RU2738712C1 - Цианат-эфирные полимерные смолы для изготовления высокопрочных композиционных изделий космического назначения с эффектом памяти формы - Google Patents

Цианат-эфирные полимерные смолы для изготовления высокопрочных композиционных изделий космического назначения с эффектом памяти формы Download PDF

Info

Publication number
RU2738712C1
RU2738712C1 RU2019119789A RU2019119789A RU2738712C1 RU 2738712 C1 RU2738712 C1 RU 2738712C1 RU 2019119789 A RU2019119789 A RU 2019119789A RU 2019119789 A RU2019119789 A RU 2019119789A RU 2738712 C1 RU2738712 C1 RU 2738712C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymer
bisphenol
shape memory
dicyanate
oligomer
Prior art date
Application number
RU2019119789A
Other languages
English (en)
Inventor
Василий Федорович Аристов
Леонид Александрович Якубов
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский институт космических и авиационных материалов"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский институт космических и авиационных материалов" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский институт космических и авиационных материалов"
Priority to RU2019119789A priority Critical patent/RU2738712C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2738712C1 publication Critical patent/RU2738712C1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181Acids containing aromatic rings
    • C08G63/183Terephthalic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области полимерной химии, а именно к области синтеза олигомеров и сополимеров. Описан полимер для изготовления изделий космического назначения, полученный из смеси кремнийорганического олигомерно-полимерного дицианата бисфенола или его преполимера (олигомера) и терминирующего замещенного моноцианата фенола. Указанную смесь отверждают металлокомплексом или солью переходного металла. Получают сополимеры с триазиновой структурой с чередованием бисфенольной и силоксановой структур и с терминирующими моноцианатфенольными компонентами в едином полимере, обладающие эффектом памяти формы при различных температурах в зависимости от соотношения дицианата бисфенола или его преполимера (олигомера) и кремнийорганического олигомерно-полимерного дицианата. Технический результат - повышение устойчивости полимера к ионизирующему излучению, окислению атомарным кислородом, перепадам температур и другим разрушающим факторам космического пространства. 1 табл., 3 пр.

Description

Изобретение относится к области полимерной химии, а именно к области синтеза олигомеров и сополимеров, из которых при отверждении термическим или каталитическим способом образуются полимеры, обладающие эффектом памяти формы и высокой устойчивостью к разрушающим факторам космического пространства.
Полимеры с эффектом памяти формы различной структуры описаны во многих патентах, но не все они пригодны для использования в открытом космическом пространстве с его жесткими условиями и со многими его агрессивными факторами.
Известен патент Франции FR 2799199, где описан полимер с эффектом памяти формы, на основе парафинового или нафтенового масла и термопластического эластомера, полученного из смеси стирола, этилена и бутилена или стирола, этилена и пропилена. Для применения в условиях космического пространства он непригоден, ввиду низкой радиационной устойчивости.
Известен патент Японии JP 2001-261985, где описан полимер с эффектом памяти формы, который получают из хлорированного полиолефина и полифункционального пространственно-затрудненного фенола и/или амина. Этот полимер имеет алифатический каркас, содержащий атомы хлора, а поэтому подвержен ионизации и разрушению в условиях космического пространства. Кроме того, полимер имеет неудовлетворительные характеристики газовыделения в вакууме.
Известен патент США US 4831094, где описан полимер с эффектом памяти формы, на основе норборнена с добавками замещенных стиролов. Недостаток такого полимера - низкая устойчивость к разрушающим факторам космического пространства, особенно к ионизирующему излучению и атомарному кислороду.
Известен патент КНР CN 102691118, где описан полимер с эффектом памяти формы полиуретановой структуры, полученный из длинноцепочечного полигидроксисоединения, диизоцианата и расширителя цепи. В этом полимере полигидроксисоединение играет роль мягкого сегмента, а изоцианат - твердого. Однако, из-за наличия длинных алифатических цепей его устойчивость к разрушающим факторам космического пространства невелика.
Известен патент КНР CN 104804212, где описан полимер с эффектом памяти формы на основе поликапролактона, обработанного амином и бензоилпероксидом, а затем облученного в микроволновой печи. Температура перемены формы 98°С и материал пригоден как для биомедицинского, так и для аэрокосмического применения. Однако, он имеет алифатическую структуру, неустойчивую к окислению атомарным кислородом и радиации.
Известен международный патент WO 2007/070877, где описан полимер с эффектом памяти формы, который получают из смеси мономера, содержащего не менее трех эпоксидных групп, и мономера, содержащего две эпоксидных группы, а также реагента, содержащего не менее двух аминогрупп или фенольных групп и сшивающего агента, содержащего три или более аминогрупп или фенольных групп. Этот материал пригоден для космического использования, однако, гидроксигруппы и аминогруппы, остающиеся после размыкания эпоксидных циклов и алифатические участки снижают его устойчивость к ионизации и окислению. Также аминогруппы и гидроксигруппы способствуют сравнительно высокому водопоглощению, что может приводить к деформации изделия при развертывании в космическом пространстве. В настоящее время эпоксидные полимеры для космического применения заменяются триазиновыми, полученными из цианатов.
Известен патент КНР CN 104788675, в котором описан полимер с эффектом памяти формы полиимидной структуры, полученный из 1,3-бис(3-аминофенокси)бензола и диэфира бисфенола А с фталевым диангидридом. Полиимиды достаточно устойчивы к факторам космического пространства (хотя и уступают триазинам) и, кроме заявленного в этом патенте, не обладают эффектом памяти формы. Но, судя по описанию применения (лишь в тонких пленках оптических приборов) и фотографиям в описании, эффект памяти формы очень мало выражен. Судя по указанной структуре, гибкие участки однозвенные и расположены поодиночке, а жесткие составляют основные элементы структуры, что и приводит к данному результату. Для объемных конструкций этот полимер непригоден.
Известна патентная публикация США US 2016/0369055, в которой описан полимер с эффектом памяти формы трифениламиново-полиимидной структуры, полученный из 1,3-бис(3-аминофенокси)бензола и диэфира бисфенола А с фталевым диангидридом с последующей обработкой сшивающим в каркасную структуру трис-(4-аминофенил)амином. Этот полиимид также достаточно устойчив к разрушающим факторам космического пространства. Но, по описанию применения (лишь в тонких пленках оптических приборов) и фотографиям в описании, эффект памяти формы очень мало выражен. Судя по указанной структуре, и в этом полиимиде гибкие участки однозвенные и расположены поодиночке, а жесткие, имидные и трифениламиновые, составляют основные элементы структуры, что и приводит к данному результату. Для объемных конструкций этот полимер непригоден.
Известен международный патент WO 2005/108448, в котором описан полимер с эффектом памяти формы, образованный из полифункционального и монофункционального цианатэфирных мономеров. Однако, эффект памяти формы наблюдается лишь при значительном избытке монофункционального цианатэфира, который образует значительное количество 2,4,6-триарилокси-1,3,5-триазина, не связанного с полимерными цепями.
Наиболее близким по технической сущности к настоящему изобретению является международный патент WO 2008/051241, выбранный в качестве прототипа. Полимер, полученный по описанию прототипа из бис(аминопропил)терминированного полисилоксана, бисфенолдицианата и терминирующего цианатную и аминопропильную группы арилмоноцианата, содержит наряду с устойчивыми триоксиарилтриазиновыми звеньями диарилокси(алкиламино)триазиновые, арилокси(диалкиламино)триазиновые и триалкиламинотриазиновые звенья и алкиламинополисилоксановые звенья. Они, подобно алифатическим углеродным цепям, окисляются и ионизируются под влиянием разрушающих факторов космического пространства.
Целью настоящего изобретения является исключение указанных недостатков путем повышения устойчивости полимера к ионизирующему излучению, окислению атомарным кислородом, перепадам температур и другим разрушающим факторам космического пространства.
Технический результат достигается тем, что при изготовлении изделий для космического применения используются сополимеры цианатных эфиров бисфенолов, содержащие в макромолекуле мягкий линейный каркас с чередующейся силоксан-бисфенольной структурой и жесткий разветвленный каркас бисфенольной структуры, а также (замещенный) фенолмоноцианат, служащий для связывания в триазиновую структуру оставшихся после сополимеризации олигомеров и мономеров с концевыми цианатными группами и предотвращения их взаимодействия с водой и прочими молекулами, превращающими их в менее устойчивые заместители. При этом исходные компоненты, терминированные цианат-эфирными группами, после отверждения образуют единую полимерную 2,4,6-триарилокси-1,3,5-триазиновую структуру, в которой нет легко ионизирующихся и окисляющихся групп. Смеси исходных компонентов после отверждения комплексными или простыми солями переходных металлов образуют трехмерную решетку с триазиновыми связующими звеньями и полученные трехмерные сетчатые полимеры обладают за счет бисфенольно-силоксановых фрагментов эффектом памяти формы. Они предназначены для изготовления изделий космического назначения, компактных при доставке на орбиту и разворачивающихся в объемную рабочую форму для работы в космическом пространстве. Триазиновая и чередующаяся бисфенольно-силоксановая структуры обеспечивает высокую устойчивость к радиации, окислению, экстремальным температурам и другим разрушающим факторам космического пространства.
Исходный гидрокси-терминированный линейный бисфенольно-силоксановый олигомер может быть получен любым описанным в научной и патентной литературе способом: из соответствующего бисфенола и диалкилдиалкоксисилана в присутствии катализатора металлического натрия по методике описанной в Chemische Berichte, 1953, 86(10), 1382-1383, или из диалкилдифеноксисилана и бисфенола в присутствии катализатора натриевой соли бисфенола по методике описанной в патенте Великобритании GB 854134, или из диалкилдихлорсилана, бисфенола и метилмагнийбромида по методике описанной в Journal of organic chemistry, 1959, 24, 1717-1719, или из бисфенола и диалкилдихлорсилана в присутствии катализатора диметилформамида по методике описанной в патенте Франции FR 1311158. Синтез ведется в инертных органических растворителях. Степень олигомеризации и полимеризации зависит от соотношения бисфенольного и диалкилдисилоксанового или диалкилдихлорсиланового реагентов. Таким образом получают целевой гидрокситерминированный промежуточный продукт I, где n=0-70, R, R' = (независимо) алкил, арил, R'', R''' = (независимо) водород, алкил, арил.
Figure 00000001
Олигомеры и полимеры, полученные из бисфенола А, других бисфенолов и диорганодихлорсиланов RR'SiCl2, где R, R' = независимо алкил или арил описаны в статье Journal of polymer science, part A-1, 1970, 8(4), 973-978. В этой статье были изучены закономерности длины олигомерно-полимерной цепи в зависимости от соотношения реагентов и структуры заместителей при атоме кремния.
Терминальные фенольные группы затем цианируются галогенцианом (хлорцианом или бромцианом). В результате образуется олигомерно-полимерная смесь со структурной формулой II, где n=0-70 со средней молекулярной массой 550-20000, R, R' = (независимо) алкил, арил, R'', R''' = (независимо) водород, алкил, арил.
Figure 00000002
Эта олигомерно-полимерная смесь может также содержать небольшое количество дицианата исходного бисфенола (структурная формула III), не содержащего силоксановых звеньев и который может содержаться во втором исходном компоненте композиции - мономере или олигомере дицианата бисфенола (в зависимости от структуры исходных бисфенолов).
Figure 00000003
Олигомер дицианата бисфенола может быть получен олигомеризацией дицианата бисфенола III по методике, описанной в патентах ФРГ DE 1190184, DE 2460228, патенте США US 4410666 или синтезом из бисфенола А и 2,4,6-тригалоген-1,3,5-триазина (цианурхлорида или цианурбромида) с последующим цианированием фенольного олигомера галогенцианом (хлорцианом или бромцианом), как описано в патенте РФ RU 2484102. Анализ олигомерной смеси, полученной из дицианата бисфенола А описан в статье Acta Polymerisation 1986, 37(4), 221-223.
Второй компонент - преполимер дицианата бисфенола, как например, преполимер дицианата бисфенола A (RU 2484102), который представляет собой смесь дицианата бисфенола A C15H18(OCN)2 (структурная формула IV, примерно 30%), тримера дицианата бисфенола А C3N3(OC15H18OCN)3 (структурная формула V, примерно 60%), пентамера дицианата бисфенола А (NCOC15H18O)2C3N3(OC15H18O)C3N3(OC15H18OCN)2 (структурная формула VI, примерно 9%) и очень малым количеством гептамера дицианата бисфенола А (NCOC15H18O)C3N3[(OC15H18O)C3N3(OC15H18OCN)2]2 (структурная формула VII, менее 1%). Высшие олигомеры в этой смеси присутствуют в пренебрежительно малых количествах.
Figure 00000004
Figure 00000005
Следует заметить, что если полимер, полученный из силоксансодержащего дицианата II, обладает эффектом памяти формы, то полимер, полученный только из дицианата бисфенола А или из олигомера дицианата бисфенола А или из другого подобного дицианата бисфенола таким эффектом не обладает и поэтому он применяется для регулирования температуры стеклования сополимера при сохранении эффекта памяти формы. При содержании силоксансодержащего дицианата II менее 30% эффект памяти формы в полученном полимере не наблюдается.
В результате циклотримеризации композиции с памятью формы образуется единая 2,4,6-триарилокси-1,3,5-триазиновая структура с линейными бисфенольно-силоксановыми и каркасными бисфенольными триазино-связанными участками, где оба участка структуры обладают повышенной устойчивостью к разрушающим воздействиям факторов ионизации и окисления космического пространства. Моноцианатная составляющая в этой смеси служит для реакции с концевыми цианатными группами полимерных цепей и после реакции с ней активные цианатные группы в итоге отсутствуют. Эти полимерные цепи сочетают память формы мягкого (линейного бисфенольно-силоксанового) и каркасные свойства жесткого (бисфенольно-триазинового) участков, переходя в соответствующую форму изделия в зависимости от температуры стеклования и температуры восстановления формы каждого из участков образующегося сополимера.
Пример 1
Синтез цианированного полупродукта II
190 г полупродукта I (содержащего 0,063 моль свободных гидроксигрупп по результатам титрования), полученного по одной из известных методик, помещают в круглодонную колбу вместимостью 1 литр, снабженную перемешивающим устройством, термометром, обратным воздушным холодильником и охлаждающей баней с сухим льдом, приливают 400 мл тетрагидрофурана. При интенсивном перемешивании добиваются полного растворения полупродукта I, после этого охлаждают реакционную массу до -15°С и прибавляют 7,34 г (0,069 моль) бромциана в виде 25%-го раствора в тетрагидрофуране. Затем постепенно приливают раствор 6,98 г (0,069 моль) триэтиламина в тетрагидрофуране, следя за тем, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше -5°С. После прибавления всего количества триэтиламина выдерживают реакционную массу при перемешивании в течение часа, при этом выпадает осадок триэтиламина гидробромида. Фильтруют реакционную массу, осадок на фильтре промывают небольшим количеством тетрагидрофурана, фильтрат упаривают на ротационном испарителе. Получено 191,9 г полупродукта II в виде вязкого масла. Ход реакции контролируют по инфракрасному спектру, до полного отсутствия полосы поглощения фенольных групп.
Пример 2
Синтез цитированного полупродукта II
190 г полупродукта I (содержащего 0,125 моль свободных гидроксигрупп по результатам титрования), полученного по одной из известных методик, помещают в круглодонную колбу вместимостью 1 литр, снабженную перемешивающим устройством, термометром, обратным воздушным холодильником и охлаждающей баней с сухим льдом, приливают 400 мл тетрагидрофурана. При интенсивном перемешивании добиваются полного растворения полупродукта I, после этого охлаждают реакционную массу до -15°С и прибавляют 8,45 г (0,137 моль) хлорциана в виде 25%-го раствора в тетрагидрофуране. Затем постепенно приливают раствор 13,9 г (0,137 моль) триэтиламина в тетрагидрофуране, следя за тем, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше -5°С. После прибавления всего количества триэтиламина выдерживают реакционную массу при перемешивании в течение часа, при этом выпадает осадок триэтиламина гидрохлорида. Фильтруют реакционную массу, осадок на фильтре промывают небольшим количеством тетрагидрофурана, фильтрат упаривают на ротационном испарителе. Получено 193,6 г полупродукта II в виде вязкого масла. Ход реакции контролируют по инфракрасному спектру, до полного отсутствия полосы поглощения фенольных групп.
Пример 3
Получения сополимера с эффектом памяти формы
Смешивают полупродукт II, разветвленный бисфенольный олигомерный полицианат и (замещенный) фенолмоноцианат, затем прибавляют 500 миллионных долей катализатора (простого или комплексного соединения переходного металла) и отверждают до получения полимера при 250°С в специальной форме, сделанной в соответствии с конечной формой изделия.
В таблице приведены свойства конкретных полимеров, полученных при различном соотношении вышеуказанных компонентов.
Figure 00000006

Claims (3)

  1. Полимер для изготовления изделий космического назначения, полученный из смеси кремнийорганического олигомерно-полимерного дицианата бисфенола или его преполимера (олигомера) и терминирующего замещенного моноцианата фенола, после отверждения которых металлокомплексом или солью переходного металла получают сополимеры с триазиновой структурой с чередованием бисфенольной и силоксановой структур и с терминирующими моноцианатфенольными компонентами в едином полимере, обладающие эффектом памяти формы при различных температурах в зависимости от соотношения дицианата бисфенола или его преполимера (олигомера) и кремнийорганического олигомерно-полимерного дицианата, причем кремнийорганический олигомерно-полимерный дицианат имеет формулу:
  2. Figure 00000007
  3. где R, R' алкил или арил, a R'', R''' водород, алкил или арил, n=0-70.
RU2019119789A 2019-06-25 2019-06-25 Цианат-эфирные полимерные смолы для изготовления высокопрочных композиционных изделий космического назначения с эффектом памяти формы RU2738712C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019119789A RU2738712C1 (ru) 2019-06-25 2019-06-25 Цианат-эфирные полимерные смолы для изготовления высокопрочных композиционных изделий космического назначения с эффектом памяти формы

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019119789A RU2738712C1 (ru) 2019-06-25 2019-06-25 Цианат-эфирные полимерные смолы для изготовления высокопрочных композиционных изделий космического назначения с эффектом памяти формы

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2738712C1 true RU2738712C1 (ru) 2020-12-15

Family

ID=73835054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019119789A RU2738712C1 (ru) 2019-06-25 2019-06-25 Цианат-эфирные полимерные смолы для изготовления высокопрочных композиционных изделий космического назначения с эффектом памяти формы

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2738712C1 (ru)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4831094A (en) * 1982-09-20 1989-05-16 Societe Chimique Des Charbonnages, S.A. Articles having shape recovering properties and a method for using it
WO2005108448A1 (en) * 2004-05-06 2005-11-17 Cornerstone Research Group, Inc. Shape memory cyanate ester copolymers
WO2008051241A2 (en) * 2005-11-22 2008-05-02 Cornerstone Research Group, Inc. Shape memory cyanate ester copolymers
RU2008108425A (ru) * 2007-03-08 2009-09-20 Байер МатириальСайенс АГ (DE) Способ получения запоминающих форму формованных изделий с широкой областью использования и их применение
US20160369055A1 (en) * 2014-05-23 2016-12-22 Harbin Institute Of Technology A quick responsive, shape memory thermoset polyimide and preparation method thereof

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4831094A (en) * 1982-09-20 1989-05-16 Societe Chimique Des Charbonnages, S.A. Articles having shape recovering properties and a method for using it
WO2005108448A1 (en) * 2004-05-06 2005-11-17 Cornerstone Research Group, Inc. Shape memory cyanate ester copolymers
WO2008051241A2 (en) * 2005-11-22 2008-05-02 Cornerstone Research Group, Inc. Shape memory cyanate ester copolymers
RU2008108425A (ru) * 2007-03-08 2009-09-20 Байер МатириальСайенс АГ (DE) Способ получения запоминающих форму формованных изделий с широкой областью использования и их применение
US20160369055A1 (en) * 2014-05-23 2016-12-22 Harbin Institute Of Technology A quick responsive, shape memory thermoset polyimide and preparation method thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yang et al. Highly optically transparent/low color polyimide films prepared from hydroquinone-or resorcinol-based bis (ether anhydride) and trifluoromethyl-containing bis (ether amine) s
Zhai et al. Preparation and characterization of highly transparent and colorless semi-aromatic polyimide films derived from alicyclic dianhydride and aromatic diamines
Liou et al. Synthesis and characterization of novel soluble triphenylamine‐containing aromatic polyamides based on N, N′‐bis (4‐aminophenyl)‐N, N′‐diphenyl‐1, 4‐phenylenediamine
JP2882795B2 (ja) ポリイミドの製造方法
Espeso et al. Synthesis and characterization of new soluble aromatic polyamides derived from 1, 4‐Bis (4‐carboxyphenoxy)‐2, 5‐di‐tert‐butylbenzene
CA1274037A (en) Modified silicone rubber and its use as a material for optical lenses and optical lenses made from this material
KR20070099676A (ko) 실록산 변성 다분기 폴리이미드
US4806608A (en) Curable siloxane maleimide composition
Krishnan et al. Octa (maleimido phenyl) silsesquioxane copolymers
JP7181023B2 (ja) ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマー製造用組成物、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品および表示装置
RU2738712C1 (ru) Цианат-эфирные полимерные смолы для изготовления высокопрочных композиционных изделий космического назначения с эффектом памяти формы
González-Díaz et al. Enhanced gas transport performance of polyamide membranes by postpolymerization modification
CN111154102B (zh) 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、用于制备其的组合物、包括其的制品和包括该制品的显示设备
Liou et al. Synthesis and properties of new soluble aromatic polyamides and polyimides on the basis of N, N′‐bis (3‐aminobenzoyl)‐N, N′‐diphenyl‐1, 4‐phenylenediamine
Zhang et al. New poly (arylene ether sulfone) s based on 4, 4′-[trans-1, 4-cyclohexanediylbis (methylene)] bisphenol
JP2724718B2 (ja) (イミド−アミド)ブロック−(ウレア−シロキサン)ブロックの構造を有する熱安定性ブロックコポリマー
Kang et al. Novel functional polymers: Poly (dimethyl siloxane)–polyamide multiblock copolymers. XI. The effects of sequence regularity on the thermal and mechanical properties
JP4752308B2 (ja) 樹脂組成物及びそれを用いた硬化物
Yang et al. Novel perfluorononenyloxy group-containing polyimides
Shibasaki et al. Chemoselective Polycondensation of 2-Amino-4, 6-dichloro-1, 3, 5-triazine with Aromatic Diamines
FR2601018A1 (fr) Diamines aromatiques appropriees comme matiere de polymere notamment de polybenzoxazoles et procede pour leur preparation
Mohamed Novel wholly aromatic polyamide-hydrazides—IV. Effect of polymers structural compositions on their properties
US5614607A (en) Polyimide and a method of preparing polyamide from tetracarboxylic dianhydride and diisocyanate
Shiotani et al. Preparation of poly (amide‐imide) s derived from biphenyltetracarboxylic dianhydrides
Dal Kim et al. Synthesis and properties of fluorinated polyimides from rigid and twisted bis (trifluoromethyl) benzidine for flexible electronics