RU2747538C2 - Biocidal preparation - Google Patents
Biocidal preparation Download PDFInfo
- Publication number
- RU2747538C2 RU2747538C2 RU2018138084A RU2018138084A RU2747538C2 RU 2747538 C2 RU2747538 C2 RU 2747538C2 RU 2018138084 A RU2018138084 A RU 2018138084A RU 2018138084 A RU2018138084 A RU 2018138084A RU 2747538 C2 RU2747538 C2 RU 2747538C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substance
- biocidal
- hours
- hydrochloride
- medicine
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/02—Guanidine; Salts, complexes or addition compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области биотехнологии, а именно к препаратам, обладающим биоцидными свойствами и, в связи с этим, перспективными для борьбы с патогенными микроорганизмами, и может быть использовано в медицине, ветеринарии, текстильной и строительной индустрии, а также смежных отраслях производства.The invention relates to the field of biotechnology, namely to drugs with biocidal properties and, in this regard, promising for the fight against pathogenic microorganisms, and can be used in medicine, veterinary medicine, textile and construction industries, as well as related industries.
В настоящее время для борьбы с патогенными микроорганизмами используют такие препараты, как метафлор, формальдегид, алкамон, хлористые углеводороды и т.п.(GB1476730, DE 2820409, RU 2142451, 1999 и т.д.). Известен, например, препарат "хлоргексидин" [1,6-бис(пара-хлорфенилгуанидо) гексан] [Машковский М.Д. Лекарственные средства, ч. 2, с. 450-451, М., Медицина, 1993], действие которого направлено против грамотрицательных и грамположительных штаммов биокультур и грибковых возбудителей.Currently, to combat pathogenic microorganisms, drugs such as metaflor, formaldehyde, alkamone, chlorinated hydrocarbons, etc. are used (GB1476730, DE 2820409, RU 2142451, 1999, etc.). Known, for example, the drug "chlorhexidine" [1,6-bis (para-chlorophenylguanido) hexane] [Mashkovsky M.D. Medicines,
Однако указанные препараты, как правило, имеют ограниченное применение, не обладают пролонгированным действием, опасны для человека и окружающей среды, малоэффективны в низких концентрациях.However, these drugs, as a rule, have limited use, do not have a prolonged action, are dangerous to humans and the environment, and are ineffective in low concentrations.
Одной из наиболее перспективных групп биоцидов являются различные производные гуанидина (RU 2287348,2006; RU 2230734, 2004; RU 2239629, 2004; RU2039036, 1995; GB 821113, 1959, SU 1184296, 1983), сочетающие хорошие биоцидные свойства с относительной малой токсичностью.One of the most promising groups of biocides are various guanidine derivatives (RU 2287348,2006; RU 2230734, 2004; RU 2239629, 2004; RU2039036, 1995; GB 821113, 1959, SU 1184296, 1983), which combine good biocidal properties with relatively low toxicity.
В частности, известен 1,10-дигуанидино-n-декан, обладающий антидиабетической и биоцидной активностью (П.А. Гембицкий, И.И. Воинцева. Полимерный препарат полигексаметиленгуанидин. - Запорожье: "Полиграф", 1998, -с. 6); биглюконат N,N'-бис(4-хлорфенил)-1,6-дибигуанидогексана (US 2830006), реализуемые под названиями "хлоргексидин" или "гибитан", различные производные бигуанидина (DE 3743374, DE 4028473, US 4952704, ЕР 507317, US 5376686, ЕР 643044, РСТ 93/16037, US 5478864).In particular, 1,10-diguanidino-n-decane is known, which has antidiabetic and biocidal activity (PA Gembitsky, II Vointseva. Polymer preparation polyhexamethylene guanidine. - Zaporozhye: "Polygraph", 1998, -p. 6) ; N, N'-bis (4-chlorophenyl) -1,6-dibiguanidohexane bigluconate (US 2830006) sold under the names chlorhexidine or gibitan, various biguanidine derivatives (DE 3743374, DE 4028473, US 4952704, EP 507317, US 5376686, EP 643044, PCT 93/16037, US 5478864).
Общим недостатков препаратов является сложная технология получения, токсичность, недостаточная эффективность и ограниченная область применения.The general disadvantages of the preparations are the complicated production technology, toxicity, insufficient efficiency and limited scope.
Среди указанных производных наиболее известны полигексаметиленгуанидин (ПГМГ) и его соли с кислотами, в частности гидрохлорид (ПГМГ ГХ), глюконат (ПГМГ Г) и фосфат (ПГМГ Ф), предложенные для борьбы с бактериальными загрязнениями (П.А. Гембицкий. Синтез метацида. Хим. Пром. 1984, №2, с. 18-19; SU247463, 1968; SU 1698061, 1991; RU 2219141, 2003; RU 2237041, 2004; RU 2097357, 1997; RU 2133256, 1999). Интерес к ним во многом обусловлен тем, что они значительно эффективней и безопасней четвертичных аммониевых соединений, ПАВ (катамина, роккала, септабика), производных фенола и хлорактивных дезинфицирующих препаратов.Among these derivatives, the most famous are polyhexamethylene guanidine (PHMG) and its salts with acids, in particular hydrochloride (PHMG GC), gluconate (PHMG G) and phosphate (PHMG F), proposed to combat bacterial contamination (PA Gembitsky. Synthesis of metacid Chem. Prom. 1984, No. 2, pp. 18-19; SU247463, 1968; SU 1698061, 1991; RU 2219141, 2003; RU 2237041, 2004; RU 2097357, 1997; RU 2133256, 1999). Interest in them is largely due to the fact that they are much more effective and safer than quaternary ammonium compounds, surfactants (catamine, roccal, septabic), phenol derivatives and chloroactive disinfectants.
Препараты на основе ПГМГ в настоящее время нашли, в частности, широкое применение в гальванотехнике, в буровой технике, как стабилизатор глинистых буровых растворов, в качестве смазочно-охлаждающей жидкости (SU 1698061,1991), а также считаются перспективными для использования в медицине, ветеринарии, строительстве и смежных областях (SU 247463, 1968; SU 944290, 1981). Однако использование биоцидов на основе ПГМГ требует относительно высоких концентраций препарата. Так, антифунгицидное действие отмечается для ПГМГ-Х при концентрациях 1-7% (SU 247463, 1968). Кроме того, отмечается высокая коррозионная активность ПГМГ-Х (RU 2052453, 1966; RU 2142451.1999). Авторами были поведены исследования по повышению эффективности биоцидных композиций на основе ПГМГ ГХ, как правило, путем введения в его состав различных добавок (RU 2118175,1998; RU 2 287 348, 2006). Однако их использование не позволило полностью решить проблемы упрощения технологии получения препарата и токсичности биоцида.Preparations based on PHMG have now found, in particular, widespread use in electroplating, in drilling equipment, as a stabilizer of clay drilling fluids, as a cutting fluid (SU 1698061,1991), and are also considered promising for use in medicine, veterinary medicine. , construction and related areas (SU 247463, 1968; SU 944290, 1981). However, the use of PHMG-based biocides requires relatively high drug concentrations. So, antifungicidal effect is noted for PHMG-X at concentrations of 1-7% (SU 247463, 1968). In addition, there is a high corrosive activity of PGMG-X (RU 2052453, 1966; RU 2142451.1999). The authors conducted studies to improve the efficiency of biocidal compositions based on PHMG GC, as a rule, by introducing various additives into its composition (RU 2118175.1998; RU 2 287 348, 2006). However, their use did not allow to completely solve the problems of simplifying the preparation technology and the toxicity of the biocide.
Задачей, решаемой в настоящем изобретении, являлось создание нового биоцидного препарата, сочетающего высокую эффективность, более низкую токсичность и более простую технологию получения.The problem solved in the present invention was the creation of a new biocidal preparation combining high efficiency, lower toxicity and a simpler production technology.
Задача решалась путем модификации структуры ПГМГ-Х (метацида), являющейся наиболее близким аналогом к заявляемому как по строению, так и по воздействию на микроорганизмы (Гембицкий П.А. Синтез метацида. Химическая промышленность, 1984, N2, с. 18-19).The problem was solved by modifying the structure of PGMG-X (metacid), which is the closest analogue to the declared one both in structure and in the effect on microorganisms (Gembitsky P.A. Synthesis of metacid. Chemical industry, 1984, N2, pp. 18-19) ...
Технический результат достигался созданием производного полигуанидин-гидрохлорида, полученного взаимодействием гуанидин гидрохлорида (ГГХ) с 2-метил-1,5-пентаметилендиамином (МПМД) при перемешивании при температуре 140-200°С в течение 2-4 часов до достижения рН 7-8.The technical result was achieved by creating a polyguanidine hydrochloride derivative obtained by the interaction of guanidine hydrochloride (GHC) with 2-methyl-1,5-pentamethylenediamine (MPMD) with stirring at a temperature of 140-200 ° C for 2-4 hours until a pH of 7-8 is reached ...
Преимуществом такого синтеза является проведение процесса в одну стадию за счет упрощения технологии введения в процесс 2-метил-1,5-пентаметилендиамина (МПМД), представляющего собой жидкость.The advantage of this synthesis is that the process is carried out in one stage by simplifying the technology of introducing 2-methyl-1,5-pentamethylenediamine (MPMD), which is a liquid, into the process.
Как вариант, препарат может быть получен по иной традиционной технологии получения метацида, в которой ГМДА заменен на ПМДА. В частности, препарат может быть получен по технологиям, описанной в RU 2122866, 1998, RU 2191066, 2002 и т.п.Alternatively, the drug can be obtained using a different traditional technology for producing metacid, in which HMDA is replaced by PMDA. In particular, the drug can be obtained according to the technologies described in RU 2122866, 1998, RU 2191066, 2002, etc.
Спектры 50% раствора ППМГ ГХ и 50% раствора ПГМГ ГХ (для сравнения) приведены на фиг. 1 и фиг. 2.The spectra of a 50% PPMG GC solution and a 50% PHMG GC solution (for comparison) are shown in Fig. 1 and FIG. 2.
Сущность заявляемого изобретения и его промышленное применение иллюстрируются следующими примерами.The essence of the claimed invention and its industrial application are illustrated by the following examples.
Пример 1. 175 кг 2-метил-1,5-пентаметилендиамина смешивали со 150 кг гуанидингидрохлорида, поднимая в течение 40 мин температуру с 50 до 80°С. Полученную смесь выдерживали при 200°С в течение 10 часов, затем охлаждали и фасовали. Получено 260 кг твердого золотисто прозрачного вещества с содержанием ППМГ ГХ 82,74%. Растворимость в воде полная, запах отсутствует.Example 1. 175 kg of 2-methyl-1,5-pentamethylenediamine was mixed with 150 kg of guanidine hydrochloride, raising the temperature within 40 minutes from 50 to 80 ° C. The resulting mixture was kept at 200 ° C for 10 hours, then cooled and packaged. Received 260 kg of solid golden transparent substance with a PPMG GC content of 82.74%. Completely soluble in water, there is no smell.
ИК-спектр полученного препарата приведен на фиг. 1. рН 1% раствора 8.6.The IR spectrum of the resulting preparation is shown in FIG. 1.PH of 1% solution 8.6.
Пример 2. Антибактериальную активность оценивали диффузионным методом, основанном на определении ширины зон задержки тест-культур в агаризованной среде, формирующихся под действием диффундирующих в среду биоцидов в концентрации 0,4% масс. В качестве тест-культур использовали санитарно-показательные бактерии Staphylococcus aureus А ТСС 6538, Escherichia coli АТСС 8739 и Pseudomonas aeruginosa АТС С 2785. Полученные результаты приведены в таблице 1.Example 2. Antibacterial activity was assessed by a diffusion method based on determining the width of the zones of retention of test cultures in an agar medium, formed under the action of biocides diffusing into the medium at a concentration of 0.4% of the mass. The sanitary-indicative bacteria Staphylococcus aureus A TCC 6538, Escherichia coli ATCC 8739 and Pseudomonas aeruginosa ATC C 2785 were used as test cultures. The results are shown in Table 1.
Влияние концентрации биоцида на всхожесть микроорганизмов показана в таблице 2 на примере штаммов Е. coli, штамм К-12 и S. aureus, шт 209-Р.The effect of the concentration of the biocide on the germination of microorganisms is shown in table 2 for the example of E. coli strains, strain K-12 and S. aureus, pc. 209-P.
Пример 3. Оценка пролонгированности противобактериальных и противо-фунгицидных свойств проводились с использованием в качестве тест-объектов целлюлозы последующей методике.Example 3. Evaluation of the prolongation of antibacterial and anti-fungicidal properties was carried out using the following procedure as test objects of cellulose.
Отбеленная целлюлоза нарезалась на квадраты площадью 1 кв.см и стерилизовалась при 180°С 60 минут. В эксперименте были использованы эталонные штаммы E.col, S. aureus и Вас.subtilis varauth, применяемые для тестирование качества дезинфектантов, а также штамм гриба Asp.niger, шт. №23.The bleached pulp was cut into 1 cm2 squares and sterilized at 180 ° C for 60 minutes. In the experiment, we used the reference strains E.col, S. aureus and Bac.subtilis varauth, used to test the quality of disinfectants, as well as a strain of the fungus Asp.niger, pcs. No. 23.
Штаммы E.coli и S.aureus выращивали на мясо-пептонном бульоне при 37°С 18-24 часа, a B.subtiles в тех же условиях -48 часов.E. coli and S. aureus strains were grown in meat-peptone broth at 37 ° C for 18-24 hours, and B. subtiles under the same conditions for 48 hours.
A.niger выращивали на Сабуро-агаре при 37°С 48 часов, а затем при 22°С еще 48 часов. Рабочую суспензию микроорганизмов готовили путем последовательных 10-ти кратных разведений исходной суспензии с концентрацией 109 КОЕ/тест-объект. При проведении экспериментов рабочая нагрузка составила 106 КОЕ на тест-объект.A. niger was grown on Sabouraud Agar at 37 ° C for 48 hours and then at 22 ° C for another 48 hours. The working suspension of microorganisms was prepared by successive 10-fold dilutions of the initial suspension with a concentration of 10 9 CFU / test object. During the experiments, the workload was 10 6 CFU per test object.
Препарат ППМГ ГХ полученный по примеру 1 за 24 часа до начала эксперимента наносили на стерильные тест-объекты из расчета 0,1 мл 0,2% раствора на один тест-объект.The PPMG GC preparation obtained in example 1 24 hours before the start of the experiment was applied to sterile test objects at the rate of 0.1 ml of 0.2% solution per one test object.
В качестве контроля использовали тест-объекты необработанные препаратами. Были использованы две экспозиции - 1 и 24 часа.Untreated test objects were used as a control. Two exposures were used - 1 and 24 hours.
После экспозиции тест-объекты стерильным пинцетов переносили в пробирки с мясо-пептонным бульоном и инкубировали в термостате. Полученные результаты показали, что в течение 60 дней после обработки заявляемыми препаратами прорастания колоний ни в одном из обработанных объектов не отмечалось. В контроле пророст тестировался через сутки после начала культивирования.After exposure, the test objects were transferred with sterile forceps into tubes with meat-peptone broth and incubated in a thermostat. The results obtained showed that no germination of colonies was observed in any of the treated objects within 60 days after treatment with the claimed preparations. In the control, the seedling was tested one day after the start of cultivation.
Пример 4. Исследование спороцидного действия препарата ППМГ ГХ.Example 4. Investigation of the sporicidal action of the PPMG GC preparation.
В качестве тест-микроорганизмов использовали следующие штамм Bacillus cereus АТСС 6633, в качестве нейтрализатора - 30 г/л полисорбата 80 и 3 г/л лецитина. Перед началом испытаний все реагенты доводили до температуры 20°С. с помощью водяной бани; затем по 1 мл. испытуемого средства и 1 мл суспензии, содержащей споры 3,0×108 - 1×109 КОЕ / мл. перемешали и поставили в контейнере на 60 мин в водяную баню при температуре 20°С. -0,1 мл. анализируемой смеси помещали в пробирку содержащую 10 мл. нейтрализатора, смешивали и инкубировали на водяной бане в течение 30 минут. После нейтрализации 1 мл. образца икубировали при температуре 36°С в течение 24 часов и определяли количество колониеобразующих единиц до (N) и после испытаний (Na).The following Bacillus cereus strain ATCC 6633 was used as test microorganisms, and 30 g / l of polysorbate 80 and 3 g / l of lecithin were used as a neutralizer. Before testing, all reagents were brought to a temperature of 20 ° C. using a water bath; then 1 ml. test agent and 1 ml of a suspension containing spores 3.0 × 108 - 1 × 109 CFU / ml. mixed and placed in a container for 60 minutes in a water bath at a temperature of 20 ° C. -0.1 ml. the analyzed mixture was placed in a test tube containing 10 ml. neutralizer, mixed and incubated in a water bath for 30 minutes. After
Сокращение жизнеспособности определяли по формулеThe reduction in viability was determined by the formula
R=Nw LGR=IgNw-LG NaR = Nw LGR = IgNw-LG Na
Продукт считался выдержавшим испытание, если он доказывает 104 или более раз сокращения жизнеспособности спор в течение 60 минут. Полученные результаты приведены в таблице 3.A product passed the test if it demonstrates 104 or more times the reduction in spore viability within 60 minutes. The results are shown in Table 3.
Анализ полученных результатов показал, что ППМГ ГХ обладает хорошими спороцидными свойствами в концентрации 0,5-1% по отношению к штамму - Bacillus cereus АТСС 6633.The analysis of the obtained results showed that PPMG GC has good sporicidal properties at a concentration of 0.5-1% in relation to the strain - Bacillus cereus ATCC 6633.
Как показали проведенные испытания заявляемый препарат демонстрирует широкий спектр действия - эффективен против всех видов микроорганизмов, включая споровые формы бактерий и микоплазмы; более низкую (примерно на 20%) токсичность в отношении млекопитающих, отсутствие раздражающего действия на кожный покров при нанесении на кожу и слизистую оболочку, обусловленная природой препарата, не позволяющей ему проникать через кожный барьер; более простой технологией получения.As shown by the tests carried out, the claimed drug demonstrates a wide spectrum of action - effective against all types of microorganisms, including spore forms of bacteria and mycoplasma; lower (by about 20%) toxicity to mammals, no irritating effect on the skin when applied to the skin and mucous membrane, due to the nature of the drug, which does not allow it to penetrate the skin barrier; a simpler production technology.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018138084A RU2747538C2 (en) | 2018-10-30 | 2018-10-30 | Biocidal preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018138084A RU2747538C2 (en) | 2018-10-30 | 2018-10-30 | Biocidal preparation |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018138084A RU2018138084A (en) | 2020-04-30 |
| RU2018138084A3 RU2018138084A3 (en) | 2020-10-01 |
| RU2747538C2 true RU2747538C2 (en) | 2021-05-06 |
Family
ID=70552373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018138084A RU2747538C2 (en) | 2018-10-30 | 2018-10-30 | Biocidal preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2747538C2 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2122866C1 (en) * | 1998-04-13 | 1998-12-10 | Гембицкий Петр Александрович | Method of disinfectant preparing |
| RU2230734C1 (en) * | 2003-06-09 | 2004-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Международный институт эколого-технологических проблем" | Derivatives of polyguanidines |
| RU2324478C2 (en) * | 2006-06-27 | 2008-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Международный институт эколого-технологических проблем" | Method of biocide polyguanidine production and biocide polyguanidine |
-
2018
- 2018-10-30 RU RU2018138084A patent/RU2747538C2/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2122866C1 (en) * | 1998-04-13 | 1998-12-10 | Гембицкий Петр Александрович | Method of disinfectant preparing |
| RU2230734C1 (en) * | 2003-06-09 | 2004-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Международный институт эколого-технологических проблем" | Derivatives of polyguanidines |
| RU2324478C2 (en) * | 2006-06-27 | 2008-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Международный институт эколого-технологических проблем" | Method of biocide polyguanidine production and biocide polyguanidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2018138084A (en) | 2020-04-30 |
| RU2018138084A3 (en) | 2020-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4073888A (en) | Chlorine dioxide and quaternary ammonium salts as sterilizing agents | |
| RU2372943C1 (en) | Disinfectant compound | |
| KR20200039847A (en) | Aqueous hypochlorous acid solution | |
| FI117037B (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing halogenated acetophenone and organic acid | |
| DE1543865A1 (en) | Process for the production of biocidal polyamines or their salts | |
| RU2747538C2 (en) | Biocidal preparation | |
| US11279902B2 (en) | Hyperprotonation cleaning, disinfection, and sterilization compositions and methods | |
| RU2345794C2 (en) | Disinfectant | |
| US8741954B2 (en) | Synergistic enhancement of calcium propionate | |
| JP3167724B2 (en) | Fungicidal composition containing iodine compound | |
| JPS5940122B2 (en) | Oxydiacetaldehyde substances | |
| KR100423373B1 (en) | Method for Preparing Silicate Carbonate Antiseptic Stabilized in Aqueous Solution | |
| RU2142293C1 (en) | Biocide preparation | |
| RU2793332C2 (en) | Disinfectant based on izobak quaternary ammonium compound | |
| RU2286145C1 (en) | Disinfectant | |
| RU2273495C1 (en) | Disinfectant "dezant" | |
| RU2122866C1 (en) | Method of disinfectant preparing | |
| RU2297828C2 (en) | Disinfecting agent | |
| US10588313B1 (en) | Compounds of fatty acids and ammonium fatty acid salts | |
| RU2816103C1 (en) | Disinfectant with repellent properties "dez garant anti fly" and method for production thereof | |
| JP4387587B2 (en) | Synergistic antimicrobial composition containing dodecylmorpholine or a salt thereof and dodecylamine or a salt thereof | |
| Neustroev et al. | Microbiota and sanitation of underground glaciers during food storage | |
| RU2313542C1 (en) | Method for preparing organic-soluble polyguanidine salt and organic-soluble polyguanidine salt | |
| JP2904824B2 (en) | Industrial disinfectant and disinfection method | |
| RU2194072C2 (en) | Disinfectant-detergent |