RU2786858C1 - ПОЛИМЕРНЫЙ pH-СЕНСОРНЫЙ МАТЕРИАЛ - Google Patents
ПОЛИМЕРНЫЙ pH-СЕНСОРНЫЙ МАТЕРИАЛ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2786858C1 RU2786858C1 RU2021139536A RU2021139536A RU2786858C1 RU 2786858 C1 RU2786858 C1 RU 2786858C1 RU 2021139536 A RU2021139536 A RU 2021139536A RU 2021139536 A RU2021139536 A RU 2021139536A RU 2786858 C1 RU2786858 C1 RU 2786858C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- hydrogen ions
- phthalonitrile
- solution
- diazenyl
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N Phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 238000001139 pH measurement Methods 0.000 claims description 5
- 239000011540 sensing material Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 16
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 abstract description 16
- 230000000723 chemosensory Effects 0.000 abstract description 7
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 6
- 230000003287 optical Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002441 reversible Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005039 chemical industry Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRCAJFYQXKPXOJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C(C#N)=C1 RRCAJFYQXKPXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M Tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVQXMYZZBIYPMW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-nitrosonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C(O)=C(S(O)(=O)=O)C=C21 MVQXMYZZBIYPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002265 electronic spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению полимерного хемосенсорного материала, и может быть использовано в качестве обратимых оптических индикаторов для избирательной, непрерывной, длительной и незагрязняющей регистрации присутствия и содержания ионов водорода в растворах. Полимерный pH-сенсорный материал содержит полимер, согласно изобретению в качестве полимера используется диацетат целлюлозы и дополнительно содержится 4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]фталонитрил при следующем содержании компонентов, масс.%: диацетат целлюлозы – 99,90-99,95, 4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]фталонитрил – 0,05-0,10. Технический результат заключается в повышении чувствительности хемосенсорного материала к ионам водорода или сокращении времени обнаружения ионов водорода в растворе до мгновенной, а также в упрощении и сокращении процесса получения исходных компонентов. 3 ил., 1 табл., 9 пр.
Description
Изобретение относится к химической промышленности, а именно, к получению полимерного хемосенсорного материала и может быть использовано в качестве обратимых оптических индикаторов для избирательной, непрерывной, длительной и незагрязняющей регистрации присутствия и содержания ионов водорода в растворах.
Широкое развитие получили методы анализа с использованием ионов или молекул, позволяющих за счет специфического взаимодействия с исследуемым объектом оценивать его параметры, например, органические полимерные хемосенсоры благодаря их точности определения pH, износостойкости, непрерывной работе, экологичности и дешевизне.
Известна полимерная композиция для хемосенсорного материала [Пат. 2412959 РФ, МПК C08L 1/12, C09B 47/28, G01N 21/80. Полимерный хемосенсорный материал / Шейнин В.Б., Агеева Т.А., Кувшинова С.А., Койфман О.И.; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) (RU), Учреждение Российской академии наук Институт химии растворов РАН (ИХР РАН) (RU). - № 2009130520/05; заявл. 10.08.2009; опубл. 27.02.2011, Бюл. №6]. Она содержит, вес. %: триацетат целлюлозы - 99,997-99,99; тетра-аммонийная соль 5,10,15,20-тетракис(4-сульфонафтофенил)-21Н,23Н-порфирина - 0,003-0,01. Материал из этой композиции обладает селективным оптическим откликом на содержание ионов водорода в растворах, не загрязняет тестируемый раствор и может быть многократно использован в средах с изменяющимся рН.
Однако материал имеет следующие недостатки:
1. Он не обладает мгновенной чувствительностью к ионам водорода, так как для хемосенсорного полимерного материала необходимо 30 минут нахождения в исследуемом растворе для обнаружения ионов водорода.
2. Требует сложный многостадийный синтез и выделение исходной тетра-аммонийной соли 5,10,15,20-тетракис(4-сульфонафтофенил)-21Н,23Н-порфирина
Техническим результатом изобретения является повышение чувствительности хемосенсорного материала к ионам водорода или сокращение времени обнаружения ионов водорода в растворе до мгновенной, упрощение и сокращение процесса получения исходных компонентов.
Указанный результат достигается тем, что в полимерном pH-сенсорном материале, содержащем полимер, согласно изобретению, в качестве полимера используется диацетат целлюлозы и дополнительно содержится 4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]фталонитрила при следующем содержании компонентов, масс.%:
диацетат целлюлозы - 99,90-99,95;
4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]фталонитрил - 0,05-0,10.
Технический результат достигается за счет того, что в полимерном pH-сенсорном материале за счет свойств заявляемого сочетания компонентов возникает мгновенная чувствительность к ионам водорода, которая проявляется в избирательном, пропорциональном и обратимом изменении окраски в растворах с различным содержанием ионов водорода.
Изобретение поясняется чертежом, где на фиг. 1 показано изменение электронных спектров поглощения 4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]-фталонитрила в дихлорметане (ДХМ) при добавлении гидроокиси тетрабутиламмония (C Bu4NOH = 0,05÷1,35 M), данное исследование является предварительным опытом для установления пределов чувствительности исследуемого фталонитрила в растворах с различным значением pH. На фиг. 2 показано изменение цвета раствора 4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]-фталонитрила в зависимости от pH среды. На фиг. 3 показан исследуемый материал при опускании в раствор с pH 12.
Для приготовления композиции используют следующие вещества:
1. Диацетат целлюлозы, обладающий прозрачностью, марки CAS 9012-09-3, Ферганское производственное объединение «Азот».
2. Уксусная кислота CAS 64-18-6 ЧДА (86,5-99,7%) ГОСТ 5848-73.
3. 4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]фталонитрил. Он был получен по методике [Тихомирова, Т.В. Синтез и свойства металлофталоцианинов, содержащих в своем составе азохромофоры / Т.В. Тихомирова, С.А. Знойко, Г.П. Шапошников // Журнал общей химии. - 2018. - Т. 88. - № 6. - С. 984-991]. Диазотирование 0,6 г (0,0042 моль) 4-аминофталонитрила (1) проводили по известной методике [Носова Г.И., Якиманский А.В., Кудрявцев В.В., Абрамов И.Г., Лысков В.Б., Маковкина О.В., Горбань Н.Б. Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера // Патент РФ 2 369 597. 2007 Бюл. № 28]. Полученный раствор прибавляли по каплям при интенсивном перемешивании к охлажденному щелочному раствору 1,2 г (0,0042 моль). 4-гидрокси-бензойной кислоты в 25 мл 20 %-го водного раствора Na2CO3, не допуская нагревания реакционной массы выше 8-10°С. Окончание реакции контролировали по пробе на вытек с динатриевой солью 3-гидрокси-4-нитрозо-2,7-нафталиндисульфоновой кислоты, среда нейтральная. Образовавшийся осадок отфильтровывали, промывали водой и сушили. Продукт (3) экстрагировали хлороформом. Очистку целевого продукта проводили, используя колоночную хроматографию на силикагеле М60 (элюент - хлороформ).
Изобретение реализуется следующим образом.
Пример 1.
Изготовление полимерного pH-сенсорного материала.
Материал получают в виде полимерной пленки методом полива раствора полимера на холодную поверхность. Для этого 3,7 г (99,95 мас. %) порошка диацетата целлюлозы заливают 30 мл уксусной кислоты и эту смесь оставляют на 24 часа при комнатной температуре для набухания.
Затем добавляют 0,00185 г (0,05 мас. %) 4-[(E)-(4'-гидроксифенил) диазенил]фталонитрила, периодически перемешивая смесь стеклянной палочкой. Затем раствор пропускают через фильтр Шота для отделения механических примесей и получения однородного раствора. Аккуратно распределяют раствор и полимерный материал равномерно по всей поверхности чашки и устанавливают в строго горизонтальном положении в сушильный шкаф, нагретый до 50-60°С. Чашки выдерживают в шкафу до полного удаления растворителя. Сформованную пленку отделяют от чашки Петри при помощи воды. Избыток 4-[(E)-(4'-гидроксифенил) диазенил]фталонитрила с поверхности сформованной пленки отмывают путем замачивания пленки в дистиллированной воде при 25°С в течение 30 мин. На заключительном этапе пленку помещают в вакуумный шкаф на 24 часа при 25°С для окончательной просушки. Толщину пленки регулируют подвижной планкой, способной опускаться и подниматься вертикально. Толщина пленки, измеренная при помощи толщиномера ИЗВ-1 с погрешностью 0,5 мкм, составляет 20-25 мкм.
Состав этого и остальных примеров полимерного pH-сенсорного материала приведены в таблице.
Определение чувствительности полимерного pH-сенсорного материала к ионам водорода проводили следующим образом.
Полимерную пленку, полученную, как описано в примерах 1-9 (табл.), помещают в оптическую кювету, заполненную буферным раствором с рН 8.42, выдерживают 2 секунды и записывают электронный спектр поглощения пленки при температуре 25°C с помощью регистрирующего спектрофотометра спектрофотометре Shimadzu UV-1800 в интервале от 300 до 900 нм, фиксируют длину волны максимума поглощения пленки, которая равна 369 нм. Затем рН раствора изменяют с помощью буферных растворов до 9.1, 10, 11 и 12.6 и при каждом значении рН также записывают электронный спектр поглощения пленки. В интервале рН от 8.42 до 12.6 наблюдают постепенное изменение цвета пленочного материала от желтого до интенсивного красного и в электронном спектре поглощения фиксируют уменьшение интенсивности полосы поглощения при 369 нм и рост интенсивности полосы поглощения при 561 нм. При этом интенсивность окраски пленочного материала, количественно определяемая поглощением, при 561 нм, пропорциональна количеству ионов водорода в растворе.
Эксперимент повторяли три раза. При одинаковых значениях рН растворов положение полос и величина поглощения максимумов в электронном спектре поглощения испытуемого полимерного хемосенсорного материала совпали. С увеличением рН анализируемого раствора изменяется интенсивность окраски полимерной пленки.
Параметры электронных спектров поглощения полимерной пленки с различным содержанием компонентов полимерной композиции, помещенной в раствор с различным содержанием ионов водорода (рН) при температуре 25°С, также приведены в таблице.
| Таблица | ||||||
| № при-мера |
Содержание диацетата целлюлозы, мас. % | Содержание фталонитрила мас. % | рН | Длина волны максимума поглощения, нм /Поглощение, ед. | ||
| 1. | 99.95 | 0.05 | 9,34 | 380 / 0,35 | - | - |
| 2. | 99.95 | 0.05 | 11,20 | 380 / 0,27 | - | 507 / 0,17 |
| 3. | 99.95 | 0.05 | 12,92 | - | 386 / 0,21 | 507 / 0,25 |
| 4. | 99.93 | 0.07 | 9,34 | 380 / 0,58 | - | - |
| 5. | 99.93 | 0.07 | 11,20 | 380 / 0,43 | - | 507 / 0,32 |
| 6. | 99.93 | 0.07 | 12,92 | - | 386 / 0,28 | 507 / 0,43 |
| 7. | 99.90 | 0.1 | 9,34 | 380 / 0,82 | - | - |
| 8. | 99.90 | 0.1 | 11,20 | 380 / 0,68 | - | 507 / 0,55 |
| 9. | 99.90 | 0.1 | 12,92 | - | 386 / 0,51 | 507 / 0,70 |
Данные таблицы с очевидностью подтверждают, что заявленный полимерный pH-сенсорный материал обладает способностью к мгновенному, избирательному, пропорциональному и обратимому изменению окраски в присутствии ионов водорода. Об избирательности заявленного материала свидетельствует тот факт, что при переходе от кислой среды анализируемого раствора к щелочной в электронном спектре пленки наблюдается уменьшение интенсивности поглощения полосы при 369 нм и рост интенсивности поглощения при 561 нм. О пропорциональности отклика материала на величину рН раствора свидетельствует величина поглощения максимума полосы при 561 нм. Изменение содержания ионов водорода в растворе обратимо изменяет интенсивность окраски пленки. Это позволяет многократно использовать один и тот же материал для экспресс-анализа растворов в средах с изменяющимся рН.
Claims (2)
- Полимерный pH-сенсорный материал, содержащий полимер, отличающийся тем, что в качестве полимера использован диацетат целлюлозы и дополнительно содержит 4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]фталонитрила при следующем содержании компонентов, масс.%:
-
диацетат целлюлозы 99,90-99,95 4-[(E)-(4'-гидроксифенил)диазенил]фталонитрил 0,05-0,10
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2786858C1 true RU2786858C1 (ru) | 2022-12-26 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2128678C1 (ru) * | 1997-02-18 | 1999-04-10 | Тюменский государственный нефтегазовый университет | Триацетатцеллюлозная композиция для получения пленок |
| RU2389745C2 (ru) * | 2008-07-30 | 2010-05-20 | Сергей Пантелеймонович Громов | Хемосенсорные оптоматериалы для определения катионов металлов большого ионного радиуса и ионов диаммония на основе краунсодержащих бисстириловых красителей, иммобилизованных в полимерные пленки, и способы их получения |
| RU2399585C1 (ru) * | 2009-06-09 | 2010-09-20 | Учреждение Российской академии наук Институт геологии и минералогии им. В.С. Соболева Сибирского отделения РАН (Институт геологии и минералогии СО РАН, ИГМ СО РАН) | Способ получения композиционной оптической хемосенсорной пленки |
| RU2412959C1 (ru) * | 2009-08-10 | 2011-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Полимерный хемосенсорный материал |
| WO2017070769A1 (ru) * | 2015-10-29 | 2017-05-04 | ШИРИПОВ, Владимир Яковлевич | Комбинированное оптическое покрытие и способ его изготовления (варианты) |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2128678C1 (ru) * | 1997-02-18 | 1999-04-10 | Тюменский государственный нефтегазовый университет | Триацетатцеллюлозная композиция для получения пленок |
| RU2389745C2 (ru) * | 2008-07-30 | 2010-05-20 | Сергей Пантелеймонович Громов | Хемосенсорные оптоматериалы для определения катионов металлов большого ионного радиуса и ионов диаммония на основе краунсодержащих бисстириловых красителей, иммобилизованных в полимерные пленки, и способы их получения |
| RU2399585C1 (ru) * | 2009-06-09 | 2010-09-20 | Учреждение Российской академии наук Институт геологии и минералогии им. В.С. Соболева Сибирского отделения РАН (Институт геологии и минералогии СО РАН, ИГМ СО РАН) | Способ получения композиционной оптической хемосенсорной пленки |
| RU2412959C1 (ru) * | 2009-08-10 | 2011-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Полимерный хемосенсорный материал |
| WO2017070769A1 (ru) * | 2015-10-29 | 2017-05-04 | ШИРИПОВ, Владимир Яковлевич | Комбинированное оптическое покрытие и способ его изготовления (варианты) |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Кострова Е.А. Хемосенсорные материалы на основе фталодинитрилов. Ивановский государственный химико-технологический университет. VIII Молодежная конференция ИОХ РАН: сборник тезисов докладов. Москва: МАКС Пресс, 15.05.2019 г. - 184 с., 66 с. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xiang et al. | Highly sensitive and selective optical chemosensor for determination of Cu2+ in aqueous solution | |
| Qin et al. | A thiocoumarin-based colorimetric and ratiometric fluorescent probe for Hg 2+ in aqueous solution and its application in live-cell imaging | |
| Yan et al. | Synthesis and spectral analysis of fluorescent probes for Ce4+ and OCl− ions based on fluorescein Schiff base with amino or hydrazine structure: application in actual water samples and biological imaging | |
| Ngororabanga et al. | A highly selective and sensitive ESIPT-based coumarin–triazole polymer for the ratiometric detection of Hg 2+ | |
| US5599913A (en) | Chromoionophores, optical sensors containing them and a method for determining the presence of alkali metal cations or of a base | |
| Shi et al. | An isophorone-based NIR probe for hydrazine in real water samples and hermetic space | |
| CN109239039B (zh) | 一种基于荧光探针的乙醛检测方法及其应用 | |
| Huang et al. | An optical-fiber sensor based on time-gated fluorescence for detecting water content in organic solvents | |
| CN107417681B (zh) | 一种含有香豆素-噻二唑基席夫碱荧光探针化合物及其制备方法和用途 | |
| RU2786858C1 (ru) | ПОЛИМЕРНЫЙ pH-СЕНСОРНЫЙ МАТЕРИАЛ | |
| Wu et al. | Two 1, 8-naphthalimides as proton-receptor fluorescent sensors for detecting pH | |
| CN112210369B (zh) | 一种后合成修饰的mof-pc材料及其制备方法和应用 | |
| Rasch et al. | Pyrene-Based Macrocrosslinkers with Supramolecular Mechanochromism for Elastic Deformation Sensing in Hydrogel Networks | |
| CN111635376B (zh) | 一种三价As检测探针、制备方法及其用途 | |
| CN113004256A (zh) | 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用 | |
| CN105820183B (zh) | 含α,β-不饱和酮氟硼吡咯化合物及其在亚硫酸盐检测中的应用 | |
| CN108641714B (zh) | 基于罗丹明衍生物的Hg2+荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Qian et al. | A NIR fluorescent sensor for biothiols based on a dicyanoisophorone derivative with a large Stokes shift and high quantum yield | |
| Wei et al. | Highly sensitive fluorescent hydrazone derivatives for sensing of Cu2+ and its application for actual environment detection | |
| KR101535188B1 (ko) | 구리 이온 선택성을 갖는 로다민 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 구리 이온의 검출 방법 | |
| CN113024410A (zh) | 一种可视化检测氨气和胺类物质的荧光传感材料及其制备方法和应用 | |
| Zhukova et al. | Assessment of the composition of aqueous-organic mixtures end extraction phases by solvatochromism of 4-((octylylpyridinium) ethenyl) phenolate dyes | |
| CN115353498B (zh) | 一种苯并噻唑类锌离子荧光探针及其制备方法 | |
| CN112110913A (zh) | 一种可用于水合肼检测的新型荧光探针及试纸的制备和应用 | |
| CN109705105A (zh) | 一种检测氰化物的比率型近红外荧光探针的制备方法及用途 |