RU2063964C1

RU2063964C1 - 2,2,6,6-tetramethyl-n-(2,4-dihydroxydiphenylmethylene)-4-amino- piperidine

Info

Publication number: RU2063964C1
Application number: RU93041850A
Authority: RU
Inventors: В.А. Очнева; Л.К. Попов; Р.Н. Гмызина; Т.Л. Терехова; Т.А. Ермакова
Original assignee: Научно-технологическое объединение по синтезу химикатов для полимеров (АО "Синтез")
Priority date: 1993-08-23
Filing date: 1993-08-23
Publication date: 1996-07-20

Abstract

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: product: 2,2,6,6-tetramethyl-N-(2,4-dihydroxydiphenylmethylene)-4-amino- piperidine, empirical formula is C₂₂H₂₈N₂O₂,, m. p. is 284-285 C. Reagent 1: 2,4-dihydroxybenzophenone. Reagent 2: 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidine. Reaction conditions: at 140-145 C in the presence of dimethylformamide followed by precipitation at cooling. Synthesized compound is used as photostabilizing agent of cross-linked elastomers. EFFECT: improved method of synthesis. 1 tbl

Description

Предлагаемое изобретение относится к области химии органических соединений, конкретно к новому соединению 2,2,6,6-тетраметил-N -( 2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидину формулы I

Это соединение может использоваться в качестве фотостабилизатора радиационно-сшитых эластомеров.The present invention relates to the field of chemistry of organic compounds, specifically to a

new compound

2,2,6,6-tetramethyl-N - (2,4-dioxiphenylmethylene) -4-aminopiperidine of the formula I

This compound can be used as a photostabilizer of radiation-crosslinked elastomers.

Радиационно-сшитые эластомеры на основе смеси СКМС (бутадиендивинилметилстирольного каучука), СКД (бутадиенового каучука), ХМПС (хлорсульфированного полиэтилена) являются новыми материалами, поэтому фотостабилизаторы для них пока неизвестны. Radiation-crosslinked elastomers based on a mixture of SKMS (butadiene divinyl methyl styrene rubber), SKD (butadiene rubber), HMPS (chlorosulfonated polyethylene) are new materials, so photo stabilizers are not yet known for them.

Задачей предлагаемого изобретения является создание эффективного фотостабилизатора радиационно-сшитых эластомеров. The objective of the invention is the creation of an effective photostabilizer of radiation-crosslinked elastomers.

Поставленная задача решается описываемым соединением формулы I. The problem is solved by the described compound of formula I.

Соединение формулы I получают на основе известной реакции взаимодействия карбонильных соединений с первичными аминами, с тем отличием, что в качестве карбонильной компоненты в реакции с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидином впервые использован 2,4-дигидроксибензофенон. The compound of formula I is prepared on the basis of the known reaction of the interaction of carbonyl compounds with primary amines, with the difference that 2,4-dihydroxybenzophenone was first used as the carbonyl component in the reaction with 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidine.

Согласно настоящему изобретению 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин получают взаимодействием 2,4-дигидроксибензофенона с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидином при температуре 140-145^oС в течение 15 мин с последующей кристаллизацией из диметилформамида.According to the present invention, 2,2,6,6-tetramethyl-N- (2,4-dioxidiphenylmethylene) -4-aminopiperidine is prepared by reacting 2,4-dihydroxybenzophenone with 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidine at a temperature of 140 -145 ^o C for 15 min, followed by crystallization from dimethylformamide.

Соединение формулы I представляет собой кристаллический порошок желтого цвета, растворимый при нагревании в изопропиловом спирте и диметилформамиде. Структура его подтверждена данными элементного анализа, ИКспектроскопии. The compound of formula I is a yellow crystalline powder, soluble when heated in isopropyl alcohol and dimethylformamide. Its structure is confirmed by the data of elemental analysis, IR spectroscopy.

В ИК-спектре синтезированного соединения отмечаются полосы поглощения, см^-1: 3280 (ν_OH); 1670 (ν_C=N); 1620, 1450-1470, 1390, 1380, 2600-2800 (ν_OH-N).In the IR spectrum of the synthesized compound, absorption bands are observed, cm ^-1 : 3280 (ν _OH ); 1670 (ν _{C = N} ); 1620, 1450-1470, 1390, 1380, 2600-2800 (ν _OH-N ).

Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами. The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин. Example 1. 2,2,6,6-tetramethyl-N- (2,4-dioxidiphenylmethylene) -4-aminopiperidine.

В четырехгорлую колбу емкостью 0,15 дм³, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром, капельной воронкой, загружают 21,42 г (0,1 моль) 2,4-дигидроксибензофенона и 15,63 г (0,1 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина. Нагревают реакционную массу до 140-145^oС и выдерживают при этой температуре 15 минут, охлаждают до 100^oС, добавляют 25 см³ диметилформамида и доводят до кипения. Образовавшийся прозрачный раствор целевого продукта охлаждают до 15-20^oС. Отфильтровывают осадок, промывая на фильтре 10 см³ диметилформамида. Сушат на воздухе.In a four-necked flask with a capacity of 0.15 dm ³ , equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, thermometer, dropping funnel, 21.42 g (0.1 mol) of 2,4-dihydroxybenzophenone and 15.63 g (0.1 mol) of 2 are charged , 2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidine. The reaction mass is heated to 140-145 ^o C and maintained at this temperature for 15 minutes, cooled to 100 ^o C, add 25 cm ³ dimethylformamide and bring to a boil. The resulting clear solution of the target product is cooled to 15-20 ^° C. The precipitate is filtered off, washing with 10 cm ^{3 of} dimethylformamide on a filter. Dried in the air.

Получают 26 г (74% от теории) 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидина. Температура плавления 284-285^oС.26 g (74% of theory) of 2,2,6,6-tetramethyl-N- (2,4-dioxiphenylmethylene) -4-aminopiperidine are obtained. Melting point 284-285 ^o C.

Элементный анализ:
Вычислено, C₂₂H₂₈N₂O₂, С 75,00; H 7,95; N - 7,95
Найдено, С 74,22; Н 7,92; N 8,04
Пример 2.Elemental analysis:
Calculated: C ₂₂ H ₂₈ N ₂ O ₂ , C 75.00; H 7.95; N - 7.95
Found, C, 74.22; H 7.92; N 8.04
Example 2

Готовят радиационно-сшитый эластомер на основе смеси трех каучуков с добавками каолина и стеарина следующего состава, мас.ч. A radiation-crosslinked elastomer is prepared based on a mixture of three rubbers with kaolin and stearin additives of the following composition, parts by weight

Бутадиенвинилметилстирольный каучук (СКМС) 25
Бутадиеновый каучук (СКД) 25
Хлорсульфированный полиэтилен (ХМПС) 40
Каолин 8
Стеарин 2.Butadiene vinyl methyl styrene rubber (SCMS) 25
Butadiene rubber (SKD) 25
Chlorosulfonated Polyethylene (HMPS) 40
Kaolin 8
Stearin 2.

Методом вальцевания в композицию вводят 0,2 0,5% мас.ч. фотостабилизатора соединения формулы I. Для сравнения готовят образцы эластомера без стабилизатора. Радиационное сшивание эластомера проводят ускоренными электронами дозой 10 Мрад, мощность дозы 3 Гр/с. Образцы эластомера подвергают ускоренному старению на воздухе под действием света лампы ПРК-4 в течение 72 часов. By rolling, 0.2 0.5% wt.h. a photostabilizer of a compound of formula I. For comparison, elastomer samples without stabilizer are prepared. Radiative crosslinking of the elastomer is carried out by accelerated electrons with a dose of 10 Mrad, a dose rate of 3 Gy / s. Elastomer samples are subjected to accelerated aging in air under the influence of light from a PRK-4 lamp for 72 hours.

Оценку эффективности фотостабилизатора проводят по результатам физико-механических испытаний (прочность, относительное удлинение, остаточное удлинение, модуль упругости) образцов эластомеров до и после их старения в соответствии с ГОСТ 14359- -69. Обработка результатов соответствует ГОСТ 11262-76. Результаты испытаний образцов эластомера представлены в таблице. Evaluation of the effectiveness of the photostabilizer is carried out according to the results of physical and mechanical tests (strength, elongation, residual elongation, elastic modulus) of elastomer samples before and after aging in accordance with GOST 14359-69. Processing of the results corresponds to GOST 11262-76. The test results of elastomer samples are presented in the table.

Из результатов испытаний, приведенных в таблице, видно, что 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин является эффективным фотостабилизатором радиационно-сшитых эластомеров на основе смеси каучуков. ТТТ1 From the test results shown in the table, it is seen that 2,2,6,6-tetramethyl-N- (2,4-dioxiphenylmethylene) -4-aminopiperidine is an effective photostabilizer of radiation-crosslinked elastomers based on a mixture of rubbers. TTT1

Claims

2,2,6,6-Tetramethyl-N- (2,4-dioxiphenylmethylene) -4-aminopiperidine of the formula