SE453096B - Halogeninnehallande plastkomposition med en vermestabiliserande tennorganisk forening - Google Patents
Halogeninnehallande plastkomposition med en vermestabiliserande tennorganisk foreningInfo
- Publication number
- SE453096B SE453096B SE8200877A SE8200877A SE453096B SE 453096 B SE453096 B SE 453096B SE 8200877 A SE8200877 A SE 8200877A SE 8200877 A SE8200877 A SE 8200877A SE 453096 B SE453096 B SE 453096B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- mercaptoethyl
- acid
- bis
- carbon atoms
- mol
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 22
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 3
- 239000004801 Chlorinated PVC Substances 0.000 claims description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000457 chlorinated polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- -1 methylene, propylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene Chemical group 0.000 description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 8
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YFRLQYJXUZRYDN-UHFFFAOYSA-K trichloro(methyl)stannane Chemical compound C[Sn](Cl)(Cl)Cl YFRLQYJXUZRYDN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- SDBQMGGFXXVCCV-UHFFFAOYSA-N bis(2-sulfanylethyl) hexanedioate Chemical compound SCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCS SDBQMGGFXXVCCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 4
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- BHWWTWCFLZECFZ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCS BHWWTWCFLZECFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical class CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229940067597 azelate Drugs 0.000 description 3
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 3
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)tin Chemical compound C[Sn](C)=O WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical compound C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSHCPECZJIEGJF-UHFFFAOYSA-N methyltin Chemical compound [Sn]C CSHCPECZJIEGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 3
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 3
- IQBLWPLYPNOTJC-FPLPWBNLSA-N (z)-4-(2-ethylhexoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C/C(O)=O IQBLWPLYPNOTJC-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIYIGRCIBIFHGM-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C(=O)OCCS XIYIGRCIBIFHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFZFDVAMMKWZJD-UHFFFAOYSA-N 6-oxo-6-(2-sulfanylethoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(=O)OCCS HFZFDVAMMKWZJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVWPSAPZUZXYCM-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-9-oxononanoic acid Chemical compound COC(=O)CCCCCCCC(O)=O VVWPSAPZUZXYCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N butyltin Chemical compound CCCC[Sn] LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethenyl acetate Chemical compound ClC=C.CC(=O)OC=C HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMHZSHHZIKJFIR-UHFFFAOYSA-N octyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn] ZMHZSHHZIKJFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- WJTCHBVEUFDSIK-NWDGAFQWSA-N (2r,5s)-1-benzyl-2,5-dimethylpiperazine Chemical compound C[C@@H]1CN[C@@H](C)CN1CC1=CC=CC=C1 WJTCHBVEUFDSIK-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTKHTBWXSHYCGS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-2-fluoroethene Chemical group F\C=C\Cl MTKHTBWXSHYCGS-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- GKASRLVPWBWUCI-BUOKYLHBSA-N (e)-but-2-enedioic acid;ethane-1,2-diol Chemical compound OCCO.OC(=O)\C=C\C(O)=O.OC(=O)\C=C\C(O)=O GKASRLVPWBWUCI-BUOKYLHBSA-N 0.000 description 1
- LEDJKFIAVLTWLG-UPHRSURJSA-N (z)-4-oxo-4-(2-sulfanylethoxy)but-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OCCS LEDJKFIAVLTWLG-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHYKKABRLESCU-UHFFFAOYSA-N 1-o-butyl 2-o-(2-sulfanylethyl) oxalate Chemical compound CCCCOC(=O)C(=O)OCCS LDHYKKABRLESCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJYBMKKZDDUSH-ONEGZZNKSA-N 1-o-ethyl 4-o-(2-sulfanylethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCS PKJYBMKKZDDUSH-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- AGNLFSSWUDXDQS-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 2-o-(2-sulfanylethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCS AGNLFSSWUDXDQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQKUCDSEPYIMEY-IHWYPQMZSA-N 1-o-methyl 4-o-(2-sulfanylethyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OCCS OQKUCDSEPYIMEY-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- HKNNAYPWWDWHFR-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylbutan-1-ol Chemical compound CCCC(O)S HKNNAYPWWDWHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNQXMADEHFBFN-UHFFFAOYSA-N 18-sulfanyloctadecyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCS MJNQXMADEHFBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS)C(=O)C2=C1 UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDQQJHSRVEGTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(6-amino-1h-indol-3-yl)acetonitrile Chemical compound NC1=CC=C2C(CC#N)=CNC2=C1 ZSDQQJHSRVEGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKQCINGECXXEQY-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptoxycarbonyl)benzoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O OKQCINGECXXEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 2-ethoxy-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C([O-])=O JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPKISUMKCULUNR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-oxoacetic acid Chemical compound COC(=O)C(O)=O CPKISUMKCULUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRZWEKHXRJYDRV-UHFFFAOYSA-N 2-octadecoxyethanethiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCS RRZWEKHXRJYDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJGWYGWRZDOMDI-NSCUHMNNSA-N 2-sulfanylethyl (E)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OCCS SJGWYGWRZDOMDI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WEMJWKKJHSZRQT-KTKRTIGZSA-N 2-sulfanylethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCS WEMJWKKJHSZRQT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YBDZCJFRDQTUCI-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl 2,2,2-trichloroacetate Chemical compound SCCOC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YBDZCJFRDQTUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWGNDLTWVYZRPC-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OCCS TWGNDLTWVYZRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYVVLNRIGVCDC-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl 2-bromoacetate Chemical compound SCCOC(CBr)=O MDYVVLNRIGVCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZSEHVGRAXURT-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl 2-chloroacetate Chemical compound SCCOC(=O)CCl UCZSEHVGRAXURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDQMWJUZJOJSO-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCCOC(=O)CS FVDQMWJUZJOJSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSBSPYCEMJFZTB-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl 4-methylbenzoate Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)OCCS)C=C1 MSBSPYCEMJFZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDLAHBBJAGGIJZ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCS YDLAHBBJAGGIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDYBOZGXLOYOT-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl benzoate Chemical compound SCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 GTDYBOZGXLOYOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLZYFIFYWZEAEM-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCCS DLZYFIFYWZEAEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRMQGFINKBLFMY-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCS DRMQGFINKBLFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNHUZSVMIPOGQO-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCS JNHUZSVMIPOGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPRWILGFWFTOHA-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCS FPRWILGFWFTOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOSVQCIHRDWEIE-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCCS SOSVQCIHRDWEIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYCUXYFMYZXKMQ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCS SYCUXYFMYZXKMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUVVXNTRSKQSQ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(S)CO NBUVVXNTRSKQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGRNLNNCFUGENP-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylpropyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound SC(C(=O)OCCCS)C JGRNLNNCFUGENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADFVYWCDAKWKPH-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ADFVYWCDAKWKPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKWUOTZGXIZAJC-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O UKWUOTZGXIZAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTRIDVOOPAQEEL-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylbutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCS DTRIDVOOPAQEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHRUNAIXGSNSTP-UHFFFAOYSA-N 5-o-ethyl 1-o-methyl pentanedioate Chemical compound CCOC(=O)CCCC(=O)OC YHRUNAIXGSNSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUJJVAASUSBCG-UHFFFAOYSA-N 5-sulfanylpentan-1-ol Chemical compound OCCCCCS OKUJJVAASUSBCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZNLHJCCGYKCIL-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(O)=O UZNLHJCCGYKCIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPKIZYKCAUADN-UHFFFAOYSA-N 6-sulfanylhexyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCCCCS OIPKIZYKCAUADN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGQOJSQIPZPRDJ-UHFFFAOYSA-N 7-sulfanylheptyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCCCCCS LGQOJSQIPZPRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYVCEAGFHSCLA-UHFFFAOYSA-N C=C1NN=NC=C1 Chemical compound C=C1NN=NC=C1 YUYVCEAGFHSCLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZPINPSAMMIMHP-UHFFFAOYSA-N CC(O)CO.OC(=O)CCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCC(O)=O Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)CCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCC(O)=O NZPINPSAMMIMHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 229920006385 Geon Polymers 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N L-thyroxine Chemical compound IC1=CC(C[C@H]([NH3+])C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001608711 Melo Species 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N Monomethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GANMRUBGGWHTMG-UHFFFAOYSA-N OCCCCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCC(O)=O Chemical compound OCCCCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCC(O)=O GANMRUBGGWHTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTYDGQXZVTUFO-SPIKMXEPSA-N OCCCCCCO.OC(=O)\C=C/C(O)=O.OC(=O)\C=C/C(O)=O Chemical compound OCCCCCCO.OC(=O)\C=C/C(O)=O.OC(=O)\C=C/C(O)=O XKTYDGQXZVTUFO-SPIKMXEPSA-N 0.000 description 1
- GEJCIRQLMVVEDX-UHFFFAOYSA-N OOPO Chemical compound OOPO GEJCIRQLMVVEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEHOKULCZIFIAM-UHFFFAOYSA-N P(=O)(OCC)(OCC)O.ClC=C Chemical compound P(=O)(OCC)(OCC)O.ClC=C UEHOKULCZIFIAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- VJFFDDQGMMQGTQ-UHFFFAOYSA-L barium(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O VJFFDDQGMMQGTQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SBMJKCDBJMFHGS-UHFFFAOYSA-L barium(2+);2-nonylphenolate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[O-].CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[O-] SBMJKCDBJMFHGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SVMKGXLFZHQYGG-UHFFFAOYSA-L barium(2+);3-carboxy-2-methyl-4-nonylphenolate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1C([O-])=O.CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1C([O-])=O SVMKGXLFZHQYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L barium(2+);octadecanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LUYVQNAPAZBDLT-UHFFFAOYSA-N barium;octyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound [Ba].CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O LUYVQNAPAZBDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEOQVAYNUHIZSA-OWOJBTEDSA-N bis(2-sulfanylethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound SCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCS HEOQVAYNUHIZSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- HEOQVAYNUHIZSA-UPHRSURJSA-N bis(2-sulfanylethyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound SCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCS HEOQVAYNUHIZSA-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- GDBGDMPNNYWMPU-UHFFFAOYSA-N bis(2-sulfanylethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound SCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCS)C=C1 GDBGDMPNNYWMPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPRKIZSQDCBGN-UHFFFAOYSA-N bis(2-sulfanylethyl) butanedioate Chemical compound SCCOC(=O)CCC(=O)OCCS KHPRKIZSQDCBGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQYBCMFYQIVHKA-UHFFFAOYSA-N bis(2-sulfanylethyl) decanedioate Chemical compound SCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCS ZQYBCMFYQIVHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZLZVPDCGGUSH-UHFFFAOYSA-N bis(2-sulfanylethyl) octanedioate Chemical compound SCCOC(=O)CCCCCCC(=O)OCCS MOZLZVPDCGGUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLJADUIXMIFWNT-UHFFFAOYSA-N bis(2-sulfanylethyl) oxalate Chemical compound SCCOC(=O)C(=O)OCCS BLJADUIXMIFWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEPDKAYHAOMLJ-UHFFFAOYSA-N bis(3-sulfanylpropyl) butanedioate Chemical compound SCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCS BGEPDKAYHAOMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHHOOFOGVNOPMN-UHFFFAOYSA-N bis(3-sulfanylpropyl) propanedioate Chemical compound SCCCOC(=O)CC(=O)OCCCS YHHOOFOGVNOPMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDYOLCDOVROVDQ-WAYWQWQTSA-N bis(4-sulfanylbutyl) (Z)-but-2-enedioate Chemical compound C(\C=C/C(=O)OCCCCS)(=O)OCCCCS ZDYOLCDOVROVDQ-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEMMQQXISCWRIX-PAMPIZDHSA-N butane-1,4-diol (Z)-but-2-enedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)\C=C/C(O)=O.OC(=O)\C=C/C(O)=O KEMMQQXISCWRIX-PAMPIZDHSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 1
- GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L cadmium stearate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ITQVEYJXZXMBTR-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);dodecanoate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O ITQVEYJXZXMBTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- QJNYIFMVIUOUSU-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethenyl acetate;furan-2,5-dione Chemical compound ClC=C.CC(=O)OC=C.O=C1OC(=O)C=C1 QJNYIFMVIUOUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000112 colonic effect Effects 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC([O-])=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DOHQOGRRQASQAR-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);dibromide Chemical compound C[Sn](C)(Br)Br DOHQOGRRQASQAR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VVYDVQWJZWRVPE-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diiodide Chemical compound C[Sn](C)(I)I VVYDVQWJZWRVPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOPKRSSYSAUFNZ-UHFFFAOYSA-N dipropyltin Chemical compound CCC[Sn]CCC FOPKRSSYSAUFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011470 enantate Drugs 0.000 description 1
- UKVQFCFSVLXXSJ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;pentanedioic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)CCCC(O)=O.OC(=O)CCCC(O)=O UKVQFCFSVLXXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKHUMILJZKSHJU-UHFFFAOYSA-N ethane;tin Chemical compound CC[Sn] CKHUMILJZKSHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- WGNAIPRQKMYVQT-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCC(O)=O WGNAIPRQKMYVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- ONUFRYFLRFLSOM-UHFFFAOYSA-N lead;octadecanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ONUFRYFLRFLSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940074369 monoethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- YWWHKOHZGJFMIE-UHFFFAOYSA-N monoethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O YWWHKOHZGJFMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N n-pentanoic acid methyl ester Natural products CCCCC(=O)OC HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC([O-])=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical class CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N octanoic acid ethyl ester Natural products CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Na+] JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 101150061166 tetR gene Proteins 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 1
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- BYQWEYFCJKJRHO-UHFFFAOYSA-K tribromo(butyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Br)(Br)Br BYQWEYFCJKJRHO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SSGLIJVXYPSIEZ-UHFFFAOYSA-K tribromo(methyl)stannane Chemical compound C[Sn](Br)(Br)Br SSGLIJVXYPSIEZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
- C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
453 096 i 2 När A är halogen är den företräâesvis klor.
Exempel på R'- (och även R6~)grupper är metwlen, s propylen, trimetylen, tetrametylen, pentametylen, oktanetrlen, hexe- metylen, dekametylen, p~fenylen och m-fenylen. Exemnel p« 2, är de- . samma som de ovan nämnfia för R', meš undantag av att m Föreningarna enligt uppfinningen kan framställes på olika sätt, såsom t ex på de sätt som anfies nedan.
Lämpligen tillsättes tennet som mcnoalkyltenntrihalogenid, t ex metyltenntrikloríä, metyltenntribromid, metyltenntrijoäid, etyl- tenntrikloriä, sek. butyltenntriklorid, butyltenntribromid eller oktyltenntrikloriá, dialkyltenndihalogenid, t ex dimetyltenndikloriâ, dimetyltenndibromid, dimetyltenndijodid, dipropyltennfiiklorid.
När monometyltenn- och dimetyltennhalogeniäer eller anâra mono- eller dimetyltennutgångsföreningar användes för att säkerstäl- la låg toxicitet, skall mängden tenn som ingår som en trimetyltenn- förening, vara mindre än 0,5 %. 0 S3'0[ë}¿R“ - gruppen kan fürbinäas med tennet genom ett omsätta de ovannäænäe mono- eller dialkyltennhalogeniderna moš en 0 förening som har formeln HSE"O[ä}dR“. ålunda kan man använda nerkep~ toalkanolestrar, t ex estrar av merkaptoetanol, 2-tioglycerol, 3-tio_ glycerol, 3-tiopropanol, 2-tiopropanol, 4-tiobutanol, l8-åiøoktaäeka- nol, 9-tíononenol, 8-ticoktanol, 6-tiohexanol, med syror såsom myr- syra, ättiksyra, propionsyra, butyrsyre, pivalinsyra, valeriensyra, kaprylsyra, kapronsyra, dekansyra, leurínsyra, myristinsyre, pelmi- tinsyra, 2-etylhexansyra, stearínsyra, eikosansyra, oleínsyre, linol- syre, línolensyra, krotonsyra, netakrylsyra, akrylsyre, kanelsyre, bensoesyra, p-toluinsyre, o-toluinsvia, p-t-butylbeisoesyre, eflani- aläïïâ* syre, n-n-butylzëneoesyræ, eyïlokeïäukerbax-ïeyre, fen v x! ricinoleyra, hgdrogeneraä ricinfiïsyre, fenylprcnionsyra. vis kan b1en^einaer av syror anvllåas, ü ex talloljcsy*a, \. syra-5teerinsyrablandningar i onråáeë från 50:40 ~ 40:60, e j I o lfizsyrcr, bomullsfröoläesyrsr, -ugenerade bcwnllsfröolšen ' u jorflnötsnljeeyror, koknenöroljezïrer, majsoljesyror, rfcñnoljesyrero or, oeeneraüe ricínoljesyror, ietersyror eäcv Som exemoel så hel'~ v X7ëvror som ren ïörestras med merkentuelefinel T _ eeirar av pàlykaršox “S ." .L .x..fi , mnnvetïlreleeä, manopropyl:elee*, menoEuu¿l~ \' 5 453 096 maleat, monooktylmaleat, mono-2-etylhexylmaleat, monostsarylmaleat, monoetylfumarat, monometyloxalat, monoetyloxalat, monoetylmalonat, monobutylmalonat, monoisøpropylsuccinat, monometylsuccinat, monome- tylglutarat, monoetyladípat, monometylazelat, monometylftalafi, mono- etylftalat, mono-ísooktylftalat, monoetyltereftalat.
Som exempel på merkaptoestrar som kan användas för reak- tion med tennföreningen må nämnas: 2-merkaptoetylacetat, 2-merkap- toetylpropionat, 2-merkaptoetylbutyrat, 2-merkaptoetylvalerat, 2-merkaptoetylpivalat, 2-merkaptoetylkapronat, 2-merkaptoetylkaprylat 2-merkaptoetylpelargonat, 2-merkaptoetyldakanoat, 2-merkaptoetyl- laurat, 2 merkaptoetylstearat, 2-merkaptoetyleíkosanat, 2-merkap- toetylpalmitat, 2-merkaptoetyloleat, 2-merkaptoetylricinøleat, 2-merkaptoetyllinolat, 2-merkaptoetyllinolenat, 2-merkaptoetyl- tallat, 2-merkaptcetylester av bomullsfröoljesyra, 2-merkaptoetyl- ester av istersyror, 2-merkaptoetylester av køkosnötoljesyror, 2-merkaptoetylester av sojabönoljesyror, 2-merkaptøetylbensoat, 2-merkaptoetyl-p-toluat, 2-merkaptoetylkrotonat, 2-merkaptoetyl- cinnamat, 2 ~merkaptoetylfenylacetat, 2-merkaptoetylfenylpropionat, 2-merkaptoetylmetylmaleat, 2-merkaptoetyletylfumarat, 2-merkapto- etylbutyloxalat, 2-merkaptoetylmetylcxalat, 2-merkaptoetyletylmalonat 2-merkaptoetylmetylsuccinat, 2-merkaptoetylmetylazelat, 2-merkapto- etylhexylazelat, 2-merkaptoetylmetylftalat, 3-merkaptopropylpe1ar- gonat, Bèmerkaptopropylenantat, 3-merkaptopropylstearat, 3-merkapto- propyloleat, 3-merkaptopropylricinoleaê, 3-merkaptøpropyletylmaleat, 3-merkaptopropylbensoat, 2-tioglycerylpelargonat, 3-tioglycery1pe- largonat, 2-merkaptoetylbromoacetat, 6-merkaptóhexylacetat, 2-merkap- toetyl-3'-fluorobensoat, 7-merkaptoheptylacetat, 2-merkaptoetyl-2'- bromobensoat, 7-merzaptoheptylpropíonat, 2-merkaptoety1-4*-kloro- bensoat, 8-merkaptooktylacetat, 2-merkaptoetyl-2Lk1oropropionaà, 8-merkaptooktylenantat, 2-merkaptoetylkloroacetat, 18-merkapto- oktadecylacetat, 2-merkaptoetyltrikloroacetat, l8-merkaptookta- decylenantat, 2-merkaptoetylcyklohexanoat, 2-merkaptoetylcyklopent- annat. ïä- d är noll, onfaäfar áe använaa svave1íörenin¿arna tioalkanoler, såscm 2-merkaptoazanol, 3-merkaptopropanvl, á-merkap- tobutanol, 5-zarkaptobutanol, 5-merkaptopentanol, lü-markantods: nal. 453 096 4 Z-länken i förenín“arna, med'dndantaz av då Z är -C-, f., w kan bilñas genom att omsäfita en förening av formeln HZH meä e 25 förening av formeln RxSn-Hal där Hal är halogen, t ex klor, brom eller jod. Exemuel på före- ningar med formeln HZH är merkaptoatylmerkaptopropíonat, merkapto- etyltíoglykolat, 3-merkaotopropyltioglykolat, 3-merkaptopropylmer- kaptopropionat; merkaptoetylmerkaptobutyrat, merkaptoetylmerkapto- dekanoat, 10-merkaptodecyltioglykölat, 4-merkaptobutylmerkapto- propionaï, merkaptoetyltioglykolsyramerkaptoetylester, merkapto- propyltioglykolsyremerkaptoetylester, merkaptoetyltioglykolsyra- merkaptopropylester, merkaptoetylmerkaptopropionsyramerkaptoetyl- ester, merkaptopropylmerkaptogropionsyramerkaptopropylester, bís12-merkaptoetyl)adipat, bis(3-merkaptopropyladipat), bis(4-merkaptobuty1)adipat, bis(10-merkaptoáecyl)adipat, bís(2-merkaptoetyl)maleat, bis(5-merkaptopropyl)maleat, bis(2-merkaptopropylïadípat, bis(4-merkaptobutyl)maleat, bis(2-“erkaptoetyl)fumarat, bís(3-merkaptopropylfumarat), bis(2-me:kaptoetyl)oxalat, bis(3-merkaptopropyl)ma1onat, bis(2-merkaptoetyl)succínat, bis(3-merkaptopropyl)succinat, bis(2-merka;toetyl)glutarat, bis( -merkaptopropy1)aze1at,_ bis(2-merkaptoety1)suberat, bis(2-merkaptoetyl)sebakat, bis(2-merkaptcetyl)tereftalat, äioglykolsyra, alfamerkapto- propionsyra, betamerkaptopropícnsyra, alfamerkaptobutyrsyra, gammamerkaptobutyrsyra, oxalsyra, malonsyra, adipinsyra, succinsyra, glutarsyra, azelaínsyra, sebacinayra, etandítíol, propanditicl-1,3, butanåitiol-1,4, butanditíol-1,3, hexanditiol-1,6, dekanâitíol-1,10, merkaptoatanol, 3-merkaptoprooehol, 4-merkaptobutanol, monoeerïapfio- etylmaleaå, monozerkaçtoetylíumaraï, monomerkaptoætylaiípaï, mono- merkaptopropylaáinat, monomerkartcaty tereftalat, bís(2-:e:?a-to- _}maleaï, monsmeräantoetylsebakut, mnnomerkaptcetylsn tetr-metvlanglykolhísnaleat, hatrzmezvlenglykolhâsíumaraa, e 1 teårenstvlenglykolbissuccinat, ïetrametylenflvkolbisseba tetramet"len“l"ko1bisoxalat etvlen;lykolhisterefzalat SJ I .1 .I I 1 . >\ _- . æerkaozoaretazj, etglanglïkolblämalfiaf, :f ti) rr ~1 p J 'D .LT *å l-J :u .S . 2-1 '<2 1% D íJ <1 I I m 5 453 096 1 etylenglykolbisfumarat, pro9ylengly¿olbís(3-merkantopropionat), bísfenol-A-bis(maleat), etylenglykol'isadipat, etylenalykolbis- glutarat, bisfenol-A-bis(tereftalat), bisfenol-A-bis(adipat), pronylenglykolbismaleat, propylenglykclbisadipat, trimetylenglykol- bisadipat, hexametylenglykolbisadípat, hexametylenglykolbismaleat, dekanetylenglykolbísadipat, dekametylenglykolbismaleat.
När 3 är-01 kan produkterna enligt uppfinningen fram- ställas genom att omsätta antingen en alkylhalogentenndihydroxiå, t ex metylklorotenndihydroxid, butylklorotenndihydroxid, oktyl- klorotenndihydroxid, metylbromotenndihydroxid, eller en alkyl- tennsyra, t ex metyltennsyra, butyltennsyra, oktyltennsyra, med en förening av formeln: O HsRb[É]dR" Förutom den ovan angivna gruppen av föreningar kan även användas överbasíska tennföreningar framställda genom att omsätta en dialkyltennoxid med formeln R*-e R//' dimetyltennoxid, dibutyltennoxid eller dioktyltennoxid, eller en alkyltennsyra RSn0CH, t ex metyltennsyra, butyltennsyra eller ok- tyltennsyra, med en förening enligt unpfinningen med formeln: SnG, Rxen-(z)z-snnx | | .
I I [å] Ru) 9 (SR ° -a y (sR'o[c]dR")y Man kan använda upp till 2 mol, t ex 0,1 - 2 mol díalkyltennoxid eller alkyltennsyra per estergrupp av de svavel- innehàllande föreningarna. .
Den överbasiska proånkten kan användas för samma än- áanål som de andra produkterna enligt uppfinningen. Det är sär- skilt överraskande att överbesiska produkter kan framställas med dimetyltennoxid, enär denna, som icke ä' lösbar i många anira material, är löelig i föreninjarna enligt uopfínníngen.
Den överbaeeranåe reaktionen är närmare beskriven i den amerikanska patentskriften nr 3473071 (Weisfeli) och en ar- tikel av Stapfer & al i J. Organometallic Chemistry, volym 24 l 197%) siá. 355 - E58. Hela innehållet i nämnda oatentskrífn 453 096 s och nämnda artikel skall anses utgöra en del av denna eešzrivnilg.
Vid framställning av föreningarna enligt uppfínninten kan olika metoder användas, av vilka några närmare beskrivas följande exempel, Oberoende av den använda metoden kan emeller- tid reaktionen utföras vid temperaturer inom ett brett område, _ e ex från rumstemperatur tiil 1oo°c, vanligen vid 25 - 5o°o.
Reakticnen utföres vanligen med vatten som lösningsmedel oavsett vilken metod som användes. man kan även använda med vatten obland- bara organiska lösningsmedel, t ex alifatiska och aromatiska kol- väten, t ex hexan, oktan, bensen, toluen, xylen, alifatiska kar- bcxylsyraestrar, t ex butylacetat, propylpropíonat, metylvalerat.
Proportionerna av lösningsmedlet är icke kritiska och kan variera inom vida gränser.
Såvida icke annat anges räknas alla delar och procent- satser per vikt.
I exemplen uppmättes brytningsindex nås vid 25°C, så- vida icke annat anges.
EXEHPEL l: I en flaska med tre halsar infördes 120 g (0,5 mol) metyltenntriklorid upplöst i 200 ml vatten. Blandningen upp- värmdes till 30°C och 204 g (1,0 mol) 2-merkaptoetylkaprylat tillsattes. Sedan tillsattes vid 30°C droppvis 80 g (1,0 mol) 50 %-ig vattenlösning av natrinmhydroxid. Blandningen omrör- des under l timme vid 36 - 40°C. Efter denna reaktionstid tillsattes pcrtionsvis 66,5 g (0,25 mol) bis(2-merka9toetyl)- adipat efterföljt av 40 g (0,5 mol) 50 %-ig NaOH och bland- ningen omrördes under l timme vid 30 - 4000. Produktskiktet avskildes och tvättades med 200 ml vatten. Produkten strippe- aee eeaen 1 vekuum till 1oo°c, viixet reeeifereae 1 518 g ev en nästan färglös olja. Produkten är huvudsakligen bisfimetyltennbie D L . 1 . . . 2 ,,._ [2-merkapeoetylkapryiatj-meraaptoetyl)adipat. nfi l,p¿ny. ÉÉÉÃTÉL 2: To““"rinzssettet enlist eiemeel l föl3Ces, "a“2'- emellertid bis(2-merkaetnetylšaâipatet ersattes med 42 g {T,3F $^ï) ' merkantoetvlner?e9ï0§T@Uí0flaÜ; ïësfiïtatet blev 295 E av en ältä 5 eu: eiàe. bieísefvštenehis-[2-Heftebtøetrltaerylatš3aßrkaefie2=ïl“2P" -_ nå” 1,5z52. w 'i -rinvssäntet enligt exempel l fö 3 natet ersattes med 59 g (O,25 mel) bíB(2-R%?ïfi0¥0- 453 096 etyl)meleat. Det erhölls 302 g av en blek gul olja, bls(meeyleenn_ bís[2-merkaptoetylkaprylatl merkeptoetyl)ma1eat. nås l,5369.
EXEMPEL 4: Förfaríngssättet enligt exempel 1 följdes, varvid hís(2-merkaptoetyl)adipatet ersattes med 52 g (0,25 mol) g1y_ kolbis(tíoglykolat). Det erhölls 299 g av en nästan färglös olja. nås l,5l93. Produkten innehåller O 0 mesnsoazëoceecnzoëcnzssnwe eng u ~~9 (s flzc 20007315 2 (ec¿2cH2occ7H15)2 EXEMFEL 5: Förfaringssättet enligt exempel 1 följdes, varvid bis(2-merkaptoetyl)adipatet ersattes med 23 g (O,25 mol) tio- glykolsyra. Det erhölls 273 g av en färglös olja. nå? l,5404.
Produkten innehåller: o mesn scezëo ----- snre _ o o II !I (scH2ca2occ7H15)2 (scfl2cH2oct7n15)2 EXEHPnQ_á: Förfaríngssättet enligt exempel 1 följdes, varvid bis(2-merkaptoetyl)adipatet ersattes med 29Fg (O,2S mol) maleín- syra. Det erhölls 276 g av en gel elje. nå” l,5S?l.
Produkten innehåller: o o . 3. ~ _) relä ev oëc ä ) -2 ~ 7-le 2 \“*"2""2 7*l5 2 I en flaska med tre halsar infcrdes 120 g (O 5 mal? metvltenntríklorid unplöst i 299 ml vatten. Hlendní" age :lll 3o°c, och 151 g (0 75 mel) 2-merx¿e:0e:yl~ Cl I sattes. Sedan tíllsa»t-s vid 10 C ávonpvis 60 g 453 096 vattenlösning av natriumhydroxid. Blandningen omrördes under 1 timme vid 30 - 4000. Efter denna reaktionstid tillsattes portione- vis 66,5 g (0,25 mol) bis(2-merkapioetyl)adipat efàerföljt av 40 g (0,5O mol) 50 %-ig vattenlösning av Haüä, och blandningen omrördes under 1 timme vid 30 - 4o°c. Proaukzsxixzet avskilaes och nväazaae med 200 ml vatten. Produkten strippades sedan under reducerat tryck, vilket resulterade i Produkten innehåller: 'F u 265 g av en färglös olja. nås 1,5396. o o oi mesnsongca oë(ca2)4åoce2cH2ssncH3 o o (scH2cH2o5c7Hl5)2 scH2cH2oÉc7Hl5 EXEM?EL 8: I en flaska med 'bre halsar infördes llO g (0,5 mol) di- metyltenndiklorid upplöst i 200 ml vatten. Blandningen uppvärmdes till 3000 och 170 g (0,5 mol) 2-merkaptçetyloleat tillsattes. Sedan tillsattes vie 5o°c ar°;pv1s 40 g (0,5 moi) 50 %-ig vattenlosning av natriumhydroxid. Blandningen omrördes under l timme vid 30 - 4000. Efter denna reaktionstid tillsattes 66,5 g (0,25 mol) bis(2-merkaptost3l)adipat, tätt efterföljt av 40 g (0,5 mol) 50 %-ig vattenlösning 30 - 4o°c. P och strippades sedan under vakuum till l00°C, vilket resulterade i av Na0H, varefter cmröring skedde under 1 timme vid roduktskiktet avskildes och tvättades med 200 ml vatten fi 296 g av en gul olja. nš5 l,5l06. Reaktionsprodukten innehåller: O 0 Me2SnSCH2CH2Oë(CH2)4ö0CH2CE2SSnMe2 -SCH2CH20.Cl7H53 SCE-CH.O :f-'Pïr v13?- ,'_ g . n ,¿--,_¿.
E en f aska med tre 1 1 6 e 0 êimeüyltenndífllorid och 60 g (0,25 moi) metylienntrizl;r^ läst i 200 ml vatten. Blenåningen uppvàrmres "O {C,?5 mol) 2-merkaptoetylcleaä tillsattes. Sedan tillsatte: vid 453 096 9 30°G droppvis 60 g (0,75 mol) 50 $-ig vattenlöeniné av netriuné hydroxid. Blsndningen omrördes under l timme vid 30 - 40°c.
Efter denna reektionstid tillsattes 66,5 3 (0,25 mol) bis(2- merkaptoetyl)adipat som omedelbart eftertöljdss av 40 g (0,50 mel) Ns0H-lösning, varefter omröring skedde under l timme vid 30 - 40°C.
Produktskiktet avskildee, tvättades med 200 ml vatten, och strip- psdee sedan under vakuu till l00°C, vilket resulterade i 383 3 av en gul olja. nås l,5080. Reaktionsprodukten innehåller: o o 1192 nscuzcnzoë(cuzhflocnzcnzssnne scflecnzoïclflnza (scszcxzoecnnuh, o o EXEMTEL 10: Förtaringssättet enligt exempel 1 följdes, varvid bis(2-merkaptoety1)sdipatet ersattes med 40,0 5 (0,25 mel) mono(2-merkantoetyl)meleat. Det erhölls 287 3 av en blek gul olja. nås 1,5384. Produkten innehåller: o o mesnoëcu-cnöocngcnzssnme (scuzcflzoâcfiïöß (scnzcnzoâcfxlslq EIEMPEI» 11! Förfaringseättet enligt exempel 1 följdes, varvid 2-merksptoetylkaprylatet ersattes med 330 g (1,0 mol) 2-merkapto- etyloktadecyleter. Som resultat erhölls 441 g av en nästan färg- lös olja innehållande bis(metyltennb1e[2-merkaptoetyloktadeeyleter] merkaptoetyl)edipst, nås 1,5l49.
EXEMEEL 12: .
Förtaringssättet enligt exempel l följdes, varvid 2-merkaptoetylkaprylatet ersattes med 360 g (1,0 mol) monotioglyce- roldikeprylateeter. Resultatet blev 458 g av en gul olja, innehål- lande bis(mstyltennbis[tioglyceroldiksprylat1-2-merknptoetyl)adipat. “ff 1,s1so. " 453 096 10 EXEMTEL 1 : Förfaringesättet enligt exempel l upprepedes, varvid 2-merkaptoetylkaprylatet ersattes med 260 g (1,0 mol) 6-mer- ka tohexylkaprylat. Det erhölls 366 5 av en blek gul ol'a 2? J 1 nn l,S202, huvudsakligen bestående av bis(metyltennbis[6- merkeptohexylkaprylat]-2-merkaptoetyl)adipat.
EXEMPEL 14: Förfaringssättet enligt exempel 1 upprepades, varvid bie(2-merkaptoetyl)adipatet ersattes med 71,5 g (O,25 mol) tetrametylenglykolbismaleat. flet erhölls 314 g av en blek gul olja, nås l,5349, innehållande: O O P O u u n MeSn0CCH=CHC0(CH2)40CCH=CHC0SnMe (SCB CH OCC H (S°H2°H2°ï°7“ 2 2 3 1'1s)2 'l5)2 O EXEMPEL 15: Förfaringssëttet enligt exempel 9 följdes, varvid bis(2-merkaptoetyl)adípatet ersattes med 38 g (0,25 mol) mer- kantoetyltloglykolat. Det erhölls 342 g av en blek gul olja, nš5 1,s161, 1nnena11anae= Me2Sn-SCH2CH2OCCH S--SnMe 2 H3§)2 SCH CH OCC17H33 (SCHQCHZOÉCI7 ? 2 u 0 0 Exemgel 16: _ I en flaska med tre helear infördes 55 g (0,25 mo1)di- metyltenndíklorid och 60 g 0,25 mol) dimetyltenntriklorid upplöst i 200 ml vatten. Blanáningen uppvärmdes till 30°C, och 11 455 096 102 g (O,5Û mel) 2-mereantoetylkaprylat tillsattes. Sedan till- sattes vid 30°C droppvis 40 g (0,5 nol) 50 ä-ig vettenlösníng av natriumhydroxid. Blandningen omrördes under 1 timme vid 30 - 40°C. Efter denna reaktionstid tillsattes 42 g (O,25 sol) mer- kaptoetylmerkaptopropionat, nmeàelbart efterföljt av 40 g (0,5 mol) 50 %-ig vattenlösning av Ea H, varefter omröring skedde under l tin- me vid 30 - 4000; Produktskiktet avskildes, tvättades med 200 ml vatten, strippades sedan under vakuum till l00°C, vilket resulterade i 192 g av en gul olja, nš5 l,5428, innehållande: 9 91 , _ Me2Sn-SCH2CH2OCCH2CH2S-Snfle SCH2CH20EC7Hl5 SCH2CH20%C7Hl5 O O Förfaringssättet enligt exempel 1 följdes, varvid moncmetyltenntrikloriden ersattes med 141 g (0,5 mol) butyl- fenntríklorid. Resultatet blev 350 g av en blek gul olja. Pro- ërkte: består huvudsakligen av bis(butyltennbis{2-merkaptoetyl- kaprylafl]-*-zerEaptoetyl)adipat. nås l,52l0. 18: Föríaringssättet enligt exempel 7 följdes, varvid metyl- te.ntrikloriâen ersattes med 141 g (0,5 mol) butyltenntriklcrid och bis(2-merkaptoetyl)edipatet ersattes med 59 g (0,25 mol) bis(2- merkaptgetyl maleat. Resultatet blev 280 g av en nästan färglös 0133, n§5 1,542o, innehållande: O O çl II I! ClägïnfiCñ2CH?0CCh=CHCOCn2Cñ2SanC¿h9 ~. = f-r: " \ *fav “u .:~=-~,;' _ (Ö .,,_T2l_,,_2OE.5C-!~?115 I 2 Ö _ J; . 'fl-lïl O O øu.
Förfarínsssëttet enligt exempel 9 zolj Å klcríden ersattes med 75,5 g {0,25 aol. _ er ' metyltenntríkloriden sattes med 70,5 5 (0.25 mal, 453 096 12 butyltenntrikloríd. Reeulfiatet blev 492 g av en gul_olja, n l,5077, innehållande: ' :'\5 Uu O 0 Il ll C4H9SnSCH2Cñ2OC(CH2)4COCE2CH2SSn(C4H9)2 g H ^ ~ . (scH2c_-2ošel7H3¿)2 schzcnzøšcnnæš O ET”H?EL 20 I en flaska med tre halsar infördes 329 g (O,25 mol) bis(metyltennbisf2-merkantoetylkaurylat]merkaptoetyl)adípat gen 41 g (O,25 mol) dímetyltennoxid. Blandningen upphe tades vid 80 - 12000 under en 2 timmars period, avkyldes till 40 - 50°C och filtrerades, vilket gav 370 g av en blek gul ølja, nås 1,5303, innehållande: n' f: ~ f 9 9 fw- -- - -h3.nSCh2Cd2OC(CH2)4COuH2Cfl2SSnCH3 (scH2cz-:2oec7Hl5 ) 2 -zvre zsno (scflzcflz 0397135 ) 2 0 - O där Me2Sn0 är insatt i en av esterfunktionerna, möjligen 9339 _ 9 CHKSnSCE2CH2O?nOC(Cš2)¿COCH2CH2SSnCH= CH_ 9 (scflzcëae 222721192 (scaecezo-lckcealæz O O och/eller :i o ,i'.?-í_z?f.r'.b 'fila Q 1 «::«t=:en----sc:-:,c:<ï,s--uå( -í.~:-:._ ) _._ scen, ::1:,,ss=-.c:~ï._._ \ f! EES 9 \ F en: u e r~“* 2 2 ß' flflfl u o-1¿v"2OïnJ.u?nl5 (-G"2J“?,u,7“1¿;¿ -- o 453 096 13 EXEMPEL 21: Förfaríngssättet enligt exempel l följdes, varvid bis(2- merkaptoetyl)adipatet ersattes med 41,5-g (O,25 mol) tereftglsyra.
Resultatet blev 286 g av en gul olja, n%5 l,5488. Produkten är delvis: O O H II 5 MeSn-O-C-4<:>»-C-O-Snfle | to \ Ca Il I (bsH2CL2OCC7hl5)2(SCfl2CnxOCu7H15)2 Förfaringssättet enligt exempel 9 följdes, varvid bís(2-merkaptoety1)adípatet ersattes med 105 3 (0,25 mal) av reektionsprodukten av 118 g (0,5 mol) bisfenol-A coh 118 g (1,0 mel) mal-einsym. Result-Plast blev g av en ambrafärgad olja, n? lPQÉK-h Reaktionsprodukten innehåller: o o _ o o fl I! I ° fl 1 e,s_ oss 1'=cfico-<®-c-©-ocoï=csïcoswas (nu nä: o ~" ~u nfln H gu flu 3; v _\_ S\./I".2U..2\,.:.al.7.~-j-š ( nzv--zø -l-'lf-š; I: 453 096 14 Stabilisatorerna enligt förel *ende uppfinning kan använías för halogen-innehållande vinyl- och vinvl v iáenpolymerer, t ex hartser i vilka halogenet är bundet direk' vià kolatomerna. Företräies- vis är polymeren en vinylhalogenpolymsr, speciellt en vinylklorid- polymer. Vanligen är vinylkloridpolymcren framställd av mcnomerer som innehåller enbart vínylkloriá eller av en blandning av monomerer som innehåller minst 70 vikt-% vinylkloriå. När vínylkloriäsanpoli- merer stabiliseras, innehåller sampolymeren av vin;lk1orid och en etylenomättaä förening som är sampolymeriserbar därmed, företräies- vis minst 10 % polymeriserad vinylkloriá. I Som klorerad polymer kan användas klorerad poly ten med 14 - 75 %, t ex 27 _ vikt-% klor, klorerat naturligt och syr- tetiskt gummi, gummihydroklorid, klarerat polystyren, kloreraä polyvinylklorid, polyvinylklorid, polyvinylidenklorid, polyvinyl- bromiå, polyvinylfluorid, sampolymerer av vinylkloriâ med 1 - 90 %, företrädesvis l - 50 %, av ett sampolymeriserbart etylenomättat material såsom vinylacetat, vinylbutyrat, vinylbensoat, vinyliden- klorid, díetylfumarat, dietylnaleat, andra alkylfumarater och ma- leater, vinïlpropionat, metylakrylat, 2-etylhexylakrylat, butylakryla och andra alkylakrylater, metylmetakrylat, etylmetakrylat, butylmeta- krylat, och a.fira alkylmetakrylater, metylalfakloroakrylat, styren, trikloretylen, vínyletrar, såsom vinyletïleter, viny kloroetyleter och vinylfenvleter, vinylketoner såsom vinylmetylketon och vinyl- fenylzeton, 1-fluoro-2-kloro-etylen, akrylonitril, kloroakrylonitril, allyliâendiacetat och kloroallylidendiacetat. Typiska sampolymerer om fattar vínylklorid-vinylacetat (96:4, kommersiellt sålt som VYÜW), vinylkloríâ-vinylacetat (87:13), vinylklorid-vinylacetat-maleinanhy¿- rid (86:l3:l), vinylkloriå-vlnyliäenkloriâ (95:5), viny1klorid-die- tyifumsrav (956), vinyikioria-:rixioreas-len (955), vinynfri-:ria-z- etylhexylakrylat (80:20).
Stabilisatorerna enligt föreliggande uppfinning kan in- förlivas ned polymeren genom inblanáning i en länplig kvarn eller blanâare genom någon välkänd netoâ som ger likíormig fördclniri över hela çolynerblandningen. Sålunâa kan blandningen âstaekomzas v genom malning på valskvarnar via 100 - 16063.
G töver äe nya stabilisatorernz kan man med hariset in- íörliva även konventionella tillsatser såsom mjuxning' Y ment, fyllmedel, färger, ultraviolett ljus absorberanie msiel, m 15 453 096 förtyngningsnedel och liknande. Han kan även tillsätta konventio- nella och kända tennstabilisaäorer, t en de som beskrivas i de ameri- kanska patenten nr 3.640.950, 2.870.119 och 2.870.182, 2.731.484, 2.731.482 och 2.914.506. Hela innehållet i alla dessa patentskrif- ter skall anses utgöra en del av denna beskrivning.
Om mjukningsmedel användes, så användes det i vanlig mängd, t ex 10 - 150 delar per lO0 delar polymer. Typiska mjuknings- medel är di-2-etylhexylftalat, dibutylsebakat, dioktylsebakat, tri- kresylfosfat.
De tenninnehållande stabilisatorerna enligt uppfinningen används normalt i en mängd om 0,01 - lO vikt-% av polymeren, och fdreträdesvis använder man 0,2 - 5 % av tennföreningen räknat på vikien av polymeren.
Såsom redan angivits, kan även införlivas 0,1 - 10 delar av en metallsaltstabilisator per 100 delar av den halogen-innehål- lande polyæeren. Sålunda kan man använda barium-, strontium-, kal- cium-, kadmium-, zink-, bly-, tenn-, magnesium-, kobolt-, nickel-, titan- och alumíniumsalter av fenoler, aromatiska karboxylsyror, fettsyror eller epoxifettsyror, Exenpel på lämpliga salter omfattar bariumdi(nonylfenolat) stronüiumdifinonylfenolat), strontiumdi(amylfenolat), bariundi(oktylfe nolai), strontiumdi(oktylfenolat), bariumdi(nonyl-o-kresolat), bly- åí(0kÜylfën01%ï), kfiåmíum-2-êtYlh6X&H0a§,kadmiumlaurat, kadmiumstea- rat, zinkkaprylat, kadmiumkaprinat, bariumstearat, barium-2-etyl- hexanoat, bariumlaurat, bariumricinoleat, blystearat, aluminium- stearat, megnesiumstearat, kalciumoktanoat, kalciumstearat, kad- miumnaftenat, kadmiumbensoat, kadmium-p-tert. butylbeneoat, barium- oktylsalicylat, kadmiumepoxistearat, strontiumepoxistearat, kadmium- salt av epoxiderade syror av sojabönolja, och -b1YePcxistearat, I plastisolformler ingår företrädesvis även 0,1 - lO delar per lOO delar polymer av en epoxivegetabilisk olja, såsom epoxiderad sojabönolja eller epoziderad tallolja, epoxíestrar av feïtsyror, t ex isookiylepoxisteeran.
EY3f33L 23: ISG delar av en polïvinylnlorid som i handeln finns “iilïänglig under varuhenümni.ge; Geon 105 EP blandas med 1,0 eler Omya 9OT (íinfördelad CaJf, belagd med kalcivmstearat), ,O delar paraffinvax som finns i handeln under varubenänningen idvawex 165, 0,1 delar AC 629 Å ( nomogolymer) och den i tabell ï angivna stabilisaiorn. oxíderad lågmolekylär etylen- -šïlšïï . 453 096 16 . . _ - o . .. ,. _ nungen upphetnas t1ll 192 C ocn malee, ïarvla prover unna; mg; 1-minutsintervall efter det första införandet av blan°níngen i kvarnen. Resultaten av proven anges i ïabell I.
Tabell I Prøaukt 1 Tenn- Dynamisk kvarnsrab111:er, 192°c, exempel innehåll 30-40 varv/hinut nr (mg) 1 2 3 4 5 6 7 a 9 10 1 40 1o 10 s 9 7+ 6 5 4 2 2 2 2 40 1o 9+ 9 e 6 5 4 3 1 1 3 40 10+ 10+ 1ø 9 s 7+ 5 5 2 2 5 40 9 8 7 _5 4 5 3 2 2 1 7 40 9 e+ a 7 6 5 4 3 2 1 a 40 a+ 8 7 6 5 4 4 3 2 2 9 40 1o 10 9+ s+ 7 6 5+ 4 3 2 2 40 9 8 7 6 5 5 4 2 2 2 Färgskala: 10 (vitt) -- 5 (ljusbrunt, orange) -- O (möfkbiunä) 6 1/3 m6n6mevy1cenntr1s(1s6°k1y1t16g1yk61af) och 2/3 âimety1tennbis(isoo1ïyltioglykolat).
Sam man kan se av tabell I uppvisar produkterna enligt uppfinningen gå det hela taget lika god eller bäïtre dynamisk kvarn- stabílitet än den jämförda stabilisatorn.
Claims (2)
1. Halogeninnehållande plastkomposition, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller en för värmestabilisering av polymeren verksam mängd av en tennorganisk förening med formeln Rxän-(Z)z - §nRx (A)Y (A)Y där R är en envärd alkylradikal med 1 - 8 kolatomer, 0 I A är -SR'0 C R", - SR'0 R" eller klor med det villkoret att 0 minst en A-grupp representerar en -SR'0 Ö R"- eller en SR'0 R"-grupp, R' är alkylen med 1 - 10 kolatomer R" är alkyl med 1 - 20 kolatomer eller en etyleniskt omättad alifatisk kolvätegrupp med 1 - 3 etylendubbelbindningar och 2 - 19 kolatomer, x är 1 eller 2, y är 1 eller 2, z är 1 eller 2, varvid suman av x+y+z är 4; o o o o o o n II II Il I! II II z ar s Rqocnös , snöconsocnss , snscø, ocasco, o o o o o o o o II II II II II II II II -sR¿ocn5c-o-, -sR4oc-R5-c-oa4s- eller -ocng-conm-ocagcpfi där R4 är alkylen med 2 - 10 kolatomer, Rs är alkylen med 1 - 8 kolatomer, fenylen eller -CH=CH-, R6 är alkylen med 1 - 10 kolatomer, är _ CH=CH-| RQ Én Rloär _@_( c J Q å12 där Rll och Rlz är metyl.
2. Komposition enligt patentkrav 2, k ä n n e t e c k n a d därav, att den halogen-innehållande polymeren är utvald ur den grupp som består av vinylkloridpolymerer, klorerat polyeten, klorerat gummi, klorerat polystyren, klorerad polyvinylklorid och gummihydroklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/524,271 US3979359A (en) | 1974-11-15 | 1974-11-15 | Carbofunctional sulfur and carboxylate bridged tin compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8200877L SE8200877L (sv) | 1982-02-15 |
| SE453096B true SE453096B (sv) | 1988-01-11 |
Family
ID=24088510
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7512628A SE425741B (sv) | 1974-11-15 | 1975-11-11 | Svavel-innehallande tennorganisk forening till anvendning som stabilisator for polymerer |
| SE8200877A SE453096B (sv) | 1974-11-15 | 1982-02-15 | Halogeninnehallande plastkomposition med en vermestabiliserande tennorganisk forening |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7512628A SE425741B (sv) | 1974-11-15 | 1975-11-11 | Svavel-innehallande tennorganisk forening till anvendning som stabilisator for polymerer |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3979359A (sv) |
| JP (1) | JPS5334146B2 (sv) |
| AR (1) | AR217621A1 (sv) |
| BE (1) | BE835605A (sv) |
| BR (1) | BR7507575A (sv) |
| CA (1) | CA1080245A (sv) |
| CH (1) | CH644142A5 (sv) |
| DE (1) | DE2550507C2 (sv) |
| FR (1) | FR2291208A1 (sv) |
| GB (1) | GB1470629A (sv) |
| IT (1) | IT1043319B (sv) |
| NL (1) | NL168230C (sv) |
| SE (2) | SE425741B (sv) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE30810E (en) * | 1974-11-15 | 1981-12-01 | Thiokol Corporation | Carbofunctional sulfur and carboxylate bridged tin compounds |
| US4111903A (en) * | 1976-05-03 | 1978-09-05 | Tenneco Chemicals, Inc. | Organotin compounds and vinyl halide resin compositions stabilized therewith |
| US4187239A (en) * | 1976-11-02 | 1980-02-05 | M&T Chemicals Inc. | Method for preparing organotin compounds |
| US4124618A (en) * | 1976-11-02 | 1978-11-07 | M&T Chemicals Inc. | Method for preparing bis(organotin mercaptoalkanol ester) sulfides |
| US4104292A (en) * | 1976-11-02 | 1978-08-01 | M&T Chemicals Inc. | Method for preparing organotin compounds |
| US4118371A (en) * | 1977-04-29 | 1978-10-03 | Cincinnati Milacron Chemicals Inc. | Organotin mercaptoalkanol ester sulfide stabilizers for PVC resins |
| US6919392B1 (en) * | 1978-08-29 | 2005-07-19 | Arkema Inc. | Stabilization of vinyl halide polymers |
| US4254017A (en) * | 1978-11-13 | 1981-03-03 | M&T Chemicals Inc. | Organotin mercaptoalkanol esters and alkoxides containing sulfide groups |
| US4701486A (en) * | 1981-02-26 | 1987-10-20 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions for PVC resins |
| US4988750A (en) * | 1981-07-17 | 1991-01-29 | Schering Ag | Non-toxic stabilizer for halogenated polymer |
| US4665114A (en) * | 1982-02-04 | 1987-05-12 | Morton Thiokol Inc. | Stabilizer compositions and polymers containing same |
| US4576984A (en) * | 1982-02-04 | 1986-03-18 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions for PVC resins |
| EP0129264A3 (en) * | 1983-05-18 | 1985-04-10 | Akzo N.V. | Organotin-containing composition for the stabilization of polymers or copolymers of vinyl chloride |
| US4681907A (en) * | 1984-11-20 | 1987-07-21 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin mercaptide and a diester of an unsaturated dicarboxylic acid |
| US5284886A (en) * | 1989-10-31 | 1994-02-08 | Elf Atochem North America, Inc. | Non-toxic polymeric compositions stabilized with organosulfide antioxidants |
| AU682287B2 (en) | 1995-05-10 | 1997-09-25 | Morton International, Inc. | Latent mercaptans as multi-functional additives for halogen-containing polymer compositions |
| CA2284498A1 (en) | 1998-10-13 | 2000-04-13 | Michael E. Skladany | A pleasantly fragrant process for stabilizing halogen-containing polymers |
| US6762231B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-07-13 | The College Of William And Mary | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers |
| US6927247B2 (en) * | 2000-12-15 | 2005-08-09 | The College Of William And Mary | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers |
| US6667357B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-12-23 | The College Of William And Mary | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers |
| US7312266B2 (en) * | 2000-12-15 | 2007-12-25 | The College Of William And Mary | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers |
| US7781504B2 (en) * | 2006-12-05 | 2010-08-24 | Galata Chemicals, Llc | Alkyltin sulfanyl diester thiols |
| CN101481342B (zh) * | 2009-02-09 | 2012-03-14 | 扬州哈泰克材料有限公司 | 马来酸二巯酯的合成方法 |
| US20210324176A1 (en) * | 2018-08-28 | 2021-10-21 | Pmc Organometallix, Inc. | Low free 2-mercaptoethanol ester and uses thereof |
| WO2021173697A1 (en) * | 2020-02-24 | 2021-09-02 | Pmc Organometallix, Inc. | Alkyl-bridged tin-based thermal stabilizers for halogenated resins and synthesis and uses therof |
| US20240018302A1 (en) * | 2020-08-20 | 2024-01-18 | Duke University | Bioresorbable, stereochemically defined elastomers and methods of making and using same |
| CN116751225A (zh) * | 2023-08-17 | 2023-09-15 | 山东星宇高分子材料有限公司 | 长链硫桥型逆酯硫醇甲基锡的制备方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2731484A (en) * | 1950-06-27 | 1956-01-17 | Firestone Tire & Rubber Co | Preparation of organotin mercaptides |
| US2731482A (en) * | 1950-10-05 | 1956-01-17 | Firestone Tire & Rubber Co | Organotin trimercaptides |
| US2872468A (en) * | 1952-10-16 | 1959-02-03 | Argus Chemical Lab Inc | Organic derivatives of tetravalent tin |
| US2809956A (en) * | 1953-10-05 | 1957-10-15 | Carlisle Chemical Works | Polymeric organo-tin mercapto compounds, method of making same, and halogen-containing resins stabilized therewith |
| GB1061747A (en) * | 1964-09-02 | 1967-03-15 | Bakelite Xylonite Ltd | Stabilizers for polymeric compositions |
| US3478071A (en) * | 1966-06-03 | 1969-11-11 | Carlisle Chemical Works | Reaction products of organotin mercapto acid derivatives and organotin oxide,hydrocarbyl stannoic acids (esters) |
| US3669995A (en) * | 1966-07-26 | 1972-06-13 | Teknor Apex Co | Poly(organotin) mercaptide polymers and resins stabilized therewith |
| US3565930A (en) * | 1967-12-19 | 1971-02-23 | Argus Chem | Organotin mercapto carboxylic acid ester sulfides |
| US3565931A (en) * | 1967-12-19 | 1971-02-23 | Lawrence Robert Brecker | Process for preparing organotin mercapto carboxylic acid ester sulfides containing more than 18% tin |
| GB1257018A (sv) * | 1968-02-23 | 1971-12-15 | ||
| US3651015A (en) * | 1969-03-05 | 1972-03-21 | Asahi Chemical Ind | Process for producing polyacetal resin |
| US3775451A (en) * | 1969-05-20 | 1973-11-27 | Argus Chem | Organotin thiocarboxylates and preparation thereof |
| US3758341A (en) * | 1970-06-15 | 1973-09-11 | M & T Chemicals Inc | Halo(organo) tin thiocarboxylates |
| FR2129974B1 (sv) * | 1971-03-24 | 1974-02-15 | Silicones Ste Indle | |
| US3759966A (en) * | 1971-05-25 | 1973-09-18 | Pennwalt Corp | Polymeric tin mercaptides |
| US3758537A (en) * | 1971-06-24 | 1973-09-11 | M & T Chemicals Inc | Bis{8 hydrocarbyl(halo)(mercapto)tin{9 oxide |
| JPS4825738A (sv) * | 1971-08-07 | 1973-04-04 | ||
| NL7304676A (sv) * | 1972-04-12 | 1973-10-16 | ||
| US3869487A (en) * | 1973-09-24 | 1975-03-04 | Cincinnati Milacron Chem | Alkyltin polysulfide thioesters |
-
1974
- 1974-11-15 US US05/524,271 patent/US3979359A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-10-13 IT IT28220/75A patent/IT1043319B/it active
- 1975-10-30 AR AR261007A patent/AR217621A1/es active
- 1975-10-31 GB GB4531975A patent/GB1470629A/en not_active Expired
- 1975-11-11 SE SE7512628A patent/SE425741B/sv unknown
- 1975-11-11 DE DE2550507A patent/DE2550507C2/de not_active Expired
- 1975-11-13 FR FR7534596A patent/FR2291208A1/fr active Granted
- 1975-11-14 NL NLAANVRAGE7513353,A patent/NL168230C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-14 BE BE161901A patent/BE835605A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-14 CA CA239,680A patent/CA1080245A/en not_active Expired
- 1975-11-14 JP JP13711275A patent/JPS5334146B2/ja not_active Expired
- 1975-11-14 BR BR7507575*A patent/BR7507575A/pt unknown
- 1975-11-14 CH CH1481375A patent/CH644142A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-02-15 SE SE8200877A patent/SE453096B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2550507C2 (de) | 1983-10-27 |
| FR2291208A1 (fr) | 1976-06-11 |
| JPS5334146B2 (sv) | 1978-09-19 |
| SE8200877L (sv) | 1982-02-15 |
| FR2291208B1 (sv) | 1979-01-05 |
| SE7512628L (sv) | 1976-05-17 |
| JPS5173045A (sv) | 1976-06-24 |
| AR217621A1 (es) | 1980-04-15 |
| NL168230C (nl) | 1982-03-16 |
| IT1043319B (it) | 1980-02-20 |
| AU8664375A (en) | 1977-05-19 |
| NL168230B (nl) | 1981-10-16 |
| SE425741B (sv) | 1982-11-01 |
| BE835605A (fr) | 1976-05-14 |
| NL7513353A (nl) | 1976-05-18 |
| DE2550507A1 (de) | 1976-05-20 |
| GB1470629A (en) | 1977-04-14 |
| CA1080245A (en) | 1980-06-24 |
| CH644142A5 (de) | 1984-07-13 |
| US3979359A (en) | 1976-09-07 |
| BR7507575A (pt) | 1976-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE453096B (sv) | Halogeninnehallande plastkomposition med en vermestabiliserande tennorganisk forening | |
| US4120845A (en) | Sulfide containing tin stabilizers | |
| US4254017A (en) | Organotin mercaptoalkanol esters and alkoxides containing sulfide groups | |
| US2641588A (en) | Halogen containing resin stabilized with an organo tin compound | |
| CA1104805A (en) | Heat stabilizer composition for halogenated resins | |
| US4255320A (en) | Mixtures of alkyltin sulfides and alkyltin 2-acyloxyethlymecaptides as stabilizer compositons for polyvinyl chloride resin compositions | |
| US3217004A (en) | Tin salts of carboxymercaptals | |
| US3078290A (en) | Dihydrocarbontin salts of carboxy mercaptals | |
| US2809956A (en) | Polymeric organo-tin mercapto compounds, method of making same, and halogen-containing resins stabilized therewith | |
| DE1544729B2 (de) | Stabilisierte polyvinylchlorid und oder polyvinylidenchlorid formmasse | |
| US2870119A (en) | Polyvinyl chloride and alkyl tin mercaptoalcohol monocarboxylic acid esters | |
| US3778456A (en) | Organo distannthianes and the preparation thereof | |
| US3890277A (en) | Alkyltin polysulfide thioester stabilized composition | |
| CA1104575A (en) | Organotin mercaptoalkanol ester sulfide stabilizers | |
| CA1082726A (en) | Organotin compounds and vinyl halide resin compositions stabilized therewith | |
| US3869487A (en) | Alkyltin polysulfide thioesters | |
| US2934548A (en) | Bimetallic organic compounds and compositions containing same | |
| CA1294775C (en) | Stabilizers for halogen-containing polymers comprising the product of a diorganotin oxide, an ethylenically unsaturated dicarboxylic acid ester and a mercaptan | |
| US2680107A (en) | Organic derivatives of tetravalent tin and compositions containing the same | |
| US3775451A (en) | Organotin thiocarboxylates and preparation thereof | |
| US3630992A (en) | Organotin thiocarboxylates and preparation thereof | |
| US3818062A (en) | Unsaturated organi-tin mercaptides, their preparation and use | |
| US3027350A (en) | Stabilized vinyl chloride resin | |
| USRE30032E (en) | Carbofunctional sulfur and carboxylate bridged tin compounds | |
| USRE30810E (en) | Carbofunctional sulfur and carboxylate bridged tin compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8200877-2 Effective date: 19940610 Format of ref document f/p: F |