RU96120179A - METHOD OF OBTAINING EPOXIDE - Google Patents
METHOD OF OBTAINING EPOXIDEInfo
- Publication number
- RU96120179A RU96120179A RU96120179/04A RU96120179A RU96120179A RU 96120179 A RU96120179 A RU 96120179A RU 96120179/04 A RU96120179/04 A RU 96120179/04A RU 96120179 A RU96120179 A RU 96120179A RU 96120179 A RU96120179 A RU 96120179A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- epoxide
- equivalent
- base
- acetonide
- Prior art date
Links
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 title claims 13
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N MeOtBu Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 8
- -1 allyl halide Chemical class 0.000 claims 8
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 7
- QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N CC([CH2-])=O Chemical compound CC([CH2-])=O QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- 230000002140 halogenating Effects 0.000 claims 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 6
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 6
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 5
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-Bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-Chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims 4
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N Allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical group ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N Allyl iodide Chemical compound ICC=C HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N Lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(C[C@@](C*)O)(C(N1C(C)(C)C[C@]([C@@]2*=C)[C@@]1c1c2cccc1)=O)c1ccccc1 Chemical compound CC(C[C@@](C*)O)(C(N1C(C)(C)C[C@]([C@@]2*=C)[C@@]1c1c2cccc1)=O)c1ccccc1 0.000 description 1
Claims (7)
отличающийся тем, что проводят следующие стадии: (а) вводят в контакт один эквивалент аллилацетонида формулы II
с галогенирующим агентом в количестве от около одного до двух эквивалентов в растворителе, смешанном с водным раствором слабого основания, при температуре в диапазоне между около -40oС и около 100oС с образованием галогенгидрина формулы III, и
(b) добавляют основание в растворителе или растворителях для установления образования эпоксида формулы I.1. The method of synthesis of the epoxide of formula I
characterized in that the following steps are carried out: (a) one equivalent of the ally acetonide of formula II is brought into contact
with a halogenating agent in an amount of from about one to two equivalents in a solvent mixed with an aqueous solution of a weak base, at a temperature in the range between about -40 o C and about 100 o C to form the halohydrin of the formula III, and
(b) add a base in a solvent or solvents to establish the formation of an epoxide of formula I.
отличающийся тем, что проводят следующие стадии: (а) вводят в контакт один эквивалент ацетонида
с приблизительно одним эквивалентом аллилгалогенида в сильном основании с получением аллилацетонида формулы II
(с) добавляют основание в растворителе или растворителях для установления образования эпоксида формулы I.
characterized in that the following steps are carried out: (a) one equivalent of acetonide is introduced into contact
with about one equivalent of an allyl halide in a strong base to form an allyl acetonide of formula II
(c) add a base in a solvent or solvents to establish the formation of an epoxide of formula I.
отличающийся тем, что проводят следующие стадии: (а) вводят в контакт один эквивалент аллилацетонида формулы II
с галогенирующим агентом в количестве от около одного до двух эквивалентов в растворителе, смешанном с водным раствором слабого основания, при температуре в диапазоне между около -40oС и около 100oС с образованием галогенгидрина формулы III
при этом галогенирующий агент выбирают из группы, состоящей из N-иодсукцинимида, N-бромсукцинимида или N-хлорсукцинимида, два последних из которых можно смешать с иодидной солью; растворитель выбирают из группы, состоящей из дихлорметана, изопропилацетата (IPAC), этилацетата EtOAc), диметоксиэтана (DME) и метил-трет-бутилового эфира (МТВЕ); слабое основание выбирают из основного оксида алюминия или бикарбоната натрия, и (b) добавляют основание в воде для установления образования эпоксида формулы I, при этом основание выбирают из группы, состоящей из гидроксида лития, гидроксида натрия, гидроксида калия, тетраалкиламмонийгидроксида; С1 - С4-алкоксида лития, натрия или калия; и DIEA.3. The method of synthesis of the epoxide of formula I according to claim 1
characterized in that the following steps are carried out: (a) one equivalent of the ally acetonide of formula II is brought into contact
with a halogenating agent in an amount of from about one to two equivalents in a solvent mixed with an aqueous solution of a weak base, at a temperature in the range between about -40 o С and about 100 o С to form the halohydrin of formula III
wherein the halogenating agent is selected from the group consisting of N-iodosuccinimide, N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide, the latter two of which can be mixed with the iodide salt; the solvent is selected from the group consisting of dichloromethane, isopropyl acetate (IPAC), ethyl acetate EtOAc), dimethoxyethane (DME) and methyl tert-butyl ether (MTBE); the weak base is selected from basic alumina or sodium bicarbonate, and (b) a base is added in water to establish the formation of an epoxide of formula I, the base being selected from the group consisting of lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetraalkyl ammonium hydroxide; C 1 - C 4 alkoxide of lithium, sodium or potassium; and DIEA.
отличающийся тем, что проводят следующие стадии: (а) вводят в контакт один эквивалент ацетонида
с приблизительно одним эквивалентом аллилгалогенида в сильном основании, при этом аллилгалогенид выбирают из аллилхлорида, аллилбромида и аллилиодида, с получением аллилацетонида формулы II
(b) смешивают с галогенирующим агентом в количестве от около одного до двух эквивалентов в растворителе, смешанном с водным раствором слабого основания, при температуре в диапазоне между около -40oС и около 100oС с образованием галогенгидрина формулы III
при этом галогенирующий агент выбирают из группы, состоящей из N-иодсукцинимида, N-бромсукцинимида или N-хлорсукцинимида, два последних из которых можно смешать с иодидной солью; растворитель выбирают из группы, состоящей из дихлорметана, изопропилацетата (IPAC), этилацетата (EtOAc), диметоксиэтана (DME) и метил-трет-бутилового эфира (МТВЕ); слабое основание выбирают из основного оксида алюминия или бикарбоната натрия, и
(с) добавляют основание в воде для установления образования эпоксида формулы I, при этом основание выбирают из группы, состоящей из гидроксида лития, гидроксида натрия, гидроксида калия, тетраалкиламмонийгидроксида; С1-4-алкоксида лития, натрия или калия; и DIEA.4. The method of synthesis of the epoxide of formula I according to claim 2
characterized in that the following steps are carried out: (a) one equivalent of acetonide is introduced into contact
with approximately one equivalent of an allyl halide in a strong base, wherein the allyl halide is selected from allyl chloride, allyl bromide and allyl iodide, to obtain an allyl acetonide of formula II
(b) mixed with a halogenating agent in an amount of from about one to two equivalents in a solvent mixed with an aqueous solution of a weak base, at a temperature in the range between about -40 o C and about 100 o C to form the halohydrin of formula III
wherein the halogenating agent is selected from the group consisting of N-iodosuccinimide, N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide, the latter two of which can be mixed with the iodide salt; the solvent is selected from the group consisting of dichloromethane, isopropyl acetate (IPAC), ethyl acetate (EtOAc), dimethoxyethane (DME) and methyl tert-butyl ether (MTBE); the weak base is selected from basic alumina or sodium bicarbonate, and
(c) adding a base in water to establish the formation of an epoxide of formula I, wherein the base is selected from the group consisting of lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetraalkylammonium hydroxide; C 1-4 lithium, sodium or potassium alkoxide; and DIEA.
отличающийся тем, что проводят следующие стадии: (а) вводят в контакт один эквивалент аллилацетонида формулы II
растворенного в изопропилацетате, с N-иодсукцинимидом в количестве от около одного до двух эквивалентов в ~0,5 М водном растворе бикарбоната натрия при комнатной температуре с образованием иодогидрина формулы III
(b) добавляют гидроксид щелочного металла в воде для установления образования эпоксида формулы I.5. The method of synthesis of the epoxide of formula I
characterized in that the following steps are carried out: (a) one equivalent of the ally acetonide of formula II is brought into contact
dissolved in isopropyl acetate, with N-iodosuccinimide in an amount of from about one to two equivalents in ~ 0.5 M aqueous solution of sodium bicarbonate at room temperature with the formation of iodohydrin of formula III
(b) add an alkali metal hydroxide in water to establish the formation of an epoxide of formula I.
отличающийся тем, что проводят следующие стадии: (а) вводят в контакт один эквивалент ацетонида
растворенный в эфирном растворителе, с приблизительно одним эквивалентом аллилбромида и приблизительно одним эквивалентом ~1,0 -2,0 М литийгексаметилдисилазида (в эфирном растворителе) с получением аллилацетонида формулы II
(b) смешивают с ним N-иодсукцинимид в количестве от одного до двух эквивалентов в ~ 0,5 М водном растворе бикарбоната натрия при комнатной температуре с образованием иодогидрина формулы III
(с) добавляют гидроксид щелочного металла в воде для установления образования эпоксида формулы I.6. The method of synthesis of the epoxide of formula I
characterized in that the following steps are carried out: (a) one equivalent of acetonide is introduced into contact
dissolved in an ether solvent, with about one equivalent of allyl bromide and about one equivalent of ~ 1.0 -2.0 M lithium hexamethyldisilazide (in an ether solvent) to give an allyl acetonide of formula II
(b) mix with it one to two equivalents of N-iodosuccinimide in ~ 0.5 M aqueous solution of sodium bicarbonate at room temperature to form the iodohydrin of the formula III
(c) add an alkali metal hydroxide in water to establish the formation of an epoxide of formula I.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20607494A | 1994-03-04 | 1994-03-04 | |
| US206074 | 1994-03-04 | ||
| US206,074 | 1994-03-04 | ||
| PCT/US1995/002347 WO1995023797A1 (en) | 1994-03-04 | 1995-02-27 | Process for making an epoxide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96120179A true RU96120179A (en) | 1998-11-20 |
| RU2137769C1 RU2137769C1 (en) | 1999-09-20 |
Family
ID=22764868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96120179A RU2137769C1 (en) | 1994-03-04 | 1995-02-27 | Method of preparing epoxide |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0748319B1 (en) |
| JP (1) | JP3871705B2 (en) |
| KR (1) | KR100387741B1 (en) |
| CN (1) | CN1066728C (en) |
| AT (1) | ATE210662T1 (en) |
| AU (1) | AU690231B2 (en) |
| BR (1) | BR9506977A (en) |
| CA (1) | CA2183976C (en) |
| CZ (1) | CZ291816B6 (en) |
| DE (1) | DE69524578T2 (en) |
| DK (1) | DK0748319T3 (en) |
| ES (1) | ES2167419T3 (en) |
| FI (1) | FI120259B (en) |
| HR (1) | HRP950096B1 (en) |
| HU (1) | HU222750B1 (en) |
| MX (1) | MX9603871A (en) |
| NZ (1) | NZ281866A (en) |
| PT (1) | PT748319E (en) |
| RO (1) | RO117696B1 (en) |
| RU (1) | RU2137769C1 (en) |
| SK (1) | SK283067B6 (en) |
| TW (1) | TW380137B (en) |
| UA (1) | UA45968C2 (en) |
| WO (1) | WO1995023797A1 (en) |
| YU (1) | YU49010B (en) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5728840A (en) * | 1994-03-04 | 1998-03-17 | Merck & Co., Inc. | Process for making an epoxide |
| TW415948B (en) * | 1995-10-30 | 2000-12-21 | Merck & Co Inc | Process for synthesizing epoxide and halohydrin |
| US5981759A (en) * | 1997-06-20 | 1999-11-09 | Merck & Co., Inc. | Process for indinavir intermediate |
| PL2623113T3 (en) | 2005-11-09 | 2018-05-30 | Onyx Therapeutics, Inc. | Compound for enzyme inhibition |
| EP2484688B1 (en) | 2006-06-19 | 2016-06-08 | Onyx Therapeutics, Inc. | Peptide epoxyketones for proteasome inhibition |
| US8367617B2 (en) | 2007-10-04 | 2013-02-05 | Onyx Therapeutics, Inc. | Crystalline peptide epoxy ketone protease inhibitors and the synthesis of amino acid keto-epoxides |
| EP3090737A1 (en) | 2008-10-21 | 2016-11-09 | Onyx Therapeutics, Inc. | Combination therapy with peptide epoxyketones |
| AR075899A1 (en) | 2009-03-20 | 2011-05-04 | Onyx Therapeutics Inc | PROTEASA INHIBITING CRYSTALLINE EPOXYCETON TRIPEPTIDES |
| US8853147B2 (en) | 2009-11-13 | 2014-10-07 | Onyx Therapeutics, Inc. | Use of peptide epoxyketones for metastasis suppression |
| JP6042724B2 (en) | 2010-03-01 | 2016-12-14 | オニキス セラピューティクス， インク．Ｏｎｙｘ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ， Ｉｎｃ． | Compounds for immunoproteasome inhibition |
| BR112012027901A2 (en) * | 2010-04-30 | 2015-09-08 | Univ Indiana Res & Tech Corp | processes for preparing linezolid |
| TW201414751A (en) | 2012-07-09 | 2014-04-16 | 歐尼克斯治療公司 | Prodrugs of peptide epoxy ketone protease inhibitors |
| CN104692987B (en) * | 2015-01-22 | 2017-05-17 | 北京大学 | Cheap and efficient synthesis method of halogenated alcohols and derivatives thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2072237A1 (en) * | 1991-07-02 | 1993-01-03 | Merck & Co., Inc. | Stereoselective production of hydroxyamide compounds from chiral -amino epoxides |
| SG52731A1 (en) * | 1991-11-08 | 1998-09-28 | Merck & Co Inc | Hiv protease inhibitors useful for the treatment of aids |
-
1995
- 1995-02-24 TW TW084101733A patent/TW380137B/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-27 RU RU96120179A patent/RU2137769C1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-27 WO PCT/US1995/002347 patent/WO1995023797A1/en active IP Right Grant
- 1995-02-27 CZ CZ19962543A patent/CZ291816B6/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-27 DE DE69524578T patent/DE69524578T2/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-27 JP JP52294995A patent/JP3871705B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-27 MX MX9603871A patent/MX9603871A/en unknown
- 1995-02-27 CA CA002183976A patent/CA2183976C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-27 SK SK1122-96A patent/SK283067B6/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-27 UA UA96103798A patent/UA45968C2/en unknown
- 1995-02-27 KR KR1019960704836A patent/KR100387741B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-27 BR BR9506977A patent/BR9506977A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-27 RO RO96-01750A patent/RO117696B1/en unknown
- 1995-02-27 EP EP95911105A patent/EP0748319B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-27 HU HU9602412A patent/HU222750B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-27 AT AT95911105T patent/ATE210662T1/en active
- 1995-02-27 PT PT95911105T patent/PT748319E/en unknown
- 1995-02-27 CN CN95192714A patent/CN1066728C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-27 AU AU18828/95A patent/AU690231B2/en not_active Ceased
- 1995-02-27 DK DK95911105T patent/DK0748319T3/en active
- 1995-02-27 NZ NZ281866A patent/NZ281866A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-27 ES ES95911105T patent/ES2167419T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-02 HR HR950096A patent/HRP950096B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-03-03 YU YU14595A patent/YU49010B/en unknown
-
1996
- 1996-09-03 FI FI963452A patent/FI120259B/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96120179A (en) | METHOD OF OBTAINING EPOXIDE | |
| DK232280A (en) | VISCAL BLEACH containing aqueous solution of alkali metal hypochlorite and its preparation | |
| HRP20100149T1 (en) | Method for producing tiotropium salts | |
| RU2000100970A (en) | HYDROPHOBIZED ANIONAL EASY PULSULATED ETHERS | |
| JPS5579445A (en) | Processing solution composition for silver complex salt diffusion transfer photography | |
| RU2002111656A (en) | 4-HYDROXIBIPHENYL HYDRAZIDE DERIVATIVES | |
| ATE420085T1 (en) | METHOD FOR PRODUCING GLYCIDYLPHTHALIMIDE | |
| US4923785A (en) | Bleaching bath concentrate | |
| JPS6413037A (en) | Production of aromatic fluorine compound | |
| US4331443A (en) | Concentrated solutions of water-insoluble coupling components | |
| JPS5368702A (en) | Preparation of organic silver carboxylates | |
| RU2000104086A (en) | METHOD FOR PRODUCING ORGANIC ASIDES | |
| KR950017955A (en) | Method for preparing 2, 4, 5-tribromopyrrole-3-carbonitrile | |
| YU48206B (en) | PROCEDURE FOR PREPARING N-SUCCINIMIDYL CARBONATE | |
| RU99114813A (en) | METHOD FOR DEVELOPING OIL DEPOSIT | |
| RU2021132066A (en) | METHOD FOR PRODUCING (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-TRIHYDROXY-6-(((4AR,10AR)-7-HYDROXY-1-PROPYL-1,2,3,4,4A, 5,10,10A-OCTAHYDROBENZO[G]QUINOLIN-6-YL)OXY)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-CARBOXY ACID | |
| RU98117313A (en) | METHOD FOR PRODUCING 2- (2-METHYLPHENYL) -3-METHOXYACRYLIC METHYL ETHER | |
| JPS5773022A (en) | Preparation of polyether | |
| JPS51116889A (en) | Method for preparing an alkali metal salt of carboxymethyl-cellulose e ther having improved flowing characteristics | |
| JPS54125689A (en) | Preparation of hardening agent | |
| JPS5661319A (en) | Production of unsaturated ketone | |
| RU2005119662A (en) | METHOD FOR SYNTHESIS 3,3A, 6,6A-TETRAHYDRO-2H-CYCLOPENTANE [B] FURAN-2-ONA | |
| JPS5767594A (en) | Preparation of 3-deoxy-3-iodo-glucose derivative | |
| JPH075445B2 (en) | Plaster dissolving agent | |
| RU97106044A (en) | METHOD FOR DETERMINING SELENIUM HEXAFLUORIDE IN AIR |