RU2768727C1 - Method of producing higher fatty chlorinated acids - Google Patents
Method of producing higher fatty chlorinated acids Download PDFInfo
- Publication number
- RU2768727C1 RU2768727C1 RU2021110571A RU2021110571A RU2768727C1 RU 2768727 C1 RU2768727 C1 RU 2768727C1 RU 2021110571 A RU2021110571 A RU 2021110571A RU 2021110571 A RU2021110571 A RU 2021110571A RU 2768727 C1 RU2768727 C1 RU 2768727C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chlorinated
- catalyst
- higher fatty
- cobalt
- hydroxystearate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
- C07C51/225—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups of paraffin waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии производных хлорированных углеводородов, а именно к новому способу получения высших жирных хлорированных кислот общей формулы R(CHCl)nCOOH, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 9-22 атомов углерода, n=1-4, которые используются в промышленности, в частности, являются многофункциональными добавками при переработке полимеров. The invention relates to the chemistry of derivatives of chlorinated hydrocarbons, and in particular to a new method for obtaining higher fatty chlorinated acids of the general formula R(CHCl) n COOH, where R is an aliphatic hydrocarbon radical containing 9-22 carbon atoms, n=1-4, which are used in industry, in particular, are multifunctional additives in the processing of polymers.
Известен способ получения монохлоруксусной кислоты, заключающийся в окислении этиленхлоргидрина азотной кислотой. Соотношение этиленхлоргидрин: HNO3=1:4 (А.с. №173221, МПК С07С 53/16, 1965). A known method for producing monochloroacetic acid, which consists in the oxidation of ethylene chlorohydrin with nitric acid. The ratio of ethylenechlorohydrin: HNO 3 =1:4 (A.S. No. 173221, IPC S07S 53/16, 1965).
Недостатками данного процесса являются возможность получения данным способом только монохлоруксусной кислоты, а также использование в качестве окислителя 98%-ной азотной кислоты, достаточно дорого реагента, сложность технологии и процесса выделения готового продукта.The disadvantages of this process are the possibility of obtaining only monochloroacetic acid by this method, as well as the use of 98% nitric acid as an oxidizing agent, a rather expensive reagent, the complexity of the technology and the process of isolating the finished product.
Известен способ получения монохлоруксусной кислоты фотоокислением 1,2-дихлорэтана сенсибилизированным хлором при одновременном пропускании через реакционную массу либо воздуха и хлора в молярном соотношении 3,3:1, либо кислорода и хлора в молярном соотношении 0,5:1 в присутствии воды. (А.с. №1004346, МПК С07С 53/16, 51/215, 1983).A known method for producing monochloroacetic acid by photooxidation of 1,2-dichloroethane with sensitized chlorine while passing through the reaction mass either air and chlorine in a molar ratio of 3.3:1, or oxygen and chlorine in a molar ratio of 0.5:1 in the presence of water. (A.S. No. 1004346, IPC C07C 53/16, 51/215, 1983).
Недостатками данного способа являются возможность получения только монохлоруксусной кислоты, а также применение ртутно-кварцевых ламп для облучения реактора, что значительно усложняет конструкцию и эксплуатацию оборудования, повышает взрывоопасность используемой смеси кислород:хлор. The disadvantages of this method are the possibility of obtaining only monochloroacetic acid, as well as the use of mercury-quartz lamps for irradiating the reactor, which greatly complicates the design and operation of equipment, increases the explosiveness of the oxygen:chlorine mixture used.
Известен способ получения высших жирных хлорированных кислот общей формулы R(CHCl)nCOOH, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 9-22 атомов углерода, n=1-4, путем окисления хлорпарафинов в присутствии каталитической системы, содержащей стеариновую, уксусную кислоты и водный раствор щелочной соли металла переменной валентности - соли марганца - в количестве 7-8%, при этом хлорпарафины смешивают в присутствии кислорода воздуха с каталитической системой при температуре 120-125°С, а окисление проводят кислородом воздуха при температуре 105-110°С и атмосферном давлении в течение 30-32 ч (патент РФ №2227795, МПК С07С 53/19, 51/215, 51/225, 2004).A known method for producing higher fatty chlorinated acids of the general formula R(CHCl) n COOH, where R is an aliphatic hydrocarbon radical containing 9-22 carbon atoms, n=1-4, by oxidizing chlorinated paraffins in the presence of a catalytic system containing stearic, acetic acids and an aqueous solution of an alkaline salt of a metal of variable valence - manganese salts - in an amount of 7-8%, while chlorinated paraffins are mixed in the presence of atmospheric oxygen with a catalytic system at a temperature of 120-125 ° C, and oxidation is carried out with atmospheric oxygen at a temperature of 105-110 ° C and atmospheric pressure for 30-32 hours (RF patent No. 2227795, IPC C07C 53/19, 51/215, 51/225, 2004).
Недостатками данного процесса является низкая скорость получения высших жирных хлорированных кислот, низкий выход продуктов окисления и технологические трудности, связанные с приготовлением каталитической системы.The disadvantages of this process are the low rate of obtaining higher fatty chlorinated acids, low yield of oxidation products and technological difficulties associated with the preparation of the catalytic system.
Известен способ получения высших жирных хлорированных кислот общей формулы R(CHCl)nCOOH, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 9-22 атомов углерода, n=1-4, путем окисления хлорпарафинов в присутствии катализатора, при этом хлорпарафины смешивают с катализатором в присутствии кислорода воздуха при температуре 120-125°С; а окисление проводят кислородом воздуха при температуре 105-110°С и атмосферном давлении в течение 30-32 ч, причем в качестве катализатора используют стеарат кобальта в количестве 1,5-1,7 мас.% от реакционной массы (патент РФ №2312098, МПК С07С 53/19, 51/215, 51/223, 2007).A known method for producing higher fatty chlorinated acids of the general formula R(CHCl)nCOOH, where R is an aliphatic hydrocarbon radical containing 9-22 carbon atoms, n=1-4, by oxidizing chlorinated paraffins in the presence of a catalyst, while chlorinated paraffins are mixed with a catalyst in the presence of air oxygen at a temperature of 120-125°C; and the oxidation is carried out with air oxygen at a temperature of 105-110°C and atmospheric pressure for 30-32 h, and cobalt stearate is used as a catalyst in an amount of 1.5-1.7 wt.% of the reaction mass (RF patent No. 2312098, IPC С07С 53/19, 51/215, 51/223, 2007).
Недостатками данного процесса являются небольшой выход продуктов окисления и низкая скорость окисления.The disadvantages of this process are the low yield of oxidation products and the low rate of oxidation.
Известен способ получения высших жирных хлорированных кислот общей формулы R(CHCl)nCOOH, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 9-22 атомов углерода, n=1-4, путем окисления хлорпарафинов в присутствии катализатора, который смешивают с хлорпарафинами в присутствии кислорода воздуха при температуре 120-125°С, а окисление проводят кислородом воздуха при температуре 105-110°С и атмосферном давлении в течение 30 ч, при этом в качестве катализатора используют каталитическую систему, состоящую из стеарата кобальта и стеарата калия при мольном соотношении 1:0,5÷1 (патент РФ №2516056, МПК С07С 53/19, 51/215, 51/225, 2014).A known method for producing higher fatty chlorinated acids of the general formula R(CHCl) n COOH, where R is an aliphatic hydrocarbon radical containing 9-22 carbon atoms, n=1-4, by oxidizing chlorinated paraffins in the presence of a catalyst, which is mixed with chlorinated paraffins in the presence of oxygen air at a temperature of 120-125°C, and the oxidation is carried out with oxygen in the air at a temperature of 105-110°C and atmospheric pressure for 30 hours, while a catalytic system consisting of cobalt stearate and potassium stearate at a molar ratio of 1 is used as a catalyst: 0.5÷1 (RF patent No. 2516056, IPC С07С 53/19, 51/215, 51/225, 2014).
Недостатками данного процесса являются большое время протекания процесса, низкий выход по карбоновым кислотам и необходимость дополнительной активации самого катализатора в начале процесса при температуре в 120оС.The disadvantages of this process are the long process time, low yield of carboxylic acids, and the need for additional activation of the catalyst itself at the beginning of the process at a temperature of 120 ° C.
Наиболее близким к заявляемому способу является способ получения высших жирных хлорированных кислот общей формулы R(CHCl)nCOOH, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 9-22 атомов углерода, n=1-4, путем окисления хлорпарафинов в присутствии гидроксистеарата кобальта, который смешивают с хлорпарафином в присутствии кислорода воздуха, а окисление проводят кислородом воздуха при температуре 105-110°C и атмосферном давлении в течение 20 ч. (патент РФ №2586071, МПК С07С 53/19, 51/215, 51/225, 2016).Closest to the claimed method is a method for obtaining higher fatty chlorinated acids of the general formula R(CHCl) n COOH, where R is an aliphatic hydrocarbon radical containing 9-22 carbon atoms, n=1-4, by oxidizing chlorinated paraffins in the presence of cobalt hydroxystearate, which mixed with chlorinated paraffin in the presence of atmospheric oxygen, and the oxidation is carried out with atmospheric oxygen at a temperature of 105-110°C and atmospheric pressure for 20 hours .
Недостатками данного процесса являются большое время протекания реакции, низкая скорость окисления. The disadvantages of this process are the long reaction time, low oxidation rate.
Задачей предполагаемого изобретения является разработка технологичного и высокопроизводительного способа получения высших жирных хлорированных кислот.The objective of the proposed invention is to develop a technological and high-performance method for obtaining higher fatty chlorinated acids.
Техническим результатом является увеличение скорости реакции, уменьшение времени протекания процесса и повышение выхода продуктов реакции.The technical result is an increase in the reaction rate, a decrease in the process time and an increase in the yield of reaction products.
Технический результат достигается в способе получения высших жирных хлорированных кислот общей формулы R(CHCl)nCOOH, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 9-22 атомов углерода, n=1-4, путем окисления хлорпарафинов кислородом воздуха в присутствии катализатора гидроксистеарата кобальта, при температуре 105-110°C и атмосферном давлении, при этом в качестве катализатора дополнительно используют N-гидроксифталимид при молярном соотношении гидроксистеарата кобальта : N-гидроксифталимида равном 1:5,9, а реакцию проводят при массовом соотношении катализатор : сырье равном 7,9-10,6 масс. %.The technical result is achieved in a method for obtaining higher chlorinated fatty acids of the general formula R(CHCl) n COOH, where R is an aliphatic hydrocarbon radical containing 9-22 carbon atoms, n=1-4, by oxidizing chlorinated paraffins with atmospheric oxygen in the presence of cobalt hydroxystearate catalyst, at a temperature of 105-110°C and atmospheric pressure, while N-hydroxyphthalimide is additionally used as a catalyst at a molar ratio of cobalt hydroxystearate : N-hydroxyphthalimide equal to 1:5.9, and the reaction is carried out at a mass ratio of catalyst : raw material equal to 7.9 -10.6 wt. %.
Сущностью способа получения высших жирных хлорированных кислот является использование при окислении высших хлорированных углеводородов двухкомпонентного катализатора, состоящего из гидроксистеарата кобальта [Co(OH)]St2 (St = С17Н35СОО-) и N- гидроксифталимида (N-ГФИ), взятых в молярном соотношении 1:5,9.The essence of the method for obtaining higher chlorinated fatty acids is the use of a two-component catalyst consisting of cobalt hydroxystearate [Co (OH)] St 2 (St \u003d C 17 H 35 COO-) and N-hydroxyphthalimide (N-HPI), taken in a molar ratio of 1:5.9.
где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 9-22 атомов углерода, n=1-4, kat - гидроксистеарат кобальта [Co(OH)]St2 и N- гидроксифталимид (N-ГФИ).where R is an aliphatic hydrocarbon radical containing 9-22 carbon atoms, n=1-4, kat is cobalt hydroxystearate [Co(OH)]St 2 and N-hydroxyphthalimide (N-GPI).
Преимуществами данного способа являются возможность получения технологичным способом высших жирных хлорированных кислот широкого ассортимента, увеличение скорости протекания реакции, уменьшение количества используемого катализатора.The advantages of this method are the possibility of obtaining a wide range of higher fatty chlorinated acids in a technological way, an increase in the reaction rate, and a decrease in the amount of catalyst used.
Присутствие N-ГФИ в составе катализатора позволяет ускорить процесс образования гидропероксида, на начальной стадии окисления, а сильная окислительная активность ионов Co3+ в гидроксистеарате кобальта ускоряет процесс разложения гидропероксидов, что способствует ускорению образования высших жирных хлорированных кислот.The presence of N-HPI in the composition of the catalyst makes it possible to accelerate the formation of hydroperoxide at the initial stage of oxidation, and the strong oxidative activity of Co 3+ ions in cobalt hydroxystearate accelerates the decomposition of hydroperoxides, which accelerates the formation of higher fatty chlorinated acids.
Сочетание в составе двухкомпонентного катализатора гидроксистеарата кобальта и N-гидроксифталимида, взятых в молярном соотношении 1:5,9, способствует синергетическому увеличению выхода продуктов окисления, увеличению скорости процесса окисления высших хлорированных углеводородов.The combination of cobalt hydroxystearate and N-hydroxyphthalimide in the composition of the two-component catalyst, taken in a molar ratio of 1:5.9, promotes a synergistic increase in the yield of oxidation products, an increase in the rate of the oxidation of higher chlorinated hydrocarbons.
Количество образующихся высших жирных кислот контролировали по кислотному числу. Кислотное число определяли по методике ТУ 38.301-29-57-93.The amount of higher fatty acids formed was controlled by acid number. The acid number was determined according to the procedure TU 38.301-29-57-93.
Сравнительные характеристики заявляемого способа и примеров сравнения (способа-прототипа и примеров с использованием в качестве катализатора N-гидроксифталимида) приведены в таблице.Comparative characteristics of the proposed method and comparison examples (prototype method and examples using N-hydroxyphthalimide as a catalyst) are shown in the table.
Таблицаtable
Из таблицы видно, что средняя скорость окисления в заявляемом способе синергетически превосходит скорости окисления при использовании каждого из катализаторов по-отдельности, а время реакции уменьшается в двое. При этом общее количество используемого катализатора меньше суммы использования его компонентов.The table shows that the average oxidation rate in the proposed method synergistically exceeds the oxidation rate when using each of the catalysts separately, and the reaction time is halved. In this case, the total amount of catalyst used is less than the sum of the use of its components.
Строение полученных соединений подтверждено ИК-спектроскопией. ИК-спектры хлорпарафинов ХП-30 содержат следующие полосы поглощения (см-1): 2926 - валентные колебания С-Н; 1462,1378 - деформационные колебания С-Н; 898 - деформационные колебания (-СН2-)n-СН3; 6642,610 - валентные колебания С-С1. ИК-спектры продуктов окисления хлорпарафинов ХП-30 содержат следующие полосы поглощения (см-1): 2920 - валентные колебания С-Н; 1462,1378 - деформационные колебания С-Н; 1714 - валентные колебания С=O, 730 - маятниковые колебания (-СН2-)n; 661 - валентные колебания С-Сl.The structure of the obtained compounds was confirmed by IR spectroscopy. IR spectra of chloroparaffins HP-30 contain the following absorption bands (cm -1 ): 2926 - C-H stretching vibrations; 1462.1378 - deformation vibrations C-H; 898 - deformation vibrations (-CH 2 -) n -CH 3 ; 6642.610 - C-C1 stretching vibrations. The IR spectra of the products of oxidation of chlorinated paraffins HP-30 contain the following absorption bands (cm -1 ): 2920 - C-H stretching vibrations; 1462.1378 - deformation vibrations C-H; 1714 - stretching vibrations C=O, 730 - pendulum vibrations (-CH 2 -) n ; 661 - stretching vibrations of C-Cl.
Способ осуществляется следующим образом.The method is carried out as follows.
К исходному хлорпарафину ХП-30 или 1-хлоргексадекану добавляют катализатор гидроксистеарат кобальта и N-ГФИ в заданном соотношении, а затем пропускают воздух при атмосферном давлении и температуре 105-110°С в течение 10 ч. Окисление проводят в реакторе - барботажной колонне (соотношение диаметра к высоте рабочей зоны 1:5) с расходом воздуха 65 л/кг субстрата в мин. Полученную смесь высших жирных хлорированных кислот после удаления катализатора декантацией без разделения можно использовать в промышленности переработки полимеров в качестве многофунциональной добавки. Содержание продуктов окисления в хлорпарафине составляет до 21,3 мас. %.Cobalt hydroxystearate catalyst and N-GPI are added to the initial chloroparaffin KhP-30 or 1-chlorohexadecane in a given ratio, and then air is passed through at atmospheric pressure and a temperature of 105-110 ° C for 10 hours. Oxidation is carried out in a bubble column reactor (ratio diameter to the height of the working area 1:5) with an air flow of 65 l/kg of substrate per minute. The resulting mixture of higher fatty chlorinated acids after removal of the catalyst by decantation without separation can be used in the polymer processing industry as a multifunctional additive. The content of oxidation products in chlorinated paraffin is up to 21.3 wt. %.
Пример 1 (по табл.).Example 1 (according to the table).
К 60 г 1-хлоргексадекана добавляют 1,27 г гидроксистеарата кобальта и 1,92г N-ГФИ, а затем пропускают воздух при атмосферном давлении и температуре 105-110°С в течение 10 ч. Окисление проводят в реакторе - барботажной колонне (соотношение диаметра к высоте рабочей зоны 1:5) с расходом воздуха 65 л/кг субстрата в мин. Полученную смесь высших жирных хлорированных кислот в хлоргексадекане после удаления катализатора декантацией без разделения можно использовать в промышленности переработки полимеров в качестве многофунциональной добавки. Кислотное число смеси через 10 ч составляет 30,1 мг КОН/г в-ва, что соответствует 15,1% высших жирных кислот в среде хлоргексадекана.1.27 g of cobalt hydroxystearate and 1.92 g of N-HPI are added to 60 g of 1-chlorohexadecane, and then air is passed through at atmospheric pressure and a temperature of 105-110 ° C for 10 hours. The oxidation is carried out in a bubble column reactor (diameter ratio to the height of the working area 1:5) with an air flow of 65 l/kg of substrate per minute. The resulting mixture of higher chlorinated fatty acids in chlorhexadecane after removal of the catalyst by decantation without separation can be used in the polymer processing industry as a multifunctional additive. The acid number of the mixture after 10 hours is 30.1 mg KOH/g in-va, which corresponds to 15.1% of higher fatty acids in chlorhexadecane medium.
Пример 2 (по табл.).Example 2 (according to the table).
Осуществляется аналогично примеру 1. Отличием являются количество гидроксистеарата кобальта, которое составляет 1,59 г и количество N-ГФИ, которое составляет 2,4 г. Кислотное число через 10 ч составляет 34,4 мг КОН/г, что соответствует 17,2% высших жирных кислот в среде хлоргексадекана.It is carried out analogously to example 1. The difference is the amount of cobalt hydroxystearate, which is 1.59 g and the amount of N-GPI, which is 2.4 g. The acid number after 10 hours is 34.4 mg KOH/g, which corresponds to 17.2% higher fatty acids in chlorhexadecane medium.
Пример 3 (по табл.)Example 3 (according to the table)
Осуществляется аналогично примеру 1. Отличием являются количество гидроксистеарата кобальта, которое составляет 1,91 г и количество N-ГФИ, которое составляет 2,88 г. Кислотное число через 10 ч составляет 42,3 мг КОН/г, что соответствует 21,2% высших жирных кислот в среде хлоргексадекана.It is carried out analogously to example 1. The difference is the amount of cobalt hydroxystearate, which is 1.91 g and the amount of N-GPI, which is 2.88 g. The acid number after 10 hours is 42.3 mg KOH/g, which corresponds to 21.2% higher fatty acids in chlorhexadecane medium.
Пример 4 (по табл.)Example 4 (according to the table)
Осуществляется аналогично примеру 1. Отличием являются количество гидроксистеарата кобальта, которое составляет 2,55 г и количество N-ГФИ, которое составляет 3,84 г. Кислотное число через 10 ч составляет 41,5 мг КОН/г, что соответствует 20,7% высших жирных кислот в среде хлоргексадекана.It is carried out analogously to example 1. The difference is the amount of cobalt hydroxystearate, which is 2.55 g and the amount of N-GPI, which is 3.84 g. The acid number after 10 hours is 41.5 mg KOH/g, which corresponds to 20.7% higher fatty acids in chlorhexadecane medium.
Пример 5 (по табл.)Example 5 (according to the table)
Осуществляется аналогично примеру 1. Отличием является исходное вещество – хлорпарафин ХП-30. Кислотное число через 10 ч составляет 42,5 мг КОН/г, что соответствует 21,3% высших жирных кислот в среде хлорпарафина ХП-30.It is carried out analogously to example 1. The difference is the original substance - chlorinated paraffin HP-30. The acid number after 10 hours is 42.5 mg KOH/g, which corresponds to 21.3% of higher fatty acids in chlorinated paraffin HP-30.
Примеры сравнения с одним катализатором - N-гидроксифталимидом.Examples of comparison with one catalyst - N-hydroxyphthalimide.
Пример 6 (по табл.)Example 6 (according to the table)
Осуществляется аналогично примеру 5. Отличием является использование одного катализатора - N-ГФИ, количество которого составляет 2,88 г. Кислотное число через 10 ч составляет 2,69 мг КОН/г, что соответствует 1,35% высших жирных кислот в среде хлорпарафина ХП-30.It is carried out analogously to example 5. The difference is the use of one catalyst - N-HPI, the amount of which is 2.88 g. The acid number after 10 hours is 2.69 mg KOH / g, which corresponds to 1.35% of higher fatty acids in chlorinated paraffin HP -thirty.
Пример 7 (по табл.)Example 7 (according to the table)
Осуществляется аналогично примеру 1. Отличием является использование одного катализатора - N-ГФИ, количество которого составляет 2,88 г. Кислотное число через 10 ч составляет 1,61 мг КОН/г, что соответствует 0,81% высших жирных кислот в среде хлоргексадекана.It is carried out analogously to example 1. The difference is the use of one catalyst - N-GPI, the amount of which is 2.88 g. The acid number after 10 hours is 1.61 mg KOH / g, which corresponds to 0.81% of higher fatty acids in chlorhexadecane medium.
Способ по прототипу осуществлялся по примеру 1 прототипа, в пересчете на 60г хлорпарафина ХП-30 и с окислением в течение 10 ч. The method according to the prototype was carried out according to example 1 of the prototype, in terms of 60 g of chlorinated paraffin HP-30 and with oxidation for 10 hours.
Таким образом, способ получения высших жирных хлорированных кислот общей формулы R(CHCl)nCOOH, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 9-22 атомов углерода, n=1-4, путем окисления хлорпарафинов кислородом воздуха в присутствии катализаторов гидроксистеарата кобальта и N-гидроксифталимида, взятых в молярном соотношении равном 1:5,9, при температуре 105-110°C, атмосферном давлении и проведении реакции при массовом соотношении катализатор : сырье равном 7,9-10,6 масс. %, позволяет увеличить скорость реакции, уменьшить время ее протекания и повысить выход продуктов реакции.Thus, a method for obtaining higher fatty chlorinated acids of the general formula R(CHCl) n COOH, where R is an aliphatic hydrocarbon radical containing 9-22 carbon atoms, n=1-4, by oxidizing chlorinated paraffins with atmospheric oxygen in the presence of cobalt hydroxystearate catalysts and N -hydroxyphthalimide, taken in a molar ratio of 1:5.9, at a temperature of 105-110°C, atmospheric pressure and carrying out the reaction at a mass ratio of catalyst : raw material equal to 7.9-10.6 mass. %, allows you to increase the reaction rate, reduce the time of its course and increase the yield of reaction products.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021110571A RU2768727C1 (en) | 2021-04-15 | 2021-04-15 | Method of producing higher fatty chlorinated acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021110571A RU2768727C1 (en) | 2021-04-15 | 2021-04-15 | Method of producing higher fatty chlorinated acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2768727C1 true RU2768727C1 (en) | 2022-03-24 |
Family
ID=80819505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021110571A RU2768727C1 (en) | 2021-04-15 | 2021-04-15 | Method of producing higher fatty chlorinated acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2768727C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2227795C1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-04-27 | Волгоградский государственный технический университет | Method for preparing higher saturated chlorinated acids |
| RU2312098C1 (en) * | 2006-09-20 | 2007-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Method for preparing higher saturated chlorinated acids |
| RU2586071C1 (en) * | 2015-06-03 | 2016-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method of producing higher fatty chlorinated acids |
-
2021
- 2021-04-15 RU RU2021110571A patent/RU2768727C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2227795C1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-04-27 | Волгоградский государственный технический университет | Method for preparing higher saturated chlorinated acids |
| RU2312098C1 (en) * | 2006-09-20 | 2007-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Method for preparing higher saturated chlorinated acids |
| RU2586071C1 (en) * | 2015-06-03 | 2016-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method of producing higher fatty chlorinated acids |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Зотов Ю.Л. и др. "Функционально-групповой состав продуктов окисления промышленных хлорпарафинов воздухом в присутствии стеарата кобальта" Изв. ВолгГТУ, N2, 2010 сс. 150-154. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL2011688B1 (en) | A process for producing dimethyl sulfoxide. | |
| MX2013001432A (en) | Process for the synthesis of 2,5-furandicarboxylic acid. | |
| EP0128484B1 (en) | Process for preparing carboxylic acid | |
| RU2768727C1 (en) | Method of producing higher fatty chlorinated acids | |
| US3579575A (en) | Process for oxidizing lower aliphatic aldehydes | |
| US3351657A (en) | Production of oxygen-containing organic compounds by the co-oxidation of cycloparaffins and aldehydes | |
| RU2312098C1 (en) | Method for preparing higher saturated chlorinated acids | |
| CN105085216B (en) | It is a kind of while producing the method for acetone and benzenediol | |
| RU2586071C1 (en) | Method of producing higher fatty chlorinated acids | |
| RU2227795C1 (en) | Method for preparing higher saturated chlorinated acids | |
| CN109678754B (en) | Preparation method of 11-cyanoundecanoic acid | |
| Lambert et al. | The catalytic oxidation of cyclohexanone to caprolactone using hexagonal mesoporous silica supported SbF 3 | |
| DE2144015A1 (en) | Process for the production of carboxylic acids from vicinal glycols | |
| RU2526056C1 (en) | Method of obtaining higher fatty chlorinated acids | |
| JP7340181B2 (en) | Process of obtaining bio-lubricating oil from vegetable oil and bio-lubricating oil | |
| CN1085547A (en) | The initiated peroxidation of secondary carbon in paraffinic hydrocarbons and the naphthenic hydrocarbon | |
| RU2731267C1 (en) | Method of producing ethylbenzene hydroperoxide | |
| JP5000354B2 (en) | Method for producing dihydroxy aromatic compound | |
| RU2815019C1 (en) | Method of producing benzoic acid | |
| RU2694829C2 (en) | Method for catalytic oxidation of n-hexane | |
| Liu et al. | Liquid-phase oxidation of cyclohexane using Co-P-MCM-41 catalyst | |
| CN113891872B (en) | Method for oxidizing glycolaldehyde using nitric acid | |
| JP4955440B2 (en) | Method for producing dihydroxy aromatic compound | |
| JP4475715B2 (en) | Method for producing dibasic acids | |
| CN102452917A (en) | Method for catalytically oxidizing hydroxy acid |