SE460517B - Anvaendning av en foerening foer framstaellning av ett laekemedel foer behandling av infektioner orsakade av trypanosoma brucei - Google Patents
Anvaendning av en foerening foer framstaellning av ett laekemedel foer behandling av infektioner orsakade av trypanosoma bruceiInfo
- Publication number
- SE460517B SE460517B SE8103678A SE8103678A SE460517B SE 460517 B SE460517 B SE 460517B SE 8103678 A SE8103678 A SE 8103678A SE 8103678 A SE8103678 A SE 8103678A SE 460517 B SE460517 B SE 460517B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- acid
- compounds
- group
- treatment
- infections caused
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/132—Heterocyclic compounds containing only one nitrogen as hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
460 517 S-adenosylmetioninsyntetas bildar S-adenosylmetionin, vilken sedan dekarboxyleras. Propylamindelen i det aktiverade metioni- net kan sedan överföras till putrescin under bildning av sper- midin. Alternativt kan propylamindelen överföras till spermidin under bildning av spermin. Följaktligen tjänar putrescin som fö- regångare till spermidin och spermin. Vidare har putrescin visat sig ha en klart reglerande effekt på biosyntesvägen till poly- amin. En ökad syntes av putrescin har också visat sig vara en tidig indikation på att en vävnad påverkas av en förnyad till- växtprocess. Kadaverin, vilket är en dekarboxyleringsprodukt av lysin, har visat sig stimulera aktiviteten hos S-adenosylmetionin- -dekarboxylas och är känt för att vara väsentligt vid tillväxtpro- cesserna för många mikroorganismer, exempelvis H. parainfluenza.
Den logiska bakgrunden för polyaminmetabolismen har förslagits av Cohen, Science 205, 964 (1979). Den uppenbarligen unika rol- len i polyaminmetabolismen i trysanosomer och trysanosomernas beroende av ornitindekarboxylas som putrescinkälla stöder ytter- ligare våra observationer att vissa specifika ornitindekarboxylas- inhibitorer i polyaminsyntesen är klart effektiva för att förhind- ra tillväxt av protozoer.
Det har nu visat sig att vissa föreningar som hör till en typ av irreversibla inhibitorer av ornitindekarboxylas är användbara för att inhibera tillväxt av protozoer. Vidare inträffar denna inhibition mot ett stort antal protozoer, såsom medlemmar av subphylum Sarcomastigophora och Sporozoa. Speciellt är nedan be- skrivna föreningar användbara för att förhindra tillväxt av ar- ter ur överklassen Mastigophora, speciellt Trypanosoma bnxnilnncei och organismer som orsakar koccidios på fjäderfä.
Föreningarna, som kan användas för ovan angivna ändamål enligt föreliggande uppfinning, är Mrsubstituerade aminer eller K-sub- stituerade dèaminosyror med den allmänna formeln I Y I Z-ç-R1 NH2 där R1 betecknar väte eller en karboxylgruPP7 där Y betecknar CHZF eller CHF2; där Z betecknar H2N*(CH2\3, H2N-ÉH-(CH2)2 och CH3 HZN-CH2CH=CH; med det villkoret att när R1 betecknar väte Z be- tecknar HZN-çH-(CH2)2 och salter och individuella optiska isome- CH3 rer därav.
Administrerade in vivo till djur utsatta för aktiva protozoala infektioner, kan föreningarna med formeln (I) användas för att behandla djuren genom inhiberande av ytterligare tillväxt av de protozoala infektionerna. Alternativt kan de beskrivna föreningar- na administreras profylaktiskt för att förhindra sådana protozoala irfektioner från att uppstå.
I den allmänna formeln (I) ovan betecknar symbolen R1 antingen väte eller en karboxylgrupp. När symbolen R1 betecknar väte, in- nefattas en typ avlX-substituerade aminer. När symbolen R1 be- tecknar en karboxylgrupp erhålles üksubstituerade üèaminosyror.
Symbolen Z betecknar antingen 3-aminopropylgruppen, 3-amino-3- -metylpropylgruppen eller 3-amino-1-propylengruppen. De mättade grupperna, nämligen 3-amino-propylgruppen och 3-amino-3-metylpro- pylgruppen representerar de föredragna sidokedjorna.
Det är avsett att utesluta en viss typ av diaminer från den all- männa definitionen av föreningarna enligt föreliggande uppfinning.
Uteslutna från uppfinningen genom denna avgränsning är sålunda Vksubstituerade diaminer där symbolen Z betecknar 3-aminopropyl- gruppen eller 3-amino-1-propylengruppen, dvs sådana föreningar som har de allmänna formlerna Y I 112m- (C112) 3-cH-NH2 (II) och _ Y I HZN-cnzcnæn-cn-NHZ (III) där Y tidigare definierats. 46Û 517 4 Inom ramen för den grupp av föreningar som innefattas ärIÅ-sub- stituerade aminosyror med formeln Y I H2N-(CH2)3-o-COOH (V) NH2 Y I H N- - - - 2 çH (CH2)2 ç COOH (V1) CH3 NH2 och I 4 I HZN-CH2CH=CH-C-COOH (VII) I NH2 I formlerna (V), (VI) och (VII) ovan har symbolen Y tidigare de- finierats.
De fiësubstiturade aminer som innefattas inom ramen för förelig- gande uppfinning som kan med fördel utnyttjas har den allmänna formeln Y I HZN-çfl-(CH2)2-CH-NH2 (VIII) där symbolen Y betecknar CHZF eller CHF2.
Belysande exempel på salter av föreningar enligt föreliggande upp- I finning innefattar icke toxiska syraadditionssalter bildade med oorganiska syror, såsom saltsyra, bromvätesyra, svavelsyra och fosforsyra och organiska syror, såsom metansulfonsyra, salicyl-~ syra, maleinsyra, malonsyra, vinsyra, citronsyra, n-cyklohexyl- sulfaminsyra och askorbinsyra.
En föredragen grupp föreningar enligt föreliggande uppfinning är sådana föreningar, i vilka symbolen Y betecknar difluormetyl- gruppen. En annan föredragen grupp föreningar är sådana där sym- u i, 460 517 bolen Z betecknar 3-aminopropylgruppen eller 3-amino-3-metyl- propylgruppen.
Förutom ovan angivna salter innefattar uttrycket även inre sal- ter eller zwitterjoner av dessa föreningar med formeln (I) ovan, vilka har amfoter natur. Vidare, medan den optiska konfiguratio- nen för de här beskrivna föreningarna inte speciellt anges, bör hågkommas attifl-kolatomen har ett asymmetriskt centrum och att individuella optiska isomerer av dessa föreningar existerar.
Följaktligen innefattas inom ramen för uppfinningen såväl d- som l-optiska isomerer och racemiska blandningar av nämnda föreningar.- Laktambildning kan ske i de fall när symbolen R1 betecknar en karboxylgrupp och symbolen Z betecknar 3-aminopropylgruppen el- ler 3-amino-3-metylpropylgruppen och representeras av följande allmänna formel (IX) av Y-c-c=o (Ix) r (cH2)3 Nu I ovanstående allmänna formel har symbolen Y tidigare definie- rats. Där symbolen Z betecknar 3-amino-3-metylpropylgruppen, kan (CH2)3-gruppen i formeln (IX) dessutom vara substituerad med en 3-metylgrupp.
Belysande exempel på föreningar enligt föreliggande uppfinning är: 2,5-diamino-2-(fluorometyl)pentansyra 2,5-diamino-2-(difluorometyl)pentansyra 2,5-diamino-2-fluorometyl-5-metylpentansyra 2,5-diamino-2-difluorometyl-5-metylpentansyra 2,5-diamino-2-fluorometyl-3-pentensyra 2,5-diamino-2-difluorometyl-3-pentensyra 1-fluorometyl-4-metyl-1,4-butandiarln och 2-difluorometyl-4-metyl-1,4-butandiamin.
Föreningarna med den allmänna formeln (I) där Z betecknar HZN-(CH2)3; där Y betecknar CHZF eller CHF2 och där R1 beteck- nar en karboxylgrupp framställes genom behandling av motsvaran- de esterderivat av ornitin, varvid aminogrupperna på lämpligt sätt skyddas, med en stark bas under bildning av en karbanjon- mellanprodukt. Denna får reagera med ett lämpligt halogenmetyl- -halogenalkylerande reagens i ett aprotiskt lösningsmedel, såsom dimetylsulfoxid, dimetylformamid, dimetylacetamid, bensen, tolu- en, etrar, såsom tetrahydrofuran, dietyleter eller dioxan, och i närvaro av hexametylfosfortriamid när Y har annan betydelse än FZCH-, vid en temperatur från omkring -120 till 120°C, företrä- desvis omkring 25 till 50°C för omkring Q timme till 48 timmar, följt av sur eller basisk hydrolys. Detta kan ske enligt följan- de reaktionsschema. |“'" _'1 Zl-?H-COORZ :Zl-Y COOR2 ß N=ï-R3 stark bas ; | N=ç-R3 | I | Ru L, _ __ J Förening 1 alkylerande reagens Y ¥ utspädd vatten- I Z2-C-COOR2 lösning av Zl-C-COORZ NH syra/hydrazín | 2
Claims (3)
1. Användning av en.förening för framställning av ett läkemedel för behandling av infektioner orsakade av Trypanosoma brucei. k ä n n e t e c k n a d av att föreningen har formeln där 81 betecknar väte eller en karboxylgrupp. Y betecknar CHZP. eller CHF2: Z betecknar HZN-(CH H N-$H-(CH2)2- eller 2 CH3 2)3_0 -H2N-CH2-CH-CH- och att där RI betecknar väte Z betecknar H N-CH(CH3)-(CH2)2- eller salter eller individuella
2. Optiska isomerer därav i kombination med en lämplig bärare. É. Användning enligt krav ll k ä n n e t e c k n a d av att föreningen utgöres av 2.5-diamino-2-difluorometylpentansyra. k ä n n e t e c k n a d av att
3. Användning enigt krav 1. föreningen utgöres av monofluorometylornitin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15997380A | 1980-06-16 | 1980-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8103678L SE8103678L (sv) | 1981-12-17 |
| SE460517B true SE460517B (sv) | 1989-10-23 |
Family
ID=22574910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8103678A SE460517B (sv) | 1980-06-16 | 1981-06-11 | Anvaendning av en foerening foer framstaellning av ett laekemedel foer behandling av infektioner orsakade av trypanosoma brucei |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5731613A (sv) |
| AT (1) | AT377180B (sv) |
| AU (1) | AU544990B2 (sv) |
| BE (1) | BE889230A (sv) |
| CA (1) | CA1174603A (sv) |
| CH (1) | CH651206A5 (sv) |
| DE (2) | DE3123295A1 (sv) |
| FR (1) | FR2484255A1 (sv) |
| GB (1) | GB2078735B (sv) |
| IE (1) | IE51300B1 (sv) |
| IL (1) | IL63087A (sv) |
| IT (1) | IT1171380B (sv) |
| NL (1) | NL194153C (sv) |
| NZ (1) | NZ197394A (sv) |
| PH (1) | PH16634A (sv) |
| SE (1) | SE460517B (sv) |
| ZA (1) | ZA813953B (sv) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58123555U (ja) * | 1982-02-17 | 1983-08-23 | 三菱電機株式会社 | インライン型電子銃の組立装置 |
| NL8400927A (nl) * | 1984-03-23 | 1985-10-16 | Philips Nv | Inrichting en werkwijze voor het monteren van een geintegreerd elektronenkanonsysteem. |
| DE3421384A1 (de) * | 1984-06-08 | 1985-12-12 | Standard Elektrik Lorenz Ag, 7000 Stuttgart | Vorrichtung zum zusammenbau von elektronenstrahlerzeugern |
| JPS62148462A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-07-02 | メレルダウフア−マス−テイカルズ インコ−ポレ−テツド | 原生動物の生長を抑制する新規な方法 |
| EP0326766B1 (en) * | 1988-02-05 | 1992-06-17 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 5-substituted ornithine derivatives |
| US5455234A (en) * | 1994-03-16 | 1995-10-03 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Inhibition of hair growth |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR64495B (en) * | 1977-06-01 | 1980-03-31 | Merck & Co Inc | Novel fluorinated amino acids |
| US4139563A (en) * | 1977-07-01 | 1979-02-13 | Merrell Toraude Et Compagnie | α-ACETYLENIC DERIVATIVES OF AMINES |
| US4088667A (en) * | 1977-07-01 | 1978-05-09 | Merrell Toraude Et Compagnie | Lower alkyl 2-tri-(lower)alkylsilylacetylene-N-carbethoxyglycinates and process for using same |
| CA1121375A (en) * | 1977-07-01 | 1982-04-06 | Brian W. Metcalf | Derivatives of amines and amino acids |
| US4182891A (en) * | 1977-07-01 | 1980-01-08 | Merrell Toraude Et Compagnie | α-Acetylenic derivatives of α-amino acids |
| CA1091661A (en) | 1977-07-11 | 1980-12-16 | Philippe Bey | .alpha.-HALOMETHYL DERIVATIVES OF .alpha.-AMINO ACIDS |
| US4134918A (en) * | 1977-09-06 | 1979-01-16 | Merrell Toraude Et Compagnie | Alpha-halomethyl derivatives of amines |
-
1981
- 1981-06-11 CA CA000379588A patent/CA1174603A/en not_active Expired
- 1981-06-11 PH PH25759A patent/PH16634A/en unknown
- 1981-06-11 ZA ZA813953A patent/ZA813953B/xx unknown
- 1981-06-11 AU AU71654/81A patent/AU544990B2/en not_active Expired
- 1981-06-11 SE SE8103678A patent/SE460517B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-06-11 NZ NZ197394A patent/NZ197394A/en unknown
- 1981-06-12 DE DE19813123295 patent/DE3123295A1/de active Granted
- 1981-06-12 IE IE1308/81A patent/IE51300B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-06-12 IL IL63087A patent/IL63087A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-06-12 DE DE3153623A patent/DE3153623C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1981-06-15 FR FR8111733A patent/FR2484255A1/fr active Granted
- 1981-06-15 NL NL8102863A patent/NL194153C/nl not_active IP Right Cessation
- 1981-06-15 JP JP9208181A patent/JPS5731613A/ja active Granted
- 1981-06-15 IT IT48684/81A patent/IT1171380B/it active
- 1981-06-15 GB GB8118326A patent/GB2078735B/en not_active Expired
- 1981-06-15 CH CH3939/81A patent/CH651206A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-15 BE BE0/205104A patent/BE889230A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-15 AT AT0266581A patent/AT377180B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8148684A0 (it) | 1981-06-15 |
| IT1171380B (it) | 1987-06-10 |
| ATA266581A (de) | 1984-07-15 |
| NL194153C (nl) | 2001-08-03 |
| NL8102863A (nl) | 1982-01-18 |
| JPS5731613A (en) | 1982-02-20 |
| IE51300B1 (en) | 1986-11-26 |
| IL63087A (en) | 1984-10-31 |
| NZ197394A (en) | 1984-09-28 |
| SE8103678L (sv) | 1981-12-17 |
| DE3153623C2 (sv) | 1991-06-27 |
| FR2484255B1 (sv) | 1984-12-14 |
| AU544990B2 (en) | 1985-06-27 |
| PH16634A (en) | 1983-12-05 |
| DE3123295C2 (sv) | 1990-07-12 |
| AU7165481A (en) | 1981-12-24 |
| CH651206A5 (de) | 1985-09-13 |
| IE811308L (en) | 1981-12-16 |
| ZA813953B (en) | 1982-06-30 |
| GB2078735B (en) | 1985-05-15 |
| DE3123295A1 (de) | 1982-04-29 |
| BE889230A (fr) | 1981-12-15 |
| AT377180B (de) | 1985-02-25 |
| GB2078735A (en) | 1982-01-13 |
| FR2484255A1 (fr) | 1981-12-18 |
| NL194153B (nl) | 2001-04-02 |
| CA1174603A (en) | 1984-09-18 |
| JPH0432052B2 (sv) | 1992-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Abdel-Monem et al. | Inhibitors of polyamine biosynthesis. 1.. alpha.-Methyl-(+-)-ornithine, an inhibitor of ornithine decarboxylase | |
| FI105918B (sv) | Förfarande för separering av enantiomerer av 5-metyl-tetrahydrofolsyra | |
| KR100195548B1 (ko) | 비구아나이드 유도체 및 당해 유도체를 함유하는 소독약조성물 | |
| PT86700A (pt) | Process for the preparation of novel optically-active derivatives of (r) 5-pentylamino-5-oxopentanoic acid with antagonistic activity towards cholecystokinin | |
| RU2010136779A (ru) | Производные фенола и их применение в качестве ингибиторов ротамаз | |
| ES2107557T3 (es) | Derivado de acido hidroxamico a base de sulfonamida aromatica. | |
| EP2336140A3 (en) | Salts of isophosphoramide mustard and analogs thereof as anti-tumor agents | |
| ATE58059T1 (de) | Arylcyclobutylalkylamin-derivat zur behandlung von morbus parkinson. | |
| SE460517B (sv) | Anvaendning av en foerening foer framstaellning av ett laekemedel foer behandling av infektioner orsakade av trypanosoma brucei | |
| DE59706313D1 (de) | Acylierte n-hydroxymethyl thalidomid-prodrugs mit immunomodulatorischer wirkung | |
| ES513781A0 (es) | "procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de acidos carboxilicos". | |
| PT82032A (en) | Process for the preparation of anticonvulsant amino acid derivatives and of pharmaceutical compositions containing the same | |
| PT88837B (pt) | Processo para a preparacao de acidos e esteres azetidinil-quinolono-carboxilicos | |
| MXPA03003899A (es) | Proceso mejorado para la produccion de intermedio de gabapentina. | |
| GB994205A (en) | Process for stabilizing copolymers of trioxane | |
| KR910011893A (ko) | 헤테로시클릭 아미노디올 β-아미노산 유도체 | |
| PT94103A (pt) | Processo para a preparacao de agentes anticonvulsivos a base de derivados amino-acidos | |
| DE69839056D1 (de) | Stereoisomere indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| FI62840B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt verkande 6-2-aryl-2-(imidoylaminoalkanoylamino)acetamido)penicillans yrr och farmaceutiskt godtagbara salter daerav | |
| GB1305725A (sv) | ||
| DE310427C (sv) | ||
| US2649443A (en) | Penicillin salts of nu-methyl-(1, 2-di-p-methoxyphenyl-2-hydroxyethyl) amine | |
| US3295949A (en) | Method for the control of undesirable plant growth | |
| TH21225A (th) | อนุพันธ์ของ n-เบนซิลอินโดลและเบนโซฟิแรโซลประเภทใหม่ที่มีฤทธิ์แก้โรคหืดหอบ, แก้อาการแพ้, แก้อาการอักเสบและมีผลปรับภูมิคุ้มกันโรค | |
| JPS63225343A (ja) | ドブタミン塩の改良 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8103678-2 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8103678-2 Format of ref document f/p: F |