JP2913734B2 - Acaricide or mitic repellent - Google Patents
Acaricide or mitic repellentInfo
- Publication number
- JP2913734B2 JP2913734B2 JP6105890A JP6105890A JP2913734B2 JP 2913734 B2 JP2913734 B2 JP 2913734B2 JP 6105890 A JP6105890 A JP 6105890A JP 6105890 A JP6105890 A JP 6105890A JP 2913734 B2 JP2913734 B2 JP 2913734B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acaricide
- compound
- repellent
- mites
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺ダニまたはダニ忌避剤に関するものであ
る。The present invention relates to an acaricide or acaricide.
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤はダニ類の駆除効果
が高く、人体には無害であるので特に住居内のダニ駆除
に有効に使用される。The acaricide or mitic repellent of the present invention has a high mite-killing effect and is harmless to the human body, and is therefore particularly effectively used for house-mite control.
住居内のダニ類は高温多湿を好み、気温が20℃〜30℃
になると増殖し、至適湿度は70〜80％である。ダニ類
は、ソファー、椅子、ぬいぐるみ、じゅうたん、カーペ
ット、マット、布団、畳等に多く棲息し、アレルギー性
鼻炎、気管支喘息、アトピー性皮膚炎や刺咬性皮膚炎等
の疾患の原因となっている。従って住居内のダニ類の駆
除、撲滅は環境衛生の改善のみならず、健康維持の面か
らも重要である。The mites in the house prefer hot and humid, and the temperature is between 20 ℃ and 30 ℃
It grows when it reaches the optimum humidity of 70-80%. Mites inhabit many sofas, chairs, stuffed animals, carpets, carpets, mats, futons, tatami mats, etc., and cause diseases such as allergic rhinitis, bronchial asthma, atopic dermatitis and biting dermatitis. I have. Therefore, extermination and eradication of mites in a house is important not only for improving environmental health but also for maintaining health.
従来、住居内の衛生害虫であるダニの駆除剤として
は、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーボ
メイト系殺虫剤等の各種殺虫剤が使用されている。Conventionally, various insecticides such as pyrethroid-based insecticides, organophosphorus-based insecticides, and carbomate-based insecticides have been used as pesticides for mites, which are sanitary pests in houses.
しかしながら、ダニ類は形態学的にも生理学的にも昆
虫類とは異なる生物であり、昆虫類を駆除するための殺
虫剤ではダニ類を有効に駆除することは困難であり、た
とえ駆除できたとしても、昆虫の場合に比べて多量の薬
剤を必要とし、安全性の面から好ましくない。However, mites are morphologically and physiologically different from insects, and it is difficult to effectively control mites with insecticides for controlling insects. However, a large amount of drug is required as compared with the case of insects, which is not preferable in terms of safety.
また、リナロール（特開昭61−83103）、リモネン
（米国特許4,379,168）、ベンズアルデヒド、ペリラア
ルデヒド、カルボン、サルチル酸メチル、サルチル酸エ
チル、安息香酸メチル、安息香酸エチル（以上特開昭64
−19004）、ベンジルサリシレート（特開昭61−87603）
等が殺ダニまたはダニ忌避剤として使用されている。こ
れらの薬剤は植物の精油成分であり、人体に安全である
が、殺ダニ効果が弱いという欠点を有している。Also, linalool (JP-A-61-83103), limonene (US Pat. No. 4,379,168), benzaldehyde, perilaldehyde, carvone, methyl salicylate, ethyl salicylate, methyl benzoate, and ethyl benzoate (the above-mentioned JP-A-64-83103).
-19004), benzyl salicylate (JP-A-61-87603)
Are used as acaricides or mites repellents. These drugs are essential oil components of plants and are safe for the human body, but have the disadvantage of a weak miticide effect.
従って本発明は殺ダニまたはダニ忌避の効力が強く、
しかも人体に安全な殺ダニもしくはダニ忌避剤を提供す
ることを目的とする。Therefore, the present invention has a strong mite killing or mites repellent effect,
Moreover, an object of the present invention is to provide a safe miticide or mitic repellent for the human body.
本発明は下記の一般式（Ｉ），（II）または（III）
を有する化合物を有効成分として含有する殺ダニまたは
ダニ忌避剤よりなる。The present invention relates to the following general formula (I), (II) or (III)
And an acaricide or acaricide containing a compound having the following as an active ingredient:
上記式中、R1は水素原子または水酸基を示し、R2は炭
素原子数５乃至９のアルキル基またはアルケニル基を示
し、その例として、ｎ−アミル、iso−アミル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチルのような直鎖状または分枝鎖状
のアルキルまたはｎ−１−（または２−）アミル、iso
−１−（または２−）アミル、ｎ−１−（または２−も
しくは３−）ヘキセニル、iso−１−（または２−もし
くは３−）ヘキセニル、ｎ−１−（または２−,3−もし
くは４−）ヘプテニル、iso−１−（または２−,3−も
しくは４−）ヘプテニルのような直鎖状または分枝鎖状
のアルケニルがあげられる。R3は炭素原子数２乃至８の
アルキル基を示し、その例としてエチル、ｎ−プロピ
ル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、ｎ−ア
ミル、iso−アミル、ｎ−ヘキシル、iso−ヘキシル、ｎ
−ペプチル、iso−ヘプチル、オクチル、iso−オクチル
等があげられる。R4は水素原子またはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチルのような炭
素原子数１乃至４のアルキル基を示す。R5は１−または
２−プロペニル基を示す。 In the above formula, R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 5 to 9 carbon atoms, and examples thereof include n-amyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, and octyl. Linear or branched alkyl or n-1- (or 2-) amyl, iso
-1- (or 2-) amyl, n-1- (or 2- or 3-) hexenyl, iso-1- (or 2- or 3-) hexenyl, n-1- (or 2-, 3- or Linear or branched alkenyl such as 4-) heptenyl, iso-1- (or 2-, 3- or 4-) heptenyl can be mentioned. R 3 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, for example, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, n-amyl, iso-amyl, n-hexyl, iso- Hexyl, n
-Heptyl, iso-heptyl, octyl, iso-octyl and the like. R 4 is a hydrogen atom or methyl, ethyl,
and represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as n-propyl, iso-propyl and n-butyl. R 5 represents a 1- or 2-propenyl group.
本発明において好適に用いられる式（Ｉ）を有する化
合物の例としては、ｎ−アミルベンゾエート、iso−ア
ミルベンゾエート、ヘキシルベンゾエート、ヘプチルベ
ンゾエート、オクチルベンゾエート、ノニルベンゾエー
ト、シス−３−ヘキセニールベンゾエート、ｎ−アミル
サリシレート、iso−アミルサリシレート、ヘキシルサ
リシレート、シス−３−ヘキシル−ルサリシレートがあ
げられ、（II）を有する化合物の例としては、ベンジル
プロピオネート、ベンジル−ｎ−ブチレート、ベンゾル
−iso−ブチレート、ベンジルｎ−バレレート、ベンジ
ルiso−バレレート、ベンジルカプロエート、ベンジル
ヘプタノエート、ベンジカプリレート、ベンジルノニレ
ートがあげられる。また式（III）を有する化合物の例
としてはオイゲノール、メチルオイゲノール、iso−オ
イゲノールがあげられる。Examples of the compound having the formula (I) preferably used in the present invention include n-amyl benzoate, iso-amyl benzoate, hexyl benzoate, heptyl benzoate, octyl benzoate, nonyl benzoate, cis-3-hexenyl benzoate, Examples of n-amyl salicylate, iso-amyl salicylate, hexyl salicylate, and cis-3-hexyl-lusalicylate include benzyl propionate, benzyl n-butyrate, and benzol-iso. -Butyrate, benzyl n-valerate, benzyl iso-valerate, benzylcaproate, benzylheptanoate, benzylcaprylate and benzylnonylate. Examples of the compound having the formula (III) include eugenol, methyl eugenol, and iso-eugenol.
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤は農業害虫または衛
生害虫としての各種のダニ駆除に有効であるが特に住居
内に発生する衛生害虫であるイエダニ、ケナガコナダ
ニ、コナヒョウヒダニ、ツメダニ、ワクモ、ササラダ
ニ、シラミダニ、ニキビダニ、ホコリダニなどの駆除に
有効である。The acaricide or mitic repellent of the present invention is effective in controlling various mites as agricultural pests or sanitary pests, but is particularly a sanitary pest that occurs in dwellings, house dust mites, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides farinae, clawed mites, mites, sarada mite, lice mites, It is effective for controlling acne and dust mites.
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤には他の殺虫剤、殺
虫剤等の薬剤を混合して使用することもできる。The acaricide or mite repellent of the present invention can be used by mixing other agents such as insecticides and insecticides.
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤はそのまま殺ダニま
たはダニ忌避が要求される区域に適用することもできる
が、通常好ましくは適当な担体その他の配合剤を用いて
適用区域、適用方法に適した各種の形態、例えば、液
剤、固形剤等に調製利用される。液剤の形態に調製され
る場合の担体としては、例えば水、メチルアルコール、
エチルアルコール、アセトン等が用いられる。液剤の形
態の場合にはさらに通常の塗膜形成剤、乳化剤、分散
剤、湿潤剤、安定剤、噴射剤等の添加剤を配合すること
ができ、塗料、接着剤、乳剤、分散剤、懸濁剤、噴霧
剤、エアゾール剤の形態で利用することができる。固形
の形態に調製するに当り用いられる担体としては、例え
ばケイ酸、カオリン、活性炭、ベントナイト、珪藻土、
タルク、クレー、合成樹脂（類）やシクロデキストリン
等の包接化合物があげられる。The acaricidal or mitic repellent of the present invention can be applied as it is to an area where acaricidal or acaricide is required, but it is usually preferable to apply the area using an appropriate carrier or other compounding agent, and to be suitable for the application method. It is prepared and used in various forms, for example, liquid preparations, solid preparations and the like. As a carrier when prepared in the form of a liquid, for example, water, methyl alcohol,
Ethyl alcohol, acetone and the like are used. In the case of the liquid form, it is possible to further mix ordinary additives such as a film-forming agent, an emulsifier, a dispersant, a wetting agent, a stabilizer and a propellant, and a paint, an adhesive, an emulsion, a dispersant, and a suspending agent. It can be used in the form of turbidity, spray, and aerosol. Examples of the carrier used for preparing the solid form include silicic acid, kaolin, activated carbon, bentonite, diatomaceous earth,
Inclusion compounds such as talc, clay, synthetic resin (s) and cyclodextrin.
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤は、ダニの侵入区
域、例えば農作物栽培畑、果樹園等、一般家庭、穀物倉
庫、家具、じゅうたん、畳、押入れ、玄関、洗面所等に
載置、噴霧、塗布、貼り付け等により適用される。The acaricide or mitic repellent of the present invention can be placed in a mite infestation area, for example, a crop cultivation field, an orchard, a general household, a grain warehouse, furniture, a carpet, a tatami, a closet, an entrance, a washroom, etc. It is applied by coating, pasting, or the like.
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤中の有効成分量およ
び適用量は、その剤形や適用方法、適用場所に応じて適
宜決定される。通常分散剤や水和剤等の液剤の形態で用
いる場合、有効成分化合物の含量は１〜50重量％、好ま
しくは５〜40重量％であり、粉剤等の固形の形態とする
場合１〜50重量％、好ましくは２〜20重量％である。シ
ート状基材や家具部材に保持される場合は基材等の飽和
含浸量の1/2倍量を保持させるのが好ましい。適用量
は、例えば塗布使用の場合、塗布すべき面積1cm2当りに
有効成分化合物を約0.001mg以上、好ましくは約0.01〜
0.5mgとするのがよく、固形剤その他の形態で用いる場
合、居住空間1m3当り有効成分化合物を約100mg以上存在
させるのが適当である。The amount and application amount of the active ingredient in the acaricide or acaricide of the present invention are appropriately determined depending on the dosage form, application method, and application place. Usually, when used in the form of a liquid such as a dispersant or a wettable powder, the content of the active ingredient compound is 1 to 50% by weight, preferably 5 to 40% by weight. %, Preferably 2 to 20% by weight. When it is held on a sheet-like substrate or furniture member, it is preferable that the amount of the saturated impregnation of the substrate or the like be held at half the amount. The application amount is, for example, in the case of application use, about 0.001 mg or more of the active ingredient compound per 1 cm 2 of the area to be applied, preferably about 0.01 to
The dosage is preferably 0.5 mg. When used in the form of a solid preparation or other forms, it is appropriate that the active ingredient compound is present in an amount of about 100 mg or more per m 3 of living space.
次に実施例および試験例を示して本発明をさらに具体
的に説明する。Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples and test examples.
（殺ダニまたはダニ忌避効果試験） 供試ダニとしてダニ・アレルゲンとなるチリダニの一
種、コナヒョウヒダニを用い、紙接触試験法により試
験を行なった。各種薬剤をアセトンで希釈し、各々０
％,0.1％,0.4％,0.6％,0.8％濃度の溶液を直径3.3cmの
シャーレーに入れた8cm2（直径3.2cm）の東洋紙、No.
2に0.2ml含浸させた。これは、紙1cm2当り、各々０μ
g,20μg,40μg,80μg,120μg,160μｇに相当する。シャ
ーレーの外は飽和食塩水で満され逃避ダニが飽和食塩水
に浮遊する。(Acaricidal or Acarid Repellent Effect Test) A test was carried out by a paper contact test method using Dermatophagoides farinae, a kind of mite and mite allergen, as test mites. Dilute various drugs with acetone,
%, 0.1%, 0.4%, 0.6%, 0.8% solutions in 8 cm 2 (3.2 cm diameter) Oriental paper, placed in a 3.3 cm diameter dish.
2 was impregnated with 0.2 ml. This is 0 μm per 1 cm 2 of paper.
g, 20 μg, 40 μg, 80 μg, 120 μg, 160 μg. The outside of the petri dish is filled with a saturated saline solution, and escape mites float on the saturated saline solution.
紙を乾燥させ、紙上に供試ダニ及び飼料を乗せ、
室温25℃、湿度75％の条件下で飼育した。24時間後の供
試ダニの数を数えて、忌避率及び殺ダニを測定した。Dry the paper, put the test mites and feed on the paper,
They were bred under conditions of room temperature 25 ° C and humidity 75%. After 24 hours, the number of test mites was counted, and the repellency and the killing of mites were measured.
ダニ忌避率及び殺ダニ率は以下の式によった。 The mite repellent rate and the miticide rate were determined by the following equations.
化合物（Ｉ）の殺ダニ効果を表１および第１図に示
し、化合物（II）の殺ダニ効果を表２および第２図に示
す。オイゲノール（III）の殺ダニおよびダニ忌避効果
を第３図に示す。 The acaricidal effect of Compound (I) is shown in Table 1 and FIG. 1, and the acaricidal effect of Compound (II) is shown in Table 2 and FIG. FIG. 3 shows the miticide and mite repellent effects of Eugenol (III).
さらに、ｎ−ヘキシルベンゾエートおよびシス−３−
ヘキセニルベンゾエートの殺ダニおよびダニ忌避効果を
それぞれ第４図および第５図に示す。Further, n-hexyl benzoate and cis-3-
The miticide and mite repellent effects of hexenyl benzoate are shown in FIGS. 4 and 5, respectively.
表１および第１図から明らかなように、安息香酸エス
テル（Ｉ）において、R2の炭素原子数が０乃至４および
10以上の化合物（対照化合物）では、殆んどあるいは全
く殺ダニ効果を示さず、R2の炭素原子数が５〜９の化合
物（本発明の化合物）の殺ダニ効果は高く、特に炭素原
子数６の化合物の効果が著しい。 As is clear from Table 1 and FIG. 1, in the benzoate (I), R 2 has 0 to 4 carbon atoms and
A compound having 10 or more compounds (control compound) shows little or no acaricidal effect, and a compound having 5 to 9 carbon atoms of R 2 (compound of the present invention) has a high acaricidal effect. The effect of the compound of formula 6 is remarkable.
表２および第２図から明らかなように、ベンジルアル
コールエステル（II）において、R3の炭素原子数が０乃
至１および９以上の化合物（対照化合物）は殆んどある
いは全く殺ダニ効果を示さず、R3の炭素原子数が２〜８
の化合物（本発明化合物）の殺ダニ効果は高く、特に炭
素原子数５の化合物の効果が著しい。 As is clear from Table 2 and FIG. 2, in benzyl alcohol ester (II), compounds having 0 to 1 or 9 or more carbon atoms of R 3 (control compound) show almost or no acaricidal effect. And the number of carbon atoms in R 3 is 2 to 8
The compound of the present invention (the compound of the present invention) has a high acaricidal effect, and the effect of the compound having 5 carbon atoms is particularly remarkable.
第３図において はオイゲノールの殺ダニ率を示す。イソオイゲノールの
80μg/cm2の濃度での殺ダニ率は95.5％であり、メチル
オイゲノールのそれは37.6％であった。In FIG. Indicates the miticide rate of eugenol. Isoeugenol
At a concentration of 80 μg / cm 2 , the acaricidal rate was 95.5% and that of methyl eugenol was 37.6%.
また、オイゲノールを80％含有する香料を３％練り込
んで作ったポリエチレンフィルムの殺ダニ効果を24時間
後に判定した結果、フィルム上では88％の殺ダニ率を示
し、フィルムで包んだ場合は99％の殺ダニ率を示した。The acaricide effect of a polyethylene film made by kneading 3% of a fragrance containing 80% eugenol was determined 24 hours later. As a result, the acaricide rate was 88% on the film, and 99% when wrapped in film. % Acaricidal rate.
第４図および第５図から明らかなように、ｎ−ヘキシ
ルベンゾエート、シス−３−ヘキセニルベンゾエート共
に80μg/cm2の濃度で高い殺ダニ率を示している。また
ｎ−ヘキシルベンゾエートは40μg/cm2の濃度で、シス
−３−ヘキセニルベンゾエートは20μg/cm2という低い
濃度で最大のダニ忌避率（それぞれ37％および31％）を
示している。優れたダニ忌避剤として知られているN,N
−ジエチル−ｍ−トリアミド（DEET）は同様な試験で20
μg/cm2濃度で最大のダニ忌避剤24％を示す。従って上
記本発明化合物のダニ忌避効果は従来公知のDEETと同等
またはそれ以上である。As is clear from FIGS. 4 and 5, both n-hexyl benzoate and cis-3-hexenyl benzoate show a high acaricidal rate at a concentration of 80 μg / cm 2 . Also, n-hexyl benzoate shows the highest mite repellency (37% and 31%, respectively) at a concentration of 40 μg / cm 2 and cis-3-hexenyl benzoate at a concentration as low as 20 μg / cm 2 . N, N known as an excellent mite repellent
-Diethyl-m-triamide (DEET) has been tested in similar
The concentration of μg / cm 2 indicates 24% of the largest mite repellent. Therefore, the mite repellent effect of the compound of the present invention is equal to or higher than conventionally known DEET.
実施例 １ 本発明化合物10部をエタノールまたは灯油90部と均一
に混合して油剤形態の殺ダニまたはダニ忌避剤を調製し
た。Example 1 10 parts of the compound of the present invention were uniformly mixed with 90 parts of ethanol or kerosene to prepare an acaricide or mite repellent in the form of an oil.
実施例 ２ 本発明の化合物10部、エタノール10部、ツィーン80
（商品名）10部、水70部を均一に混合して水和剤形態の
殺ダニまたはダニ忌避剤を調製した。Example 2 10 parts of the compound of the present invention, 10 parts of ethanol, Tween 80
10 parts (trade name) and 70 parts of water were uniformly mixed to prepare a miticide or acaricide in the form of a wettable powder.
実施例 ３ 本発明の化合物30部とタルク70部、酸化防止剤0.2部
を均一に混合して粉剤形態の殺ダニまたはダニ忌避剤を
調製した。Example 3 30 parts of the compound of the present invention, 70 parts of talc, and 0.2 part of an antioxidant were uniformly mixed to prepare a dust miticide or acaricide.
第１図および第２図は本発明化合物（Ｉ）または（II）
と殺ダニ率（％）の関係をそれぞれ示すグラフである。
第１図および第２図において横軸は本発明化合物（Ｉ）
または（II）における置換基R2またはR3に含まれる炭素
原子数、縦軸は殺ダニ率であり、グラフ中の○印はR2ま
たはR3が直鎖状のアルキルまたはアルケニルである場合
を示し、●印はR2またはR3が分枝鎖状のアルキルまたは
アルケニルである場合を示す。 第３図はオイゲノール濃度と殺ダニ率の関係を示すグラ
フである。 第４図および第５図は、ｎ−ヘキシルベンゾエートとシ
ス−３−ヘキセニルベンゾエートの濃度と殺ダニ率およ
びダニ忌避率の関係をそれぞれ示すグラフである。第４
図および第５図において、○印は殺ダニ率を示し、×印
はダニ忌避率をそれぞれ示す。1 and 2 show the compounds (I) and (II) of the present invention.
It is a graph which shows the relationship of a tick-kill rate (%), respectively.
1 and 2, the abscissa represents the compound (I) of the present invention.
Or the number of carbon atoms contained in the substituent R 2 or R 3 in (II), the vertical axis is the acaricidal rate, and the ○ mark in the graph indicates that R 2 or R 3 is a linear alkyl or alkenyl And ● indicates that R 2 or R 3 is a branched alkyl or alkenyl. FIG. 3 is a graph showing the relationship between the eugenol concentration and the acaricidal rate. FIGS. 4 and 5 are graphs respectively showing the relationship between the concentrations of n-hexyl benzoate and cis-3-hexenyl benzoate and the acaricidal rate and the mite repellent rate. 4th
In FIG. 5 and FIG. 5, the mark ダ ニ indicates the acaricidal rate, and the mark x indicates the mite repellent rate.
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−142705（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−19004（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−188603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−33106（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−87603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−8202（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−8005（ＪＰ，Ａ) 特公 昭42−17339（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許4666767（ＵＳ，Ａ) 英国公開2137497（ＧＢ，Ａ) 国際公開90／7875（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 31/00 - 37/40 ＣＡ（ＳＴＮ)Continuation of front page (56) References JP-A-2-142705 (JP, A) JP-A-64-19004 (JP, A) JP-A-63-188603 (JP, A) JP-A-62-33106 (JP, A) JP-A-61-87603 (JP, A) JP-A-60-8202 (JP, A) JP-A-58-8005 (JP, A) JP-B-42-17339 (JP, B1) US Pat. No. 4,666,767 (US, A) UK publication 2137497 (GB, A) WO 90/7875 (WO, A1) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) A01N 31/00-37/40 CA (STN )
Claims (1)
数５乃至９のアルキル基またはアルケニル基を示しR3は
炭素原子数２乃至８のアルキル基を示し、R4は水素原子
または炭素原子数１乃至４のアルキル基を示し、R5は１
−または２−プロペニル基を示す。） を有する化合物を有効成分として含有することを特徴と
する殺ダニまたはダニ忌避剤。1. A compound of the formula (I), (II) or (III) (Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 5 to 9 carbon atoms, R 3 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, and R 4 represents a hydrogen atom Or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, wherein R 5 is 1
And-represents a 2-propenyl group. An acaricide or an acaricide, comprising a compound having the following formula:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6105890A JP2913734B2 (en) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | Acaricide or mitic repellent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6105890A JP2913734B2 (en) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | Acaricide or mitic repellent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03264504A JPH03264504A (en) | 1991-11-25 |
| JP2913734B2 true JP2913734B2 (en) | 1999-06-28 |
Family
ID=13160205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6105890A Expired - Lifetime JP2913734B2 (en) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | Acaricide or mitic repellent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2913734B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001000033A1 (en) * | 1999-06-28 | 2001-01-04 | Ecosmart Technologies, Inc. | Plant essential oils against dust mites |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5439690A (en) * | 1993-05-21 | 1995-08-08 | Ecosmart, Inc. | Non-hazardous pest control |
| US6114384A (en) * | 1993-05-21 | 2000-09-05 | Ecosmart, Inc. | Non-hazardous pest control |
| JP4641773B2 (en) * | 2004-09-27 | 2011-03-02 | 大日本除蟲菊株式会社 | Indoor dust mite repellent |
| JP5004468B2 (en) * | 2005-02-15 | 2012-08-22 | 大日本除蟲菊株式会社 | Indoor dust mite repellent article |
| DE102005033845A1 (en) * | 2005-07-20 | 2007-01-25 | Beiersdorf Ag | Repellents with enhanced defense effect |
| JP5248836B2 (en) * | 2007-10-25 | 2013-07-31 | 雅一 大矢 | Pest repellent |
| JP6086815B2 (en) * | 2013-05-16 | 2017-03-01 | 大日本除蟲菊株式会社 | Indoor mite repellent efficacy enhancer and indoor mite repellent method using the same |
| JP6138583B2 (en) * | 2013-05-23 | 2017-05-31 | 大日本除蟲菊株式会社 | Indoor tick repellent method |
| JP6836354B2 (en) * | 2016-08-25 | 2021-03-03 | 花王株式会社 | Liquid deodorant composition |
-
1990
- 1990-03-14 JP JP6105890A patent/JP2913734B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001000033A1 (en) * | 1999-06-28 | 2001-01-04 | Ecosmart Technologies, Inc. | Plant essential oils against dust mites |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03264504A (en) | 1991-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4933371A (en) | Controlling ticks and fleas with linalool | |
| JP2022062129A (en) | Insect repellent | |
| US20230174457A1 (en) | Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof | |
| PL174547B1 (en) | Non-toxoc pesticide and method of using same | |
| JP2913734B2 (en) | Acaricide or mitic repellent | |
| US11116212B2 (en) | Carbonyl containing compounds for controlling and repelling Cimicidae populations | |
| JP2925081B2 (en) | Wood pest control agent | |
| EP2844066A1 (en) | Killing of bed bugs | |
| JP2015521171A6 (en) | Death of bed bugs | |
| JP2609120B2 (en) | Acaricide for airless mites containing a quaternary ammonium salt as an active ingredient | |
| US4612327A (en) | Repellent compositions against insects, ticks and mites employing mixtures of O-alkyl-N-phenylthiocarbamates and Deet | |
| JPH0463841B2 (en) | ||
| JP2775488B2 (en) | How to control indoor dust mites | |
| JPS59204102A (en) | Insect pest repellent | |
| JP2993729B2 (en) | Acaricide or mitic repellent | |
| EP3344041A1 (en) | Insect repellent | |
| WO2008143376A1 (en) | Mosquito repellent | |
| JP5217029B2 (en) | Termite control agent and termite control method | |
| JPH01163104A (en) | Extermination agent for household mite | |
| JPS6115041B2 (en) | ||
| KR102016809B1 (en) | Insecticidal and Repellent Composition for Mites | |
| HU188391B (en) | Insecticide composition containing salicylic acid derivatives as activators | |
| JP2002068906A (en) | Insect pest-repellent | |
| JPH0231683B2 (en) | ||
| JPH01242508A (en) | Acarid controlling composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080416 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100416 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |