RU2774438C1 - Способ получения мелема - Google Patents
Способ получения мелема Download PDFInfo
- Publication number
- RU2774438C1 RU2774438C1 RU2021124045A RU2021124045A RU2774438C1 RU 2774438 C1 RU2774438 C1 RU 2774438C1 RU 2021124045 A RU2021124045 A RU 2021124045A RU 2021124045 A RU2021124045 A RU 2021124045A RU 2774438 C1 RU2774438 C1 RU 2774438C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- melem
- melamine
- thermolysis
- hcl
- yield
- Prior art date
Links
- YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N melem Chemical compound NC1=NC(N23)=NC(N)=NC2=NC(N)=NC3=N1 YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 claims abstract description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims abstract description 7
- HPJKLCJJNFVOEM-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 HPJKLCJJNFVOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N Melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 abstract description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N carbodiimide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 chromium-nickel-molybdenum Chemical compound 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-N-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700043117 AMBN Proteins 0.000 description 1
- YSKUZVBSHIWEFK-UHFFFAOYSA-N Ammelide Chemical compound NC1=NC(O)=NC(O)=N1 YSKUZVBSHIWEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N Cyanogen Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N Cyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 102000014961 Protein Precursors Human genes 0.000 description 1
- 108010078762 Protein Precursors Proteins 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010043431 Thinking abnormal Diseases 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000903 blocking Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002038 chemiluminescence detection Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N cyanoguanidine Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000002073 nanorod Substances 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 230000001340 slower Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к химии меламина, конкретно к способу получения мелема C6H6N10 термолизом менее конденсированного C-N-H соединения. Способ характеризуется тем, что в качестве исходного соединения используют полугидрат гидрохлорида меламина С3Н6N6·HCl·0,5Н2О, а синтез проводят в герметичном реакторе в атмосфере азота при температуре 330-350°С в течение 8-10 ч. Предлагаемый способ позволяет получать мелем менее энергоемким способом и с высоким выходом. 2 з.п. ф-лы, 5 пр.
Description
Изобретение относится к химии меламина C3H6N6, а именно к способу получения одного из его производных, мелема C6H6N10, который может быть использован для синтеза термостойких смол, кремнийорганических соединений, "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3528.html"\о "Химическая энциклопедия" с улучшенными физико-механическими свойствами, производства огнестойкого линолеума, огнезащитных вспучивающихся покрытий, прочных строительных растворов. Кроме того, мелем является исходным соединением для получения графитоподобного нитрида углерода g-C3N4, обладающего огромным потенциалом для использования в «зеленых технологиях».
Мелем (2,6,10-триамино-сим-гептазин) C6H6N10 является производным меламина C3H6N6. Образование мелема можно представить конденсацией двух молекул меламина с отщеплением аммиака в результате его термолиза согласно уравнению реакции:
2C3H6N6 = C6H6N10 + 2NH3 (1).
Известны способы получения мелема с помощью термической конденсации цианамида H2CN2, дицианамида (пат. SU №187770, опубл.20.10.1966), мочевины (пат. SU № 386943, 21.06.1973), циануровой кислоты (пат. SU №264388, опубл. 03.03.1970), гуанидина и его производных (Гальперин В.А., Карлик В.М. // Азот. пром., 1975, № 10, с. 32; пат. SU № 1775402, опубл. 15.11.1992).
Недостатками этих способов являются небольшой выход мелема, т.к. его синтез происходит в результате длинной цепочки превращений с образованием целого ряда побочных продуктов. Помимо этого, используемые в этих способах прекурсоры являются токсичными (цианамид, дицианамид), а также относительно дорогими.
Эти недостатки устраняются при использовании меламина, который является нетоксичным, относительно дешевым реагентом, выпускаемом в промышленном масштабе.
Известен способ получения мелема (пат. SU №956481, опубл. 07.09.1982) термолизом смеси мочевины с меламином в массовом соотношении 1:0,5-2,0 при 380-480°С и атмосферном давлении. Мелем с примесью 0,5% меламина получают в тигле. В конденсате образуется смесь меламина и его гидроксопроизводных: амелина, аммелида и циануровой кислоты. Выход продукта составляет 78-93% от теоретически рассчитанного.
Недостатком этого способа является использование мочевины и нерациональные потери исходных веществ в составе конденсата.
Известен способ получения мелема (пат. SU №1490122, опубл. 30.06.1989) пиролизом смеси меламина и дицианамида при 420-480°С в реакторе из хромникельмолибденовой стали.
Недостатком способа является использование токсичного дициандиамида, высокая температура реакции, а также наличие специфического оборудования.
Известен двухстадийный способ получения мелема пиролизом смеси меламина и мелема, с содержанием меламина 30-90% по весу при 370-400°С в течение 0,5-10 ч (з. JP №2001172282, опубл. 26.06.2001). Способ включает предварительное измельчение смеси меламина и мелема на мельнице до размера частиц 1-100 мкм. Затем исходную смесь отжигают в реакторе. В заявленном способе из-за выделения аммиака и паров меламина давление поднимается от атмосферного до 5 атм (0,5 МРа), так как пары меламина остаются в зоне реакции, а образующийся газообразный аммиак выводится за пределы реакционной системы. Высокоэффективной жидкостной хроматографией определено весовое соотношение мелем/мелам/меламин в продукте реакции равное 82,1 - 86,4/0,7 - 1,2/12,9 - 16,7.
Недостатками способа являются невысокий выход мелема, высокое давление паров в процессе реакции, а также необходимость использования предварительно полученного мелема.
Известен способ получения мелема пиролизом смеси меламина, мелема и мочевины при 450-550°С (пат. SU №1294806, опубл. 07.03.87).
К недостаткам относятся использование мочевины и мелема, высокая температура реакции.
Известен способ получения мелема пиролизом меламина (пат. CN №108276995, опубл. 22.10.2019). Для этого керамический тигель с навеской меламина помещают в центральную температурную зону трубчатой печи, подвергают обработке газовой промывкой при нормальном давлении и защите газообразным аргоном с нагревом до температуры 425°C со скоростью 10°C/мин и выдерживают при этой температуре 2 часа. После завершения процесса подачу газа прекращают, вынимают продукт, полученный после спекания, и измельчают. В результате получают мелем углеродно-азотный материал, представляющий собой наностержни и обладающий свойствами длительного послесвечения. Данные по выходу мелема не приводятся, однако, можно предположить, что он невысокий. Это связано с проведением пиролиза в открытой системе, что является недостатком предложенного способа.
Наиболее близким техническим решением к заявляемому изобретению является синтез мелема простой термической конденсацией меламина "file:///E:\\C-N-H\\Мелем\\Новая%20папка\\Melem%20%20A20metal-free%20unit%20for%20photocatalytic%20hydrogen%20evolution%20-%20ScienceDirect.htm", et al. «Melem: A metal-free unit for photocatalytic hydrogen evolution» // "https://www.sciencedirect.com/science/journal/03603199"\о"Go to International Journal of Hydrogen Energy on Science Direct", 2014, "https://www.sciencedirect.com/science/journal/03603199/39/25"\o"Go to table of contents for this volume/issue", рр. 13519-13526). Для этого 5 г меламина нагревают при 425°C в течение 4 часов в фарфоровом тигле с крышкой (полузакрытая система). Мелем получают в виде бело-бежевого порошка с выходом 2,85 г, что составляет 65,97%.
Недостатком описанного способа является высокая температура синтеза и относительно низкий выход мелема за счет использования полузакрытой системы.
В связи с этим, задачей заявляемого изобретения является получение мелема менее энергоемким способом и с высоким выходом целевого продукта.
Технический результат заявляемого изобретения достигают термолизом гидрохлорида меламина C3H6N6⋅HCl⋅0,5Н2О при 330-350°С в течение 8-10 ч в металлическом герметичном реакторе с последующей отмывкой продукта термолиза горячей водой от примесей и сушкой при 110°С.
Сущность изобретения состоит в том, что при нагревании до заявленных температур, происходит разложение гидрохлорида меламина согласно реакции:
C3H6N6⋅HCl = C3H6N6 + HCl (2).
Благодаря герметичности реактора меламин и HCl не покидают высокотемпературную зону. Одновременно с распадом соли начинается термическое разложение меламина до мелема согласно реакции 1. Присутствующий в замкнутом объеме HCl, взаимодействует с выделяющимся аммиаком с образованием хлорида аммония согласно уравнению реакции 3:
HCl + NH3 = NH4Cl (3).
Это сдвигает равновесие реакции 1 вправо и ускоряет образование мелема. При суммировании реакций 1-3 с приведенными коэффициентами получаем итоговое уравнение, описывающее образование мелема:
2C3H6N6⋅HCl = C6H6N10 + 2NH4Cl (4).
Далее реакционный продукт отмывают горячей водой (70-80°С) от побочного хорошо растворимого хлорида аммония и остаточного гидрохлорида меламина и сушат при 110°С. При этом потери мелема незначительны, т.к. он практически не растворим в воде. Выход мелема от теоретического, рассчитанного по реакции 4, составляет 94,4-98,0%.
Оптимальная температура синтеза составляет 330-350°С. При меньшей температуре скорость реакции конденсации меламина падает и для достижения более высокого выхода мелема необходимо значительно увеличивать время отжига. При более высокой температуре хлорид аммония начинает диссоциировать на NH3 и HCl, что вызывает увеличение парциального давления аммиака и замедление реакции 1, а в крайнем случае приводит к обратимому амминированию мелема до меламина.
Оптимальное время термолиза 8-10 ч. При меньшем времени выход мелема падает. При большем времени выход мелема существенно не увеличивается, что приводит к нерациональным энергозатратам.
Получение мелема заявляемым способом подтверждено диффенциально-сканирующей спектроскопией, термогравиметрией, рентгенофазовым анализом, ИК-спектроскопией.
Анализ мелема на углерод вели методом ИК-детектирования, а на азот - методом хемилюминисцентного детектирования на анализаторе общего органического углерода TOC-V с приставкой TNM-1 (Shimadzu. Япония).
Рентгенограммы продуктов термолиза, полученные на дифрактометре ДРОН - 3 и D8 ADVANCE по методу Брегг-Брентано (λCuKα), не содержат отражений исходного гидрохлорида меламина или меламина. Найденные отражения относятся к мелему и хлориду аммония, отражения которого отсутствуют в отмытом мелеме.
Заявляемое изобретение подтверждается следующими примерами.
Пример 1. 5,1628 г (30,08 ммоль) C3H6N6⋅HCl⋅0,5Н2О предварительно обезвоживают при 200°С в течение 1 ч и загружают в медный автоклав, после чего откачивают из него воздух, заполняют азотом, нагревают его до 330°С, перекрывая выход летучих продуктов и выдерживают при этой температуре 10 часов. После остывания автоклава из него извлекают светлый реакционный продукт, промывают его 3 порциями по 50 мл горячей воды (70-80°С), фильтруют и сушат при 120°С до постоянного веса. Получают 3,0987 г (14,20 ммоль) целевого продукта, что составляет 94,4% от теоретически рассчитанного по уравнению 4.
Вычислено для C6H6N10, вес.%: С - 33,0, N - 64,2.
Найдено для C6H6N10, вес.%: С - 32,5, N - 64,7.
Пример 2. 5,0356 г (29,34 ммоль) C3H6N6⋅HCl⋅0,5Н2О подвергают термолизу, как подробно приведено в примере 1, при 340°С в течение 10 ч. Получают 3,0725 г (14,08 ммоль) мелема, что соответствует 96,0%-ному выходу.
Вычислено для C6H6N10, вес.%: С - 33,0, N - 64,2.
Найдено для C6H6N10, вес.%: С - 33,4, N - 64,4.
Пример 3. 5,2310 г (30,48 ммоль) C3H6N6⋅HCl⋅0,5Н2О подвергают термолизу, как подробно приведено в примере 1, при 350°С в течение 8 ч. Получают 3,2253 г (14,78 ммоль) мелема, что соответствует 97,0%-ному выходу.
Вычислено для C6H6N10, вес.%: С - 33,0, N - 64,2.
Найдено для C6H6N10, вес.%: С - 32,7, N - 64,0.
Пример 4. 5,2070 г (30,34 ммоль) C3H6N6⋅HCl⋅0,5Н2О подвергают термолизу, как подробно приведено в примере 1, при 350°С в течение 10 ч. Получают 3,2450 г (14,87 ммоль) мелема, что соответствует 98,0%-ному выходу.
Вычислено для C6H6N10, вес.%: С - 33,0, N - 64,2.
Найдено для C6H6N10, вес.%: С - 33,6, N - 61,6.
Пример 5. 5,1984 г (30,30 ммоль) C3H6N6⋅HCl⋅0,5Н2О подвергают термолизу, как подробно приведено в примере 1, при 320°С в течение 14 ч. Получают 2,9918 г (13,71 ммоль) мелема, что соответствует 90,05%-ному выходу.
Вычислено для C6H6N10, вес.%: С - 33,0, N - 64,2.
Найдено для C6H6N10, вес.%: С - 33,3, N - 64,0.
Примеры 1-4 соответствуют оптимальным условиям термолиза. При повышении температуры от 330 до 350°С выход мелема немного возрастает. В примере 3 выход мелема выше, хотя время термолиза по сравнению с примерами 1 и 2 меньше. При этом увеличение времени термолиза при 350°С до 10 ч (пример 4) не приводит к заметному повышению выхода мелема. Из примера 5 (320°С, 14 ч) видно, что при температуре ниже оптимальной выход мелема заметно падает и повысить его не удается даже при увеличенном времени термолиза.
Claims (3)
1. Способ получения мелема С6Н6N10 термолизом менее конденсированного C-N-H соединения, отличающийся тем, что в качестве исходного соединения используют полугидрат гидрохлорида меламина С3Н6N6·HCl·0,5Н2О, а синтез проводят в герметичном реакторе в атмосфере азота при температуре 330-350°С в течение 8-10 ч.
2. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что термолиз ведут в медном автоклаве.
3. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что для выделения целевых соединений продукт термолиза обрабатывают горячей водой, отделяют осадок, промывают его водой до полного удаления растворимых примесей и сушат при 120°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2774438C1 true RU2774438C1 (ru) | 2022-06-21 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1685939A1 (ru) * | 1989-09-25 | 1991-10-23 | Дзержинский филиал Государственного научно-исследовательского и проектного института азотной промышленности и продуктов органического синтеза | Способ получени мелема |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1685939A1 (ru) * | 1989-09-25 | 1991-10-23 | Дзержинский филиал Государственного научно-исследовательского и проектного института азотной промышленности и продуктов органического синтеза | Способ получени мелема |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| B. JURGENS ET AL, Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies, J. AM. CHEM. SOC., 2003, 125, pp. 10288-10300. S. CHU ET AL., Melem: A metal-free unit for photocatalytic hydrogen evolution, INTERNATIONAL JOURNAL OF HYDROGEN ENERGY, 2014, Vol. 39, pp. 13519-13526. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2566231A (en) | Preparation of melamine | |
| RU2301704C2 (ru) | Способ получения катализатора никель/фосфорсодержащего лиганд для гидроцианирования | |
| PL185494B1 (pl) | Sposób wytwarzania melaminy | |
| Sangeetha et al. | Spectral and thermal degradation of melamine cyanurate | |
| EA000931B1 (ru) | Способ получения высокочистого меламина | |
| CA2177520A1 (en) | Method for increasing purity in melamine | |
| JPS61287930A (ja) | ポリシラザンの製造方法 | |
| RU2774438C1 (ru) | Способ получения мелема | |
| WO2020193617A1 (en) | Impact of trace elements in the grignard reaction | |
| US2712491A (en) | Preparation of ammonium cyanate from urea | |
| JPH10511369A (ja) | メラミンの精製法 | |
| US2396193A (en) | Preparation of melamine | |
| Podsiadło | Stages of the synthesis of gallium nitride with the use of urea | |
| Schmidt et al. | New directions in carbonitride research: synthesis of resin-like dense-packed C 3 N 4 using a hydrogen-free precursor | |
| Podsiadło | Stages of the synthesis of indium nitride with the use of urea | |
| Zhan et al. | Catalytic hydrolysis of s-triazine compounds over Al2O3 | |
| Belsky et al. | Reactions of cyanamide, dicyandiamide and related cyclic azines in high temperature water | |
| JPS611654A (ja) | ヒドラゾジカーボンアミドの製造方法 | |
| US3300493A (en) | Production of melamine | |
| US2698344A (en) | Process for the production of guanidine sulfamate | |
| Pouget et al. | Reaction study of aluminium chloride with ammonia and mechanisms leading to aluminium nitride | |
| US2838512A (en) | Preparation of cyanuric chloride | |
| US20210238047A1 (en) | Conversion of Ammonium Nitrate Into Useful Products | |
| US3166390A (en) | Method of making hcno | |
| US2571911A (en) | Preparation of guanidine salts |