RU97103144A - Способ получения тиоэфиров для фармацевтического применения при помощи электрохимических способов - Google Patents
Способ получения тиоэфиров для фармацевтического применения при помощи электрохимических способовInfo
- Publication number
- RU97103144A RU97103144A RU97103144/04A RU97103144A RU97103144A RU 97103144 A RU97103144 A RU 97103144A RU 97103144/04 A RU97103144/04 A RU 97103144/04A RU 97103144 A RU97103144 A RU 97103144A RU 97103144 A RU97103144 A RU 97103144A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- catholyte
- general formula
- electrolysis
- anolyte
- Prior art date
Links
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 title claims 3
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 claims 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims 4
- GBFLZEXEOZUWRN-VKHMYHEASA-N S-carboxymethyl-L-cysteine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CSCC(O)=O GBFLZEXEOZUWRN-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 claims 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical class [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Способ получения тиоэфиров общей формулы I
R1 - S - R2,
где R1 представляет алкильную группу C2-C5, алкильную группу C2-C5, необязательно замещенную одним или более галогенами, фенильную группу, замещенную галогеном, фенил (галоалкил C1-C4) группу, группу -CH2-COOR3, где R3 представляет H или катион, галоформилалкильную или галоформиларильную группу;
R2 представляет
где R4 представляет водород или ацетильную группу;
n является целым числом, выбранным между 1 и 2,
пригодных для фармацевтического использования, которые удовлетворяют спецификациям Европейской Фармакопеи, путем электрохимических способов, отличающийся тем, что он включает следующие стадии: а) электрохимическое восстановление дисульфида общей формулы II
R2-S-S-R2,
где R2 является радикалом, определенным ранее, в соответствии с формулой (I):
в щелочной водной среде с pH, находящимся между 8 и 13,5, к которой добавляют соединение общей формулы III
R1 - X,
где R1 является радикалом, как определено ранее, в соответствии с формулой (I), и X является галогеном,
при постоянном контроле во время процедуры, поддерживая контроль pH между 9 и 12, в течение всего электролиза, в ячейке электросинтеза, образованной по крайней мере катодом, состоящим из трехмерного угольного электрода в сочетании со свинцовым коллектором, по крайней мере анодом, состоящим из кислородного DSA, католитом, образованным водным раствором указанного дисульфида общей формулы (II), в щелочной среде с pH, находящимся между 8 и 13,5, анолитом, образованным водным раствором солевого электролита, и средствами для отделения анолита от католита; и б) подкисление полученного католита после окончания реакции электролиза до pH, находящегося между 2 и 3, до образования кристаллов.
R1 - S - R2,
где R1 представляет алкильную группу C2-C5, алкильную группу C2-C5, необязательно замещенную одним или более галогенами, фенильную группу, замещенную галогеном, фенил (галоалкил C1-C4) группу, группу -CH2-COOR3, где R3 представляет H или катион, галоформилалкильную или галоформиларильную группу;
R2 представляет
где R4 представляет водород или ацетильную группу;
n является целым числом, выбранным между 1 и 2,
пригодных для фармацевтического использования, которые удовлетворяют спецификациям Европейской Фармакопеи, путем электрохимических способов, отличающийся тем, что он включает следующие стадии: а) электрохимическое восстановление дисульфида общей формулы II
R2-S-S-R2,
где R2 является радикалом, определенным ранее, в соответствии с формулой (I):
в щелочной водной среде с pH, находящимся между 8 и 13,5, к которой добавляют соединение общей формулы III
R1 - X,
где R1 является радикалом, как определено ранее, в соответствии с формулой (I), и X является галогеном,
при постоянном контроле во время процедуры, поддерживая контроль pH между 9 и 12, в течение всего электролиза, в ячейке электросинтеза, образованной по крайней мере катодом, состоящим из трехмерного угольного электрода в сочетании со свинцовым коллектором, по крайней мере анодом, состоящим из кислородного DSA, католитом, образованным водным раствором указанного дисульфида общей формулы (II), в щелочной среде с pH, находящимся между 8 и 13,5, анолитом, образованным водным раствором солевого электролита, и средствами для отделения анолита от католита; и б) подкисление полученного католита после окончания реакции электролиза до pH, находящегося между 2 и 3, до образования кристаллов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что щелочная среда представляет собой водный раствор гидроксида щелочного или щелочно-земельного металла.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанные средства для отделения католита от анолита представляют собой ионообменную мембрану, такую как селективная мембрана, которая позволяет пропускать катионы, но не анионы, или любой другой тип подходящего разделителя.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что электролиз осуществляют при температуре, находящейся в интервале 0 - 90oC.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что электролиз осуществляют при плотности тока, находящейся в интервале между 1 мА/см2 и 5000 мА/см2.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что электросинтез тиоэфира (I) предполагается законченным, когда содержание свободного дисульфида (II) в католите, определенное ВЭЖХ, составляет ниже 0,02%.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что полученный тиоэфир (I) является S-карбоксиметил-L-цистеином.
8. Способ получения тиоэфиров общей формулы I
R1 - S - R2,
где R1 представляет алкильную группу C2-C5, алкильную группу C2-C5, необязательно замещенную одним или более галогенами, фенильную группу, замещенную галогеном, фенил (галоалкил C1-C4)группу, группу -CH2-COOR3, где R3 представляет H или катион, галоформилалкильную или галоформиларильную группу;
R2 представляет
где R4 представляет водород или ацетильную группу, и n является целым числом, выбранным между 1 и 2,
пригодных для фармацевтического использования с использованием электрохимических способов, отличающийся тем, что он включает следующие стадии: а) электрохимическое восстановление дисульфида общей формулы II
R2-S-S-R2,
где R2 является радикалом, определенным ранее, в соответствии с формулой (I), в щелочной водной среде с pH, находящимся в интервале между 8 и 13,5, к которой добавляют соединение общей формулы III
R1 - X,
где R1 является радикалом, как определено ранее, в соответствии с формулой (I), и X является галогеном,
при постоянном контроле во время процедуры, поддерживая контроль pH между 9 и 12 в течение всего электролиза, в ячейке электросинтеза, образованной по крайней мере катодом и анодом, католитом, полученным водным раствором указанного дисульфида общей формулы (II), в щелочной среде с pH, находящимся в интервале между 8 и 13,5, и анолитом, полученным водным раствором солевого электролита, причем указанные анолит и католит разделены при помощи соответствующих средств разделения; и б) подкисление полученного католита после окончания реакции электролиза до pH, находящегося в интервале между 2 и 3, до образования кристаллов.
R1 - S - R2,
где R1 представляет алкильную группу C2-C5, алкильную группу C2-C5, необязательно замещенную одним или более галогенами, фенильную группу, замещенную галогеном, фенил (галоалкил C1-C4)группу, группу -CH2-COOR3, где R3 представляет H или катион, галоформилалкильную или галоформиларильную группу;
R2 представляет
где R4 представляет водород или ацетильную группу, и n является целым числом, выбранным между 1 и 2,
пригодных для фармацевтического использования с использованием электрохимических способов, отличающийся тем, что он включает следующие стадии: а) электрохимическое восстановление дисульфида общей формулы II
R2-S-S-R2,
где R2 является радикалом, определенным ранее, в соответствии с формулой (I), в щелочной водной среде с pH, находящимся в интервале между 8 и 13,5, к которой добавляют соединение общей формулы III
R1 - X,
где R1 является радикалом, как определено ранее, в соответствии с формулой (I), и X является галогеном,
при постоянном контроле во время процедуры, поддерживая контроль pH между 9 и 12 в течение всего электролиза, в ячейке электросинтеза, образованной по крайней мере катодом и анодом, католитом, полученным водным раствором указанного дисульфида общей формулы (II), в щелочной среде с pH, находящимся в интервале между 8 и 13,5, и анолитом, полученным водным раствором солевого электролита, причем указанные анолит и католит разделены при помощи соответствующих средств разделения; и б) подкисление полученного католита после окончания реакции электролиза до pH, находящегося в интервале между 2 и 3, до образования кристаллов.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что катод состоит из графита, свинца, олова, цинка, ртути, меди, титана, платинизированного титана, любой стали или сплава, который содержит железо, или трехмерного угольного электрода с металлическим коллектором.
10. Способ по п. 8, отличающийся тем, что анод содержит электрод, состоящий из свинца, графита, титана, DSA (пространственно стабильных анодов), платинизированного титана, титан-свинца, двуокиси свинца или кислородного DSA.
11. Способ по п. 8, отличающийся тем, что щелочная среда представляет собой водный раствор гидроксида щелочного или щелочно-земельного металла.
12. Способ по п. 8, отличающийся тем, что указанные средства для отделения католита от анолита представляют собой ионообменную мембрану, такую, как селективная мембрана, которая позволяет пропускать катионы, но не анионы, или любой другой вид подходящего разделителя.
13. Способ по п. 8, отличающийся тем, что электролиз осуществляют при температуре, находящейся в интервале между 0 и 90oC.
14. Способ по п. 8, отличающийся тем, что электролиз осуществляют при плотности тока, находящейся в интервале между 1 и 5000 мА/см2.
15. Способ по п. 8, отличающийся тем, что полученный тиоэфир (I) является S-карбоксиметил-L-цистеином.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ESP9501098 | 1995-06-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97103144A true RU97103144A (ru) | 1999-03-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0255756B1 (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
| US4917781A (en) | Process for preparing quaternary ammonium hydroxides | |
| US4156635A (en) | Electrolytic method for the production of lithium using a lithium-amalgam electrode | |
| SE7510143L (sv) | Sett att framstella veteperoxid | |
| RU2059023C1 (ru) | Способ очистки растворов гидроксидов четвертичного аммония | |
| KR960016417B1 (ko) | 전기분해에 의해 알칼리 금속 이크롬산염 및 크롬산을 제조하는 방법 | |
| US4374007A (en) | Trivalent chromium electroplating solution and process | |
| US4072584A (en) | Electrochemical production of organic thiols | |
| EP3470389A1 (en) | Formic acid preparation apparatus and formic acid preparation method | |
| KR940011665A (ko) | 순수한 수산화니켈의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| US4454012A (en) | Process for the preparation of methionine | |
| RU2001126119A (ru) | Способ получения полисульфидов способами электролитического окисления | |
| RU97103144A (ru) | Способ получения тиоэфиров для фармацевтического применения при помощи электрохимических способов | |
| GB1534178A (en) | Process for the electrolytic purification of nickel-electrorefining electrolytes | |
| RU2000114487A (ru) | Электролитический элемент для получения щелочного металла | |
| NO781166L (no) | Fremgangsmaate for elektrolytisk avsetting av mangan | |
| AU2004217809B2 (en) | Method for copper electrowinning in hydrochloric solution | |
| US4992148A (en) | Process for the electrolytic manufacture of alkali metal sulphide | |
| JPS552765A (en) | Production of hydrogen sulfide by electrolysis | |
| KR890002060B1 (ko) | 전기분해에 의한 칼륨 퍼옥시디포스페이트의 제조방법 | |
| US5534131A (en) | Process for heavy metals electrowinning | |
| ES2002301A6 (es) | Procedimiento para la oxidacion electroquimica de una alquilpiridina | |
| SU929741A1 (ru) | Способ получени зол гидратированной двуокиси титана | |
| RU2002855C1 (ru) | Способ получени гидроксидов четвертичного аммони | |
| ES2032155A6 (es) | Procedimiento de obtencion de l-carboximetil-cisteina a partir de l-cisteina por metodos electroquimicos. |