RU98119400A - Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством изомеризации и карбонилирования - Google Patents
Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством изомеризации и карбонилированияInfo
- Publication number
- RU98119400A RU98119400A RU98119400/04A RU98119400A RU98119400A RU 98119400 A RU98119400 A RU 98119400A RU 98119400/04 A RU98119400/04 A RU 98119400/04A RU 98119400 A RU98119400 A RU 98119400A RU 98119400 A RU98119400 A RU 98119400A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- weight
- interaction
- reaction mixture
- carried out
- radicals
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N Methyl acetate Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 8
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 11
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 7
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N Methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 2
- 108010078762 Protein Precursors Chemical class 0.000 claims 1
- 102000014961 Protein Precursors Human genes 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Chemical class N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (18)
1. Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством взаимодействия реагентов, которые обеспечивают формильные радикалы, и реагентов, которые обеспечивают метильные радикалы, в присутствии оксида углерода, воды, растворителя и каталитической системы, содержащей по меньшей мере один галоидированный промотор и по меньшей мере одно соединение на основе иридия, отличающийся тем, что парциальное давление оксида углерода поддерживают равным 0,1·105 - 25·105 Па, а количество реагентов, которые обеспечивают формиальные радикалы, составляет 20% от веса реакционной смеси, или менее, и реагенты, которые обеспечивают метильные и формильные радикалы, подают в молярном соотношении метильных радикалов к формильным радикалам больше единицы.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что упомянутыми реагентами, которые обеспечивают формиальные радикалы, являются продукты формулы НС(0)ОR, в которой К представляет собой атом водорода или метильную группу.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что упомянутыми реагентами, которые обеспечивают метильные радикалы, являются продукты формулы СН3R', в которой-R' представляет собой группу -ОН, -ОСН3, -ОС(0)СН3, -ОС(0)Н, причем эти реагенты используют порознь или в смеси.
4. Способ по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при молярном отношении метильных радикалов к формильным радикалам между 1 (исключено) и 100, предпочтительно между 1 (исключено) и 20 (включительно).
5. Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством взаимодействия метанола и метилформиата в присутствии оксида углерода, воды, растворителя и каталитической системы, содержащей по меньшей мере, один галоидированный промотор и по меньшей мере, одно соединение на основе иридия, отличающийся тем, что парциальное давление оксида углерода поддерживают равным 0,1·105 - 25·105 Па, а количество метилформиата составляет менее 20% от веса реакционной смеси.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при весовом отношении метанольного реагента, подаваемого в реактор, к метилформиатному реагенту, подаваемому в реактор, 0,01 - 100 (включительно).
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что взаимодействие проводят, поддерживая парциальное давление оксида углерода выше или равным 0,5·105, предпочтительно выше или равным 105 Па.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что взаимодействие проводят, поддерживая парциальное давление оксида углерода ниже или равным 15·105, предпочтительно ниже или равным 10·105 Па.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что взаимодействие проводят, поддерживая количество воды между 0 (исключено) и 5% от веса реакционной смеси, предпочтительно между 0 (исключено) и 2% от веса реакционной смеси.
10. Способ по любому ив пп.1-9, отличающийся тем, что взаимодействие проводят, поддерживая количество галоидированного промотора 0,1 - 20% от веса реакционной смеси, предпочтительно 1 - 15% от веса реакционной смеси.
11. Способ по любому из пп.1-10, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии растворителя, который выбирают из алифатических карбоновых кислот, имеющих 2 - 10 атомов углерода.
12. Способ по любому из пп.1-11, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии муравьиной кислоты, содержание которой поддерживают ниже 15% от веса реакционной смеси, и предпочтительно ниже 12% от веса реакционной смеси.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что содержание муравьиной кислоты поддерживают ниже 10% от веса реакционной смеси.
14. Способ по любому из пп.11-13, отличающийся тем, что количество свободной карбоновой кислоты в реакционной смеси составляет более 25% от веса реакционной смеси.
15. Способ по любому из пп.1-14, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии сорастворителя, которым является метилацетат.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что весовое количество сорастворителя меньше или равно количеству уксусной кислоты.
17. Способ по любому из пп.1-16, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии галоидированного промотора, выбранного из иодированных соединений или предшественников таких соединений.
18. Способ по любому из пп.1-17, отличающийся тем, что взаимодействие проводят непрерывно.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9603781A FR2746794B1 (fr) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par isomerisation de formiate de methyle |
| FR9603781 | 1996-03-27 | ||
| FR9608590A FR2746795B1 (fr) | 1996-03-27 | 1996-07-10 | Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par isomerisation et carbonylation |
| FR9608590 | 1996-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98119400A true RU98119400A (ru) | 2000-11-20 |
| RU2181355C2 RU2181355C2 (ru) | 2002-04-20 |
Family
ID=26232613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98119400/04A RU2181355C2 (ru) | 1996-03-27 | 1997-03-27 | Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством изомеризации и карбонилирования |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6395927B1 (ru) |
| EP (1) | EP0889871B1 (ru) |
| JP (1) | JP3774475B2 (ru) |
| CN (1) | CN1081619C (ru) |
| AU (1) | AU2390997A (ru) |
| CA (1) | CA2250013C (ru) |
| DE (1) | DE69707846T2 (ru) |
| ES (1) | ES2167737T3 (ru) |
| FR (1) | FR2746795B1 (ru) |
| RU (1) | RU2181355C2 (ru) |
| UA (1) | UA57018C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997035828A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2785606B1 (fr) | 1998-11-05 | 2001-01-26 | Acetex Chimie | Preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle en presence d'iridium et de platine |
| FR2795410B1 (fr) * | 1999-06-22 | 2002-12-27 | Acetex Chimie | Procede pour ameliorer la stabilite et/ou eviter la desactivation du catalyseur lors de la fabrication d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle |
| CA2496839A1 (en) | 2004-07-19 | 2006-01-19 | Woodland Chemical Systems Inc. | Process for producing ethanol from synthesis gas rich in carbon monoxide |
| ES2539761T3 (es) * | 2006-04-05 | 2015-07-03 | Woodland Biofuels Inc. | Sistema y método para convertir biomasa en etanol a través del gas de síntesis |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1125446B (it) * | 1979-10-05 | 1986-05-14 | Snia Viscosa | Preparazione di alfa beta-dialdeidi e di alfa beta-diacidi insaturi o saturi |
| JPS5683439A (en) * | 1979-12-13 | 1981-07-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of acetic acid |
| US4918226A (en) * | 1980-08-04 | 1990-04-17 | Exxon Research And Engineering Company | Process for converting formate esters to carboxylic acids |
| US4613693A (en) * | 1981-03-13 | 1986-09-23 | Bp Chemicals Limited | Process for the co-production of a C2 to C10 monocarboxylic acid and formic acid |
| FR2714306B1 (fr) * | 1993-12-29 | 1996-09-27 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'une solution à base d'iridium et son utilisation en tant que catalyseur. |
| KR100403367B1 (ko) * | 1995-04-27 | 2004-03-26 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 아세트산제조법 |
| GB9626428D0 (en) * | 1996-12-19 | 1997-02-05 | Bp Chem Int Ltd | Process |
-
1996
- 1996-07-10 FR FR9608590A patent/FR2746795B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-27 CN CN97194146A patent/CN1081619C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 AU AU23909/97A patent/AU2390997A/en not_active Abandoned
- 1997-03-27 JP JP53409297A patent/JP3774475B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 RU RU98119400/04A patent/RU2181355C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-03-27 CA CA002250013A patent/CA2250013C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 DE DE69707846T patent/DE69707846T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 WO PCT/FR1997/000551 patent/WO1997035828A1/fr active IP Right Grant
- 1997-03-27 UA UA98094978A patent/UA57018C2/ru unknown
- 1997-03-27 US US09/142,175 patent/US6395927B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-27 ES ES97919428T patent/ES2167737T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 EP EP97919428A patent/EP0889871B1/fr not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3769329A (en) | Production of carboxylic acids and esters | |
| US5189203A (en) | Process for preparing acetic acid, methyl acetate, acetic anhydride or mixtures thereof | |
| US3689533A (en) | Production of carboxylic acids and esters | |
| ES2021042B3 (es) | Procedimiento para la carbonilacion de alcohol a acido carboxilico, especialmente metanol a acido acetico. | |
| TW345573B (en) | Purification of carboxylic acid and/or their anhydrides | |
| RU96109188A (ru) | Способ карбонилирования алкиловых спиртов и/или их реакционноспособных производных | |
| MY116546A (en) | Ester synthesis | |
| RU96109707A (ru) | Способ получения уксусной кислоты путем карбонилирования | |
| UA26345C2 (uk) | Спосіб одержаhhя оцтової кислоти і каталітичhа система для її одержаhhя | |
| EP0845452B1 (en) | HOAC process III | |
| KR920007972A (ko) | 카르복실산 무수물의 제조방법 | |
| US4332738A (en) | Esterification of neo acids by the use of cation exchange resins | |
| Shikada et al. | Vapor phase carbonylation of dimethyl ether and methyl acetate with nickel-active carbon catalysts | |
| Shiina et al. | A Useful Method for the Preparation of Carboxylic Esters from Free carboxylic Acids and Alcohols. | |
| Fujimoto et al. | Vapor phase carbonylation of organic compounds over supported transition metal catalysts. 2. Synthesis of acetic acid and methyl acetate from methanol with nickel-active carbon catalyst | |
| RU98119400A (ru) | Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством изомеризации и карбонилирования | |
| CA2158006A1 (en) | Hydrocarbonylation of Dimethyl Ether | |
| US3769326A (en) | Production of carboxylic acids and esters | |
| JP4860064B2 (ja) | カルボン酸エステル合成反応器内のｐＨ制御方法 | |
| US4734525A (en) | Process for the production of formates | |
| JP2002512995A5 (ru) | ||
| US6175039B1 (en) | Acetic acid reactive distillation process based on DME/methanol carbonylation | |
| EP0483536A3 (en) | Continuous process for the simultaneous preparation of acetic acid and acetic anhydride | |
| US4380681A (en) | Hydrocarbonylation of methanol to ethanol in the presence of added compounds | |
| JPS5527147A (en) | Preparation of carboxylic acid having aryl substituent |