RU2788166C1 - Оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), обладающие низкой диэлектрической постоянной - Google Patents
Оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), обладающие низкой диэлектрической постоянной Download PDFInfo
- Publication number
- RU2788166C1 RU2788166C1 RU2022117587A RU2022117587A RU2788166C1 RU 2788166 C1 RU2788166 C1 RU 2788166C1 RU 2022117587 A RU2022117587 A RU 2022117587A RU 2022117587 A RU2022117587 A RU 2022117587A RU 2788166 C1 RU2788166 C1 RU 2788166C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optically transparent
- polyimides
- copolyimides
- adamantane
- bis
- Prior art date
Links
- 229920001721 Polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 30
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N Adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000003287 optical Effects 0.000 abstract description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 15
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 4
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- ABLOCEKNNGBRGT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-aminoethyl)-1-adamantyl]ethanamine Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(CCN)CC2(CCN)C3 ABLOCEKNNGBRGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-Methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010928 TGA analysis Methods 0.000 description 1
- OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N [amino-(diaminomethylideneamino)methylidene]-dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)C(=N)N=C(N)N OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- -1 alicyclic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- DKXPPORBGHZJHX-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1(C(O)=O)C(O)=O DKXPPORBGHZJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к полиимидам и сополиимидам на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона). Данный материал предназначен для изготовления полиимидных материалов, таких как оптически прозрачные диэлектрические материалы. Данный материал может быть использован в производстве оптически прозрачных пленок для оптоэлектронной промышленности. Полиимид и сополиимид имеют общую формулу:
Description
Изобретение относится к новым полимерным материалам, конкретно к полиимидам и сополиимидам на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона) (F6) и алициклосодержащего диамина, предназначенным для изготовления полиимидных материалов, обладающим комплексом высоких эксплуатационных характеристик, которые могут быть использованы в производстве оптически прозрачных пленок для оптоэлектронной промышленности, которые могут применяться для производства дисплеев и гибких печатных плат.
Известны полиимиды [Патент KR10-2008-0055531, МПК C08G 73/10; C08J5/18; C08L79/08, опубл. 19.06.2008] на основе диангидрида F6 и ароматических фторсодержащих диаминов, которые обладают достаточно высокой оптической прозрачностью (65-90%), высокими термическими и электрическими показателями (Тс=206-310°С, СТЕ =26-52, ε=2.6-3.3).
Однако их недостатком является недостаточно низкая диэлектрическая постоянная и невысокие термические показатели (Тс).
Описаны также полиимиды [Патент US2016024272, МПК С08К3/36, опубл. 28.06.2016] на основе ароматических диангидридов, содержащих фтор, гидроксил, алицикл и алициклических диаминов, которые получают двустадийным методом в N-метил-2-пирролидоне. Оптическая прозрачность составила 80-88%, индекс желтизны 4.7-5.7, Тс=370-374°С, СТЕ =102-137.
Недостатком данного полимера является достаточно высокие значения индекса желтизны, а также то, что пленки получают двустадийным методом.
Известны полиимиды [Патент US 2010/0255221 МПК В32В27/32, С09К19/00, опубл. 7.10.2010, Патент US 2011/0082276 МПК C08G69/26, опубл. 7.04.2011, Патент US2011/0311796 МПК В32В27/32, опубл. 22.12.2011] на основе ароматических диангидридов и диамина 2,2'-бис(трифторметил)-4,4'-диаминобифенил (2,2'-TFDB). Оптическая прозрачность составила 56-91%, индекс желтизны 1.2-9.1, Тс=206-284°С, СТЕ =19-47.
Недостатком данных полимеров является их невысокие термические показатели.
Известны полиимиды на основе диангидрида F6, диангидридов циклобутантетракарбоновой, циклопентантететракарбоновой и циклогексантетракарбоновой кислоты и ароматического диамина (2,2'-бис (трифторметил)-1,1'-бифенил-4,4'-диамина [Патент US20160096952, опубл. 7.04.2016]. Данные полимеры получены двустадийным способом, оптическая прозрачность их составила 87-90%, индекс желтизны 2,9-5, СТЕ=8,5-37, а G=84-185МРа.
Недостатками данных полиимидов является то, что для их получения используют двустадийную схему, а также высокое значение индекса желтизны.
Наиболее близкими к данному изобретению являются оптически прозрачные полиимиды на основе диангидрида F6 и адамантансодержащего диамина [Пат. 2753691 РФ, МПК C08G73/10, C08L79/08, опубл. 19.08.2021], обладающие следующими характеристиками: Т5%= 470°C, диэлектрическая постоянная - 2.5, оптическая прозрачность: Т400-76%, Т450- 87%, индекс желтизны - 1.76.
Недостатками данных полиимидов является их недостаточно хорошие диэлектрические и оптические свойства.
Задачей изобретения является разработка новых оптически прозрачных адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов на основе адамантансодержащих диаминов и диангидрида F6.
Технический результат - расширение ассортимента оптически прозрачных адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов для производства оптически прозрачных диэлектриков, увеличение оптической прозрачности полимеров, уменьшение индекса желтизны и сополимеров при улучшении их диэлектрических характеристик.
Технический результат достигается в полиимиде и сополиимиде общей формулой
где n=50÷100, m = 50÷0, как оптически прозрачные диэлектрические материалы.
Сущностью изобретения является получение полиимидов и сополиимидов с пониженной диэлектрической проницаемостью и повышенной оптической прозрачностью при сохранении термической устойчивости на достаточно высоком уровне. Введение в состав полиимида как алициклического, так и фторсодержащего фрагмента, за счет наличия в структуре фрагмента адамантана обеспечивает достаточно высокий уровень физико-механических и термических свойств полиимида.
Заявленные полиимиды и сополиимиды получены на основе диангидрида 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан -2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона) (F6), с использованием в качестве диаминов адамантансодержащего диамина 2,2'-(трицикло[3.3.1.13,7]декан-1,3-диил)ди(этан-1-амин) (1) в количествах 20÷100 % (моль), и 9,9-бис-(4-аминофенил)флуорена (АФ) в количестве 80÷0 % (моль) по следующей схеме:
где n = 50÷100 % (моль), m = 50÷0 % (моль).
Синтез полимеров проводили методом одностадийной высокотемпературной полициклизации в растворе. В качестве растворителя в синтезе полимеров использовали смесь растворителей: 1,2-дихлорбензол: сульфолан (80:20 % об.). Температуру процесса постепенно поднимали от 20 до 170-175°С. Химическое строение полученных полиимидов подтверждали данными ИК-спектроскопии: наличием полос поглощения в области 750 и 1380 см-1, характерных для пятичленного имидного цикла, а также в области 1740 и 1780 см-1, отвечающих колебаниям карбонильной группы имидного цикла. ИК-спектры сняты на ИК-Фурье спектрометре Nicolet 6700.
Синтез полиимидов. В реактор емкостью 10 мл, снабженный барботером для подвода инертного газа и гидрозатвором, загружают 0.2221 г. (0.999⋅10-3 моль) диамина (1), 0,2937г (0.999⋅10-3 моль) диангидрида F6 и 2.64 мл 1,2-дихлорбензола. Реакционную массу нагревают в течение 1 часа от 20 до 175°С, непрерывно продувая инертным газом для отвода реакционной воды. После нагревания в течение 3 часов добавляют 0.66 мл сульфолана, общая концентрация реагентов 0.30 моль/л, и выдерживают в этих условиях еще 9 часов. Затем после охлаждения реакционную массу растворяют в тетрагидрофуране, выливают в воду, выпадший осадок полиимида отфильтровывают, промывают водой, переосаждают из тетрагидрофурана. Выход полимера 0.5003г, 97% от теоретического, ηпр.=1.0 дл/г.
Синтез сополиимидов n=50, m=50: Аналогично, за исключением использования 0.1110 г (4,99⋅10-4 моль) диамина (1), 0,1739 г (4,99⋅10-4 моль) АФ, и 0,2937 г (0,999.10-3 моль) диангидрида F6. Реакционную массу нагревают в течение 1 часа от 20 до 175°С, непрерывно продувая инертным газом для отвода реакционной воды. После нагревания в течение 3 часов добавляют 0.66 мл сульфолана, общая концентрация реагентов 0.30 моль/л., и выдерживают в этих условиях еще 9 часов. Затем после охлаждения реакционную массу растворяют в тетрагидрофуране, выливают в воду, выпадший осадок полиимида отфильтровывают, промывают водой, переосаждают из тетрагидрофурана. Выход полимера количественный, ηпр.=1.23дл/г.
Полученный полиимид растворяли в 2МеТГФ (15% раствор) и выливали на стеклянную подложку. Пленку вакуумировали в вакуумном сушильном шкафу, ступенчато поднимая температуру до 80°С в течение часа, и затем выдерживали в этих условиях еще 1 час, после этого температуру поднимали до 150°С в течение часа и затем выдерживали в этих условиях еще 1 час.
Диэлектрические свойства полученных полиимидов и сополиимидов определяли посредством измерения иммитанса, для чего использовался LCR-метр Е7-21. Базовая погрешность измерения емкости и тангенса угла диэлектрических потерь - не выше 0,15%. Для поддержания стабилизированной температуры в указанном интервале применена автоматическая печь LBH-T02P производства компании Daihan Scientific Co, Корея. Погрешность поддержания температуры в процессе измерения - не более 0,1 К. Регистрация температуры образца производится платиновым термосопротивлением ТСП-50, подключенным к измерителю MS-8226 DMM производства компании Mustech, Гонконг. Погрешность измерения значения термосопротивления - не более ±0,5%. Токопроводящая паста: фирма изготовитель-Mechanic, марка - DJ912.
Термическую устойчивость оценивали по температуре 5% и 10% потери массы образца полимера. Динамический термогравиметрический анализ образцов полимеров проводили на дериватографе Q-1200 (фирмы МОМ), скорость подъема температуры 10 град./мин, навеска образца 100÷120 мг.
Оптические свойства полиимидных пленок исследовали на спектрофотометре СФ-56 путем измерения оптической прозрачности пленки в зависимости от длины волны в диапазоне от 180 до 1100 нм.
Результаты исследований представлены в таблице. Для сравнения были использованы характеристики прототипа - ПИ на основе адамантансодержащего диамина 4-[4-(2-аминоэтил)трицикло[3.3.1.13,7]декан-1-ил]анилина (2) и диамина АФ, а также промышленно получаемой пленки Kapton.
Таблица
| Адамантан-содержащий диамин | Диангидрид F6, % (моль) | Приведеная вязкость, ηпр(дл/г) | Диэлектрическая постоянная, ε | da(мкм) | λb cut-off(нм) | Пропускание светас, % | Индекс желтизны | Температура потери массы, T5%, °С | |||||
| Диамин 2 | Диамин 1 | Содержа ние |
Т400 | Т430 | Т450 | Td cp | |||||||
| - | + | 100 | 100 | 1.00 | 2.4 | 20 | 300 | 82 | 83 | 85 | 90 | 1.19 | 445 |
| - | + | 50 | 100 | 1.03 | 2.6 | 20 | 310 | 78 | 83 | 84 | 89 | 2.74 | 454 |
| + | - | 100 | 100 | 1.06 | 2.5 | 20 | 306 | 76 | 84 | 87 | 89 | 1.76 | 470 |
| + | - | 50 | 100 | 1.10 | 2.7 | 20 | 329 | 66 | 81 | 87 | 88 | 2.74 | 500 |
| Kapton* | 3.5 | 60 | 470 | - | - | - | 69 | 93 | 530 | ||||
a - толщина пленки, b - длина волны отсечки, c - пропускание при 400, 420, 450 нм, d - среднее пропускание в видимой области (400-780нм), *- для сравнения.
Как следует из представленных в таблице данных полиимиды и сополиимиды на основе 2,2'-(трицикло[3.3.1.13,7]декан-1,3-диил)ди(этан-1-амина) обладают улучшенными оптическими и диэлектрическими свойствами, низким индексом желтизны и хорошими термическими свойствами.
Claims (3)
- Полиимид и сополиимид общей формулой
- ,
- где n = 50÷100, m = 50÷0, как оптически прозрачные диэлектрические материалы.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2788166C1 true RU2788166C1 (ru) | 2023-01-17 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2824070C1 (ru) * | 2023-12-20 | 2024-08-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения оптически прозрачных сополиимидов |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997037274A2 (en) * | 1996-03-29 | 1997-10-09 | Alliant Techsystems Inc. | Process and materials for aligning liquid crystals and liquid crystal optical elements |
| KR19990002777A (ko) * | 1997-06-23 | 1999-01-15 | 박홍기 | 반도체 보호막용 감광성 폴리이미드 |
| CN101831074A (zh) * | 2010-04-30 | 2010-09-15 | 辽宁科技大学 | 一种新型含氟共聚聚酰亚胺及其制备方法 |
| WO2015091122A1 (de) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Evonik Fibres Gmbh | Hochselektive polyimidmembranen mit erhöhter permeanz aus blockcopolyimiden |
| RU2610503C1 (ru) * | 2015-10-21 | 2017-02-13 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Полиимидное покрытие волоконных световодов и способ его изготовления |
| RU2753691C1 (ru) * | 2020-12-16 | 2021-08-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), обладающие низкой диэлектрической постоянной |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997037274A2 (en) * | 1996-03-29 | 1997-10-09 | Alliant Techsystems Inc. | Process and materials for aligning liquid crystals and liquid crystal optical elements |
| KR19990002777A (ko) * | 1997-06-23 | 1999-01-15 | 박홍기 | 반도체 보호막용 감광성 폴리이미드 |
| CN101831074A (zh) * | 2010-04-30 | 2010-09-15 | 辽宁科技大学 | 一种新型含氟共聚聚酰亚胺及其制备方法 |
| WO2015091122A1 (de) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Evonik Fibres Gmbh | Hochselektive polyimidmembranen mit erhöhter permeanz aus blockcopolyimiden |
| RU2610503C1 (ru) * | 2015-10-21 | 2017-02-13 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Полиимидное покрытие волоконных световодов и способ его изготовления |
| RU2753691C1 (ru) * | 2020-12-16 | 2021-08-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), обладающие низкой диэлектрической постоянной |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2824070C1 (ru) * | 2023-12-20 | 2024-08-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения оптически прозрачных сополиимидов |
| RU2825872C1 (ru) * | 2023-12-20 | 2024-09-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения оптически прозрачных полиимидов |
| RU2826011C1 (ru) * | 2023-12-20 | 2024-09-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения оптически прозрачных полиимидов |
| RU2826013C1 (ru) * | 2023-12-20 | 2024-09-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения оптически прозрачных сополиимидов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bong et al. | Highly soluble polyimide based on asymmetric diamines containing trifluoromethyl group for high performance dielectric material | |
| KR20100100505A (ko) | 자기가교형 폴리아믹산, 자기가교형 폴리이미드, 그 제조방법 및 이를 이용한 자기가교형 폴리이미드 필름 | |
| Tao et al. | Synthesis of fluorinated polybenzoxazoles with low dielectric constants | |
| US8592546B2 (en) | Silicon-containing alicyclic polyimide resin, polyamic acid resin, and manufacturing method for same | |
| Sensui et al. | Ultra-low CTE and improved toughness of PMDA/PDA polyimide-based molecular composites containing asymmetric BPDA-type polyimides | |
| KR101688056B1 (ko) | 폴리아믹산, 폴리이미드, 그 제조방법 및 이를 이용한 폴리이미드 필름 | |
| JP4665322B2 (ja) | ポリ（脂環式オレフィン） | |
| Xia et al. | Molecular necklace strategy for enhancing modulus and toughness of colorless transparent polyimides for cover window application | |
| RU2788166C1 (ru) | Оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), обладающие низкой диэлектрической постоянной | |
| KR20060065716A (ko) | 고 굴절률의 얇은 재료에 이용하기 위한 폴리이미드 | |
| CN111647270A (zh) | 一种绝缘聚酰亚胺薄膜及其制备方法 | |
| RU2753691C1 (ru) | Оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), обладающие низкой диэлектрической постоянной | |
| US6316589B1 (en) | Polyimide for optical communications | |
| CN108129836B (zh) | 一种高折射率、高透明聚酰亚胺薄膜及其制备方法 | |
| RU2793576C1 (ru) | Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы с повышенной термоокислительной устойчивостью | |
| Ishii et al. | Polyimides containing trans-1, 4-cyclohexane unit (III). Ordered structure and intermolecular interaction in s-BPDA/CHDA polyimide | |
| RU2751883C1 (ru) | Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы | |
| CN110832031B (zh) | 柔性器件基板形成用组合物 | |
| FR2650829A1 (fr) | Polyimides aromatiques comportant des groupes trifluoromethyl, leurs preparations et leurs applications | |
| WO2020163777A1 (en) | Aromatic hyper branched polyaryletherketone-based membranes for high temperature gas separation | |
| JP7406058B2 (ja) | ポリイミド、ポリイミドワニス、ポリイミド薄膜 | |
| Bes et al. | Syntheses and characterizations of bis (trialkoxysilyl) oligoimides. II. Syntheses and characterizations of fluorinated crosslinkable oligoimides with low refractive indices | |
| TW202005961A (zh) | 四羧酸二酐、羰基化合物、聚醯亞胺前驅體樹脂及聚醯亞胺 | |
| JP7253215B2 (ja) | ポリイミド、ポリイミドワニス、ポリイミド薄膜 | |
| US20220056212A1 (en) | Polyimide Polymer, Polyimide Mixture and Polyimide Film |