RU96112138A - Способ получения асимметрично замещенных триазинов - Google Patents
Способ получения асимметрично замещенных триазиновInfo
- Publication number
- RU96112138A RU96112138A RU96112138/04A RU96112138A RU96112138A RU 96112138 A RU96112138 A RU 96112138A RU 96112138/04 A RU96112138/04 A RU 96112138/04A RU 96112138 A RU96112138 A RU 96112138A RU 96112138 A RU96112138 A RU 96112138A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- salt
- cyanoganidine
- salts
- trifluoroacetic acid
- Prior art date
Links
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 4
- VMVNZNXAVJHNDJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound COC(=O)C(F)(F)F VMVNZNXAVJHNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- -1 alkali metal methanolate Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N cyanoguanidine Chemical class NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Способ получения асимметрично замещенных триазинов общей формулы
в которой R1 обозначает водород, метил или этил;
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают углеводородный радикал с числом С-атомов 1-6, который в соответствующих условиях реакции может нести инертные заместители,
взаимодействием циангуанидинов формулы II
с производным карбоновой кислоты в присутствии спирта формулы III
R2-OH,
отличающийся тем, что эфир карбоновой кислоты формулы IV
R3-COOR4,
в которой R3 имеет указанное выше значение;
R4 представляет собой углеводородный радикал с числом С-атомов 1-6, который в соответствующих условиях реакции может нести инертные заместители,
трансформируют в присутствии основания либо амида карбоновой кислоты, выбранного из группы, включающей N,N-ди(С1-С4алкил)формамид,N,N-ди(С1-С4ал- кил)ацетамид или N-метилпирролидон, и в присутствии соли либо солевидного соединения элементов магний, кальций, алюминий, цинк, медь, железо, кобальт, никель или хром.
в которой R1 обозначает водород, метил или этил;
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают углеводородный радикал с числом С-атомов 1-6, который в соответствующих условиях реакции может нести инертные заместители,
взаимодействием циангуанидинов формулы II
с производным карбоновой кислоты в присутствии спирта формулы III
R2-OH,
отличающийся тем, что эфир карбоновой кислоты формулы IV
R3-COOR4,
в которой R3 имеет указанное выше значение;
R4 представляет собой углеводородный радикал с числом С-атомов 1-6, который в соответствующих условиях реакции может нести инертные заместители,
трансформируют в присутствии основания либо амида карбоновой кислоты, выбранного из группы, включающей N,N-ди(С1-С4алкил)формамид,N,N-ди(С1-С4ал- кил)ацетамид или N-метилпирролидон, и в присутствии соли либо солевидного соединения элементов магний, кальций, алюминий, цинк, медь, железо, кобальт, никель или хром.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве основания применяют алкоголят или третичный амин.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве основания применяют алкоголят щелочного либо щелочноземельного металла спирта формулы III.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что вышеуказанные элементы применяют в виде их галогенидов, нитратов, сульфатов, алкоголятов или ацетатов.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что соли, соответственно солевидные соединения по п. 1 применяют в молярном количестве от 0,001 до 2 на моль циангуанидина формулы II.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что соли, соответственно солевидные соединения тяжелых металлов по п.1 применяют в количествах меньше стехиометрических по отношению к циангуанидину формулы II.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют соли, соответственно солевидные соединения щелочноземельных металлов кальций либо магний.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что соединения щелочноземельных металлов применяют в молярном количестве от 0,01 до 2 на моль циангуанидина формулы II.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве эфира карбоновой кислоты применяют С1-С6алкиловый эфир перфторированной либо перхлорированной С1-С3карбоновой кислоты.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что метиловый эфир трифторуксусной кислоты трансформируют в метаноле в присутствии метанолята щелочного металла в качестве основания.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что метиловый эфир трифторуксусной кислоты подвергают взаимодействию в присутствии метанолята щелочного метала и кальциевой соли с циангуанидином формулы II.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что метиловый эфир трифторуксусной кислоты трансформируют в N,N-диметилформамид с помощью циангуанидина формулы II в присутствии солей меди.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что метиловый эфир трифторуксусной кислоты в присутствии метанолята щелочного металла и цинковой соли подвергают взаимодействию с циангуанидином формулы II.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4335497A DE4335497A1 (de) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | Verfahren zur Herstellung unsymmetrisch substituierter Triazine |
DEP4335497.1 | 1993-10-19 | ||
PCT/EP1994/003331 WO1995011237A1 (de) | 1993-10-19 | 1994-10-10 | Verfahren zur herstellung unsymmetrisch substituierter triazine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96112138A true RU96112138A (ru) | 1998-09-27 |
RU2125995C1 RU2125995C1 (ru) | 1999-02-10 |
Family
ID=6500433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96112138A RU2125995C1 (ru) | 1993-10-19 | 1994-10-10 | Способ получения асимметрично замещенных триазинов |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5739328A (ru) |
EP (1) | EP0724575B1 (ru) |
JP (1) | JP3805359B2 (ru) |
KR (1) | KR100336816B1 (ru) |
CN (1) | CN1061342C (ru) |
AT (1) | ATE158281T1 (ru) |
AU (1) | AU681706B2 (ru) |
BR (1) | BR9407867A (ru) |
CZ (1) | CZ289450B6 (ru) |
DE (2) | DE4335497A1 (ru) |
DK (1) | DK0724575T3 (ru) |
ES (1) | ES2109016T3 (ru) |
FI (1) | FI111543B (ru) |
GR (1) | GR3025529T3 (ru) |
HU (1) | HU213836B (ru) |
IL (1) | IL111295A (ru) |
NO (1) | NO305800B1 (ru) |
NZ (1) | NZ274176A (ru) |
PL (1) | PL178167B1 (ru) |
RU (1) | RU2125995C1 (ru) |
UA (1) | UA46719C2 (ru) |
WO (1) | WO1995011237A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19641692A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-23 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
DE19641691A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
DE19641693A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
DE19748696A1 (de) * | 1997-11-04 | 1999-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinderivaten |
DE19755016A1 (de) * | 1997-12-11 | 1999-06-17 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
US6342600B1 (en) * | 2000-12-27 | 2002-01-29 | Skw T Ostberg Aktiengesellschaft | Process for preparing 2-methoxy-4-methyl-6-methylamino-1,3,5-triazine |
EP1630600A3 (en) * | 2004-07-29 | 2006-03-22 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Hot melt composition and method involving forming a masking pattern |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE252374C (ru) * | ||||
US3360534A (en) * | 1963-04-01 | 1967-12-26 | Nippon Carbide Kogyo Kk | Method of producing a guanyl-o-alkylisourea salt |
US4886881A (en) * | 1989-05-12 | 1989-12-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 2-amino triazines |
-
1993
- 1993-10-19 DE DE4335497A patent/DE4335497A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-10-10 EP EP94928883A patent/EP0724575B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 NZ NZ274176A patent/NZ274176A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-10-10 WO PCT/EP1994/003331 patent/WO1995011237A1/de active IP Right Grant
- 1994-10-10 RU RU96112138A patent/RU2125995C1/ru active
- 1994-10-10 PL PL94314035A patent/PL178167B1/pl unknown
- 1994-10-10 DE DE59404115T patent/DE59404115D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 BR BR9407867A patent/BR9407867A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-10-10 DK DK94928883.1T patent/DK0724575T3/da active
- 1994-10-10 JP JP51126695A patent/JP3805359B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 CN CN94193826A patent/CN1061342C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 AT AT94928883T patent/ATE158281T1/de active
- 1994-10-10 ES ES94928883T patent/ES2109016T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 UA UA96051891A patent/UA46719C2/uk unknown
- 1994-10-10 CZ CZ19961016A patent/CZ289450B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-10-10 US US08/619,667 patent/US5739328A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 HU HU9601016A patent/HU213836B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-10-10 KR KR1019960701989A patent/KR100336816B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-10-10 AU AU78126/94A patent/AU681706B2/en not_active Expired
- 1994-10-13 IL IL11129594A patent/IL111295A/xx not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-04-17 FI FI961680A patent/FI111543B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 NO NO961544A patent/NO305800B1/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-11-27 GR GR970403177T patent/GR3025529T3/el unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Yamakawa et al. | A new reduction of some carboxylic esters with sodium borohydride and zinc chloride in the presence of a tertiary amine | |
RU96112138A (ru) | Способ получения асимметрично замещенных триазинов | |
US5679851A (en) | Perfluoro unsaturated nitrile compound and process for producing the same | |
CA1249600A (en) | PREPARATION OF N-.alpha.-ALKOXYETHYLFORMAMIDES | |
ES8404669A1 (es) | Procedimiento para la arilacion de olefinas catalizada por paladio. | |
CA2193608A1 (en) | 2-alkylmercapto-4-(trifluoro-methyl)benzoic esters and a process for their preparation | |
KR960704862A (ko) | 비대칭 치환 트리아진의 제조방법 (Method of Preparing Unsymmetrically Substituted Triazines) | |
US4310470A (en) | Process for preparing a dialkyl propanediimidate dihydrohalide | |
BG100366A (en) | Method for the preparation of substitued 4,6-diamino-5-cyanopyrimidines | |
US5516932A (en) | Halogenated cinnamic acids and esters thereof, processes for the preparation thereof and halogenated aryldiazonium salts | |
WO1990006918A1 (en) | A process for the preparation of 2,4- or 2,4,5-substituted 6-hydroxypyrimidines | |
JPS5473758A (en) | Asymmetric synthesis of chrysanthemumic acid derivative ester | |
US5066672A (en) | Polyfluoroalkyl acetates, thioacetates and acetamides, and their applications | |
CA2174332A1 (en) | Preparation of asymmetrically substituted triazines | |
JPS5463077A (en) | Preparation of imidazoline derivative | |
CA2002612A1 (en) | Process for preparing naphthalene derivative | |
JP2602008B2 (ja) | 近赤外線を吸収する化合物 | |
JPH0261932B2 (ru) | ||
IE903608A1 (en) | Process for the preparation of alkoxybenzaldehydes | |
GB2026481A (en) | Benzamide derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
JP2004161736A (ja) | カルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩及びその製造方法 | |
CA2057746A1 (en) | Preparation of n-(1-alkoxyalkyl) formamide and bis formamides | |
GB2042524A (en) | New hydroxylic acrylamide derivatives and a process for their preparation | |
JPH0770009A (ja) | γ−アミノエーテル化合物 | |
JPS5785351A (en) | Preparation of amidinecarboxylic acid |