SE443492B - PEDICULICIDAL COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF CERTAIN ENVIRONMENTAL ALCOHOLS - Google Patents

PEDICULICIDAL COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF CERTAIN ENVIRONMENTAL ALCOHOLS

Info

Publication number
SE443492B
SE443492B SE7808134A SE7808134A SE443492B SE 443492 B SE443492 B SE 443492B SE 7808134 A SE7808134 A SE 7808134A SE 7808134 A SE7808134 A SE 7808134A SE 443492 B SE443492 B SE 443492B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
ether
polyoxyethylene
poe
alkyl
derivative
Prior art date
Application number
SE7808134A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE7808134L (en
Inventor
M J Lover
A J Singer
D M Lynch
Iii W E Rhodes
Original Assignee
Block Drug Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Block Drug Co filed Critical Block Drug Co
Publication of SE7808134L publication Critical patent/SE7808134L/en
Publication of SE443492B publication Critical patent/SE443492B/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

7808133-8 1 rade att etoxylater av ringföreningar hade en mycket ringa verkan och att åtta-mol-etoxylatet av cetylalkohol var det mest effek- tivwaytaktiva ämnet som testats, varvid pupporna förlorade 48% kroppsvikt under 24 timmar. Wigglesworth misslyckades att inse, att denna effekt kunde anpassas till att döda insekter medelst en verkan som icke hade någon motsvarighet hos högre djur. 7808133-8 1 reported that ethoxylates of ring compounds had a very low activity and that the eight moles ethoxylate of cetyl alcohol was the most effective way active substance tested, with the pupae losing 48% of body weight for 24 hours. Wigglesworth failed to realize that this effect could be adapted to kill insects by an effect that had no equivalent in higher animals.

Maxwell och Piper Å_Journal of Economic Entomology, ål, 1633 (1968)_7 utforskade en letal verkan hos en lång serie av etoxylater mot puppor av husmyggor i amerikanska södern. De fann en verkan vid höga utspädningar (inom området ppm), men i motsats till Wigglesworth, rapporterade de den största verkan med vissa etoxylater av alkylfenoler.Maxwell and Piper Å_Journal of Economic Entomology, eel, 1633 (1968) _7 explored a lethal effect of a long series of ethoxylates against pupae of house mosquitoes in the American South. They found an effect at high dilutions (within the range of ppm), but unlike Wigglesworth, they reported the greatest effect with certain ethoxylates of alkylphenols.

I test på löss och deras ägg har nu vissa upptäckter gjorts, som var oväntade med hänsyn till de av Maxwell, Piper och Wigglesworth redovisade resultaten. En effekt har påvisats endast vid koncentrationer av storleksordningar flera gånger högre än enligt Maxwell och Piper. Under det att nämnda författa- re angav att korta etylenoxidkedjelängder var mindre effektiva än 4-6 mol etylenoxid, så har det nu visat sig, att arylalkyl- etoxylat hade den bästa verkan vid 1-3 mol etylenoxid och att sådana föreningar var verksamma ovicider men medelmåttiga pedi- kulicider. Vissa etoxylater av alifatiska alkoholer var mycket överlägsna både som insekticider och som ovicider. Dessa före- ningar som var mest effektiva som toxikanter visade sig dessutom vara mest effektiva som topiska anestetika.In tests on lice and their eggs, certain discoveries have now been made, which were unexpected in view of the results reported by Maxwell, Piper and Wigglesworth. An effect has been demonstrated only at concentrations of magnitudes several times higher than according to Maxwell and Piper. While said author stated that short ethylene oxide chain lengths were less effective than 4-6 moles of ethylene oxide, it has now been found that arylalkyl ethoxylate had the best effect at 1-3 moles of ethylene oxide and that such compounds were effective ovicides but mediocre pediculicides. Some ethoxylates of aliphatic alcohols were very superior both as insecticides and as ovicides. These compounds, which were most effective as toxicants, also proved to be most effective as topical anesthetics.

Etoxylaten enligt föreliggande uppfinning är väl kända som ytaktiva ämnen och har införts i många farmaceutiska och kosmetiska preparat. Sålunda utgör exempelvis polyoxietylen-(4)- -lauryleter 5,5% av en tvättbar stenkolstjärsalva, polyoxi- etylen-(23)-lauryleter utgör 8% av en allmänt användbar anjonisk emulsion för hudapplicering och en blandning av dessa båda lauryletrar utgör 35% av en kommersiell tjäroljeschampo.The ethoxylates of the present invention are well known as surfactants and have been incorporated into many pharmaceutical and cosmetic preparations. Thus, for example, polyoxyethylene (4) lauryl ether constitutes 5.5% of a washable coal star ointment, polyoxyethylene (23) lauryl ether constitutes 8% of a generally useful anionic emulsion for skin application and a mixture of these two lauryl ethers constitutes 35% of a commercial tar oil shampoo.

Smith beskriver i den amerikanska patentskriften 2 666 728 användning av upp till 5% av en icke-jonisk poly- etylenoxideter av aromatiska glykoler i en komposition för att bekämpa löss. Lindner beskriver i amerikanska patentskriften 2 898 267 användning av etoxylater i emulgermedel för akari- cidala kompositioner.Smith in U.S. Patent 2,666,728 discloses the use of up to 5% of a non-ionic polyethylene oxide ether of aromatic glycols in a composition to control lice. Lindner discloses in U.S. Pat. No. 2,898,267 the use of ethoxylates in emulsifiers for acaricidal compositions.

Föreliggande uppfinning hänför sig till nya, pålitliga och effektiva toxikanter för löss och deras ägg. 3 7808133-8 Uppfinningen hänför sig således till ektoparasiticidala toxikanter med vilka man kan bekämpa ektoparasiter och lindra den smärta och klåda som är förenad med parasitangrepp. Uppfin- ningen hänför sig isynnerhet till användning av vissa etoxylater som toxikanter för löss och/eller deras ägg och för kvalster, dvs. till toxikantkompositioner innehållande sådana etoxylater, och till dylika etoxylater såsom hjälpterapi för att lindra smärta eller klåda. ' Toxikanterna enligt föreliggande uppfinning är vissa etoxylater, dvs. vissa derivat av polyoxietylen ÄfH(OCH2CH§)n0H_7.The present invention relates to novel, reliable and effective toxicants for lice and their eggs. The invention thus relates to ectoparasiticidal toxicants with which ectoparasites can be combated and the pain and itching associated with parasitic infestation can be relieved. The invention relates in particular to the use of certain ethoxylates as toxicants for lice and / or their eggs and for mites, ie. to toxicant compositions containing such ethoxylates, and to such ethoxylates as adjuvant therapy to relieve pain or itching. The toxicants of the present invention are certain ethoxylates, i.e. certain derivatives of polyoxyethylene ÄfH (OCH2CH§) nOH_7.

Polyoxietylenglykoler per se har icke visat sig vara pedikslici- dala eller ovicidala. Polyoxietylen kommer i det följande för enkelhetens skull att betecknas med POE och antalet upprepade enheter (n) anges inom parentes, då så är lämpligt.Polyoxyethylene glycols per se have not been shown to be pedicicidal or ovicidal. In the following, for the sake of simplicity, polyoxyethylene will be denoted by POE and the number of repeating unit (s) is indicated in brackets, where appropriate.

POE-derivaten, som uppvisar toxiska egenskaper utgöres av alkyletrar, alkylestrar och blockpolymerer av polyoxipropy- len och/eller etylendiamin. Alkyl- eller esterdelen som härrör från en fettalkohol resp. fettsyra, innehåller 12-24 kolatomer, företrädesvis 12-20 kolatomer. Alkyldelen är företrädesvis icke substituerad, men kan eventuellt innehålla en arylsubstituent.The POE derivatives, which exhibit toxic properties, consist of alkyl ethers, alkyl esters and block polymers of polyoxypropylene and / or ethylenediamine. The alkyl or ester moiety derived from a fatty alcohol resp. fatty acid, contains 12-24 carbon atoms, preferably 12-20 carbon atoms. The alkyl moiety is preferably unsubstituted, but may optionally contain an aryl substituent.

Blockpolymererna innehåller 6-100 POE-enheter och 30-112 poly- oxipropylenenheter.The block polymers contain 6-100 POE units and 30-112 polyoxypropylene units.

Man har observerat, att POE-alkyletrar, alkylestrar och blockpolymerer av polyoxipropylen och/eller etylendiamin erford- rar en lämplig hydrofil-lipofil-balans (HLB) för en god aktivi- tet. HLB kan i allmänhet vara ca 2,5 till 13,5. Alkyletrarna synes uppvisa en maximal verkan vid en HLB i närheten av 9 och alkylestrarna och blockpolymererna vid en lägre HLB, med undan- tag av alkyldiestern POE (8) dilaurat, som har ett HLB-värde av 10. ' Exempl på POE-alkyletrar enligt föreliggande uppfinning är: POE (1) lauryleter, POE (2) oleyleter, POE (2) stearyleter, POE (3) oleyleter, POE (3) tridecyleter, POE (4) myristyleter, POE (5) oleyleter, POE (6) tridecyleter, POE (10) oleyleter etc.It has been observed that POE alkyl ethers, alkyl esters and block polymers of polyoxypropylene and / or ethylenediamine require a suitable hydrophilic-lipophilic balance (HLB) for good activity. HLB can generally be about 2.5 to 13.5. The alkyl ethers appear to have a maximum effect at an HLB in the vicinity of 9 and the alkyl esters and block polymers at a lower HLB, with the exception of the alkyl diester POE (8) dilaurate, which has an HLB value of 10. 'Examples of POE alkyl ethers according to The present invention is: POE (1) lauryl ether, POE (2) oleyl ether, POE (2) stearyl ether, POE (3) oleyl ether, POE (3) tridecyl ether, POE (4) myristyl ether, POE (5) oleyl ether, POE (6) tridecyl ether, POE (10) oleyl ether etc.

POE (1) etylfenyleter och POE (3) oktylfenyleter är exempel på i viss mån verksamma POE arylalkyletrar.POE (1) ethylphenyl ether and POE (3) octylphenyl ether are examples of to some extent active POE arylalkyl ethers.

Typiska exempel på POE-estrar inkluderar POE (3) oleat, POE (2) laurat, POE (8) dilaurat etc. Typiska exempel på bl0Ck- polymerer inkluderar Poloxamer 401, Poloxamer 181 etc.Typical examples of POE esters include POE (3) oleate, POE (2) laurate, POE (8) dilaurate, etc. Typical examples of block polymers include Poloxamer 401, Poloxamer 181, etc.

En eller flera av de toxiska etoxylaten enligt förelig- 7808133-8 gande uppfinning kan införas i en verksam toxikantkomposition, som kan föreligga i form av en vätska, pulver, lotion, kräm, gel eller aerosolspray eller skum, såsom ett resultat av en formulering med inerta, farmaceutiskt godtagbara bärare och som framställes medelst inom facket väl kända förfaranden. Vilken som helst farmaceutiskt godtagbar bärare, såväl vattenhaltig som icke vattenhaltig, som är inert mot den verksamma bestånds- delen kan användas. Med inert avses att bäraren icke har en väsentlig skadlig verkan på den pedikulicidala eller ovicidala toxiska verkan av den verksamma beståndsdelen.One or more of the toxic ethoxylates of the present invention may be incorporated into an effective toxicant composition, which may be in the form of a liquid, powder, lotion, cream, gel or aerosol spray or foam, as a result of a formulation having inert, pharmaceutically acceptable carriers and which are prepared by methods well known in the art. Any pharmaceutically acceptable carrier, both aqueous and non-aqueous, which is inert to the active ingredient can be used. By inert is meant that the carrier does not have a significant deleterious effect on the pediculicidal or ovicidal toxic effect of the active ingredient.

Bäraren kan även vara additiv eller synergistisk till den primära verksamma beståndsdelen.The carrier may also be additive or synergistic to the primary active ingredient.

Det verksamma etoxylatet införes i en toxiskt verksam mängd i toxikantkompositionen, som användes för att behandla individen i behov av en sådan behandling, som anses vara i be- hov av en sådan behandling eller som önskar att profylaktiskt skyddas. Med en sådan mängd avses den mängd, som förorsakar att åtminstone 50% av de ektoparasiter, som utsättes för det i det följande beskrivna neddoppningstestet under 2 minuter, dör inom 24 timmar ifråga om löss och inom 2 veckor ifråga om ägg. Den minimala koncentrationen av etoxylat i kompositionen, som er- fordras för att åstadkomma en effektiv toxisk mängd, varierar betydligt beroende på det speciella etoxylatet, den särskila inerta, farmaceutiskt godtagbara bäraren som användes och på varje annan beståndsdel som kan föreligga. Sålunda kan i ett fall en koncentration av 10% vara tillräcklig, under det att i andra fall koncentrationer så höga som 30-40% erfordras för att man skall erhålla en effektiv, toxisk dos.The active ethoxylate is introduced in a toxic effective amount into the toxicant composition which is used to treat the individual in need of such treatment, which is considered to be in need of such treatment or which desires to be prophylactically protected. By such an amount is meant the amount which causes at least 50% of the ectoparasites subjected to the 2 minute immersion test described below to die within 24 hours in the case of lice and within 2 weeks in the case of eggs. The minimum concentration of ethoxylate in the composition required to produce an effective toxic amount varies considerably depending on the particular ethoxylate, the particular inert, pharmaceutically acceptable carrier used and any other ingredient which may be present. Thus, in one case a concentration of 10% may be sufficient, while in other cases concentrations as high as 30-40% are required to obtain an effective, toxic dose.

Neddoppningstestet under 2 minuter, som angives här ovan, utföres på följande sätt: Pedikulicidal verkan: En 50 ml bägare fylles med vatten- ledningsvatten och får uppnå rumstemperatur (ca 2400). Tio unga, vuxna han- och tio unga, vuxna honlöss (Pediculus humanus corporis) av samma åldersgrupp och från samma stamkoloni an- bringas på en 2 x 2 cm grov nätskiva. Provet som skall testas och som hålles vid rumstemperatur skakas tills det är homogent och anbringas i en 50 ml bägare. Nätskivan anbringas i provet omedelbart efter ifyllningen, får sjunka ned och avlägsnas ef- ter 2 minuter och sänkes omedelbart ned i bägaren innehållande vattenledningsvatten. Skivan omröres kraftigt varje 10 sekunder 7808133-8 och efter 1 minut avlägsnas skivan och placeras på en pappers- handduk. Lössen överföres därefter till ett 4 x 4 cm svart korderojtygstycke och denna tidpunkt angives som timme noll.The immersion test for 2 minutes, as stated above, is performed as follows: Pediculicidal effect: A 50 ml beaker is filled with tap water and allowed to reach room temperature (approx. 2400). Ten young, adult male and ten young, adult female lice (Pediculus humanus corporis) of the same age group and from the same tribal colony are placed on a 2 x 2 cm thick net. The sample to be tested and kept at room temperature is shaken until homogeneous and placed in a 50 ml beaker. The net plate is placed in the sample immediately after filling, allowed to sink and removed after 2 minutes and immediately lowered into the beaker containing tap water. The disc is stirred vigorously every 10 seconds 7808133-8 and after 1 minute the disc is removed and placed on a paper towel. The lice are then transferred to a 4 x 4 cm black piece of corduroy and this time is stated as hour zero.

Korderojtygstycket anbringas därefter i en petriskâl, som täckes och förvaras i en kammare med en temperatur av 30°C.The corduroy fabric piece is then placed in a petri dish, which is covered and stored in a chamber at a temperature of 30 ° C.

Ovicidal verkan: 15 vuxna, 5-10 dagar gamla honlöss (Pediculus humanus corporis) anbringas på ett 2 x 2 cm nylon- nätstycke, som placeras i en petriskål, täckes och hälles i en inkubator vid 3000 under 24 timmar. De vuxna lössen avlägsnas därefter och antalet stora, levande ägg och skrumpna, icke-fer- tila ägg på stycket registreras. Det prov som skall testas och som hälles vid rumstemperatur skakas tills det är homogent och hälles i en 50 ml bägare. Omedelbart efter ifyllningen anbringas nätstycket i bägaren och får sjunka ned och avlägsnas efter 2 minuter och doppas i en 50 ml bägare innehållande vattenled- ningsvatten vid rumstemperatur (ca 24°C). Stycket omröres kraftigt varje 10 sekunder och efter 1 minut avlägsnas stycket och placeras på en pappershandduk under 1 minut. Stycket an- bringas därefter i en petriskâl, som täckes och förvaras i inkubator vid en temperatur av 30OC. 14 dagar efter behand- lingen observeras antalet kläckta ägg och antalet skrumpna och icke kläckta ägg.Ovicidal effect: 15 adult, 5-10 day old female lice (Pediculus humanus corporis) are placed on a 2 x 2 cm piece of nylon net, which is placed in a petri dish, covered and poured into an incubator at 3000 for 24 hours. The adult lice are then removed and the number of large, live eggs and shrunken, non-ferrous eggs on the piece is recorded. The sample to be tested and poured at room temperature is shaken until homogeneous and poured into a 50 ml beaker. Immediately after filling, the net piece is placed in the beaker and allowed to sink and removed after 2 minutes and dipped in a 50 ml beaker containing tap water at room temperature (approx. 24 ° C). The piece is stirred vigorously every 10 seconds and after 1 minute the piece is removed and placed on a paper towel for 1 minute. The piece is then placed in a petri dish, which is covered and stored in an incubator at a temperature of 30 ° C. 14 days after the treatment, the number of hatched eggs and the number of shrunken and non-hatched eggs are observed.

I båda de pedikulicidala och ovicidala immersionstesten under 2 minuter utfördes kontrollprov på identiskt samma sätt som det beskrivna, varvid provet som skall testas byttes ut mot vattenledningsvatten av rumstemperatur (24°C). Resultaten av testerna är angivna som nettoresultat.In both the pediculicidal and ovicidal immersion tests for 2 minutes, control tests were performed in an identical manner as described, the sample to be tested being replaced with room temperature tap water (24 ° C). The results of the tests are given as net results.

I följande tabeller angives resultaten av pedikulicidala och ovicidala test för olika toxikanter enligt uppfinningen.The following tables list the results of pediculicidal and ovicidal tests for various toxicants according to the invention.

Materialen testades i icke-utspädd form (ren) eller i en kom- bination (C) innehållande 15% (vikt/vikt) förening, 25% iso- propanol och 60% vatten. För jämförelse angives även resultat som erhållits med icke modifierat etoxilat, dvs. polyetylen- glykol (PEG) och andra etoxylater, som icke faller inom uppfin- ningens omfång. 7808133-8 :ed den allmänna strukturformeln E(OCH2CH2)nCH.The materials were tested in undiluted form (pure) or in a combination (C) containing 15% (w / w) compound, 25% isopropanol and 60% water. For comparison, results obtained with unmodified ethoxylate, ie. polyethylene glycol (PEG) and other ethoxylates, which do not fall within the scope of the invention. 7808133-8: ed the general structural formula E (OCH 2 CH 2) nCH.

Tabell 1 % mortalítet Pcdikulicídal Cvícídal Ioreninr n Ren C Ten C Dietylsnglyïol 2 O 5 0 54 ÉEG 12 12 25 55 55 15 P20 '72 52 (1) 20 C(2) 0 LG 75 (1) 15 0(2) 14 Tabell 2 Pedikulicídal och ovicidal verkan av en serie alkyl- etoxylatetrar. % mortalitet ?edikulicida1 Ovicídal Fërenína HLB Ben C Ren C E02 (1) lauryleter 5,6 100 40 100(5) 100 EÜE (2) oleyleter 4,9 100 10 100(5) 100 POE (2) Stearyleter 4,9 100 40 100 55 E03 (5) oleyleter 6,6 100 10 100 41 z (5) trmecyleter s 'zoo 29 10.9 'zoo E (4) myristyieter 8,8 100 55 100(5) 100 P03 (5) oleyleter 8,8 100 15 100 8 fo: (a) lamleter 9,5 100 30 100 *z EOE (6) tridecylater 11 100 50 100 0 E03 (6,5) tridecyleter 11,6 100 15 100 54 P03 (6) lauryltioeter 11,6 100 20 100 0 P03 (10) oleyleter 12,# 100 10 5 68 E03 (7) lauryleter 12,5 100(4) 0 100(4) 56 POI (8) lauryltioeter 15,4 75 20 67 0 P03 (9) lauryleter 15,6 100 20 100(5) 19 E02 (10) lauryltioeter 15,9 15 S 50 0 E02 (12) lauryleter 14,5 20 5 100 0 P03 (20) isohexadecyl~ eter 15,7 (1) 0 11(2) 2 Pol: (_23) lauryleter 16,9 (1) o e9(2) 5 Ptåikulicídaï och ovicidal verkan av etoxylafælkoholcr 4 7808155-8 Tabell 3 Fëdikulicidal och ovicical vezkæn av vissa ßryle3kyl'“ etoxylatetrar. % mørtalitet Pedíkulicidal Ovicidal Iörenínv JLB Ren C Ren C PCB (1) okt; fenylcter 3,6 SO 10 10C(Z) 66 PCR (5) oktylfcnyleter 7,8 15 5 B2(5) 34 PCB (10) nonylfenyleter 13,4 20 5 52(3) O Tdbell 4 Pedikulicidal och ovícidal verkan av etoxylatmana- och etoïyïatdiestrar. % mortalítet ((Pedikulícídal Ovicidal Förenin: HLR Enn C Ren C for (2) oleat 5,5 79 75 1oo(3) 14 Pos (2) laurar e,o 25 eo 4oo(5) e,5 Pos (s) aioleat 7,2 40 o 7,5 25 Pc: (2) laurat 7,4 95 55 192 5) e,5 rom (8) distearat 7,5 (1) 40 (1) 25 P03 (4) laurat 8,6 10 15 14 5,9 EDI (4) sorbitolsepta- Oleaf 9 5 20 77 24 In: (B) dilaurat 10 so 10 25 55 :oz (12) distearat 1o,e (4) 40 (1) 2- zøz (20) Eæearat 15 (1) 0 (1) o rn: (100) stearat 1a,8 (1) o (1) 5 wabell 5 Pedihulicidal och ovicídal verkan av etoxylat-segmentpoly- merer med den allmäna strukturformaln sam ançivcs 1 varje :ck- tion.Table 1% mortality Pcdiculicidal Cicidal Ioreninr n Ren C Ten C Diethylglyiol 2 O 5 0 54 EEG 12 12 25 55 55 15 P20 '72 52 (1) 20 C (2) 0 LG 75 (1) 15 0 (2) 14 Table Pediculicidal and ovicidal action of a series of alkyl ethoxyl ethers. % mortality? edikulicida1 Ovicidal Ferenia HLB Ben C Ren C E02 (1) lauryl ether 5.6 100 40 100 (5) 100 EÜE (2) oleyl ether 4.9 100 10 100 (5) 100 POE (2) Stearyl ether 4.9 100 40 100 55 EO3 (5) oleyl ether 6.6 100 10 100 41 z (5) trmecyl ether s 'zoo 29 10.9' zoo E (4) myristyether 8.8 100 55 100 (5) 100 PO3 (5) oleyl ether 8.8 100 15 100 8 fo: (a) lamleter 9.5 100 30 100 * z EOE (6) tridecylates 11 100 50 100 0 E03 (6.5) tridecyl ether 11.6 100 15 100 54 PO 3 (6) lauryl thioether 11.6 100 20 100 0 P03 (10) oleyl ether 12, # 100 10 5 68 E03 (7) lauryl ether 12.5 100 (4) 0 100 (4) 56 POI (8) lauryl thioether 15.4 75 20 67 0 P03 (9) lauryl ether 15.6 100 20 100 (5) 19 EO2 (10) lauryl thioether 15.9 15 S 50 0 E02 (12) lauryl ether 14.5 20 5 100 0 PO3 (20) isohexadecyl ether 15.7 (1) 0 11 (2) 2 Pol. % mortality Pediculicidal Ovicidal Iörenínv JLB Ren C Ren C PCB (1) oct; phenyl ether 3.6 SO 10 10 C (Z) 66 PCR (5) octyl phenyl ether 7.8 15 5 B2 (5) 34 PCB (10) nonyl phenyl ether 13.4 20 5 52 (3) O Tdbell 4 Pediculicidal and ovidic action of ethoxylate and ethyl diesters. % mortality (Pediculic Ovicidal Förenin: CPR Enn C Ren C for (2) oleat 5,5 79 75 1oo (3) 14 Pos (2) laurar e, o 25 eo 4oo (5) e, 5 Pos (s) aioleat 7.2 40 o 7.5 25 Pc: (2) laurate 7.4 95 55 192 5) e, 5 rom (8) distearate 7.5 (1) 40 (1) 25 P03 (4) laurate 8.6 10 15 14 5.9 EDI (4) sorbitol septa- Oleaf 9 5 20 77 24 In: (B) dilaurate 10 so 10 25 55: oz (12) distearate 1o, e (4) 40 (1) 2- zoez (20 ) Eæearate 15 (1) 0 (1) o rn: (100) stearate 1a, 8 (1) o (1) 5 wabell 5 Pedihulicidal and ovicidal action of ethoxylate block polymers with the general structural formal co ançivcs 1 each: ck - tion.

A) baserad pà strukturfornel HO(C?CH2O)X(CE2CH2O)y(C¥CH2O):H CH5 CH; 7808133-8 8 % mortalitet Pedikulicidal Ovícidal y z HLB Ren C Ren C 4,5 '10 56 -P ,8 4.; *J FOO) N _> -P .x O) LÖO 'Ü 4^ 'T- _ f* E LE IL. _, .1 IL; _11 f! 11.4 i' 10 O fx 71,1 .__ _; ..,.- ~. v -fn baserad. strnfztvlrforrnel , , -- -v \ v-_ -v _ f. -_-» .- ___ 'Cc/.Éncflfgl __(çflc.lr\cz __\ pi: .__ L _. (_ I :_ i.. .ü 'I v "3 ä nortalitet Pediïnllicídal Cvicicí-zl 1 y z HLB Ien C Ren C 5 50 5 5 10 o 70 0 15 13 L: - 10 0(2) 1,2 . f" 6 5 55 0 30 54 , 50 5 7 0 50 9," 0 21 21 f* (e) 40 «.^.(2 14,5 15 30 15 45 5 20 0 4? 32 55 E? 15 (1) O 0(~) ”T 22 M2 132 27,5 (4) 11-0 (1) '-35 s *Jruf-:turf ortel ”Ü "" V--g -l-v z.A) based on structural formula HO (C 2 CH 2 O) X (CE 2 CH 2 O) y (C 3 CH 2 O): H CH 5 CH; 7808133-8 8% Pediculicidal mortality Ovicidal y z HLB Ren C Ren C 4,5 '10 56 -P, 8 4 .; * J FOO) N _> -P .x O) LÖO 'Ü 4 ^' T- _ f * E LE IL. _, .1 IL; _11 f! 11.4 i '10 O fx 71.1 .__ _; .., .- ~. v -fn based. strnfztvlrforrnel,, - -v \ v-_ -v _ f. -_- ».- ___ 'Cc / .Énc fl fgl __ (çflc.lr \ cz __ \ pi: .__ L _. (_ I: _ i .. .ü 'I v "3 ä nortalitet Pediïnllicídal Cvicicí-zl 1 yz HLB Ien C Ren C 5 50 5 5 10 o 70 0 15 13 L: - 10 0 (2) 1,2. f" 6 5 55 0 30 54, 50 5 7 0 50 9, "0 21 21 f * (e) 40«. ^. (2 14,5 15 30 15 45 5 20 0 4? 32 55 E? 15 (1) O 0 (~ ) ”T 22 M2 132 27,5 (4) 11-0 (1) '-35 s * Jruf-: turf ortel” Ü "" V - g -lv z.

Gct-ïmï-:qj- væcëgcïï) __ (cïzczac) \,(o:-:¿cï-t.,0\ __t-: f. '_ v _ L. f.. - ~ x CIí-,/“ “2 '*?' \ CH ÉKCCÉ-yiïfíq) __(CCI~I,-__é'~f< ( É-ÉCÉQÛ) x_(Cï~CÉ~Éq-C}__;; L. t- u! L ~- -n L L. UV --1__. d\.=r :r C-f ' u % mortalitet Pedikulícidal Ovicidal 2 y HLB Ren C_ Ren C 'S v18 ^ få ÖF* ”Q "a -_ , 0-.. _, 0 110 ^ 7 g: .^. "zftfi 4 - L -« f ~- .,\. 1 I ^1 f? 7 r 7A ^ A^'\/7\ P7 5- l - 3/ f J " * '1\- 1 f- »m_- n r r rsnf:_-\ :^ =-' - , *I ~~-'\.1 f". ¿ \ \| ß 1 u C XII Q T' IA 1? 25 C - T? ” T 17 0 MC 9 23 ¿nn¥:Fninfar tíïl tabellflrna 1-É. (1) fast - kunde icke testas vid 42? Ü, (^} ÉC Å (ví*t/víïtj i etanol, F) dfna :ou vid t¿§- »_ _.. v J..- fiffir "v:1:*fi*n" obafrvrràs “ara belagd med fÜren*“"cn, (Ä“ ffvå .J- '.-2 *.J-\ ' . J- ' -- 1 nfltvflfi. \.._... 1--, xñöñiï* 0 QUALITY 7808133-8 \ _ ~:-...'-' ' * . v v *du D~P 'ca- -wlulcala ver.afi :X *¿.a f**-S i tsb^"ï w sa: en fun“ti w av Eonccnfirationfifl, Ü" ur, 4.4. . ._ \ _ w soprojanøl och i tfibæïl G. 1; -_f~- \ _ _ __ __¿____ 17-? _ f .1-.1 fu- 1:\2Ä'u1';\'__“ 644.; = ',' Å* If." |-.- __, A7 ^, i' l:_ ^^ rn »n ß.- f- , -~ J* / I'^ hm b_. 1 E” "I" f ..Gct-ïmï-: qj- væcëgcïï) __ (cïzczac) \, (o: -: ¿cï-t., 0 \ __t-: f. '_ V _ L. f .. - ~ x CIí -, / “ “2 '*?' \ CH ÉKCCÉ-yiïfíq) __ (CCI ~ I, -__ é '~ f <(É-ÉCÉQÛ) x_ (Cï ~ CÉ ~ Éq-C} __ ;; L. t- u! L ~ - -n L L. UV --1__. d \. = r: r Cf 'u% mortalitet Pedikulícidal Ovicidal 2 y HLB Ren C_ Ren C' S v18 ^ få ÖF * ”Q" a -_, 0- .. _, 0 110 ^ 7 g:. ^. "Zft fi 4 - L -« f ~ -., \. 1 I ^ 1 f? 7 r 7A ^ A ^ '\ / 7 \ P7 5- l - 3 / f J "* '1 \ - 1 f-» m_- nrr rsnf: _- \: ^ = -' -, * I ~~ - '\. 1 f ". ¿\ \ | Ss 1 u C XII QT' IA 1? 25 C - T? ”T 17 0 MC 9 23 ¿nn ¥: Fninfar tíïl tabell fl rna 1-É. (1) fast - kunde icke testas vid 42? Ü, (^} ÉC Å (ví * t / víïtj i ethanol, F) dfna: ou vid t¿§- »_ _ .. v J ..- fi f fi r" v: 1: * fi * n "obafrvrràs“ ara belagd med fÜren * “" cn, (Ä “ffvå .J - '.-2 * .J- \'. J- '- 1 n fl tv flfi. \ .._... 1--, xñöñiï * 0 QUALITY 7808133-8 \ _ ~: -...'-' ' *. vv * du D ~ P 'ca- -wlulcala ver.a fi: X * ¿.af ** - S i tsb ^ "ï w sa: en fun“ ti w av Eonccn fi ration fifl, Ü "ur, 4.4... _ \ _ w soprojanøl och i t fi bæïl G. 1; -_f ~ - \ _ _ __ __¿ ____ 17-? _ f .1-.1 fu- 1: \ 2Ä'u1 '; \' __ “644 .; = ',' Å * If. "| -.- __, A7 ^, i 'l: _ ^^ rn» n ß.- f-, - ~ J * / I' ^ hm b_. 1 E ”" I "f ..

'~ 'Qpfl- /^\ 1 --'l-+- 7"'*_~ I ^ J. _\J-- Vw' C.tfšv;':l.~.r .;..x...' = ~'-,_ __\ 4 f) .N J E' Af* , I n» ~f- ,.. >\ vi 7' Å" f' .I P: ._, ) > rf fr' f /l n ---- ffi* ---- _ 1- ß.'~' Qp fl- / ^ \ 1 - 'l - + - 7 "' * _ ~ I ^ J. _ \ J-- Vw 'C.tfšv;': l. ~ .R.; .. x. .. '= ~' -, _ __ \ 4 f) .NJE 'Af *, I n »~ f-, ..> \ vi 7' Å" f '.IP: ._,)> rf fr' f / ln ---- f fi * ---- _ 1- ß.

Un flvf. <7/ ..-J- *',_ A r~~ L .. _ 7% En f~ f- LLA /ß-Û I» *x -v--f f"\ :vä _ ' f .Ju .IX/_ \_., __; -' v,- flfi l~ f" fi. _\ |, 7,- »- bn -zg- ;~~ An , »_ ..-1 Poon QUALITY 7808133-8 13-. i. E: (E) trii: _ “ 715 v " ß 'lä ' 23 , fn nr; ß-v L/ 'm ' o: , ~ 1/ 11:* .^-"! :n ¿r\r~ _' |.'-..Un fl vf. <7 / ..- J- * ', _ A r ~~ L .. _ 7% En f ~ f- LLA / ß-Û I »* x -v - ff" \: vä _' f .Ju .IX / _ \ _., __; - 'v, - flfi l ~ f "fi. _ \ |, 7, - »- bn -zg-; ~~ An,» _ ..- 1 Poon QUALITY 7808133-8 13-. i. E: (E) trii: _ “715 v" ß 'lä' 23, fn nr; ß-v L / 'm' o:, ~ 1/11: *. ^ - "! : n ¿r \ r ~ _ '| .'- ..

*I -CE (ä) ':j:*i:':j'1=;i'<:? 123 = " n HI: nu _' 'f c _. 4, :5 or~ om W ,.* I -CE (ä) ': j: * i:': j'1 =; i '<:? 123 = "n HI: nu _ '' f c _. 4,: 5 or ~ om W,.

'\ -'\ Z-J 'IOV I H ' ^f\ “LU q-.Iu få fi ga- 'LO f: - 1;- /_I \ _ _ _ _ C; C u. EC-. \-'-, la..1:'__'lf _ , ,,. . ._ 'l '17 E 2^ q, ,__, ^.^ EC -- . , If» OA r-- 'H12 "' -f -,-_- fn r _ _- J _, .___ _/-_\ 7--, AA J.. -L.; y. j ,_._. . = f. '\ f\ 'ä ,- liv /I _ 2.^.'\ -' \ Z-J 'IOV I H' ^ f \ “LU q-.Iu få fi ga- 'LO f: - 1; - / _I \ _ _ _ _ _ C; C u. EC-. \ -'-, la..1: '__' lf _, ,,. . ._ 'l '17 E 2 ^ q,, __, ^. ^ EC -. , If »OA r-- 'H12"' -f -, -_- fn r _ _- J _, .___ _ / -_ \ 7--, AA J .. -L .; y. J, _ ._.. = f. '\ f \' ä, - liv / I _ 2. ^.

I, /V fin f: . J, 2""- HL". , f {/ f~ _, h.I, / V fi n f:. J, 2 "" - HL "., F {/ f ~ _, h.

PA :f 4 - JJ _,- ' ..- f- --\ _ A, ø _. ..~.__ \~,_,. - n., flf' 'E f 'r nn ^: -ff- 1: h* "L". __ - r 57.1* Tf* . - , “_ -__ Tao? % í auALwv J. ED bi (7) lauryletcr '15 ÉÛ §Ü 40 EQ 60 FI. .POE (9) lauryletc-r Sëšåëåëšä L. IDE (12) lauryleter 15 40 §O 60 70 lauryleter 15 20 50 40 50 60 M. E03 (23) Den pedilculicídalu verkan av H HLB r- 12,5 Hms=fiLc mm-445 mß=1e3 7808133 20 n :5 15 25 70 S0 O 50 45 WOOOOO som en :funktion av koncentrationen, då den är utspäód :sd ten, bestämdes och resultaten är angivna í 'cribell 7. -s två etoxyflerade alkyletrz-.r "'3 _ vu. 7808133-8 ..,~-, /f_~\ \¿-1 _., ___-_.. - -w--y /|.\ n ..\.- f , -1 _- 4-1 _* Ö :Lfl .^_,... 4.4. __-.- I u» SDU-E -«/ ,__« ^11 _, 'CLVÄ '_ïfl'i .B-o u: m: (4) PoE (å) IL-nrta _, _ 1 __- -.:. _.. --- - '- f* fl :x f , ' = _ ,. __ _- N- ,_ I fW. n” Aff . ._ ^w v: _ ,, :VA f\f\ h-fi ,-~f\ 'fi Åfffifl I - - -Ä ,-- -n ,.fi |-.., l-)- -. ,._....,._-~ ,_.1.,-1 _77" _ ^ f: ..-~-.-.,,u f.- u”. _-_.'..» - _' ,_' = =. / f n^ F' i f n: LLCZ .I 1 IK f\f\ -Û Û-JJ 'ffi nfvfi . |..-_1 NA Afiñ 'v l..»~- ,- nn .1_P»f\_ l-\ I »VV "F 1? ali:a0f“rc:in¿ar, fiøn an:i";: “u1“%i:: av -r;c_1%ï:fi*o1fln, be=t";i s i :ft - 0 n -' - -_ _. 1 ^-“ """“”f -5 1=c*“a“ä*s1 ^^H »2t*»^ P.§. 0---. __ .“ 0 0, , H ¿_ _0._ _ .__ n _ wL-J... ._.-,..'-... _ ' .|. 1 ,1 O _.1,-3 _? “_U;\1; 1 ,a:c_§ . f* Koncent âá (vikt lauryleter \O '-.] \J'l \N -Å tridecyleter 10 15 20 50 40 ration, /viktï m3 = 5,6 ÉLB = 8 “Föí 0 GUÅLITYL Hortalitet, % 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 15 7808153-8 C. POE (I-Û myristgfleter HLB = 2,8 10 27 15 100 20 100 50 92 40 100 50 100 D. ICE (63 tridecyleter HL3 = 11 10 0 15 C 20 16 É0 44 40 14 59 5 E. THE (123 lauryleter HLB = 14,5 15 O 50 0 40 6,2 50 5 60 2 70 O F. EOE (233 lauryleter HL3 = 16,9 15 5 20 10 50 4 40 5 50 C 60 5 Tabell 9 angiver den erhållna pediI-'oalicidala och ovici- dala verkan av en '15 96-15 (vikt/vikt) koncentration av P02 ( 13-3 lauryleter med en variation av isopropanol- och va tenhalt. 7808133-8 14 Tabell 9 % mortalítet % (vikt/viktï % (vikt/víktï . . . _ _ isopropanol vatten Pedlkullcldal Ovlcldal Q: ra 2A j: L., ,~.- ,., 'J fz' *n 'S _C- -g ja, L.PA: f 4 - JJ _, - '..- f- - \ _ A, ø _. .. ~ .__ \ ~, _ ,. - n., fl f '' E f 'r nn ^: -ff- 1: h * "L". __ - r 57.1 * Tf *. -, “_ -__ Tao? % í auALwv J. ED bi (7) lauryletcr '15 ÉÛ §Ü 40 EQ 60 FI. .POE (9) lauryletc-r Sëšåëåëšä L. IDE (12) lauryl ether 15 40 §O 60 70 lauryl ether 15 20 50 40 50 60 M. E03 (23) The pedilculicídalu effect of H HLB r- 12.5 Hms = fi Lc mm -445 mß = 1e3 7808133 20 n: 5 15 25 70 S0 O 50 45 WOOOOO as a: function of the concentration, when diluted: sd ten, was determined and the results are given in 'cribell 7. -s two ethoxyflated alkyletrz-. r "'3 _ vu. 7808133-8 .., ~ -, / f_ ~ \ \ ¿-1 _., ___-_ .. - -w - y / |. \ n .. \ .- f, -1 _- 4-1 _ * Ö: L fl. ^ _, ... 4.4. __-.- I u »SDU-E -« /, __ «^ 11 _, 'CLVÄ' _ïfl'i .Bo u : m: (4) PoE (å) IL-nrta _, _ 1 __- -.:. _ .. --- - '- f * fl: xf,' = _,. __ _- N-, _ I fW. N ”Aff. ._ ^ wv: _ ,,: VA f \ f \ h- fi, - ~ f \ 'fi Åff fifl I - - -Ä, - -n, .fi | - .., l -) - -., ._...., ._- ~, _. 1., - 1 _77 "_ ^ f: ..- ~ -.-. ,, u f.- u”. _-_. '.. »- _', _ '= =. / f n ^ F 'i f n: LLCZ .I 1 IK f \ f \ -Û Û-JJ' f fi nfv fi. | ..-_ 1 NA A fi ñ 'v l .. »~ -, - nn .1_P» f \ _ l- \ I »VV" F 1? Ali: a0f “rc: in¿ar, fi øn an: i"; : “U1“% i :: av -r; c_1% ï: fi * o1 fl n, be = t "; isi: ft - 0 n - '- -_ _. 1 ^ -“ "" "“ ”f -5 1 = c * “a“ ä * s1 ^^ H »2t *» ^ P.§. 0 ---. __. “0 0,, H ¿_ _0._ _ .__ n _ wL-J ... ._.-, ..'-... _ '. |. 1, 1 O _.1, -3 _? “_U; \ 1; 1, a: c_§. f * Concent âá (weight lauryl ether \ O '-.] \ J'l \ N -Å tridecyl ether 10 15 20 50 40 ration, / weight m3 = 5,6 ÉLB = 8 “Föí 0 GUÅLITYL Hortality,% 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 15 7808153-8 C. POE (I-Û myristgfleter HLB = 2.8 10 27 15 100 20 100 50 92 40 100 50 100 100 D. ICE (63 tridecyl ether HL3 = 11 10 0 15 C 20 16 É0 44 40 14 59 5 E. THE (123 lauryl ether HLB = 14.5 15 O 50 0 40 6.2 50 5 60 2 70 O F. EOE (233 lauryl ether HL3 = 16.9 15 5 20 10 50 4 40 5 50 C 60 5 Table 9 indicates the pedal-'alicidal and ovicidal effect obtained of a '15 96-15 (w / w) concentration of PO 2 (13-3 lauryl ether with a variation of isopropanol and water content. 8 14 Table 9% mortality% (weight / weight% (weight / weight... _ _ Isopropanol water Pedlkullcldal Ovlcldal Q: ra 2A j: L.,, ~ .-,., 'J fz' * n 'S _C - -g ja, L.

C hf; f* ÅÖ , ,~ x ._, f^ r-r :- f: f- , 'L 2,- : 'r^ ^: f^^ r '~" 1/ I-*- A fvl- 'ä n n . ;~ LC .Ö- _ A.- Û _ 4§ 10 ~f“ av tabell Q visar en 15 Å-ig Eoncentrafioï un; Pfla' --.._/\1.--1,.:.......-------..-- . - af :CI " ;a¿ru_:v@r J ;;nur51st1sk p=d1äal1c1dal verkan, då - -I ffoçropanolen utggorde ca 4-5 ;. _. fi., ... J. .f-.ø 1-4.' - ...'1- ' _ - ~ J» Hcsu e¿_e;»1na ta¿1fia:terna enllgt ¿p3f1nn1ngen Ear *ven visat sig ha towísï ancstetisk verkan. S¿lunda ïstadïom- -- \ G av EC; (fl; v _- _. _: - -' ' - 'stf ' :er s.e yelvàs en drogpe av en E ;-15 vettcn;-sal: etc: ett ínsï+*ande av en Eorneal anestetisk verk n inøm .1_, 22 E-f minuter uid en "zraïäighet av ca 0,5-Ä timmar (zedeltalet 3": *~~; +59*-3 v«3 0 fí~fßfl\ i gttzmflifiaænzkanütflonnzitæflnns- _ " n» ' ",~ 'ï- . Ü C01; och Lag; .. Lao. Z C11-. nfd. 1E:;;?, fiÉ2?).C hf; f * ÅÖ,, ~ x ._, f ^ rr: - f: f-, 'L 2, -:' r ^ ^: f ^^ r '~ "1 / I - * - A fvl-' ä nn .; ~ LC .Ö- _ A.- Û _ 4§ 10 ~ f “of table Q shows a 15 Å-ig Eoncentrafioï un; P fl a '--.._ / \ 1 .-- 1,.: .. ..... ------- ..--. - af: CI "; a¿ru_: v @ r J ;; nur51st1sk p = d1äal1c1dal verkan, då - -I ffoçropanolen utggorde ca 4-5; . _. fi., ... J. .f-.ø 1-4. ' - ... '1-' _ - ~ J »Hcsu e¿_e;» 1na ta¿1 fi a: terna enllgt ¿p3f1nn1ngen Ear * ven visat sig ha towísï ancstetisk verkan. Thus ïstadïom- - \ G of EC; (fl; v _- _. _: - - '' - 'stf': er se yelvàs en drogpe av en E; -15 vettcn; -sal: etc: ett ínsï + * ande av en Eorneal anestetisk verk n inøm. 1_, 22 Ef minutes uid en "zraïäighet av ca 0,5-Ä timer (zedeltalet 3": * ~~; + 59 * -3 v «3 0 fí ~ fß fl \ i gttzm fl ifiaænzkanüt fl onnzitæ fl nns- _" n »'", ~ 'ï-. Ü C01; och Lag; .. Lao. Z C11-. nfd. 1E: ;;?, fi É2?).

'W C te någon verkan est. De f"reåra~na "ylebrarna visar i allmänhet x _ I U _ ß¿estetis:, analjesísk eller antipruritísk verkan vid koncentra- s 1 fi och använde -“etrïdesvís för detta ända- -Pf - -,. u _. --- ... ~ _* u: ~,..... ~ 4. --- *f-.T _32”. 'ia vlSn-š 0.? Cfš ._ >.I“-:._L:_U:'Ü_I“.' 1 uO--l- , L_ :_ U , : , _tn~@r szsä. luanie s tt. _ ._ *___ __! __. _ _ An 7 ,___ _11 _~ . ___ _ e. + _M;re :;@ :A vclgm av w.,; 1, safl h ;les »La :unf- afi*“i“~as cñ fïcït :iïrasko3n=ëpre:sningssïíva inne- __._ ---o _ vuxna ïvalster av blaniañ E”n, Ésorojtøs equi var. -ringis fl ett avsfïnd Qv 25 c: Eorissntalt Z-:ifflñ av".'W C te any effect est. The "free" ylebras generally show x _ I U _ ß¿estetis :, analgesic or antipruritic action at concentrations 1 fi and used - "etrïdesvís for this purpose- -Pf - - ,. u _. --- ... ~ _ * u: ~, ..... ~ 4. --- * f-.T _32 ”. 'ia vlSn-š 0.? Cfš ._> .I “-: ._ L: _U: 'Ü_I“.' 1 uO - l-, L_: _ U,:, _tn ~ @ r szsä. luanie s tt. _ ._ * ___ __! __. _ _ An 7, ___ _11 _ ~. ___ _ e. + _M; re:; @: A vclgm av w.,; 1, sa fl h; les »La: unf- a fi *“ i “~ as cñ fïcït: iïrasko3n = ëpre: sningssïíva inne- __._ --- o _ adults ïvalster av blaniañ E” n, Ésorojtøs equi var. -ringis fl ett avsfïnd Qv 25 c: Eorissntalt Z-: if fl ñ av ".

:H 15 cm nedaní' ñivatorn av en Jeka:*=ï zjrayanordning ocï LÉ' .ck=s. Den “~ 5:1 .:o?änin"en :vf=r FC :íkro"r1n v s.. f SJ -1 ï-n - .- - 312-5 .a "'“.1'I'l"",;>"“_f'° u ._ _..- '-,-,-'-'. . *_' .L 'HJ_. _ w 4:.-,..z. ¶:nf jfr neat_; .n1g~ sv a.t1vz, rn. ge. :row som sfa1_ uf=.:s “ *les víá ru:s5em^er3tur ocä sïakzs tills dßt JJ _'^ 1 -.~~'- _' '- _.- _ ' ' w- ._ .fu-W in ßH-J--ï f^“ “Luan_:_a ¿1njsf:a;1ncran1nV:n. Dfñ ¿U*l;@ @\»_- _- u.. _-.. . . . _. . . s tv: 3 ngar och frlgor 109 filkrografl sjraydlmma u u. "u w ~**~~*a ïzzïzrcn. Dimman får sïnïa sig ned ocï qïívfn MFÖW QUALITY qm 7808133-s ifiñ^*í1lanie kv°“°tPr a"“ï3s:as och fïflfies _.. n.-- ufly. v. _. ~ -_ D_nnfl tíä“u*”+ =~ _. _. v.. ||. ges som timme noll. De: täckta skiva: hållas .dreftcr v i A - -~ ^~ ° *."- --.~: u. ~ '_ - _.. NM., ru:rff:;er2t¿: LL tlmflar. L1Lros=o._s;u oascrvatlunaf “t_ .~; v' . f* Sv» A ~ ,_ _ ' ._ T' -V.~---.- xl” " 1, Z och ,4 t-N12r vft-r Lehfinfiïlnu. hontrollj_o.=¿ u , " O 1 aa q uff rss j; samma satt som ref som basïrzvits med anv1ndn;n; rv vafiten olle: av utsçïäníngrïañlet ock rcsultafien av :såfa- mortalitet anjivcs. 1 A _' .. - ' ' ' __ _ “' J- Ta (11 flq xlss; i-n mltlclfala fx 1: fö _--D -:~-.'./ H 4.\ ~. 4.' . " _ t' ._° ,_ _' ' (w;»L,'1:., ,oncenfrav1:n av de n :Ada ” rr;_nUerna _ ;:o':;- panol /0 -f-f\1..,- 7 n šC_ \1¿ _auwUl§ter ,,f 4~, IEI I) oàcyleter fl,Ö "G ECB (L) -yristyleter 7,' 10" m: (u) *wr--w- M 9 = ^^-^ -vu-u v- ...-. ,_ |_;_ ._ f\ . __ , n.: H 15 cm belowí 'ñivator of a Jeka: * = ï zjrayanordning ocï LÉ' .ck = s. Den "~ 5: 1.: O? Änin" en: vf = r FC: íkro "r1n v s .. f SJ -1 ï-n - .- - 312-5 .a" '“.1'I' l "",;> "" _ f '° u ._ _..-' -, -, -'- '. . * _ '.L' HJ_. _ w 4: .-, .. z. ¶: nf jfr neat_; .n1g ~ sv a.t1vz, rn. give. : row som sfa1_ uf = .: s “* les víá ru: s5em ^ er3tur ocä sïakzs tils dßt JJ _ '^ 1 -. ~~' - _ '' - _.- _ '' w- ._ .fu- W in ßH-J - ï f ^ ““ Luan _: _ a ¿1njsf: a; 1ncran1nV: n. Dfñ ¿U * l; @ @ \ »_- _- u .. _- ... . . _. . . s tv: 3 ngar och frlgor 109 fi lkrogra fl sjraydlmma u u. "uw ~ ** ~~ * a ïzzïzrcn. Dimman får sïnïa sig ned ocï qïívfn MFÖW QUALITY qm 7808133-s i fi ñ ^ * í1lanie kv °“ ° P3s a " : as och fï flfi es _ .. n .-- u fl y. v. _. ~ -_ D_nn fl tíä “u *” + = ~ _. _. v .. ||. given as hour zero. The: covered disc: held .dreftcr we A - - ~ ^ ~ ° *. "- -. ~: U. ~ '_ - _ .. NM., Ru: rff:; er2t¿: LL tlm fl ar. L1Lros = o._s; u oascrvatlunaf “t_. ~; v '. f * Sv» A ~, _ _' ._ T '-V. ~ ---.- xl ”" 1, Z och, 4 t-N12r vft -r Leh fi n fi ïlnu. hontrollj_o. = ¿u, "O 1 aa q uff rss j; sama satt som ref som basïrzvits med anv1ndn; n; rv va fi ten olle: av utsçïäníngrïañlet ock rcsulta fi en av: såfa- mortality anjivcs. 1 A _ '.. -' ' '__ _ “' J- Ta (11 fl q xlss; in mltlclfala fx 1: fö _-- D -: ~ -. '. / H 4. \ ~. 4.'." _ T '._ °, _ _ '' (w; »L, '1:.,, oncenfrav1: n av de n: Ada” rr; _nUerna _;: o':; - panol / 0 -ff \ 1 .., - 7 n šC_ \ 1¿ _auwUl§ter ,, f 4 ~, IEI I) oàcyleter fl, Ö "G ECB (L) -yristyleter 7, '10" m: (u) * wr - w- M 9 = ^^ - ^ - vu-u v- ...-., _ | _; _ ._ f \. __, n.

EC; (k, trldfculfter 41 ;C - -__ \ ___ ih; (íï, o1c,,cfer 1É,ü GT Eli 12) lauryleïør 4L,É 49? 'I Det b-märïcs, att olika slutzfivïadningsfcrïu;eringfir :P framställas. Viss: fornule?*n;ar är angivna i ift ï"ï ' '.3 t 'I .L -_ ka.. ' J* 4- .. .L gande och nánguerna ar u.t?°c-v 1 tlzuprocfn-.EC; (k, trldfculfter 41; C - -__ \ ___ ih; (íï, o1c ,, cfer 1É, ü GT Eli 12) lauryleïør 4L, É 49? 'I It b-märïcs, that different slutz fi vïadningsfcrïu; ering fi r: P is produced. Certain: fornule? * N; ar are specified in ift ï "ï '' .3 t 'I .L -_ ka ..' J * 4- .. .L gande and nánguerna ar ut? ° cv 1 tlzuprocfn-.

Flytandf peàíïulíciå och øvicid länjïig fïr m sprayajjlicerinj eller i:smïr;ninf “ I 7] díluurat ¶5 Isoprøpanol ß Vatten , Flytande pelflflflicidoch ovicid-shamponeringsmedel (_) ba FI zïï (Å) laurjlsfiefi Éf,I _,_ av* w __- ..._ _ zvá (_,, ¿au1;?«.ï: _, Isøjrojanol ;,. ...an OT: R POoRQUALITY 7808133-s 45 “",..4:~ . ' '.~_ -' '. ... . ;=o¿:u11c;;alt ock ovlcllalt galxer 7G*- \- 1 _-. _ .L _41 (11 .Qaufu Tv: Pf-fifi .'4- fy* 4.- __,- ..'.4..L 1 ;._- ECB (2) olejleter íÉ,Û 3 triumsïearat ï,O 3o_bitol 3,5 Isayrajaï-1 ?,,C Etanol ɧ,; *attan 9,5 ;i idalt och ovicidalt snabbrytanåe asrosolskum T '-7 L'.\ " ^11 “1 J-:fi Ö^ ¿C4 (_, _ %ru_eo _ H; -L-.X- F! ' Isobutan 3 É?iiEulicidalt och oviciàalt gel - f ~\ ~ -11+ - :C_ _, o;eJ_ooer 13,0 -v _ n» ¿sopro3anol L;,C Carboner ÉÄC 0,? HW' La-gfi *_ -=~-4 -n -, 2-1 ___-o^“ _,___ 1,,, *rf..x.4. ,, ".^. n^ vf; .-u'.-'. ,-_ , .L Sïsof f:;:~%t av >v2n:t°ænde beskrivning kan olika f?r- u #~ar och :oiifíEe%ioner av f”reli;¿ande upjfinning g?ras ..¿.\.- v v_._v_ “_ +fl“ stå "°“ a*f*“ßfl fr'n iess andenening och oæíång. De här beskrivna olika utfïringsformerna har angivits fär att ytter- ligare belysa upníinninjen men är icke avsedda att begränsa _.. ~_- dænsamma. T *eskrivníngen och i kraven år alla oelar och gro- *täl víït elar och v*“*procent, såvida något annat icke an- ïööíï" ouuAuïLiquid tooth peàíïulíciå and øvicid länjïig fïr m sprayajjlicerinj or in: smïr; ninf “I 7] díluurat ¶5 Isoprøpanol ß Water, Liquid pel flflfl icidoch ovicid shampoo (_) ba FI zïï (Å) laurjls * I _ laurjls fi - ..._ _ zvá (_ ,, ¿au1;? «. ï: _, Isøjrojanol;,. ... an OT: R POoRQUALITY 7808133-s 45“ ", .. 4: ~. ''. ~ _ - ''. ....; = o¿: u11c ;; alt ock ovlcllalt galxer 7G * - \ - 1 _-. _ .L _41 (11 .Qaufu Tv: Pf- fifi .'4- fy * 4 .- __, - .. '. 4..L 1; ._- ECB (2) olejleter íÉ, Û 3 triumsïearat ï, O 3o_bitol 3,5 Isayrajaï-1? ,, C Ethanol ɧ ,; * attan 9 , 5; i idalt och ovicidalt Snarkrytanåe asrosolskum T '-7 L'. \ "^ 11“ 1 J-: fi Ö ^ ¿C4 (_, _% ru_eo _ H; -L-.X- F! 'Isobutan 3 É? IiEulicidal and ovical gel - f ~ \ ~ -11+ -: C_ _, o; eJ_ooer 13,0 -v _ n »¿sopro3anol L;, C Carboner ÉÄC 0 ,? HW 'La-g fi * _ - = ~ -4 -n -, 2-1 ___- o ^ “_, ___ 1 ,,, * rf..x.4. ,,". ^. N ^ vf;.-U '.-'., - _, .L Sïsof f:;: ~% t av> v2n: t ° ænde description can different f? R- u # ~ ar and: oiifíEe% ions of f ”reli; ¿ande upjfinning g? Ras ..¿. \ .- v v _._ v_ “ _ + fl “stand" ° “a * f *“ ß fl fr'n iess andenening och oæíång. The various embodiments described herein have been set forth to further illustrate the scope but are not intended to limit _ .. ~ _- densities. T * eskrivníngen och i kraven år alla oelar og gro- * täl víït elar och v * “* percent, unless something else not an- ïööíï" ouuAuï

Claims (6)

” 7808133-8 gatentkrav”7808133-8 gatentkrav 1. Ektoparasiticidal eller ovicidal toxikantkomposition innefattande en verksam toxikant och en inert, farmaceutiskt godtagbar bärare för denna, k ä n n e t e c k n a d av att man använder en toxiskt verksam mängd av minst ett derivat av polyoxietylen med en HLB av ca 2,5-13,5 som aktiv toxi- kant, varvid derivatet väljes från gruppen bestående av alkyletrar, arylalkyletrar, alkylestrar och blocksampoïy- merer av polyoxietylen, varvid alkyl- eller esterdele; nar 12-24 kolatomer.An ectoparasiticidal or ovicidal toxicant composition comprising an effective toxicant and an inert, pharmaceutically acceptable carrier therefor, characterized in that a toxic effective amount of at least one derivative of polyoxyethylene having an HLB of about 2.5-13.5 is used as active toxin, wherein the derivative is selected from the group consisting of alkyl ethers, arylalkyl ethers, alkyl esters and block copolymers of polyoxyethylene, wherein alkyl or ester moieties; nar 12-24 carbon atoms. 2. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att alkyl- eller esterdelen bar 12-20 kolatomer.2. A composition according to claim 1, characterized in that the alkyl or ester moiety had 12-20 carbon atoms. 3. Komposition enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d av att derivatet utgöres av alkyletern.3. A composition according to claim 2, characterized in that the derivative is the alkyl ether. 4. Komposition enligt krav 3, k ä n n e t e c k n a d av att derivatet väljes från gruppen bestående av polyoxietylen (1) lauryleter, polyoxietylen (2) oleyleter, polyoxietylen (3) tridecyleter och polyoxietylen (4) myristyleter.Composition according to Claim 3, characterized in that the derivative is selected from the group consisting of polyoxyethylene (1) lauryl ether, polyoxyethylene (2) oleyl ether, polyoxyethylene (3) tridecyl ether and polyoxyethylene (4) myristyl ether. 5. Komposition enligt krav 3,k ä n n e t e c k n a d av att derivatet utgöres av polyoxietylen (4) lauryleter.5. A composition according to claim 3, characterized in that the derivative is polyoxyethylene (4) lauryl ether. 6. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att bäraren utgöres av en vattenhaltig bärare.Composition according to Claim 1, characterized in that the carrier is an aqueous carrier.
SE7808134A 1977-05-31 1978-07-25 PEDICULICIDAL COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF CERTAIN ENVIRONMENTAL ALCOHOLS SE443492B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US80201477A 1977-05-31 1977-05-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7808134L SE7808134L (en) 1980-01-26
SE443492B true SE443492B (en) 1986-03-03

Family

ID=25182620

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7808134A SE443492B (en) 1977-05-31 1978-07-25 PEDICULICIDAL COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF CERTAIN ENVIRONMENTAL ALCOHOLS

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS545028A (en)
AU (1) AU519808B2 (en)
BE (1) BE867613A (en)
CA (1) CA1133390A (en)
CH (1) CH633163A5 (en)
DE (1) DE2823594A1 (en)
FR (1) FR2392602B1 (en)
GB (2) GB1604857A (en)
PH (1) PH16721A (en)
SE (1) SE443492B (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5675403A (en) * 1979-11-24 1981-06-22 King Kagaku Kk Rapid-acting agent for killing slug and snail
JPH07103001B2 (en) * 1989-10-19 1995-11-08 高砂香料工業株式会社 Acaricide
US5288483A (en) * 1990-04-18 1994-02-22 The Procter & Gamble Company Anti-lice treatment compositions
ES2096648T3 (en) * 1990-04-18 1997-03-16 Procter & Gamble COMPOSITIONS FOR TREATMENT AGAINST LICE.
ES2106779T3 (en) * 1990-04-18 1997-11-16 Procter & Gamble COMPOSITIONS FOR ANTI-LICE TREATMENT.
CA2130375C (en) * 1993-10-01 2004-08-17 Lynn Sue James Insecticide and insect repellant compositions
ZA200702532B (en) * 2004-10-01 2008-11-26 Prometic Biosciences Inc Medium-chain length fatty alcohols as stimulators of hematopoiesis
US20060140995A1 (en) * 2004-12-23 2006-06-29 Precopio Michael J Methods for treating ectoparasite infections on the mammalian body
JP2012031169A (en) * 2010-07-09 2012-02-16 Osaka Seiyaku:Kk Lice eliminator

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE237408C (en) *
DE502204C (en) * 1926-10-12 1930-07-17 I G Farbenindustrie Akt Ges Means for combating pests
US2030093A (en) * 1932-12-29 1936-02-11 Grasselli Chemical Co Parasiticides
DE1025668B (en) * 1954-04-20 1958-03-06 Rohm & Haas Pest repellants
US3226295A (en) * 1960-02-08 1965-12-28 Carlos C Goetz Method of making cetyl alcohol emulsions
US3287213A (en) * 1965-06-30 1966-11-22 Janssen Pharmaceutica Nv Method of combatting arachnids and fungi
US3634264A (en) * 1967-11-02 1972-01-11 Univ California Method and composition for cleansing hair of animals
DE1961152A1 (en) * 1968-12-09 1970-06-25 Kolmar Laboratories Bactericidal and fungicidal skin preparation - with middle chain alcohols
JPS4896719A (en) * 1972-03-23 1973-12-10
US3943234A (en) * 1973-08-09 1976-03-09 The Procter & Gamble Company Acidic emollient liquid detergent composition
US3966969A (en) * 1975-03-06 1976-06-29 Zoecon Corporation Spider mite control
US4147800A (en) * 1977-01-17 1979-04-03 Block Drug Company, Inc. Pediculicidal toxicants

Also Published As

Publication number Publication date
DE2823594C2 (en) 1991-06-20
DE2823594A1 (en) 1978-12-14
CA1133390A (en) 1982-10-12
GB1604857A (en) 1981-12-16
AU519808B2 (en) 1981-12-24
FR2392602B1 (en) 1985-07-12
BE867613A (en) 1978-11-30
SE7808134L (en) 1980-01-26
CH633163A5 (en) 1982-11-30
AU3643178A (en) 1979-11-29
FR2392602A1 (en) 1978-12-29
GB1605128A (en) 1981-12-16
PH16721A (en) 1984-01-25
JPH0120124B2 (en) 1989-04-14
JPS545028A (en) 1979-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1499184B1 (en) Compositions for treating ectoparasite infestation
EP1252820B1 (en) Pediculicidal and ovicidal treatment compositions and methods for killing head lice and their eggs
JP3738430B2 (en) Insecticide and acaricide composition and insecticide and acaricide method
SE443492B (en) PEDICULICIDAL COMPOSITION CONTAINING A TOXICALLY EFFECTIVE AMOUNT OF CERTAIN ENVIRONMENTAL ALCOHOLS
US4368207A (en) Higher alcohol toxicants effective against insects
EP4124242A1 (en) Control and repellency of mosquitoes
BRPI0610546A2 (en) aerosol insecticide composition
EP1089625B1 (en) Ectoparasiticide agents
GB1604859A (en) Ectoparasiticidal toxicants
SE448200B (en) COMPOSITION FOR FIGHTING LOSS, CHEESE AND / OR THEIR EGG CONTAINING AN ALKYLAMINE OXIDE AS ACTIVE TOXIC SUBSTANCE EVEN IN COMBINATION WITH AN ALIFATIC ALCOHOL WITH 1-18 COLATOMES
EP2081428A2 (en) Antipediculosis composition having a lice-suffocating activity
CA1113855A (en) Antipruritic ectoparasiticide
JP2913734B2 (en) Acaricide or mitic repellent
KR101288334B1 (en) Composition for pest repellent comprising mixture of artemisia and quince as effective component
AU3626599A (en) An environment friendly acaricide formulation
CN102484994B (en) Synergy composition of matrine and chlorantraniliprole
US4215116A (en) Propoxylate toxicants
US4372977A (en) Polyoxethylene derivatives as antipruritic ectoparasiticide
US4497831A (en) Polyoxyethylene derivatives as antipruritic ectoparasiticide
RU2125438C1 (en) Shampoo with antipediculosis activity
JPS60163805A (en) Acaricide for indoor use
US4584319A (en) Polyoxyethylene derivatives as antipruritic ectoparasiticide
KR101893125B1 (en) Composition for anti-insect coating
US4491576A (en) Polyoxyethylene derivatives as antipruritic ectoparasiticide
JP2022537674A (en) Compositions and methods for parasite control

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7808134-6

Effective date: 19930204

Format of ref document f/p: F