SE453828C - AMIN (OR AMMONIUM) AND ALKALIMETAL DOUBLE SALTS OF ACYLAMIDOALKYLEN (OR ACYLAMIDO-N-HYDROXIALKYL-N-ALKYL) SULPHOBARCYLIC ACID, PROCEDURE FOR PREPARING THEREOF, AS WELL AS SUBSEQUENTLY, AS WELL AS MANUFACTURING ITS ALSO SUBSEQUENTLY - Google Patents
AMIN (OR AMMONIUM) AND ALKALIMETAL DOUBLE SALTS OF ACYLAMIDOALKYLEN (OR ACYLAMIDO-N-HYDROXIALKYL-N-ALKYL) SULPHOBARCYLIC ACID, PROCEDURE FOR PREPARING THEREOF, AS WELL AS SUBSEQUENTLY, AS WELL AS MANUFACTURING ITS ALSO SUBSEQUENTLYInfo
- Publication number
- SE453828C SE453828C SE8306917A SE8306917A SE453828C SE 453828 C SE453828 C SE 453828C SE 8306917 A SE8306917 A SE 8306917A SE 8306917 A SE8306917 A SE 8306917A SE 453828 C SE453828 C SE 453828C
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- temperature
- acid
- sodium
- fatty
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 15
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 title claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 105
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 73
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 73
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 73
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 58
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- -1 fatty acid methyl ethers Chemical class 0.000 claims description 36
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 36
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 34
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 33
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 12
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 10
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 10
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 7
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 6
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 6
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KQIXMZWXFFHRAQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxybutylamino)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CNCC(O)CC KQIXMZWXFFHRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L potassium metabisulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 9
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100269850 Caenorhabditis elegans mask-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 101100457407 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) mmm-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000010327 methods by industry Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
iš 20 25 30 35 453 828 0 O R - C - NH - CH2 - CH2 - Oè - CH - CH - COONa , 2 SO3Na där R betecknar en kolväteradikal med 7 - 17 kolatomer. iš 20 25 30 35 453 828 0 O R - C - NH - CH 2 - CH 2 - Oè - CH - CH - COONa, 2 SO 3 Na where R represents a hydrocarbon radical having 7 to 17 carbon atoms.
Dessa kända ämnen uppvisar emellertid dålig löslighet i kallt vatten, varför man av dessa ämnen endast kan fram- ställa pastaliknande tvättmedel, vilka lämpar sig dåligt för tvättning i kallt vatten. Även andra ytaktiva ämnen är kända, vilka framställes *av kokos-, palmolja och andra vegetabiliska oljor (jämför exempelvis den västtyska patentskriften nr 2 408 895) och av syntetiska fettsyror (jämför exempelvis den uzbekiska kemiska tidskriften av Uzbekiska SSR:ens Vetenskapsaka- demi, nr 3, s. 52 - 54, 1975).However, these known substances show poor solubility in cold water, which is why these substances can only be used to produce paste-like detergents which are poorly suited for washing in cold water. Other surfactants are also known, which are prepared * from coconut, palm oil and other vegetable oils (compare, for example, West German Patent No. 2,408,895) and from synthetic fatty acids (compare, for example, the Uzbek Chemical Journal of the Uzbek SSR Academy of Sciences, No. 3, pp. 52-54, 1975).
När man såsom råmaterial använder vissa vegetabiliska oljor, syntetiska fettsyror eller animaliska fetter, som innehåller en mättad kolkedja med minst 13 kolatomer, er- hålles ytaktiva ämnen, som är litet lösliga i kallt vatten och uppvisar dåliga, ytaktiva egenskaper. De ytaktiva, på detta råmaterial baserade ämnena lämpar sig dåligt för kosmetiska ändamål, varvid de ytaktiva ämnen av detta slag, som framställts av fettsyror med högst 14 kolatomer, upp- visar en mycket stark avfettande verkan.When certain vegetable oils, synthetic fatty acids or animal fats are used as raw material, which contain a saturated carbon chain with at least 13 carbon atoms, surfactants are obtained which are slightly soluble in cold water and have poor surfactant properties. The surfactants based on this raw material are poorly suited for cosmetic purposes, the surfactants of this kind, which are produced from fatty acids having a maximum of 14 carbon atoms, having a very strong degreasing effect.
Det huvudsakliga syftet med föreliggande uppfinning är att åstadkomma nya ytaktiva ämnen, som uppvisar hög skumbil- dande förmåga och skumstabilitet, god löslighet i kallt vatten och mild inverkan på hud och som kan framställas genom användning av s.k. soapstock (tvålflöde) från fiskbe- handlingsindustrier. De enligt föreliggande uppfinning fö- reslagna ämnena är nya och har icke beskrivits i facklit- teraturen. 10 15 20 25 30 35 453 828 3 De nya, enligt uppfinningen föreslagna ämnena, dvs amin- (el- ler ammonium-) och alkalimetalldubbelsalterna av acylamido- alkylen~ (eller acylamido-N-hydroxialkyl-N-alkylen)sulfobärn- stenssyra har den allmänna formeln -_ R ++ çO2 ll/ 4 R - C - N ~ R - O - C - CH _ CH MeN -- R 1 n | 3 n 2 I |_ \ 5 O R2 O S03 H R 6 där R1 betecknar en kolväteradikal med linjär uppbyggnad med 9 - 21 kolatomer, som förekommer i fetthaltigt avfall i avlopps- vatten från fiskförädlingsindustrier, R2 är väte, -CH3, -CH2-CH3, -CH2-CH2-OH, -CH2-çfl-OH W CH3 eller -CH - CH - CH3 I I CH3 OH R3 är -CH2-CH2-, -Cn2-çH- eller -?H - çfl- CH3 CH3 CH3 R4, R5, R6 väte och/eller -CH2-CH2-OH Me är Na eller K.The main object of the present invention is to provide new surfactants which exhibit high foaming ability and foam stability, good solubility in cold water and mild effect on skin and which can be prepared by using so-called soapstock (soap flow) from fish processing industries. The substances proposed according to the present invention are new and have not been described in the literature. The new substances proposed according to the invention, i.e. the amine (or ammonium) and alkali metal double salts of acylamidoalkylene - (or acylamido-N-hydroxyalkyl-N-alkylene) sulfurosuccinic acid have the general formula -_ R ++ çO2 ll / 4 R - C - N ~ R - O - C - CH _ CH MeN - R 1 n | 3 n 2 I | _ \ 5 O R2 O SO3 HR 6 where R1 represents a hydrocarbon radical with a linear structure with 9 - 21 carbon atoms, which occurs in fatty waste in wastewater from fish processing industries, R2 is hydrogen, -CH3, -CH2- CH3, -CH2-CH2-OH, -CH2-ç fl- OH W CH3 or -CH - CH - CH3 II CH3 OH R3 is -CH2-CH2-, -Cn2-çH- or -? H - ç fl- CH3 CH3 CH3 R 4, R 5, R 6 are hydrogen and / or -CH 2 -CH 2 -OH Me is Na or K.
De nya, enligt föreliggande uppfinning föreslagna ämnena är degliknande ämnen, som är fullständigt lösliga i kallt vatten (en 40~procentig lösning av ämnena av genomskinlig, strömmar väl vid en temperatur av 20°C och blir icke grumlig vid lagring).The new substances proposed according to the present invention are dough-like substances which are completely soluble in cold water (a 40% solution of the substances of transparent, flows well at a temperature of 20 ° C and does not become cloudy during storage).
Dessa föreningar uppvisar godtagbar värmestabilitet, milda der- matologiska egenskaper och är biologiskt lätt nedbrytbara. Upp- byggnaden av de enligt föreliggande uppfinning föreslagna ämne- na har bekräftats med ledning av IR-spektroskopianalysdata.These compounds exhibit acceptable thermal stability, mild dermatological properties and are readily biodegradable. The structure of the substances proposed according to the present invention has been confirmed on the basis of IR spectroscopy analysis data.
Inom IR-spektra iakttages typiska band av följande funktions- grupper: 10 15 20 25 30 35 455 023 4 alkylradikal 725-720 cm'1, CH3-, -cnz-grupper 2960, 2940-2910, 2310 cm'1, -CO-NH-grupp 3350-3300, 3050-3010 cm“1 9 -C-0-grupp 1150-1735 cm"1, -CO;-300 1610-1550, 1450-1300 ¿m'1, -OH-grupp 3500-3250, 1050-1030 =m'1, -soz-o-grupp 1420-1330, 1200-1145 cm"1, -NH:-jon 3300-3030 cm'1, Förekomsten av anjonens dubbelladdning i de enligt före- _ liggande uppfinning föreslagna föreningarna har bekräftats med hjälp av katjonbytarmetoden i en alkohol-vattenlösning.Within IR spectra, typical bands of the following functional groups are observed: alkyl radical 725-720 cm -1, CH 3, -cnz groups 2960, 2940-2910, 2310 cm -1, -CO -NH group 3350-3300, 3050-3010 cm -1, -C-O group 1150-1735 cm -1, -CO; -300 1610-1550, 1450-1300 ¿m'1, -OH group 3500 -3250, 1050-1030 = m'1, -soz-o-group 1420-1330, 1200-1145 cm-1, -NH: -ion 3300-3030 cm-1, The presence of the double charge of the anion in those according to The compounds of the present invention have been confirmed by the cation exchange method in an alcohol-aqueous solution.
Vattenlösningarna av nämnda föreningar har en densitet av 1,0624,1020,103kg/m3 vid en koncentration av 24 - 32 vikt- procent och en temperatur av 20° C, medan vattenlösningar- nas dynamiska viskositet vid en temperatur av 20° C lig- ger mellan 20 och 34 mPa~s.The aqueous solutions of said compounds have a density of 1,0624,1020,103 kg / m3 at a concentration of 24 - 32% by weight and a temperature of 20 ° C, while the dynamic viscosity of the aqueous solutions at a temperature of 20 ° C gives between 20 and 34 mPa ~ s.
De nya, enligt föreliggande uppfinning föreslagna före- ningarna uppvisar de för ytaktiva ämnen typiska egenska- perna.The new compounds proposed according to the present invention exhibit the properties typical of surfactants.
Dessa ämnens skumbildande förmåga, som bestämts med Ross- Miles-metoden vid en temperatur av 400 C och en koncentra- tion av 0,25 viktprocent, karakteriseras av en skumpe- larbegynnelsehöjd av 180 - 196 mm i destillerat vatten och en skumstabilitet H5/H1 av 0,96 - 0,98. I hårt vatten med en kalcium- och magnesiumsaltkoncentration av 5,35 mekv/l utgör skumpelarens begynnelsehöjd och skumstabili- teten 185 - 205 mm respektive 0,95 - 0,97.The foaming ability of these substances, determined by the Ross-Miles method at a temperature of 400 ° C and a concentration of 0.25% by weight, is characterized by an initial foaming height of 180 - 196 mm in distilled water and a foam stability H5 / H1 of 0.96 - 0.98. In hard water with a calcium and magnesium salt concentration of 5.35 meq / l, the initial height of the foam column and the foam stability are 185 - 205 mm and 0.95 - 0.97, respectively.
De nya föreningarnas tvättförmåga bestämdes med hjälp av standardmetoden (jämför exempelvis F.V. Nevolin "Kemi och processteknik för syntetiska tvättmedel", förlag "Pischevaja 10 15 20 25 30 35 453 828 promyshlennostj", Moskva, 1971, s. 405 - 415). Vid en kon- centration av 0,25 viktprocent av nämnda ämnen varierar deras tvättförmâga mellan 90 och 96.The washing ability of the new compounds was determined by the standard method (compare, for example, F.V. Nevolin "Chemistry and Process Engineering for Synthetic Detergents", publisher "Pischevaja 10 15 20 25 30 35 453 828 promyshlennostj", Moscow, 1971, pp. 405 - 415). At a concentration of 0.25% by weight of said substances, their washing ability varies between 90 and 96.
Ytspänningen hos vattenlösningarna av de enligt uppfin- ningen föreslagna föreningarna bestämdes genom en s.k. stalagmometrisk metod vid en temperatur av 200 C och en koncentration av 0,1 viktprocent av dessa föreningar i vattenlösningen. Ytspänningen varierar mellan 28,1-10-3 och 31,s-1o'3 N/m.The surface tension of the aqueous solutions of the compounds proposed according to the invention was determined by a so-called stalagmometric method at a temperature of 200 ° C and a concentration of 0.1% by weight of these compounds in the aqueous solution. The surface tension varies between 28.1-10-3 and 31, s-10''3 N / m.
Förfarandet enligt uppfinningen för framställning av de nya, enligt uppfinningen föreslagna föreningarna utmärker sig av att ett fetthaltigt avfallsmaterial, som förekom- mer i avloppsvatten från fiskbehandlingsindustrin och inne- håller fettsyror och glycerider med ett syratal av högst S0 mg/KOH/g, ett förtvålningstal av 181 - 192 mg KOH/g och ett bromtal av 60 - 70 g Br/100 g, behandlas med metanol i närvaro av svavelsyra under kokning, varigenom man er- håller en reaktionsblandning, från vilken man isolerar ett fettskikt, som består av glycerider och metyletrar av fettsyror, och behandlar detta skikt med metanol i närvaro av svavelsyra vid en temperatur av 50 - 600 C, varigenom man erhåller en reaktionsblandning, från vilken man avskil- jer ett vattenfritt fettskikt och behandlar detta med metanol i närvaro av alkali vid metanols kokpunkt, vilket resulterar i erhållande av en reaktionsblandning, innehål- lande fettsyrametyletrar, vilka isoleras och behandlas med alkylolamin, som användes i en mängd av 25 - S5 vikt- procent, räknat på mängden fettsyrametyletrar, i närvaro av en katalysator, som utgöres av alkalimetall eller dess amid eller dess alkoholat, vid en temperatur av 70 - 900 C, varigenom man erhåller fettsyraalkylolamider, som behand- las med maleinsyraanhydrid vid en temperatur av 60 - 900 C, varigenom man erhåller maleinater av fettsyraalkylolami- derna, varefter man behandlar nämnda maleinater med natrium- 10 15 20 25 30 35 453 828 eller kaliumpyrosulfit och etanolamin eller ammoniak vid en temperatur av so - 9o° c i ett vateenhalfigt medium och isolerar slutprodukten.The process according to the invention for the preparation of the new compounds proposed according to the invention is characterized in that a fatty waste material, which occurs in wastewater from the fish processing industry and contains fatty acids and glycerides with an acid number of at most SO mg / KOH / g, a saponification number of 181 - 192 mg KOH / g and a bromine content of 60 - 70 g Br / 100 g, treated with methanol in the presence of sulfuric acid during boiling, whereby a reaction mixture is obtained, from which a fat layer consisting of glycerides is isolated. and methyl ethers of fatty acids, and treating this layer with methanol in the presence of sulfuric acid at a temperature of 50 DEG-600 DEG C., whereby a reaction mixture is obtained from which an anhydrous fatty layer is separated and treated with methanol in the presence of alkali in methanol. boiling point, which results in obtaining a reaction mixture containing fatty acid methyl ethers, which are isolated and treated with alkylolamine, which is used in an amount of 25 to 5% by weight, based on the amount of fatty acid methyl ethers, in the presence of a catalyst consisting of alkali metal or its amide or its alcoholate, at a temperature of 70 DEG-900 DEG C., thereby obtaining fatty acid alkylolamides which are treated - read with maleic anhydride at a temperature of 60 DEG-900 DEG C., whereby maleinates of the fatty acid alkylolamides are obtained, after which said maleinates are treated with sodium or potassium pyrosulfite and ethanolamine or ammonia at a temperature of 90 ° C in a hydrogen half medium and isolates the final product.
För att förbättra slutproduktens kvalitet förbehandlas fettsyrametyletrarna, innan de behandlats på nämnda sätt med alkylolamin i närvaro av nämnda katalysator, med alkyl- olamin, som användes i en mängd av 5 - 10 viktprocent, räknat på fettsyrametyletrarnas vikt, vid en temperatur av 70 - 80° C med efterföljande avlägsnande av den använda alkylolaminen.In order to improve the quality of the final product, the fatty acid methyl ethers, before being treated in said manner with alkylolamine in the presence of said catalyst, are pretreated with alkylolamine used in an amount of 5 to 10% by weight, based on the weight of the fatty acid methyl ethers, at a temperature of 70-80 ° C with subsequent removal of the alkylolamine used.
Såsom alkylolamin användes lämpligen monoetanolamin, di- etanolamin, diisopropanolamin, N-metyletanolamin, N-ety1- etanolamin, dibutanolamin.As the alkylolamine, monoethanolamine, diethanolamine, diisopropanolamine, N-methylethanolamine, N-ethylethanolamine, dibutanolamine are suitably used.
För att förenkla processtekniken under amideringssteget W för fettsyrametyletrarna utgöres katalysatorn lämpligen av natrium-2-aminoetoxylat (2-aminoetoxylat av natrium).To simplify the process technique during the amidation step W of the fatty acid methyl ethers, the catalyst is suitably sodium 2-aminoethoxylate (2-aminoethoxylate of sodium).
Såsom etanolamin användes lämpligen mono-, di- och/eller trietanolamin.As ethanolamine, mono-, di- and / or triethanolamine are suitably used.
Det enligt föreliggande uppfinning föreslagna förfarandet genomföres på följande sätt.The process proposed according to the present invention is carried out in the following manner.
Ett fetthaltigt avfallsmaterial (avfallsfett), som före- kommer i avloppsvatten från fiskbehandlingsindustrin och som innehåller fettsyror och glycerider och uppvisar ett syratal av högst 50 mg KOH/g, ett förtvålningstal av 181 - 192 mg KOH/g och ett bromtal av 60 - 70 g brom/100 g, be- handlas med metanol i närvaro av svavelsyra såsom kataly- sator. Härvid syraesterifieras de fria fettsyror, som före- kommer i det fetthaltiga avloppsvattenavfallsmaterialet.A fatty waste material (waste fat), which occurs in wastewater from the fish processing industry and which contains fatty acids and glycerides and has an acid value of not more than 50 mg KOH / g, a saponification number of 181 - 192 mg KOH / g and a bromine number of 60 - 70 g bromine / 100 g, treated with methanol in the presence of sulfuric acid as catalyst. This acidifies the free fatty acids that are present in the fatty wastewater material.
Förestringsreaktionen genomföres samtidigt som reaktions- blandningen omröres vid metanols kokpunkt under en tid av 1,5 - 2,5 timmar. rfter avslutad esterifiering får bland- 10 15 20 25 30 35 453 828 ningen stå, varefter man avskiljer det övre skiktet (metanol) och tillför detta till ett regenereringssteg, under det att det undre skiktet, dvs. fettblandningen, be- handlas med metanol i närvaro av svavelsyra vid en tempe- ratur av 50 - 600 C. Efter uppdelningen i tvâ skikt avskil- jes det övre skiktet (extraheringsmetanolen), vilket där- efter återföres till begynnelseprocessteget för förest- ring av de fria fettsyrorna i avloppsvattnets fetthaltiga avfallsmaterial. Det undre skiktet, dvs. den renade fett- blandningen, tillföres till ett processteg för alkalisk omesterifiering av glycerider.The esterification reaction is carried out while the reaction mixture is stirred at the boiling point of methanol for a period of 1.5-2.5 hours. After the esterification is completed, the mixture is allowed to stand, after which the upper layer (methanol) is separated off and added to a regeneration step, while the lower layer, i.e. the fat mixture, is treated with methanol in the presence of sulfuric acid at a temperature of 50 - 600 C. After the division into two layers, the upper layer (the extraction methanol) is separated, which is then returned to the initial process step for esterification of the the free fatty acids in the wastewater's fatty waste material. The lower layer, i.e. the purified fat mixture, is added to a process step for alkaline transesterification of glycerides.
Den renade fettblandningen behandlas för detta syfte med metanol i närvaro av alkali. Blandningen omröres vid metanols kokpunkt under en tid av 0,25 timme, varefter den kyles till rumstemperatur och får stå och skikta sig under en tid av 1,5 - 2 timmar, varefter de uppkomna skikten av- skiljes. Det undre skiktet, dvs. glycerol och metanol, tillföres metanolregenereringssteget. Det övre skiktet av fettsyrametyletrarna tvättas med varmt vatten, som sur- gjorts medelst saltsyra, och torkas. Från tvättvattnet regenereras metanol. De torkade metyletrarna vakuumdestil- leras fraktionellt vid en temperatur av 155 - 2l5° C och ett resttryck av 10 - 20 mm Hg. Utbytet av slutfraktionen utgör 78 - 83 viktprocent, räknat på vikten av utgångsfet- terna i avloppsvattnets fetthaltiga avfallsmaterial. De fettsyrametyletrarna behandlas med alkylolamin, som användes i en mängd av 25 - 55 viktprocent, räknat på renade mängden fettsyrametyletrar, vid en temperatur av 70 - 900 C i närvaro av en katalysator, som kan utgöras av alkali- metall eller dess amider eller dess alkoholater.The purified fat mixture is treated for this purpose with methanol in the presence of alkali. The mixture is stirred at the boiling point of methanol for a period of 0.25 hours, after which it is cooled to room temperature and allowed to stand and layer for a period of 1.5-2 hours, after which the resulting layers are separated. The lower layer, i.e. glycerol and methanol, is added to the methanol regeneration step. The upper layer of the fatty acid methyl ethers is washed with hot water, which has been acidified with hydrochloric acid, and dried. Methanol is regenerated from the washing water. The dried methyl ethers are vacuum distilled fractionally at a temperature of 155-215 ° C and a residual pressure of 10-20 mm Hg. The yield of the final fraction is 78 - 83% by weight, calculated on the weight of the starting fats in the fatty waste material of the wastewater. The fatty acid methyl ethers are treated with alkylolamine, which is used in an amount of 25 to 55% by weight, based on the purified amount of fatty acid methyl ethers, at a temperature of 70 DEG-900 DEG C. in the presence of a catalyst, which may be alkali metal or its amides or alcohols. .
Man erhåller fettsyraalkylolamider.Fatty acid alkylolamides are obtained.
För förenkling av processtekniken användes natrium-2-amino- etoxylat som katalysator. 453 828 10 15 20 25 30 35 Såsom alkylolamin användes monoetanolamin, dietanolamin, diisopropanolamin, N-metyletanolamin etc.To simplify the process technique, sodium 2-aminoethoxylate was used as catalyst. 453 828 10 15 20 25 30 35 As alkylolamine, monoethanolamine, diethanolamine, diisopropanolamine, N-methylethanolamine, etc. were used.
För att förbättra slutproduktens kvalitet förbehandlas fettsyrametyletrarna, innan de behandlats på nämnda sätt med alkylolamin i närvaro av nämnda katalysator, med alkyl- olamin, som användes i en mängd av S - 10 viktprocent, räk- nat på vikten av fettsyrametyletrarna, vid en temperatur av 70 - 800 C, varefter reaktionsblandningen får stå och den använda alkylolaminen avlägsnas. Utbytet av fettsyraalkyl- olamiderna med avseende på alkylolaminoomsättningsgraden utgör 93 - 98 % av det teoretiska utbytet.To improve the quality of the final product, the fatty acid methyl ethers, before being treated in said manner with alkylolamine in the presence of said catalyst, are pretreated with alkylolamine, which is used in an amount of S - 10% by weight, based on the weight of the fatty acid methyl ethers, at a temperature of 70 DEG-800 DEG C., after which the reaction mixture is allowed to stand and the alkylolamine used is removed. The yield of the fatty acid alkyl olamides with respect to the alkylolamino conversion rate is 93-98% of the theoretical yield.
De erhållna alkylolamiderna blandas med maleinsyraanhydrid i en mängd av 30 - 37 viktprocent, räknat på alkylol- amidens vikt, vid en temperatur av 60 - 900 C under en tid av 1,5 - 3,5 timmar. Utbytet med avseende på omsättnings- graden för maleinsyraanhydrid är lika med det teoretiska utbytet.The alkylolamides obtained are mixed with maleic anhydride in an amount of 30 to 37% by weight, based on the weight of the alkylolamide, at a temperature of 60 DEG to 900 DEG C. for a period of 1.5 to 3.5 hours. The yield with respect to the degree of conversion of maleic anhydride is equal to the theoretical yield.
De erhållna alkylolamidmaleinaterna behandlas med nat- rium- eller kaliumpyrosulfit och etanolamin eller ammoniak vid en temperatur av 60 - 90°C i ett vattenhaltigt medium.The resulting alkylolamide maleinates are treated with sodium or potassium pyrosulfite and ethanolamine or ammonia at a temperature of 60-90 ° C in an aqueous medium.
Man erhåller härvid slutprodukten.The final product is obtained.
Utbytet av slutprodukten utgör 70 - 82 viktprocent, räknat på utgångsalkylolamidens Vikt.The yield of the final product is 70 - 82% by weight, based on the weight of the starting alkylolamide.
Det enligt föreliggande uppfinning föreslagna förfarandet gör det möjligt att använda s.k. soapstock (tvålflöde) från fiskbehandlingsindustrier och alltså ersätta dyrbara livsmedelsfetter och oljor samt syntetiska oljeråmaterial, vilka numera användes för framställning av ytaktiva ämnen.The method proposed according to the present invention makes it possible to use so-called soapstock (soap flow) from fish processing industries and thus replace expensive food fats and oils as well as synthetic oil raw materials, which are now used for the production of surfactants.
Dessutom bidrar förfarandet enligt uppfinningen till att minska föroreningen av den omgivande miljön. Förfarandet enligt föreliggande uppfinning är processtekniskt sett en- 10 15 20 25 30 453 828 kelt att genomföra och kräver icke nâgra speciella process- utrustningar. De soapstock-material, som användes vid förfa- randet enligt uppfinningen, har“hittills icke använts för fin- organiska synteser på grund av att de är mycket starkt föro- renade. Det enligt uppfinningen föreslagna förfarandet gör det möjligt att tack vare de ovan beskrivna processtegen och pro- cessoperationerna, av nämnda råmaterial framställa slutproduk- ter av hög kvalitet, vilka lämpar sig för framställning av tvätt- medel utan användning av speciella tillsatsmedel för förbättring av tvättmedlens dermatologiska och rengörande verkan.In addition, the process according to the invention helps to reduce the pollution of the surrounding environment. The process according to the present invention is process-technically easy to carry out and does not require any special process equipment. The soapstock materials used in the process of the invention have “hitherto not been used for fine organic syntheses because they are very highly contaminated. The process proposed according to the invention makes it possible, thanks to the process steps and process operations described above, to produce high-quality end products from said raw materials, which are suitable for the production of detergents without the use of special additives to improve the dermatological properties of the detergents. and cleansing effect.
Uppfinningen avser dessutom användning av de nya, enligt upp- finningen föreslagna ämnena såsom aktiv beståndsdel i tvättme- del. Det är att föredra, att man använder trietanolamin- och natriumdubbelsalt av acylamidoetylensulfobärnstenssyra. u: u - Det enligt uppfinningen föreslagna tvättmedlet, som består av ett ytaktivt ämne, ett parfymmaterial och vatten, innehåller såsom ytaktivt ämne trietanolamin- och natriumdubbelsaltet av acylamidoetylensulfobärnstenssyra med följande formel: O 0 |I ll R1-C-NH-CH2-CH2-0-C-CH2-çñ - COONH(C2H4OH)3, S03Na där R1 är en C15-C19-kolväteradikal med linjär uppbyggnad, som förekommer i fetthaltigt avfall i avloppsvatten från fiskföräd- lingsindustrier, varvid samtliga beståndsdelar ingår i följande mängder eller halter i viktprocent: Trietanolamin- och natriumdubbelsalt av 5 - 32 % 0,1 - 1,5 % rest till 100 % acylamidoetylensulfobärnstenssyra parfym vatten 10 15 20 25 30 35 a-wrwn. 453 828 10 En föredragen utföringsform av tvättmedlet enligt förelig- gande uppfinning utgöres av ett tvättmedel, som ytterli- gare innehàller dietanolamid av fettsyror med 9 - 17 kol- atomer, natriumklorid och etylalkohol, varvid samtliga be- ståndsdelar ingår i följande halter i viktprocent: trietanolamin- och natriumdubbel- salt av acylamidoetylensulfobärnstenssyra 12 - 20 % g dietanolamid av fettsyror med 9 - 17 kolatomer 0,5 - 3,5 3 natriumklorid 1 - 3,5 % etylalkohol 0,3 - 1,5 % parfym' 0,1 - 1,5 % vatten rest till 100 % Jämfört med kända tvättmedel kräver det enligt föreliggan- de uppfinning föreslagna tvättmedlet icke användningen av nâgra tillsatsmedel, som medverkar till att minska den avfettande verkan.The invention also relates to the use of the new substances according to the invention as active ingredient in detergents. It is preferred to use triethanolamine and sodium double salts of acylamidoethylene sulfosuccinic acid. u: u - The detergent proposed according to the invention, which consists of a surfactant, a perfume material and water, contains as surfactant the triethanolamine and sodium double salt of acylamidoethylene sulphosuccinic acid of the following formula: O 0 | I ll R1-C-NH-CH2-CH2 -0-C-CH2-çñ - COONH (C2H4OH) 3, SO3Na where R1 is a C15-C19 hydrocarbon radical with a linear structure, which occurs in fatty waste in wastewater from fish processing industries, all constituents being included in the following amounts or concentrations in% by weight: Triethanolamine and sodium double salt of 5 - 32% 0.1 - 1.5% residue to 100% acylamidoethylene sulphosuccinic acid perfume water 10 15 20 25 30 35 a-wrwn. A preferred embodiment of the detergent composition of the present invention is a detergent composition which further contains diethanolamide of fatty acids having 9 to 17 carbon atoms, sodium chloride and ethyl alcohol, all of which constituents are included in the following percentages by weight: triethanolamine and sodium double salt of acylamidoethylene sulphosuccinic acid 12 - 20% g diethanolamide of fatty acids with 9 - 17 carbon atoms 0.5 - 3.5 3 sodium chloride 1 - 3.5% ethyl alcohol 0.3 - 1.5% perfume 0.1 1.5% water left to 100% Compared with known detergents, the detergent proposed according to the present invention does not require the use of any additives which help to reduce the degreasing effect.
Tvättmedlet enligt uppfinningen uppvisar godtagbar löslig- het i kallt, hårt vatten, hög skumbildande förmåga och borttvättas väl.The detergent according to the invention exhibits acceptable solubility in cold, hard water, high foaming ability and is well washed away.
Tvättmedlet enligt uppfinningen uppvisar dessutom milda dermatologiska egenskaper och nedbrytes lätt biologiskt.The detergent according to the invention also has mild dermatological properties and is readily biodegradable.
Uppfinningen illustreras närmare nedan med hjälp av föl- jande exempel.The invention is further illustrated below by means of the following examples.
Exempel 1 I en 500 ml kolv, som är försedd med en âterflödeskylare och en termometer, införes 250 g fetthaltigt avfallsmate- rial (avfallsfett) av det slag, som förekommer i avlopps- vatten frân fiskbehandlingsindustrier (med ett syratal av 24 mg KOH/g, ett förtvâlningstal av 187 mg KOH/g, ett brom- 10 15 20 25 30 35 453 828 ll tel av 66,2 g Br/loo g, en densitet azfi = 0,914 .1o3 kg/nåeeh en stelningstemperatur av 13,80 C), och 63 g metanol, som ¿ surgjorts med 1,3 9 (0,0l25 mol) koncentrerad svavelsyra.Example 1 In a 500 ml flask equipped with a reflux condenser and a thermometer, 250 g of fatty waste material (waste grease) of the kind present in wastewater from fish processing industries (with an acid value of 24 mg KOH / g) is introduced , a saponification number of 187 mg KOH / g, a bromine content of 66.2 g Br / loo g, a density az fi = 0.914 .1o3 kg / nåeeh a solidification temperature of 13.80 C ), and 63 g of methanol, which has been acidified with 1.3 g (0,025 mol) of concentrated sulfuric acid.
Blandningen kokas under en tid av 1,5 timmar, samtidigt som fettsyrorna esterifieras. Reaktionsblandningen får sedan stå under en tid av 0,25 timmar, varefter man av- skiljer det uppkomna övre skiktet, dvs. metanolskiktet, under det att det undre skiktet, som består av glycerider och fettsyrametyletrar, behandlas vid en temperatur av 58 - 600 C med 47,5 g metanol, som surgjorts med 0,09 g (0,00086 mol) koncentrerad svavelsyra. Sedan blandningen fått stå och skikta sig under en tid av 0,25 timme, av- skiljes de erhållna skikten. Det övre skiktet (extrahe- ringsmetanolen) ledes tillbaka till begynnelsesteget för , esterifiering av fettsyrorna.The mixture is boiled for a period of 1.5 hours, at the same time as the fatty acids are esterified. The reaction mixture is then allowed to stand for a period of 0.25 hours, after which the resulting upper layer is separated, ie. the methanol layer, while the lower layer, consisting of glycerides and fatty acid methyl ethers, is treated at a temperature of 58 DEG-600 DEG C. with 47.5 g of methanol, which is acidified with 0.09 g (0.00086 mol) of concentrated sulfuric acid. After the mixture has been allowed to stand and layer for a period of 0.25 hours, the resulting layers are separated. The upper layer (extraction methanol) is returned to the initial step for esterification of the fatty acids.
Det undre skiktet (245 g) inmatas i en 500 ml kolv, som är försedd med en återflödeskylare, en omrörare och en ter- mometer, varefter 1,66 g (0,04l5 mol) natriumhydroxid i 35,6 g (l,ll3 mol) metanol tillsättes. Blandningen omrö- res vid metanols kokpunkt under en tid av 0,25 timme, sam- tidigt som glyceriderna omesterifieras alkaliskt, varefter É blandningen kyles till en temperatur av 200 C. Reaktions- blandningen får stå under en tid av 0,5 timme, varefter det undre skiktet, dvs. det av glycerol och metanol be- stående skiktet avskiljes. Det övre skiktet, dvs. fett- syrametyletrarna tvättas med vatten, som surgjorts medelst 0,43 viktprocent saltsyra, och destilleras vid en tempera- tur av 155 - 2l5° C (15 mm Hg), samtidigt som man uttager tre fraktioner, dvs. en första fraktion med kokintervallet 155 - 193° c (med ett eyretel ev 2,51 mg Kon/g, ett för- tvâlningstal av 192 mg KOH/g, ett bromtal av 52 g Br/100 g, en densitet dšo = 0,878;103 kgfimä en stelningstemperatur av 300 C och en medelmolekylvitk av 290); en andra fraktion med kokintervallet 193 - 2020 C (med ett syratal av 1,57 mg KOH/g, ett förtvålningstal av 189 mg KOH/g, ett 10 15 20 25 30 35 453 82.8 12 bromtal av 71 g Br/100 g, en densitet dâo = 0,870.103}qyh§, en stelningstemperatur av 9,3° C och en medelmolekylvikt av 295): och en tredje fraktion med kokintervallet 202 - 2l5° C (med ett syratal av 1,32 mg KOH/g, ett förtvål- ningstal av 186 mg KOH/9, ett brcmtal av 68 g Br/100 g, en densitet dšo = 0,867.103 kg/zn3, emstelningstemperatur av 15,20 C och en medelmolekylvikt av 299).The lower layer (245 g) is fed into a 500 ml flask equipped with a reflux condenser, a stirrer and a thermometer, after which 1.66 g (0.04l5 mol) of sodium hydroxide in 35.6 g (1,113 mol) mol) methanol is added. The mixture is stirred at the boiling point of methanol for a period of 0.25 hours, at the same time as the glycerides are transesterified alkaline, after which the mixture is cooled to a temperature of 200 DEG C. The reaction mixture is allowed to stand for a period of 0.5 hours, after which the lower layer, i.e. the layer consisting of glycerol and methanol is separated. The upper layer, ie. the fatty acid methyl ethers are washed with water, which has been acidified with 0,43% by weight of hydrochloric acid, and distilled at a temperature of 155 - 155 ° C (15 mm Hg), while taking three fractions, ie. a first fraction with a boiling range of 155 - 193 ° C (with an eyretel possibly 2.51 mg Kon / g, a saponification number of 192 mg KOH / g, a bromine number of 52 g Br / 100 g, a density dšo = 0.878; 103 kg fi with a solidification temperature of 300 ° C and an average molecular weight of 290); a second fraction with a boiling range of 193 - 2020 C (with an acid number of 1,57 mg KOH / g, a saponification number of 189 mg KOH / g, a bromine number of 71 g Br / 100 g, a density dâo = 0,870,103} qyh§, a solidification temperature of 9,3 ° C and an average molecular weight of 295): and a third fraction with a boiling range of 202 - 255 ° C (with an acid value of 1,32 mg KOH / g, a soap - a concentration of 186 mg KOH / 9, a fraction of 68 g Br / 100 g, a density dšo = 0,867,103 kg / zn3, a conversion temperature of 15,20 C and an average molecular weight of 299).
I en 500 ml kolv, som är försedd med en omrörare, en destillationsenhet och en termometer, inmatas 295 g (1,0 mol) destillerade fettsyrametyletrar (den andra frak- tionen) och 30 g (0,49l mol) monoetanolamin. Blandningen omröres vid en temperatur av 70 - 720 C under en tid av . 0,25 - 0,3 timme, varefter omröraren slås av. Sedan bland- ningen fått stå under en tid av 0,25 - 0,3 timme, av- lägsnas det undre, mörkgjorda skiktet av monoetanolamin medelst en pipett. I kolven tillsättes 80 g (l,3l mol) monoetanolamin, varefter reaktionsblandningen omröres vid en temperatur av 800 C. Därefter tillsättes 6,6 g av en 37,8-procentig lösning av katalysatorn i form av natrium-2 aminoetoxylat i monoetanolamin. Reaktionstiden är 1,2 tim- mar. I systemet uppkommer vakuum, tills resttrycket blir lika med 200 mm Hg, varefter blandningen uppvärmes till en temperatur av 900 C och metanol fråndestilleras. Ett över- skott av monoetanolamin fråndestilleras i vakuum vid ett resttryck av 20 - 25 mm Hg, samtidigt som den blandning, som skall destilleras, har en temperatur av högst 1250 C.In a 500 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer, 295 g (1.0 mol) of distilled fatty acid methyl ethers (the second fraction) and 30 g (0.49 l mol) of monoethanolamine are fed. The mixture is stirred at a temperature of 70-720 ° C for a period of. 0.25 - 0.3 hours, after which the stirrer is switched off. After allowing the mixture to stand for a period of 0.25 - 0.3 hours, the lower, darkened layer of monoethanolamine is removed by means of a pipette. To the flask is added 80 g (1.3 mol) of monoethanolamine, after which the reaction mixture is stirred at a temperature of 800 DEG C. Then 6.6 g of a 37.8% solution of the catalyst in the form of sodium 2 aminoethoxylate in monoethanolamine are added. The reaction time is 1.2 hours. A vacuum arises in the system until the residual pressure is equal to 200 mm Hg, after which the mixture is heated to a temperature of 900 DEG C. and methanol is distilled off. An excess of monoethanolamine is distilled off in vacuo at a residual pressure of 20 - 25 mm Hg, while the mixture to be distilled has a maximum temperature of 1250 C.
Man erhåller 328 g fettsyramonoetanolamid med en medel- molekylvikt av 324.328 g of fatty acid monoethanolamide with an average molecular weight of 324 are obtained.
Utbytet med avseende på omsättningsgraden för mono- etanolamin utgör 96 % av det teoretiska.The yield with respect to the conversion rate of monoethanolamine is 96% of theory.
I en 1000 ml kolv, försedd med en termometer och en omrö- rare, införes 324 g av den erhållna fettsyramonoetanol- amiden som uppvärmes till en temperatur av 700 C och där- efter under samtidig omrörning under en tid av O,25 - 0,5 10 15 20 25 30 453 828 13 timme försättes med 108 g (1,1 mol) maleinsyraanhydrid.In a 1000 ml flask, equipped with a thermometer and a stirrer, 324 g of the obtained fatty acid monoethanolamide are introduced, which is heated to a temperature of 700 DEG C. and then with simultaneous stirring for a period of 0, 25-0. For 45 hours, add 108 g (1.1 mol) of maleic anhydride.
Under dessa betingelser omröres blandningen under en tid av 1,5 timmar. Man erhåller 432 g surt monoetanolamid- maleinat(acylamidoetylenmaleinat).Under these conditions, the mixture is stirred for a period of 1.5 hours. 432 g of acid monoethanolamide maleinate (acylamidoethylene maleinate) are obtained.
I en 2000 ml kolv, försedd med en termometer, en omrörare och en doseringsanordning, beredes en lösning av 956 ml vatten, 122 g (0,642 mol) natriumpyrosulfit och 163 g (l,284 mol) av en blandning av di- och trietanolamin med en ekvivalentvikt av 127. Lösningen uppvärmes till en tem- peratur av 600 C, vid vilken temperatur man under en tid av 0,3 - 0,5 timme medelst doseringsanordningen, i lös- ningen inför det erhållna, sura monoetanolamidmaleinatet i och för sulfonering och neutralisering av detta maleínat.In a 2000 ml flask equipped with a thermometer, a stirrer and a dosing device, prepare a solution of 956 ml of water, 122 g (0.642 mol) of sodium pyrosulfite and 163 g (1.284 mol) of a mixture of di- and triethanolamine with an equivalent weight of 127. neutralization of this maleinate.
Omrörningen fortsättes ytterligare under en tid av 0,3 - 0,5 timme. Man erhåller 1670 g av en vattenlösning av slutprodukten, dv.s trietanolamin- och natriumdubbelsaltet av acylamidoetylensulfobärnstenssyra med följande formel O O II Il fal-c-Nn-cuz-cnz-o-c-cnz-on - cooNH (czrxlion) 3 , SO3Na där Rl är en C15-C19-kolväteradikal, varvid halten av slut- produkten i vattenlösningen utgör 31,2 viktprocent.Stirring is continued for a further period of 0.3 - 0.5 hours. 1670 g of an aqueous solution of the final product are obtained, i.e. the triethanolamine and sodium double salt of acylamidoethylene sulphosuccinic acid of the following formula OO II II fal-c-Nn-cuz-cnz-oc-cnz-one - cooNH (czrxlion) 3, SO3Na where R is a C15-C19 hydrocarbon radical, the content of the final product in the aqueous solution being 31.2% by weight.
Slutproduktens medelmolekylvikt är 650 torrsubstanshalt 40,2 % omsättningsgrad (slutprodukt/utgångs- amid-förhållande) 82,0 % löslighet i CCl4 4,5 % viskositet vid 200 C 32 mPa's densitet dåo 1,098. 103 kgim3 pH-värde (l0%-ig lösning) 6,85 10 15 20 25 30 35 (N a« FO 14 Exempel 2 Syntesen av fettsyrametyletrarna genomföres på samma sätt som i exempel 1.The average molecular weight of the final product is 650 dry matter content 40.2% conversion rate (final product / starting amide ratio) 82.0% solubility in CCl4 4.5% viscosity at 200 ° C 32 mPa density then 1,098. 103 kg / m 3 pH value (10% solution) 6.85 (N a «FO 14 Example 2 The synthesis of the fatty acid methyl ethers is carried out in the same manner as in Example 1.
I en 500 ml kolv, försedd med en omrörare, en destille- tionsenhet och en termometer, införes 295 g (1 mol) destillerade fettsyrametyletrar (den andra fraktionen) och 30 g (0,285 mol) dietanolamin, varefter reaktions- blandningen behandlas på samma sätt som i exempel l. Till fettsyrametyletrarna sättes därefter 110 g (l,O5 mol) dietanolamin och 7,3 g av en 37,8-procentig lösning av natrium-2-aminoetoxylat i monoetanolamin. Reaktionsbland- ningen omröres vid en temperatur av 700 C, tills en homo- gen lösning erhålles. Reaktionstiden är 2 timmar. I systemet uppkommer vakuum, tills resttrycket blir lika med 200 mm Hg. varefter man uppvärmer blandningen till en tem- peratur av 900 C och fråndestillerar metanol. Man erhåller 383 g fettsyradietanolamid med en medelmolekylvikt av 369.In a 500 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer, 295 g (1 mol) of distilled fatty acid methyl ethers (the second fraction) and 30 g (0.285 mol) of diethanolamine are introduced, after which the reaction mixture is treated in the same way. as in Example 1. To the fatty acid methyl ethers are then added 110 g (1.05 mol) of diethanolamine and 7.3 g of a 37.8% solution of sodium 2-aminoethoxylate in monoethanolamine. The reaction mixture is stirred at a temperature of 700 DEG C. until a homogeneous solution is obtained. The reaction time is 2 hours. A vacuum is created in the system until the residual pressure is equal to 200 mm Hg. after which the mixture is heated to a temperature of 900 DEG C. and methanol is distilled off. 383 g of fatty acid diethanolamide having an average molecular weight of 369 are obtained.
Utbytet med avseende på omsättningsgraden för dietanol- amin utgör 87 % av det teoretiska utbytet.The yield with respect to the degree of conversion of diethanolamine constitutes 87% of the theoretical yield.
I en 500 ml kolv, försedd med en termometer och en omröra- re, införes 383 g av de erhållna dietanolamiderna. Bland- ningen uppvärmes till en temperatur av 60° C, varefter 142 g (l,45 mol) maleínsyraanhydrid portionsvis under en tid av 0,5 timme sättes till reaktionsblandningen under samtidig omrörning. Lösningen omröres vid en temperatur av 650 C under en tid av 3,5 timmar och får stå under en tid av 12 timmar vid rumstemperatur.In a 500 ml flask, equipped with a thermometer and a stirrer, 383 g of the resulting diethanolamides are introduced. The mixture is heated to a temperature of 60 ° C, after which 142 g (1.45 mol) of maleic anhydride are added portionwise over a period of 0.5 hour to the reaction mixture with simultaneous stirring. The solution is stirred at a temperature of 650 DEG C. for a period of 3.5 hours and allowed to stand for a period of 12 hours at room temperature.
Man erhåller 525 g surt dietanolamidmaleinat (acylamido-N- hydroxietyl-N-etylenmaleinat).525 g of acidic diethanolamide maleinate (acylamido-N-hydroxyethyl-N-ethylene maleinate) are obtained.
I en 2000 ml kolv, som är försedd med en termometer, en om- rörare och en doseringsanordning, beredes en lösning av 918 ml vatten, 158,5 g (0,834 mol) natriumpyrosulfit och 10 15 20 25 30 35 453 828 15 199,2 9 (l,66 mol).av en blandning av di- och trietanol- amin med en ekvivalentvikt av 120. Lösningen uppvärmes till en temperatur av 80° C, varefter det erhållna sura dietanolamidmaleinatet med hjälp av doseringsanordningen införes i lösningen under en tid av 0,3 - 0,5 timme under samtidig omrörning. Omrörningen fortsättes under ytter- ligare 0,3 - 0,5 timme.In a 2000 ml flask equipped with a thermometer, a stirrer and a metering device, prepare a solution of 918 ml of water, 158.5 g (0.834 mol) of sodium pyrosulfite and 199 15 45 35 453 828 15 199, 29 (1.66 mol) of a mixture of di- and triethanolamine having an equivalent weight of 120. The solution is heated to a temperature of 80 ° C, after which the resulting acidic diethanolamide maleate is introduced into the solution by means of the dosing device for a time. of 0.3 - 0.5 hours while stirring simultaneously. Stirring is continued for another 0.3 - 0.5 hours.
Man erhåller 1800 g av en vattenlösning av slutprodukten, dvs. trietanolamin- och natriumdubbelsaltet av acylamido- N-hydroxietyl-N-etylensulfobärnstenssyra med följande formel: O O Rl-C-? - CH2-CH2-O-C-CH2~çH - COONH(C2H4OH)3 CHZCHZOH SO3Na där Rl är en C15-C19-kolväteradikal, vilken vattenlösning in- neháller 27 viktprocent slutprodukt. Slutproduktens medel- molekylvikt är 695.1800 g of an aqueous solution of the final product are obtained, i.e. the triethanolamine and sodium double salt of acylamido-N-hydroxyethyl-N-ethylene sulphosuccinic acid having the following formula: O O R 1 -C-? - CH 2 -CH 2 -O-C-CH 2 - · H - COONH (C 2 H 4 OH) 3 CH 2 CH 2 OH SO 3 Na where R 1 is a C 15 -C 19 hydrocarbon radical, which aqueous solution contains 27% by weight of final product. The average molecular weight of the final product is 695.
Torrsubstanshalt 46,3 % omsättningsgrad (slutprodukt/utgângs- amid-förhållande) 70 % löslighet i CCI4 6,5 % viskositet vid 200 C 28 mPa~s densitet dšo 1,088 . 103 kg/m3 pH-värde (l0%-ig lösning) 6,9 Exemgel 3 Fettsyrametyletrarna syntetiseras på samma sätt som i exempel l.Dry matter content 46.3% conversion rate (final product / starting amide ratio) 70% solubility in CCl 4 6.5% viscosity at 200 ° C 28 mPa ~ d density 1,088. 103 kg / m3 pH value (10% solution) 6.9 Example gel 3 The fatty acid methyl ethers are synthesized in the same way as in Example 1.
I en 500 ml kolv, som är försedd med en omrörare, en des- tillationsenhet och en termometer, införes 133 g (1 mol) diisopropanolamin och 7,5 g av en 37.8-procentig lösning 10 15 20 25 30 35 453 828 16 av natrium-2-aminoetoxylat i monoetanolamin.Into a 500 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer are introduced 133 g (1 mol) of diisopropanolamine and 7.5 g of a 37.8% solution of 453 828 16 of sodium 2-aminoethoxylate in monoethanolamine.
I kolven införes dessutom 295 g (l mol) destillerade, med diisopropanolamin förbehandlade fettsyrametyletrar (den andra fraktionen), varefter den erhållna reaktionsbland- ningen omröres under en tid av 2 timmar vid en temperatur av 80 - 820 C. Systemet vakuumbehandlas till ett rest- tryck av 200 mm Hg, varefter blandningen uppvärmes till en temperatur av 900 C och metanol fråndestilleras. Man er- håller 400 g fettsyradiisopropanolamid med en medelmolekyl- vikt av 396. Utbytet med avseende på omsättningsgraden för diisopropanolamin utgör 92 % av det teoretiska.The flask is additionally charged with 295 g (1 mol) of distilled, diisopropanolamine-pretreated fatty acid methyl ethers (the second fraction), after which the resulting reaction mixture is stirred for a period of 2 hours at a temperature of 80 DEG-820 DEG C. The system is vacuum treated to a residue. pressure of 200 mm Hg, after which the mixture is heated to a temperature of 900 C and methanol is distilled off. 400 g of fatty acid diisopropanolamide with an average molecular weight of 396 are obtained. The yield with respect to the degree of conversion of diisopropanolamine is 92% of theory.
Till 396 g av den erhållna diisopropanolamiden sättes vid en temperatur av 60° C 127 g (1,3 mol) maleinsyraanhydrid.To 396 g of the resulting diisopropanolamide is added at a temperature of 60 ° C 127 g (1.3 moles) of maleic anhydride.
Reaktionsblandningen termostatregleras vid denna tempe- ratur under en tid av 2,5 timmar. Man erhåller 523 g surt diisopropanolamidmaleinat (acylamido-N-2-hydroxipropyl-N- propylenmaleinat). Det sura diisopropanolamidmaleinatet sulfoneras och neutraliseras på samma sätt som i exempel 1 genom inmatning av doserade mängder av nämnda maleinat i en lösning, som innehåller 1440 ml vatten, 140 g (0,736 mol) natriumpyrosulfit och 219 g (1,47 mol) trietanolamin, vid en temperatur av 78 - 800 C. Man erhåller 2290 g av en vattenlösning av trietanolamin- och natriumdubbelsaltet av acylamido-N-2-hydroxipropyl-N-propylensulfobärnstens- syra med följande formel: CH O O II I 3 || V R-c-ïq - GHz-CH -o-c-cnz-lcn - coomuczn 40103 CH 3 där R1 är en C15-C19-kolväteradikal, vilken vattenlösning innehåller 24,6 viktprocent slutprodukt. 10 15 20 25 30 35 453 828 17 Slutproduktens medelmolekylvikt är 747 É torrsubstanshalt 34 7 % å °mSätÜHifl9S9Iäå (slutprodukt/utgångs- amid-förhållande) 75 5 % I löâlighet i CCI4 6,8 % viskositet vid 20° C 25 mpa-S . 20 densitet d4 1,032_]03 kg/m3 pH-värde (l0%-ig lösning) 5,32 'man 1.* 1:4 Exempel 4 Fettsyrametyletrarna syntetiseras på samma sätt som 1 exempel l.The reaction mixture is thermostatically controlled at this temperature for a period of 2.5 hours. 523 g of acid diisopropanolamide maleinate (acylamido-N-2-hydroxypropyl-N-propylene maleinate) are obtained. The acidic diisopropanolamide maleinate is sulfonated and neutralized in the same manner as in Example 1 by feeding dosed amounts of said maleinate in a solution containing 1440 ml of water, 140 g (0.736 mol) of sodium pyrosulfite and 219 g (1.47 mol) of triethanolamine, at a temperature of 78 DEG to 800 DEG C. 2290 g of an aqueous solution of the triethanolamine and sodium double salt of acylamido-N-2-hydroxypropyl-N-propylene sulphosuccinic acid of the following formula are obtained: CH OO II I 3 || V R-c-ïq - GHz-CH -o-c-cnz-lcn - coomuczn 40103 CH 3 where R1 is a C15-C19 hydrocarbon radical, which aqueous solution contains 24.6% by weight of final product. 10 15 20 25 30 35 453 828 17 The average molecular weight of the final product is 747 É dry matter content 34 7% å ° mSätÜHi fl9 S9Iäå (final product / starting amide ratio) 75 5% In solubility in CCl 4 6.8% viscosity at 20 ° C 25 mpa-S . Density d4 1.032_] 03 kg / m3 pH value (10% solution) 5.32 'man 1. * 1: 4 Example 4 The fatty acid methyl ethers are synthesized in the same way as in Example 1.
I en 500 ml kolv, som är försedd med en omrörare, en destillationsenhet och en termometer, införes 110 g (l,465 mol) N-metyletanolamin, 7 q av en 37,8-procentig fâñ lösning av natrium-2-aminoetoxylat i monoetanolamin och 265 g (0,898 mol) destillerade, med N-metyletanolamin för- behandlade fettsyrametyletrar (den andra fraktionen). Re- aktionsblandningen omröres vid en temperatur av 80 - g 83° C under en tid av 1,5 timmar, varefter metanol av- destilleras från reaktionsblandningen vid ett så lågt tryck som 200 mm Hg vid en temperatur av 90° C. Ett över- skott av N-metyletanolamin avdestilleras vid ett så lågt tryck som 10 - 15 mm Hg och en temperatur av 120 - 1230 C, varigenom man erhåller 307 g fettsyra-N-metyletanolamid med en medelmolekylvikt av 338. Utbytet med avseende på omsättningsgraden för N-metyletanolamin utgör 95 % av det teoretiska utbytet. 306 g av den erhållna fettsyra-N- metyletanolamiden försättes vid en temperatur av 650 C med ll0 g (l,l22 mol) maleinsyraanhydrid, varefter blandningen omröres vid nämnda temperatur under en tid av 2 timmar.In a 500 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer, 110 g (1,465 mol) of N-methylethanolamine, 7 .mu.l of a 37.8% solution of sodium 2-aminoethoxylate in monoethanolamine and 265 g (0.898 mol) of distilled N-methylethanolamine pretreated fatty acid methyl ethers (the second fraction). The reaction mixture is stirred at a temperature of 80 - g 83 ° C for a period of 1.5 hours, after which methanol is distilled off from the reaction mixture at a pressure as low as 200 mm Hg at a temperature of 90 ° C. Excess N-methylethanolamine is distilled off at a pressure as low as 10 to 15 mm Hg and a temperature of 120 DEG-120 DEG C., thereby obtaining 307 g of fatty acid N-methylethanolamide having an average molecular weight of 338. methylethanolamine constitutes 95% of the theoretical yield. 306 g of the obtained fatty acid N-methylethanolamide are added at a temperature of 650 DEG C. with 10 g (1.222 mol) of maleic anhydride, after which the mixture is stirred at said temperature for a period of 2 hours.
Man erhåller 416 g surt N-metyletanolamidmaleinat (asyl- amido-N-mety1-N-etylenmaleinat). 10 V15 20 25 30 35 453 828 18 Det sura N-metyletanolamidmaleinatet sulfoneras och neu- traliseras på samma sätt som i exempel l genom inmatning av doserade mängder nämnda maleinat i en lösning, som innehåller 1356 ml vatten, 107 g (0,563 mol) natriumpyro- sulfit och 168 9 (l,l26 mol) trietanolamin, peratur av 70° C. vid en tem- Man erhåller 2045 g av en vattenlös- ning av trietanolamin- och natriumdubbelsaltet av acyl- amido-N-metyl-N-etylensulfobärnstenssyra med formeln: O 0 ll II dfC~§-CH2-CH2-O~C-CH2-çH-COONH(C2H4OH)3 CH3 S03Na där Rl är en C15-C19-kolväteradikal, vilken vattenlösning innehåller 27,6 viktprocent slutprodukt.416 g of acidic N-methylethanolamide maleinate (acylamido-N-methyl-N-ethylene maleinate) are obtained. The acidic N-methylethanolamide maleinate is sulfonated and neutralized in the same manner as in Example 1 by feeding metered amounts of said maleinate into a solution containing 1356 ml of water, 107 g (0.563 mol) of sodium pyro sulfite and 168 g (1.26 mol) of triethanolamine, temperature of 70 ° C. At a temperature of 2045 g of an aqueous solution of the triethanolamine and sodium double salt of acylamido-N-methyl-N-ethylene sulphosuccinic acid with formula: O 0 II II dfC ~ §-CH2-CH2-O ~ C-CH2-çH-COONH (C2H4OH) 3 CH3 SO3Na where R1 is a C15-C19 hydrocarbon radical, which aqueous solution contains 27.6% by weight of final product.
Slutproduktens medelmolekylvikt är 689 torrsubstanshalt 31,5 % omsättningsgrad (slutprodukt/utgângs- amid-förhållande) 82 % löslighet i CCI4 5,7 % viskositet vid 2o° c 34 mPa-s densitet df° 1,o94. 103 kg/m3 pH-värde (l0%-ig lösning) 6,96 Exemgel 5 Fettsyrametyletrarna syntetiseras på samma sätt som i exempel l.The average molecular weight of the final product is 689 dry matter content 31.5% degree of conversion (final product / starting amide ratio) 82% solubility in CCl 4 5.7% viscosity at 20 ° C 34 mPa-density df ° 1, o94. 103 kg / m3 pH value (10% solution) 6.96 Example gel The fatty acid methyl ethers are synthesized in the same way as in Example 1.
I en 500 ml kolv, som är försedd med en omrörare, en destil- lationsenhet och en termometer, införes 290 g (l mol) destillerade fettsyrametyletrar (den första fraktionen) och 29 g (0,475 mol) monoetanolamin. Reaktionsblandningen behandlas på samma sätt som i exempel l. Till fettsyra- metyletrarna sättes därefter 72,5 g (1,l87 mol) mono- etanolamin och 4,8 g av en 37,8-procentig lösning av 10 15 20 25 30 453 828 19 natrium-2-aminoetoxylat i monoetanolamin. Temperaturen höjes till 90° C, varefter reaktionsblandningen omröres vid denna temperatur under en tid av 1,2 timmar.Into a 500 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer are introduced 290 g (1 mol) of distilled fatty acid methyl ethers (the first fraction) and 29 g (0.475 mol) of monoethanolamine. The reaction mixture is treated in the same manner as in Example 1. To the fatty acid methyl ethers are then added 72.5 g (1.187 mol) of monoethanolamine and 4.8 g of a 37.8% solution of 453 828 19 sodium 2-aminoethoxylate in monoethanolamine. The temperature is raised to 90 ° C, after which the reaction mixture is stirred at this temperature for a period of 1.2 hours.
Metanol och överskottet av monoetanolamin avlägsnas på samma sätt som i exempel l. Man erhåller 322 g fettsyra- monoetanolamid med en medelmolekylvikt av 319. Utbytet med avseende på omsättningsgraden för monoetanolamin ut- Qör 96 % av det teoretiska utbytet. 319 g av den erhållna fettsyramonoetanolamiden försättes vid en temperatur av 800 C med 102 g (l,04 mol) maleinsyra- anhydrid, varefter reaktionsblandningen omröres vid nämnda temperatur under en tid av 1,5 timmar. Man erhåller 421 g surt monoetanolamidmaleinat (acylamidoetylen- maleinat). Det sura monoetanolamidmaleinatet sulfoneras och neutraliseras på samma sätt som i exempel 1 genom in- matning av doserade mängder av nämnda maleinat i en lös- ning, som innehåller 630 ml vatten, 114 g (0,6 mol) natriumpyrosulfit och 168 g av en 25-procentig lösning av ammoniumhydroxid, vid en temperatur av 70° C. Man erhål- ler 1330 g av en vattenlösning av natrium- och ammonium- dubbelsaltet av acylamidoetylensulfobärnstenssyra med följande formel: O O MfC-NH-CH2-CH2-O-C-CH2-çfl - COONH4 SO3Na där Rl är en C9-C17-kolväteradikal, vilken vattenlösning innehåller 32 viktprocent slutpr0dukt- 10 l5 20 25 30 35 453 828 20 Slutproduktens medelmolekylvikt 537 torrsubstanshalt 40,3 g omsättningsgrad (slutprodukt/utgângs- amid-förhållande) 31 % löslighet i CCl4 _ 4,9 % viskositet vid 200 C 22 mPa's densitet dšø 1,102, 103 kg/m3 pH-värde (l0%-íg lösning) 6,95 Exemgel 6 Fettsyrametyletrarna syntetiseras på samma sätt som i exempel 1.Methanol and the excess monoethanolamine are removed in the same manner as in Example 1. 322 g of fatty acid monoethanolamide with an average molecular weight of 319 are obtained. The yield with respect to the degree of conversion of monoethanolamine is 96% of the theoretical yield. 319 g of the obtained fatty acid monoethanolamide are added at a temperature of 800 DEG C. with 102 g (1.04 mol) of maleic anhydride, after which the reaction mixture is stirred at said temperature for a period of 1.5 hours. 421 g of acid monoethanolamide maleinate (acylamidoethylene maleinate) are obtained. The acidic monoethanolamide maleinate is sulfonated and neutralized in the same manner as in Example 1 by feeding metered amounts of said maleinate into a solution containing 630 ml of water, 114 g (0.6 mol) of sodium pyrosulfite and 168 g of a -percent solution of ammonium hydroxide, at a temperature of 70 ° C. 1330 g of an aqueous solution of the sodium and ammonium double salt of acylamidoethylene sulphosuccinic acid are obtained with the following formula: OO MfC-NH-CH2-CH2-OC-CH2-ç fl COONH4 SO3Na where R1 is a C9-C17 hydrocarbon radical, which aqueous solution contains 32% by weight of final product - average molecular weight of the final product 537 dry matter content 40.3 g conversion rate (final product / starting amide ratio) 31% in CCl4 - 4.9% viscosity at 200 DEG C. Density of 22 mPa dšø 1.102, 103 kg / m3 pH value (10% solution) 6.95 Example gel 6 The fatty acid methyl ethers are synthesized in the same way as in Example 1.
I en 500 ml kolv, som är försedd med en omrörare, en destillationsenhet och en termometer, införas 299 g ( l mol) destillerade fettsyrametyletrar (den tredje fraktio- nen) och 20 g (0,327 mol) monoetanolamin. Reaktionsbland- ningen behandlas på samma sätt som i exempel l. Till fett- syrametyletrarna sättes därefter 90 g (l,473 mol) mono- etanolamin och 8,2 g av en 37,8-procentig lösning av natrium-2-aminoetoxylat i monoetanolamin, varefter reak- tionsblandningen omröres vid en temperatur av 900 C under en tid av 1,5 timmar. Metanol och överskottet av mono- etanolamín avlägsnas på samma sätt som i exempel 1.Into a 500 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer are introduced 299 g (1 mol) of distilled fatty acid methyl ethers (the third fraction) and 20 g (0.327 mol) of monoethanolamine. The reaction mixture is treated in the same manner as in Example 1. To the fatty acid methyl ethers are then added 90 g (1,473 mol) of monoethanolamine and 8.2 g of a 37.8% solution of sodium 2-aminoethoxylate in monoethanolamine , after which the reaction mixture is stirred at a temperature of 900 DEG C. for a period of 1.5 hours. Methanol and the excess monoethanolamine are removed in the same manner as in Example 1.
Man erhåller 330 g fettsyramonoetanolamid med en medelmo- lekylvikt av 328. Utbytet med avseende på omsättningsgra- den för monoetanolamin utgör 95,5 % av det teoretiska ut- bytet.330 g of fatty acid monoethanolamide are obtained with an average molecular weight of 328. The yield with respect to the degree of conversion of monoethanolamine constitutes 95.5% of the theoretical yield.
Till 328 g av den erhâllna fettsyramonoetanolamiden sättes vid en temperatur av 83 - 850 C 121,4 g (l,238 mol) ma- leinsyraanhydrid, varefter reaktionsblandningen omröres vid nämnda temperatur under en tid av 2 timmar. Man erhål- ler 449 g surt monoetanolamidmaleinat (acylamidoetylen- maleinat). Det sura monoetanolamidmaleinatet sulfoneras och l0 15 20 25 453 828 21 neutraliseras på samma sätt som i exempel l genom inmat- ning av doserade mängder av nämnda maleinat i en lösning, som innehåller 970 ml vatten, 158,3 g (0,7l2 mol) kalium- pyrosulfit och 149,5 g (l,424 mol) dietanolamin, vid en temperatur av 900 C.To 328 g of the obtained fatty acid monoethanolamide is added at a temperature of 83 DEG-850 DEG C. 121.4 g (1.238 mol) of maleic anhydride, after which the reaction mixture is stirred at said temperature for a period of 2 hours. 449 g of acid monoethanolamide maleinate (acylamidoethylene maleinate) are obtained. The acidic monoethanolamide maleinate is sulfonated and neutralized in the same manner as in Example 1 by feeding dosed amounts of said maleinate into a solution containing 970 ml of water, 158.3 g (0.7l2 mol). potassium pyrosulfite and 149.5 g (1.442 mol) of diethanolamine, at a temperature of 900 DEG C.
Man erhåller 1720 g av en vattenlösning av dietanolamin- och kaliumdubbelsaltet av acylamidoetylensulfobärn- stenssyra med formeln: 0 o II f' nfc-NH-cuz-cnz-o-c-cnz-en - cooNH2(c2n4on)2, SO3K där Rl är en C17-C21-kolväteradikal, vilken vattenlösning innehåller 30,3 viktprocent slutprodukt.1720 g of an aqueous solution of the diethanolamine and potassium double salt of the acylamidoethylene sulphosuccinic acid of the formula are obtained: 0 o II f 'nfc-NH-cuz-cnz-oc-cnz-en - cooNH 2 (c2n4on) 2, SO -C21 hydrocarbon radical, which aqueous solution contains 30.3% by weight of final product.
Slutproduktens medelmolekylvikt 649 torrsubstanshalt 41,4 % omsättningsgrad (slutprodukt/utgångs- amid-förhållande) 80,5 % löslighet i CCl4 4,2 % viskositet vid 200 C 20 mPa's densitet dfo 1,os9 .1u3 kg/m3 pH-värde (lO%-ig lösning) 7,05 Exemgel 7 Fettsyrametyletrarna syntetiseras på samma sätt som i exempel l.Average molecular weight of the final product 649 dry matter content 41.4% conversion rate (final product / starting amide ratio) 80.5% solubility in CCl4 4.2% viscosity at 200 C 20 mPa density dfo 1, os9 .1u3 kg / m3 pH value (10 % solution) 7.05 Example gel 7 The fatty acid methyl ethers are synthesized in the same way as in Example 1.
I en 1000 ml kolv, som är försedd med en omrörare, en 'destillationsenhet och en termometer, införes l6l g (1 mol) dibutanolamin och 8 g av en 37,8-procentig lösning av natrium-2-aminoetoxylat i monoetanolamin. I kolven införes ytterligare 295 g (1 mol) destillerade, med dibutanolamin 10 15 20 25 30 35 453 828 22 förbehandlade fettsyrametyletrar (den andra fraktionen), varefter reaktionsblandningen omröres vid en temperatur av 80° C under en tid av 2 timmar. I systemet alstras vakuum, tills resttrycket blir lika med 200 mm Hg, var- efter man uppvärmer blandningen till en temperatur av 900 C och fråndestillerar metanol.Into a 1000 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer are charged 16 g (1 mol) of dibutanolamine and 8 g of a 37.8% solution of sodium 2-aminoethoxylate in monoethanolamine. An additional 295 g (1 mole) of distilled, dibutanolamine-pretreated fatty acid methyl ethers (the second fraction) is introduced into the flask, after which the reaction mixture is stirred at a temperature of 80 ° C for a period of 2 hours. In the system, a vacuum is generated until the residual pressure is equal to 200 mm Hg, after which the mixture is heated to a temperature of 900 DEG C. and methanol is distilled off.
Man erhåller 428 g fettsyradibutanolamid med en medelmole- kylvikt av 424. Utbytet med avseende på omsättnings- graden för dibutanolamin utgör 88 % av det teoretiska ut- bytet.428 g of fatty acid dibutanolamide are obtained with an average molecular weight of 424. The yield with respect to the degree of conversion of dibutanolamine constitutes 88% of the theoretical yield.
Till 424 g av den erhållna fettsyradibutanolamiden sättes vid en temperatur av 750 C 127,5 g (1,3 mol) maleinsyraan- hydrid. Reaktionsblandningen omröres vid nämnda temperatur under en tid av 3 timmar. Man erhåller 551 g surt di- N butanolamidmaleinat [acylamido-N-(l-metyl,2-hydroxi)- propyl-N-(l,2-dimetyl)etylenmaleinatl. Det sura di- butanolamidmaleinatet sulfoneras och neutraliseras på sam- ma sätt som i exempel l genom inmatning av doserade mängder nämnda maleinat i en lösning, som innehåller 1500 ml vatten, 142 g (0,747 mol) natriumpyrosulfit och 222 g (l,49 mol) trietanolamin, vid en temperatur av 700 C.To 424 g of the resulting fatty acid dibutanolamide is added at a temperature of 750 DEG C. 127.5 g (1.3 moles) of maleic anhydride. The reaction mixture is stirred at said temperature for a period of 3 hours. 551 g of acid di-N-butanolamide maleinate [acylamido-N- (1-methyl, 2-hydroxy) -propyl-N- (1,2-dimethyl) ethylene maleinate] are obtained. The acidic dibutanolamide maleinate is sulfonated and neutralized in the same manner as in Example 1 by feeding dosed amounts of said maleinate in a solution containing 1500 ml of water, 142 g (0.747 mol) of sodium pyrosulfite and 222 g (1.49 mol). triethanolamine, at a temperature of 700 ° C.
Man erhåller 2412 g av en vattenlösning av trietanolamin- och natriumdubbelsaltet av acylamido-N-(l-metyl,2-hydroxi)- propyl-N-(1,2-dimetyl)etylensulfobärnstenssyra med följan- de formel: 0 CH3 CH3 0 n | | u -C-N-CH - CH - 0-C-CH -cH~CO0NH(c H on) P1! 2, 24 3 çflr- çH - CH3 SO3Na CH3 OH där Rl är en C15-C19-kolväteradikal, vilken vattenlösning innehåller 24,1 viktprocent slutprodukt. 10 15 20 25 30 35 453 828 23 Slutproduktens medelmolekylvikt 774 torrsubstanshalt 35,2 % omsättningsgrad (slutprodukt/utgângs- amid-förhållande) 74,3 % löslighet i CCl4 7,2 % viskositet vid 200 C 28 mPa°s densitet dšo 1,062 . 103 kg/m pH-värde (10 %~ig lösning) 6,95 Exemgel 8 Fettsyrametyletrarna syntetiseras på samma sätt som i exempel 1.2412 g of an aqueous solution of the triethanolamine and sodium double salt of acylamido-N- (1-methyl, 2-hydroxy) -propyl-N- (1,2-dimethyl) ethylene sulfosuccinic acid of the following formula are obtained: 0 CH3 CH3 0 n | | u -C-N-CH - CH - O-C-CH -cH ~ CONH (c H on) P1! 2, 24 3 ç fl r- çH - CH3 SO3Na CH3 OH where R1 is a C15-C19 hydrocarbon radical, which aqueous solution contains 24.1% by weight of final product. 10 15 20 25 30 35 453 828 23 Average molecular weight of the final product 774 dry matter content 35.2% conversion rate (final product / starting amide ratio) 74.3% solubility in CCl4 7.2% viscosity at 200 C 28 mPa ° density dšo 1,062. 103 kg / m pH value (10% solution) 6.95 Example gel 8 The fatty acid methyl ethers are synthesized in the same way as in Example 1.
I en 500 ml kolv, som är försedd med en omrörare, en destillationsenhet och en termometer, införes 116 g (1,3 mol) N-etyletanolamin, 7,2 g av en 37,8-procentig lösning av natrium-2-aminoetoxylat i monoetanolamin och 295 g (1 mol) destillerade, med N-etyletanolamin förbehandlade fettsyrametyletrar (den andra fraktionen). Reaktionsbland- ningen omröres vid en temperatur av 800 C under en tid av 1,5 timmar, varefter metanol avdestilleras från reaktions- blandningen vid ett så lågt tryck som 200 mm Hg och en temperatur av 900 C. Ett överskott av N-etyletanolamin fràn- destilleras vid ett vakuum av 10 - 15 mm Hg och en tempe- ratur av 120 - 125° c. man erhåller 355 g fettsyra-N- etyletanolamid med en medelmolekylvikt av 352.Into a 500 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer is introduced 116 g (1.3 mol) of N-ethylethanolamine, 7.2 g of a 37.8% solution of sodium 2-aminoethoxylate in monoethanolamine and 295 g (1 mol) of distilled, N-ethylethanolamine pretreated fatty acid methyl ethers (the second fraction). The reaction mixture is stirred at a temperature of 800 DEG C. for a period of 1.5 hours, after which methanol is distilled off from the reaction mixture at a pressure as low as 200 mm Hg and a temperature of 900 DEG C. An excess of N-ethylethanolamine from distilled at a vacuum of 10 - 15 mm Hg and a temperature of 120 - 125 ° C. 355 g of fatty acid N-ethylethanolamide with an average molecular weight of 352 are obtained.
Utbytet med avseende på omsättningsgraden för N-etyl- etanolamin utgör 95 % av det teoretiska utbytet.The yield with respect to the degree of conversion of N-ethylethanolamine constitutes 95% of the theoretical yield.
Till 352 g fettsyra-N-etyletanolamid sättes vid en tempe- ratur av 900 C 108 g (1,1 mol) maleinsyraanhydrid. Reak- tionsblandningen omröres vid nämnda temperatur under en tid av 2 timmar. 460 g surt N-etyletanolamidmaleinat er- hålles. Det sura N-etyletanolamidmaleinatet sulfoneras och 3 10 15 20 25 30 35 453 828 24 neutraliseras på samma sätt som i exempel l genom inmatning av doserade mängder nämnda maleinat i en lösning, som in- nehåller 1400 ml Vatten, 120 9 (0,63 mol) natriumpyrosul- fit OCÜ 77 9 (l,26 mol) monoetanolamin, vid en temperatur av 7o° c.To 352 g of fatty acid N-ethylethanolamide is added at a temperature of 900 DEG C. 108 g (1.1 mol) of maleic anhydride. The reaction mixture is stirred at said temperature for a period of 2 hours. 460 g of acidic N-ethylethanolamide maleinate are obtained. The acidic N-ethylethanolamide maleinate is sulfonated and neutralized in the same manner as in Example 1 by feeding metered doses of said maleinate into a solution containing 1400 ml of Water, 120 9 (0.63 mol) sodium pyrosulphite OCÜ 77 9 (1.26 mol) monoethanolamine, at a temperature of 70 ° C.
Man erhåller 2052 g av en vattenlösning av monoetanol- amin- och natriumdubbelsaltet av acylamido-N-etyl-N- etylensulfobärnstenssyra med följande formel: O O %fC-N - CH -CH -O-C-CH -CH - COONH , 2 2 2 .2052 g of an aqueous solution of the monoethanolamine and sodium double salt of acylamido-N-ethyl-N-ethylene sulphosuccinic acid are obtained with the following formula: 0% FC-N - CH -CH -O-C-CH -CH - COONH, 2 2 2.
CH2-CH3 SO3Na C H OH 3 2 4 där Rl är en C15-C19-kolväteradikal, vilken vattenlösning innehåller 24,3 viktprocent slutprodukt.CH2-CH3 SO3Na C H OH 3 2 4 where R1 is a C15-C19 hydrocarbon radical, which aqueous solution contains 24.3% by weight of final product.
Slutproduktens medelmolekylvikt 614 torrsubstanshalt 31,2 % omsättningsgrad (slutprodukt/utgångs- amid-förhållande) 81,6 % löslighet i CCl4 5,9 % viskositet vid 200 C 32 mPa's densitet dåo 1,086. 103 kg/m3 pH-värde (10 %-ig lösning) 7,02 Exemgel 9 Fettsyrametyletrarna syntetiseras på samma sätt som i exempel l.Average molecular weight of the final product 614 dry matter content 31.2% conversion rate (final product / starting amide ratio) 81.6% solubility in CCl4 5.9% viscosity at 200 DEG C. Density of 32 mPa then 1.086. 103 kg / m3 pH value (10% solution) 7.02 Example gel 9 The fatty acid methyl ethers are synthesized in the same way as in Example 1.
I en 500 ml kolv försedd med en omrörare, en destillations- enhet och en termometer införes 295 g (l mol) destillerade fettsyrametyletrar (fraktion II) och l5 g (0,246 mol) monoetanolamin. Reaktionsblandningen behandlas på samma sätt som i exempel l. 10 15 20 25 30 35 453 828 25 Till fettsyrametyletrarna sâttes 80 g (l,3l mol) mono- etanolamin, varefter reaktionsblandningen omröres vid en temperatur av 800 C och man tillsätter 5,6 g av en 29- procentig lösning av en katalysator i form av natrium- metanolat i metanol. Reaktionstiden är l,2 timmar.Into a 500 ml flask equipped with a stirrer, a distillation unit and a thermometer are placed 295 g (1 mol) of distilled fatty acid methyl ethers (fraction II) and 15 g (0.246 mol) of monoethanolamine. The reaction mixture is treated in the same manner as in Example 1. 80 g (1.3 ml mol) of monoethanolamine are added to the fatty acid methyl ethers, after which the reaction mixture is stirred at a temperature of 800 DEG C. and 5.6 g are added. of a 29% solution of a catalyst in the form of sodium methanolate in methanol. The reaction time is 1.2 hours.
Metanol och överskottet av monoetanolamin avlägsnas på samma sätt som i exempel l.Methanol and the excess monoethanolamine are removed in the same manner as in Example 1.
Man erhåller 325 g fettsyramonoetanolamid med en medel- molekylvikt av 324. Utbytet med avseende på omsättnings- graden för monoetanolamin utgör 95,6 % av det teoretiska.325 g of fatty acid monoethanolamide are obtained with an average molecular weight of 324. The yield with respect to the degree of conversion of monoethanolamine is 95.6% of theory.
Fortsättningsvis genomföres processförloppet på samma sätt som i exempel l. Man erhåller alltså en slutprodukt, som liknade den, som beskrives i exempel 1.The process is then carried out in the same manner as in Example 1. A final product similar to that described in Example 1 is thus obtained.
Kvalitetsegenskaper hos föreningarna i exemplen l - 9 redovisas i tabeller l - 3.Quality properties of the compounds in Examples 1 to 9 are reported in Tables 1 to 3.
Exemgel 10 Ett skumtvättmedel för badkar består av följande bestånds- delar: trietanolamin- och natriumdubbelsalt av acylamidoetylensulfobärnstenssyra 32 viktprocent 1,5 viktprocent rest till l00 % parfym vatten Skumtvättmedlets kvalitetsegenskaper redovisas i tabell 4.Example gel 10 A foam detergent for bathtubs consists of the following components: triethanolamine and sodium double salt of acylamidoethylene sulphosuccinic acid 32% by weight 1.5% by weight residue to 100% perfume water The quality properties of the foam detergent are reported in Table 4.
Exemgel ll Ett barnschamponeringspulver består av följande bestånds- delar: 10 15 20 25 30 453 828 26 trietanolamin- och natriumdubbelsalt av acylamidoetylensulfobärnstenssyra parfym I vatten 5 viktprocent 0,1 viktprocent rest till 100 % Barnschamponeringspulvrets kvalitetsegenskaper redovisas i tabell 4.Example gel l1 A child shampoo powder consists of the following ingredients: 10 15 20 25 30 453 828 26 triethanolamine and sodium double salt of acylamidoethylene sulphosuccinic acid perfume In water 5% by weight 0.1% by weight residue to 100% The quality properties of the child shampoo powder are reported in table 4.
Exemgel l2 Ett schamponeringspulver består av följande beståndsdelar i viktprocent: trietanolamin- och natriumdubbelsalt av acylamidoetylensulfobärnstenssyra dietanolamid av fettsyror med 9 - 17 kolatomer etylalkohol natriumklorid parfym vatten 20 % 3,5 % 1,5 % 2 % 1 % rest till 100 % Schamponeringspulvrets kvalitetsegenskaper redovisas i tabell 4.Example gel 12 A shampooing powder consists of the following constituents by weight: triethanolamine and sodium double salt of acylamidoethylene sulphosuccinic acid diethanolamide of fatty acids having 9 to 17 carbon atoms ethyl alcohol sodium chloride perfume water 20% 3.5% 1.5% 2% 1% quality residue to 100% residue in Table 4.
Exemgel 13 Ett schamponeringspulver består av följande beståndsde- lar i viktprocent: 10 27 trietanolamin~ och natriumdubbelsalt av acylamidoetylensulfobärnstenssyra dietanolamid av fettsyror med 9 - 17 kolatomer etylalkohol natriumklorid parfym vatten 453 828 12 % 3 % 0,75 % 3,5 % 0,75 % rest till 100 % Schamponeringspulvrets kvalitetsegenskaper redovisas i tabell 4. 10 15 20 25 30 453 828 28 Tabell l Skumbildande förmåga enligt Ross-Miles vid en temperatur av 400 C och en koncentration av 0,25 viktprocent för den en- ligt föreliggande uppfinning föreslagna föreningen Ex. amin- (eller ammonium-) katjoner och alkalimetall- dubbelsalter av acyl- amidoalkylen- (eller acylamido-N-hydroxi- destillerat vatten skumpelarhöjd, mm a1ky1-N-a1ky1en)su1f0- Ho H1 H5 bärnstenssyra 0/s 60,s 300/s 2 3 4 5 s l = _ R1 C15 C19 R; = väte Na/50% TEA* 195 180 175 2 Rl = C15 Q C19 34° TEA+ R2 = ~C2H40H Na/ : 185 170 166 R3 _._. _CH2_CH2_ 665 3 R1 = C15 ' C19 R2 = -caz-en-ou Na/ TEA 187 173 168 cn3 R3 = -cn2-cH- CH3 4 R1 = C15 ' C19 R2 = -CH3 Na/TEA 196 133 177 R3 = -CHZ-CHZ- 5 Rl = C9 ~ C17 R2 = väte Na/NH4 183 170 les R3 = -cn2-cn2- 10 15 20 453 828 29 Tabell 1 (forts.) 1 z 3 4 s 6 6 'R = cl? - czl x/DBA 180 167 16o R2 = väte R3 = -cfl2-cu2- 7 “1 = C15 " C19 R2 = -en-ge-CH3 Na/TEA 182 167 163 cH3 on R3 = -cH-cn- / 1 CH3 CH3 8 R1 = C15 ' C19 R2 = -cnz-CH3 Na/MBA 192 180 172 R3 = -cn2-cH2- Anmärkning: TEA, DEA och MEA betecknar trietanolamin, dietanolamin respektive monoetanolamin 453 szsí 30 Tabell l (forts.) ex. destillerat hårt vatten (5,35 mekv/l) vatten skum- pelarhöjd, mm skumpelarhöjd, mm skumstabilitet skumstabilitet H0 H1 H5 H5 få o/s eo/s aoo/s ä: H1 7 8 9 10 ll 1 0,97 205 186 180 0,97 2 0,98 190 175 168 0,96 3 0,97 193 177 170 0,96 4 0,97 202 186 180 0,97 5 0,98 190 177 172 0,97 6 0,96 185 170 165 0,97 7 0,98 188 173 165 0,95 8 0,96 200 1875 180 0,97 10 15 20 25 30 453 828' 31 Tabell 2 Tvättförmâga med avseende på standardiserat ylletyg vid en koncentration av 0,25 viktprocent av den enligt föreliggan- de uppfinning föreslagna föreningen ex. amín- (eller ammonium-) katjoner tvätt- bibe- och alkalimetalldubbel- för- hàllen salter av acylamidoalky- måga vithet en- (eller acylamido-N- -hydroxialkyl-N-alkylen)- sulfobärnstenssyra 2 3 4 5 R = c - c ” 15 19 R2 = väte Na/50% TEA* 95 98 = _ _ _ 50% DEA R3 CH2 CH2 2 Rl = C15 _ C19 34% TEA R2 = c2H4on Na/ 96 98 _ _ _ _ 66% DEA R3 - CH2 CH2 3 R1 “ C15 ' C19 R2 = -CH2-CH-OH Na/ TEA 96 98 l CH3 R3 = -CH2-çH- CH3 4 R1 = C15 ' C19 R2 = -CH3 Na/ TEA 94 98 R3 = -cuz-CH ~ 10 15 20 25 1453 828 32 Tabell 2 (forts.) l 2 3 4 5 5 Rl = c9 - C17 C Na/NH4 90 98 R2 = väte R3 = -cH2-cH2- 6 R1 = C17 " C21 R2 = väte K/DBA 92 98 R3 = -ca2-cH2- 7 R1 = C15 ' C19 R2 = -ca - ca - cH3 Na/TEA 95 97 I I CH3 ou R = -CH - CH- 3 I I cn3 CH3 8 R1 = C15 " C19 R2 = ;cH2-CH3 Na/MEA 96 98 R3 = -cH2-cH2- 9 natriumdodecylsulfat Na 96 98 Anmärkning: TEA, DEA och MEA.betecknar tri-, di- respektive monoetanolamin 10 15 20 25 30 33 Tabell 3 453 828 Vattenlösningens ytspänning, som bestämts stalogmometriskt (i N/m 10-3) vid en temperatur av ZOOC och en koncentration av 0,1 viktprocent av den enligt uppfinningen föreslagna föreningen . ex. amin- (eller ammonium-) katjoner destil_ hårt och aikaiimetallaubbei- lerat Vatten salter av acylamidoal- vatten (5'35 kylen -(eller acylamido- mekv/1) -N-hydroxialkyl-N-al- kylen)sulfobärnstenssyra l 2 3 4 5 1 Rl = C15 _ C19 50% TEA+ R = väte Na/ 30,0 31,3 _ _ _ _ 50% DEA R3 - CH2 CH2 2 R = C C 15 19 R = -cnflqoïï Na/34% TEA+ 28,4 29,2 _ 4 66% DEA R - CH2 CH2 3 R1 = C15 C19 R = -cnz-cs-on Na/TEA 28,1 28,5 I CH3 = - -ca- R3 cnz I CH3 4 R = C15 ' C19 R2 = -CH3 Na/TEA 30,2 30,8 R3 -CH2-CH2- 10 15 20 25 453 828 34 Tabell 3 (forts.) l 2 3 4 5 5 Rl = cg - cl7 R2 = väte _ Na/NH4 30,4 31,6 R3 = -cH2-cH2- 6 R1 = C17 ' C21 R2 = väte K/DEA 30,6 30,8 R3 = -ca2-cH2- 7 R1 = C15 ' C19 R2 = -ca - ca - CH3 Na/TEA 28,2 29,0 I | CH3 on R3 =-ca - CH - I f CH3 CH3 8 R1 = C15 ' C19 R2 = -cnz-CH3 Na/MBA 29,8 30.9 R3 = -cn2-cn2- Anmärkning: TEA, DEA och MBA betecknar tri-, di- respektive monoetanolamin 10 15 20 25 453 828 35 Tabell 4 tvättmedlens egenskaper exempel 10 ll 12 13 skumbildning för en H0 205 201 198 196 0,25%fig1ösning av den enligt uppfin- H1 186 184 174 176 ningen föreslagna fö- reningen vid 40°C enligt ROSS-Miles, mm H5 180 178 171 173 . . H5 skumstabilitet ñï 0,97 0,97 0,98 0,98 grumlingspunkt °c - 2 till 1 till 2 till -l till 5 2 3 l avfettande verkan med avseende på natrium- laurylsulfat, % 56,3 51,5 54,2 54 viskositet vid 2o° c, ' mPa-s ' 32 3 lzoo 430 densitet vid 20°C,1O3kg/m3 1,098 1,008 1,072 1,063 pH-värde hos en lO%~ig vattenlösning av en fö- rening enligt uppfin- ningen 6,8 6,85 6,75 6,85 36 453 828 oïo m2 86 oï om: om. mzäz __ m ._ ._ om m oo .o omm ä. o o om m3 om: mmåmz __ m o Jag. Po mfiowouflom o n S6 ä; .ao mo. m2 NS mzkz _. m _ _. __ o m _ _ N N m o mo o ot R o om: m: ooo _. 1 51 m? m? 51 _. ß a O" mm f., ß om åo of mono m3 m2 om: mmëmz 1mu .. m? o51mu 1 m? S920 änšwooofl _.1.. oo _ o m! ä _ o m2 ot m: mmoš ._ m Ru1tu àmmämmmwmmwflm oo _o oi å. o o? om: Now. ._ 1~51~mu1 om? __ :må w n. omu mmu fw äo om: ooo ot RP m9 __ 1mw1~mo1 mo1mw1~mu1 ._ :wmomâmoošm H om 35 om: oïo om: oi oo- ._ _. moomw? _. Såå ëfiuämmmmwm ooo m2 Ro om: omm mow Éäz 1~mu1~mo1 m âuhfu m m Fm\omm omm ~m\mz mm Pm 0: nwconumx mm mm fim Hmfluwumëwm .uz æ cwuum> uum: fi æmN_o >m cwmcflcwumm >m Goflumnucwocox cw :oo Uoov wfl> mwfiwzlmmom umflflcm flmuësxm m Hflmnwß 453 828 Nä NE 5 m _ S ßëmz ._ = _. _. S w Nam 310 vän Éäz ._ m CUMJ müomonfiom m m Q E ä i Q m _ S mzäz ._ m _. _. m H ~_ E om _ _ o m _ å ._ kmo-Nmu- mmukmu. ._ ß a O" mmm mmm mo man m _ _ _ I möm mäö Nam Éäz 15 | Ü- mmuåu 1 mo; 2920 äfißwnwuflwmfifiwm w m. 5 ñå æmño Qom än? _. m âulïu Lmïwfi :Ta m m N _ ß m å F _ o N _ om _. fwmunwmu. fö- ._ smfimämmofl __ w T. 5 7 m5 mmm 1 3 _ N _ N n mßm Nää ämm ._ åu- E- molmu» m? ._ så fi Smïm m d d odm mås ïä _. _. mask 1 ._ äflëmfiäm N .; 9G N36 cam Éäz fmmuhm? m 392m P w _umwH5mfl>n ucfläüm or E\z lsmfišdfluumc Umš |mwøE ml _UEU Hwcofiumm mm Nm Pm Hmfluwßmšmm .az uumwemfi »xwwww _ozu øfl> wcfia 1mwcflcuvww>4 lcwmmuæ UOON Üfl> G@HPfl> ßßHÜHHHUWÜÜ H MCHNÜCHCQHÛM >N mfinmmcflcmæfi Hmm ummmxmcwmw_mxmflëmxxxmflflmxfimæm m HfiwnmßExample gel 13 A shampooing powder consists of the following constituents in% by weight: 10 triethanolamine and sodium double salt of acylamidoethylene sulphosuccinic acid diethanolamide of fatty acids having 9 to 17 carbon atoms ethyl alcohol sodium chloride perfume water 453 828 12% 3% 0.75% 3.5% 0.75% % residue to 100% The quality properties of the shampooing powder are reported in Table 4. Table 1 Foaming ability according to Ross-Miles at a temperature of 400 DEG C. and a concentration of 0.25% by weight for the methods proposed according to the present invention. the association Ex. amine (or ammonium) cations and alkali metal double salts of acyl-amidoalkylene- (or acylamido-N-hydroxy-distilled water pump height, mm alkyl-N-alkylene) su1f0- Ho H1 H5 succinic acid 0 / s 60, p 300 / s 2 3 4 5 sl = _ R1 C15 C19 R; = hydrogen Na / 50% TEA * 195 180 175 2 R1 = C15 Q C19 34 ° TEA + R2 = ~ C2H40H Na /: 185 170 166 R3 _._. _CH2_CH2_ 665 3 R1 = C15 'C19 R2 = -caz-en-ou Na / TEA 187 173 168 cn3 R3 = -cn2-cH- CH3 4 R1 = C15' C19 R2 = -CH3 Na / TEA 196 133 177 R3 = - CHZ-CHZ- 5 R1 = C9 ~ C17 R2 = hydrogen Na / NH4 183 170 les R3 = -cn2-cn2- 10 15 20 453 828 29 Table 1 (continued) 1 z 3 4 s 6 6 'R = cl? - czl x / DBA 180 167 16o R2 = hydrogen R3 = -c fl2- cu2- 7 “1 = C15" C19 R2 = -en-ge-CH3 Na / TEA 182 167 163 cH3 on R3 = -cH-cn- / 1 CH3 CH3 8 R1 = C15 'C19 R2 = -cnz-CH3 Na / MBA 192 180 172 R3 = -cn2-cH2- Note: TEA, DEA and MEA denote triethanolamine, diethanolamine and monoethanolamine respectively 453 szsí Table 1 (continued) ex distilled hard water (5.35 meq / l) water skimmer height, mm skimmer height, mm foam stability foam stability H0 H1 H5 H5 few o / s eo / s aoo / s ä: H1 7 8 9 10 ll 1 0.97 205 186 180 0.97 2 0.98 190 175 168 0.96 3 0.97 193 177 170 0.96 4 0.97 202 186 180 0.97 5 0.98 190 177 172 0.97 6 0.96 185 170 165 0.97 7 0.98 188 173 165 0.95 8 0.96 200 1875 180 0.97 10 15 20 25 30 453 828 '31 Table 2 Washing capacity with respect to standardized wool fabric at a concentration of 0.25% by weight of the compound proposed according to the present invention, eg amine (or ammonium) cations, washing, bib- and alkali metal double-ratio salts of acylamidoalkyl- white whiteness en- (el acylamido-N- -hydroxyalkyl-N-alkylene) - sulphosuccinic acid 2 3 4 5 R = c - c ”19 R2 = hydrogen Na / 50% TEA * 95 98 = _ _ _ 50% DEA R3 CH2 CH2 2 R1 = C15 _ C19 34% TEA R2 = c2H4on Na / 96 98 _ _ _ _ 66% DEA R3 - CH2 CH2 3 R1 “C15 'C19 R2 = -CH2-CH-OH Na / TEA 96 98 l CH3 R3 = -CH2- çH- CH3 4 R1 = C15 'C19 R2 = -CH3 Na / TEA 94 98 R3 = -cuz-CH ~ 10 15 20 25 1453 828 32 Table 2 (cont.) l 2 3 4 5 5 Rl = c9 - C17 C Na / NH4 90 98 R2 = hydrogen R3 = -cH2-cH2- 6 R1 = C17 "C21 R2 = hydrogen K / DBA 92 98 R3 = -ca2-cH2- 7 R1 = C15 'C19 R2 = -ca - ca - cH3 Na / TEA 95 97 II CH3 ou R = -CH - CH- 3 II cn3 CH3 8 R1 = C15 "C19 R2 =; cH2-CH3 Na / MEA 96 98 R3 = -cH2-cH2- 9 sodium dodecyl sulphate Na 96 98 Note: TEA, DEA and MEA. denote tri-, di- and monoethanolamine 10 15 20 25 30 33 Table 3 453 828 The surface tension of the aqueous solution, determined stalogmometrically (in N / m 10-3) at a temperature of ZOOC and a concentration of 0, 1% by weight of the compound proposed according to the invention. ex. amine (or ammonium) cations distillate hard and alkali metal-labeled Water salts of acylamidoal- water (5'35kylen- (or acylamido-meq / 1) -N-hydroxyalkyl-N-alkylene) sulfosuccinic acid l 2 3 4 5 1 R1 = C15 _ C19 50% TEA + R = hydrogen Na / 30.0 31.3 _ _ _ _ 50% DEA R3 - CH2 CH2 2 R = CC 15 19 R = -cn fl qoïï Na / 34% TEA + 28.4 29.2 _ 4 66% DEA R - CH2 CH2 3 R1 = C15 C19 R = -cnz-cs-on Na / TEA 28.1 28.5 I CH3 = - -ca- R3 cnz I CH3 4 R = C15 ' C19 R2 = -CH3 Na / TEA 30.2 30.8 R3 -CH2-CH2- 10 15 20 25 453 828 34 Table 3 (continued) l 2 3 4 5 5 R1 = cg - cl7 R2 = hydrogen _ Na / NH4 30.4 31.6 R3 = -cH2-cH2- 6 R1 = C17 'C21 R2 = hydrogen K / DEA 30.6 30.8 R3 = -ca2-cH2- 7 R1 = C15' C19 R2 = -ca - ca - CH3 Na / TEA 28.2 29.0 I | CH3 on R3 = -ca - CH - I f CH3 CH3 8 R1 = C15 'C19 R2 = -cnz-CH3 Na / MBA 29.8 30.9 R3 = -cn2-cn2- Note: TEA, DEA and MBA denote tri-, di- and monoethanolamine 10 15 20 25 453 828 35 Table 4 properties of the detergents example 10 ll 12 13 foaming for a H0 205 201 198 196 0.25% 1 solution of the compound proposed according to the invention at 40 H1 186 184 174 176 ° C according to ROSS-Miles, mm H5 180 178 171 173. . H5 foam stability ñï 0,97 0,97 0,98 0,98 cloud point ° c - 2 to 1 to 2 to -1 to 5 2 3 l degreasing effect with respect to sodium lauryl sulphate,% 56,3 51.5 54, Viscosity at 20 ° C, 'mPa-s' 32 3 lzoo 430 density at 20 ° C, 10 3 kg / m 3 1,098 1,008 1,072 1,063 pH value of a 10% aqueous solution of a compound of the invention 6 , 8 6.85 6.75 6.85 36 453 828 oïo m2 86 oï om: om. mzäz __ m ._ ._ om m oo .o omm ä. o o om m3 om: mmåmz __ m o Jag. Po m fi owou fl om o n S6 ä; .ao mo. m2 NS mzkz _. m _ _. __ o m _ _ N N m o mo o ot R o om: m: ooo _. 1 51 m? m? 51 _. ß a O "mm f., ß om åo of mono m3 m2 om: mmëmz 1mu .. m? o51mu 1 m? S920 änšwooo fl _.1 .. oo _ om! ä _ o m2 ot m: mmoš ._ m Ru1tu àmmämmmwmmw fl m oo _o oi å. oo? om: Now. ._ 1 ~ 51 ~ mu1 om? __: må w n. omu mmu fw äo om: ooo ot RP m9 __ 1mw1 ~ mo1 mo1mw1 ~ mu1 ._: wmomâmoošm H om 35 om: oïo om: oi oo- ._ _. Moomw? _. Såå ë fi uämmmmwm ooo m2 Ro om: omm mow Éäz 1 ~ mu1 ~ mo1 m âuhfu mm Fm \ omm omm ~ m \ mz mm Pm 0: nwconumx mm mm fi m Hm fl uwumëwm .uz æ cwuum> uum: fi æmN_o> m cwmc fl cwumm> m Go fl umnucwocox cw: oo Uoov w fl> mw fi wzlmmom um flfl cm fl muësxm m H fl mnwß 453 828 Nä. ._ m CUMJ müomon fi om mm QE ä i Q m _ S mzäz ._ m _. _. m H ~ _ E om _ _ om _ å ._ kmo-Nmu- mmukmu. ._ ß a O "mmm mmm mo man m _ _ _ I möm mäö Nam Éäz 15 | Ü- mmuåu 1 mo; 2920 ä fi ßwnwu fl wm fifi wm w m. 5 ñå æmño Qom än? _. m âulïu Lmïw fi: Ta m m N _ ß m å F _ o N _ om _. fwmunwmu. fö- ._ sm fi mämmo fl __ w T. 5 7 m5 mmm 1 3 _ N _ N n mßm Nääämm ._ åu- E- molmu »m? ._ så fi Smïm m d d odm mås ïä _. _. mask 1 ._ ä fl ëm fiäm N .; 9G N36 cam Is fmmuhm? m 392m P w _umwH5m fl> n uc al AUM or E \ z LSM fi SD al uumc UMS | mwøE ml _UEU Hwco fi umm mm Nm Pm Hm al uwßmšmm .az uumwem f »xwwww _ozu O fl> wc FI A 1mwc al cuvww> 4 lcwmmuæ UOON Ü fl> G @ HP fl> ßßHÜHHHUWÜÜ H MCHNÜCHCQHÛM> N m f nmmc al cmæ fi Hmm ummmxmcwmw_mxm fl ëmxxxm flfl mx fi mæm m H fi wnmß
Claims (8)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB08333673A GB2152029B (en) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | Amine and alakali metal double salts of acylamidoalkylene (or acylamido-n-hydroxyalkyk-n-alkylene) sulphosuccinic acid process for preparing same and use thereof |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8306917D0 SE8306917D0 (en) | 1983-12-14 |
| SE8306917L SE8306917L (en) | 1985-06-15 |
| SE453828B SE453828B (en) | 1988-03-07 |
| SE453828C true SE453828C (en) | 1988-07-18 |
Family
ID=10553450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8306917A SE453828C (en) | 1983-12-17 | 1983-12-14 | AMIN (OR AMMONIUM) AND ALKALIMETAL DOUBLE SALTS OF ACYLAMIDOALKYLEN (OR ACYLAMIDO-N-HYDROXIALKYL-N-ALKYL) SULPHOBARCYLIC ACID, PROCEDURE FOR PREPARING THEREOF, AS WELL AS SUBSEQUENTLY, AS WELL AS MANUFACTURING ITS ALSO SUBSEQUENTLY |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60146864A (en) |
| DE (1) | DE3345879A1 (en) |
| FR (1) | FR2558157B1 (en) |
| GB (1) | GB2152029B (en) |
| SE (1) | SE453828C (en) |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2236528A (en) * | 1939-06-22 | 1941-04-01 | Emulsol Corp | Derivatives of alcohol amines |
| DE1236729B (en) * | 1961-06-12 | 1967-03-16 | Rewo Chem Fab G M B H | Fungicidal and bactericidal agents |
| FR3399M (en) * | 1963-06-15 | 1965-06-28 | Hermann Wilmsmann | Product for the treatment of the skin. |
| DE1213086B (en) * | 1963-10-21 | 1966-03-24 | Rewo Chem Fab G M B H | Skin and hair care products |
| DE1492444A1 (en) * | 1965-01-13 | 1969-12-04 | Rewo Chem Fab Gmbh | Bactericidal and fungicidal agent |
| US3236626A (en) * | 1966-01-06 | 1966-02-22 | Witco Chemical Corp | Dispersant compositions and toxicant concentrates containing the same |
| US3590123A (en) * | 1967-03-09 | 1971-06-29 | Rewo Chem Fab Gmbh | Human hair,skin and nail treatment with sulfosuccinate compositions |
| GB1281219A (en) * | 1969-08-11 | 1972-07-12 | Adolf Koebner | Sulphosuccinate compositions |
| US3862823A (en) * | 1973-03-22 | 1975-01-28 | Millmaster Onyx Corp | Process and composition for cleaning fibrous material |
| GB1468922A (en) * | 1973-05-17 | 1977-03-30 | American Cyanamid Co | Foamable polymer compositions |
| US3891682A (en) * | 1973-08-30 | 1975-06-24 | Textilana Corp | Acylamidoethoxyethyl sulfosuccinate salts, methods of producing the same and froth-forming compositions containing the same |
| US4039562A (en) * | 1975-02-21 | 1977-08-02 | Rewo Chemische Werke G.M.B.H. | Process for preparing sulfosuccinates |
| DE2750732A1 (en) * | 1977-11-12 | 1979-05-17 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Mixed sulpho-succinate half ester prodn. - from jojoba oil by saponification, conversion to acyl-alkanol:amide then reaction with maleic anhydride and sulphite |
| US4207178A (en) * | 1977-12-21 | 1980-06-10 | American Cyanamid Company | Process for beneficiation of phosphate and iron ores |
| US4139481A (en) * | 1977-12-21 | 1979-02-13 | American Cyanamid Company | Combinations of alkylamidoalkyl monoesters of sulfosuccinic acid and fatty acids as collectors for non-sulfide ores |
-
1983
- 1983-12-14 SE SE8306917A patent/SE453828C/en not_active IP Right Cessation
- 1983-12-17 GB GB08333673A patent/GB2152029B/en not_active Expired
- 1983-12-19 DE DE3345879A patent/DE3345879A1/en not_active Withdrawn
- 1983-12-28 JP JP58245612A patent/JPS60146864A/en active Granted
-
1984
- 1984-01-13 FR FR8400529A patent/FR2558157B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60146864A (en) | 1985-08-02 |
| SE8306917D0 (en) | 1983-12-14 |
| GB2152029B (en) | 1987-09-30 |
| GB8333673D0 (en) | 1984-01-25 |
| FR2558157B1 (en) | 1988-02-05 |
| JPH0329788B2 (en) | 1991-04-25 |
| DE3345879A1 (en) | 1985-06-27 |
| GB2152029A (en) | 1985-07-31 |
| SE453828B (en) | 1988-03-07 |
| SE8306917L (en) | 1985-06-15 |
| FR2558157A1 (en) | 1985-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0254653B1 (en) | Viscous, diluable detergent composition and process for its preparation | |
| DE69309955T2 (en) | ALKYLGLYCERIC ACID AMIDES AND THEIR USE AS INTERFACE-ACTIVE SUBSTANCES | |
| CN103201369A (en) | Laundry detergents based on compositions derived from natural oil metathesis | |
| KR102348889B1 (en) | Aqueous surfactant compositions | |
| JP2002506925A (en) | Multiphase cleaning composition | |
| WO2005075623A1 (en) | Novel acylalkylisethionate esters and applications in consumer products | |
| GB1460442A (en) | Detergent bars | |
| FI82480C (en) | TVAETTMEDEL INNEHAOLLANDE POLYETERKARBONSYRADERIVAT, DERAS FRAMSTAELLNING OCH ANVAENDNING. | |
| CN101830803A (en) | Method for synthesizing citric acid ester type compound | |
| US3893940A (en) | Method of manufacturing surface active agent having low content of unreacted oil | |
| CN105238573A (en) | Laundry detergent for removing oil contamination | |
| CN108078799B (en) | Internal olefin sulfonate compositions | |
| DE69224376T2 (en) | Polyvinylpyrrolidone and soil-repellent polymer based on concentrated aqueous-liquid detergent compositions containing polyterephthalates | |
| DE1543232C3 (en) | Process for the preparation of a biochemically degradable mixture or surfactant alkyl sulfates | |
| JPS609557B2 (en) | Novel liquid cleaning composition | |
| US2687420A (en) | Process for the neutralization of sulfonated products suitable as detergents | |
| SE453828C (en) | AMIN (OR AMMONIUM) AND ALKALIMETAL DOUBLE SALTS OF ACYLAMIDOALKYLEN (OR ACYLAMIDO-N-HYDROXIALKYL-N-ALKYL) SULPHOBARCYLIC ACID, PROCEDURE FOR PREPARING THEREOF, AS WELL AS SUBSEQUENTLY, AS WELL AS MANUFACTURING ITS ALSO SUBSEQUENTLY | |
| US6069262A (en) | Fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts and process for producing same | |
| BRPI0409306B1 (en) | Process for the isomerization of a raw material containing unsaturated linear fatty acids, unsaturated fatty acid alkyl esters or mixtures thereof | |
| US5276204A (en) | Fatty alcohol mixtures and ethoxylates thereof showing improved low-temperature behavior | |
| JP2002526643A (en) | Synthetic makeup soap | |
| JPH11509526A (en) | Method for producing amide of N-alkyl polyhydroxyalkylamine | |
| DE3337026A1 (en) | Amine oxide sulphonates | |
| DE10116769A1 (en) | Process for removing contaminants from surfactant solutions | |
| JPS6058203B2 (en) | Shampoo - Composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8306917-9 Effective date: 19930709 Format of ref document f/p: F |