SE1400043A1 - Syntes av ammoniumdinitramid, ADN - Google Patents

Syntes av ammoniumdinitramid, ADN Download PDF

Info

Publication number
SE1400043A1
SE1400043A1 SE1400043A SE1400043A SE1400043A1 SE 1400043 A1 SE1400043 A1 SE 1400043A1 SE 1400043 A SE1400043 A SE 1400043A SE 1400043 A SE1400043 A SE 1400043A SE 1400043 A1 SE1400043 A1 SE 1400043A1
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
ammonium
alcohol
adn
gudn
filtrate
Prior art date
Application number
SE1400043A
Other languages
English (en)
Other versions
SE537747C2 (sv
Inventor
Jonas Johansson
Stefan Ek
Martin Skarstind
Nikolaj Latypov
Henrik Skifs
Original Assignee
Totalförsvarets Forskningsinstitut
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Totalförsvarets Forskningsinstitut filed Critical Totalförsvarets Forskningsinstitut
Priority to SE1400043A priority Critical patent/SE537747C2/sv
Priority to US15/115,743 priority patent/US10112834B2/en
Priority to PCT/SE2015/000004 priority patent/WO2015115962A1/en
Priority to EP15743454.9A priority patent/EP3099652B1/en
Publication of SE1400043A1 publication Critical patent/SE1400043A1/sv
Publication of SE537747C2 publication Critical patent/SE537747C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/20—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to the conditioning of the sorbent material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/22—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to the construction of the column
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/20—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising free carbon; comprising carbon obtained by carbonising processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B25/00—Compositions containing a nitrated organic compound
    • C06B25/34—Compositions containing a nitrated organic compound the compound being a nitrated acyclic, alicyclic or heterocyclic amine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/52—Sorbents specially adapted for preparative chromatography

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Sammanfattning Uppfinningen utgörs av en process enligt vilken ADN kan framställas ur GUDN i etten enda processteg. GUDN reageras med en ammoniumkälla (ammoniumsulfamat,ammoniumsulfat) varvid ett jonbyte skapar ADN från GUDN i ett processteg.Fördelarna är att processen ger ren ADN utan kaliumföroreningar och att mindre mängd lösningsmedel krävs. GUDN och ammoniumkällan värms tillsammans med vatten tills allt har gått i lösning.Därefter tillsätts en alkohol och bildad fällning filtreras av. Filtratet koncentreras ochåterstoden slammas upp i en alkohol. Fällningen filtreras av och ADN erhålls genomkoncentrering av filtratet. Ett alternativ är att efter alkoholtillsatsen delvis koncentreraden då bildade blandningen. Bortfiltrering av partiklarna från denna blandning ger enlösning av ADN i alkohol. lndunstning av denna lösning ger ren ADN efter endast ettfiltreringssteg. Som ammoniumkälla kan även ammoniak användas. GUDN löses då i ammoniakvarefter då bildad ammoniumdinitramid och guanylurea skiljs åt genom separation påkolonn fylld med aktivt kol. Den eluerade lösningen koncentreras till torrhet, vilket gerADN. GUDN kan även reageras med ammoniumsulfat i alkohol, varvid en fällning bildasoch filtreras av. Filtratet koncentreras och återstoden slammas upp i alkohol. De olösta partiklarna filtreras av och ADN erhålls genom koncentrering av filtratet.

Description

15 20 25 30 vattenlösning tills lösningen är homogen. Därefter avlägsnas värmekällan och alkohol, exempelvis metanol, etanol, propanoler, butanoler eller liknande tillsätts, varvid guanylureasulfat (vid användning av ammoniumsulfat) eller guanylureasulfamat (vid användning av ammoniumsulfamat) fälls ut från lösningen och filtreras av. Ett filtrat erhålls, vilket innehåller bland annat ADN och oreagerad GU DN. Filtratet koncentreras och återstoden från detta steg slammas upp i en av de ovan nämnda alkoholerna, varvid ADN löses. GUDN förblir olöst och avlägsnas genom filtrering. Filtratet koncentreras till torrhet, vilket ger ren ADN. l en andra beskriven metod används ammoniak som ammoniumkälla. En lösning görs av ammoniak och GUDN. Då sker ett jonbyte vid vilket det bildas ADN och guanylurea i lösningen. Lösningen får passera genom en kolonn med aktivt kol, som förbehandlat med utspädd ammoniak. Guanylurea stannat då kvar i kolonnen och ADN följer med lösningsmedlet ut. lndunstning av denna s.k. eluerade lösning ger ren ADN.
I en tredje beskriven metod blandas GUDN och ammoniumsulfat i en alkohol, exempelvis metanol, etanol, propanoler och butanoler eller liknande. En blandning av alkohol, GU DN och ammoniumsulfat återloppskokas för att ett jonbyte ska ske.
Därefter får blandningen svalna och en fällning bildas. Fällningen filtreras av och ett filtrat erhålls. I filtratet finns bland annat ADN och oreagerad GUDN. Filtratet koncentreras till torrhet och återstoden från detta steg slammas upp i en av de ovan nämnda alkoholerna, varvid ADN löses. GUDN förblir olöst och avlägsnas genom filtrering. Det filtrat som då erhålles koncentreras till torrhet, vilket ger ren ADN.
I en fjärde beskriven metod blandas GUDN och ammoniumsulfat i en lösning av vatten och alkohol, alkoholer som kan användas är till exempel propanoler, butanoler, pentanoler eller liknande, så att ett tvåfassystem erhålles. Blandningen värms till dess att en homogen lösning erhålls. Därefter avlägsnas värmekällan och faserna separerar igen. Organfasen avskiljs. Vattenfasen extraheras med en av ovan nämnda alkoholer. Efter separation blandas organfasen från denna extraktion med organfasen från det tidigare steget. Denna blandning koncentreras till torrhet, vilket ger ren ADN. 10 15 20 25 30 Exempel 1 En blandning gjordes av GUDN (1 g, 4,78 mmol), ammoniumsulfat (O,758 g, 5,74 mmol) och vatten (10 g). Blandningen värmdes till cirka 100 °C under omrörning till dess att den var homogen, d.v.s. cirka 5 minuter. Därefter avlägsnades värmekällan och 2-propanol (100 ml) tillsattes, varvid en fällning erhölls. Fällningen filtrerades av och tvättades med 2-propanol (50 ml). Filtratet och tvättvätskan blandades och koncentrerades sedan till torrhet. Återstoden från detta steg slammades upp i 2- propanol (100 ml) och de olösta partiklarna filtrerades av. Filtratet från detta steg koncentrerades, vilket gav ADN. Utbytet blev 0,470 g (79,2 %).
Exempel 2 En blandning gjordes av GUDN (1 g, 4,78 mmol), ammoniumsulfamat (0,0655 g, 5,74 mmol) och vatten (10 g). Blandningen värmdes till cirka 100 °C under omrörning till dess att den var homogen, d.v.s. cirka 5 minuter. Därefter avlägsnades värmekällan och 2-propanol (100 ml) tillsattes, varvid en fällning erhölls. Fällningen filtrerades av och tvättades med 2-propanol (50 ml). Filtratet och tvättvätskan blandades och koncentrerades sedan till torrhet. Återstoden från detta steg slammades upp i 2-propanol (100 ml) och de olösta partiklarna filtrerades av. Filtratet från detta steg koncentrerades, vilket gav ADN. Utbytet blev 0,457 g (76,9 %).
Exempel 3 En blandning gjordes av GUDN (1 g, 4,78 mmol), ammoniumsulfat (O,758 g, 5,74 mmol) och vatten (10 g). Blandningen värmdes till cirka 100 °C under omrörning till dess att den var homogen, d.v.s. cirka 5 minuter. Därefter avlägsnades värmekällan och 2-propanol (200 ml) tillsattes. Cirka 150 ml av lösningsmedlet avlägsnades från blandningen genom rullindunstning under vakuum. Återstoden från denna koncentrering filtrerades. Den avfiltrerade fällningen tvättades med 2-propanol (50 ml). Denna tvättvätska blandades med filtratet. Blandningen koncentrerades för att ge ADN. Utbytet blev 0,327 g (55,1%). 10 15 20 25 Exempel 4 En blandning gjordes av GUDN (1 g, 4,78 mmol) och ammoniumsulfat (0,758 g, 5,74 mmol), vatten (5 ml) och 2-butanol (10 ml). Blandningen värmdes till cirka 100 °C under omrörning till dess att den var homogen, d.v.s. cirka 5 minuter. Därefter avlägsnades värmekällan. Lösningen separerade då till en organisk fas och en vattenfas. Organfasen och vattenfasen åtskiljdes. Vattenfasen extraherades med 2- butanol (50 ml), varvid lösningen separerade till en organisk fas och en vattenfas.
Organfaserna från de båda separationerna kombinerades och koncentrerades vilket ger ADN. Utbytet blev 0,160 g (26,9 %).
Exempel 5 En blandning gjordes av GUDN (1 g, 4,78 mmol), ammoniumsulfat (0,758 g, 5,74 mmol) och metanol (50 ml). Blandningen återloppskokades i 2 timmar, varefter värmekällan avlägsnades. De olösta partiklarna filtrerades av och tvättades med 2- propanol (50 ml). Den avfiltrerade reaktionslösningen blandades med tvättvätskan.
Denna blandning koncentrerades därefter till torrhet. Återstoden från detta steg slammades upp i 2-propanol (100 ml) och de olösta partiklarna filtrerades av. Filtratet koncentrerades, vilket gav ren ADN. Utbytet blev 0,145 g (24,4 %).
Exemgel 6 En kolonn fylldes med aktivt kol (20 g). Kolet sköljdes med utspädd ammoniak (5 % NHsaq). En lösning gjordes av GUDN (1,5 g, 7,17 mmol) och NH3 (6 g, 25 % aq.).
Lösningen applicerades pà kolonnen, som sedan eluerades med utspädd ammoniak (5 % NH3 aq). Den erhållna eluenten koncentrerades därefter till torrhet, vilket gav ADN. Utbytet blev 0,667 g (75 %).

Claims (17)

1. 0 15 20 25 30 35 Patentkrav Sätt att framställa ammoniumdinitramid k ä n n e t e c k n a t a v att guanylureadinitramid reageras med en ammoniumkälla så att ett jonbyte sker och ammoniumdinitramid bildas.
Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a t a v att guanylureadinitramid reageras med en ammoniumkälla i en lösning av vatten och alkohol.
Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 2 k ä n n e t e c k n a t a v att alkoholen utgörs av metanol.
Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 2 k ä n n e t e c k n a t a v att alkoholen utgörs av etanol.
Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 2 k ä n n e t e c k n a t a v att alkoholen utgörs av en propanol.
Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 2 k ä n n e t e c k n a t a v att alkoholen utgörs av en butanol.
Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 2 k ä n n e t e c k n a t a v att ammoniumkällan utgörs av ammoniumsulfamat.
Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 2 k ä n n e t e c k n a t a v att ammoniumkällan utgörs av ammoniumsulfat.
Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a t a v att guanylureadinitramid reageras med en ammoniumkälla i en lösning av alkohol.
10 15 20 25 30 10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17. Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 9 k ä n n e t e c k n a t a v att ammoniumkällan utgörs av ammoniumsulfat. Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 9 k ä n n e t e c k n a t a v att ammoniumkällan utgörs av ammoniumsulfamat. Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 9 k ä n n e t e c k n a t a v att alkoholen utgörs av metanol. Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 9 k ä n n e t e c k n a t a v att alkoholen utgörs av etanol. Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 9 k ä n n e t e c k n a t a v att alkoholen utgörs av en propanol. Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 9 k ä n n e t e c k n a t a v att alkoholen utgörs av en butanol. Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 1 kännetecknat Sätt att framställa ammoniumdinitramid enligt krav 16 k ä n n e t e c k n a t a v att ammoniumdinitramid isoleras genom seperation på kolkolonn. a v att ammoniumkällan utgörs av ammoniak.
SE1400043A 2014-01-30 2014-01-30 Syntes av ammoniumdinitramid, ADN SE537747C2 (sv)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1400043A SE537747C2 (sv) 2014-01-30 2014-01-30 Syntes av ammoniumdinitramid, ADN
US15/115,743 US10112834B2 (en) 2014-01-30 2015-01-29 Synthesis of ammonium dinitramide, ADN
PCT/SE2015/000004 WO2015115962A1 (en) 2014-01-30 2015-01-29 Synthesis of amonnium dinitramide, adn
EP15743454.9A EP3099652B1 (en) 2014-01-30 2015-01-29 Synthesis of amonnium dinitramide, adn

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1400043A SE537747C2 (sv) 2014-01-30 2014-01-30 Syntes av ammoniumdinitramid, ADN

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE1400043A1 true SE1400043A1 (sv) 2015-07-31
SE537747C2 SE537747C2 (sv) 2015-10-13

Family

ID=53757416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1400043A SE537747C2 (sv) 2014-01-30 2014-01-30 Syntes av ammoniumdinitramid, ADN

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10112834B2 (sv)
EP (1) EP3099652B1 (sv)
SE (1) SE537747C2 (sv)
WO (1) WO2015115962A1 (sv)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE541421C2 (en) * 2017-06-01 2019-09-24 Foi Grindsjoens Forskningscentrum Synthesis of Ammonium Dinitramide (ADN)
EP3853174B1 (en) 2018-09-17 2022-11-09 Totalförsvarets Forskningsinstitut Synthesis of ammonium dinitramide (adn)
CN111228855A (zh) * 2020-01-14 2020-06-05 无锡市疾病预防控制中心 一种菠萝肉基质生物炭填料固相萃取柱的制备方法
CN113880112B (zh) * 2021-11-03 2023-10-31 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5316749A (en) * 1991-07-30 1994-05-31 Sri International Process for forming ammonium dinitramide salt by reaction between ammonia and a nitronium-containing compound
SE516719C2 (sv) * 1995-08-08 2002-02-19 Totalfoersvarets Forskningsins Sätt att framställa dinitramidsyra och salter därav
US6117255A (en) * 1998-07-28 2000-09-12 Trw Inc. Gas generating composition comprising guanylurea dinitramide
SE526402C2 (sv) 2004-01-21 2005-09-06 Foersvarets Materielverk Sätt att framställa salt av dinitramidsyra

Also Published As

Publication number Publication date
WO2015115962A1 (en) 2015-08-06
EP3099652A4 (en) 2017-07-26
SE537747C2 (sv) 2015-10-13
EP3099652A1 (en) 2016-12-07
US10112834B2 (en) 2018-10-30
US20170008768A1 (en) 2017-01-12
EP3099652B1 (en) 2018-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE1400043A1 (sv) Syntes av ammoniumdinitramid, ADN
Usuki et al. Extraction and isolation of shikimic acid from Ginkgo biloba leaves utilizing an ionic liquid that dissolves cellulose
CN105367557A (zh) 一种环氧啉的制备方法
JP2017533883A (ja) アルカリイセチオン酸塩およびアルカリビニルスルホン酸塩からタウリンを生産するための循環プロセス
CN106187930A (zh) 高纯度考布曲钙的制备方法
CN104193634B (zh) 一种分离氨基乙酸和氯化铵混合晶体的方法
CN108164577A (zh) 一种p1，p4-二（尿苷-5’-四磷酸）钠盐的工业化制备方法
CN103880745A (zh) 一种6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸的化学合成方法
CN102775334A (zh) L-赖氨酸-s-羧甲基-l-半胱氨酸盐的生产工艺
CN106631850B (zh) 一种对羟基苯甘氨酸合成的后处理工艺
CN107382788A (zh) 一种1,2‑二硝基胍的制备方法
Deliang et al. Reactive extraction of o-aminophenol using trialkylphosphine oxide
CN107089942B (zh) 替吉奥杂质bcb的制备方法
CN105646390A (zh) 3,4-双(二硝基甲基)氧化呋咱二肼盐
Shirai et al. Cyanamide Derivatives. LVII. New Route for Preparation of Biguanide
CN107556260B (zh) 一种乙螨唑制备方法
JP6871536B2 (ja) ２つの炭化水素基を有するイソシアヌル酸誘導体の製造方法
CN104496885B (zh) 一种n‑甲基‑4‑氨基‑5‑硝基靛红的制备方法
CN102659704B (zh) 双(2,2,2-三硝基乙基)-3,6-二氨基四嗪的合成方法
WO2020060451A1 (en) Synthesis of ammonium dinitramide (adn)
US12037241B2 (en) Synthesis of ammonium dinitramide (ADN)
CN106995412A (zh) 一种制备1‑甲基‑5‑氨基‑4‑硝基咪唑的方法
KR20190067162A (ko) P1, p4-디(우리딘 5'-)테트라포스페이트의 정제 방법
Gołofit et al. Purification of Hexabenzylhexaazaisowurtzitane
US3427315A (en) Process for preparing purine derivatives