SE461149B - Saett att framstaella partiklar av gelbildande polysackarider - Google Patents
Saett att framstaella partiklar av gelbildande polysackariderInfo
- Publication number
- SE461149B SE461149B SE8801952A SE8801952A SE461149B SE 461149 B SE461149 B SE 461149B SE 8801952 A SE8801952 A SE 8801952A SE 8801952 A SE8801952 A SE 8801952A SE 461149 B SE461149 B SE 461149B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- water
- polysaccharide
- protective colloid
- amount
- particles
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/291—Gel sorbents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/24—Naturally occurring macromolecular compounds, e.g. humic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/16—Powdering or granulating by coagulating dispersions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
- C08J2305/12—Agar-agar; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
461 10 15 20 25 30 35 149' 2 organiska tensider erhålles en stor spridning i droppstor- lek. För att få goda flödesegenskaper i kromotagrafikolon- ner är det angeläget att ha en snäv storleksspridning pà partiklarna. Speciellt gäller detta när man för att få tillräckligt god kromatografisk separation använder små gelpartiklar. Sådana kolonner ger ett högre mottryck och då är en snäv storleksfördelning av största betydelse. I annat fall bygges ett så högt tryck upp i kolonnen att de täm- ligen mjuka gelpartiklarna deformeras med den följden att flödet nästan helt upphör.
För erhållande av tillräckligt snäv storleksfördel- ning siktas de från W/0-emulgeringen erhållna gelpartiklar- na. Siktning av dessa mjuka gelpartiklar bereder avsevärda tekniska problem. Agaros är även en mycket dyr råvara.
Eftersom siktningen medför att man får ett begränsat utbyte inom det önskade storleksintervallet kommer den vid emul- geringen ursprungligt erhållna storleksfördelningen att starkt påverka rávarukostnaden vid tillverkning av agaros- gelpartiklar.
Det är därför av stor ekonomisk betydelse att finna emulgeringssystem som ger snäv storleksfördelning för W/O-emulsionen av polysackaridlösning.
Det är betydelse att emulgerings- systemet ger möjlighet att framställa gelpartiklar med olika medelstorlekar.
Slutligen är det av systemet medger också av stor stor betydelse att emulgerings- framställning av polysackaridgelpartiklar med olika torrhalt och därmed olika porstorlekar.
Föreliggande uppfinning avser ett sätt att framställa partiklar av polysackarider med utnyttjande av en oorganisk skyddskolloid som i hög grad uppfyller de ovan nämnda önskemålen, såsom framgår av patentkraven. vid genomförande av förfarandet enligt uppfinningen löses den gelbildande polysackariden i vatten vid en temperatur över dess lösningstemperatur. sackarid bör viktprocent, Mängden poly- ligga inom intervallet från 0,5 till 20 företrädesvis 2 - 15 viktprocent. lösningstemperatur varierar Poly- sackaridens med typ av före- 10 15 20 25 30 35 a 461 149 ning, för agaros ligger temperaturen vid ca 75'C., och man bör ligga vid en temperatur av ca 80 - 100°C. I samband med upplösningen tillsättes ett organiskt lösningsmedel med begränsad, vattenlöslighet och blandningen omröres kraftigt så att en vatten i olja-emulsion bildas. Förhållandet organfas:vattenfas bör ligga inom intervallet från 0,5:1 till 10:1, företrädesvis från 1:1 till 5:1. Vid emulge~ ringen erhålles, beroende på typ och mängd av skydds- kolloid, mängd polysackarid, och omrörningsintesitet en droppstorlek inom intervallet från 3 till 200u, företrä- desvis fràn 5 till 100 u på lösningen av polysackarid.
Innan isoleringen av gelpartiklarna från organfasen kan eventuellt efter tillsats av vatten, av skyddskolloiden. Torrhalten hos de emulsionen surgöras, för upplösning framställda gelpartiklarna ligger inom intervallet från 0.5 till ca 50 viktprocent.
Den enligt uppfinningen använda skyddskolloiden att den innefattar hydrofoberade, fin- korniga i vatten svárlösliga oorganiska föreningar. Normalt karakteriseras av är sådana i vatten svårlösliga oorganiska föreningar alltför hydrofila för att passa i dessa system. Den nödvän- diga hydrofoberingen kan åstadkommas genom att tillsätta smà mängder co-stabilisatorer som adbsorberas på ytan av partiklarna av de svàrlösliga oorganiska föreningarna. Man kan även göra partiklarna tillräckligt hydrofoba genom att kovalent binda hydrofoba grupper till ytan.
Exempel på i vatten svàrlösliga oorganiska föreningar svàrlösliga salter av fosfat polyfosfat, av sulfat, karbonat eller silikat. Man svárlöslíga oxider eller som kan användas är olika eller kan även använda finkorniga mineraler. Specifika exempel på lämpliga i vatten svàrlös- liga oorganiska föreingar är kalciumfosfat, kalciumsulfat, kalciumkarbonat, järnfosfat, magnesiumhydroxid, aluminium- oxid, aluminiumhydroxid, kiseldioxid (kiselsyra), järnhydr- oxid, bentonit, titandioxid, etc. Mängden skyddkolloid bör ligga inom intervallet från 0,1 till 50 %, företrädesvis 0,3 % till 10 % räknat pà mängden fas av polysackaridlösning. bariumsulfat, zinkoxid, finkornigt glaspulver, 461 149= 10 15 20 25 30 35 4 Exempel pa lämpliga co-stabilisatorer för hydrofobe- ring av partikelytan av de svarlösliga oorganiska före- ningarna är anjoniska, katjoniska organiska föreningar alkoholer, aminer eller derivat av etylenoxid eller propy- lenoxid. Specifika exempel är karboxylsyror, diestrar av fosforsyra, mono- eller alkylsulfonsyror och kvartenära ammoniumföreningar etc.
Som tidigare nämnts kan dock partiklarna av de svàrlösliga oorganiska föreningarna även hydrofoberas genom att binda organiska föreningar till partiklarnas yta.
Ett exempel på ett sådant fall är behandling av partiklar av kiseldioxid med metylsilan för erhållande av hydrofoba metylsilanolgrupper på partikelytan. _ Hydrofobiciteten hos den oorganiska skyddskolloiden varieras med typen av polysackarid och oorganisk förening, önskad partikelstorlek och framförallt typen av organfas.
Genom enkla försök för ett visst stabilisator enkelt bestämmas.
Som exempel pà gelbildande polysackarider kan nämnas system kan mängden co- agar/agaros och dextran. Företrädesvis avser uppfinningen framställning av agarospartiklar.
Som organisk fas för framställning av vatten i olja-emulsionen kan användas olika organiska föreningar exempelvis paraffinkolväten, cykloalkaner, aromater, alkoholer, estrar, klorerade kolväten osv. Specifika exempel är C5 - C15 alkaner, toluen, xylen, C5 - C15 alkoholer, koltetraklorid osv.
För separering av relativt små proteinmolekyler användes agarosgelpartiklar med högre agaroshalt, vanligen mer än 5 eftersom den högre halten medför i gelpartiklarna. Det kan emellertid vara att framställa W/O-emulsioner med den snävhet i storleksfördelningen som utmärker viktprocent, mindre porer svårt system enligt uppfin- ningen om man vid emulgeringen använder polysackarid-vat- tenlösning med hög polysackaridhalt. Snävare storleksför- delning erhålles i allmänhet när man använder agaroslös- ningar med lägre torrhalt. Enligt en speciell utföringsform framställa av denna uppfinning kan man även gelpartiklar 10 15 20 25 30 35 s 461 149 med hög torrhalt, vanligen inom intervallet från 5 till ca 30 viktprocent, och snäv storleksfördelning.
Enligt denna variant framställes först en W/O-emul- sion med lägre torrhalt, företrädesvis 0.5 - 5 viktprocent, och därefter bortföres vatten från dropparna av poly- sackarid-vattenlösning vid en temperatur över den dà polysackariden stelnar till en fast gel. Denna uppkon- centrering genom vattenbortföring kan genomföras enligt olika sätt: - genom destillation varvid en blandning av kolväte avdestilleras från W/0-emulsionen - genom spädning av organfasen med ett ämne som ökar vattnets löslighet i den kontinuerliga fasen - genom tillsats av mer kontinuerlig fas om den kontinuer- liga viss löslighet för vatten, exempelvis vatten och fasen har hexanol - genom tillsats av vattenabsorberande fasta oorganisk eller organisk karaktär Uppfinningen beskrives närmare i följande utförings- exempel, där delar och procent anger viktprocent, såvida inget annat angives. ämnen av viktdelar respektive EXEMPEL 1 Jämförelseexempel med organisk tensid 12 g agaros och 100 g destillerat vatten satsades i 95°C. Efter 30 min. vid 95°C satsades en till 95'C uppvärmd lösning av 15 g nonjonisk tensid (Tween 61) och 200 g toluen. Provet emulgerades med en Ultra-turrax till en medeldroppstorlek Därefter kyldes provet till varvid fasta gelpartiklar av agaros-vatten bildades.
Partiklarna tvättades efter det att partiklarna hade sedimenterat och toluenfasen hade av- dekanterats. Försöket gav en bred partikelfördelning med endast 40 vikt* inom 40 till 60 pm. Andra försök med oljelösliga tensider, såsom fosfatestrar, gav även de breda fördelningar med ett utbyte på cza 40 % i intervallet 40-60 um.
EXEMPEL 2 Förfarandet enligt exempel 1 upprepades en kolv och uppvärmdes under omrörning till pà 50 pm. rumstemperatur, genom centrifugering, med den 461 10 15 20 25 30 35 149' 6 skillnaden att mängden Tween 61 ökades till 33 g.
Pâ detta sätt fick man partiklar med en medelstorlek på ca 20 um, men med bred partikelstorleksfördelning.
Utbytet inom 15 till 20 um blev bara ca 30 vikt%. Även andra försök med oljelösliga tensider gav bred partikelför- delning och lågt utbyte i intervallet 10-20 um.
EXEMPEL 3 En kolloid framställdes genom att blanda 10,2 g MgCl2'6H2Q, 8 g 40 % Na0H, 4 g laurinsyra och 20 g toluen.
Blandningen uppvärmdes under omröring så att fettsyran smälte. 3 g agaros, 97 g destillerat vatten och 200 g toluen satsades i en kolv och uppvärmdes under omrörning till 95°C. Efter 30 min. vid -95'C kyldes blandningen till 75°C och omblandades med en snabbgående blandare, typ Ultra- turrax. Genom att satsa 8,5 g av ovanstående kolloid fick man en emulsion med en droppstorlek på S0 um. Provet kyldes till rumstemperatur varvid fasta gelpartiklar av agaros-- vatten bildades. Destillerat vatten tillfördes och bland- ningen surgjordes, varvid magnesiumhydroxiden upplöstes.
Vattenfasen separerades och agarosgelpartiklarna tvättades genom centrifugering.
Försöket-gav en snäv partikelstorleksfördelning med 80 vikt% inom 40 till 60 um. Vidare försök visade att man kunde reglera storleken med hjälp av mängd satsad kolloid.
Om man fördubblade kolloidmängden fick man en snäv fördelning med 65 % mellan 15 och 20 um.
EXEMPEL 4 Förfarandet enligt exempel 3 upprepades med den skillnaden att stearinsyra ersatte laurinsyra. Även i detta fall fick man en snäv partikelstorleksfördelning och en medelstorlek pà 50 um.
EXEMPEL 5 Förfarandet enligt exempel 3 upprepades skillnaden att kolloiden bestod av g g laurinsyra, 11,3 g Ca(N03)2X4H2O, 2,6 g Na3PO4Xl2H20 och 20 g toluen. Av denna kolloid satsades 11 g vilket medförde att man fick en medelstorlek pà 50 um med 70 vikt% mellan 40 till 60 um. med den 10 15 20 25 30 35 7 461 149 EXEMPEL 6 3 gram agaros, 97 g destillerat vatten, 200 g toluen och 0,6 g (hydrofoberad silika) Cab-O-Sil TS-720 blandades och uppvärmdes till 95'C. Efter 30 min. emulgerades provet till 50 um. Därefter kyldes provet till rumstemperatur och vatten tillfördes. Provet tvättades genom centrifugering.
På detta sätt fick man en snäv fördelning med 80 vikt% mellan 40 »och 60 pm. Det var i detta fall inte möjligt att efter surgöring fullständigt tvätta bort de hydrofoberade silikapartiklarna från agaros-gelpartiklarnas yta.
EXEMPEL 7 1,7 g ca(No3)2 x 4H2o, 1,5 g Na3Po4 x 12H2o, 3 mg NaBH4 och vatten till 97 g satsades i en kolv och pH justerades till 9. 3 g agaros och 200 g hexanol tillfördes och blandningen värmdes under omrörning till 95°C. Efter 30 vid 95°c föremulgerades blandningen någon minut med Ultra-turvax, varvid 0,5 g laurinsyra satsades och PH min. justerades till 8. Provet emulgerades därefter till cza 20 um, varvid ytterligare 100 g hexanol satsades. Provet kyldes till rumstemperatur. Destillerat vatten tillfördes och blandningen surgjordes varvid agarosgelpartiklarna gick över till vattenfasen. Vattenfasen separerades och agaros- tvättades Pâ detta sätt fick man en partikelfördelning med 65 vikt% gelpartiklarna genom centrifugering. snäv mellan 15 och 20 um.
EXEMPEL 8 Förfarandet med den skillnaden att 0,8 g hexansyra ersatte laurinsyra. På detta sätt fick man även en snäv fördelning med ett medelvärde på 20 um.
EXEMPEL 9 4 g agaros, och 0,6 g hydrofoberade silikapartiklar blandades och uppvärmdes till 95'C. Efter 30 min. emul- gerades provet. Ytterligare 200 g hexanol satsades och provet kyldes till rumstemperatur samt tvättades genom centrifugering. Pà detta sätt fick man 1 huvudsak partikelstorleksfördelning runt 50 um. enligt exempel 7 upprepades 96 g destillerat vatten, 200 g hexanol (cab-o-sil Ts-120) en snäv 461 149' 8 10 15 20 EXEMPEL 10 En agaroslösningen emulgerades enligt exempel 7. vid 95°C satsades 400 g extra hexanol och 0,75 g Iaurinsyra innan provet kyldes till rumstemperatur. Efter tvättning av agarosgelpartiklarna filtrerades provet till en torr kaka och torrhalten bestämdes till 9,3 8. På motsvarande sätt bestämdes torrhalten för ett prov utan extra hexanol till 4,5 %. Densiteten för den vattenhaltiga hexanolen bestämdes till 0,830 med aerometer medan 0,816 för vattenfri hexanol.
Detta motsvarar cza 9 % vattenhalt i hexanolen.
EXEMPEL ll En agaroslösningen emulgerades enligt exempel 7. vid 95'C avdestillerades en blandning av vatten och hexanol (cza 70 % vatten) till en torrhalt agaros i agarosvatten~ dropparna av 12 %. Därefter kyldes provet till rumstempera- tur och behandlades vidare enligt exempel 7.
Agarosgelpartiklar framtagna enligt ovan exempel kan användas för bioteknisk separation av proteinblandningen.
För att kunna arbeta vid högre flöden kan de hårdgöras genom förnätning, exempelvis enligt europapatentansökan 203049. ' ÜÅ; Ik
Claims (10)
1. Sätt att framställa partiklar av gelbildande polysackarider genom upplösning av polysackariden i vatten vid en temperatur över dess lösningstemperatur och emul- gering av lösningen i en organisk fas för bildande av en vatten i olja-emulsion, varefter emulsionen kyles så att polysackariden stelnar och avskiljes från den organiska ' att emulgeringen genomföras i närvaro av oorganisk,_hydrofób skyddskolloid.
2. Sätt enligt k ä n n e t e c k n a t därav, att mängden skyddskolloid ligger inom intervallet från 0,1 % till 50 % räknat på mängden polysackaridlösning.
3. Sätt enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a t att mängden skyddskolloid ligger inom intervallet från 0,3 % till 10 % räknat pà mängden polysackaridlösning.
4. Sätt enligt därav, att den oorganiska, hydrofoba skyddskolloiden bestär av en svàrlöslig metalloxid eller ett svàrlösligt metall- fosfat, ganisk förening.
5. Sätt enligt krav därav, att tvättning.
6. Sätt enligt krav 1 - 3, k ä n n e t e c k n a t att skyddskolloiden utgöres av kiseldioxid hydro- fasen k ä n n e t e c k n a t därav, krav 1, därav, krav 1, k ä n n e t e c k n a t som hydrofoberats genom tillsats av anjonisk or- 1 - 4, k ä n n e t e c k n a t skyddskolloiden avlägsnas genom surgöring och därav, foberad med kovalent bundna grupper.
7. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att vatten från dropparna sackaridlösning innan emulsionen avkyles.
8. Sätt enligt krav 7, k ä n n e t e c k n a t därav, att vattnet avlägsnas genom destillation.
9. Sätt k ä n n e t e c k n a t därav, att vattnet avlägsnas genom tillsats mängd organisk fas vilken har viss löslighet för vatten.
10. Sätt t e c k n a t därav, att polysackariden är agaros. avlägsnas av poly- enligt krav 7, av ytterligare enligt något av föregående krav, k ä n n e-
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8801952A SE461149B (sv) | 1988-05-25 | 1988-05-25 | Saett att framstaella partiklar av gelbildande polysackarider |
PCT/SE1989/000281 WO1989011493A1 (en) | 1988-05-25 | 1989-05-19 | Process for preparation of agarose particles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8801952A SE461149B (sv) | 1988-05-25 | 1988-05-25 | Saett att framstaella partiklar av gelbildande polysackarider |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8801952D0 SE8801952D0 (sv) | 1988-05-25 |
SE8801952L SE8801952L (sv) | 1989-11-26 |
SE461149B true SE461149B (sv) | 1990-01-15 |
Family
ID=20372427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8801952A SE461149B (sv) | 1988-05-25 | 1988-05-25 | Saett att framstaella partiklar av gelbildande polysackarider |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
SE (1) | SE461149B (sv) |
WO (1) | WO1989011493A1 (sv) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE9200827D0 (sv) * | 1992-03-18 | 1992-03-18 | Pharmacia Lkb Biotech | Supet porous polysaccharide gels |
SE9803225D0 (sv) * | 1998-09-23 | 1998-09-23 | Amersham Pharm Biotech Ab | Process for production of polysaccharide beads |
WO2006033634A1 (en) * | 2004-09-22 | 2006-03-30 | Ge Healthcare Bio-Sciences Ab | Method of preparing a chromatography matrix |
DE102011101880A1 (de) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Süd-Chemie AG | Verfahren zur Herstellung von Separationsmedien zur Aufreinigung und/oder Isolierung von Enzymen und/oder Proteinen |
GB201905919D0 (en) | 2019-04-29 | 2019-06-12 | Ge Healthcare Bioprocess R & D Ab | Method of manufacturing agar or agarose beads |
SE545486C2 (en) | 2021-07-15 | 2023-09-26 | Bio Works Tech Ab | Method for the manufacture of agar or agarose beads using vegetable oil |
CN114191848B (zh) * | 2021-12-06 | 2022-12-30 | 武汉瑞法医疗器械有限公司 | 琼脂糖微球的清洗方法 |
CN114773497B (zh) * | 2022-05-16 | 2023-04-28 | 广东雁盟智慧健康科技有限公司 | 一种玫瑰多糖和促进皮肤更新修复及增加皮肤弹性、抗皮肤衰老的用途 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE403116B (sv) * | 1970-06-25 | 1978-07-31 | Exploaterings Ab Tbf | Stabiliserad agarprodukt samt sett for dess stabilisering |
GB1452896A (en) * | 1972-12-21 | 1976-10-20 | Nat Res Dev | Packing materials |
-
1988
- 1988-05-25 SE SE8801952A patent/SE461149B/sv not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-05-19 WO PCT/SE1989/000281 patent/WO1989011493A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1989011493A1 (en) | 1989-11-30 |
SE8801952L (sv) | 1989-11-26 |
SE8801952D0 (sv) | 1988-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK180270B1 (en) | Low solids oil based well fluid with particle-stabilized emulsion | |
KR101981853B1 (ko) | 폴리이미드 입자를 이용한 피커링 에멀젼 조성물 및 이의 제조방법 | |
SE461149B (sv) | Saett att framstaella partiklar av gelbildande polysackarider | |
EP3015429A1 (en) | Monolayer from at least one layered double hydroxide (LDH) | |
Martínez-Palou et al. | Ionic liquids as surfactants–applications as demulsifiers of petroleum emulsions | |
TW201509527A (zh) | 以陽離子交換樹脂處理含油水性混合物之方法 | |
CN112108075A (zh) | 一种Pickering乳化剂及其制备方法与应用 | |
EP3595792B1 (en) | Coalescing method | |
US3848059A (en) | Inorganic microspheres by a double emulsion technique | |
US2921839A (en) | Silica precipitation method | |
US2584286A (en) | Preparation and drying of catalytic hydrogel beads | |
EP3579944B2 (en) | Method for removing impurities from a fluid stream | |
CA2894692A1 (en) | Composite absorbent particles for drying an emulsion | |
Gandomkar et al. | Improvement of chemical demulsifier performance using silica nanoparticles | |
US5093029A (en) | Breaking emulsions of alkanesulfonyl chlorides in aqueous hydrochloric acid | |
Kommareddi et al. | Enzymatic polymerizations using surfactant microstructures and the preparation of polymer-ferrite composites | |
Arjasa et al. | Facile one pot synthesis of highly monodisperse silica nanoparticles in water based medium | |
US3033834A (en) | Sulfonation of alkenylaromatic resins with sulfuric acid | |
WO2004094031A1 (en) | Manipulation of dispersed systems | |
US2529310A (en) | Acid-treating a contaminated waterimmiscible bead-forming oil | |
Madec et al. | Development of new methods to accelerate and improve the agglomeration of submicron particles by binding liquids | |
US3365279A (en) | Transport of water-soluble solids in an oil carrier and their recovery by contacting with a saturated brine | |
US1911797A (en) | Method of breaking emulsions | |
WO2023178210A1 (en) | Process for producing porous spherical silica gel particles | |
JP3125023B2 (ja) | 表面に親水基を有する親水性固体粒子及びその製造方法ならびに凝集剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8801952-6 Effective date: 19941210 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8801952-6 Format of ref document f/p: F |