RU2762741C1 - Method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur - Google Patents

Method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur Download PDF

Info

Publication number
RU2762741C1
RU2762741C1 RU2020143286A RU2020143286A RU2762741C1 RU 2762741 C1 RU2762741 C1 RU 2762741C1 RU 2020143286 A RU2020143286 A RU 2020143286A RU 2020143286 A RU2020143286 A RU 2020143286A RU 2762741 C1 RU2762741 C1 RU 2762741C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sulfur
polyaniline
hours
aniline
solution
Prior art date
Application number
RU2020143286A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ахат Газизьянович Мустафин
Тимур Тагирович Садыков
Анастасия Николаевна Андриянова
Юлия Николаевна Биглова
Исмаил Александрович Массалимов
Булат Салаватович Ахметшин
Ильдус Бариевич Абдрахманов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет"
Priority to RU2020143286A priority Critical patent/RU2762741C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2762741C1 publication Critical patent/RU2762741C1/en

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
    • B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances

Abstract

FIELD: material engineering.
SUBSTANCE: invention relates to electroactive polymer materials based on polyaniline and nanoscale sulfur used as conductive compounds with acceptable technological properties. The expected result is achieved by the claimed method for obtaining an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur, which is formed by adding metal polysulfides to an aniline hydrochloric acid solution with a molar ratio of the nanoscale sulfur and aniline particles formed equal to 1:1-10, followed by stirring for 30 minutes and slow addition of ammonium persulfate hydrochloric acid solution to the reaction mixture with oxidative polymerization for 24 hours at room temperature. The precipitate is filtered and dried at 40°C for 3 hours.
EFFECT: simplifying the process of obtaining an electroactive polymer material based on polyaniline and nanoscale sulfur, improving the technological characteristics of the polymer composite when used as a cathode material in Li-S batteries.
1 cl, 7 ex

Description

Изобретение относится к электроактивным полимерным материалам на основе полианилина и наноразмерной серы, применяющихся в качестве проводящих соединений с приемлемыми технологическими свойствами.The invention relates to electroactive polymeric materials based on polyaniline and nanosized sulfur, used as conductive compounds with acceptable technological properties.

Электроактивные полимерные материалы на основе полианилина и наноразмерной серы, обладающие проводящими свойствами, широко используются для создания Li-S аккумуляторов. Среди множества известных электропроводящих высокомолекулярных соединений наиболее востребован полианилин благодаря наличию широкого спектра свойств.Electroactive polymer materials based on polyaniline and nanosized sulfur, which have conductive properties, are widely used to create Li-S batteries. Among the many known electrically conductive high molecular weight compounds, polyaniline is most in demand due to its wide range of properties.

Известен способ получения композита на основе полианилина и серы путем механического смешения и нагревания смеси до 300°С (Yin L. et al. // Chemical Communications. - 2012. - Т. 48. - №. 63. - С. 7868-7870.). Основным недостатком данного метода является низкая взаимосвязь между полимером и субстратом, что достигается путем in situ синтеза композитов.A known method of producing a composite based on polyaniline and sulfur by mechanical mixing and heating the mixture to 300 ° C (Yin L. et al. // Chemical Communications. - 2012. - T. 48. - No. 63. - S. 7868-7870 .). The main disadvantage of this method is the low relationship between the polymer and the substrate, which is achieved by in situ synthesis of composites.

Наиболее близким является способ получения композита на основе полианилина и серы (Zhou W. et al. //Journal of the American chemical society. - 2013. - T. 135. - №. 44. - C. 16736-16743). Известный способ осуществляют следующим образом: Na2S2O3 (2.37 г) в 50 мл воды медленно приливали в раствор серной кислоты (500 мл, 3 мМ), содержащий 1% (по весовому соотношению) поливинилпирролидона (PVP, Mm~40,000). Раствор перемешивали в течение 2 часов при комнатной температуре, затем фильтровали для выделения частиц серы. Полученную серу повторно диспергировали в 300 мл водного раствора PVP (1%). В данную эмульсию добавляли 200 мг анилина и 10 мл серной кислоты (1М). Затем по каплям приливали раствор персульфата аммония (0.5 г), растворенного в 30 мл воды. Реакционную смесь перемешивали в течение 24 часов при температуре 0-5°С, после чего полученный полимерный композит центрифугировали и сушили в вакууме 24 часа.The closest is the method of obtaining a composite based on polyaniline and sulfur (Zhou W. et al. // Journal of the American chemical society. - 2013. - T. 135. - No. 44. - C. 16736-16743). The known method is carried out as follows: Na 2 S 2 O 3 (2.37 g) in 50 ml of water was slowly poured into a solution of sulfuric acid (500 ml, 3 mM) containing 1% (by weight) polyvinylpyrrolidone (PVP, M m ~ 40,000 ). The solution was stirred for 2 hours at room temperature, then filtered to recover sulfur particles. The resulting sulfur was redispersed in 300 ml of an aqueous PVP solution (1%). To this emulsion was added 200 mg of aniline and 10 ml of sulfuric acid (1M). Then, a solution of ammonium persulfate (0.5 g) dissolved in 30 ml of water was added dropwise. The reaction mixture was stirred for 24 hours at a temperature of 0-5 ° C, after which the resulting polymer composite was centrifuged and dried in vacuum for 24 hours.

Такое получение проводящего полианилина с высоким выходом требует больших временных затрат и проведения многочисленных этапов выделения и сушки промежуточных соединений, что является одним из недостатков, для устранения которого необходимо разработать способ синтеза электроактивного полимерного материала на основе полианилина и серы с учетом выявленных недостатков. Также предлагаемый метод синтеза позволяет получить композитный материал на основе наноразмерной серы, что будет способствовать улучшению технологических характеристик полимерного композита при использовании в качестве катодного материала в Li-S аккумуляторах.This production of conducting polyaniline in a high yield requires a lot of time and numerous stages of isolation and drying of intermediate compounds, which is one of the drawbacks, for the elimination of which it is necessary to develop a method for the synthesis of an electroactive polymer material based on polyaniline and sulfur, taking into account the identified drawbacks. Also, the proposed synthesis method makes it possible to obtain a composite material based on nanoscale sulfur, which will improve the technological characteristics of the polymer composite when used as a cathode material in Li-S batteries.

Задачей настоящего изобретения является упрощение процесса получения электроактивного полимерного материала на основе полианилина и наноразмерной серы.The objective of the present invention is to simplify the process of obtaining an electroactive polymer material based on polyaniline and nanoscale sulfur.

Поставленная задача решается заявляемым способом получения электропроводящего композита на основе полианилина и наноразмерной серы, который образуется путем добавления полисульфидов металлов в солянокислый раствор анилина при мольном соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:1-10 с последующим перемешиванием в течение 30 минут и медленным добавлением в реакционную смесь солянокислого раствора персульфата аммония с выдержкой окислительной полимеризации в течение 24 часов при комнатной температуре. Выпавший осадок фильтруют и сушат при 40°С в течение 3 часов.The problem is solved by the claimed method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanosized sulfur, which is formed by adding metal polysulfides to an aniline hydrochloric acid solution at a molar ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline equal to 1: 1-10, followed by stirring for 30 minutes and slowly adding into the reaction mixture of hydrochloric acid solution of ammonium persulfate with exposure to oxidative polymerization for 24 hours at room temperature. The precipitate that formed is filtered and dried at 40 ° C for 3 hours.

В результате получают композитный материал на основе полианилина и наноразмерной серы с выходом 85-95%.As a result, a composite material based on polyaniline and nanoscale sulfur is obtained with a yield of 85-95%.

В качестве полисульфидов металлов используют полисульфид кальция или полисульфид лития.Calcium polysulfide or lithium polysulfide are used as metal polysulfides.

Суть изобретения иллюстрируется следующими примерамиThe essence of the invention is illustrated by the following examples

Пример 1 (контрольный). Полианилин синтезируют методом окислительной полимеризации анилина персульфатом аммония в кислом растворе. Для этого предварительно готовят солянокислые растворы 1 мл анилина в 100 мл 0.2 М HCl и 2.28 г персульфата аммония в 100 мл 0.2 М HCl. Затем медленно, при комнатной температуре, приливают раствор персульфата аммония к раствору анилина при непрерывном перемешивании. Реакция протекает при комнатной температуре в течение 24 часов и постоянном перемешивании. Побочные продукты реакции удаляют путем многократного промывания осадка раствором 0.2 М HCl. Отфильтрованный полимер сушат в течение 3 часов при температуре 40°С.Example 1 (control). Polyaniline is synthesized by the method of oxidative polymerization of aniline with ammonium persulfate in an acidic solution. For this, hydrochloric acid solutions of 1 ml of aniline in 100 ml of 0.2 M HCl and 2.28 g of ammonium persulfate in 100 ml of 0.2 M HCl are preliminarily prepared. Then slowly, at room temperature, the solution of ammonium persulfate is poured into the solution of aniline with continuous stirring. The reaction takes place at room temperature for 24 hours with constant stirring. The reaction by-products are removed by repeated washing of the precipitate with a 0.2 M HCl solution. The filtered polymer is dried for 3 hours at 40 ° C.

Пример 2. По условиям примера 1 в солянокислый раствор анилина добавляют раствор полисульфида кальция при мольном соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:1, при этом раствор сразу же мутнеет, вследствие выпадения частиц наноразмерной серы. Затем, через 30 мин, к раствору медленно, при комнатной температуре, приливают раствор персульфата аммония. Реакция протекает в течение 24 часов при непрерывном перемешивании. Побочные продукты реакции удаляют путем многократного промывания осадка раствором 0.2 М HCl. Отфильтрованный полимер сушат в течение 3 часов при температуре 40°С.Example 2. Under the conditions of example 1, a solution of calcium polysulfide is added to the hydrochloric acid solution of aniline at a molar ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline equal to 1: 1, while the solution immediately becomes cloudy due to the precipitation of particles of nanosized sulfur. Then, after 30 minutes, a solution of ammonium persulfate is added to the solution slowly, at room temperature. The reaction proceeds for 24 hours with continuous stirring. The reaction by-products are removed by repeated washing of the precipitate with a 0.2 M HCl solution. The filtered polymer is dried for 3 hours at 40 ° C.

Пример 3. По условиям примера 2 в солянокислый раствор анилина добавляют раствор полисульфида кальция при мольном соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:10, при этом раствор сразу же мутнеет, вследствие выпадения частиц наноразмерной серы. Затем, через 30 мин, к раствору медленно, при комнатной температуре, приливают раствор персульфата аммония. Реакция протекает в течение 24 часов при непрерывном перемешивании. Побочные продукты реакции удаляют путем многократного промывания осадка раствором 0.2 М HCl. Отфильтрованный полимер сушат в течение 3 часов при температуре 40°С.Example 3. Under the conditions of example 2, a solution of calcium polysulfide is added to the hydrochloric acid solution of aniline at a molar ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline equal to 1:10, while the solution immediately becomes cloudy due to the precipitation of particles of nanosized sulfur. Then, after 30 minutes, a solution of ammonium persulfate is added to the solution slowly, at room temperature. The reaction proceeds for 24 hours with continuous stirring. The reaction by-products are removed by repeated washing of the precipitate with a 0.2 M HCl solution. The filtered polymer is dried for 3 hours at 40 ° C.

Пример 4. По условиям примера 2 в солянокислый раствор анилина добавляют раствор полисульфида кальция при мольном соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:5, при этом раствор сразу же мутнеет, вследствие выпадения частиц наноразмерной серы. Затем, через 30 мин, к раствору медленно, при комнатной температуре, приливают раствор персульфата аммония. Реакция протекает в течение 24 часов при непрерывном перемешивании. Побочные продукты реакции удаляют путем многократного промывания осадка раствором 0.2 М HCl. Отфильтрованный полимер сушат в течение 3 часов при температуре 40°С.Example 4. Under the conditions of example 2, a solution of calcium polysulfide is added to the hydrochloric acid solution of aniline at a molar ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline equal to 1: 5, while the solution immediately becomes cloudy due to the precipitation of particles of nanosized sulfur. Then, after 30 minutes, a solution of ammonium persulfate is added to the solution slowly, at room temperature. The reaction proceeds for 24 hours with continuous stirring. The reaction by-products are removed by repeated washing of the precipitate with a 0.2 M HCl solution. The filtered polymer is dried for 3 hours at 40 ° C.

Пример 5. По условиям примера 1 в солянокислый раствор анилина добавляют раствор полисульфида лития при мольном соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:1, при этом раствор сразу же мутнеет, вследствие выпадения частиц наноразмерной серы. Затем, через 30 мин, к раствору медленно, при комнатной температуре, приливают раствор персульфата аммония. Реакция протекает в течение 24 часов при непрерывном перемешивании. Побочные продукты реакции удаляют путем многократного промывания осадка раствором 0.2 М HCl. Отфильтрованный полимер сушат в течение 3 часов при температуре 40°С.Example 5. Under the conditions of example 1, a solution of lithium polysulfide is added to the hydrochloric acid solution of aniline at a molar ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline equal to 1: 1, while the solution immediately becomes cloudy due to the precipitation of particles of nanosized sulfur. Then, after 30 minutes, a solution of ammonium persulfate is added to the solution slowly, at room temperature. The reaction proceeds for 24 hours with continuous stirring. The reaction by-products are removed by repeated washing of the precipitate with a 0.2 M HCl solution. The filtered polymer is dried for 3 hours at 40 ° C.

Пример 6. По условиям примера 5 в солянокислый раствор анилина добавляют раствор полисульфида лития при мольном соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:10, при этом раствор сразу же мутнеет, вследствие выпадения частиц наноразмерной серы. Затем, через 30 мин, к раствору медленно, при комнатной температуре, приливают раствор персульфата аммония. Реакция протекает в течение 24 часов при непрерывном перемешивании. Побочные продукты реакции удаляют путем многократного промывания осадка раствором 0.2 М HCl. Отфильтрованный полимер сушат в течение 3 часов при температуре 40°С.Example 6. Under the conditions of example 5, a solution of lithium polysulfide is added to the hydrochloric acid solution of aniline at a molar ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline equal to 1:10, while the solution immediately becomes cloudy due to the precipitation of nanosized sulfur particles. Then, after 30 minutes, a solution of ammonium persulfate is added to the solution slowly, at room temperature. The reaction proceeds for 24 hours with continuous stirring. The reaction by-products are removed by repeated washing of the precipitate with a 0.2 M HCl solution. The filtered polymer is dried for 3 hours at 40 ° C.

Пример 7. По условиям примера 4 в солянокислый раствор анилина добавляют раствор полисульфида лития при мольном соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:5, при этом раствор сразу же мутнеет, вследствие выпадения частиц наноразмерной серы. Затем, через 30 мин, к раствору медленно, при комнатной температуре, приливают раствор персульфата аммония. Реакция протекает в течение 24 часов при непрерывном перемешивании. Побочные продукты реакции удаляют путем многократного промывания осадка раствором 0.2 М HCl. Отфильтрованный полимер сушат в течение 3 часов при температуре 40°С.Example 7. Under the conditions of example 4, a solution of lithium polysulfide is added to the hydrochloric acid solution of aniline at a molar ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline equal to 1: 5, while the solution immediately becomes cloudy due to the precipitation of particles of nanosized sulfur. Then, after 30 minutes, a solution of ammonium persulfate is added to the solution slowly, at room temperature. The reaction proceeds for 24 hours with continuous stirring. The reaction by-products are removed by repeated washing of the precipitate with a 0.2 M HCl solution. The filtered polymer is dried for 3 hours at 40 ° C.

Способ синтеза по методам, указанным в примерах 2-7, отличается тем, что частицы наноразмерной образуются непосредственно в реакционной смеси.The synthesis method according to the methods indicated in examples 2-7, differs in that nanoscale particles are formed directly in the reaction mixture.

При условии отклонения от заявленных параметров способа получения электропроводящего композита на основе полианилина и наноразмерной серы:Subject to deviations from the declared parameters of the method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur:

- в случае изменения мольного соотношения в сторону большего содержания частиц наноразмерной серы, чем при соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:1 наблюдается избыток частиц наноразмерной серы, который ведет к ухудшению физико-химических свойств катодного материала;- in the case of a change in the molar ratio towards a higher content of particles of nanosized sulfur than when the ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline is equal to 1: 1, an excess of particles of nanoscale sulfur is observed, which leads to a deterioration in the physicochemical properties of the cathode material;

- в случае изменения мольного соотношения в сторону меньшего содержания частиц наноразмерной серы, чем при соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:10 происходит снижение эффективного содержания частиц наноразмерной серы в композите, пригодного для использования в качестве катодного материала.- in the case of a change in the molar ratio towards a lower content of nanosized sulfur particles than when the ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline is equal to 1:10, the effective content of nanosized sulfur particles in the composite suitable for use as a cathode material decreases.

Основное преимущество данного способа синтеза заключается в том, что получение проводящего полианилина с высоким выходом не требует больших временных затрат и проведения многочисленных этапов выделения и сушки промежуточных соединений. Также предлагаемый способ получения позволяет синтезировать композитный материал на основе наноразмерной серы, что будет способствовать улучшению технологических характеристик полимерного композита при использовании в качестве катодного материала в Li-S аккумуляторах.The main advantage of this synthesis method is that the production of conducting polyaniline in high yield does not require a lot of time and does not require numerous stages of isolation and drying of intermediates. Also, the proposed method of obtaining allows you to synthesize a composite material based on nanoscale sulfur, which will improve the technological characteristics of the polymer composite when used as a cathode material in Li-S batteries.

Claims (2)

1. Способ получения электропроводящего композита на основе полианилина и наноразмерной серы, который образуется путем добавления полисульфидов металлов в солянокислый раствор анилина при мольном соотношении образовавшихся частиц наноразмерной серы и анилина равном 1:1-10 с последующим перемешиванием в течение 30 минут и медленным добавлением солянокислого раствора персульфата аммония с выдержкой окислительной полимеризации в течение 24 часов при комнатной температуре, далее выпавший осадок фильтруют и сушат при 40°С в течение 3 часов.1. A method of producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanosized sulfur, which is formed by adding metal polysulfides to an aniline hydrochloric acid solution at a molar ratio of the formed particles of nanosized sulfur and aniline equal to 1: 1-10, followed by stirring for 30 minutes and slowly adding the hydrochloric acid solution ammonium persulfate with aging of oxidative polymerization for 24 hours at room temperature, then the precipitated precipitate is filtered and dried at 40 ° C for 3 hours. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве полисульфидов металлов используют полисульфид кальция или полисульфид лития.2. A method according to claim 1, characterized in that calcium polysulfide or lithium polysulfide are used as metal polysulfides.
RU2020143286A 2020-12-25 2020-12-25 Method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur RU2762741C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020143286A RU2762741C1 (en) 2020-12-25 2020-12-25 Method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020143286A RU2762741C1 (en) 2020-12-25 2020-12-25 Method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2762741C1 true RU2762741C1 (en) 2021-12-22

Family

ID=80038978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020143286A RU2762741C1 (en) 2020-12-25 2020-12-25 Method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2762741C1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04359865A (en) * 1991-06-05 1992-12-14 Matsushita Electric Ind Co Ltd Solid electrode composition
US5792575A (en) * 1995-09-11 1998-08-11 Yazaki Corporation Lithium sulfur secondary battery and elecrode material for a non-aqueous battery
RU2143768C1 (en) * 1994-11-23 1999-12-27 Полиплюс Баттери Компани, Инк. Rechargeable positive plate

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04359865A (en) * 1991-06-05 1992-12-14 Matsushita Electric Ind Co Ltd Solid electrode composition
RU2143768C1 (en) * 1994-11-23 1999-12-27 Полиплюс Баттери Компани, Инк. Rechargeable positive plate
US5792575A (en) * 1995-09-11 1998-08-11 Yazaki Corporation Lithium sulfur secondary battery and elecrode material for a non-aqueous battery

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Zhou W. et al. // Journal of the American chemical society. - 2013. - T. 135. -. 44. - С. 16736-16743. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2010013545A1 (en) Process for production of granular polyarylene sulfide
RU2762741C1 (en) Method for producing an electrically conductive composite based on polyaniline and nanoscale sulfur
JPH0656987A (en) Produciton of conductive polymer
CN1105110C (en) Process for making 4,6-dihydroxypyrimidine
JPH11349594A (en) Production of short-chained polysulfidesilane mixture
WO1992019666A1 (en) Self-doped conductive polyanilines and method of preparation
CN110709446B (en) Process for producing polyarylene sulfide
JPH046691B2 (en)
CN1218040A (en) Process for preparation of methanesulfonic acid
JP2012167127A (en) Method of producing 2, 4, 6-tri-mercapto-1, 3, 5-triazine
JP2018043936A (en) Bis-(4-haloethylbenzenesulfonyl)imide or its salt, method for producing the same and method for producing bis-(4-styrenesulfonyl)imide or its salt using bis-(4-haloethylbenzenesulfonyl)imide as precursor
BE1000075A4 (en) METHOD FOR OBTAINING OF ACID alkylidene-I, I-diphosphonic FUNCTIONALLY SUBSTITUTED I AND THEIR MIXTURES.
JPS6058404A (en) Production of acrylamide polymer decomposed partly by hofmann degradation
RU2434891C1 (en) Polysulphide polymer
JPH0338588A (en) Thiophene derivative, complex containing the derivative as component and its production
RU2806327C1 (en) Method of producing 5-hydroxy-6-methyluracil
JP2917498B2 (en) Process for producing 1,3-phenylenedioxydiacetic acid
CN1231475C (en) Process for producing 2-cyanoimino-1, 3-thiazolidine
CN115611791B (en) Preparation method of sodium polydithio-dipropyl sulfonate
JP2002155058A (en) Method for producing 1-substituted hydratoin compound
WO2021201707A1 (en) A method for the preparation of poly(phenylene sulfide)
SU1348339A1 (en) 3,3ъ-bis-(4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5)disulfide as structuring agent for rubber stocks
RU1796642C (en) Polymeric composition for cable envelopes
KR970006898B1 (en) The manufacturing method of polyarylenesul fide
JP3281894B2 (en) Method for producing conjugated polymer poly-2,5-pyridinediylvinylene