SE459789B - NON-NON-EMERGING EMERGENCY AND SUBSTITUTED succinic anhydride compositions containing these and their use - Google Patents
NON-NON-EMERGING EMERGENCY AND SUBSTITUTED succinic anhydride compositions containing these and their useInfo
- Publication number
- SE459789B SE459789B SE8306812A SE8306812A SE459789B SE 459789 B SE459789 B SE 459789B SE 8306812 A SE8306812 A SE 8306812A SE 8306812 A SE8306812 A SE 8306812A SE 459789 B SE459789 B SE 459789B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- emulsifier
- water
- succinic anhydride
- anhydride
- asa
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 51
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 title claims description 16
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 66
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 31
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 22
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- -1 amino, amine oxide Chemical compound 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 claims 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 28
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 19
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 17
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 14
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 12
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940113116 polyethylene glycol 1000 Drugs 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 3
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 3
- 229920002523 polyethylene Glycol 1000 Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 2
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXYRTDICSOVQNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOC(C)O SXYRTDICSOVQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGVTNYNTGOONP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxyoxolane-2,5-dione Chemical class OC1C(O)C(=O)OC1=O BOGVTNYNTGOONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical group CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 101150039804 arsk gene Proteins 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229940100486 rice starch Drugs 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical group [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/03—Non-macromolecular organic compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/03—Non-macromolecular organic compounds
- D21H17/05—Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
- D21H17/14—Carboxylic acids; Derivatives thereof
- D21H17/15—Polycarboxylic acids, e.g. maleic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Paper (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
459 789 10 15 20 25 30 35 40 for användning kan ha - av' ' 0,5 till 3 % av ovan beskrivet emulgermedel. 459 789 10 15 20 25 30 35 40 for use may have - by '' 0.5 to 3 % of emulsifier described above.
Föreliggande uppfinning avser även en metod att ge vat- tenfrånstötande förmåga åt ytor, som innehåller grupper reak- tíva till anhydrider, vilken metod-omfattar impregnering av ytorna med en vattenhaltíg emulsion av den substituerade bärn- stenssyraanhydrid/nonjonisk ligt uppfinningen. emulgermedeläkompositionen en- Föreliggande uppfinning avser vidare en metod att limma Papper, massan, som omfattar intim dispergering inom den våta pappers- innan den slutliga omvandlingen av pappersmassan till en torr bana, av en vattenhaltig emulsion av den substituerade bärnstenssyraanhydrid/nonjonísk enligt uppfinningen. -emulgermedelSkomposítionen Bland andra faktorer är föreliggande uppfinning baserad pà att vissa halvester-reaktionsprodukter av substituerad bärnstenssyraanhydrid har visat si medel, vilka överraskande ej hårdhet och pH. g vara överlägsna emulger- påverkas av förändringar i vatten- En ytterligare fördel enligt föreliggande uppfinning är det faktum, att dessa emulsioner kan kombineras med substitue- rad bärnstenssyraanhydrid för att tillhandahålla stabila bland- ningar, som är höggradigt effektiva vid behandling av olika ytor för att ge vattenfrånstötande förmåga. Dessa kompositioner är speciellt användbara som överlägsna papperslimningsmedel.The present invention also relates to a method of providing water repellent to surfaces containing groups of reactants to anhydrides, which method-includes impregnation of surfaces with an aqueous emulsion of the substituted stonic anhydride / nonionic according to the invention. the emulsifier composition The present invention further relates to a method of gluing Paper, mass, which includes intimate dispersion within the wet paper before the final conversion of the pulp to a dry web, of an aqueous emulsion of the substituted one succinic anhydride / nonionic according to the invention. emulsifier composition Among other factors, the present invention is based that certain half-ester reaction products of substituted succinic anhydride has shown si means, which surprisingly do not hardness and pH. g be superior to emulsifiers affected by changes in water A further advantage of the present invention is the fact that these emulsions can be combined with substituted succinic anhydride to provide stable mixtures which are highly effective in treating various conditions surfaces to provide water repellency. These compositions are especially useful as superior paper sizing agents.
Detaljerad beskrivning av uppfinningen Den substituerade bärnstenssyraanhydriden som användes i föreliggande uppfinning är en hydrofob molekyl. Vanligen kom- mer den att ha en substituent i 3-ställningen men den kan ha substituenter i både 3- och 4-ställningarna. I allmänhet kom- mer substituenten vara en alkyl-, alkenyl- eller aralkylgrupp.Detailed description of the invention The substituted succinic anhydride used in the present invention is a hydrophobic molecule. Usually com- more it to have a substituent in the 3-position but it can have substituents in both the 3- and 4-positions. In general, more the substituent may be an alkyl, alkenyl or aralkyl group.
Andra element kan vara närvarande i en mindre mängd, såsom svavel eller eterbindning. Det totala antalet kolatomer i sub- stituenten är mellan 6 och 50. En lämplig substituentstorlek är mellan 10 och 30. Mera lämpligt är mellan 12 och 25. En lämplig utföringsform av de avsedda anhydriderna är alkenyl- bärnstenssyraanhydríd som tillverkas genom att låta en olefin reagera med maleinsyraanhydrid. För föreliggande ändamål kom- mer att hänföras till avsedda anhydrider såsom “ASA".Other elements may be present in a minor amount, such as sulfur or ether bond. The total number of carbon atoms in the sub- the substituent is between 6 and 50. A suitable substituent size is between 10 and 30. More suitable is between 12 and 25. A Suitable embodiment of the intended anhydrides is alkenyl succinic anhydride made by passing an olefin react with maleic anhydride. For the present purpose, more to be attributed to intended anhydrides such as "ASA".
Den nonjoniskn vuttenlösliga föreningen som är lämplig införlivnd en stor mängd polärn grupper 10 15 20 25 30 40 459 789 såsom amino, amlnoxid, hydroxyl, eter, sulfoxid, sulfhydryl, nitro och liknande, för att ge vattenlösllghct. Den mäste även innehålla minst en och inte mer än tre grupper, som kommer att reagera med anhydriden för att alstra en cster, amid eller lik- nande bindning, och en fri karboxylgrupp. Antalet polära grup- per måste vara proportionellt till antalet reaktiva grupper så att tillräcklig hydrofilicitet är närvarande för att uppväga alla ASA-molekyler som reagerar. Flervärda molekyler, såsom socker, är inte lämpliga.The nonionic water soluble compound suitable incorporating a large number of polar groups 10 15 20 25 30 40 459 789 such as amino, amine oxide, hydroxyl, ether, sulfoxide, sulfhydryl, nitro and the like, to give water solubility. It must too contain at least one and not more than three groups, which will react with the anhydride to produce a ester, amide or similar binding, and a free carboxyl group. The number of polar groups per must be proportional to the number of reactive groups so that sufficient hydrophilicity is present to offset all reacting ASA molecules. Polyvalent molecules, such as sugar, are not suitable.
Den nonjoniska vattenlösliga föreningen kan lätt inne- hålla små alkyl- eller alkylengrupper i C1-till C4-området.The nonionic water-soluble compound can easily contain keep small alkyl or alkylene groups in the C1 to C4 range.
Den kan även innehålla större alkylgrupper så länge som den totala molekylen har hög hydrofílicitet. Sådana molekyler skulle ha en hydrofob-hydrofil jämvikt utanför det normala om- rådet för ytaktivt medel/emulgermedel och skulle benämnas "solubiliseringsmedel".It may also contain larger alkyl groups as long as it the total molecule has high hydrophilicity. Such molecules would have a hydrophobic-hydrophilic equilibrium outside the normal range. Council for surfactants / emulsifiers and would be named "solubilizer".
Den speciellt användbara typen av nonjonisk vattenlös- lig reaktant är polyetylenglykol- eller polyoxietylengruppen av föreningarna. Denna grupp av föreningar är välkänd inom tekniken och diskuteras till exempel i amerikanska patent- skriften 3 697 438. Som beskrivits ovan är dessa föreningar lämpliga när de kan uppväga den hydrofoba naturen hos ASA.The particularly useful type of nonionic aqueous solution is reactant is the polyethylene glycol or polyoxyethylene group of the associations. This group of associations is well known within technology and is discussed, for example, in U.S. patents No. 3,697,438. As described above, these are compounds suitable when they can offset the hydrophobic nature of ASA.
Antalet etylenoxidenheter kan sträcka sig från cirka 4 till 50.The number of ethylene oxide units can range from about 4 to 50.
När tvâ fria hydroxyler är närvarande kommer antalet etylen- oxidenheter vara högre, från cirka 8 till 100. Làgalkyl- eller alkylengrupper kan även vara närvarande, såsom den som erhål- les genom att skydda en ände med metyl eller etyl eller genom att införliva någon propylen- eller butylenglykol. En stor hydrofob alkyl-, acyl- eller alkylarylgrupp inom detergentom- rådet kan endast vara närvarande om den uppväges av ett stort överskott polyoxíetylengrupper.When two free hydroxyls are present, the number of ethylene oxide units may be higher, from about 8 to 100. Low alkyl or alkylene groups may also be present, such as that obtained read by protecting one end with methyl or ethyl or by to incorporate any propylene or butylene glycol. A big hydrophobic alkyl, acyl or alkylaryl group within the detergent atom the Council can only be present if it is offset by a large one excess polyoxyethylene groups.
Representativa exempel på polyetylenglykolgruppen av föreningarna omfattar polyetylenglykol 1000 (PEG 1000) och 550 (MPC 550). Talet som uppträder efter polyetylenglykolen i ovanstående beteckningar betecknar metoxipolyetylenglykol polymerisationsgraden hos polyetylenglykolen. Mer speciellt anger talet som uppträder i beteckningen "polyctylenglykol 1000" att antalet etylenoxidcnheter i den polymera föreningen är sådant så att det i uthyro ger en rotnl medclmolckylvíkt nv cirka 1000. Pa liknande sätt hur motoxipolyotylcnglykol SSH 459 789 10 15 20 25 30 en total medelmolekylvikt av cirka S50.Representative examples of the polyethylene glycol group of the compounds include polyethylene glycol 1000 (PEG 1000) and 550 (MPC 550). The speech that appears after the polyethylene glycol in the above designations methoxypolyethylene glycol the degree of polymerization of the polyethylene glycol. More special indicates the number appearing in the designation "polyctylene glycol 1000 "to the number of ethylene oxide units in the polymeric compound is such that in uthyro it gives a rotnl medclmolckylvíkt nv about 1000. Similarly how motoxypolyotylcnglycol SSH 459 789 10 15 20 25 30 a total average molecular weight of about S50.
De nya cmulgermedlen enligt föreliggande uppfinning har vid användbarhet i olika tillämpningar såsom vätmedel, gcnter eller cmulgermedel. deter- De är vattenlösliga och ger stabila Som angavs tidigare innehåller dessa nya emulgermedel fria karboxylgrupper. ger hydrofilicitet åt molekylen. olja-i-vatten-emulsioner.The novel emulsifiers of the present invention have in usefulness in various applications such as wetting agents, gcnter or emulsifier. deter- They are water soluble and provide stable As stated earlier, these contain new emulsifiers free carboxyl groups. gives hydrophilicity to the molecule. oil-in-water emulsions.
Dessa karboxylgrupper När emulgermedlet användes i något vattenhaltígt medium kan dessa karboxylgrupper partiellt joniseras, beroende på pH. Överraskande hindrar inte närvaron av dessa karboxylgrupper emulgermedlets uppträdande i hårt vatten eller när pH ändras. Föreliggande emulgermedel, såsom en grupp, kan vara antingen skummande eller icke-skummande vid användning.These carboxyl groups When the emulsifier was used in any aqueous medium, these carboxyl groups may partially ionized, depending on the pH. Surprising does not prevent the presence of these carboxyl groups the behavior of the emulsifier in hard water or when the pH changes. The present emulsifiers, such as a group, can be either foaming or non-foaming at use.
Den hydrofoba/hydrofíla jämvikten är inom det normala om- rådet för emulgermedel-detergent. Ett sätt att definiera denna jämvikt är genom användning av HLB-skalan (Hydrophile-Lípophile Balance). Se P. Becker, kapitel 18, í "Noníonic Surfactants", M.J. Schick, utgivare, Marcel Dekker (1967). På den skalan skulle för föreliggande olja-i-vatten-emulgermedel HLB vara cirka 9-16. HLB är svår att bestämma för den generaliserade utföringsformen av föreliggande emulgermedel. det Emellertid tros , när enligt föreliggande uppfinning den hydrofíla delen är polyetylenglykol, att HLB kan bestämmas genom: E C + HLB = S där E är lika med viktprocenten av oxietylenínnehållet och C är lika med viktprocenten av fri karboxyl, som även ger hydrofil karaktär åt molekylen.The hydrophobic / hydrophilic equilibrium is within the normal range. Council for emulsifier-detergent. A way to define this equilibrium is through the use of the HLB scale (Hydrophile-Lípophile) Balance). See P. Becker, Chapter 18, in "Noníonic Surfactants", M.J. Schick, publisher, Marcel Dekker (1967). On that scale for the present oil-in-water emulsifier HLB would be about 9-16. HLB is difficult to determine for the generalized the embodiment of the present emulsifier. the However, it is believed , when according to the present invention the hydrophilic part is polyethylene glycol, that HLB can be determined by: E C + HLB = S where E is equal to the percentage by weight of the oxyethylene content and C is equal to the weight percent of free carboxyl, which also gives hydrophilic character of the molecule.
Med en ASA med molekylvikten 350 som bríngas att rea- gera med en metoxipolyetylenglykol 550, är E exempelvis lika med 61 % och C är lika med 5 %. HLB är lika med 13.With an ASA of molecular weight 350 which is forced to react with a methoxypolyethylene glycol 550, E is, for example, equal with 61% and C is equal to 5%. HLB is equal to 13.
Förutom för erhållande av goda genom att hålla HLB under cirka 16, emulgermedelsegenskaper önskas god löslighet vid rumstemperatur i materialet som skall emulgeras. För löslighet i ASA skall molckylvikten hos polyetylenglykoldelen inte vara över cirka 4000.Except for obtaining good by keeping the HLB below about 16, emulsifier properties good solubility is desired at room temperature in the material to be emulsified. For solubility in ASA, the molecular weight of the polyethylene glycol moiety shall not be over about 4000.
Detta emulgermedel är lättare att framställa än de flesta nonjonlskn emulgermedlen. Det kan framställas under relativt milda förhållanden utan en katalysator och utan behov att 459 789 'Jï u: hantera gasformig, skadlig ctylcnoxid. Reaktanternn, ASA och den hydrofila föreningen blandas enkelt och tillätes att rea- gera. Den hydrofila reaktanten skall vara torr så att anhyd- ridhydrolys undvikes. En katalysator kan tillsättas men det 5 är lämpligt att utföra reaktionen genom att helt enkelt upp- hetta. Med de flesta hydrofila reaktanter, såsom polyetylen- glykoler, är upphettning under flera timmar vid 80 till ISOOC tillfredsställande. För andra mer eller mindre reaktiva hydro- fila reaktanter kan erforderliga tmmmranner sträcka sig från 10 rumstemperatur till cirka ZSOOC. Förhållandet av reaktanter kommer att vara nära till en ekvívalent bas, dvs en anhydrid- grupp för varje reaktiv grupp på hydrofilen. Den efterföljande emulgermedelsanvändningen kan bestämma när det är lämpligt att ha något överskott av ASA eller av det hydrofila reagenset. 15 En speciellt attraktiv användning för de nya emulger- medlen är í emulgering av ASA i vatten före användning av ASA för att behandla olika ytor för att ge vattenfrånstötande förmåga. Häri beskrives nya ASA/emulgermedelsblandningar som införlivar detta nya emulgermedel och som är överlägsna de 20 inom tekniken. Dessa ASA/emulgermedelskombinationer kan lätt tillverkas på en central plats, förvaras och skeppas till plat- sen, där ASA-emulsíonerna kommer att tillverkas.This emulsifier is easier to prepare than most nonjonlskn emulsifier. It can be produced under relative mild conditions without a catalyst and without the need to 459 789 'Jï u: handle gaseous, harmful carbon monoxide. Reactanternn, ASA and the hydrophilic compound is easily mixed and allowed to react gera. The hydrophilic reactant must be dry so that the anhydrous ridhydrolysis is avoided. A catalyst can be added but it Is convenient to carry out the reaction by simply HEAT. With most hydrophilic reactants, such as polyethylene glycols, is heating for several hours at 80 to ISOOC satisfactory. For other more or less reactive hydrogens fila reactants the required tmmmranner can extend from Room temperature to about ZSOOC. The ratio of reactants will be close to an equivalent base, ie an anhydride group for each reactive group on the hydrophilic. The subsequent the use of emulsifier may determine when it is appropriate to have any excess of ASA or of the hydrophilic reagent. A particularly attractive use for the new emulsifiers the agents are in emulsifying ASA in water before use of ASA to treat different surfaces to provide water repellency ability. Here, new ASA / emulsifier mixtures are described as incorporates this new emulsifier and which are superior to those In the art. These ASA / emulsifier combinations can be easily manufactured in a central location, stored and shipped to then, where the ASA emulsions will be manufactured.
I allmänhet omfattar dessa nya ASA/emulgermedelskomposí- tioner en blandning av: 25 (a) 70 till 99,5 % av en normalt vätskeformig hydrokarbyl- substítuerad bärnstenssyraanhydrid innehållande mellan 6 och 50 kolatomer i substituenten; och (b) 0,5 till 30 % av ett emulgermedel, som omfattar reak- tionsprodukten av en hydrokarbyl-substituerad bärn- 30 stenssyraanhydrid, innehållande mellan 6 och S0 kolatomer i substitucnten, och en icke jonisk vattenlöslig före- ning eller föreningar, som vardera innehåller 1 till 3 reaktíva polära grupper, varvid den vattenlösliga före- ningen har tillräcklig hydrofil styrka för att ge ett 35 avvägt olja-i-vatten~emulgermedel; och vari så framställt emulgermedel har en substituerad karb- oxylgrupp och en fri karboxylgrupp per vardera reagerad anhydrid.In general, these new ASA / emulsifier compositions include a mixture of: (A) 70 to 99.5% of a normally liquid hydrocarbyl substituted succinic anhydride containing between 6 and 50 carbon atoms in the substituent; and (b) 0.5 to 30% of an emulsifier comprising reactants the product of a hydrocarbyl-substituted Tartaric anhydride, containing between 6 and SO carbon atoms in the substituent, and a non-ionic water-soluble compound or compounds, each containing 1 to 3 reactive polar groups, the water-soluble compound has sufficient hydrophilic strength to give one Balanced oil-in-water emulsifier; and wherein the emulsifier so prepared has a substituted carbide. oxyl group and one free carboxyl group per reacted each anhydride.
He tvâ komponenterna är hlnndburn och blandningen är JU vütskcformig vid omgivande temperaturer. Den kan framställas 459 789 20 25 30 35 JO genom att först tillverka emulgermedelskompositionen och lösa den i anhydriden ("ASA"). Pä detta sätt kan en annan ASA an- vändas för emulgermedelspreparationen än den som användes för .att tillverka ASA/emulgermedelskompositionen. När olika ASA inte erfordras är en lämplig metod att tillsätta en mycket liten mängd av den hydrofila emulgermedelsreaktanten till ASA och tillverka ASA/emulgermedelsblandningen, allt i ett steg.He two components are hlnndburn and the mixture is JU liquid at ambient temperatures. It can be produced 459 789 20 25 30 35 YES by first manufacturing the emulsifier composition and dissolving the one in the anhydride ("ASA"). In this way, another ASA can used for the emulsifier preparation than that used for .to manufacture the ASA / emulsifier composition. When different ASA not required is a suitable method of adding a lot small amount of the hydrophilic emulsifier reactant to ASA and manufacture the ASA / emulsifier mixture, all in one step.
Ungefär samma tid och temperatur erfordras såsom de som skulle vara om man tillverkade emulgermedlet separat. Den hydrofíla reaktanten skall vara så torr att anhydrídhydrolys undvikes.Approximately the same time and temperature are required as those that would be if the emulsifier was manufactured separately. The hydrophilic the reactant must be so dry that anhydride hydrolysis is avoided.
En katalysator kan tillsättas men det är lämpligt att utföra reaktionen genom att upphetta inom området från SO till 2S0°C som man gör när man tillverkar emulgermedlet separat. Mängden tillsatt hydrofil förening beräknas att ge önskad blandning av ASA och emulgermedel efter reaktion av den hydrofila före- ningen med en mindre del av ASA. När exempelvis 5 % metoxí- polyetylenglykol S50 tillsättes till en C18 ASA (molekylvíkt 350), bringas 3,2 % av ASA att reagera och den slutliga bland- ningen innehåller 8,2 % emulgermedel. Blandningar av hydrofila reaktanter kan även användas.A catalyst may be added but it is convenient to perform the reaction by heating in the range from SO to 2S0 ° C as you do when manufacturing the emulsifier separately. The amount added hydrophilic compound is calculated to give the desired mixture of ASA and emulsifier after reaction of the hydrophilic with a smaller part of ASA. When, for example, 5% methoxy polyethylene glycol S50 is added to a C18 ASA (molecular weight 350), 3.2% of the ASA is reacted and the final mixture contains 8.2% emulsifier. Mixtures of hydrophilic reactants can also be used.
Denna ASA/emulgermedelskomposition emulgeras lätt i vat- ten av olika hårdhet och pH genom att enkelt blanda i frånvaro av hög skjuvníng. Fina droppar bildas och emulsionen är stabil tills den användes för att behandla en yta, som innehåller grupper reaktiva för anhydriden. Tiden mellan bildning och användning kan sträcka sig från några få sekunder till flera timmar. Längre tider är vanligen inte lämpliga emedan anhydrid- grupperna långsamt kommer att hydrolyseras av närvarande vatten.This ASA / emulsifier composition is easily emulsified in aqueous of different hardness and pH by easily mixing in the absence of high shear. Fine droplets form and the emulsion is stable until it is used to treat a surface containing groups reactive to the anhydride. The time between formation and usage can range from a few seconds to several hours. Longer times are usually not suitable because anhydride the groups will slowly be hydrolyzed by water present.
Använt vatten kan vara relativt rent eller kan innehålla de vanliga orenheterna i vattenledningsvatten. Det kan ha ett pH över eller under 7, vanligen inom området 3 till 11. Kalcium- oeh magnesiumjoner för hårdheten kan vara närvarande.Used water can be relatively clean or can contain the usual impurities in tap water. It can have one pH above or below 7, usually in the range of 3 to 11. Calcium oeh magnesium ions for the hardness may be present.
Mängden av ASA suspendcrad i vatten kan variera vitt, från några få delar per miljon till 10 % edler mera beroende på användning och tillämpningsmetod. För trä- eller tygbehand- ling kan koncentrationer omkring 1 % användas, under det att för inre papperslimning koncentrationen i pumpuppslamningen normalt är under cirka 100 delar per miljon. cirka 0,1 till 1 % ASA slutligen pä papperet. som skull Därvid absorberas Ytgy behandlas med ASA/emulgermedelskomposí- 10 15 20 25 30 JU 459 789 - u? tioner enligt föreliggande uppfinning för att ge vattenfrån- stötande förmåga kommer att innehålla hela grupper, som är reaktiva för ASA-anhydridgruppen. Detta innebär normalt reak- tion med grupper såsom hydroxyl, amino eller merkapto. En lämplig typ av material som kan behandlas med emulsioner av kompositionerna enligt föreliggande uppfinning innehåller kolhydratmolekyler, såsom cellulosa eller stärkelse, vid ytan av materialet. Dessa material innehåller många hydroxylgrupper, som kan reagera med ASA.The amount of ASA suspended in water can vary widely, from a few parts per million to 10% nobler more dependent on use and method of application. For wood or fabric treatment concentrations around 1% can be used, while for internal paper gluing the concentration in the pump slurry normally is below about 100 parts per million. about 0.1 to 1% ASA finally on paper. as sake It is thereby absorbed Ytgy is treated with ASA / emulsifier composition 10 15 20 25 30 JU 459 789 - u? according to the present invention to give water offensive ability will include whole groups, that is reactive for the ASA anhydride group. This normally means reacting with groups such as hydroxyl, amino or mercapto. One suitable type of material that can be treated with emulsions of the compositions of the present invention contain carbohydrate molecules, such as cellulose or starch, at the surface of the material. These materials contain many hydroxyl groups, who can react with ASA.
Som angavs ovan kan ASA/emulgermedelskompositionerna enligt föreliggande uppfinning användas för att ge vattenfrån- stötande förmåga åt cellulosamaterial. Ovan beskrivna vatten- frånstötande kompositioner anbringas lämpligen på materialet i vattenhaltiga emulsioner. Emulsionen kan sprayas på materia- let eller materialet kan doppas i emulsionen för att fördela derivatet jämnt genom materialet. Det ímpregnerade materialet borttages sedan från lösningen och lufttorkas. Efter lufttork- ningen upphettas materialet sedan, lämpligen till en tempera- tur över l00°C, för att verkställa en härdning av det impreg- nerade medlet inom materialet. Det har visat sig att man lämp- ligen kan använda en temperatur av cirka 125°C under en tid av 15 till 20 minuter. Vid lägre temperaturer erfordras längre tidsperioder för att verkställa härdningsförfarandet. För att vara kommersiellt praktiskt skall härdningstiden vara så kort som möjligt och vanligen mindre än 1 timme. Vid högre tempera- turer kan värmehärdning fullbordas på kortare tidsperioder.As stated above, the ASA / emulsifier compositions can according to the present invention can be used to provide water offensive ability of cellulosic material. The water described above repellent compositions are suitably applied to the material in aqueous emulsions. The emulsion can be sprayed on or the material can be dipped in the emulsion to distribute the derivative evenly through the material. The impregnated material then removed from the solution and air dried. After air drying the material is then heated, preferably to a temperature above 100 ° C, in order to effect a hardening of the impregnated the agent within the material. It has been shown that can use a temperature of about 125 ° C for a time of 15 to 20 minutes. At lower temperatures longer is required time periods to perform the curing process. In order to be commercially practical, the curing time should be so short as possible and usually less than 1 hour. At higher temperatures tours, heat curing can be completed in shorter time periods.
Den övre temperaturgränsen vid vilken värmehärdningsförfaran- det kan utföras är begränsad till temperaturer vid vilka cel- lulosamaterialet börjar sönderdelas. Under användning av kom- positionen enligt föreliggande uppfinning är det lämpligt att impregnera materialet med från cirka 0,5 till 3 viktprocent av materialet av ASA/emulgermedelskompositionen.The upper temperature limit at which the thermosetting process it can be performed is limited to temperatures at which cell the lulose material begins to decompose. Using com- the position of the present invention, it is convenient that impregnate the material by from about 0.5 to 3% by weight of the material of the ASA / emulsifier composition.
ASA/emulgermedelskompositionen enligt föreliggande upp- finning kan dessutom användas såsom papperslímningsmedel.The ASA / emulsifier composition of the present invention finning can also be used as a paper sizing agent.
Dessa nya limningsmedel utvecklar alla de kännetecken och för- delar hos tidigare limningsmedel. Dessutom ger de nya lim- ningsmedlen enligt föreliggande uppfinning åt papper limmade därmed ett speciellt gott motstånd mot sura vätskor, såsom sura färger, citronsyra, mjölksyra, etc, jämfört med papper limmade med limningsmedlon enligt teknikens stnndpunkt. 459 789 TO 20 25 30 35 JU sivu primära, sekundära, _; Förutom egenskaperna som redan nämnts kan dessa Límnínggmcdg] även användas i kombination med ulun såväl som med vilken som fyllmcdel och andra beståndsdelar som kan Limningsmedlen enligt föreliggande uppfin- ning kan även användas i förening med andra limningsmedel för att erhålla additiva limningseffekter. helst av de pigment, sättas till papper.These new sizing agents develop all the characteristics and parts of previous sizing agents. In addition, they provide new The agents of the present invention are glued to paper thus a particularly good resistance to acidic liquids, such as acid colors, citric acid, lactic acid, etc, compared to paper glued with gluing medium according to the state of the art. 459 789 TO 20 25 30 35 JU sivu primary, secondary, _; In addition to the properties already mentioned, these Límnínggmcdg] also used in combination with ulun as well as with which filler and other ingredients that can The sizing agents of the present invention can also be used in conjunction with other sizing agents for to obtain additive gluing effects. preferably of the pigments, put to paper.
En ytterligare fördel är även att det inte nedsätter pappcrets hållfasthet och när de användes med vissa hjälpmedel kommer de i själva verket att öka hållfastheten hos de färdiga arken. Endast milda tork- nings- eller härdningsförhållanden erfordras för att utveckla fullständigt limningsvärde.An additional advantage is also that it does not reduce the strength of the cardboard circuit and when they were used with certain aids they will in fact to increase the strength of the finished sheets. Only mild drying curing or curing conditions are required to develop complete bonding value.
Den aktuella användningen av dessa limningsmedel vid tillverkningen av papper är föremål för ett antal variationer inom tekniken av vilka vilken som helst ytterligare kan modi- fieras inom ljuset för utövarens specifika behov. Det är emel- lertid viktigt att framhålla att med alla dessa förfaranden det är väsentligast att uppnå en enhetlig dispergeríng av lim- ningsmedlet genom fiberuppslamning i form av Paf, ytterst små drop- som kan komma i intim kontakt med fiberytan. Enhetlig dispergering kan erhållas genom att sätta limingsmedlet till massan eller genom att tillsätta en tidigare bildad,fu1lstän- digt dispergerad emulsion. Kemiska dispergeringsmedel kan även tillsättas till fiberuppslamningen.The current use of these sizing agents in The manufacture of paper is subject to a number of variations in the art of any further modification in the light of the practitioner's specific needs. It is However, it is important to emphasize that with all these procedures it is essential to achieve a uniform dispersion of the adhesive by fiber slurry in the form of Paf, extremely small drop- which may come into intimate contact with the fiber surface. Uniform dispersion can be obtained by adding the sizing agent mass or by adding a previously formed, complete densely dispersed emulsion. Chemical dispersants can also added to the fiber slurry.
En annan viktig faktor vid effektivt utnyttjande av limningsmedlen enligt föreliggande uppfinning omfattar deras användning i förening med ett material, V joniskt till naturen eller å andra sidan som antingen är kat- är i stånd att joni- seras eller dissocíeras på så sätt att det alstrar en eller flera katjoner eller andra positivt laddade delar. joniska medel, -Dessa kat- såsom de hädanefter kommer att hänföras till, har visat sig vara användbara såsom ett medel för att hjälpa till att kvarhålla bindningsmedlen häri, såväl som för att bringa den senare i omedelbar närhet till massafibrerna.Another important factor in the efficient use of the sizing agents of the present invention comprise theirs use in conjunction with a material, V ionic to nature or on the other hand which is either cat- is able to ionize or dissociated in such a way that it produces a or several cations or other positively charged parts. ionic agents, -These cats- as they will hereinafter be referred to as, have proven to be useful as a means of helping to retain the binders herein, as well as to bring the latter in close proximity to the pulp fibers.
Bland materialen som kan användas som katjoniska medel i lim- níngsförfarandet, kan uppräknas alun, aluminiumklorid, lång- kedjiga fettaminer, natríumaluminat, amid, kromsulfat, substituerad polyakryl- djurlim, katjoniska härdbara hartser och Av speciellt intresse för katjoniska mcdcl är olika katjonisk polyamidpolymerer. användning som n stärkelscderivat inklu- tertiärn eller kvatcrnñru amin- 10 15 20 25 4... 459 789 stärkclsederivat och andra karjonisku kvävesubstitucrade stär- kelsederivat såväl som kutjoniskn sulfonium- och fosfonium- stärkelsederivat. Sådana derivat kan framställas från alla typer av stärkelse innefattande majsstärkelse, tapiokastär- kelse, potatisstärkelse, vaxartad majsstärkelse, vete- och risstärkelse.Dessutom kan de vara i sin ursprungliga kornform eller de kan omvandlas till förgelatiniserade produkter, lös- liga i kallt vatten.Among the materials that can be used as cationic agents in adhesives alum, aluminum chloride, elongated chain fatty amines, sodium aluminate, amide, chromium sulphate, substituted polyacrylic animal glue, cationic curable resins and Of special interest to cationic mcdcl is different cationic polyamide polymers. use as n starch derivatives included tertiary or quaternary amine 10 15 20 25 4 ... 459 789 starch derivatives and other carionic nitrogen-substituted starches derivatives as well as cutionic sulfonium and phosphonium starch derivatives. Such derivatives can be prepared from any types of starch including maize starch, tapioca starch kelse, potato starch, waxy corn starch, wheat and rice starch.In addition, they may be in their original grain form or they can be converted into pregelatinized products, in cold water.
Vilken som helst av ovan angivna katjoniska medel kan sättas till mälden, dvs pappersuppslamningen, antingen före, tillsammans med eller efter tillsatsen av limningsmedlet.Any of the above cationic agents can added to the stock, ie the paper slurry, either before, together with or after the addition of the sizing agent.
För att emellertid uppnå maximal fördelning är det lämpligt medlet tillsättes antingen efter eller i med límningsmedlet. Den aktuella tillsat- endera det katjoniska medlet eller limnings- vid vilken punkt i papperstillverknings- att det katjoniska direkt kombination sen till mälden av medlet kan äga rum förfarandet som helstinnan den slutliga omvandlingen av den våta massan till en torr bana eller ett ark. Sålunda kan exempelvis dessa limningsmedel sättas till massan under det att den senare är i inloppslådan, malnings-holländaren, upp- slagaren eller mäldkaret.However, in order to achieve maximum distribution, it is appropriate the agent is added either after or in with the sizing agent. The current employee either the cationic agent or the sizing agent at which point in the papermaking that the cationic direct combination then to the stock of the agent can take place procedure at all times the final conversion of it wet the mass to a dry web or sheet. Thus can for example, these sizing agents are added to the pulp below it that the latter is in the headbox, the grinding Dutchman, the butcher or the milkman.
Ytterligare förbättringar i vattenfrånstötande förmåga hos papper som framställts med dessa nya límningsmedel kan erhållas genom att härda erhållna banor, ark eller formade produkter. Detta härdningsförfarande omfattar upphettning av papperet till temperaturer inom området från 80 till ISOOC under perioder från 1 till 60 minuter. Det skall emellertid åter observeras att efterhärdning inte är väsentlig för fram- gàngsrik operation av föreliggande uppfinning.Further improvements in water repellency in papers made with these new sizing agents can obtained by curing obtained webs, sheets or shaped products. This curing process involves heating the paper to temperatures in the range of 80 to ISOOC for periods of 1 to 60 minutes. It should, however It is again observed that post-curing is not essential for routine operation of the present invention.
Límningsmedlen enligt föreliggande uppfinning kan natur- ligtvis med framgång utnyttjas för limning av papper, som framställts från alla typer av både cellulosafibrer och kom- binationen av cellulosafíbrer med icke cellulosafibrer. Cellu- losafibrerna som kan omfattar blekta och oblekta sulfatfibrer (kraft), blekta och ohlekta sulfitfibrer, blekta och oblekta sodafibrer, neutrala sulfitfibrer, halvkemisk kemislipmassa, slipmassa och vilken kombination som helst av användas dessa fibrer. Dessa beteckningar hänför sig till trämassa- fibrer, som har framställts med hjälp av en mängd förfaranden, som användes Inom massa- nvh pnppersindustrin. Dessutom kan 459 789 10 15 20 ZS 35 JU 10 . aa = syntetiska fibrer av vískosrayon eller regencrcrud cellulosa- typ även användas.The sizing agents of the present invention can be is successfully used for gluing paper, which made from all types of both cellulosic fibers and the combination of cellulosic fibers with non-cellulosic fibers. Cellular the loose fibers which may include bleached and unbleached sulphate fibers (kraft), bleached and unbleached sulphite fibers, bleached and unbleached soda fibers, neutral sulphite fibers, semi-chemical chemical abrasives, abrasives and any combination of be used these fibers. These terms refer to wood pulp fibers, which have been produced by a variety of methods, which was used in the pulp nvh pnppers industry. In addition, can 459 789 10 15 20 ZS 35 JU 10 . aa = synthetic fibers of viscose rayon or regenerated cellulose type can also be used.
Alla typer av pigment och fyllmedel kan sättas till pap- som skall limmas med de nya-limningsmedlen enligt före- liggande uppfinning. Sådana material omfattar lera, talk, titandioxid, kalciumkarbonat, jordar. Andra tillsatser, ningsmedel, peret, kalciumsulfat och diatomacé- inklusive alun, såväl som andra lim- kan även användas med dessa limningsmedel.All types of pigments and fillers can be added to paper to be glued with the new gluing agents according to the present invention. Such materials include clay, talc, titanium dioxide, calcium carbonate, lands. Other additives, means, peret, calcium sulphate and diatomaceous earth including alum, as well as other adhesives can also be used with these sizing agents.
Med hänsyn till proportionerna kan limningsmedlen an- vändas i mängder som sträcker sig frân 0,05 till cirka 3,0 % av den torra vikten av massan i det färdiga arket eller banan.In view of the proportions, the sizing agents may be reversed in amounts ranging from 0.05 to about 3.0% of the dry weight of the pulp in the finished sheet or web.
Under det att mängder över 3 % kan användas är fördelarna av ökade 1imningsegenskaper vanligen inte ekonomiskt rättfär- digade. Inom det angivna området kommer den precisa mängden lim, som skall användas, till största delen bero på typen av massa som skall utnyttjas, de specifika operationsförhållan- dena såväl som den speciella slutanvändningen för vilket pap- peret är ämnat. Sålunda kommer exempelvis papper, som kommer att erfordra gott motstånd mät vatten eller bläckkvarhållning, nödvändiggöra användningen av en högre koncentration limnings- medel än papper som inte erfordrar detta.While amounts above 3% can be used, the benefits of increased swimming properties are usually not economically justified. digade. Within the specified range it comes precise amount glue to be used, largely depend on the type of mass to be used, the specific operating conditions as well as the special end use for which the paper peret is intended. Thus, for example, comes paper, which comes to require good resistance measure water or ink retention, necessitate the use of a higher concentration of gluing means other than paper that does not require it.
Följande exempel tillhandahålles för att belysa före- liggande uppfinning enligt principerna hos föreliggande upp- finning, men avser inte att tolkas som begränsande uppfin- ningen på något sätt med undantag av vad som angivits i bi- fogade patentkrav.The following examples are provided to illustrate present invention in accordance with the principles of the present invention. invention, but is not intended to be construed as limiting in any way with the exception of what is stated in the appended claims.
Exempel Exempel 1: Alkenyl-bärnstenssyraanhydrid (ASA), som användes i detta experiment, var en kommersiellt tillgänglig produkt tillverkad från maleinsyraanhydrid och en C 15_20 olefinbland- ning med rak kedja.Example Example 1: Alkenyl succinic anhydride (ASA) used in this experiment, was a commercially available product made from maleic anhydride and a C 15_20 olefin mixture straight chain.
Ungefär lika mängder av varje koltal är närvarande och dubbelbindningsställningen i utgàngs-olefin- blandningen var nästan hela tiden i det inre. Medelmolekyl- vikten motsvarar cirka 17,4 kol i olefinblandningen.Approximately equal amounts of each carbon number are present and the double bond position in the starting olefin the mixture was almost always in the interior. Medium Molecular the weight corresponds to about 17.4 carbons in the olefin mixture.
ASA (12,0 g, 0,0351 mol) blandades med glykol 550 (16,08 g, 14 timmar. metoxipolyetylen- o,oz92 m01)'oeh upphetraaes :iii so°c 1 Infraröd analys visar att reaktionen var nära full- hydroxyl- och anhydridabsorptioner att ester- och karboxylubsorptioner Vil I' l bordan: minskade under det växte. NMR- och IR-analyser överensstämmelse med denna struktur för produkten: 459 789 ll CH - COOH C15_20 alkenyl-+-H R CH-C-0-PEG-O-metyl En mindre mängd (cirka_7 %) av överskott ASA är även fortfarande närvarande.ASA (12.0 g, 0.0351 mol) was mixed with glycol 550 (16.08 g, 14 hours. methoxypolyethylene- o, oz92 m01) 'oeh upphetraaes: iii so ° c 1 Infrared analysis shows that the reaction was close to hydroxyl and anhydride absorptions to ester and carboxy absorption Will I 'l bordan: decreased during it grew. NMR and IR analyzes compliance with this structure for the product: 459 789 ll CH - COOH C15-20 alkenyl - + - H R CH-C-O-PEG-O-methyl A smaller amount (about_7%) of excess ASA is also still present.
Denna produkt löses lätt i vatten vid 0,1 % halt för att ge en klar, skummande lösning. När 0,1 ° 5 blandning av denna produkt i 50/50 kloroform/n-hexadekan ska- kades i vatten bildades en emulsion.This product dissolves easily in water at 0.1% content to provide a clear, foaming solution. When 0.1 ° Mixture of this product in 50/50 chloroform / n-hexadecane is immersed in water an emulsion was formed.
Exempel Z: Med användning av ASA i exempel 1 (10,0 g, a av en 5-procentig 0,0292 mel) tillverkades ettliknande nonjoniskt ytaktivt medel från polyetylenglykol 1000 (l2,l8 g, 0,0122 mol) genem upphett- 10 ning i 12 timmar vid 120°C. NMR- och IR-analyser var i överens- stämmelse med denna struktur för produkten: CH - COOH C15_ZO alkenyl H CH ~ C=O /PEG CH - C=O C15_20-alkenyl-i-H CH - COOH Exempel 3: Emulgermedelskompositionen i exempel 1 användes för att tillverka en ASA/emulgermedelskomposition, som lätt emulgerar i vatten. 9 procent av emulgermedlet från exempel 1 15 löstes i ASA, beskriven i exempel 1. Denna blandning bildade lätt en emulsion i vatten vid 0,1 % halt när den helt enkelt skakades för hand.Example Z: Using ASA in Example 1 (10.0 g, a of a 5 percent 0.0292 flour) a similar nonionic surfactant was prepared from polyethylene glycol 1000 (12, 18 g, 0.0122 mol) by heating For 12 hours at 120 ° C. NMR and IR analyzes were in agreement accordance with this structure for the product: CH - COOH C15_2O alkenyl H CH ~ C = O / PEG CH - C = O C15-20 alkenyl-1-H CH - COOH Example 3: The emulsifier composition of Example 1 was used to make an ASA / emulsifier composition, which is easy emulsifies in water. 9 percent of the emulsifier from Example 1 Was dissolved in ASA, described in Example 1. This mixture formed lightly an emulsion in water at 0.1% content when it simply shaken by hand.
Exempel 4: Emulgermedelskompositíonen i exempel 2 användes för att tillverka en ASA/emulgermedelskomposition som lätt 0 20 emulgerar i vatten. 9 ß av emulgermedlet från exempel 2 lös- tes i ASA beskriven i exempel 1.Denna blandning bildade lätt en emulsion i vatten vid 0,1 % halt när den helt enkelt ska- kades för hand.Example 4: The emulsifier composition of Example 2 was used to make an ASA / emulsifier composition as light 0 Emulsifies in water. 9 ß of the emulsifier from Example 2 thesis in ASA described in Example 1.This mixture formed easily an emulsion in water at 0.1% content when it is simply kades by hand.
Exempel Si Sum ett enklare förfarande för att tillverka ZS ASA/emulgermedelskempositíonen i exempel 3 sattes endast 5 % metoxi-polyctylenglykol 550 till ASA i exempel 1 och 459 789 ,¿ upphcttnx- r:11 RUUC i 140 minuter. Liknande förändringar som de som v ".'--r:uí0:= i exempel l sågs i NMR- och lR-spektrn. Den slutlig. .J-zkïc-n cmulgerade lätt i Vatten. SC tabell l.Example Si Sum a simpler procedure for manufacturing The ZS ASA / emulsifier composition in Example 3 was set only 5% methoxy-polyctylene glycol 550 to ASA in Example 1 and 459 789, ¿ ophcttnx- r: 11 RUUC for 140 minutes. Similar changes as those as v ".'-- r: uí0: = in Example 1 were seen in the NMR and 1R spectra. final. .J-zkïc-n emulsified easily in Water. SC table l.
Exempel - ~wm crt enklare förfarande för att tillverka ASA/ 5 emulgcrnee T1Lnmpositíonen i exempel 4 sattes endast S % poly- etylenglw- 1000 till ASA i exempel 1 och upphettades till SOOC i 1¿ ":nuter. Liknande förändringar som de som sågs i exempel ; fags 1 NMR- och IR-spektra. Den slutliga produkten emulgenflc latt i vatten. Se tabell 1. 10 Exempel T: lvà experiment gjordes som i exempel 6 med undan- tag av az: . ett fall (1) 2,5 % polyetylenglykol 1000 och i det andra “;21er (h) 10 % polyetylenglykol 1000 användes. Upp- hettning »ledde i 18 timmar till 120°C. Dessa produkter emul- gerades la" 1 vatten. Se tabell 1. 15 Exempel F: :sn relativa emulgeríngsförmågan hos flera olika ASA/emul;_; _še1skombinationer prövades under användning av ett enkel: test. En droppe (0,026 g) av försöksblandningen skakades :;.:t;gv 1 25 ml vatten i 15 sekunder. Emulsionshomo- genitet -- :rerades och grumlighetsmätningar gjordes på 20 Klett-Sun -w kelorimeter under användning av standard-ko1o- rimeter-11 'ror 12,7 mm och ett blått filter nr 42. Klett-grum- lighetsarï, ;ingar på cirka 400-600 anger utmärkta emulsioner.Example - ~ wm crt simpler procedure for manufacturing ASA / In the emulsion T1L inoculation in Example 4, only 5% of the polymer was added. ethylene / 1000 to ASA in Example 1 and heated to SOOC in 1¿ ": nuter. Similar changes as those seen in examples; fags 1 NMR and IR spectra. The final product the emulsion fl c lightly in water. See Table 1. Example T: lvà experiments were performed as in Example 6 except tag av az:. a case (1) 2.5% polyethylene glycol 1000 and i the other '; 21er (h) 10% polyethylene glycol 1000 was used. Up- heating »led for 18 hours to 120 ° C. These products are 1 "water was added. See Table 1. Example F:: s relative emulsifying ability of several different ASA / emul; _; _še1 combinations were tested using a simple: test. One drop (0.026 g) of the test mixture shaken:;.: t; gv 1 25 ml of water for 15 seconds. Emulsion homo- genitet -: rer and turbidity measurements were made on 20 Klett-Sun -w chelorimeter using standard colo- 12.7 mm and a blue filter No. 42. Klett-grum- similarities of about 400-600 indicate excellent emulsions.
Avläsning _ andcr cirka 150 anger mycket dålig emulsionsbild- ning. _ 25 Kletf-mätningar och visuella observationer översattes _ till en klatsificeringsskala för kvalitativ emulsionsstabilitet på fölfauz sätt: Klett- Uppförande vid stående upp till 24 h avläsning, ____ :arsk Utmärkt >400 Ingen förändring God >300 Svag separation i 24 h Ganska god >200 Klar separation i 24 h Dålig ~1Hï Klar separation i 2~3 h lneffekti. eí.;š>:¿ndíg emulgeríng när färsk 459 789 13 .íesultaten är uppräknnde i tabell I. De visar att kompo- sitioner enligt föreliggande uppfinning alstrar utmärkta emul- síoner, lika bra eller bättre än kommersiella emulgermedel.Reading - and about 150 indicates very poor emulsion formation. ning. _ Kletf measurements and visual observations were translated _ to a classification scale for qualitative emulsion stability in the following way: Klett- Behavior when standing up to 24 hours reading, ____: arsk Excellent> 400 No change Good> 300 Weak separation for 24 h Pretty good> 200 Clear separation for 24 hours Poor ~ 1Hï Clear separation for 2 ~ 3 h lneffekti. eí.; š>: ¿ndíg emulsification when fresh 459 789 13 The results are listed in Table I. They show that the The compositions of the present invention produce excellent emulsions. ions, as good or better than commercial emulsifiers.
Emulsíonerna från exempel 5 och 6.var så stabila att de inte 5 ändrades väsentligt efter att ha stått i en månad.The emulsions from Examples 5 and 6 were so stable that they did not 5 changed significantly after standing for a month.
Observera att komposítíonerna i exempel 5 och 6 inte bildade något stabilt skum, under det att några av ASA-b1and- ningarna med kommersiella emulgermedel gjorde detta.Note that the compositions of Examples 5 and 6 do not formed some stable foam, while some of the ASA commercial emulsifiers did this.
H 459 789 _ Homoxv H cø>«»xmø@ fizëå t BV .öv .N E: Häewym ämš fišweå Qïw Q Eäwš umwCH MMHmEHD w w HUQEUXQ hmcofluflwo Eo1|2 E Nä - _ 30 E pëafifiwäooo uma..hrs 459 789 _ Homoxv H cø> «» xmø @ fi zëå t BV .öv .N E: Häewym ämš fi šweå Qïw Q Eäwš umwCH MMHmEHD w w HUQEUXQ hmco fl u fl wo Eo1 | 2 E Nä - _ 30 E pëa fifi wäooo uma ..
EMS åhmsš 2 ä3@0=ê-_ao« Ra..EMS åhmsš 2 ä3 @ 0 = ê-_ao «Ra ..
Em šwcë 2 :Éëfi H°.:wh@._.._ fizmss. ß E N) - _ tzmså 2 ...švou Hmmäw.Em šwcë 2: Éë fi H °.: Wh @ ._.._ m zmss. ß E N) - _ tzmså 2 ... švou Hmmäw.
Hmwwanmmflnäw mflfiwfimhwsox + umwüfi COHmflDEQ CQMEH o uEmmEm «.m< .flmuscflë om w hm-uww 512m. Mcflhmufimfimwmfivflwfiöwmfiêm .Hwüwëwmfiäcw wmâz wwmxhw>HHfi~zz hæwcficvcmflnwH@v@E»mw~sEm\_m pwuwwumcoflmfisëw F Hfimnmæ 459 789 15 Exemgel 9: ASA/emulgermedelskompositionerna i exempel 8 testades för att se om den vídmukthöll sin emulgeríngsförmäga vid stående: De hölls vid rumstemperatur i ett antal dagar eller gavs en accelererad åldring genom upphettning under ett 5 antal timmar till 8OOC. En timme vid 80°C var ungefär lika med tre dagar vid rumstemperatur. Resultaten visas i tabell Z.Hmwwanmm fl näw m flfi w fi mhwsox + umwü fi COHm fl DEQ CQMEH o uEmmEm «.m < .fl musc fl ë om w hm-uww 512m. Mc fl hmu fi m fi mwm fi v fl w fi öwm fi êm .Hwüwëwm fi äcw wmâz wwmxhw> HH fi ~ zz hæwc fi cvcm fl nwH @ v @ E »mw ~ sEm \ _m pwuwwumco fl m fi sëw F H fi mnmæ 459 789 15 Example Gel 9: The ASA / emulsifier compositions of Example 8 was tested to see if it maintained its emulsifying ability when standing: They were kept at room temperature for a number of days or was given an accelerated aging by heating during one 5 hours to 80 ° C. One hour at 80 ° C was about the same with three days at room temperature. The results are shown in Table Z.
De visar att blandningarna med ASA med kommersiella emulger- medel har mycket dålig lagringsstabilitet och måste användas nyblandade. Produkterna enligt föreliggande uppfinning är 10 helt stabila.They show that the mixtures with ASA with commercial emulsifiers agents have very poor storage stability and must be used freshly mixed. The products of the present invention are 10 completely stable.
H) 459 789 F Hwaämxm H :m>H»zm@ß pxhmsua Hspmhmmsmpwssp w«> hmwmu ~_ N\F|w Q Hws=wxm wxpmepa hspmhmuemwmssh wfl> Hwmmw Fß w m flwaamxm hmcofiuflwo Eox| wow mgmqww uoow @fi> Uëëflp _ Q. ~mh=mH@w-=oo@ omm; mflfimo ooow w«> mšsflu _ OF pmmHoo=os|:oo< mmm: wflfiflm Doom @fi> mšefiw _ Q. =@-zzH H°~Hw~@&= mflfimo uoow ufi> mssflp P op >«pxwwmw:H kzumhmmsmumszh ufi> »mwmv N wflfiwo hzwmæwmsmpwesp w«> gmwww M R :om@|ou Hm@owH: Hmwwepwwfisem mfifiwflmhweox + W _ wcflumuflwfimmmfix mcflhwmq Huvmauwwfizeo -w=°flwH=Em @@=mz nmmcflcucmfinmflwwwE»wwH:Ew\~w umufififinmwmwwcflgwma N Hfimnmh 10 15 20 459 789 17 , u: = gšempel 10: Förfarandct i exemplen 5 och 6 följdes med undan- tag av att andra mctoxi-polyetylenglykol (NPG)-reaktanter in- sattes i stället för MPG 550 och andra po1yetylenglykol-(PEG)- reaktanter i stället-för PEG 1000.HRS) 459 789 F Hwaämxm H: m> H »zm @ ß pxhmsua Hspmhmmsmpwssp w «> hmwmu ~ _ N \ F | w Q Hws = wxm wxpmepa hspmhmuemwmssh w fl> Hwmmw Fß w m fl waamxm hmco fi u fl wo Eox | wow mgmqww uoow @ fi> Uëë fl p _ Q. ~ mh = mH @ w- = oo @ omm; m flfi mo ooow w «> mšs fl u _ OF pmmHoo = os |: oo <mmm: w flfifl m Doom @ fi> mše fi w _ Q. = @ - zzH H ° ~ Hw ~ @ & = m flfi mo uoow u fi> mss fl p P op > «Pxwwmw: H kzumhmmsmumszh u fi>» mwmv N w flfi wo hzwmæwmsmpwesp w «> gmwww M R: om @ | ou Hm @ owH: Hmwwepww fi sem m fifi w fl mhweox + W _ wc fl umu fl w fi mmm fi x mc fl hwmq Huvmauww fi zeo -w = ° fl wH = Em @@ = mz nmmc fl cucm fi nm fl wwwE »wwH: Ew \ ~ w umu fififi nmwmwwc fl gwma N H fi mnmh 10 15 20 459 789 17 , u: = Example 10: The procedure of Examples 5 and 6 was followed with the exception of other mctoxy-polyethylene glycol (NPG) reactants was replaced by MPG 550 and other polyethylene glycol (PEG) - reactants instead of PEG 1000.
Dessutom innefattades andra typer av hydrofila före- ningar. Två små hydrofiler, metoxíetoxíetanol, med endast två etersyren, och 1,3-bis-(dimetylamino)-Z-propanol testades. Å andra sidan testades även molekyler som har mycket större hydrofoba segment än metylgruppen i MPG men som fortfarande har överväldigande hydrofíl karaktär.In addition, other types of hydrophilic compounds were included. nings. Two small hydrophiles, methoxyethoxyethanol, with only two the ether acid, and 1,3-bis- (dimethylamino) -Z-propanol was tested. On the other hand, molecules that are much larger were also tested hydrophobic segments than the methyl group in MPG but still has an overwhelmingly hydrophilic character.
Testresultaten visas i tabell 3. Dessa resultat visar att för att göra ett effektivt emulgermedel: (1) molekylvíkten måste vara över cirka 200 i MPG- seríen och över cirka 400 i PBG-serien; (2) ett brett område för molekylvikterna är verksamt inom båda MPG- och PEG-serierna; (3) den optimala molekylvikten är mellan cirka 350 och 1500 i MPG-serien och cirka 700 och 3000 i PEG-serien; (4) färre polära grupper behövs i hydrofílen när eter- grupper ersättes med dimetylaminogrupöer; och (5) när polyetylenglykolkomponenten är stor nog kan hydrofílen innehålla hydrofoba grupper så stora som de van- liga hydrofoberna i ytaktíva medel. 459 789 F flmmamxw 0 :0>fl0xw0n 000 000000 0002 0.? g N E 00 00>00000àg0¿ 0.203 030 005 000m. E., g N 0. 000000m0000-..0000 000.. 0000000 0002 E., g 00 0. 00000H0000-..0000 000.. 000 0000 0? g 0 0. H00000.:_-~ -SE0000000200 207m; 300000000 0002 E; g t m S2 22032000 . Hocmuwfixouw«xo~&0 000 0002 0? g 0 m ._0000 000.. 0000000 0002 E.. g 0 m 0002 000.. 0200 0000 E.. g 0 m 0000 000.. 000 0 00 E., g m m 0000 000.. _ >fig00005 0000 E 000050 03 m 0000 000.. c00x=0o»m H ufifimwps 0000 0000 _0308 .E 000§ 0? g 2 m _.000m 000.. 000 0 02 E., g t m ._0000 00:.. 000005 0000 0? 0000000 0.: m ..0m0 0.00.. 0020000 0000 E., 000050 02 m 00mm 0%.. 30 00000 wCfihwUflmflwwNm¥wCOflm~5Em Cw¶CmfifimLh©wwCOwvxm®M uHmmH~flH ufiduåfløh HfiwOuUb* H®fifi%OhU%fl N¥fifiO Ümå FN COflu¥GOZ m fiflmßmß 10 15 Z0 25 30 459 789 19 - ä Exempel II: att olika ASA-föreningar användes separat i stället för ASA Förfarandet i exempel 6 följdes med undantag av som beskrivits i exempel 1. Upphettníng med 5 % "PEG 1000" 1” skedde i 17 timmar till 1Z0OC. Använd ASA var: (1) en grenad ASA härstammande från tctrapropylen; j (Z) en grenad ASA härstammande från hexapropylen; ' (3) isooktadecyl-ASA; (4) isooktadecenyl-ASA; och (5) en C20 ASA härstammande från en dimer av C]0-alfa- olefín med rak kedja.The test results are shown in Table 3. These results show that to make an effective emulsifier: (1) the molecular weight must be above about 200 in the MPG series and over 400 in the PBG series; (2) a wide range of molecular weights is effective within both the MPG and PEG series; (3) the optimum molecular weight is between about 350 and 1500 in the MPG series and about 700 and 3000 in the PEG series; (4) fewer polar groups are needed in the hydrophilic when ether groups are replaced by dimethylamino groups; and (5) when the polyethylene glycol component is large enough can hydrophilics contain hydrophobic groups as large as the hydrophobes in surfactants. 459 789 F fl mmamxw 0: 0> fl0 xw0n 000 000000 0002 0.? g N E 00 00> 00000àg0¿ 0.203 030 005 000m. E., g N 0. 000000m0000 - .. 0000 000 .. 0000000 0002 E., g 00 0. 00000H0000 - .. 0000 000 .. 000 0000 0? g 0 0. H00000.:_-~ -SE0000000200 207m; 300000000 0002 E; g t m S2 22032000 . Hocmuw fi xouw «xo ~ & 0 000 0002 0? g 0 m ._0000 000 .. 0000000 0002 E .. g 0 m 0002 000 .. 0200 0000 E .. g 0 m 0000 000 .. 000 0 00 E., g m m 0000 000 .. _> fi g00005 0000 E 000050 03 m 0000 000 .. c00x = 0o »m H u fifi mwps 0000 0000 _0308 .E 000§ 0? g 2 m _.000m 000 .. 000 0 02 E., g t m ._0000 00: .. 000005 0000 0? 0000000 0 .: m ..0m0 0.00 .. 0020000 0000 E., 000050 02 m 00mm 0% .. 30 00000 wC fi hwU fl m fl wwNm ¥ wCO fl m ~ 5Em Cw¶Cm fifi mLh © wwCOwvxm®M uHmmH ~ fl H u fi duå fl øh H fi wOuUb * H® fifi% OhU% fl N ¥ fifi O Ümå FN CO fl u ¥ GOZ m fifl mßmß 10 15 Z0 25 30 459 789 19 - ä Example II: that different ASA compounds were used separately instead of ASA The procedure of Example 6 was followed except as described in Example 1. Heating with 5% "PEG 1000" 1 " took place for 17 hours at 1Z0OC. Use ASA where: (1) a branched ASA derived from traprapropylene; j (Z) a branched ASA derived from hexapropylene; ' (3) isooctadecyl-ASA; (4) isooctadecenyl-ASA; and (5) a C20 ASA derived from a dimer of C10 alpha- olefin with moisture chain.
I vardera fallet bildades en utmärkt emulsion, när den testades med metoden i exempel 8.In each case, an excellent emulsion was formed, when was tested using the method of Example 8.
Exempel 12: ASA/emulgermedelskompositionen i exempel 6 testa~ des såsom i exempel 8 men under användning av en mängd vatten- haltiga tillstånd enligt följande: (1) destillerat vatten, pH 6,3 (2) kranvatten (cirka 50 ppm hårdhet), pH 8,7 (3) syntetiskt hårt vatten - 180 ppm hårdhet, pH 7,2 (4) pH 4 buffertlösning (S) pH 10 buffertlösning ; I vardera av dessa fall erhölls god-till-utmärkta emul- sioner. Ett test gjordes även i syntetiskt havsvatten (30 000 ppm hårdhet), där en dålig emulsion erhölls. Dessutom tillverkades en emulsion av kompositionen i exempel 6, i vilken En tjock mjölkaktig emulsion bildades lätt, som endast visade mindre krämning vid koncentrationen av ASA i vatten var 10 %. stående.Example 12: The ASA / emulsifier composition of Example 6 was tested as in Example 8 but using a variety of aqueous containing permits as follows: (1) distilled water, pH 6.3 (2) tap water (about 50 ppm hardness), pH 8.7 (3) synthetic hard water - 180 ppm hardness, pH 7.2 (4) pH 4 buffer solution (S) pH 10 buffer solution; In each of these cases, good-to-excellent emulsions were obtained. sioner. A test was also performed in synthetic seawater (30,000 ppm hardness), where a poor emulsion was obtained. In addition an emulsion of the composition of Example 6 was prepared, in which A thick milky emulsion was easily formed, which showed only minor creaming at the concentration of ASA in water was 10%. standing.
Exempel 13: tande förmåga gjordes för att visa verkan av ASA/emulgermedels- kompositionen i exempel 6. Stycken av bomullsdenim, furuspån och pappersdukar behandlades med 0,1 % vattenemulsion, torka- des och hardaaes vid 120 till 1so°c i 1 :in z timmar. r var- dera fallet jämfördes det behandlade materíalet med obehandlat g Tre enkla demonstrationer vísande vattenfrånstö- material genom att droppa en vattenström på ytan av vardera.Example 13: ability was made to demonstrate the effect of ASA / emulsifier the composition of Example 6. Pieces of cotton denim, pine shavings and paper towels were treated with 0.1% water emulsion, dried and hardened at 120 to 200 ° C for 1 hour. r var- In this case, the treated material was compared with untreated g Three simple demonstrations showing water repellency material by dripping a stream of water on the surface of each.
I vardera fallet genomträngde vattnet omedelbartdet obehand- É lade materialet, under det att vattnet inte genomträngde det behandlade provet under 10 sekunder eller mer.In each case, the water immediately penetrated the untreated laid the material, while the water did not penetrate it processed the sample for 10 seconds or more.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US44932482A | 1982-12-13 | 1982-12-13 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8306812D0 SE8306812D0 (en) | 1983-12-09 |
| SE8306812L SE8306812L (en) | 1984-06-14 |
| SE459789B true SE459789B (en) | 1989-08-07 |
Family
ID=23783737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8306812A SE459789B (en) | 1982-12-13 | 1983-12-09 | NON-NON-EMERGING EMERGENCY AND SUBSTITUTED succinic anhydride compositions containing these and their use |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59115733A (en) |
| BE (1) | BE898441A (en) |
| DE (1) | DE3345058A1 (en) |
| FR (1) | FR2537454B1 (en) |
| GB (1) | GB2131820B (en) |
| IL (1) | IL70368A (en) |
| NL (1) | NL8304253A (en) |
| SE (1) | SE459789B (en) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA852200B (en) * | 1984-04-09 | 1986-11-26 | Colgate Palmolive Co | Liquid laundry detergent composition |
| JPS626995A (en) * | 1985-06-28 | 1987-01-13 | ハリマ化成株式会社 | Papermaking size agent |
| GB8522844D0 (en) * | 1985-09-16 | 1985-10-23 | Albright & Wilson | Dispersible active sizing compositions |
| GB9213571D0 (en) * | 1992-06-26 | 1992-08-12 | Ici Plc | Surfactants |
| FR2694213B1 (en) * | 1992-08-03 | 1994-10-14 | Inst Francais Du Petrole | Method for reducing the tendency to agglomerate hydrates in production effluents. |
| GB9317476D0 (en) * | 1993-08-23 | 1993-10-06 | Ici Plc | Surfactants |
| HUT74772A (en) * | 1994-02-24 | 1997-02-28 | Ici Plc | Adjuvant composition, dispersible concentrate, diluted formulation, process for treating vegetation and method for working metal |
| DE19505100A1 (en) * | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Basf Ag | Alk (en) yldicarboxylic acid bisesters, their use and processes for their preparation |
| FR2750044A1 (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-26 | Oreal | USE OF SUCCINIC ANHYDRIDE DERIVATIVES IN SKIN CLEANING COMPOSITIONS |
| GB9905055D0 (en) * | 1999-03-05 | 1999-04-28 | Castrol Ltd | A waste-treatable lubricant |
| FR2804015B1 (en) | 2000-01-21 | 2005-12-23 | Oreal | NANEMULSION CONTAINING AMPHIPHILIC LIPIDS AND NONIONIC POLYMER AND USES THEREOF |
| DE10147650A1 (en) * | 2001-09-27 | 2003-04-10 | Basf Ag | Hydrophilic emulsifiers based on polyisobutylene |
| WO2007131860A1 (en) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Unilever N.V. | Aqueous liquid cleaning compositions and their use |
| FR2954107B1 (en) | 2009-12-23 | 2012-04-20 | Oreal | COSMETIC COMPOSITION IN THE FORM OF NANOEMULSION CONTAINING VOLATILE LINEAR ALKANE |
| US9168218B2 (en) | 2011-01-25 | 2015-10-27 | L'oreal S.A. | Use of photoluminescent polymers in cosmetic products |
| US20140186411A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | L'oreal | Low viscosity meta-stable photoprotection composition |
| US9452406B2 (en) | 2013-05-17 | 2016-09-27 | L'oreal | Bubble encapsulation via silicilic acid complexation |
| US10028895B2 (en) | 2013-05-17 | 2018-07-24 | L'oreal | Emulsion stabilization via silicilic acid complexation |
| WO2014184660A2 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-20 | L'oreal | Emulsion stabilization |
| US9433578B2 (en) | 2013-05-17 | 2016-09-06 | L'oreal | Stable bubbles via particle absorption by electrostatic interaction |
| EP3075436B1 (en) * | 2015-04-02 | 2018-08-01 | Afton Chemical Limited | Diesel exhaust fluid solutions and methods of using the same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3045042A (en) * | 1957-08-16 | 1962-07-17 | Monsanto Chemicals | Acid polyester succinates |
| US3002064A (en) * | 1958-03-26 | 1961-09-26 | Axel L Nielsen | Sump pump and flood control equipment |
| DE1570888A1 (en) * | 1963-08-29 | 1970-03-19 | Monsanto Co | Process for the preparation of a surface active agent |
| US3821069A (en) * | 1973-01-02 | 1974-06-28 | Nat Starch Chem Corp | Process of sizing paper with a reaction product of maleic anhydride and an internal olefin |
| US3968310A (en) * | 1974-03-14 | 1976-07-06 | A. E. Staley Manufacturing Company | Half-ester reaction products of maleated alpha-olefins and monohydric alcohols |
| US4040900A (en) * | 1974-05-20 | 1977-08-09 | National Starch And Chemical Corporation | Method of sizing paper |
| US3948005A (en) * | 1975-01-03 | 1976-04-06 | Whitsett Jack W | Ceiling grinding apparatus |
| GB1588067A (en) * | 1977-10-13 | 1981-04-15 | Lubrizol Corp | Lubricants and fuels and concentrates containing demulsifier additive compositions |
| DE2963798D1 (en) * | 1978-03-23 | 1982-11-11 | Ici Plc | Surfactant compositions comprising a blend of two types of polyester and an emulsion of oil in water prepared therewith |
| JPS5947498A (en) * | 1982-09-06 | 1984-03-17 | 星光化学工業株式会社 | Water dispersible composition of substituted succinic anhydride |
-
1983
- 1983-12-02 IL IL70368A patent/IL70368A/en not_active IP Right Cessation
- 1983-12-09 NL NL8304253A patent/NL8304253A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-12-09 SE SE8306812A patent/SE459789B/en not_active IP Right Cessation
- 1983-12-12 GB GB08333102A patent/GB2131820B/en not_active Expired
- 1983-12-13 FR FR838319930A patent/FR2537454B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-12-13 DE DE19833345058 patent/DE3345058A1/en not_active Withdrawn
- 1983-12-13 JP JP58234918A patent/JPS59115733A/en active Pending
- 1983-12-13 BE BE0/212035A patent/BE898441A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59115733A (en) | 1984-07-04 |
| SE8306812D0 (en) | 1983-12-09 |
| FR2537454A1 (en) | 1984-06-15 |
| DE3345058A1 (en) | 1984-06-14 |
| BE898441A (en) | 1984-03-30 |
| IL70368A (en) | 1987-11-30 |
| GB2131820B (en) | 1986-09-10 |
| GB2131820A (en) | 1984-06-27 |
| NL8304253A (en) | 1984-07-02 |
| FR2537454B1 (en) | 1990-02-02 |
| IL70368A0 (en) | 1984-03-30 |
| GB8333102D0 (en) | 1984-01-18 |
| SE8306812L (en) | 1984-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE459789B (en) | NON-NON-EMERGING EMERGENCY AND SUBSTITUTED succinic anhydride compositions containing these and their use | |
| US4915786A (en) | Nonionic emulsifier and substituted succinic anhydride compositons therewith | |
| TWI293095B (en) | Novel alkenyl succinic anhydride compositions and the use thereof | |
| DE60018884T2 (en) | Degraded, hydrophobized and finely divided starch and their use as a paper sizing agent | |
| DE1289405B (en) | Paper sizing process | |
| DE102004040266A1 (en) | Oil-in-water emulsions of aminosiloxanes | |
| US4545855A (en) | Substituted succinic anhydride/emulsifier composition | |
| US4695401A (en) | Nonionic emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith | |
| DE69715410T2 (en) | ASA GLUE EMULSIONS CONTAINING HIGH AND LOW MOLECULAR CATIONIC POLYMERS | |
| DE2522306C3 (en) | Cyclic, substituted dicarboxylic acid anhydrides-containing paper sizing mixture and its use | |
| US4849131A (en) | Nonionic emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith | |
| US4545856A (en) | Stable substituted succinic anhydride/ether-ester emulsifier composition and methods for its use | |
| CA1279874C (en) | Stable emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith | |
| US4711671A (en) | Storage stable paper size composition containing ethoxylated lanolin | |
| EP0129689A2 (en) | Copolymers and their use as adhesive agents | |
| DE3404086C2 (en) | ||
| DE2533411C3 (en) | Process for sizing paper products | |
| DE2804202A1 (en) | METHOD OF SIZING PAPER | |
| US4747910A (en) | Storage stable paper size composition containing ethoxylated lanolin | |
| US4728366A (en) | Storage stable paper size composition containing ethoxylated castor oil | |
| SE461668B (en) | ALKENYLBARSTYLIC ACID ANHYDRIDE COMPOSITION, PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF AND ITS APPLICATION | |
| CA1276057C (en) | Storage stable paper size composition containing ethoxylated lanolin | |
| EP0217202B1 (en) | Storage stable paper size composition containing ethoxylated castor oil | |
| WO2001032985A1 (en) | Utilization of mixtures | |
| DE3447763A1 (en) | STABLE PREPARATION FROM A HYDROCARBON SUBSTITUTED AMBER ACID ANHYDRIDE AND AN EMULSIFIER |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8306812-2 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8306812-2 Format of ref document f/p: F |