SE185311C1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SE185311C1 SE185311C1 SE185311DA SE185311C1 SE 185311 C1 SE185311 C1 SE 185311C1 SE 185311D A SE185311D A SE 185311DA SE 185311 C1 SE185311 C1 SE 185311C1
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- acid
- dodecyl
- solution
- hydrochloride
- aminopropyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims description 5
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 5
- -1 dodecyl-aminoacetic acid hydrochloride Chemical compound 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007933 dermal patch Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009982 effect on human Effects 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropionic acid Chemical compound CC(Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical group CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000630665 Hada Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 235000005583 doda Nutrition 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004018 waxing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uppfinnare: G Cramer och A Schmitz Prioritet begdrd frdn den 29 lard 1957 (FOrbundsrepubliken Tyskland) Foreliggande uppfinning avser nya tvatt- och desinfektionsmedel, vilka, speciellt i form av vattenlosningar av deras salter med syror, aro lampade for behandling av levande och doda ytor.
Det är kant, att amfotera ytaktiva material med den allmanna formeln Ri • NH • R2 • COOH, van i R, betecknar en eventuellt genom NH avbruten hogmolekylar kolvatekedja och R, sa.- som bryggled betecknar en lagmolekylar alifatisk rest, anvandas for rengoring vid kroppstvagfling och desinfektion eller for desinfektion av ytor. De kanda foreningarna aro uppbyggda pa sá satt, att de i dem ingaende NH-grupperna genom etylengrupper aro bundna vid varandra. Det finnes aven foreningar med ovan angivna formel, hos vilka en icke narmare bestamd propylengrupp utgOr fbreningsled mellan tva aminogrupper.
Det har nu overraskande nog visat sig, att de hittills kanda foreningarna genom vasentliga foretraden overtraffas av sadana amfotera ytaktiva material vilka motsvara formeln C1,1422—NHCH2CH2CH2NH—CxH2xC 0 OH, van i x = 1, 2 eller 3, dvs. isynnerhet —CH2CH2—, —CH eller —CHCH2—.
CH,CH, Det ror sig alltsà vid foreliggande uppfinning am Adana aminosyror, vilka sasom hogre-molekylar rest innehalla en dodekylrest och i vilka mittelgruppen med tvd kvaveatomer bestir av en 1,3-propylendiamin, medan det mindre betydelsefulla bryggledet till karboxylgruppen tillsammans med denna bildar en attiksyra-, propionsyra- eller smOrsyrarest. Undantagsstallningen has dessa hittills icke kanda dodeky1-1,3-aminopropyl-aminokarbonsyror askadliggores pa foljande satt. Vid en understikning av hogre-molekylara aminosyror av har ifragakommande typ Dupl. kl. 23 c: 4; 30 1: 3 framkom vissa lagbundenheter, vilka sammanhanga med antalet aminogrupper. Med stigande antal aminogrupper stiger den baktericida verkan, men samtidigt stiger aven retverkan pa manniskohud. Vid en provning av fOljande serie av foreningar, namligen: a) dodekyl-aminoattiksyra-hydroklorid C1,F1 „—NH—CH2C 0 OH • HC1 b) do dekyl-aminoetyl-aminoattiksyra-hydroklorid C „H2,—NHCH2CH,NH—CH ,C0 OH • HC1 c) dodekyl-di(aminoetyl)-aminoattiksyra-hydroklorid C 12H —NHCH2CH2NHCH,CH,NH-CH2COOH • HC1 visar det sig att: 1) en stafylokock-suspension under samma betingelser och koncentration avdodas av pa 10 minuter pa 2 minuter pa 1 minut, 2) vid en hudlapptestning astadkommer i 20-procentig losning annu ingen rodnad i 20-procentig losning en svag rodnad i 10-procentig losning en tydlig rodnad.
En pa samma Batt genomford undersokning med dodeky1-1,3-aminopropyl-aminoattiksyra-hydroklorid C121-I HC1 visar att 1) den ovan anforda stafylokock-suspensionen nv- dOdas av d) pa 1 minut, 2) vid hudlapptestning d) i 10-procentig losning annu icke astadkommer rodnad.
—NHCH2CH2CH2N1-1—CH,COOH • 2- - Den baktericida verkan av d) motsvarar alltsa klart propylengruppens overlagsenhet. I foljande c), men retverkan pa mansklig hud motsvarar forsok jamfores vid annars lika betingelser 1,3- daremot b) eller a). Genom detta fors& framgar propylengruppen med 1,2-propylengruppen.
Tabell I.
Preparat Koncen- tration % 1 2 Testningsbakterier Staphylococcus aureus Inverkningstid i minuter 3 Dodeky1-1,3-propylen- 0,2 - - - - - - diamino-attiksyra- 0,1 - - - - - hydroklorid 0,0- - - - - 0,0-+3 +1 - ___ _ _ 0,01+++ +++ +++ +4- (-HO +6 Dodeky1-1,2-propylen- 0,2 +++ +++ (+++) ++ +2 diamino-attiksyra- 0,1 +++ +++ (+++) ++ +6 - hydroklorid 0,0+++ +++ +++ (+++) (++) 0,0+++ +++ +++ +++ (+++) 0,01+++ +++ +++ +++ +++ (+++) Tecknens betydelse: +++ = utan verkan, ohammad vaxt (IF++) = svag vaxthamning :++ = hanunad vaxt (++)kraftigt hammad vaxt med -Windex 1, 2, 3 eller 6 = endast enstaka bakterier, t. ex. 3, pavisbara - = fullstandigt bakteriedodande.
Tabell I visar det overraskande resultatet, attEn tredje forsoksserie visar slutligen dodekyl- vid de hada isomererna ger 1,3-grupperingen hos gruppens overlagsenhet vid jamforelse med lagre aminogrupperna foreningstypen en baktericid eller hogre alkylrester. verkan, vilken pa langt nEr icke uppnas med 1,2- grupperingen.
Tabell II.
Preparat Dodeky1-1,3-propylen- diamino-attiksyra- hydroklorid Koncen tration % 0,2 0,1 0,05 0,01 - - +a 2 - - +1 Testningsbakterier Staphylococcus aureus Inverkningstid i minuter 3 - -- -- - - - - - - - - 0,01+++ +++ +++ ++ (++) +6 Okty1-1,3-propylen- 0,2 +++ +++ +++ +++ (+++) ++ diaminc-attiksyra- 0,1 +++ +++ -I-++ +++ -I--I-+ +++ hydroklorid 0,0+++ +++ +++ +++ +++ +++ 0,02+++ +++ +++ +++ +++ +++ ._ 0,012+++ +++ +++ +++ +++ +++ Hexadeky1-1,3-pro- 0,2 - - - - - - pylendiamino-attik- 0,1 +++ (+++) ++ (-+) +4 - syra-hydroklorid 0,0+++ +++ (+++) ++ +6 - 0,0+++ +++ +++ (+++) ++ - 0,01+++ +++ +++ +++ +++ +++ Tecknens betydelse i tabell II: +++ = utan verkan, ohammad ++ = hammad vaxt (++) = kraftig hammad vaxt med talindex 1, 3, 4, 6 eller 8 = endast enstaka bakterier, t. ex. 3, pavisbara -= fullstandigt bakteriedodande. — —3 Av denna tabell framgar klart, att endast med dodekylresten erhalles en optimal verkan.
De genom dessa forsok sa.som entydigt overlagsna visade dodeky1-1,3-aminopropyl-aminokarbonsyrorna kunna pa olika vagar framstallas pa i och for sig kant satt. De erhallna pro dukterna, vilka forutom Overlagsen baktericid verkan ha utomordentliga tvattegenskaper, kunna anvandas som sadana, losta i vatten, men foretradesvis anvandas de i form av deras salter med syror. Vattenlosningarna av dessa salter kunna installas pa ett pH-varde av 4-6. De vattenfria produkterna kunna Sven blandas med inaktivt bararmaterial, t. ex. karbamid, talk, natriumsulfat och liknande och overforas till pulver eller styckeform.
Exempel 1. 5 mol 1,3-propylendiamin (NH,- CH,CH,CH,NHO upphettas tillsammans med 1 mol dodekylklorid (C1211C1) nagra timmar vid 10. Ur reaktionsprodukten avskiljes genom fraktionerad destination mono-dodeky1-1,3-aminopropylamin mellan 180-210° C vid 19 mm Hg fran den samtidigt bildade dialkylerade produkten. Utbytet av den monoalkylerade produkten uppgar till 70 procent. Denna forening omsattes vid 100° C i vattenlbsning med natriumkloracetat i molfOrhallandet 1: 1 till aminosyran dodeky1- 1,3-aminopropyl-aminoattiksyra.
C „H2,—NHCH,CH ,CH ,NH—CH ,C0 OH.
Av denim produkt framstalles en 10-procentig vattenlosning, vilken genom tillsats av vinsyra installes pa ett pH-varde av 6. Losningen utgor ett utomordentligt medel fOr desinfektion av handerna.
Exempel 2. 1 mol dodekylamin (C12HN1-12) upphettas till 60-70° C och forsattes under stall-dig omrOring under forloppet, av 20 minuter med 1 mol akrylnitril. Blandningen Mlles clArpa 6 timmar vid 100° C. Efter denna tid bestar den till mera On 90 procent av dodekyl-aminopropionsyranitril (C,,H —NI1CH ,CH,CN). Denna produkt hydreras i narvaro av Raney-nickel och ammoniak vid 130-14-0° C och 150 ato vatgasutgangstryck under fOrloppet av 2 timmar till mono do deky1-1,3-aminopropylamin. Efter avfiltrering av katalysatorn underkastas raprodukten fraktionerad destination, varvid den onskade produkten destillerar Over sa.som beskrivits i exempel 1. Den erhallna produkten blandas i molforhallandet 1: 1 med krotonsyra och det bildade saltet kondenseras under standig omroring vid 100° C till aminosyran dodeky1-1,3-aminopropyl-fl-aminosmorsyra C „H„—NHCH,CH aCH 2NH—CHCH2C0 OH CH, Denna kan sasom 10-procentig lOsning, som har ett pH-varde av 8,4, anvandas for desinfektion av levande eller doda ytor. For samma andamal kan aven under tillsats av saltsyra framstallas en 10-procentig losning med ett pH-varde av 5,5.
Exempel 3. 1 mol dodeky1-1,3-aminopropylamin forsattes under forloppet av en thnme vid 7080° C med 1 mol akrylsyrametylester. Blandningen upphettas 3 timmar vid 100° C. For fortvalning av metylestern upphettas den erhalina reaktionsprodukten 1 timme i 20-procentig vattenlosning efter tillsats av 1 mol natriumhydroxid, varvid natriumsaltet av aminosyran dodeky1-1,3-aminopropy1-13-aminopropionsyra C ,,H,„—NHCH,CH ,CH ,NH—CH ,CH ,C 0 OH erhalles. Denna loaning utspades till en halt av 10 procent och installes med saltsyra pa ett pHvarde av 6,0. Den erhallna losningen anvandes sasom desinfektionsmedel for levande och dOda ytor.
Exempel 4. 1 mol monododeky1-1,3-propylamin (mattes vid 100° C i vattenlosning med natriumsaltet av a-klorpropionsyra i molforhallandet 1: 1, varvid aminosyran dodeky1-1,3-aminopropyl-aaminopropionsyra Ci,H „—NH CH ,CH,CH,NH—CHCO OH CH, erhalles. Av denna produkt framstUlles en 10- procentig vattenlosning, som med kttiksyra in-stales pa ett pH-varde av 6. Denna losning anvandes sasom tvatt- och desinfektionsmedel.
Claims (1)
1. Patentansprak: Forfarande for tvattning och desinfektion, kannetecknat darav, att tvattningen och desinfektionen utfOres med en amfoter ytaktiv forening med formeln C12H21—NHCH2CH ,CH 2NH—CxH2xCO OH vani C.H2. = —CH,—, —CH,CH,—, —CH— eller CH, CH, resp. foreningens vattenlosliga salter med syror. Anforda publikationer:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE185311T |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE185311C1 true SE185311C1 (sv) | 1963-01-01 |
Family
ID=38410157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE185311D SE185311C1 (sv) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SE (1) | SE185311C1 (sv) |
-
0
- SE SE185311D patent/SE185311C1/sv unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201709819A (zh) | 抗微生物組成物 | |
| US20070270326A1 (en) | High concentration surfactant compositions and methods | |
| EP3253207B1 (en) | Method for disinfecting a surface, and composition suitable for use therein | |
| US20160262384A1 (en) | Polycationic amphiphiles as antimicrobial agents | |
| WO1997046513A1 (de) | Gemini-tenside verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur herstellung von oberflächenaktiven mitteln | |
| CN108026483A (zh) | 包含糖胺和脂肪酸的组合物 | |
| DE69417554T2 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoalkylguanidinen | |
| US4478734A (en) | Detergent composition comprising a mixture of an N-acyllysine and anionic surface active agents, possessing unique properties in soft and hard water | |
| JP5500835B2 (ja) | 除菌・抗菌剤組成物 | |
| EP0746541B1 (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
| US3198828A (en) | Compounds of citric acid | |
| SE185311C1 (sv) | ||
| US4584121A (en) | Amphoteric compounds, mixtures containing these compounds for disinfectant cleaning, and processes for the preparation of these compounds and mixtures | |
| US2489363A (en) | Chlorinated derivatives of alkylene polyamines | |
| US4022606A (en) | Antimicrobial use of ω-aminocarboxylic acid amides | |
| US3290305A (en) | Chloro-s-triazinyl-aminoacids | |
| NO128427B (sv) | ||
| US2624759A (en) | Substituted poly aralkyl alkylene poly amino poly acetic acids and salts | |
| US3493660A (en) | Bactericidal quaternary ammonium compositions | |
| JP2923101B2 (ja) | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 | |
| US2684946A (en) | Washing and disinfecting composition | |
| US3957863A (en) | Anti-microbially active surface-active agents | |
| CA1044136A (en) | .omega.-AMINOCARBOXYLIC ACID AMIDES AND METHODS OF PREPARATION AND ANTIMICROBIAL USE | |
| US5281749A (en) | Process for reducing the residual content of free alkylating agent in aqeous solutions of amphoteric or zwitterionic surfactants | |
| Shah et al. | Cost effective procedures for extremely efficient synthesis of environmental friendly surfactants |