SE455445B - Antikroppar mot sialosyllaktotetraos (iv?723neuaclcose?714) och antikroppens resp antigenets anvendning vid tumordiagnostik - Google Patents

Antikroppar mot sialosyllaktotetraos (iv?723neuaclcose?714) och antikroppens resp antigenets anvendning vid tumordiagnostik

Info

Publication number
SE455445B
SE455445B SE8404283A SE8404283A SE455445B SE 455445 B SE455445 B SE 455445B SE 8404283 A SE8404283 A SE 8404283A SE 8404283 A SE8404283 A SE 8404283A SE 455445 B SE455445 B SE 455445B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
antigen
methanol
water
sialosyllactotetraose
use according
Prior art date
Application number
SE8404283A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8404283D0 (sv
SE8404283L (sv
Inventor
J R Holmgren
L G Lindholm
L T Svennerholm
Original Assignee
Pharmacia Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pharmacia Ab filed Critical Pharmacia Ab
Priority to SE8404283A priority Critical patent/SE455445B/sv
Publication of SE8404283D0 publication Critical patent/SE8404283D0/sv
Priority to AT85850256T priority patent/ATE71225T1/de
Priority to EP85850256A priority patent/EP0173663B1/en
Priority to DE8585850256T priority patent/DE3585061D1/de
Priority to JP60186757A priority patent/JPH0690204B2/ja
Publication of SE8404283L publication Critical patent/SE8404283L/sv
Publication of SE455445B publication Critical patent/SE455445B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
    • C07K16/18—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from animals or humans
    • C07K16/28—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from animals or humans against receptors, cell surface antigens or cell surface determinants
    • C07K16/30—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from animals or humans against receptors, cell surface antigens or cell surface determinants from tumour cells
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/08—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins
    • A61K51/10—Antibodies or immunoglobulins; Fragments thereof, the carrier being an antibody, an immunoglobulin or a fragment thereof, e.g. a camelised human single domain antibody or the Fc fragment of an antibody
    • A61K51/1045—Antibodies or immunoglobulins; Fragments thereof, the carrier being an antibody, an immunoglobulin or a fragment thereof, e.g. a camelised human single domain antibody or the Fc fragment of an antibody against animal or human tumor cells or tumor cell determinants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2123/00—Preparations for testing in vivo
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

10 15 20 25 30 35 455 445 { lipid med basstrukturen i föreliggande gangliosid men utan sialinsyra har påvisats i bl.a. humant mekonium men trots intensiva undersökningar har den nu föreliggande ganglio- siden ej kunnat påvisas i någon human vävnad från vuxen person. Däremot har vi kunnat finna denna gangliosid i lípidextrakt i många carcinom i olika organ. Inom ramen för föreliggande uppfinning har utarbetats känsliga för- faranden för att påvisa detta antigen i kroppsvätskor och vävnader. Förfarandena grundar sig samtliga på att antige- net, som förekommer i mycket låga koncentrationer, påvisas genom bindning till en specifik monoklonal antikropp. Dessa monoklonala antikroppar definierar sialosy1laktotetraos> när den föreligger som en monosialogangliosid, d.v.s. en kolhydratínnehállande lipid, vilken som karakteristisk komponent innehåller en sialinsyra men den definierar ock- så alla de antigen där samma kolhydratstruktur finnes bun- den till ett protein. Sialinsyran är nödvändig för antigen- aktiviteten, eftersom hydrolys av antigenet med enzymet sialidas fullständigt upphäver antigenets förmåga att bin- da till de monoklonale antikropparna. De monoklonala anti- kropparna definierar också antigen, i vilka föreligger för- utom sialosyllaktotetraos en fukosenhet, bunden till mole- kylen.
Inom ramen för föreliggande uppfinning har utarbetats för- farande för isolering av den tumörassocierade glykolipiden sialosyllaktotetraosylceramid i ren form från human tumör- vävnad. Genom ett speciellt förfarande har den renade gangliosiden fått en ökad immunaktivitet och används för framställning av monoklonala antikroppar. Inom ramen för föreliggande uppfinning har utarbetats förfarande för på- visande och bestämning av nämnda antigen i vävnader, cell- utstryk och kroppsvätskor. Samtliga förfaranden för di- agnostiskt bruk grundar sig på att antigenet påvisas genom bindning till de specifika monoklonala antikropparna, fram- ställda mot det rena_ganglíosidantigenet sialosyllaktotetra- 10 15 20 25 455 445 osylceramid. Som exempel på vävnader, celler och vätskor där bestämningen kan ske kan nämnas operations- eller autopsimaterial av tumörvåvnad från lunga, lever, tarm, magsäck eller bukspottkörtel samt celler erhållna genom biopsi av tumörvävnad i olika organ, genom sköljning av magsäck eller luftrör, genom upphostníng eller genom punk- tion av lungsäck eller bukhàla samt biologiska vätskor såsom blod, plasma, serum, lymfvätska, ryggmärgsvätska, urin, saliv eller liknande.
Det antigen som användes enligt föreliggande uppfinning benämnes sialosyllaktotetraos och har föl'ande struktur: NeuAc1-3Galß-3GlcNAcB-3Galß-4Glc eller IV NeuAcLc0se (IUPAC IUB Lipid Document, 1977). Inom ramen för förelig- gande uppfinning faller även antigen, som modifierats ge- nom att till N-acetylglukosaminmolekylen bundits fukos i en a-4 bindning. Det antigen som användes för att defini- era de monoklonala antikroppar som avses i föreliggande uppfinning har framställts av antigenet bundet till en li- pidgrupp men skall också avse bindning till varje annan förening." Antigenet som användes enligt uppfinningen kan framställas ur tumörvävnad, som erhållits vid obduktion av patienter.
En särskilt god källa är vissa former av lungcarcinom.
Koncentrationen av antigenet i tumörvävnad är som regel ringa och isoleringen av antigenet blir därvid mödosam. 455 4f45 10 15 20 25 30 35 Exempel 1 FRAMSTÄLLNING AV SIALOSYLLAKTOTETRAOSANTIGEN I FORM AV GANGLIOSID FRÅN HUMAN CANCERVÄVNAD ' Extraktion av gangliosid från vävnad Vävnaden homogeniserades under tillsats av vatten. Till 1 volym vävnad sattes 3 volymer vatten. Efter homogeni- sering av tumörvävnaden i en knivhomogenisator vid en hastighet av 1500 varv/min under 3 min tillsattes under omrörning 10 volymer metanol och 5 volymer kloroform.
Ett klart extrakt avskildes genom centrifugering. Till vävnadsklumpen sattes Q volymer vatten och vävnaden ho- mogeniserades ånyo och 10 volymer metanol och 5 volymer kloroform tillsattes under blandning. Ett klart extrakt avskildes genom centrifugering. Till de sammanslagna extrakten sattes vatten för att ge ett slutligt volym- förhållande kloroform-metanol-vatten av 4:8:5,6. Efter blandning i separationskärl avskildes den uppkomna övre fasen. Till den undre fasen sattes pâ nytt en lika stor volym metanol och efter blandning 0,7 volymer vatten.
Efter försiktig blandning lämnades separationskärlet tills två skarpa vätskefaser uppstod. Den övre fasen tillvaratogs och kombinerades med den första. De samman- slagna överfaserna försattes med 0,1 volym isobutanol för att hindra stötkokning och därefter indunstades extraktet i rotationsindunštare på vattenbad med en temperatur av 50°C. Aterstoden försattes med 0,5 voly- mer metanol per volym ursprunglig vävnad och 0,5 voly- mer 1,0 M kaliumhydroxid och fick stå över natten vid rumstemperatur. Därefter tillsattes 1,0 M saltsyra i vatten under kraftig omblandning till pH 8, och dialys mot vatten utfördes under tvâ dygn. 10 15 20 25 30 35 455 445 Isolering av en monosialogangliosidfraktion genom jon- bytarkromatografi Det dialyserade orena gangliosidextraktet indunstades och återlöstes i 1 ml kloroform-metanol-vatten (60:30:4,5) per g ursprunglig vävnad- Spherosil-DEAE-dextran (Institut Meriêux, Lyon, Frankrike) 1 acetatform packades i en pela- re med 20 mm inre diameter i samma lösningsmedel - minst 1 ml jonbytare för varje 5 g av vävnad. Det rena ganglio- sidextraktet påsattes långsamt och pelaren eluerades efteråt med 10 bäddvolymer av kloroform-metanol-vatten (60:30:4,5). Därefter eluerades monosialogangliosidfrak- tionen med 10 bäddvolymer av 0,02 M kaliumacetat i meta- nol. Monosialogangliosidfraktionen indunstades och av- saltades genom dialys mot destillerat vatten.
Rening av sialosyllaktotetraosylceramid genom kiselkro- matografi För kromatografin användes 1 g latrobead (latron Laboratories, Inc., Tokyo, Japan) för varje gram ursprunglig vävnad, dock minst 25 g. Gelen uppslammades i kloroform-metanol (volym- förhållande 4:1) och fvlldes på en glaspelare försedd med sintrad glasplatta och med en diameter på 15-20 mm beroende på mängden gel. Gangliosidfraktionen löstes i 10 ml kloro- form-metanol-vatten (volymförhâllande 65:25:4) och appli- cerades på pelaren. Pelaren eluerades först med 15 volymer kloroform-metanol-vatten (65:25:4) för varje gram gel (vikt/volym) som samlades i en fraktion. Elueringen fort- sattes därefter med kloroform-metanol-2,5 M ammoniak (vo- lymförhållande 60:40:9) och 5 ml fraktioner uppsamlades på fraktionssamlare. Elueringen följdes genom att testa 10 pl av fraktionerna med högupplösande tunnskiktskroma- tografi (HPTLC) med samma lösningsmedel som användes för pelarkromatografin, nämligen kloroform-metanol-2,5 M ammoniak (60:40:9) och gangliosiderna visualiserades med 455 445 10 15 20 25 30 35 resorcinolreagens (Svennerholm, L., Biochim. Biophys, Acta: 24, 604-614, 1957). De fraktioner som innehöll sialosyl- laktotetraosylceramid sammanfördes och indunstades till torrhet.
Slutlig rening av sialosyllaktotetraosylceramid skedde genom preparativ tunnskiktskromatografi. Sfudgangliosid sattes på en tunnskiktsplatta (20x20 cm, 0,25 mm, Merck AG, Darmstadt, FRG), som kromatograferades under 1 timme med kloroform-metanol-2,5 M ammoniak vid 21°C. Efter avslutad kromatografi sprayades plattan med 0,01% bromtymolblâtt i vatten och sialosyllaktotetraosylceramidbandet skrapades ut. Gangliosiden eluerades från gelen med kloroform-meta- nol-vatten i volymförhâllandet 30:60:20, försattes med 1 droppe 0,1 M KOH löst i metanol och indunstades till torr- het. Gangliosiden upplöstes i en liten volym kloroform- metanol i volymförhâllandet 2:1 och förvarades i tätt rör (Kimax-rör med teflonskruvlock) i mörker vid +4°C.
Exemegel 2 PÅVISANDE AV SIALOSYLÉAKTOTETRAOSANTIGEN I TUMÖRVÄVNAD Tumörantigenet har isolerats som en glykolipid.
Pävisande av gangliosidantigenet Till cirka 0,1 g vävnad sattes 0,5 ml vatten och vävnaden homogeniserades i en konisk homogenisator med teflonpis- till i isbad. Efter avslutad homogenisering tillsattes 1,6 ml metanol och 0,8 ml kloroform. Efter blandning centrifugerades röret vid 100xG i 10 min. Det klara centri- fugatet överfördes i ett litet Kimaxrör med teflonpropp.
Fällningen i röret uppslammades i 0,5 ml vatten och där- efter tillsattes metanol och kloroform i samma volym som vid den första extraktionen. Blandning och centrifugering 10 15 20 25 30 35 455 4,45 utfördes som förut. De två extrakten kombinerades och vatten tillsattes för att ge ett volymförhâllande kloro- form-metanol-vatten av 4:8:5,6. Centrifugering gjordes vid 100xG i 5 min. överfasen överfördes till en liten in- slipad rundkolv och till underfasen sattes 0,5 ml kloro- form och 1,0 ml metanol. Efter blandning tillsattes 0,7 ml vatten och efter förnyad blandning skedde centrifuge- ring vid 100xG i 5 min. Överfasen överfördes till den inslipade rundkolven och 0,1 volymer isobutanol till- sattes. Därefter skedde indunstning till torrhet och tillsats av 0,1 M NaOH i metanol. Röret fick stå minst 1 timme vid rumstemperatur.
Efter avslutad transesterifiering tillsattes 4 ml kloro- form och 1 ml metanol och innehållet hälldes på en liten pelare med 1 g Sephadex G25 packad i kloroform-metanol- vatten (volymförhållande 60:30:4,5). Pelaren eluerades med 15 ml kloroform-metanol-vatten (60:30:4,5). Eluatet fick därpå rinna på en pelare packad med 1 g DEAE-SepharosR (Pharmacia Fine Chemicals, Uppsala, Sverige) i acetatform.
Efter tvättning av pelaren med 10 ml metanol eluerades monosialogangliosiderna med 10 ml 0,02 M kaliumacetat i metanol. Efter indunstning och âterlösning i kloroform- metanol-vatten (volymförhâllande 65:25:4) separerades de enkla monosialogangliosiderna från sialosyllaktotetraosyl- ceramid genom eluering med 15 kolonnvolymer 65:25:4 (vikt/volym), varefter den komplexa gangliosidfraktionen eluerades med 10 volymer kloroform-metanol-vatten (volym- förhållande 50:40:10).
En alikvot av den renade komplexa gangliosidfraktionen av vävnad löstes i metanol och 50 pl extrakt sattes till en av kopparna i en polyvinylmikrotiterplatta. Till andra koppar i plattan sattes standardlösningar om 1 till 25 pmol ren sialosyllaktotetraosylceramid, löst i metanol. Lösnings- medlet bringades att avdunsta under en ström av kvävgas.
Till okända prov och standarder sattes 10-100fLg monoklonal 10 d1s 455 445 ' antikropp, som var specifik för sialosyllaktotetraos med eventuellt till denna molekyl bunden fukos, löst i fosfatbuffrad fysiologisk koksaltlösning, pH 7,4, jämte 1 % bovint serumalbumin (PBS). Proven inkuberades under 1 timme vid rumstemperatur, varefter koppen1Égät- |_ märkt antimusimmunoglobulin, som fick reagera under 3 tades 3 ggr med PBS-läsning: Därefter tillsattes timmar. Efter förnyad tvättning med PBS klipptes stan- darder och prov ur mikrotiterplattan och räknades i en gammaräknare. Koncentrationen av sialosyllaktotetraosan- tigen i de okända proven beräknades från standardkurvan för rent sialosyllaktotetraosylceramid.

Claims (7)

; q 455 445 PATENTKRAV
1. Användning av ett specifikt tumörassocierat antigen/- hapten av kolhydratnatur, nämligen sialosyllaktotetraos (IV3NeuAcLc0se4) för diagnostiska förfaranden in vitro vid humana tumörsjukdomar.
2. Användning enligt krav l, k ä n n e t e c k n a d därav, att antikroppar, företrädesvis monoklonala sådana, riktade mot antigenet användes för påvisande. bestämning och i preparat för lokalisation.
3. Användning enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att antigenet har isolerats i form av en sialosyl- laktotetraosylceramid ur karcínom eller dess metastaser.
4. Användning enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att påvisandet av antigen sker på cellulär nivå i histologiska preparat eller cellutstryk med hjälp av immun- histokemisk metodik.
5. Användning enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d därav, att man utnyttjar antikroppar märkta med radioaktiv isotop eller märkta på annat sätt i preparat för lokalisation av tumörer och tumörmetastaser hos patienter.
6. Antikropp riktad mot sialosyllaktotetraos (IV3NeuAcLcOse4)-antigen/hapten.
7. Monoklonal antikropp riktad mot sialosyllaktotetraos (IV3NeuAcLc0se4)-antigen/hapten.
SE8404283A 1984-08-28 1984-08-28 Antikroppar mot sialosyllaktotetraos (iv?723neuaclcose?714) och antikroppens resp antigenets anvendning vid tumordiagnostik SE455445B (sv)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8404283A SE455445B (sv) 1984-08-28 1984-08-28 Antikroppar mot sialosyllaktotetraos (iv?723neuaclcose?714) och antikroppens resp antigenets anvendning vid tumordiagnostik
AT85850256T ATE71225T1 (de) 1984-08-28 1985-08-06 Verwendung eines spezifischen tumorassoziierten antigens, sialosyllactotetraose, in diagnoseoder therapieverfahren bezueglich krebskrankheiten.
EP85850256A EP0173663B1 (en) 1984-08-28 1985-08-06 The use of a specific tumor associated antigen, sialosyllactotetraose, in diagnostic or therapeutic procedures related to cancer deseases
DE8585850256T DE3585061D1 (de) 1984-08-28 1985-08-06 Verwendung eines spezifischen tumorassoziierten antigens, sialosyllactotetraose, in diagnose- oder therapieverfahren bezueglich krebskrankheiten.
JP60186757A JPH0690204B2 (ja) 1984-08-28 1985-08-27 腫瘍に関連した特殊な抗原シアロシルラクトテトラオースに特異的な抗体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8404283A SE455445B (sv) 1984-08-28 1984-08-28 Antikroppar mot sialosyllaktotetraos (iv?723neuaclcose?714) och antikroppens resp antigenets anvendning vid tumordiagnostik

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8404283D0 SE8404283D0 (sv) 1984-08-28
SE8404283L SE8404283L (sv) 1986-03-01
SE455445B true SE455445B (sv) 1988-07-11

Family

ID=20356831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8404283A SE455445B (sv) 1984-08-28 1984-08-28 Antikroppar mot sialosyllaktotetraos (iv?723neuaclcose?714) och antikroppens resp antigenets anvendning vid tumordiagnostik

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0173663B1 (sv)
JP (1) JPH0690204B2 (sv)
AT (1) ATE71225T1 (sv)
DE (1) DE3585061D1 (sv)
SE (1) SE455445B (sv)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0287916A1 (en) * 1987-04-13 1988-10-26 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Immunoassay
US5079353A (en) * 1987-12-02 1992-01-07 Chembiomed, Ltd. Sialic acid glycosides, antigens, immunoadsorbents, and methods for their preparation
EP0380084A3 (en) * 1989-01-27 1991-03-13 The Biomembrane Institute Method for the inhibition of cell-cell and cell substratum interactions by the blocking of carbohydrate-carbohydrate interactions
WO1990010708A1 (fr) * 1989-03-09 1990-09-20 The Sendai Institute Of Microbiology Anticorps monoclonal, et procede d'analyse, kit de reactif, procede de recherche et medicament utilisant ledit anticorps
ES2523856T3 (es) * 2000-12-22 2014-12-02 Lpath, Inc. Anticuerpos de esfingosina-1-fosfato para el tratamiento de enfermedades asociadas con elevadas concentraciones de esfingolípidos
US9274130B2 (en) 2006-05-31 2016-03-01 Lpath, Inc. Prevention and treatment of pain using antibodies to lysophosphatidic acid
US7862812B2 (en) 2006-05-31 2011-01-04 Lpath, Inc. Methods for decreasing immune response and treating immune conditions
US8796429B2 (en) 2006-05-31 2014-08-05 Lpath, Inc. Bioactive lipid derivatives, and methods of making and using same
US9274129B2 (en) 2006-05-31 2016-03-01 Lpath, Inc. Methods and reagents for detecting bioactive lipids
US9217749B2 (en) 2006-05-31 2015-12-22 Lpath, Inc. Immune-derived moieties reactive against lysophosphatidic acid
CA2667574A1 (en) 2006-10-27 2008-06-12 Roger A. Sabbadini Compositions and methods for binding sphingosine-1-phosphate
CN101687031B (zh) 2006-10-27 2014-05-14 勒帕斯公司 用于治疗眼疾和眼病的组合物及方法
US8361465B2 (en) 2007-10-26 2013-01-29 Lpath, Inc. Use of anti-sphingosine-1-phosphate antibodies in combination with chemotherapeutic agents
US8871202B2 (en) 2008-10-24 2014-10-28 Lpath, Inc. Prevention and treatment of pain using antibodies to sphingosine-1-phosphate

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4471057A (en) * 1981-06-30 1984-09-11 The Wistar Institute Detection of colorectal carcinoma
ATE56046T1 (de) * 1983-03-04 1990-09-15 Health Research Inc Monoklonale antikoerper gegen humane brustkarzinomzellen und ihre verwendung in der diagnose und therapie.
US4569788A (en) * 1983-05-18 1986-02-11 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Monoclonal antibodies against non small cell lung cancer

Also Published As

Publication number Publication date
EP0173663B1 (en) 1992-01-02
DE3585061D1 (de) 1992-02-13
ATE71225T1 (de) 1992-01-15
EP0173663A3 (en) 1987-10-07
EP0173663A2 (en) 1986-03-05
SE8404283D0 (sv) 1984-08-28
JPH0690204B2 (ja) 1994-11-14
JPS61116660A (ja) 1986-06-04
SE8404283L (sv) 1986-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Westberg et al. Human glomerular basement membrane. Preparation and composition
Fredman et al. Monoclonal antibody A2B5 reacts with many gangliosides in neuronal tissue
Eichberg et al. Distribution of lipids in subcellular particles of guinea-pig brain
US4851511A (en) Monoclonal antibody that specifically binds to disialosyl Lea
SE455445B (sv) Antikroppar mot sialosyllaktotetraos (iv?723neuaclcose?714) och antikroppens resp antigenets anvendning vid tumordiagnostik
MAKITA et al. Chemical and immunological characterization of the Forssman hapten isolated from equine organs
Marcus et al. Localization of glycosphingolipids in human tissues by immunofluorescence
Siddiqui et al. Differential expression of ganglioside GD3 by human leukocytes and leukemia cells
Whittemore et al. Solubilized glycoprotein from human erythrocyte membranes possessing blood group A, B and H activity
Springer et al. Blood group Tn-active macromolecules from human carcinomas and erythrocytes: characterization of and specific reactivity with mono-and poly-clonal anti-Tn antibodies induced by various immunogens
US4757003A (en) Method for the detection of cancer
EP0395217A2 (en) Bio-organic synthesis of dimeric LeX (difucosyl Y2; III3FucV3-FuncnLc6Cer) and analogues thereof
Marcus Isolation of a substance with blood‐group P1 activity from human erythrocyte stroma
JPH06501383A (ja) 病原体又は日和見感染微生物に対する接着受容体
Hanfland et al. Quantitative Isolation and Purification of Blood Group‐Active Glycosphingolipids from Human B Erythrocytes
EP0162825B1 (en) The use of a specific carcinom associated antigen (hapten), fucosylsialosylgangliotetraose (fuc-gm1) in diagnostic or therapeutic procedures related to human lung cancer (small cell carcinomas)
Deal et al. Lacto-and ganglio-series glycolipids are adhesion receptors for Neisseria gonorrhoeae.
Langkilde et al. Human urinary bladder carcinoma glycoconjugates expressing T-(Galβ (1–3) GalNAcα1-OR) and T-like antigens: a comparative study using peanut agglutinin and poly-and monoclonal antibodies
Kundu et al. Aminopropyl silica gel as a solid support for preparation of glycolipid immunoadsorbent and purification of antibodies.
Harvey et al. Immunochemical studies on carcinoembryonic antigen-reactive glycoproteins from carcinomas of the colon and breast separated by concanavalin A affinity chromatography
Miyakawa et al. Demonstration of human nephritogenic tubular antigen in the serum and organs by radioimmunoassay
US5011920A (en) Disialofucoganglioside immunogen and fucoganglioside monosialosyl Lea II
Hiraiwa et al. Monoclonal antibodies directed to a disulfated glycosphingolipid, SB1a (GgOse4Cer-II3IV3-bis-sulfate), associated with human hepatocellular carcinoma
Hattori et al. Characterization of Glycolipids from the Gastric Cancer of a Patient of p, O, Le (1-, b+) Blood Type: Presence of Incompatible Blood Group Antigens in Tumor Tissues
Glickman et al. The apoproteins of various size classes of human chylous fluid lipoproteins

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8404283-7

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed