SE435924B - Sett att stabilisera aldehyder - Google Patents

Sett att stabilisera aldehyder

Info

Publication number
SE435924B
SE435924B SE8000914A SE8000914A SE435924B SE 435924 B SE435924 B SE 435924B SE 8000914 A SE8000914 A SE 8000914A SE 8000914 A SE8000914 A SE 8000914A SE 435924 B SE435924 B SE 435924B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
aldehydes
ppm
aldehyde
dimethylethanolamine
amounts
Prior art date
Application number
SE8000914A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8000914L (sv
Inventor
J Weber
V Falk
C Kniep
Original Assignee
Ruhrchemie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19792905267 external-priority patent/DE2905267C2/de
Priority claimed from DE19792917789 external-priority patent/DE2917789C2/de
Application filed by Ruhrchemie Ag filed Critical Ruhrchemie Ag
Publication of SE8000914L publication Critical patent/SE8000914L/sv
Publication of SE435924B publication Critical patent/SE435924B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

áo0o914-s Trimerisering och autokondensation av aldehyder kan för- hindras under begränsad tid genom att man framställer aldehyder i högrenad form. De härför nödvändiga reningsoperatioherna är emellertid så kostnadskrävande, att de ej kan komma ifråga för kommersiell framställning av aldehyder.
Man har därför eftersträvat att förhindra uppkomst av högre molekylära produkter av aldehyder. Polymerisations- och auto- kondensationsreaktioner kan förhindras genom tillsats av lämp- liga ämnen. I praktiken har man på dessa ämnen en mängd krav, som måste vara uppfyllda, om aldehyden utan begränsning skall kunna tillföris vid de mest olika användningsförhållanden. Här- till hör, att de substanser, som man tillsatt för att undvika ringbildande trimerisædon eller polymerisation och autokonden- sation bör dels uppvisa god verkan vid låga koncentration under lång tid, dels sakna negativt inflytande på doftkaraktären hos de luktämnen, som framställts av aldehyderna, och dessutom icke genom kemiska reaktioner störa bearbetningen av aldehyder.
Såsom stabilísatorer för isobutyraldehyd har beskrivits merkaptobensimidazol och 2,2-metylen-di-(ü-metyl-6-tert-butyl- fenol).
Det har visat sig, att båda stabilisatorerna ej är verk- samma under tillräckligt lång tid. Enligt ett annat förfarande sätter man en lösning av difenylamin och etanol till aldehy- derna för att förhindra polymerisation. Detta förfarande garan- terar emellertid ej att polymerisationen verksamt undertryckes under längre tid. ' Uppgiften enligt uppfinningen var därför att åstadkomma lämpliga stabilisatorer, som redan i ringa koncentration för- hindrar aldehydens ringbildande trimerisatíons- eller polymerí- sations- och autokondensationsreaktioner så länge som möjligt och dessutom ej uppvisar negativ verkan på doftkaraktären hos de luktämnen, som framställts av aldehyderna och dessutom icke genom kemiska reaktioner stör bearbetningen av aldehyden.
Det har överraskande visat sig, att aldehyder med 3-lä kolatomer effektivt kan stabiliseras gentemot ringbildande tri- merisation eller polymerisation och autokondensation genom att man till desamma sätter trietanolamin eller dimetyletanolamin.
Såsom exempel på aldehyder med ovan nämnda molekylstorlek kan nämnas propanal, n-pentanal, n-oktanal och dimetylhexanal.
Särskilt högre aldehyder med 8-lä kolatomer, t.ex. n-oktylalde- hyd, n-nonylaldehyd, n-decylaldehyd, undecylaldehyd, laurin- aldehyd, metylnonylacetaldehyd (MNA), tridecylaldehyd, myristyl- 80009114-5 3 aldehyd kommer i stor utsträckning till användning vid fram- ställning av syntetiska luktämnen. Det är därför av betydelse att de använda stabilisatorerna uppfyller de tidigare omnämnda betingelserna. Det visade sig överraskande att trietanolamin och dimetyletanolamin utomordentligt väl uppfyller dessa krav.
Ingen av dessa aminer stör den fortsatta bearbetningen av alde- hyderna till efterföljande produkter. Särskilt anmärknings- värt är att stabilisatorerna, trots att de uppvisar alkalisk reaktion, ej katalyserar aldolkondensationen av aldehyderna.
De såsom stabilisatorer använda nya substanserna enligt uppfinningen är redan verksamma i mycket ringa koncentration.
Redan 10 ppm (räknat på aldehyden) av den ovan nämnda etanol- aminen förhindrar uppkomst av högmolekylära föreningar genom ringbildande trimerisation eller polymerisation och autokonden- sation, exempelvis vid inverkan av syre under flera veckor.
Vanligen tillsätter man stabilisatorerna i en mängd av 20-100 ppm (räknat på aldehyden). De använda stabilisatorerna är vid denna koncentration verksamma vid lagring av aldehyderna, t.o.m. vid låga temperaturer, utan ytterligare åtgärder under flera månader, med avseende på isobutyraldehyd under ca 1 är.
Trietanolamin och dimetyletanolamin är lösliga i de ovan nämnda aldehyderna och kan därför användas utan lösningsförmed- lare. Lämpligen sker tillsättningen av aminen under omrörning så hastigt att ingen lokal överhettning uppträder.
Nedanstående exempel belyser närmare verkan av de nya sta- bilisatorerna.
Exempel 1 Försöken att stabilisera isobutyraldehyd utfördes i behål- lare, som invändigt var belagda med polyeten. Behållarna för- vara/des utomhus och underkastades därmed växlande temperatur- betingelser. Såsom stabilisator tillsatte man antingen trieta- nolamin eller dimetyletanolamin i koncentrationerna 20-100 ppm.
Fastställande av polymerhalten skedde genom gaskromatografi med ca U veckors mellanrum. Fel var uteslutna genom dubbe1bestäm~ ningar. Resultaten har sammanfattats i följande tabell. 800091ß-5 oo.m o~.> o@.> con» owaz O@.N @@.o ~o.° popmwfiflfinmuw amp: ~fi.o @o.o ~O.@ ~o.o ~@.o ~o.O ~o.o NQ.Q ^s@@ QNV cfiemäocmpmfins mo.o mo.o NO.o ~o.o NQWQ No.° ~o.o No.Q ^e@@ oofiv . sfiëmflocmuwflne ~«.o 0fl.o @@.o =O.o mono ~0_Q ~o.o ¶No.Q Aeam ONV . cfiëmflocæpmfiæumëwo ofl.o >o.Q 30.0 nO.o ~O“o ~o.° No.o No.o Aeßm ooflv cwëæflocmßwflæpwefln - 1 - 1 - mm.o wm.o ~O.o. ^e@@ ooflv Houæøwëwmcwnoummxnmä uwcmë Acofiumhucwocoxv om om oz om om ,ofl m |mpmm:H nonmmflflwnmpm ^noxow>v øfiummcflnwmq nmwfimwnwumn mnmnfimmemw nwucß fimøwømwcwnwmfi Ume mmflmnmwemw fl ^av.pHmnnmEwaB mnfiøflflwuwcmëëmwwxmmnnm 5 0000914-5 Exemgel 2 20 ppm trietanolamin (beräknat på aldehyden) sattes till n-dodekanal och förvarades i alumíniumbehållare vid 0°C-och 2o°c. ' Aldehydhalten kontrollerades genom att man fastställde karbonyltalet (COZ) efter 1, 3, 6, 9 och lä veckor. Fel var uteslutna genom dubbelbestämníngar. Resultaten sammanfattades i följande tabell. aooo914-s www mww www www www www cfiëæflocmumwmp www www www www www www Hocmuw w cflämfiæcmufiu oßw mßw mww =ww www www noummflfifinmum :mus ooow nhßumhmmëwß nww zww www www www www nwëmflocmuwflnp oofl wzfl omw oww www www Hoswpo fl zfiëmflæcmmwu mn om nw www wmfl www nopmwflfiwnmuw :mus moxum> nfi no:ow> m fioxumb w noxom> n mxom> fi nmwnwn nmumm »mama nmuww nmwmw nopmm wpwxwmuww aonmmfiflflnmam Nov ufl> ooo unzumfimmëma

Claims (2)

_, 600091445 Patentkrav
1. Sätt att stabilisera aldehyder gentemot ríngbildande trimerisation eller polymerisation och autokondensation, É ä n n e t e c k n a t av att man till aldehyder med 5-14 kolatomer sätter tríetanolamin eller dimetyletanolamin.
2. _Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att man tillsätter trietanolamin eller dímetyletanolamín i mängder av 10-150 ppm, företrädesvis i mängder av 20-100 ppm (räknat på aldehyden). 800Û91~lP5 Sammandrag Sätt att stabilisera aldehyder med 3-14 kolatomer gent- 'emot ringbildande trimerisation, polymerisation och autokon- densation genom att man tillsätter tríetanolamin eller dimetyl- etanolamin i mängder av 10-150 ppm, företrädesvis i mängder av 20-100 ppm (räknat på aldehyden). Aldehyder med det ovan an- givna antalet kolatomer användes bl.a. vid framställning av syntetiska luktämnen.
SE8000914A 1979-02-12 1980-02-05 Sett att stabilisera aldehyder SE435924B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792905267 DE2905267C2 (de) 1979-02-12 1979-02-12 Verfahren zur Stabilisierung von Isobutyraldehyd
DE19792917789 DE2917789C2 (de) 1979-05-03 1979-05-03 Verfahren zur Stabilisierung von Aldehyden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8000914L SE8000914L (sv) 1980-08-13
SE435924B true SE435924B (sv) 1984-10-29

Family

ID=25777752

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8000914A SE435924B (sv) 1979-02-12 1980-02-05 Sett att stabilisera aldehyder

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4414419A (sv)
AT (1) AT372369B (sv)
CA (1) CA1119196A (sv)
FR (1) FR2448522A1 (sv)
GB (1) GB2042536B (sv)
IT (1) IT1145261B (sv)
NL (1) NL180503C (sv)
RO (1) RO79125A (sv)
SE (1) SE435924B (sv)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4568771A (en) * 1984-01-13 1986-02-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for stabilizing aliphatic higher aldehyde compounds
US4599456A (en) * 1984-12-20 1986-07-08 Phillips Petroleum Company Novel aldehyde-phosphine compositions and uses therefor
DE3742254A1 (de) * 1987-12-12 1989-06-22 Hoechst Ag Verfahren zur stabilisierung von aldehyden
BR9105694A (pt) * 1991-12-26 1993-06-29 Rhodia Composicao estabilizante para aldeidos s-substituidos,processo de estabilizacao dos aldeidos estabilizados
DE4332586A1 (de) * 1993-09-24 1995-03-30 Degussa Mittel zum Dotieren wäßriger Systeme mit Acrolein
DE10060755A1 (de) 2000-12-07 2002-06-20 Haarmann & Reimer Gmbh Verfahren zur Stabilisierung von Phenylacetaldehyd
BR112022009988A2 (pt) 2019-11-27 2022-08-16 Int Flavors & Fragrances Inc Formulação de fragrância, método de aprimoramento, produto de fragrância, e, composto

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2237092A (en) * 1939-11-28 1941-04-01 American Cyanamid Co Stabilization of formaldehyde solutions
US3168573A (en) * 1961-06-02 1965-02-02 Commercial Solvents Corp Stabilized formaldehyde solutions
US3257162A (en) * 1961-12-12 1966-06-21 Omega Chemicals Corp Inhibition of volatilization of aqueous organic mixtures
US3562334A (en) * 1964-09-21 1971-02-09 Fmc Corp Production of stable dichloroacetaldehyde
BE757255A (fr) * 1969-05-21 1971-03-16 Standard Oil Co Isolement du p-xylene.
US3849498A (en) * 1970-12-26 1974-11-19 Nippon Zeon Co Method of preventing the polymerization of unsaturated aldehyde

Also Published As

Publication number Publication date
IT8047868A0 (it) 1980-02-11
IT1145261B (it) 1986-11-05
RO79125A (ro) 1982-07-06
SE8000914L (sv) 1980-08-13
FR2448522B1 (sv) 1985-05-17
GB2042536B (en) 1983-01-12
US4414419A (en) 1983-11-08
GB2042536A (en) 1980-09-24
NL180503B (nl) 1986-10-01
AT372369B (de) 1983-09-26
ATA61880A (de) 1983-02-15
NL8000550A (nl) 1980-08-14
CA1119196A (en) 1982-03-02
NL180503C (nl) 1987-03-02
FR2448522A1 (fr) 1980-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE435924B (sv) Sett att stabilisera aldehyder
Fetizon et al. Aldehydes and ketones from thioacetals
MX167801B (es) Inhibidor de la corrosion para combustibles liquids
US4369096A (en) Process for the purification of epoxides
US2897178A (en) Stabilized poly(ethylene oxide)
US2582138A (en) Corrosion inhibiting composition for steam systems
Ketcham et al. The Preparation of and Equilibrium between Substituted α-Phenyl-cis-and trans-cinnamic Acids
US3747988A (en) Process for the stabilization of acrylonitrile by distillation with a nitroxide
US2939882A (en) Stabilized alpha, beta-unsaturated aldehydes
ES2133544T3 (es) Derivados de indazol.
US1763326A (en) Method of stabilizing aldehydes
KR960004335A (ko) 트리옥산의 제조방법
US1989528A (en) Distillate petroleum product and method of treating the same
JPS5826891B2 (ja) アルデヒドを安定化する方法
JP4278205B2 (ja) 脂肪族アルカナールの組成物及び該化合物の貯蔵安定性の改良方法
US3365402A (en) Process for eliminating the harmful effects of an alkaline catalyst in capillary-active products
JPH01190646A (ja) １分子中に２〜１２個の炭素原子を有するアルデヒドの安定化方法
US2455689A (en) Stabilization of unsaturated nitriles
ATE529392T1 (de) Verfahren zur oxidation von kohlenwasserstoffen in carbonsäuren
US2132018A (en) Inhibition of peroxide formation in ethers
US2624762A (en) Hydroxy aliphatic derivatives of symmetrical di-aromatic thioureas
US2169984A (en) Perfume
US2866818A (en) Stabilization of salts of sorbic acid using amines
JP3181361B2 (ja) α−アルキルアクロレインの安定化方法
FI84630C (sv) Metylenkloridbaserad komposition och förfarande för avlägsnande av fot oresistfilmer som baserad sig på användningen av kompositionen

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8000914-5

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8000914-5

Format of ref document f/p: F