SE440363B - Forfarande for framstellning av en som spanplattslim lemplig polyisocyanatemulsion - Google Patents
Forfarande for framstellning av en som spanplattslim lemplig polyisocyanatemulsionInfo
- Publication number
- SE440363B SE440363B SE7800804A SE7800804A SE440363B SE 440363 B SE440363 B SE 440363B SE 7800804 A SE7800804 A SE 7800804A SE 7800804 A SE7800804 A SE 7800804A SE 440363 B SE440363 B SE 440363B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- emulsion
- diisocyanate
- isocyanate
- parts
- polyisocyanate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6212—Polymers of alkenylalcohols; Acetals thereof; Oxyalkylation products thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/6446—Proteins and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
'7800804-2 10 15 20 25 30 35 2 För fackmannen framgår därav, att ett sådant binde- medel är utan praktiskt värde, eftersom de tekniskt nödvändiga väntetider mellan bildning av en emulsion och pressning, vilka betingas av kapaciteten hos förrâdsbehållarna för lim och med lim försedda spân, inte kan uppnås.
Uppgiften för föreliggande uppfinning är att åstad- komma isocyanatberedningar, som inte eller endast i väsentligt ringare omfattning har de angivna nackdelarna, dvs att skapa lagringsbeständiga vattenemulsioner av polyisocyanater.
Uppfinningen avser ett förfarande för framställning av tillräckligt lagringsbeständiga vattenemulsioner av polyiso- cyanater, vilket kännetecknas av att man dispergerar eller emulgerar polyisccyanaterna i vatten i närvaro 1 - 20 viktpnaxænzavenemul-I gator på basis av en polyglykgl med en medelmolekylvikt av 4 000 - 20 000 eller en polyvinylalkohol (PVA) med en medel- molekylvikt av 5 000 - 100 000. Företrädesvis använder man som emulgator polyglykol och dessutom 1 - 30 viktprocent, räknat på polyglykolen, av en polypeptid.
Resultatet av uppfinningen är överraskande, eftersom det - inte minst genom den angivna tyska skriften - är känt, att just aromatiska isocyanater reagerar snabbt med vatten; lagringsbeständiga rena isocyanatemulsioner har hittills inte beskrivits.
Exempel på organiska polyisocyanater, vilka kan använ- das i förfarandet, är aromatiska isocyanater, speciellt diiso- cyanater, t.ex. m- och p-fenylendiisocyanat, tolylen-2,4- och 2,6-diisocyanat, difenylmetan-4,4'-diisocyanat, klorfenylen- 2,4-diisocyanat, naftylen-1,5-diisocyanat, difenylen-4,4'- diisocyanat, 4,4'-diisocyanato-3,3'-dimetyldifenyl, 3-metyldi- fenylmetan-4,4'-diisocyanat och difenyleterdiisocyanat, och triisocyanater, t.ex. 2,4,6-triisocyanatotoluen och 2,4,4'- triisocyanatdifenyleter. De erhålls bland annat genom fosgene- ring av motsvarande aminer på känt sätt. Blandningar av iso- cyanater är exempelvis de i handeln förekommande blandningarna av 2,4- och 2,6-isomererna av toljendiisocyanat samt blandning- ar av dipolyisocyanater och högre polyisocyanater, vilka fram- ställes genom fosgenering av anilin-formaldehyd-kondensat. Sä- dana blandningar är i praktiken allmänt kända och inkluderar 10 15 20 25 30 ?80080í.-~-2 3 de råa fosgeneringsprodukterna, som innehåller blandningar av polyfenylpolyisocyanater med metylenbryggor, inklusive diiso- cyanat, triisocyanat och högre polyisocyanater tillsammans med fosgeneringsbiprodukterna.
Föredragna polyisocyanater, vilka användes enligt före-I liggande uppfinning, är de, i vilka isocyanatet är ett aroma- tiskt diisocyanat eller polyisocyanat med högre funktionalitet, speciellt råa blandningar av polyfenylpolyisocyanater med metylenbryggor, vilka blandningar innehåller diisocyanater, triisocyanater och polyisocyanater med högre funktionalitet.
Polyfenylpolyisocyanater med metylenbryggor är allmänt kända och har följande formel NCO NCO n_1 NCO vari n är mera än 1 och i fallet råa blandningar representerar ett medelvärde större än 1. Dessa föreningar framställes genom fosgenering av motsvarande blandningar av polyaminer, vilka erhålles genom kondensation av anilin och formaldehyd. Råa blandningar av polyfenylpolyisocyanater med metylenbryggor, i vilka ingår diisocyanat, triisocyanat och polyisocyanater med högre funktionalitet, brukar betecknas med MDI.
Mindre lämpliga organiska isocyanater, vilka kan använ- das enligt föreliggande uppfinning, är förpolymerer med iso- cyanatgrupper, vilka framställes genom omsättning av ett över- skott av diisocyanat eller ett polyisocyanat av högre funktiona- litet med en polyester eller polyeter, som har hydroxyl i änd- ställning, samt produkter, vilka erhålles genom omsättning av överskott av diisocyanat eller polyisocyanat av högre funktiona- litet med en monomer polyol eller en blandning av monomera poly- oler, t.ex. etylenglykol, trimetylolpropan eller butantriol.
Det är även möjligt, att sådana förpolymerer bildas i ringa mängd under framstâllningsförfarandet enligt uppfinningen.
Högmolekylära, i handeln förekommande polyglykoler, speciellt polyetylenglykoler, polypropylenglykoler samt blandade 10 15 20 25 30 35 7800804-2 4 glykoler med molekylvikter av 4 000 - 20 000, företrädesvis av 6 000 - 12 000, är lämpliga emulgatorer för framställning av emulsioner av polyisocyanater. De framställda emulsionerna är över en lagringstid av exempelvis 1 - 10 timmar att anse' som rimligt stabila. Emulsionerna innehåller t.ex. 5 - 70 % polyisocyanat, 2 - 20 % polyglykol och i övrigt vatten. De er- hålles på det för emulsioner vanliga sättet genom omröring av beståndsdelarna med lämpliga anordningar.
Polyvinylalkoholer med angivet molekylviktsområde finns i handeln och fordrar därför ingen närmare presentation. De sätts företrädesvis till emulgervattnet i lämplig koncentration och tillåter hög emulgeringshastighet.
Speciellt lämpliga emulsioner får man när man som emul- gator använder polyglykol och dessutom 1 - 30 viktprocent, räknat på polyglykolen, av en polypeptid.
Det bildas vattenemulsioner av isocyanater, vilka har lång brukstid och är billiga, eftersom endast en liten mängd emulgator erfordras för deras framställning. I allmänhet är en mängd av ca 0,5 - 5 % emulgator, räknat på emulsionens totala vikt, tillräcklig för framställning av en emulsion, vars titrer- bara halt av isocyanatgrupper inte sjunker mer än ca 3 % på tio timmar.
Polypeptider i föreliggande uppfinnings mening är exem- pelvis gelatiner, benlim och liknande av proteinkroppar utvinn- bara produkter. Dessa förekommer i handeln och fordrar ingen närmare belysning. De sätts företrädesvis till emulgervattnet i lämplig koncentration och tillåter hög emulgerhastighet. I allmänhet är halten polyglykol i emulsionen 1 - 10 %, under det att man använder 0,1 - 1 % polypeptid.
I allmänhet är en mängd av ca 0,5 - 5 % polyvinyl- alkohol, räknat på emulsionens totala vikt, tillräcklig för framställning av en emulsion, vars titrerbara halt av iso- cyanatgrupper sjunker högst 2 % på 10 timmar. Den i sammanhang med exempel 2 uppställda tabellen visar detta.
För att klargöra huru föreliggande uppfinning skiljer sig från det, som redan är känt, måste i sammanhang med fram- ställning av emulsionen följande framhållas: Eftersom det är känt, att hydroxylgruppshaltiga föreningar reagerar med 10 15 20 25 30 7800804-2 5 isocyanater, bör mängderna glykol och PVA med hänsyn till molekylvikten och halten reaktiva grupper väljas så, att de i emulgatorn närvarande hydroxylgrupperna utgör endast en bråk- del, t.ex. 10 % till högst 40 %,av de till förfogande stående isocyanatgrupperna. Minimimängderna erhålles genom blandning- arnas tekniska emulgerbarhet.
Därav kan man sluta sig till att de färdiga emulsioner- na visserligen innehåller emulgatorn åtminstone partiellt som reaktionsprodukt med delar av isocyanatet, men att de emulgera- de partiklarna fortfarande innehåller mot inverkan av exempel- vis hydrolys med vatten relativt skyddade oförändrade bestånds- delar av polyisocyanatet.
Exemgel 1 En typisk emulsion erhålles av 30 delar difenylmetan- 4,4'-diisocyanat, 10 delar polyetylenglykol och 60 delar vatten på följande sätt: Polyetylenglykol (medelmolekylvikt 9 000, t.ex. den under handelsnamnet Pluriol E 9000 erhållbara produk- ter från BASF AG) löses i 60 delar vatten och nedröres i en om- rörd lösning av difenylmetan-4,4'-diisocyanat (t.ex. Kauranat CE 5043 från BASF AG). Emulgering medelst en snabbgående om- rörare (t.ex. fabrikat Tornado eller Turrax) erfordrar ca 10 - 30 sekunder.
Isooyanatemulsionens stabilitet kan mätas med kända förfaranden, t.ex. titrering mot bromfenolblâtt. Man uttar med bestämda tidsmellanrum prov av emulsionen, blandar den medöver- skott av dibutylaminlösning och återtitrerar oförbrukad amin med metanolisk saltsyra. Som märktal "R" väljes förhållandet mval dibutylamin till g diisocyanat. mval dibutylamin Märktal R = g diisocyanat För utvärdering av stabiliteten bestäms R-värdet av rent isocyanat, vilket värde sätts lika med 100 %. Isocyanat- emulsionernas R-värden mäts regelbundet och minskningen av det erhållna medelvärdet för R (i procent av begynnelsevärdet) av- sätts som ordinata mot tiden som abskissa. 0,25 R1,2s 71 01 7800804-2 Tabell R-värden 7,162 7,190 7,129 7,209 7,072 7,155 7,190 7,195 7,769 6,997 7,000 7,070 0,950 0,071 '0,07e 6,959 7,033 6,999 0,930 6,871 6,889 7,160 7,220 7,030 6,969 6,997 6,897 tid (h) 1,25 2,00 3,00 4,00 5,00 Isocvanat (%) 100 99,99 100,8U 98,30 97,33 97,72 96,33 (Il 10 15 20 25 30 ?sooao4~2 7 Figuren och tabellen visar sänkningen av isocyanat- halten vid en temperatur av 23oC som funktion av tiden (0 - 5 timmar). Mellan isocyanathalten och lagringstiden består följ- aktligen följande empiriska samband: Y = 100 - 0,793 - tid (i timmar) %.
I snitt avtar isocyanathalten endast 0,793 % per timme.
Det streckade omrâdet omkring regressionslinjen visar dess konfidensintervall för 95 % sannolikhet. De båda utanför lig- gande kurvorna innesluter 95 % spridningsintervall för de en- skilda mätningarna.
Denna undersökning visar, att emulsionen har en inom praktiskt förekommande bearbetningstider tillräcklig lagrings- stabilitet Med föreliggande polyisocyanatemulsion framställdes spånplattor och deras teknologiska användning undersöktes.
Exempel 2 En typisk emulsion erhålles av 30 delar tekniskt difenyl- metan-4,4'-diisocyanat (MDI) och 70 delar 5-procentig emulga- torlösning på följande sätt: Man framställer en 5-procentig vattenlösning av poly- vinylalkohol genom att (t.ex. en under handelsnamnet Denka Poval B 17 R erhållbar) polyvinylalkohol löses i varmt vatten.
I den kylda lösningen nedröres difenylmetan-4,4'-diisocyanat.
Emulgering medelst en snabbgående omrörare erfordrar ca 10 - 30 sekunder.
För bestämning av emulsionens stabilitet sättes iso- cyanathalten vid tiden för framställningen lika med 100 % och mäts minskningen med jämna mellanrum. Hos den beskrivna 5-pro- centiga emulsionen erhålls inom 7 timmar en minskning av en- dast 1,5 % av halten häftsubstans.
Den följande tabellen ger en översikt över medelvärdena av isocyanathalterna för en emulsion av 30 delar difenylmetan- 4,4'-diisocyanat och 70 delar 5-procentig vattenlösning av emul- gator resp. 70 delar 4-procentig vattenlösning av emulgator. 780Û80Ä-2 10 15 20 25 30 8 30 delar diisocyanat 30 delar diisocyanat 70 delar 5~procentig 70 delar 4-procentig emulgatorlösning emulgatorlösning Isocyanat Isocyanat Timmar % % 0 100 100 0,5 99,9 99,4 1 99,5 98,5 2 99,7 99,8 3 99,0 98,3 4 99,4 98,7 5 98,3 95,0 6 97,6 97,4 7 98,5 95,7 Exemgel 3 En typisk emulsion erhålles av 38 delar tekniskt di- fenylmetan-4,4'-diisocyanat (MDI) och 62 delar 3,5-procentig emulgatorlösning på följande sätt: Man framställer en 3,5-pro- centig lösning av 0,5 del gelatin och 3 delar polyglykol (t.ex. den under handelsnamnet Pluriol erhållbara) i varmt vatten. I 62 delar av den kylda lösningen nedrörs 38 delar difenylmetan- 4,4'-diisocyanat. Emulgering medelst en snabbgående omrörare erfordrar ca 10 till 15 sekunder. För bestämning av emulsionens stabilitet sätter man isocyanathalten vid tidpunkten för emul- sionens framställning lika med 100 % och mäter minskningen med jämna mellanrum. Sålunda erhåller man hos den beskrivna 38-pro- centiga emulsionen inom 7 timmar endast en minskning av 2,6 % av halten häftsubstans. Den följande tabellen ger en översikt över medelvärdena av isocyanathalterna för en emulsion av 38 de- lar difenylmetan-4,4'-diisocyanat och 62 delar 3,5-procentig emulgatorlösning. 10 15 20 25 30 35 7800804~2 9 Isocyanat % 100 99,8 99,5 99,0 98,6 98,4 97,8 97,6 97,4 1-5 ITP- D: QGUI-bl/»Jbå-JGG ~ U1 Användningsexempel till exempel 1 Granspån, vilka har framställts under tekniska beting- elser och har en fukthalt av ca 4 %, behandlas i en vanlig lim- ningsanordning (Drais-blandare) med de nedan angivna limbland- ningarna. Som hydrofoberingsmedel tjänar en 50-procentig paraf- finemulsion, varvid mängden i alla exemplen utgör 1 % fast vax på absolut torra spân. För inställning av en fukthalt hos de hartsbelagda spånen av ca 12 % sprutas den nödvändiga mängden vatten på spånen före hartspåläggningen. Beredningen av limemul- sionen sker med det i exemplet beskrivna förfarandet. Limemul- sionen fördelas medelst en blandare så på spånen, att 2 - 4 % isocyanat hamnar på absolut torrt trä. Som jämförelse genomförs försöket med oemulgerat isocyanat. De på detta sätt förbehand- lade spånen formas i en försöksanläggning till en spånplatta.
Presstemperaturen är 16500 vid en presstid av 4 minuter och ett specifikt tryck av 2,5 N/mmz. På grund av isocyanaternas klist- ringsbenägenhet arbetar man med skiljepapper. Den framställda spånplattan har en tjocklek av 18,5 mm och en densitet av ca 610 kg/m3. Undersökning av plattorna sker enligt DIN 52 360-65.
Rent isocyanat Emulgerat (jämförelse) isocyanat 2 % 3 % 4 % 2 % 3 % 4% 19,80 32,40 26,70 20,50 22,60 24,70 Isocyanat ber. 100 % på abs. torra spân Böjhållfasthet (N/mmz) Skjuvhållfasthet V 20 (kp/cmz) 2,50 4,50 5,00 3,80 6,20 7,50 Skjuvhållfasthet V10O (kp/cmz) 0,47 1,50 2,20 1,00 2,50 3,00 Svällning efter 2 h (%) 2,20 1,70 1,10 1,70 1,50 1,20 Svällning efter 24 h (%) 13,00 10,00 8,50 11,30 9,10 7,80 7800804-2 10 15 20 25 10 Resultaten visar, att vid lika stor limtillsats de åt- gärder, som ligger till grund för föreliggande uppfinning, le- der till bättre mekanisk hållfasthet och tydligt lägre känslig- het mot vatten.
Användningsexempel till exempel 2 Med den beskrivna emulsionen, som hade erhållits med den 5-procentiga emulgatorlösningen, framställdes på vanligt sätt spånplattor, och deras teknologiska användning undersöktes. o\° Isocyanat ber. 100 på absolut torra spân 2 % 3 % 4 % Böjhållfasthet (N/mmz) 20,2 23,2 24,2 skjuvhållfasthet v 20 (kp/cmz) 3,5 5,6 7,6 skjuvhållfasthet v 1oo (kp/cmz) 0,1 0,9 2,3 Svällning efter 2 h (%) 2,5 2,3 1,8 Svällning efter 24 h (%) 11,9 10,7 9,4 Användningsexempel till exempel 3 Med den 1 exempel 3 beskrivna emulsionen, som var er- hållen med 5-procentig emulgatorlösning, framställdes på van- ligt sätt spånplattor, och deras teknologiska användning under- söktes. 100 % på absolut torra Isocyanat ber. spån 2 % 3 % 4 % Böjhållfasthet (N/mmz) 21,2 23,4 26,2 Skjuvhållfasthet V 20 (kp/cmz) 3,1 5,9 7,9 Skjuvhållfasthet V 100 (kp/cmz) 0,2 1,4 2,4 Svällning efter 2 h (%) 2,4 2,4 2,2 Svällning efter 24 h (%) 12,0 9,0 8,4
Claims (3)
1. Förfarande för framställning av en vattenemulsion av polyisocyanat, vilken är lämplig som spânplattslim, k ä n n e t e c k n a t av att man i vatten dispergerar eller emulgerar polyisocyanatet i närvaro av 1 - 20 viktpro- cent av en emulgator på basis av en polyglykol med en molekyl- vikt av 4000 - 20 000 eller en polyvinylalkohol med en medel- molekylvikt av 5000 - 100 000.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e - t e c k n a t av att man som polyisocyanat använder en fosgenerad omsättningsprodukt av anilin och formaldehyd.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä t e c k n a t av att man framställer emulsionen även i när- varo av upp till 30 viktprocent av en polypeptid. nnê-
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2703271A DE2703271C3 (de) | 1977-01-27 | 1977-01-27 | Herstellung wäßriger Isocyanatemulsionen |
DE2724364A DE2724364C2 (de) | 1977-05-28 | 1977-05-28 | Verfahren zur Herstellung wäßriger Polyisocyanat-Emulsionen |
DE2724363A DE2724363C3 (de) | 1977-05-28 | 1977-05-28 | Wäßrige Isocyanat-Emulsionen für die Verleimung von Spanplatten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7800804L SE7800804L (sv) | 1978-07-28 |
SE440363B true SE440363B (sv) | 1985-07-29 |
Family
ID=27187103
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7800804A SE440363B (sv) | 1977-01-27 | 1978-01-23 | Forfarande for framstellning av en som spanplattslim lemplig polyisocyanatemulsion |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT370749B (sv) |
CH (1) | CH633303A5 (sv) |
DK (1) | DK148359C (sv) |
FR (1) | FR2378810A1 (sv) |
IT (1) | IT1090372B (sv) |
NL (1) | NL186170C (sv) |
SE (1) | SE440363B (sv) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4279788A (en) * | 1980-04-18 | 1981-07-21 | Boise Cascade Corporation | Aqueous polyisocyanate-lignin adhesive |
US4670068A (en) * | 1981-02-19 | 1987-06-02 | Hercules Incorporated | Polyfunctional isocyanate crosslinking agents for propellant binders |
IT1174111B (it) * | 1984-05-30 | 1987-07-01 | Resem Spa | Procedimento per preparare emulsioni acquose di poliisocianati |
US5106290A (en) * | 1987-04-14 | 1992-04-21 | Northrop Corporation | Assembly data model tool system |
GB8722973D0 (en) * | 1987-09-30 | 1987-11-04 | Ici America Inc | Aqueous polymer compositions |
EP1201696A1 (en) * | 2000-10-23 | 2002-05-02 | Huntsman International Llc | The use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials |
EP1201695A1 (en) * | 2000-10-23 | 2002-05-02 | Huntsman International Llc | The use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5645955B2 (sv) * | 1973-10-08 | 1981-10-29 | ||
GB1523601A (en) * | 1975-03-12 | 1978-09-06 | Ici Ltd | Sheets or moulded bodies |
-
1977
- 1977-12-28 IT IT31357/77A patent/IT1090372B/it active
-
1978
- 1978-01-02 NL NLAANVRAGE7800040,A patent/NL186170C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-23 SE SE7800804A patent/SE440363B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-24 CH CH73978A patent/CH633303A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-26 AT AT0058278A patent/AT370749B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-26 DK DK38278A patent/DK148359C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-01-27 FR FR7802356A patent/FR2378810A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT370749B (de) | 1983-04-25 |
FR2378810B1 (sv) | 1984-06-22 |
NL186170B (nl) | 1990-05-01 |
DK148359B (da) | 1985-06-17 |
ATA58278A (de) | 1982-09-15 |
DK148359C (da) | 1986-04-01 |
CH633303A5 (en) | 1982-11-30 |
SE7800804L (sv) | 1978-07-28 |
IT1090372B (it) | 1985-06-26 |
DK38278A (da) | 1978-07-28 |
FR2378810A1 (fr) | 1978-08-25 |
NL186170C (nl) | 1990-10-01 |
NL7800040A (nl) | 1978-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4663377A (en) | Polyisocyanate preparation dispersible in water and their use as an additive for aqueous adhesives | |
US4546039A (en) | Process for bonding lignocellulose-containing raw materials with a prepolymer based on a urethane-modified diphenylmethane diisocyanate mixture | |
CA2171202C (en) | Moisture-activated adhesive compositions | |
US3428592A (en) | Polyisocyanate emulsions | |
SE447391B (sv) | Bindemedelskomposition for framstellning av formpressbara lignocellulosart iklar, formpressbar och formpressad lignocellulosakomposition samt forfarande for framstellning av formpressade lingocellulosakompositartiklar | |
US4889915A (en) | Urethane adhesives | |
RU2617847C2 (ru) | Композиция клея для дерева | |
US4217254A (en) | High green strength curable urethane adhesive | |
KR102005769B1 (ko) | 목재 접착제 배합물 | |
RU2618224C2 (ru) | Состав клея для дерева | |
US4260532A (en) | Aqueous isocyanate emulsions prepared with polyglycol and polymerized unsaturated acid amide | |
SE440363B (sv) | Forfarande for framstellning av en som spanplattslim lemplig polyisocyanatemulsion | |
EP0013112A1 (en) | Emulsifiable compositions and aqueous emulsions of organic isocyanates, and process using them as binders for manufacturing lignocellulose sheets | |
CA1173583A (en) | Organic polyisocyanate-alkylene oxide adhesive composition for preparing lignocellulosic composite products | |
US5036143A (en) | Urethane adhesive | |
DE2703271C3 (de) | Herstellung wäßriger Isocyanatemulsionen | |
EP0039156B1 (en) | One-part solvent-free thermosettable prepolymer composition | |
JPS6340832B2 (sv) | ||
US3987033A (en) | Blocked isocyanates | |
US5130419A (en) | Process for preparing lignocellulosic bodies | |
GB2073764A (en) | Crosslinked Propellants | |
EP0464781A1 (en) | Process for the preparation of aqueous polyisocyanate emulsions and emulsions obtained thereby | |
EP1021473B2 (de) | Bis(alkylamino)alkylether-verbindungen und ihre verwendung | |
CA2029504C (en) | Prepolymer compositions derived from liquid methylene bis(phenylisocyanate) and polytetramethylene ether glycol | |
JPH0670103B2 (ja) | ポリイソシアネート化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 7800804-2 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7800804-2 Format of ref document f/p: F |