by weight, based on the neutralizing total weight of the tion.

Dessutom kan andra beståndsdelar ingå i den neutraliserande lotionen. Nämnas kan sådana material som organiska och oorga- niska syror (exempelvis fosforsyra, citronsyra, etcï). pH-vär- det hos den neutraliserande lotionen ligger vanligtvis inom inervallet från ca 2 till ca 10, med undantagför det fall då ett amfotert ytaktivt medel används, i vilket fall pH-värdet ligger mera på den basiska sidanf _Uttrycket "anjoniskt ytaktívt medel" innefattar i föreliggan- de sammanhang amfotera ytaktiva produkter, då pH-värdet hos den neutraliserande kompositionen ligger ovanför pKa-värdet för den amfotera ytaktiva produkten, eftersom vid dylika ba- siska pH-värden den amfotera föreningen har anjonisk natur.In addition, other constituents may be included in the neutralizing agent lotions. Mention may be made of such materials as organic and inorganic acids (for example phosphoric acid, citric acid, etc.). pH value that of the neutralizing lotion is usually within the interval from about 2 to about 10, with the exception of the case then an amphoteric surfactant is used, in which case the pH is more on the basic sidef The term "anionic surfactant" as used herein includes the contexts amphoteric surfactants, then the pH of the neutralizing composition is above the pKa value for the amphoteric surfactant, since in such The pH of the amphoteric compound is anionic in nature.

Kompositionerna enligt föreiggande uppfinning kan lämpligen saluföras i en förpackning innehållande två behållare, varvid den ena innehåller permanentningslotionen innefattande den katjoniska polymeren och reduktionsmedlet och den andra be- hållaren innehåller den neutraliserande lösningen, som inne- håller neutralisationsmedlet och det anjoniska ytaktiva medlet.The compositions of the present invention may suitably marketed in a package containing two containers, wherein one contains the permanent lotion comprising it the cationic polymer and the reducing agent and the other the container contains the neutralizing solution, which contains keeps the neutralizing agent and the anionic surfactant medlet.

Uppfinningen åskådlíggörs närmare medelst följande utförings- exempel.The invention is further illustrated by the following embodiments. example.

Exempel 1 Permanentningslotion 461 436 10 En hârpermanentningslotion framställdes med följande samman- -sättning: Liïfšå ammoniumtioglykolat 7,0 monoetanolamin 3,5 doftämne 0,1 Clairquat-1 3,0 vatten till 100,0 Neutraliserande lotion Denna framställdes med följande sammansättning: Vikt% ammoniumlaurylsulfat 3,0 vâteperoxid 1,4 fosforsyra 0,1 vatten till 100,0 Förutom ovannämnda prover framställdes både permanentnings- lotionen och den neutraliserande lotionen även utan katjo- nisk polymer respektive anjonisk detergent.Example 1 Permanent lotion 461 436 10 A hair permanent lotion was prepared with the following -setting: Liïfšå ammonium thioglycolate 7.0 monoethanolamine 3.5 fragrance 0.1 Clairquat-1 3.0 water to 100.0 Neutralizing lotion This was prepared with the following composition: Weight% ammonium lauryl sulfate 3.0 water peroxide 1.4 phosphoric acid 0.1 water to 100.0 In addition to the above samples, both permanence samples were prepared the lotion and the neutralizing lotion even without the polymeric and anionic detergent, respectively.

Fyra knippen av oskadat kaukasiskt här behandlades under identiska betingelser vad gäller tid och temperatur, följt av sköljning och neutralisation. Hârknippena lindades upp på 13 mm spolar och tvâ av dem mättades med den permanentnings- lotion som innehöll polymeren, medan de två övriga mättades med permanentningslotionen utan den katjoniska polymeren.Four bundles of undamaged Caucasian here were treated below identical conditions in terms of time and temperature, followed by rinsing and neutralization. The bundles of hair were wound up on 13 mm coils and two of them were saturated with the permanent lotion containing the polymer, while the other two were saturated with the permanent lotion without the cationic polymer.

Samtliga hårknippen virades in i Saran Wrap och placerades 20 minuter i en ugn vid 35°C. Därefter sköljdes permanent- ningslotionen bort och hârknippena behandlades medan de fort- farande var upplindade på spolarna med de neutraliserande lösningarna under 5 minuter. Den neutraliserande lösningen som innehöll ammoniumlaurylsulfat applicerades på tvâ av de permanentade hårkníppena (ett permanentat med och ett perma- nentat utan polymeren), medan de övriga två hårknippena be- 11 461 456 handlades med den neutraliserande lotion som icke innehöll ammoniumlaurylsulfat.All hair bundles were wrapped in Saran Wrap and placed 20 minutes in an oven at 35 ° C. Thereafter, the permanent the lotion was removed and the tufts of hair were treated while were wound on the coils with the neutralizers the solutions for 5 minutes. The neutralizing solution containing ammonium lauryl sulfate was applied to two of the permanent hair clips (a permanent with and a permanent without the polymer), while the other two hair bundles are 11 461 456 was treated with the neutralizing lotion that did not contain ammonium lauryl sulfate.

Det visade sig att endast det permanentade hårknippe som hade behandlats med den polymerhaltiga permanentningslotionen och med den neutraliserande lotion som innehöll den anjoniska detergenten var mjukt, glansigt och konditionerat. Effekten visade sig bestå under minst fyra schamponeringar.It turned out that only the permanent hair bundle that had treated with the polymer-containing permanent lotion and with the neutralizing lotion containing the anionic the detergent was soft, glossy and conditioned. The effect turned out to last for at least four shampoos.

I exempel 2 nedan jämförs en utföringsform av uppfinningen direkt med produkter, som nu finns tillgängliga på marknaden.Example 2 below compares an embodiment of the invention directly with products, which are now available on the market.

I en av produkterna (produkt I) ingår en katjonisk polymer, dvs. en högmolekylär polydimetyldiallylammoniumklorid, i per- manentningslotionen och ett katjoniskt konditioneringsmedel utnyttjas i neutralisationssteget. Denna produkt saluförs un- der varunamnet Toni Lightwave och har framställts i enlighet med den amerikanska patentskriften 3 912 808. Den andra pro- dukten, produkt II, innehåller icke någon polymer i perma- nentningslotionen men innehåller konditioneringsmedel i den neutraliserande lösningen.One of the products (product I) contains a cationic polymer, i.e. a high molecular weight polydimethyldiallylammonium chloride, in per- the curing lotion and a cationic conditioner used in the neutralization step. This product is marketed un- under the trade name Toni Lightwave and has been produced accordingly U.S. Patent 3,912,808. the product, product II, does not contain any polymer in the nentning lotion but contains conditioner in it neutralizing solution.

Exempel 2 Permanentningslotion En hårpermanentningslotion framställdes med följande samman- sättning: Vikt% ammoniumsulfit 3,0 natriumsulfit 2,0 onamer 5,0 cystein-HCl 0,2 vatten till 100,0 Neutraliserande lotion Denna framställdes med följande sammansättning: 461 436 12 Xëíëâ natriumbromat 6,0 ammoniumlauretsulfat 6,0 konserveringsmedel 0,1 doftämne 0,1 vatten till 1 100,0 De förfaranden som utnyttjades för varje produkt kan kort- fattat beskrivas på följande sätt: Förfarande med produkt I Rena (schamponerade) och fuktiga hårknippen upplindades på spolar under användning av toppapper. Aktivatorn och stabili- satorn i produkt I hälldes i permanentningskompositionen. Ef- ter omsorgsfull omskakning 30 sekunder applicerades lotionen på de invirade hårknippena till dess håret var mättat. Hår- knippena placerades därefter 35 minuter i en ugn vid 3S°C.Example 2 Permanent lotion A hair permanent lotion was prepared with the following setting: Weight% ammonium sulfite 3.0 sodium sulfite 2.0 onamer 5.0 cysteine-HCl 0.2 water to 100.0 Neutralizing lotion This was prepared with the following composition: 461 436 12 Xëíëâ sodium bromate 6.0 ammonium lauret sulfate 6.0 preservative 0.1 fragrance 0.1 water to 1,100.0 The procedures used for each product can be taken is described as follows: Procedure with product I Clean (shampooed) and damp bundles of hair were wound on spools using top paper. The activator and stabilizer satator in product I was poured into the perming composition. Ef- After careful shaking for 30 seconds, the lotion was applied on the twisted bundles of hair until the hair was saturated. Hair- the bundles were then placed in an oven at 35 ° C for 35 minutes.

Därefter sköljdes hårknippena 2 minuter under kranvatten. Ef- ter sköljning avlägsnades håret från spolarna och behandlades med konditioneringsmedlet i produkt I (valfritt steg), vilket inarbetades väl i håret. Efter 1 minut sköljdes håret om- sorgsfullt.The hair was then rinsed for 2 minutes under tap water. Ef- After rinsing, the hair was removed from the spools and treated with the conditioner in product I (optional step), which was well incorporated into the hair. After 1 minute, the hair was rinsed. sadly.

Förfarande med produkt II Permanentningslotionen applicerades på rena (schamponerade) och fuktiga hârknippen och upplindades på spolar under använd- ning av toppapper. De med lotionen mättade hårknippena invi- rades därefter i plasthuva och placerades i en ugn 1 timme vid 35°C. Därefter sköljdes hårknippena 3 minuter under kran- vatten och överskottsvattnet avlägsnades med pappershandduk och hårknippena mättades med den neutraliserande lotionen. Ef- ter 10 minuter vid 35°C avlägsnades hârknippena från spolarna, den neutraliserande lotionen inarbetades omsorgsfullt i hår- knippena, som därefter sköljdes noggrant. Hårknippena kamma- des och fick lufttorka. 15 /5 461 436 Det använda förfarandet var det som hade beskrivits i samband med produkt II fram till vattensköljning 2 minuter efter 1 timmes behandling. Efter sköljning avlägsnades hårknippena från spolarna och behandlades med 1 ml av den neutraliserande bromatlotionen, varvid sistnämnda upparbetades till ett lödder och fick verka i håret under 5 minuter, varefter hârknippena sköljdes noggrant.Procedure with product II The permanent lotion was applied to clean (shampooed) and damp bundles of hair and wound on spools during use. top papers. The lotions saturated with the lotion invite was then placed in a plastic hood and placed in an oven for 1 hour at 35 ° C. The hair was then rinsed for 3 minutes under the wreath. water and the excess water were removed with a paper towel and the bundles of hair were saturated with the neutralizing lotion. Ef- After 10 minutes at 35 ° C, the tufts of hair were removed from the spools, the neutralizing lotion was carefully incorporated into the hair the bundles, which were then rinsed thoroughly. Hair bundles comb- was allowed to air dry. 15 / 5 461 436 The procedure used was that which had been described in connection with product II until water rinsing 2 minutes after 1 hours of treatment. After rinsing, the tufts of hair were removed from the coils and treated with 1 ml of the neutralizing agent the bromine lotion, the latter being worked up into a foam and allowed to work in the hair for 5 minutes, after which the hair bundles rinsed thoroughly.

Vart och ett av ovan angivna förfaranden utfördes på 6 hår- knippen av både naturellt och tre gånger färgat hår.Each of the above procedures was performed on 6 hairs. bundles of both natural and three-colored hair.

De permanentade hårknippena utvärderades med avseende på vät- och torrkamningsbarhet under utnyttjande av den teknik som be- skrivs av Garcia och Diaz (J. Soc. Cosmet. Chem. 21 (1976) 379. Provningsförfarandet innebär i huvudsak att man låter ett hârknippe passera en kam, som är ansluten till en trådtöjnings- givare, vilken i sin tur är ansluten till ett registrerande instrument. Det arbete som går åt för att få håret att passe- ra genom kammen registreras av integratorn och utgör ett ob- jektivt mått på lättheten eller svårigheten att kamma håret.The permanent tufts of hair were evaluated for and dry combability using the technology written by Garcia and Diaz (J. Soc. Cosmet. Chem. 21 (1976) 379. The test procedure essentially involves allowing one hair bundle pass a comb, which is connected to a wire elongation sensor, which in turn is connected to a registrar instrument. The work that goes into getting the hair to pass through the cam is registered by the integrator and constitutes an effective measure of the lightness or difficulty of combing the hair.

Ju större värde desot svårare är det att kamma håret och des- to mindre konditionerat är således håret. Data både för de naturella och de färgade hårknippena återges i tabell 1 nedan.The greater the value, the more difficult it is to comb the hair and des- to less conditioned is thus the hair. Data both for those natural and the colored tufts of hair are shown in Table 1 below.

Tabell 1 Våt- och torrkamningsbarhet hos permanentat hår Kamningsarbete (gcm) Naturellt hår Färgat hår Produkt vått Torrt Vått Torrt Kontrollprov ingen permanentning 337 277 2567 3606 Produkt I 363 225 1979 2392 Produkt II 682 273 3060 1392 Produkt enl. uppfinningen 142 217 260 361 461 436 /L/ Man kunde icke konstatera någon signifikant skillnad i kondi- tioneringseffektivitet hos dessa produkter efter så många som sex upprepade appliqeringar. m!Table 1 Wet and dry combability of permanent hair Combing work (gcm) Natural hair Colored hair Product wet Dry Wet Dry Control test no permanence 337 277 2567 3606 Product I 363 225 1979 2392 Product II 682 273 3060 1392 Product acc. the invention 142 217 260 361 461 436 / L / No significant difference in condition could be observed efficiency of these products after as many as six repeated applications. m!

Claims (4)

/f 461 436 ønTENTKRQv ) Förfarande för lockpermanentning eller rakpermanentning av hår, som lämnar håret i ett konditionerat tillstånd, som motstår upprepade schamponeringar, varvid man (a) behandlar håret med en vattenhaltig permanentningskompo- sition, som innehåller en effektiv mängd av ett reduk- tionsmedel och minst en katjonisk polymer, och därefter (b) behandlar håret med en vattenhaltig neutraliserande komposition, som innehåller ett oxidationsmedel och ett anjoniskt ytaktivt medel, k ä n n e t e e k n a t därav att den katjoniska polyme- ren har formeln ï” CH¿ C CH3 + CONHCHZCHZCHZN CH3 ca, n där Q är ett tal som är proportionellt mot molekylvikten, som ligger mellan 5000 och 500000./ f 461 436 ønTENTKRQv) A method of curling or straightening hair which leaves the hair in a conditioned condition which resists repeated shampoos, (a) treating the hair with an aqueous perming composition which contains an effective amount of a reducing agent. ionizing agent and at least one cationic polymer, and then (b) treating the hair with an aqueous neutralizing composition containing an oxidizing agent and an anionic surfactant, characterized in that the cationic polymer has the formula ï 'CH 2 C CH 3 + CONHCHZCHZCHZN CH3 ca, n where Q is a number that is proportional to the molecular weight, which is between 5000 and 500000. 2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att permanentningskompositionen, räknat på komposi~ tionens totala vikt, innehåller 0,5-20 vikt-% redaktions- medel och 0,2-10 vikt-% katjonisk polymer och att den 461 436 M neutraliserande kompoeitionen, räknat på denna kompmsitíons totala vikt, innehåller 0,2-E0 vikt-% oxidationsmedel och 0,2-50 vikt-% ytaktivt_medel.2. A process according to claim 1, characterized in that the permanence composition, calculated on the total weight of the composition, contains 0.5-20% by weight of reducing agent and 0.2-10% by weight of cationic polymer and that it 461 The 436 M neutralizing composition, based on the total weight of this composition, contains 0.2% by weight of oxidizing agent and 0.2-50% by weight of surfactant. 3. Förfarande enligt krav 1 eller krav 3, k ä n n e - t e c H n a t därav, att (a) reduktionsmedlet utgörs av tioglykolsyra eller ett alkalimetallsalt av svavelsyrlighet; (b) oxidatíonimedlet är natriumperoxid eller natríum- eller kaliumbromat; och (c) att det ytaktiva medlet är natrium- eller ammonium- laurylsulfat.A process according to claim 1 or claim 3, characterized in that (a) the reducing agent is thioglycolic acid or an alkali metal salt of sulfuric acid; (b) the oxidizing agent is sodium peroxide or sodium or potassium bromate; and (c) that the surfactant is sodium or ammonium lauryl sulfate. 4. Vattenhaltig hårpermanentningskomposítion för användning vid lockpermanentning eller rakpermanentning av hår enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att den, räknat på kompositionens totala vikt, innehåller (a) 0,5-20 vikt-Z av ett reduktionsmedel och (b) 0,2-10 vikt-% av minst en katjonisk pülymer med formeln CH3 - cuz c conucazcflzcflzn* där Q är ett tal, som är proportionellt mot molekylvikten, som ligger mellan 5000 och 500000.Aqueous hair permanent composition for use in curling or straightening hair according to claim 1, characterized in that, based on the total weight of the composition, it contains (a) 0.5-20% by weight of a reducing agent and (b) 0 , 2-10% by weight of at least one cationic polymer of the formula CH3 - cuz c conucazc fl zc fl zn * where Q is a number proportional to the molecular weight between 5000 and 500000.
SE8300626A 1982-02-08 1983-02-07 PROCEDURE FOR LOCK PERMANENT OR SHIPPING PREPARATION OF ITS APPLICABLE PERMANENT COMPOSITION FOR APPLICATION IN THAT PROCEDURE SE461436B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US34668482A 1982-02-08 1982-02-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8300626D0 SE8300626D0 (en) 1983-02-07
SE8300626L SE8300626L (en) 1983-08-09
SE461436B true SE461436B (en) 1990-02-19

Family

ID=23360566

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8300626A SE461436B (en) 1982-02-08 1983-02-07 PROCEDURE FOR LOCK PERMANENT OR SHIPPING PREPARATION OF ITS APPLICABLE PERMANENT COMPOSITION FOR APPLICATION IN THAT PROCEDURE

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS58150506A (en)
BE (1) BE895854A (en)
BR (1) BR8300583A (en)
CA (1) CA1190857A (en)
CH (1) CH660114A5 (en)
DE (1) DE3303346A1 (en)
DK (1) DK51883A (en)
ES (1) ES8501971A1 (en)
FR (1) FR2521004B1 (en)
GB (1) GB2114616B (en)
GR (1) GR77409B (en)
IE (1) IE53928B1 (en)
IT (1) IT1203648B (en)
MX (1) MX158289A (en)
NL (1) NL8300412A (en)
NZ (1) NZ203095A (en)
SE (1) SE461436B (en)
ZA (1) ZA83863B (en)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU578780B2 (en) * 1985-02-04 1988-11-03 Chesebrough-Pond's Inc. Hair waving and straightening compositions of matter
CA1266829A (en) * 1985-02-07 1990-03-20 Du Yung Hsiung Permanent wave neutralizer composition and method
US4656043A (en) * 1985-09-13 1987-04-07 Richardson-Vicks Inc. Peroxide-containing conditioning shampoo
JP2568083B2 (en) * 1987-05-18 1996-12-25 政夫 齋藤 Permanent method
WO1989007435A2 (en) * 1988-02-19 1989-08-24 Amethyst Investment Group, Inc. Permanent wave process and compositions
US4996997A (en) * 1988-02-19 1991-03-05 Amethyst Investment Group, Inc. Permanent waving process and compositions
FR2655541B1 (en) * 1989-12-08 1992-02-21 Oreal REDUCING COSMETIC COMPOSITION FOR PERMANENT HAIR, BASED ON CYSTEAMINE AND A CATIONIC POLYMER, AND USE THEREOF IN A PROCESS OF PERMANENT DEFORMATION OF HAIR.
JPH0624946A (en) * 1989-12-08 1994-02-01 L'oreal Sa Reductive make-up composition
FR2657254B1 (en) * 1990-01-19 1992-04-10 Oreal REDUCING COSMETIC COMPOSITION FOR PERMANENT HAIR, BASED ON N-ACETYLCYSTEAMINE AND A CATIONIC POLYMER, AND ITS USE IN A PERMANENT HAIR DEFORMATION PROCESS.
US5415856A (en) * 1990-05-08 1995-05-16 Preemptive Advertising Inc. Hair treatment compositions containing disaccharides
JP2516284B2 (en) * 1991-04-04 1996-07-24 花王株式会社 Two-component hair treatment composition and hair treatment method
FR2675379A1 (en) * 1991-04-16 1992-10-23 Oreal Hair-care composition for shaping the hair and corresponding hair-shaping process
JP2523418B2 (en) * 1991-08-13 1996-08-07 花王株式会社 Two-agent keratinous fiber treating agent composition
GB2312444A (en) * 1996-04-27 1997-10-29 R & C Products Pty Ltd Keratin fibre modification using quaternary ammonium compounds
US6125856A (en) 1999-04-21 2000-10-03 Phild Co., Ltd. Hair repair, styling, and straightening process
US6723308B2 (en) 2001-11-02 2004-04-20 Kenra, Llc Hair clarifying treatment
US6805136B2 (en) 2001-11-02 2004-10-19 Kenra, Llc Hair relaxer
DE10338883A1 (en) * 2003-08-23 2005-03-24 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Process for smoothing keratin-containing fibers
FR2997848B1 (en) * 2012-11-09 2015-01-16 Oreal COMPOSITION COMPRISING A DICARBONYL DERIVATIVE AND A METHOD FOR SMOOTHING THE HAIR THEREFROM
EP4119122A1 (en) * 2021-07-13 2023-01-18 Kao Germany GmbH Process for permanent waving keratin fibers
PL441751A1 (en) * 2022-07-17 2024-01-22 Uniwersytet Jagielloński New cationic polymers with selective fungicidal properties

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2980657A (en) * 1954-07-06 1961-04-18 Rohm & Haas Quaternary ammonium compounds of polymers of acrylamido type and methods for making them
FR2010319A1 (en) * 1968-06-07 1970-02-13 Roehm & Haas Gmbh
US3912808A (en) * 1970-02-25 1975-10-14 Gillette Co Hair waving and straightening process and composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US3986825A (en) * 1972-06-29 1976-10-19 The Gillette Company Hair coloring composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US4027008A (en) * 1975-05-14 1977-05-31 The Gillette Company Hair bleaching composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
JPS5261237A (en) * 1975-11-13 1977-05-20 Oreal New cosmetic compound on basis of quaternarized polymer
LU76955A1 (en) * 1977-03-15 1978-10-18
FR2472382A1 (en) * 1979-12-28 1981-07-03 Oreal Hair perming by redn. and oxidn. - in presence of cationic polymer and anionic surfactant
US4366827A (en) * 1979-12-28 1983-01-04 Societe Anonyme Dite: L'oreal Procedure for the permanent reshaping of hair, and composition intended for carrying out said procedure
CA1138341A (en) * 1980-01-23 1982-12-28 Leszek J. Wolfram Waving composition from a reducing agent and cationic polymer

Also Published As

Publication number Publication date
GB2114616B (en) 1985-12-18
NZ203095A (en) 1986-10-08
ZA83863B (en) 1983-11-30
JPS58150506A (en) 1983-09-07
IT1203648B (en) 1989-02-15
MX158289A (en) 1989-01-20
DK51883A (en) 1983-08-09
GR77409B (en) 1984-09-13
JPH0425251B2 (en) 1992-04-30
ES519303A0 (en) 1984-12-16
AU1091683A (en) 1983-08-18
IE830238L (en) 1983-08-08
DK51883D0 (en) 1983-02-08
BE895854A (en) 1983-08-08
CH660114A5 (en) 1987-03-31
IT8347676A0 (en) 1983-02-07
IE53928B1 (en) 1989-04-12
BR8300583A (en) 1983-11-08
AU547971B2 (en) 1985-11-14
FR2521004B1 (en) 1987-01-23
GB2114616A (en) 1983-08-24
NL8300412A (en) 1983-09-01
SE8300626L (en) 1983-08-09
GB8303349D0 (en) 1983-03-09
DE3303346A1 (en) 1983-10-13
SE8300626D0 (en) 1983-02-07
CA1190857A (en) 1985-07-23
FR2521004A1 (en) 1983-08-12
ES8501971A1 (en) 1984-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE461436B (en) PROCEDURE FOR LOCK PERMANENT OR SHIPPING PREPARATION OF ITS APPLICABLE PERMANENT COMPOSITION FOR APPLICATION IN THAT PROCEDURE
US4416297A (en) Hair waving or straightening process and product
KR100249284B1 (en) Ampholyte teropolymers providing superior conditioning properties in shampoos and other hair care products
AU2003216815B2 (en) Protein-silane / siloxane copolymers, their preparation and their use
EP1655056B1 (en) Process to colour and permanently restructure hair
US4075131A (en) Conditioning shampoo
EP0522755B1 (en) Ampholyte terpolymers providing superior conditioning properties in shampoos and other hair care products
EP0661965B1 (en) Hair conditioning style control shampoo
AU601827B2 (en) Hair treatment composition
JPH021713A (en) Adhesive copolymer having low glass transition temperature for hair styling product
EP0521665A1 (en) Ampholyte terpolymers providing superior conditioning properties in shampoos and other hair care products
SE456475B (en) PROCEDURE FOR LOCK PERMANENT OR SHAKEN PERMANENTATION OF ITS ALSO HARP PERMANENT COMPOSITION FOR USE IN THE PROCEDURES
EP0089749B1 (en) Composition and process for the dyeing of hair
US5900232A (en) Cosmetic compositions containing at least one anionic surfactant of alkylgalactoside uronate type and at least one cationic polymer, and uses thereof in the treatment of keratinous substances
BRPI0902297A2 (en) detergent cosmetic composition and process to protect the color in the face of washing artificially dyed keratin fibers
US4770872A (en) Neutralizer for permanently waving hair
US5904919A (en) Composition for permanent waving of human hair
JP4118251B2 (en) Reducing composition and permanent remodeling process for imparting a new shape to permanent keratin fibers
DE19855606A1 (en) Means for permanent deformation of keratin fibers
JPS5855407A (en) Hair cosmetic composition

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8300626-2

Effective date: 19930912

Format of ref document f/p: F