SU1348339A1 - 3,3ъ-bis-(4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5)disulfide as structuring agent for rubber stocks - Google Patents

3,3ъ-bis-(4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5)disulfide as structuring agent for rubber stocks Download PDF

Info

Publication number
SU1348339A1
SU1348339A1 SU864043108A SU4043108A SU1348339A1 SU 1348339 A1 SU1348339 A1 SU 1348339A1 SU 864043108 A SU864043108 A SU 864043108A SU 4043108 A SU4043108 A SU 4043108A SU 1348339 A1 SU1348339 A1 SU 1348339A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
disulfide
bis
nitroso
triazinon
Prior art date
Application number
SU864043108A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Людмила Максимовна Миронович
Виктор Кириллович Промоненков
Татьяна Александровна Чавчич
Юлия Михайловна Таран
Original Assignee
Черниговский Филиал Киевского Политехнического Института Им.50-Летия Великой Октябрьской Социалистической Революции
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Черниговский Филиал Киевского Политехнического Института Им.50-Летия Великой Октябрьской Социалистической Революции filed Critical Черниговский Филиал Киевского Политехнического Института Им.50-Летия Великой Октябрьской Социалистической Революции
Priority to SU864043108A priority Critical patent/SU1348339A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1348339A1 publication Critical patent/SU1348339A1/en

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к 3,3 -бис-(4-нитроэо-6-фенил-1,2,4- -триазинон-5)дисульфиду (ДС), который  вл етс  структурирующим агентом дл  резиновых смесей и позвол ет получить вулканизаты с высоким сопротивлением к тепловому старению.Цель изобретени  - получение нового соединени  с полезными свойствами. Получение ДС ведут из З-тио-4-нитрозо- -6-фенил-1,2,4-триазинона-5 в и раствора 1 KI. Смесь нагревают 2-3 ч при 60-70 С. Продукт выдел ют известными приемами. Вулканизаты, содержащие ДС, обладают преимуществом по сравнению с вулканизатами, содержащими серу. 2 табл. § сл СА: 4: 00 со со соThe invention relates to heterocyclic compounds, in particular to 3,3-bis- (4-nitroeo-6-phenyl-1,2,4-triazinone-5) disulfide (DS), which is a structuring agent for rubber compounds and allows to obtain vulcanizates with high resistance to heat aging. The purpose of the invention is to obtain a new compound with useful properties. Obtaining DS are from Z-thio-4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinone-5 and solution 1 KI. The mixture is heated for 2-3 hours at 60-70 ° C. The product is isolated by known methods. Vulcanizates containing DS have an advantage over vulcanizates containing sulfur. 2 tab. § SL CA: 4:00 am co stock

Description

Изобретение относитс  к новым производным 1,2,4-триазинов, а имен но к 3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил- -1,2,4-триазинон-5) дисульфиду формулыThe invention relates to novel derivatives of 1,2,4-triazines, and in particular to 3,3-bis- (4-nitroso-6-phenyl--1,2,4-triazinon-5) disulfide of the formula

н.с, /-s-зЛ ns, / -s-zl

 вл ющемус  структурирующим агентом дл  резиновых смесей и позвол - юшему получать вулканиз ты с высоки сопротивлением к тепловому старениюas a structuring agent for rubber compounds and allowing to obtain vulcanized compounds with high resistance to heat aging

Цель изобретени  - новое соединение , производное 1,2,А-триазина, обладающее иным спектром действи  по срав)1ению со структурными aнaлoгa шThe purpose of the invention is a new compound, a derivative of 1,2, A-triazine, which has a different spectrum of action compared with the structural analogue of

Пример 1. 3 ,3 -бис-С -нит- роз о-6-фенил-1,2,4-триазинон-5)дисульфид .Example 1. 3, 3 -bis-C-nitrosis o-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5) disulfide.

0,05 моль (11,7 г) 3-тио-А-нитро 3о-6-фенил-1,2,А-триазинона-5 раствор ют при перемешивании в 200 мл 2%-ного раствора ,затем при комнатной температуре и непрерывном перемешивании приливают 500 мл 0,1 к раствора I,, KI. Смесь нагревают в течение 2-3 ч при 60-70°С и непрерывном .черемеигпвании. Оставл ют на ьочь. Осадок отфильтровывают, промывают 100 мл 2%-ного раствора 100 мл воды. Суша т на воздухе. Очиску производ т переосаждением из ацетона водой, соотношение апетон : вода 1:3.0.05 mol (11.7 g) of 3-thio-A-nitro 3o-6-phenyl-1,2, A-triazinone-5 is dissolved with stirring in 200 ml of a 2% solution, then at room temperature and With continuous stirring, 500 ml of 0.1 ml are added to a solution of I ,, KI. The mixture is heated for 2–3 hours at 60–70 ° C and continuous. Leave for the night. The precipitate is filtered off, washed with 100 ml of 2% aqueous solution of 100 ml of water. Drying t in the air. The cleaning is performed by reprecipitation from acetone with water, the apeton: water ratio is 1: 3.

Физико-химические характеристики соедине1 и Physico-chemical characteristics of the compound1 and

9 N0 от  о9 N0 from about

HsCey N- ,Н,HsCey N-, H,

-/-s-з-Л - / - ss-l

Мол. вес. 466,42, т.пл. 222-226°С (разл.) . ИК-спектр, см : 1410 (-N 0); 1680 (с О ); 1120, 1040,Mol weight. 466.42, mp. 222-226 ° C (decomp.). IR spectrum, cm: 1410 (-N 0); 1680 (with O); 1120, 1040,

1348339213483392

1000 - кол. триаз, кольца. ПМР 5 м.д. (DMCO-DJ; 7,27-7,78 (М, Аг) .1000 - count triaz, rings. PMR 5 ppm (DMCO-DJ; 7.27-7.78 (M, Ar).

Найдено,%: С 46,3; Н 2,13; N 24,1.Found,%: With 46.3; H 2.13; N 24.1.

igHioNgO S,. igHioNgO S ,.

Вычислено,%: С 46,36; Н 2,16; N 24,02.Calculated,%: With 46.36; H 2.16; N 24.02.

Испытани  соединени  I проводились по общеприн той методике в резиновой смеси следующего состава, мае.ч. на 100 мае.ч. каучука: каучук СКИ-3 100,Oj стеарин 2,0; оксид динка 5,0; техуглерод П-234 50,0.The tests of compound I were carried out according to the generally accepted method in a rubber mixture of the following composition, wt. on 100 ma.ch. rubber: rubber SKI-3 100, Oj stearin 2.0; dinka oxide 5.0; carbon black P-234 50.0.

Состав вулканизующей системы и результаты испытаний приведены в табл. 1 .The composition of the vulcanizing system and the test results are given in table. one .

Установлено, что предлагаемое соединение  вл етс  вулканизующим агентом в присутствии соединений, обладающих свойствами окислител , в качестве которых были использованы дибензтиазолилдисульфид (альтакс) и гексахлор-пара-ксилоЛ (гексол). Вулканизацию образцов проводили при 1431,5°С в течение ,5 мин.It is established that the proposed compound is a vulcanizing agent in the presence of compounds with oxidizing properties, in which dibenzthiazolyl disulfide (altax) and hexachloro-para-xyloL (hexol) were used. Vulcanization of the samples was carried out at 1431.5 ° C for 5 minutes.

Вулканизаты, содержащие 3,3 -бис- -(4-нитрозо-6-фенил-1,2,4-трназинон- -5)дисульфид, обладают существенным преимуществом по сравнению с вулка- низатами, содержащими серу (широко примен емы структурирующий агент) по сопротивлению тепловому старению: сохран ют в процессе старени  высокие значени  условной прочности при раст жении и относительного удлинени  (см. табл . 2).Vulcanizates containing 3,3-bis- - (4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-trnazinon-5) disulfide have a significant advantage over volcanic acid containing sulfur (widely used structuring agent). ) for heat aging resistance: during the aging process, high values of conditional tensile strength and relative elongation are maintained (see Table 2).

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula 3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил-1,2,4-триазинон-5 )дисульфид формулы3,3-bis- (4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5) disulfide of the formula О ) ом оO) om oh -  - J NJ n в качестве структурирующего агента дл  резиновых смесей.as a structuring agent for rubber compounds. Вли ние 3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил-1,2,А-триазинон- -5)дисульфида на физико-механические свойства вулка- низатов до и после теплового старени The effect of 3,3-bis- (4-nitroso-6-phenyl-1,2, A-triazinon-5) disulfide on the physicomechanical properties of volcanic rocks before and after heat aging Состав структурирующих агентов, мае,ч.The composition of structuring agents, May, h. Лльтакс 1 Гексол 2 Альтакс 1 Гексол 2 Дисульфид 5 Сера 2 Альтакс 1Lltax 1 Hexol 2 Altax 1 Hexol 2 Disulfide 5 Sulfur 2 Altax 1 Примечание: Числитель до теплового старени ,Note: Numerator before heat aging, знаменатель - после теплового старени  при 100±1°С X 72 ч.denominator - after heat aging at 100 ± 1 ° С X 72 h. Вли ние содержани  3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил- -1,2,4-триазинон-5)дисульфида на физико-механические свойства резин на основе 100 мае.ч, СКИ-3The effect of the content of 3,3-bis- (4-nitroso-6-phenyl--1,2,4-triazinon-5) disulfide on the physicomechanical properties of rubbers on the basis of 100 mach. H, SKI-3 Альтакс 1 Гексол 1 Альтакс 1 Гексол 1Altax 1 Hexol 1 Altax 1 Hexol 1 Таблица 1Table 1 Относительное удлинение при разрыве, 7,Elongation at break, 7, 4,3/6,2 8,2/9,84.3 / 6.2 8.2 / 9.8 444/410444/410 10,0/9,7 21,4/18,410.0 / 9.7 21.4 / 18.4 500/455500/455 1U,9/- 20,8/12,21U, 9 / - 20.8 / 12.2 510/280510/280 Таблица 2table 2 2И2I 6,86.8 455455 8,38.3 13,313.3 390390 Альтакс 1 Гексол 1. Альтакс 1 Гексол 1Altax 1 Hexol 1. Altax 1 Hexol 1 Продолжение табл.2Continuation of table 2 10,010.0 17,117.1 430430 10,710.7 17,717.7 415415
SU864043108A 1986-02-21 1986-02-21 3,3ъ-bis-(4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5)disulfide as structuring agent for rubber stocks SU1348339A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864043108A SU1348339A1 (en) 1986-02-21 1986-02-21 3,3ъ-bis-(4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5)disulfide as structuring agent for rubber stocks

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864043108A SU1348339A1 (en) 1986-02-21 1986-02-21 3,3ъ-bis-(4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5)disulfide as structuring agent for rubber stocks

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1348339A1 true SU1348339A1 (en) 1987-10-30

Family

ID=21228662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864043108A SU1348339A1 (en) 1986-02-21 1986-02-21 3,3ъ-bis-(4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5)disulfide as structuring agent for rubber stocks

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1348339A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Справочник резинщика. М.: Хи- ми , 1971. Патент US № 4252944, кл. С 07 D 253/06, 1981. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT65508A (en) (poly)sulfide-containing polycitraconimides and polyitaconimides
EP0240711A2 (en) Use of substituted N-trichloromethylthiodicarboximides in combination with N,N'-substituted bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)-oligosulfides in vulcanizable rubber compositions, and such rubber compositions
DE2164800A1 (en) PHENYLENEDIAMINE-S-TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE
US4258197A (en) Manufacture of sulfenamides
SU1348339A1 (en) 3,3ъ-bis-(4-nitroso-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5)disulfide as structuring agent for rubber stocks
DE2337642C3 (en) Phosphoric acid amides and their use in the vulcanization of rubber
HU191815B (en) Vulcanizable caoutchouc compositions comprising organic thiosulfate or thiosulfonate derivatives as stabilizing agent
DE2319647C3 (en) Thiocarbamylsuhenamides and their uses
US4873291A (en) Rubber vulcanization system with triazine compounds
JPH0499762A (en) Sufide derivative of aromatic dithiocarboxylic acid, method of its preparation and cross-linking agent for natural and synthetic rubber consisting of same
US3895060A (en) Cycloalkylthio (nitro substituted) aniline compounds
EP0028392B1 (en) Process for the preparation of 2,3-dioxo-1,4-benzoxazine derivatives
RU2063964C1 (en) 2,2,6,6-tetramethyl-n-(2,4-dihydroxydiphenylmethylene)-4-amino- piperidine
US2085401A (en) Vulcanizing accelerator and method
US4755320A (en) Rubber vulcanization system
EP0239813A2 (en) Use of substituted N-trichloromethylthiohydantoins in combination with bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)-oligosulfides in vulcanizable rubber compositions, and such rubber compositions
DE4233197A1 (en) New vulcanization accelerators suitable for the introduction of polar substituents
US3357957A (en) Vulcanization process for rubber
SU520363A1 (en) Derivatives of 3-thiocarbamylthiomethylbenzthiazolthione-2 as accelerators of sulfur vulcanization of rubber compounds based on general purpose rubbers
US3154517A (en) Method of vulcanizing rubber in the presence of 2-(2, 6-dimethyl-4-morpholinylmercapto) benzothiazoles and product obtained
US4599464A (en) Novel compositions
JPS5832175B2 (en) Hiblooming Seiseokshinzai
JPH0352462B2 (en)
CA1110385A (en) Polymeric activated esters of 3,4-di-hydroxy-2,5- diphenyl-thiophene-1,1-di-oxide
EP0036832A1 (en) Vulcanization of rubber with 2-(alkylsulfinyl)-benzothiazoles