RU2737162C2 - Циклические четвертичные аммониевые соли в качестве присадок к топливу или смазочным материалам - Google Patents
Циклические четвертичные аммониевые соли в качестве присадок к топливу или смазочным материалам Download PDFInfo
- Publication number
- RU2737162C2 RU2737162C2 RU2018104097A RU2018104097A RU2737162C2 RU 2737162 C2 RU2737162 C2 RU 2737162C2 RU 2018104097 A RU2018104097 A RU 2018104097A RU 2018104097 A RU2018104097 A RU 2018104097A RU 2737162 C2 RU2737162 C2 RU 2737162C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fuel
- acid
- group
- deposits
- quaternary ammonium
- Prior art date
Links
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title claims abstract description 178
- -1 Cyclic quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 74
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 104
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 143
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 100
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims abstract description 68
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 41
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 4
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- NMOFYYYCFRVWBK-UHFFFAOYSA-N 2-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1CO1 NMOFYYYCFRVWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 54
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 26
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 15
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 13
- NWLUZGJDEZBBRH-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CC(C)OCC1CO1 NWLUZGJDEZBBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 claims description 8
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims description 5
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical group CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 85
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 64
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 57
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 54
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 47
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 35
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 34
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 28
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 22
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 22
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 18
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 17
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 15
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 13
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 13
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 9
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000013461 design Methods 0.000 description 9
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000001384 succinic acid Chemical class 0.000 description 8
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 8
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 6
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 6
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 6
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical group OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- IBHWREHFNDMRPR-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O IBHWREHFNDMRPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 150000008053 sultones Chemical class 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 4
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 3
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 3
- AOXPHVNMBPFOFS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-nitrobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AOXPHVNMBPFOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQTVIKMRXYJTDX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC(C=2C=CC=CC=2)(C#N)CC1 RQTVIKMRXYJTDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical group NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1C NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFEIKQPHQINPRI-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CN=C1 MFEIKQPHQINPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 2
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical group COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 2
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 2
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- PVRATXCXJDHJJN-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound COC(=O)C(O)C(O)C(=O)OC PVRATXCXJDHJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 2
- 239000010771 distillate fuel oil Substances 0.000 description 2
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 2
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- BMOAQMNPJSPXIU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(F)=C1 BMOAQMNPJSPXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940005667 ethyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-AVQMFFATSA-N linoelaidic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-AVQMFFATSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen carbonate Chemical class COC(O)=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- LZFIOSVZIQOVFW-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O LZFIOSVZIQOVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 2
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical class C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006659 (C1-C20) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXJJNSXAEDPTOJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1C(C(C(=C1)C)C)C VXJJNSXAEDPTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAJOJWYXUSGBV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylpiperazine Chemical compound CC1C(C)N(C)CCN1C FHAJOJWYXUSGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNZJPRTDBSPHO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylpyrrole Chemical compound CC1=CN(C)C(C)=C1C RTNZJPRTDBSPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJPMREHOZHHZSH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylpyrrolidine Chemical compound CC1CN(C)C(C)C1C JJPMREHOZHHZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDRDNFBCEFQTIE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC1C=C(C)N(C)C1C BDRDNFBCEFQTIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIZLKOSIONFNPY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylpyrrole Chemical compound CC=1C=C(C)N(C)C=1C QIZLKOSIONFNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQFOEBQUNQTDOR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylpyrrolidine Chemical compound CN1C(C(CC1C)C)C VQFOEBQUNQTDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDGIVDLLNKD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC1C=CN(C)C1C ONCZDGIVDLLNKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZURNMVFCRRBOGQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCN(C)C1C ZURNMVFCRRBOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMMEVLVANKLNB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylpyrrole Chemical compound CC=1C=CN(C)C=1C FBMMEVLVANKLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDMBPSFBRCBNS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylpyrrolidine Chemical compound CC1CCN(C)C1C WMDMBPSFBRCBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBGXSVURDRQGCN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetramethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1C(CC(=C1C)C)C VBGXSVURDRQGCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVJRVYONDJGSLX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,6-tetramethylpiperazine Chemical compound CC1CN(C)CC(C)N1C XVJRVYONDJGSLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHIUFYZGZYDAP-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC1CC(C)=CN1C VSHIUFYZGZYDAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGMJWUBJIPQHBM-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylimidazole Chemical compound CC1=CN(C)C(C)=N1 AGMJWUBJIPQHBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIVFDJJMVMUGY-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylpiperazine Chemical compound CC1CN(C)CCN1C UAIVFDJJMVMUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHOXUWZWLCKZQT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylpiperidine Chemical compound CC1CCN(C)C(C)C1 OHOXUWZWLCKZQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAPNKJDKITTYLO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylpyrrole Chemical compound CC=1C=C(C)N(C)C=1 JAPNKJDKITTYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSTNJJXESKGKFV-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylpyrrolidine Chemical compound CC1CC(C)N(C)C1 SSTNJJXESKGKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRABRACUKBOTKB-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-Trimethyl-1H-pyrrole Chemical compound CC1=CC=C(C)N1C YRABRACUKBOTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCRLUDYYFSKJOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-trimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC1CC=C(C)N1C YCRLUDYYFSKJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEQSMXWTBRYPDN-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-trimethylimidazole Chemical compound CC1=CN=C(C)N1C WEQSMXWTBRYPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDIAWZRBAAHNR-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-trimethylpiperidine Chemical compound CC1CCC(C)N(C)C1 IQDIAWZRBAAHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAVDTRCBGZNDIN-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-trimethylpyrrolidine Chemical compound CC1CCC(C)N1C OAVDTRCBGZNDIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COSHJOZVKGAYBP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCC(C)N1C COSHJOZVKGAYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUKOYRJZZPTNHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC1CC=CN1C MUKOYRJZZPTNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWUISCCBFHLWLY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1C MWUISCCBFHLWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFLFHZJXXFDRA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylpyrrole Chemical compound CC1=CC=CN1C GNFLFHZJXXFDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHHIBMOFPCBJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylpyrrolidine Chemical compound CC1CCCN1C PXHHIBMOFPCBJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGICODYNPADKKU-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,5-tetramethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC1CN(C)C(C)=C1C GGICODYNPADKKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCVMJPACRKDQD-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-trimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC1CN(C)C=C1C GSCVMJPACRKDQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHGZGDGWFWIAQM-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-trimethylpyrazole Chemical compound CC1=CN(C)N=C1C GHGZGDGWFWIAQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQJPYEMQAMHPFF-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-trimethylpyrrole Chemical compound CC1=CN(C)C=C1C UQJPYEMQAMHPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIBLCLDNTGUERI-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-trimethylpyrrolidine Chemical compound CC1CN(C)CC1C SIBLCLDNTGUERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVYGKXJVXDMTRE-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1CC(C=C1C)C LVYGKXJVXDMTRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNOQAFMOBRWDKQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylpyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)N(C)N=1 HNOQAFMOBRWDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUPBNDCNONFYGF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC1CN(C)C=C1 JUPBNDCNONFYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONQLCPDIXPYJSS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCN(C)C1 ONQLCPDIXPYJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyrazole Chemical compound CC=1C=CN(C)N=1 NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTWQGTOWGFCWNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyrrole Chemical compound CC=1C=CN(C)C=1 CTWQGTOWGFCWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGNGFGXAWDQJGP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyrrolidine Chemical compound CC1CCN(C)C1 IGNGFGXAWDQJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMYDWGXXYJMKCM-UHFFFAOYSA-N 1,4,5-trimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1CCC(C)=C1C MMYDWGXXYJMKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDTIFYBSPQERAS-UHFFFAOYSA-N 1,4,5-trimethylimidazole Chemical compound CC=1N=CN(C)C=1C RDTIFYBSPQERAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUHBKHNLQCODJL-UHFFFAOYSA-N 1,4,5-trimethylpyrazole Chemical compound CC=1C=NN(C)C=1C SUHBKHNLQCODJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDPZRWJVSUXMI-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1CCC(C)=C1 XDDPZRWJVSUXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLHTXORQJNCSII-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylimidazole Chemical compound CC1=CN(C)C=N1 BLHTXORQJNCSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVSMLBGFGKLKOO-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCN(C)CC1 TVSMLBGFGKLKOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZQCPPRPWDXLMM-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpyrazole Chemical compound CC=1C=NN(C)C=1 SZQCPPRPWDXLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGQUMAXNNHCNG-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1CCC=C1C MFGQUMAXNNHCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNBJNDMPLEUDS-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylimidazole Chemical compound CC1=CN=CN1C HQNBJNDMPLEUDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSZQMSSIUQNTDX-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylpyrazole Chemical compound CC1=CC=NN1C LSZQMSSIUQNTDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYYVCPHBKQYINK-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylimidazole Chemical compound CCN1C=CN=C1C NYYVCPHBKQYINK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXZUHDMMANYKMX-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylimidazole Chemical compound CCN1C=NC(C)=C1 JXZUHDMMANYKMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYEDUTIYEAAFPU-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methylimidazole Chemical compound CCN1C=NC=C1C IYEDUTIYEAAFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole Chemical compound CCN1C=CN=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVAJCDOUVGWEFK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1CCC=C1 UVAJCDOUVGWEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHVKFHAHLZPNI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC(C)C1CC=CN1C QQHVKFHAHLZPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYSFOADOCJNCMQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-propan-2-ylpyrrolidine Chemical compound CC(C)C1CCCN1C BYSFOADOCJNCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHDBUHIZWUMTKW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-propyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CCCC1CC=CN1C CHDBUHIZWUMTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRHIFCXIYRAKL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-propylpyrrolidine Chemical compound CCCC1CCCN1C JDRHIFCXIYRAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRJZFWVTUKJMCX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)(C)C1CN(C=C1)C VRJZFWVTUKJMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSDQOUVUZKCGX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propan-2-ylpyrrolidine Chemical compound CC(C)C1CCN(C)C1 FDSDQOUVUZKCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGJZNVIQYDXMCY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CCCC1CN(C)C=C1 UGJZNVIQYDXMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYCAEUTCTZVSG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propylpyrrolidine Chemical compound CCCC1CCN(C)C1 SQYCAEUTCTZVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEPLVDYIFEKKU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-propan-2-yl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)(C)C=1CCN(C=1)C LEEPLVDYIFEKKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQBWNVNQTBTWKS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-propyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1CCC(=C1)CCC JQBWNVNQTBTWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBYUHPMOCXJUFQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-propan-2-yl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CC(C)C1=CCCN1C HBYUHPMOCXJUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYYJJYQUXQTWJQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-propyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CN1CCC=C1CCC JYYJJYQUXQTWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTKMTXLIAZLQHS-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyridine Chemical compound CN1C=CC=C=C1 LTKMTXLIAZLQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIINQMMYVVYNGW-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylmorpholine Chemical compound CC1OCCN(C)C1C IIINQMMYVVYNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDFUBYPUYZAJL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trimethylmorpholine Chemical compound CC1CN(C)C(C)CO1 FVDFUBYPUYZAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APOJIILNJVLCQE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylmorpholine Chemical compound CC1CN(C)CC(C)O1 APOJIILNJVLCQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKHJTYGUWNTBPG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CN(C)CCO1 QKHJTYGUWNTBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMCOWOCKUQWYRL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=N1 PMCOWOCKUQWYRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHOOLJLEYYXKTK-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CN=C(C)N=C1 RHOOLJLEYYXKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XACKAZKMZQZZDT-MDZDMXLPSA-N 2-[(e)-octadec-9-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)=O XACKAZKMZQZZDT-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- BITAPBDLHJQAID-KTKRTIGZSA-N 2-[2-hydroxyethyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(CCO)CCO BITAPBDLHJQAID-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- VPKHBJJEEGVQDL-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C1N(C=CC1C)C VPKHBJJEEGVQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFGDQMHZPKLYCZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethylpyrrolidine Chemical compound CCC1C(C)CCN1C GFGDQMHZPKLYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRLXEPXQNAPHO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,4-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C1N(C=C(C1)C)C UJRLXEPXQNAPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKKSLYCYJFNJGH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,4-dimethylpyrrolidine Chemical compound CCC1CC(C)CN1C PKKSLYCYJFNJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHBVOFZBLXWHFY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,5-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C1N(C(=CC1)C)C QHBVOFZBLXWHFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUYFVIWXHIIIRB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,5-dimethylpyrrolidine Chemical compound CCC1CCC(C)N1C GUYFVIWXHIIIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYZUEDOUGSQBHX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-methyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CCC1CC=CN1C AYZUEDOUGSQBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UINDRJHZBAGQFD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-methylimidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1C UINDRJHZBAGQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEDAUERTDZGLOW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-methylpiperidine Chemical compound CCC1CCCCN1C NEDAUERTDZGLOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQXZLKEWHBPCA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-methylpyrrolidine Chemical compound CCC1CCCN1C IDQXZLKEWHBPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIKPJHALYZMARX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylmorpholine Chemical compound CCC1CN(C)CCO1 NIKPJHALYZMARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILVNLMOTMFTMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyrimidine Chemical compound CCC1=NC=CC=N1 RILVNLMOTMFTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LNJMHEJAYSYZKK-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=CC=N1 LNJMHEJAYSYZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQSBZDLZCZUJCJ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1N=NNC=1N DQSBZDLZCZUJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGHKWBQZEBMFOH-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=NOC(C)=C1C MGHKWBQZEBMFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJZGFLUDWRQZRI-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylmorpholine Chemical compound CC1COCC(C)N1C NJZGFLUDWRQZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKUSZFPCJFNRSZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=CON=C1C AKUSZFPCJFNRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQQXGYHDZXYNDS-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1,2-dimethylpyrrolidine Chemical compound CCC1CCN(C)C1C KQQXGYHDZXYNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUABJAYJRTHEH-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC=1C=CON=1 LTUABJAYJRTHEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNISWSZKSOYMS-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1,4-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C1CN(C=C1C)C XWNISWSZKSOYMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMFNAOVMYZJFT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1,4-dimethylpyrrolidine Chemical compound CCC1CN(C)CC1C ABMFNAOVMYZJFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNZYONBHQOBTKK-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1,5-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C1CN(C(=C1)C)C CNZYONBHQOBTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSOFXAWWKLZPLN-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-methyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CCC1CN(C)C=C1 OSOFXAWWKLZPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMETWOPSCIOJSL-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-methylpiperidine Chemical compound CCC1CCCN(C)C1 FMETWOPSCIOJSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTFQCOHUJSQSMY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-methylpyrrolidine Chemical compound CCC1CCN(C)C1 MTFQCOHUJSQSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOHJAHNNJCZAAG-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC1=NOC=C1C HOHJAHNNJCZAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDODSOFPMWUMO-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methylmorpholine Chemical compound CCC1COCCN1C PEDODSOFPMWUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBETWQFXCZVMFP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-5-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC=1C=C(C)ON=1 LBETWQFXCZVMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CC=1C=CON=1 CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVOIIFNYZFCVHY-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-1,2-oxazole Chemical compound CC(C)C=1C=CON=1 YVOIIFNYZFCVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYTLPTRYSGTHNV-UHFFFAOYSA-N 3-propyl-1,2-oxazole Chemical compound CCCC=1C=CON=1 AYTLPTRYSGTHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSWGZCMLNFBDEZ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,2-oxazole Chemical compound CC=1C=NOC=1C BSWGZCMLNFBDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPCYMUBTCGGWOH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CN=CN=C1C XPCYMUBTCGGWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSBIUXKNVUBKRI-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC=N1 LSBIUXKNVUBKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYLKJNUVPATRFI-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,2-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C=1CC(N(C=1)C)C SYLKJNUVPATRFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHXBCMVCCBKLNC-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,2-dimethylpyrrolidine Chemical compound CCC1CC(C)N(C)C1 ZHXBCMVCCBKLNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUDFJRNNVALHDT-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC=1C=NOC=1 UUDFJRNNVALHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BONGCVCHCFMMDL-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C=1C(CN(C=1)C)C BONGCVCHCFMMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPGYAISHGMELGI-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,5-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C=1CCN(C=1C)C CPGYAISHGMELGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUWHVJPRWAUAIY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-methyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CCC1=CN(C)CC1 IUWHVJPRWAUAIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFLNYXPYKZGEX-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-methylimidazole Chemical compound CCC1=CN(C)C=N1 QEFLNYXPYKZGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZXVWYLYVPKBAR-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-methylpiperidine Chemical compound CCC1CCN(C)CC1 CZXVWYLYVPKBAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTDOHELHTVFODB-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC1=CON=C1C ZTDOHELHTVFODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYSDOHJXWJBGSP-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-5-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC=1C=NOC=1C LYSDOHJXWJBGSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCPXZIUQCXEVCU-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyrimidine Chemical compound CCC1=CC=NC=N1 VCPXZIUQCXEVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHWFNFITHSPBSR-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CC=1C=NOC=1 VHWFNFITHSPBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVILGAOSPDLNRM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC=NC=N1 LVILGAOSPDLNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGQVYSZRIYEHFK-UHFFFAOYSA-N 4-propyl-1,2-oxazole Chemical compound CCCC=1C=NOC=1 BGQVYSZRIYEHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 5-(tetradecyloxy)-2-furoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)O1 CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGVRGWJFDCVLAA-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,2-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C1=CCC(N1C)C GGVRGWJFDCVLAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTHNXNFIWJXWCI-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC1=CC=NO1 UTHNXNFIWJXWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCUMSDUEFGBFRM-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C(C)C1=CC(CN1C)C OCUMSDUEFGBFRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCVWNZLMQMZGT-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1-methyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound CCC1=CCCN1C NCCVWNZLMQMZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNUKGGJBMPLKIW-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1-methylimidazole Chemical compound CCC1=CN=CN1C NNUKGGJBMPLKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXRYUEYIWUWQIH-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC1=CC(C)=NO1 UXRYUEYIWUWQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVJEZOUSZIOLA-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CCC=1ON=CC=1C NDVJEZOUSZIOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJTSPTRANGPNRJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylpyrimidine Chemical compound CCC1=CN=CN=C1 MJTSPTRANGPNRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGQOIYCTCOEHGR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=CC=NO1 AGQOIYCTCOEHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWGNOYAGHYUFFR-UHFFFAOYSA-N 5-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CN=CN=C1 TWGNOYAGHYUFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGVSLIJCYFJGDQ-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-yl-1,2-oxazole Chemical compound CC(C)C1=CC=NO1 ZGVSLIJCYFJGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNNXWLUOVAWZHG-UHFFFAOYSA-N 5-propyl-1,2-oxazole Chemical compound CCCC1=CC=NO1 PNNXWLUOVAWZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- UUQJYDHPLRRXOV-UHFFFAOYSA-N C(C)C1C(N(C=C1)C)C Chemical compound C(C)C1C(N(C=C1)C)C UUQJYDHPLRRXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDKKDGIDZUDXFV-UHFFFAOYSA-L C(CCC(=O)[O-])(=O)OC=CCCCCCCCCCCCCCCCC.C[N+]1(CCCC1)C.C[N+]1(CCCC1)C.C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(CCC(=O)[O-])=O Chemical compound C(CCC(=O)[O-])(=O)OC=CCCCCCCCCCCCCCCCC.C[N+]1(CCCC1)C.C[N+]1(CCCC1)C.C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(CCC(=O)[O-])=O HDKKDGIDZUDXFV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BCYSXNBCMJKCEU-UHFFFAOYSA-L C(CCC(=O)[O-])(=O)OC=CCCCCCCCCCCCCCCCC.C[N+]1=CN(C=C1)C.C[N+]1=CN(C=C1)C.C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(CCC(=O)[O-])=O Chemical compound C(CCC(=O)[O-])(=O)OC=CCCCCCCCCCCCCCCCC.C[N+]1=CN(C=C1)C.C[N+]1=CN(C=C1)C.C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(CCC(=O)[O-])=O BCYSXNBCMJKCEU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000221089 Jatropha Species 0.000 description 1
- UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N N-methylpyrazole Chemical compound CN1C=CC=N1 UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical class C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000014541 cooking fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical class C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000006280 diesel fuel additive Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 239000003254 gasoline additive Substances 0.000 description 1
- 239000010763 heavy fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical group [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQGNVWRYTKPRMR-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCNCCN AQGNVWRYTKPRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N n-heptane-3-ol Natural products CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N sapienic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- ARCJQKUWGAZPFX-UHFFFAOYSA-N stilbene oxide Chemical compound O1C(C=2C=CC=CC=2)C1C1=CC=CC=C1 ARCJQKUWGAZPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/037—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements with quaternary ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/40—Succinic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/06—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M133/48—Heterocyclic nitrogen compounds the ring containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/58—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
- C10L1/1883—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom polycarboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
- C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/18—Use of additives to fuels or fires for particular purposes use of detergents or dispersants for purposes not provided for in groups C10L10/02 - C10L10/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0407—Specifically defined hydrocarbon fractions as obtained from, e.g. a distillation column
- C10L2200/0415—Light distillates, e.g. LPG, naphtha
- C10L2200/0423—Gasoline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0407—Specifically defined hydrocarbon fractions as obtained from, e.g. a distillation column
- C10L2200/0438—Middle or heavy distillates, heating oil, gasoil, marine fuels, residua
- C10L2200/0446—Diesel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/224—Imidazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения композиции дизельного топлива, включающему получение четвертичного аммониевого соединения осуществлением реакции (a) циклического третичного амина, содержащего менее 19 атомов углерода, который представляет собой N-алкил-гетероцикл, выбранный из пирролидина, пиперидина, морфолина, пиперазина, пиррола, имидазола и дигидропиррола, с (b) эпоксидом, выбранным из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида, пентиленоксида, гексиленоксида, гептиленоксида и простых глицидиловых эфиров, в присутствии (c) карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH, где R5 представляет собой CHR11CHR12COOR13, где один из R11 и R12 представляет собой водород, а другой представляет собой полиизобутенильную группу или необязательно замещенную алкильную или алкенильную группу, содержащую от 6 до 50 атомов углерода, и R13 представляет собой водород или необязательно замещенную алкильную группу; и смешивание четвертичного аммониевого соединения с топливом. Технический результат – получена новая композиция, которая улучшает эксплуатационные характеристики дизельного двигателя. 3 н. и 11 з.п. ф-лы, 2 табл., 8 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к новым четвертичным аммониевым соединениям, к композиции, включающей такие соединения, и к способам и применению, относящимся к таким соединениям и композиции.
В частности, настоящее изобретение относится к применению четвертичных аммониевых соединений в качестве добавок к топливу или смазочному материалу, в особенности, в качестве добавок к топливу и, предпочтительно, в качестве добавок к дизельному топливу.
Включение азотсодержащих моющих добавок в композиции смазочных масел и топливных масел для улучшения эксплуатационных характеристик двигателей, в которых применяют такие композиции, является обычной практикой. Включение моющих добавок предотвращает засорение движущихся деталей двигателя. В отсутствие таких добавок засорение будет приводить к снижению эксплуатационных характеристик двигателя и, в конечном итоге, к прекращению его работы.
В данной области техники известно множество типов четвертичных аммониевых солей, применяемых в качестве моющих добавок для топливных композиций и композиций смазочных масел. Примеры таких соединений рассмотрены в патентных документах US 4171959 и US 7951211. Один из классов широко используемых четвертичных аммониевых добавок получают по реакции третичного амина с эпоксидом и кислотой. Эти соединения обычно включают кватернизованный атом азота, присоединенный к по меньшей мере одной гидрофобной группе. Гидрофобная группа обычно представляет собой гидрокарбильную цепочку, содержащую по меньшей мере 8 атомов углерода. Наиболее часто применяемые добавки на основе четвертичных аммониевых солей получены из соединений, включающих гидрокарбильную составляющую, молекулярная масса которой составляет по меньшей мере 200 и обычно по меньшей мере 500. Действительно, многие из этих соединений включают полиизобутенильный заместитель, средняя молекулярная масса которого составляет 1000 и иногда более.
Неожиданно авторами настоящего изобретения было обнаружено, что применение добавок на основе четвертичных аммониевых солей, полученных из циклических низкомолекулярных аминов, может привести к удовлетворительному регулированию образования отложений.
Первый аспект настоящего изобретения относится к четвертичной аммониевой соли, имеющей следующую формулу:
где каждый из R1 и R2 независимо выбран из необязательно замещенной алкильной, алкенильной или арильной группы, содержащей менее 8 атомов углерода, R совместно с N образует алифатический или ароматический гетероцикл, содержащий менее 12 атомов углерода, и R5 представляет собой водород или необязательно замещенную гидрокарбильную группу.
Четвертичные аммониевые соли согласно настоящему изобретению включают катионы, имеющие формулу R==N+R1R2, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу, содержащую менее 8 атомов углерода, и R совместно с N образует гетероцикл, содержащий менее 12 атомов углерода.
Во избежание разночтений, структуру R==N+R1R2 применяют для указания того, что группа R образует с N две связи, но не образует двойную связь.
Согласно настоящему изобретению, если не указано иное, упоминание необязательно замещенных алкильных групп может включать арилзамещенные алкильные группы, и упоминание необязательно замещенных арильных групп может включать алкилзамещенные или алкенилзамещенные арильные группы.
R1 и R2 могут быть одинаковыми или различными. В некоторых примерах осуществления они одинаковы. В некоторых примерах осуществления они различны.
Предпочтительно R1 представляет собой необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу, содержащую от 1 до 7 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 5 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода.
R1 необязательно может быть замещен одной или более группами выбранными из галогена (в особенности, хлора и фтора), гидрокси-, алкокси-, кето-, ацильной, циано-, меркапто-, алкилмеркапто-, диалкиламино-, нитро-, нитрозо- и сульфоксигруппы. Алкильные группы этих заместителей могут быть дополнительно замещены.
Предпочтительно R1 представляет собой необязательно замещенную алкильную или алкенильную группу. Предпочтительно R1 представляет собой необязательно замещенную алкильную группу. Предпочтительно R1 представляет собой необязательно замещенную алкильную или алкенильную группу, содержащую от 1 до 7 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 5 атомов углерода, подходящим образом, от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 2 атомов углерода.
Предпочтительно R1 представляет собой необязательно замещенную алкильную или алкенильную группу, предпочтительно содержащую от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода. Предпочтительно R1 представляет собой алкильную группу. Она может представлять собой замещенную алкильную группу, например, замещенную гидроксилом алкильную группу. Предпочтительно R1 представляет собой незамещенную алкильную группу или гидроксиалкильную группу. Более предпочтительно, R1 представляет собой незамещенную алкильную группу. Алкильная цепь может представлять собой неразветвленную или разветвленную цепочку. Предпочтительно R1 выбран из метила, этила, пропила и бутила, включая их изомеры. Наиболее предпочтительно R1 представляет собой метил.
В некоторых примерах осуществления R1, R и N совместно образуют ароматический цикл, и четвертичная аммониевая соль может иметь следующую структуру:
В таких примерах осуществления общее количество атомов углерода в группах R и R1 составляет менее 19. Одним из примеров такого соединения является соль метилпиридиния.
Предпочтительно R2 представляет собой необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу, предпочтительно содержащую от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода. Предпочтительно R2 представляет собой необязательно замещенную алкильную группу. В некоторых предпочтительных примерах осуществления R2 представляет собой замещенную гидроксилом алкильную группу. Наиболее предпочтительно R2 представляет собой 2-гидроксиалкильную группу. Подходящим образом, R2 выбран из 2-гидроксиэтила, 2-гидроксипропила, 3-пропокси-2-гидроксипропила и 2-гидроксибутила. В одном особенно предпочтительном примере осуществления R2 представляет собой 2-гидроксибутил. В одном из предпочтительных примеров осуществления R2 представляет собой 3-пропокси-2-гидроксипропил.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления R2 представляет собой незамещенную алкильную группу. Алкильная группа может иметь как неразветвленную, так и разветвленную цепочку. Предпочтительно R2 выбран из метила, этила, пропила и бутила, включая их изомеры. В одном из предпочтительных примеров осуществления R2 представляет собой метил.
Группа R совместно с N образует гетероцикл, содержащий менее 12 атомов углерода.
R совместно с N могут образовывать алифатическую гетероциклическую группу или ароматическую гетероциклическую группу. Таким образом, они образуют гетероциклическое кольцо (цикл). В этом кольце могут находиться один или более дополнительных гетероатомов. Подходящим образом, кольцо может включать один или более дополнительных атомов, выбранных из N, О и S.
Гетероциклическая группа, образованная R и N, может быть замещенной или незамещенной, т.е. к атомам, образующим цикл, может быть присоединен один или более заместителей. Подходящие заместители включают галоген (в особенности, хлор и фтор), гидрокси-, алкокси-, кето-, ацильную, циано-, меркапто-, алкилмеркапто-, алкильную, алкенильную, арильную, диалкиламино-, алкиламино-, нитро-, нитрозо- и сульфоксигруппу. Алкильные, алкенильные и арильные группы этих заместителей могут быть дополнительно замещены.
Гетероциклическая группа может быть замещена дополнительной циклической группой, т.е. она может быть частью бициклической гетероциклической группы.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления гетероциклическая группа, образованная N и R, не имеет заместителей.
Предпочтительно группа, образованная R и N, представляет собой гетероциклическую группу, содержащую в цикле от 3 до 12 атомов. Содержащиеся в цикле атомы включают атомы углерода и другие атомы. Предпочтительно гетероциклическое кольцо включает от 3 до 10 атомов, предпочтительно от 4 до 8, более предпочтительно от 5 до 7 атомов.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления в кольце гетероциклической группы содержатся только атомы углерода и азота.
Гетероциклическая группа, образованная R и N, может быть алифатической или ароматической.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления R и N совместно образуют алифатический или ароматический гетероцикл, содержащий в цикле от 5 до 7 атомов.
Подходящие алифатические гетероциклические группы включают группы на основе пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина.
Подходящие алифатические гетероциклические группы включают ненасыщенные гетероциклы, которые не являются ароматическими, т.е. они могут содержать одну или более двойных связей, например, циклы на основе дигидропиррола.
Подходящие ароматические гетероциклические группы включают группы на основе пиррола, пиридина, имидазола, пиримидина, изоксазола, хинолона, оксазола и пиразола.
В особенно предпочтительных примерах осуществления R и N совместно образуют группу имидазола или группу пирролидина.
Предпочтительно, R содержит от 3 до 11 атомов углерода (и необязательные гетероатомы в цикле), предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительнее от 3 до 9 атомов углерода, подходящим образом, от 3 до 8 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 7 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода, например, от 3 до 5 или от 3 до 4 атомов углерода.
Предпочтительно, R содержит менее 8 атомов углерода.
Анион четвертичных аммониевых солей согласно настоящему изобретению представляет собой карбоксилатную группу, имеющую формулу R5COO-. Это предпочтительно остаток кислоты, имеющей формулу R5COOH. R5 может включать одну или более дополнительных кислотных или сложноэфирных групп. Он может представлять собой монокислоту, дикислоту или поликислоту. Он может представлять собой сложный моноэфир дикислоты или частичный сложный эфир поликислоты. Таким образом, R5 может представлять собой -R'H, -R'COO'', -R'COOH, -R'COOR'', R'(COOR'')n, где каждый R' независимо представляет собой необязательно замещенную гидрокарбильную группу, каждый R'' может независимо представлять собой Н или необязательно замещенную гидрокарбильную группу, и n составляет по меньшей мере 1.
R5 может представлять собой водород или необязательно замещенную гидрокарбильную группу.
Употребляемый в настоящем описании термин "гидрокарбильный заместитель" или "гидрокарбильная группа" имеет свое обычное значение, которое хорошо известно специалистам в данной области техники. В частности, он относится к группе, имеющей атом углерода, непосредственно присоединенный к оставшейся части молекулы и имеющий преимущественно углеводородный характер. Примеры гидрокарбильных групп включают:
(i) углеводородные группы, то есть алифатические (которые могут быть насыщенными или ненасыщенными, неразветвленными или разветвленными, например, алкильными или алкенильными), алициклические (например, циклоалкильные, циклоалкенильные) заместители и ароматические заместители, замещенные ароматическими, алифатическими и алициклическими группами, а также циклические заместители, в которых цикл завершен путем присоединения к другой части молекулы (например, два заместителя совместно образуют кольцо (цикл));
(ii) замещенные углеводородные группы, то есть заместители, содержащие неуглеводородные группы, которые в контексте настоящего изобретения не изменяют преимущественно углеводородную природу заместителя (например, галоген (в особенности хлор и фтор), гидрокси-, алкокси-, кето-, ацильная, циано-, меркапто-, алкилмеркапто-, амино-, алкиламино-, нитро-, нитрозо- и сульфоксигруппа);
(iii) гетерозаместители, то есть заместители, которые, несмотря на преимущественно углеводородный характер в контексте настоящего изобретения, содержат в цикле или цепочке, в остальном состоящей из атомов углерода, атомы, отличные от углерода. Гетероатомы включают серу, кислород азот, и охватывают такие заместители, как пиридил, фурил, тиенил и имидазолил. В общем, в гидрокарбильной группе на каждые десять атомов углерода присутствует не более двух, предпочтительно не более одного неуглеводородного заместителя, и обычно в гидрокарбильной группе неуглеводородные заместители отсутствуют.
R5 предпочтительно выбран из водорода и необязательно замещенной алкильной, алкенильной или арильной группы.
В некоторых примерах осуществления R5 представляет собой необязательно замещенный фенольный остаток. Например, R5 может представлять собой 2-гидроксифенильную группу.
В одном из примеров осуществления R5 представляет собой COOR0, где R0 представляет собой С1-С4-алкильную группу. В одном из примеров осуществления R5 представляет собой 2-(метилкарбокси)фенильную группу.
Таким образом, анион R5COO- четвертичной аммониевой соли может представлять собой остаток сложного эфира салициловой кислоты, щавелевой кислоты или фталевой кислоты.
R5 может представлять собой водород, а анион представляет собой остаток муравьиной кислоты. В некоторых примерах осуществления R5 представляет собой низкомолекулярную алкильную или алкенильную группу, содержащую от 1 до 8, предпочтительно от 1 до 6, предпочтительнее от 1 до 4, например, 1 или 2 атома углерода. Алкильная или алкенильная группа может иметь неразветвленную или разветвленную цепочку.
Авторы настоящего изобретения были чрезвычайно удивлены, обнаружив, что примеры осуществления настоящего изобретения, в которых R5 содержит менее 8 атомов углерода, например, менее 5 атомов углерода, позволяют регулировать образование отложений в современных дизельных двигателях, поскольку, согласно традиционной точке зрения, специалист должен понимать, что добавка для регулирования образования отложений должна включать длинноцепочечную гидрокарбильную группу.
Анион R5COO- может представлять собой остаток монокислоты, дикислоты или поликислоты. Он может представлять собой остаток сложного моноэфира дикислоты или частичного сложного эфира поликислоты.
В некоторых примерах осуществления R5 представляет собой необязательно замещенную С6-С50-алкильную или алкенильную группу, предпочтительно С6-С40-алкильную или алкенильную группу, предпочтительнее С8-С36-алкильную или алкенильную группу, более предпочтительно С8-С30-алкильную или алкенильную группу, подходящим образом, С10-С24-алкильную или алкенильную группу, например, С10-С20-алкильную или алкенильную группу. Алкильная или алкенильная группа может иметь неразветвленную или разветвленную цепочку.
В некоторых примерах осуществления R5COO- может представлять собой остаток дикислоты или сложный моноэфир дикислоты, например, остаток необязательно замещенного производного фталевой кислоты или янтарной кислоты. Некоторые предпочтительные вещества представляют собой замещенные гидрокарбилом производные фталевой кислоты или янтарной кислоты, в которых молекулярная масса гидрокарбильного заместителя составляет от 100 до 5000, предпочтительно от 300 до 4000, предпочтительнее от 450 до 2500, например, от 500 до 2000 или от 600 до 1500.
В некоторых примерах осуществления R5COO- может представлять собой остаток поликислоты или частичный сложный эфир поликислоты, например, остаток необязательно замещенного производного пиромеллитовой кислоты. Некоторые предпочтительные вещества представляют собой замещенные гидрокарбилом производные пиромеллитовой кислоты, в которых молекулярная масса гидрокарбильного заместителя составляет от 100 до 5000, предпочтительно от 300 до 4000, предпочтительнее от 450 до 2500, например, от 500 до 2000 или от 600 до 1500.
В некоторых примерах осуществления R5 представляет собой CHR11CHR12COOR13, где каждый из R11, R12 и R13 представляет собой водород или необязательно замещенную гидрокарбильную группу. Предпочтительно один из R11 и R12 представляет собой водород, а другой представляет собой необязательно замещенную гидрокарбильную группу. В одном из примеров осуществления необязательно замещенная гидрокарбильная группа предпочтительно представляет собой полиизобутенильную группу, предпочтительно имеющую молекулярную массу, которая составляет от 100 до 5000, предпочтительно от 300 до 4000, предпочтительнее от 450 до 2500, например, от 500 до 2000 или от 600 до 1500.
В одном из примеров осуществления гидрокарбильная группа (R11 или R12) представляет собой алкильную или алкенильную группу, содержащую от 6 до 30 атомов углерода, предпочтительнее от 10 до 26 атомов углерода, более предпочтительно от 12 до 24 атомов углерода, более предпочтительно от 16 до 20 атомов углерода, например, 18 атомов углерода.
В одном из примеров осуществления гидрокарбильная группа (R11 или R12) представляет собой алкильную или алкенильную группу, содержащую от 6 до 50 атомов углерода, предпочтительно от 12 до 40 атомов углерода, предпочтительнее от 18 до 36 атомов углерода, более предпочтительно от 24 до 36 атомов углерода, например, 30 атомов углерода.
Специалисту в данной области техники должно быть известно, что коммерчески доступные источники кислот, включающих гидрокарбильные цепочки, часто содержат смеси гомологов, в которых также присутствуют небольшие количества алкильных цепочек, содержащих большее или меньшее количество атомов углерода.
В некоторых примерах осуществления R13 представляет собой водород. В некоторых примерах осуществления R13 представляет собой необязательно замещенную алкильную группу, предпочтительно содержащую от 1 до 20 атомов углерода. Подходящим образом, R13 представляет собой незамещенную алкильную группу, предпочтительно содержащую от 1 до 12 атомов углерода. В одном из примеров осуществления R13 представляет собой 2-этилгексильную группу. В другом примере осуществления R13 представляет собой метил.
В одном особенно предпочтительном примере осуществления R5 представляет собой метил. В другом особенно предпочтительном примере осуществления R5 представляет собой С17-алкенильную группу.
Четвертичные аммониевые соединения согласно настоящему изобретению могут быть получены любым подходящим способом. Такие способы известны специалистам в данной области техники.
Предпочтительно четвертичные аммониевые соли согласно настоящему изобретению получают по реакции третичного амина, имеющего формулу R==NR1, с кватернизующим агентом. Во избежание разночтений, структуру "R==NR1" применяют для указания того, что группа образует 2 связи с N, но не образует двойную связь.
Четвертичные аммониевые соли согласно настоящему изобретению могут быть получены по реакции третичного амина с кватернизующим агентом, выбранным из диалкилсульфатов, бензилгалогенидов, замещенных гидрокарбилом карбонатов, алкилгалогенидов, алкилсульфонатов, сультонов, замещенных гидрокарбилом фосфатов, замещенных гидрокарбилом боратов, алкилнитритов, алкилнитратов, гидроксидов, N-оксидов или смесей перечисленных соединений, с последующим проведением реакции обмера анионом.
Однако, в предпочтительных примерах осуществления четвертичная аммониевая соль согласно настоящему изобретению получена по реакции циклического третичного амина, имеющего формулу R==NR1, с кватернизующим агентом, выбранным из:
(i) сложного эфира, имеющего формулу R5COOR2;
(ii) карбонатного соединения, имеющего формулу R4OCOOR2, и затем карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH; и
(iii) эпоксида, содержащего менее 8 атомов углерода, и карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH;
где R, R1, R2, R5 имеют значения, указанные в настоящем описании, и R4 представляет собой необязательно замещенную гидрокарбильную группу.
Таким образом, настоящим изобретением может быть предоставлен способ получения четвертичной аммониевой соли согласно первому аспекту, где способ включает реакцию циклического третичного амина, имеющего формулу R==NR1, с кватернизующим агентом, выбранным из:
(i) сложного эфира, имеющего формулу R5COOR2;
(ii) карбонатного соединения, имеющего формулу R4OCOOR2, и затем карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH; и
(iii) эпоксида, содержащего менее 8 атомов углерода, и карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH;
где R, R1, R2, R5 имеют значения, указанные в настоящем описании, и R4 представляет собой необязательно замещенную гидрокарбильную группу.
Соединение, имеющее формулу R==NR1, представляет собой циклический третичный амин. Под этим соединением авторы подразумевают аминогруппу, в которой атом азота представляет собой часть гетероциклического кольца и предпочтительно дополнительно связан с другой группой.
Предпочтительно, соединение, имеющее формулу R==NR1, представляет собой циклический третичный амин, содержащий менее 18 атомов углерода. Предпочтительно он содержит менее 16 атомов углерода, предпочтительнее менее 14 атомов углерода, более предпочтительно менее 12 атомов углерода, например, менее 10 атомов углерода, менее 8 атомов углерода или менее 6 атомов углерода.
Предпочтительно, соединение, имеющее формулу R==NR1, представляет собой N-замещенный гетероциклический амин. Предпочтительно он представляет собой N-алкилгетероциклический амин, содержащий от 5 до 7 атомов в гетероциклическом кольце.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления третичный амин представляет собой N-метил-циклический амин, включающий гетероциклическое кольцо, которое может включать один или более дополнительных гетероатомов, таких как О, N или S, и может быть алифатическим или неароматическим.
В данной области техники имеется множество различных соединений этого типа, которые должны быть известны специалисту в этой области техники.
Некоторые амины, имеющие формулу R==NR1, которые подходят для применения согласно изобретению, представляют собой амины на основе N-алкил-гетероциклов, например, N-метилгетероциклов, выбранных из пирролидина, пиперидина, морфолина, пиперазина, пиррола, имидазола и дигидропиррола. Эти соединения имеют следующие структуры:
Другие подходящие амины включают амины на основе приведенных выше соединений, в которых гетероциклическое кольцо включает один или более дополнительных алкильных, алкенильных или арильных заместителя, при условии, что общее количество атомов углерода в третичном амине составляет менее 19. Например, в объем изобретения включены соединения, которые включают одну, две или три метильные группы, связанные с атомами углерода гетероциклического кольца.
Некоторые амины, имеющие формулу R==NR1, которые подходят для применения согласно изобретению, представляют собой амины на основе гетероциклов, в которых R1, R и N совместно образуют ароматический цикл, например, амины на основе пиперидина, пиримидина, изоксазола и оксазола.
Другие подходящие амины включают амины на основе приведенных выше соединений, в которых гетероциклическое кольцо включает один или более дополнительных алкильных, алкенильных или арильных заместителя, при условии, что общее количество атомов углерода в третичном амине составляет менее 19.
Примеры аминов, имеющих формулу R==NR1, подходящих для получения четвертичных аммониевых солей, включают 1-метилпирролидин, 1,2-диметилпирролидин, 1,3-диметилпирролидин, 1,2,3-триметилпирролидин, 1,2,4-триметилпирролидин, 1,2,5-триметилпирролидин, 1,3,4-триметилпирролидин, 1,2,3,4-тетраметилпирролидин, 1,2,3,5-тетраметилпирролидин, 2-этил-1-метилпирролидин, 3-этил-1-метилпирролидин, 2-этил-1,3-диметилпирролидин, 2-этил-1,4-диметилпирролидин, 2-этил-1,5-диметилпирролидин, 3-этил-1,2-диметилпирролидин, 3-этил-1,4-диметилпирролидин, 4-этил-1,2-диметилпирролидин, 1-метил-2-пропилпирролидин, 1-метил-3-пропилпирролидин, 2-изопропил-1-метилпирролидин и 3-изопропил-1-метилпирролидин, 1-метилпиперидин, 1,2-диметилпиперидин, 1,3-диметилпиперидин, 1,4-диметилпиперидин, 1,2,3-триметилпиперидин, 1,2,4-триметилпиперидин, 1,2,5-триметилпиперидин, 1,2,6-триметилпиперидин, 2-этил-1-метилпиперидин, 3-этил-1-метилпиперидин, 4-этил-1-метилпиперидин, 4-метилморфолин, 2,4-диметилморфолин, 3,4-диметилморфолин, 2,3,4-триметилморфолин, 2,4,5-триметилморфолин, 2,4,6-триметилморфолин, 3,4,5-триметилморфолин, 2-этил-4-метилморфолин, 3-этил-4-метилморфолин, 1,4-диметилпиперазин, 1,2,4-триметилпиперазин, 1,2,3,4-тетраметилпиперазин, 1,2,4,6-тетраметилпиперазин, 1-метил-1Н-пиррол, 1,2-диметил-1Н-пиррол, 1,3-диметил-1Н-пиррол, 1,2,3-триметил-1Н-пиррол, 1,2,4-триметил-1Н-пиррол, 1,2,5-триметил-1Н-пиррол, 1,3,4-триметил-1Н-пиррол, 1,2,3,4-тетраметил-1Н-пиррол, 1,2,3,5-тетраметил-1Н-пиррол, 1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,5-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,4-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,3-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,2-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,4,5-триметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,3,5-триметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,2,5-триметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,3,4-триметил-2,3-дигидро-1Н-пиррол, 1,2,4-триметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,2,3-триметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,3,4,5-тетраметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,2,4,5-тетраметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,2,3,5-тетраметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1,2,3,4-тетраметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 5-этил-1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 4-этил-1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 3-этил-1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 2-этил-1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 6-этил-1,4-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 5-этил-1,3-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 5-этил-1,2-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 4-этил-1,5-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 4-этил-1,3-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 4-этил-1,2-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 3-этил-1,5-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 3-этил-1,4-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 3-этил-1,2-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 2-этил-1,5-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 2-этил-1,4-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 2-этил-1,3-диметил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1-метил-5-пропил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1-метил-4-пропил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1-метил-3-пропил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 1-метил-2-пропил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 5-изопропил-1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 4-изопропил-1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 3-изопропил-1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, 2-изопропил-1-метил-2,3-дигидро-1H-пиррол, пиридин, 1-метилпиридин, 2-метилпиридин, 3-метилпиридин, 2,3-диметилпиридин, 2,4-диметилпиридин, 2,5-диметилпиридин, 2,6-диметилпиридин, 3,4-диметилпиридин, 3,5-диметилпиридин, 2-этилпиридин, 3-этилпиридин и 4-этилпиридин, пиримидин, 2-метилпиримидин, 4-метилпиримидин, 5-метилпиримидин, 2,4-диметилпиримидин, 2,5-диметилпиримидин, 4,5-диметилпиримидин, 4,6-диметилпиримидин, 2-этилпиримидин, 4-этилпиримидин, 5-этилпиримидин, изоксазол, 3-метилизоксазол, 4-метилизоксазол, 5-метилизоксазол, 3,4-диметилизоксазол, 3,5-диметилизоксазол, 4,5-диметилизоксазол, 3,4,5-триметилизоксазол, 3-этилизоксазол, 4-этилизоксазол, 5-этилизоксазол, 3-этил-4-метил изоксазол, 3-этил-5-метил изоксазол, 4-этил-3-метилизоксазол, 4-этил-5-метилизоксазол, 5-этил-3-метилизоксазол, 5-этил-4-метилизоксазол, 3-пропилизоксазол, 4-пропилизоксазол, 5-пропилизоксазол, 3-изопропилизоксазол, 4-изопропилизоксазол, 5-изопропилизоксазол, 1-метил имидазол, 1,2-диметил-1Н-имидазол, 1,4-диметил-1Н-имидазол, 1,5-диметил-1Н-имидазол, 1,2,4-триметил-1Н-имидазол, 1,2,5-триметил-1Н-имидазол, 1,4,5-триметил-1Н-имидазол, 2-этил-1-метил-1Н-имидазол, 4-этил-1-метил-1Н-имидазол, 5-этил-1-метил-1Н-имидазол, 1-этил-1H-имидазол, 1-этил-2-метил-1Н-имидазол, 1-этил-4-метил-1Н-имидазол, 1-этил-5-метил-1Н-имидазол, 1-метил-1Н-пиразол, 1,3-диметил-1Н-пиразол, 1,4-диметил-1Н-пиразол, 1,5-диметил-1Н-пиразол, 1,3,4-триметил-1Н-пиразол, 1,3,5-триметил-1H-пиразол, 1,4,5-триметил-1H-пиразол.
Другие соединения, подходящие для применения согласно изобретению, аналогичны перечисленным выше, в которых один или более метильных заместителей заменен другой алкильной группой, например, этильным или пропильным заместителем.
В объем изобретения включены соединения, содержащие группу третичного амина, включающие первичные или вторичные аминогруппы, при условии, что эти группы не препятствуют кватернизации группы третичного амина.
Соединения, содержащие группу третичного амина, имеющие формулу R==NR1, предпочтительно не включают свободных первичных или вторичных аминогрупп. Соединения, содержащие группу третичного амина, имеющие формулу R==NR1, могут содержать более одной третичной аминогруппы.
Некоторые предпочтительные соединения, имеющие формулу R==NR1, включают 1-метилпирролидин, 1-метил имидазол, 1,2-диметил-1Н-имидазол, пиридин и смеси и изомеры перечисленных соединений. Также может быть использован 8-гидроксихинолин.
Особенно предпочтительные соединения, содержащие группу третичного амина, имеющие формулу R==NR1, включают метилпирролидин и метилимидазол.
Другие подходящие соединения должны быть известны специалистам в данной области техники.
В одном из примеров осуществления кватернизующий агент представляет собой (i) сложный эфир, имеющий формулу R5COOR2.
В таких примерах осуществления R2 представляет собой С1-С7-алкильную группу, a R5 представляет собой остаток карбоновой кислоты, выбранной из замещенной ароматической карбоновой кислоты, α-гидроксикарбоновой кислоты и поликарбоновой кислоты.
Предпочтительными сложноэфирными кватернизующими агентами являются соединения, имеющие формулу (X):
в которой R5 и R2 определены выше. Соединение, имеющее формулу (X), предпочтительно представляет собой сложный эфир карбоновой кислоты, способный реагировать с третичным амином с образованием четвертичной аммониевой соли.
Подходящие кватернизующие агенты включают сложные эфиры карбоновых кислот, имеющие величину pKa, составляющую 3,5 или менее.
Соединение, имеющее формулу (X), предпочтительно представляет собой сложный эфир карбоновой кислоты, выбранной из замещенной ароматической карбоновой кислоты, α-гидроксикарбоновой кислоты и поликарбоновой кислоты.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления соединение, имеющее формулу (X), представляет собой сложный эфир замещенной ароматической карбоновой кислоты, и, таким образом, R5 представляет собой замещенную арильную группу.
Особенно предпочтительными соединениями, имеющими формулу (X), являются сложные эфиры низших алкилов и салициловой кислоты, такие как метилсалицилат, этилсалицилат, н- и изопропилсалицилат и бутилсалицилат, предпочтительно метилсалицилат.
В некоторых примерах осуществления соединение, имеющее формулу (X), представляет собой сложный эфир α-гидроксикарбоновой кислоты. В таких примерах осуществления соединение имеет следующую структуру:
где Rx и Ry одинаковы или различны, и каждый из них выбран из водорода, алкила, алкенила или арила. Соединения этого типа, подходящие для применения согласно изобретению, рассмотрены в патентном документе ЕР 1254889.
Предпочтительным соединением этого типа является метил-2-гидроксиизобутират.
В некоторых примерах осуществления соединение, имеющее формулу (X), представляет собой сложный эфир поликарбоновой кислоты. В это определение включены дикарбоновые кислоты и карбоновые кислоты, имеющие больше 2 кислотных групп.
Одним особенно предпочтительным соединением, имеющим формулу (X), является диметилоксалат.
Сложноэфирный кватернизующий агент может быть выбран из сложного эфира карбоновой кислоты, выбранной из одной или более следующих кислот: щавелевой кислоты, фталевой кислоты, винной кислоты, салициловой кислоты, малеиновой кислоты, малоновой кислоты, лимонной кислоты, нитробензойной кислоты, аминобензойной кислоты и 2,4,6-тригидроксибензойной кислоты.
Предпочтительные сложноэфирные кватернизующие агенты включают диметилоксалат, метил-2-нитробензоат, диметилфталат, диметилтартрат и метилсалицилат.
В некоторых примерах осуществления четвертичные аммониевые соли получены по реакции третичного амина, имеющего формулу R==NR1, с (и) карбонатом, имеющим формулу R4OCOOR2, и затем с карбоновой кислотой, имеющей формулу R5COOH. Определение R2 приведено выше. R4 предпочтительно представляет собой необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу, содержащую до 30 атомов углерода. Предпочтительно R4 представляет собой необязательно замещенную алкильную группу. Предпочтительно R4 представляет собой алкильную группу, содержащую до 24 атомов углерода, предпочтительнее до 20 атомов углерода, более предпочтительно до 16 атомов углерода, еще более предпочтительно до 12 атомов углерода, подходящим образом, до 8, например, до 6 или до 4 атомов углерода.
Предпочтительно R4 представляет собой незамещенную алкильную группу. В одном из примеров осуществления R4 может быть идентичным R2 или отличным от него. Предпочтительно R4 идентичен R2. Предпочтительными карбонатами являются диэтилкарбонат и диметилкарбонат. Особенно предпочтительным является диметилкарбонат. После реакции третичного амина с карбонатной кватернизующей группой, полученную соль затем вводят в реакцию с карбоновой кислотой, имеющей формулу R5COOH, получая соединение согласно первому аспекту.
Карбоновая кислота, имеющая формулу R5COOH, может иметь очень небольшую простую молекулу. В некоторых примерах осуществления она может представлять собой простую жирную кислоту. Однако она также может представлять собой более сложную молекулу, включающую дополнительные кислотные функциональные группы.
Примеры подходящих простых кислот с небольшими молекулами включают муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту и масляную кислоту.
Примеры подходящих жирных кислот включают каприловую кислоту, каприновую кислоту, лауриновую кислоту, миристиновую кислоту, пальмитиновую кислоту, стеариновую кислоту, арахидиновую кислоту, бегеновую кислоту, лигноцериновую кислоту, церотиновую кислоту, миристолеиновую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, сапиеновую кислоту, олеиновую кислоту, элаидиновую кислоту, вакценовую кислоту, линолевую кислоту, линоэлаидиновую кислоту, арахидоновую кислоту, эйкозапентаеновую кислоту, эруковую кислоту, ундециленовую кислоту и докозагексеновую кислоту.
Подходящие сложные кислоты включают необязательно замещенные производные фталевой кислоты и янтарной кислоты.
В тех примерах осуществления, в которых кислота включает более одной кислотной функциональной группы, дополнительные группы могут присутствовать в виде свободной кислоты или сложного эфира. При наличии более одной свободной кислотной группы, предпочтительно имеется эквивалентное количество катионов.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления кватернизующий агент представляет собой (iii) комбинацию эпоксида и карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH.
Предпочтительно, четвертичные аммониевые соли согласно настоящему изобретению получены по реакции третичного амина, имеющего формулу R==NR1, с эпоксидом, и R2 представляет собой остаток эпоксида.
Таким образом, настоящее изобретение относится к четвертичному аммониевому соединению, которое представляет собой продукт реакции:
(a) циклического третичного амина, содержащего менее 19 атомов углерода;
(b) эпоксида, содержащего менее 8 атомов углерода; и
(c) карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH, где R5 представляет собой водород или необязательно замещенную гидрокарбильную группу.
Второй аспект настоящего изобретения относится к способу получения четвертичной аммониевой соли, который включает реакцию (а) циклического третичного амина, содержащего менее 19 атомов углерода, с (b) эпоксидом, содержащим менее 8 атомов углерода в присутствии (с) карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH, где R5 представляет собой водород или необязательно замещенную гидрокарбильную группу.
Предпочтительные признаки второго аспекта изобретения аналогичны признакам, описанным при рассмотрении первого аспекта. Ниже будут рассмотрены дополнительные предпочтительные признаки изобретения, которые относятся как к первому, так и ко второму аспектам.
Компонент (а) представляет собой циклический третичный амин, включающий менее 19 атомов углерода.
Предпочтительно, циклический третичный амин (а) имеет формулу R==NR1, где R1 представляет собой необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу, содержащую менее 8 атомов углерода, и R совместно с N образует алифатический или ароматический гетероцикл, содержащий менее 12 атомов углерода. R1 и гетероцикл, образованный R и N, предпочтительно имеют значения, рассмотренные при раскрытии первого аспекта.
Особенно предпочтительные третичные амины, подходящие для применения в качестве компонента (а), включают метилпирролидин и метилимидазол.
В качестве компонента (b) может быть использовано любое подходящее эпоксидное соединение, включающее менее 8 атомов углерода. Подходящие эпоксидные соединения - это соединения, имеющие формулу:
где каждый из R6, R7, R8, R9 независимо выбран из водорода или необязательно замещенной алкильной, алкенильной или арильной группы.
По меньшей мере один из R6, R7, R8 и R9 представляет собой водород. Предпочтительно по меньшей мере два из R6, R7, R8 и R9 представляют собой атомы водорода. Наиболее предпочтительно три из R6, R7, R8 и R9 представляют собой атомы водорода. Каждый из R6, R7, R8 и R9 может представлять собой водород.
В приведенной выше структуре и последующих определениях R6 и R7 взаимозаменяемы и, таким образом, если эти группы различны, то в качестве компонента (b) может быть использован либо энантиомер, либо диастереомер.
В приведенной выше структуре и последующих определениях R8 и R9 взаимозаменяемы и, таким образом, если эти группы различны, то в качестве компонента (b) может быть использован либо энантиомер, либо диастереомер.
Предпочтительно R6 представляет собой водород или необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу. Наиболее предпочтительно R6 представляет собой водород.
Предпочтительно R7 представляет собой водород или необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу. Наиболее предпочтительно R7 представляет собой водород.
Предпочтительно R8 представляет собой водород или необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу. Наиболее предпочтительно R8 представляет собой водород.
Предпочтительно R9 представляет собой водород или необязательно замещенную алкильную, алкенильную или арильную группу. Предпочтительно R9 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода. В некоторых примерах осуществления R9 может включать атом кислорода в углеродной цепочке, т.е. R9 может включать функциональную группу простого эфира.
Предпочтительные эпоксидные соединения, подходящие для применения в качестве компонента (b), включают этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, пентиленоксид, гексиленоксид и гептиленоксид. Они могут быть предоставлены в любой подходящей изомерной форме или в виде смеси изомеров. Также подходящими являются простые глицидиловые эфиры, например, простой изопропилглицидиловый эфир.
В некоторых особенно предпочтительных примерах осуществления компонент (b) выбран из 1,2-эпоксибутана и простого изопропилглицидилового эфира.
Компонент (с), применяемый для получения четвертичных аммониевых солей согласно настоящему изобретению, представляет собой карбоновую кислоту, имеющую формулу R5COOH.
Компонент (с) включает функциональную группу карбоновой кислоты. Он может быть очень небольшой простой молекулой. В некоторых примерах осуществления компонент (с) может представлять собой простую жирную кислоту. Однако компонент (с) также может представлять собой более сложную молекулу, включающую дополнительные кислотные функциональные группы.
Во избежание разночтений, компонент (с) представляет собой кислоту, которая активирует алкилирующий агент (b) и образует анионный противоион четвертичной аммониевой соли.
Примеры небольших простых кислот, подходящих для применения в качестве компонента (с), включают муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту и масляную кислоту.
Жирные кислоты, подходящие для применения в качестве компонента (с), включают каприловую кислоту, каприновую кислоту, лауриновую кислоту, миристиновую кислоту, пальмитиновую кислоту, стеариновую кислоту, арахидиновую кислоту, бегеновую кислоту, лигноцериновую кислоту, церотиновую кислоту, миристолеиновую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, сапиеновую кислоту, олеиновую кислоту, элаидиновую кислоту, вакценовую кислоту, линолевую кислоту, линоэлаидиновую кислоту, арахидоновую кислоту, эйкозапентаеновую кислоту, эруковую кислоту, ундециленовую кислоту и докозагексеновую кислоту.
Сложные кислоты, подходящие для применения в качестве компонента (с), необязательно могут представлять собой замещенные производные фталевой кислоты и янтарной кислоты.
В тех примерах осуществления, в которых компонент (с) включает более одной кислотной функциональной группы, дополнительные группы могут присутствовать в виде свободной кислоты или сложного эфира. При наличии более одной свободной кислотной группы, предпочтительно имеется эквивалентное количество катионов.
Например, в случае дикислоты компоненты (а), (b) и (с) предпочтительно вводят в реакцию в молярном отношении, составляющем 2±0,5 : 2±0,5 : 1; предпочтительно 2±0,2 : 2±0,2 : 1, более предпочтительно 2±0,1 : 2±0,1 : 1.
Было обнаружено, что четвертичные аммониевые соединения согласно настоящему изобретению эффективно действуют как добавки для регулирования образования отложений, добавляемые в топливо или смазочные материалы.
Таким образом, настоящее изобретение относится к применению четвертичного аммониевого соединения согласно первому аспекту в качестве добавки к топливным композициям или композициям смазочных масел.
Настоящее изобретение включает применение четвертичного аммониевого соединения согласно первому аспекту в качестве добавки к топливным композициям или композициям смазочных масел, которая регулирует образование отложений.
Настоящее изобретение включает применение четвертичного аммониевого соединения согласно первому аспекту в качестве добавки к композициям смазочных масел, которая регулирует образование отложений.
Настоящее изобретение включает применение четвертичного аммониевого соединения согласно первому аспекту в качестве добавки к топливным композициям, которая регулирует образование отложений.
Настоящее изобретение включает применение четвертичного аммониевого соединения согласно первому аспекту в качестве добавки к композициям бензинового или дизельного топлива, которая регулирует образование отложений.
Настоящее изобретение включает применение четвертичного аммониевого соединения согласно первому аспекту в качестве добавки к композициям бензинового топлива, которая регулирует образование отложений.
Настоящее изобретение включает применение четвертичного аммониевого соединения согласно первому аспекту в качестве добавки к композициям дизельного топлива, которая регулирует образование отложений.
Третий аспект настоящего изобретения относится к композиции добавки, включающей четвертичную аммониевую соль согласно первому аспекту, и разбавитель или носитель.
Композиция добавки согласно третьему аспекту может представлять собой композицию добавки к смазочному маслу.
Композиция добавки согласно третьему аспекту может представлять собой композицию добавки к бензину.
Предпочтительно композиция добавки согласно третьему аспекту представляет собой композицию добавки к дизельному топливу.
Четвертичное аммониевое соединение предпочтительно присутствует в композиции добавки в количестве, составляющем от 1 до 99% масс., например, от 1 до 75% масс.
Композиция добавки может включать смесь двух или более четвертичных аммониевых соединений согласно настоящему изобретению. В таких примерах осуществления приведенные выше количества предпочтительно означают общее количество всех таких соединений, присутствующих в композиции.
Композиция добавки может включать одну или более дополнительных добавок. Они могут быть выбраны из антиоксидантов, диспергирующих агентов, моющих добавок, соединений, деактивирующих металлы, добавок, препятствующих осаждению парафинов, агентов, улучшающих холодную текучесть, присадок, повышающих цетановое число, агентов, снижающих помутнение, стабилизаторов, деэмульгаторов, антивспенивателей, замедлителей коррозии, агентов, повышающих смазывающую способность, красителей, маркеров, присадок для интенсификации горения, деактиваторов металлов, агентов, маскирующих запахи, веществ, снижающих сопротивление течению и агентов, повышающих проводимость.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления композиция добавки включает одну или более дополнительных азотсодержащих моющих добавок.
Настоящее изобретение относится к топливной композиции или композиции смазочного масла, включающей четвертичную аммониевую соль согласно первому аспекту.
Четвертый аспект настоящего изобретения относится к смазочной композиции, включающей масло, вязкость которого соответствует вязкости смазки, и в качестве добавки - четвертичную аммониевую соль согласно первому аспекту.
Предпочтительные признаки четвертичного аммониевого соединения были определены при рассмотрении первого и второго аспектов.
Соответствующее разбавление композиции добавки согласно третьему аспекту приводит к получению смазочной композиции согласно четвертому аспекту.
Пятый аспект настоящего изобретения относится к топливной композиции, включающей в качестве добавки четвертичную аммониевую соль согласно первому аспекту.
Предпочтительные признаки четвертичного аммониевого соединения были определены при рассмотрении первого и второго аспектов.
Соответствующее разбавление композиции добавки согласно третьему аспекту приводит к получению топливной композиции согласно пятому аспекту.
Настоящее изобретение дополнительно относится к способу получения топливной композиции, который включает получение четвертичной аммониевой соли способом согласно второму аспекту и смешивание четвертичной аммониевой соли с топливом.
Добавки согласно изобретению могут быть добавлены в дизельное топливо на любом подходящем этапе производственно-сбытовой цепочки. Например, добавки могут быть добавлены в топливо на нефтеперерабатывающем заводе, на участке распределительного терминала или после транспортировки топлива с распределительного терминала. Если добавку добавляют в топливо после его транспортировки с распределительного терминала, то такое добавление называют послепродажным применением. Послепродажное применение включает такие обстоятельства, как внесение добавки в топливо, находящееся в танкере, применяемом для доставки (англ. delivery tanker), непосредственно в емкость для незатаренных материалов, принадлежащую покупателю, или непосредственно в автоцистерну, принадлежащую конечному пользователю. Послепродажное применение может включать поставку добавки к топливу в небольших бутылях, подходящих для непосредственного добавления в резервуары для хранения топлива или автоцистерны.
Композиция согласно настоящему изобретению представляет собой бензиновую композицию или композицию дизельного топлива. Предпочтительно она представляет собой композицию дизельного топлива.
В понятие дизельное топливо авторы изобретения включают любое топливо, подходящее для приведения в движение как дизельных двигателей дорожного транспорта, так и дизельных двигателей других типов. Это топливо включает, без ограничений, топлива, рассматриваемые как дизельное топливо, судовое дизельное топливо, тяжелое топливное масло, промышленное топливное масло и т.д.
Композиция дизельного топлива согласно настоящему изобретению может включать топливное масло на нефтяной основе, в частности, среднедистиллятное топливное масло. Температуры кипения дистиллятных топливных масел обычно лежат в диапазоне от 110°C до 500°C, например, от 150°C до 400°C. Дизельное топливо может включать атмосферный дистиллят или вакуумный дистиллят, крекинг-газойль или смесь любых пропорций продуктов прямой перегонки и потоков, получаемых на нефтеперерабатывающих предприятиях, таких как дистилляты, получаемые после термического и/или каталитического крекинга и гидрокрекинга.
Композиция дизельного топлива согласно настоящему изобретению может включать невозобновляемое топливо, получаемое синтезом Фишера-Тропша, такое как топливо, называемое GTL топливом (т.е. полученное по технологии переработки "газа в жидкость", англ. gas-to-liquid), CTL топливом (т.е. полученное по технологии переработки "угля в жидкость", англ. coal-to-liquid) и OTL топливом (т.е. полученное по технологии переработки "нефтеносных песчаников в жидкость", англ. oil sands-to-liquid).
Композиция дизельного топлива согласно настоящему изобретению может включать возобновляемое топливо, такое как биотопливная композиция или биодизельная композиция.
Композиция дизельного топлива может включать биодизельное топливо первого поколения. Биодизельное топливо первого поколения содержит сложные эфиры, например, растительных масел, животных жиров и использованных кулинарных жиров. Такая форма биодизельного топлива может быть получена транс-этерификацией масел, например, рапсового масла, соевого масла, сафлорового масла, пальмового масла, кукурузного масла, арахисового масла, хлопкового масла, твердого животного жира, кокосового масла, масла слабительного ореха (масла ятрофы), подсолнечного масла, отработанных кулинарных масел, гидрированных растительных масел или любых смесей названных масел, в присутствии спирта, обычно моноспирта, обычно в присутствии катализатора.
Композиция дизельного топлива может включать биодизельное топливо второго поколения. Биодизельное топливо второго поколения получают из возобновляемых источников, таких как растительные масла и животные жиры, и обрабатывают, часто на нефтеперерабатывающем заводе и часто с использованием такой гидрообработки, как способ H-Bio, разработанный Petrobras. Биодизельное топливо второго поколения может быть аналогично по свойствам и качеству потокам топливного масла на нефтяной основе, например, возобновляемому дизельному топливу, получаемому из растительных масел, животных жиров и т.д., которое ConocoPhillips поставляет на рынок под наименованием Renewable Diesel, a Neste - под наименованием NExBTL.
Композиция дизельного топлива согласно настоящему изобретению может включать биодизельное топливо третьего поколения. Для получения биодизельного топлива третьего поколения, включая топливо, называемое BTL топливом (т.е. получаемое по технологии "биомасса в топливо", англ. biomass-to-liquid), применяют газификацию и способ Фишера-Тропша. Биодизельное топливо третьего поколения не слишком отличается от некоторых типов биодизельного топлива второго поколения, но для его получения переработке подвергают все растение целиком (биомассу), что значительно расширяет сырьевую базу.
Композиция дизельного топлива может содержать смеси любых или всех вышеперечисленных композиций дизельного топлива.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива согласно настоящему изобретению может представлять собой смесь дизельного топлива с биодизельным топливом. В таких смесях количество биодизельного топлива может составлять, например, до 0,5%, до 1%, до 2%, до 3%, до 4%, до 5%, до 10%, до 20%, до 30%, до 40%, до 50%, до 60%, до 70%, до 80%, до 90%, до 95% или до 99%.
В некоторых примерах осуществления топливная композиция может включать чистое биодизельное топливо.
В некоторых примерах осуществления топливная композиция может включать чистое GTL топливо.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива может включать вторичное топливо, например, этанол. Однако, композиция дизельного топлива предпочтительно не содержит этанол.
Композиция дизельного топлива согласно настоящему изобретению может включать относительно высокое содержание серы, например, более 0,05% масс., такое как 0,1% или 0,2%.
Однако в предпочтительных примерах осуществления максимальное содержание серы в дизельном топливе составляет 0,05% масс., более предпочтительно 0,035% масс., в частности не более 0,015%. Также подходят топлива с еще более низким содержанием серы, такие как топлива, содержащие менее 50 масс., частей на миллион серы, предпочтительно менее 20 частей на миллион, например, 10 частей на миллион или менее.
Подходящее количество добавки на основе четвертичной аммониевой соли в композиции дизельного топлива составляет по меньшей мере 0,1 часть на миллион, предпочтительно по меньшей мере 1 часть на миллион, более предпочтительно по меньшей мере 5 частей на миллион, подходящим образом по меньшей мере 10 частей на миллион, например, по меньшей мере 20 частей на миллион или по меньшей мере 25 частей на миллион.
Подходящее количество добавки на основе четвертичной аммониевой соли в композиции дизельного топлива составляет менее 10000 частей на миллион, предпочтительно менее 1000 частей на миллион, предпочтительно менее 500 частей на миллион, предпочтительно менее 250 частей на миллион, подходящим образом менее 200 частей на миллион, например, менее 150 частей на миллион или менее 100 частей на миллион.
Композиция дизельного топлива согласно пятому аспекту настоящего изобретения может включать смесь двух или более четвертичных аммониевых солей согласно первому аспекту. В таких примерах осуществления приведенные выше количества относятся к суммарному количеству всех таких добавок, имеющихся в композиции.
Композиция дизельного топлива согласно настоящему изобретению может включать одну или более дополнительных добавок, таких как добавки, обычно добавляемые в дизельное топливо. Они включают, например, антиоксиданты, диспергирующие агенты, моющие добавки, соединения, деактивирующие металлы, добавки, препятствующие осаждению парафинов, агенты, улучшающие холодную текучесть, присадки, повышающие цетановое число, агенты, снижающие помутнение, стабилизаторы, деэмульгаторы, антивспениватели, замедлители коррозии, агенты, повышающие смазывающую способность, красители, маркеры, присадки для интенсификации горения, деактиваторы металлов, агенты, маскирующие запахи, вещества, снижающие сопротивление течению, и агенты, повышающие проводимость. Примеры подходящих количеств, в которых добавляют каждую из этих типов добавок, известны специалистам в данной области техники.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления композиция дизельного топлива согласно настоящему изобретению включает одну или более дополнительных моющих добавок. Предпочтительными являются азотсодержащие моющие добавки.
Одна или более дополнительных моющих добавок могут быть выбраны из следующих:
(i) дополнительной добавки на основе четвертичной аммониевой соли, которая не является четвертичным аммониевым соединением согласно первому аспекту;
(ii) продукта реакции Манниха между альдегидом, амином и необязательно замещенным фенолом;
(iii) продукта реакции ацилирующего агента, полученного из карбоновой кислоты, и амина;
(iv) продукта реакции ацилирующего агента, полученного из карбоновой кислоты, и гидразина;
(v) соли, полученной по реакции карбоновой кислоты с ди-н-бутиламином или три-н-бутиламином;
(vi) продукта реакции замещенной гидрокарбилом дикарбоновой кислоты или соответствующего ангидрида и аминосоединения или соли, где продукт включает по меньшей мере одну аминотриазольную группу; и
(vii) замещенной полиароматической моющей добавки.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива включает дополнительную добавку на основе четвертичной аммониевой соли, которая не является четвертичным аммониевым соединением согласно первому аспекту.
Дополнительная добавка на основе четвертичных аммониевых солей предпочтительно представляет собой продукт реакции азотсодержащего вещества, содержащего по меньшей мере одну третичную аминогруппу, и кватернизирующего агента.
Азотсодержащее вещество может быть выбрано из следующих:
(х) продукта реакции замещенного гидрокарбилом ацилирующего агента и соединения, содержащего по меньшей мере одну третичную аминогруппу и первичную аминогруппу, вторичную аминогруппу или спиртовую группу;
(у) продукта реакции Манниха, включающего третичную аминогруппу; и
(z) амина, замещенного полиалкиленом, содержащего по меньшей мере одну третичную аминогруппу.
Примеры четвертичных аммониевых солей и способов их получения рассмотрены в следующих патентных документах, которые включены в настоящее описание посредством ссылки: US 2008/0307698, US 2008/0052985, US 2008/0113890 и US 2013/031827.
Компонент (х) может рассматриваться как продукт реакции замещенного гидрокарбилом ацилирующего агента и соединения, содержащего атом кислорода или азота, причем атом кислорода или азота способен конденсироваться с ацилирующим агентом, и дополнительно содержащего третичную аминогруппу. Предпочтительные свойства таких соединений рассмотрены выше при описании третичноаминного компонента (а), применяемого для получения добавок на основе четвертичных аммонийных солей согласно настоящему изобретению.
Получение некоторых подходящих добавок на основе четвертичных аммониевых солей, в которых азотсодержащее вещество включает компонент (х), рассмотрено в документах WO 2006/135881 и WO 2011/095819.
Компонент (у) представляет собой продукт реакции Манниха, содержащий третичную аминогруппу. Получение четвертичных аммониевых солей, образованных азотсодержащим веществом, включающим компонент (у), рассмотрено в документе US 2008/0052985. Предпочтительные свойства этих соединений рассмотрены выше при описании третичноаминного компонента (а), применяемого для получения добавок на основе четвертичных аммонийных солей согласно настоящему изобретению.
Получение добавок на основе четвертичных аммониевых солей, включающее применение азотсодержащего вещества, включающего компонент (z), рассмотрено например, в документе US 2008/0113890. Предпочтительные свойства этих соединений рассмотрены выше при описании третичноаминного компонента (а), применяемого для получения добавок на основе четвертичных аммонийных солей согласно настоящему изобретению.
Для получения дополнительных добавок на основе четвертичных аммониевых солей (I), азотсодержащее вещество, содержащее третичную аминогруппу, вводят в реакцию с кватернизирующим агентом.
Кватернизирующий агент может быть подходящим образом выбран из сложных эфиров и веществ, не являющихся сложными эфирами.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления кватернизирующие агенты, применяемые для получения добавок на основе четвертичных аммониевых солей согласно настоящему изобретению, представляют собой сложные эфиры.
Предпочтительными сложноэфирными кватернизующими агентами являются соединения, имеющие формулу (III):
где R представляет собой необязательно замещенную алкильную, алкенильную, арильную или алкиларильную группу, и R1 представляет собой C1-С22 алкильную, арильную или алкиларильную группу. Подходящее соединение, имеющее формулу (III), представляет собой сложный эфир карбоновой кислоты, который может реагировать с третичным амином, образуя четвертичную аммониевую соль.
Подходящие кватернизирующие агенты включают сложные эфиры карбоновых кислот, имеющих pKa 3,5 или менее.
Соединение, имеющее формулу (III), предпочтительно представляет собой сложный эфир карбоновой кислоты, выбранной из замещенной ароматической карбоновой кислоты, α-гидроксикарбоновой кислоты и поликарбоновой кислоты.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления соединение, имеющее формулу (III), представляет собой сложный эфир замещенной ароматической карбоновой кислоты, и таким образом, R представляет собой замещенную арильную группу.
Особенно предпочтительными соединениями, имеющими формулу (III), являются сложные эфиры низших алкилов и салициловой кислоты, такие как метилсалицилат, этилсалицилат, н-пропилсалицилат, изопропилсалицилат и бутилсалицилат, предпочтительно метилсалицилат.
В некоторых примерах осуществления соединение, имеющее формулу (III), представляет собой сложный эфир α-гидроксикарбоновой кислоты. В таких примерах осуществления соединение имеет следующую структуру:
где R7 и R8 одинаковы или различны, и каждый из них выбран из водорода, алкила, алкенила, аралкила или арила. Соединения этого типа, подходящие для осуществления настоящего изобретения, рассмотрены в документе ЕР 1254889.
Предпочтительным соединением этого типа является метил-2-гидроксиизобутират.
В некоторых примерах осуществления соединение, имеющее формулу (III), представляет собой сложный эфир поликарбоновой кислоты. В это определение авторы включают дикарбоновые кислоты и карбоновые кислоты, содержащие более 2 кислотных фрагментов.
Одним особенно предпочтительным соединением, имеющим формулу (III), является диметилоксалат.
Сложноэфирный кватернизирующий агент может быть выбран из сложных эфиров карбоновых кислот, выбранных из одной или более следующих кислот: щавелевой кислоты, фталевой кислоты, винной кислоты, салициловой кислоты, малеиновой кислоты, малоновой кислоты, лимонной кислоты, нитробензойной кислоты, аминобензойной кислоты и 2,4,6-тригидроксибензойной кислоты.
Предпочтительные сложноэфирные кватернизирующие агенты включают диметилоксалат, метил 2-нитробензоат, диметилфталат, диметилтартрат и метилсалицилат.
Подходящие кватернизирующие агенты, не являющиеся сложными эфирами, включают диалкилсульфаты, бензилгалогениды, замещенные гидрокарбилом карбонаты, замещенные гидрокарбилом эпоксиды в комбинации с кислотой, алкилгалогениды, алкилсульфонаты, сультоны, замещенные гидрокарбилом фосфаты, замещенные гидрокарбилом бораты, алкилнитриты, алкилнитраты, гидроксиды, N-оксиды или смеси названных соединений.
В некоторых примерах осуществления четвертичная аммониевая соль может быть получена, например, из алкил- или бензилгалогенида (в особенности, хлорида) и затем введена в реакцию ионного обмена для введения в четвертичную аммониевую соль другого аниона. Такой способ может быть подходящим для получения четвертичных гидроксидов, алкоголятов, нитритов или нитратов аммония.
Предпочтительные кватернизирующие агенты, не являющиеся сложными эфирами, включают диалкилсульфаты, бензилгалогениды, замещенные гидрокарбилом карбонаты, замещенные гидрокарбилом эпоксиды в комбинации с кислотой, алкилгалогениды, алкилсульфонаты, сультоны, замещенные гидрокарбилом фосфаты, замещенные гидрокарбилом бораты, N-оксиды или смеси названных соединений.
Диалкилсульфаты, подходящие для применения в качестве кватернизующих агентов согласно изобретению, включают диалкилсульфаты, содержащие алкильные группы, включающие от 1 до 10 атомов углерода в алкильной цепочке. Предпочтительным соединением является диметилсульфат.
Подходящие бензилгалогениды включают хлориды, бромиды и йодиды. Предпочтительным соединением является бензилбромид.
Подходящие замещенные гидрокарбилом карбонаты могут включать две гидрокарбильные группы, которые могут быть одинаковыми или различными. Предпочтительные соединения этого типа включают диэтилкарбонат и диметилкарбонат.
Подходящие замещенные гидрокарбилом эпоксиды имеют следующую формулу:
где каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой водород или гидрокарбильную группу, содержащую от 1 до 50 атомов углерода. Примеры подходящих эпоксидов включают этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, оксид стирола и оксид стильбена. Гидрокарбилэпоксиды применяют в качестве кватернизирующих агентов в комбинации с кислотой. В таких примерах осуществления кислота не является кислотой того типа, который рассмотрен при описании компонента (с), применяемого для получения четвертичных аммониевых солей согласно настоящему изобретению.
В тех примерах осуществления, в которых замещенный гидрокарбилом ацилирующий агент включает более одной ацильной группы, добавление дополнительной кислоты не требуется. Однако в других примерах осуществления может быть добавлена кислота, такая как уксусная кислота.
Особенно предпочтительными эпоксидными кватернизирующими агентами являются пропиленоксид и оксид стирола.
Подходящие сультоны включают пропансультон и бутансультон.
Подходящие замещенные гидрокарбилом фосфаты включают диалкилфосфаты, триалкилфосфаты и O,O-диалкилдитиофосфаты.
Подходящие замещенные гидрокарбилом бораты включают алкилбораты, содержащие от 1 до 12 атомов углерода.
Предпочтительные алкилнитриты и алкилнитраты содержат от 1 до 12 атомов углерода.
Предпочтительно, не являющиеся сложными эфирами кватернизирующие агенты выбраны из диалкилсульфатов, бензилгалогенидов, замещенных гидрокарбилом карбонатов, замещенных гидрокарбилом эпоксидов в комбинации с кислотой и смесей перечисленных соединений.
Особенно предпочтительными кватернизирующими агентами, не являющимися сложными эфирами, которые применяют согласно настоящему изобретению, являются замещенные гидрокарбилом эпоксиды в комбинации с кислотой. Они могут включать примеры осуществления, в которых добавляют отдельную кислоту, или примеры осуществления, в которых кислоту обеспечивает третичноаминное соединение, подвергаемое кватернизации. Предпочтительно кислоту обеспечивает молекула третичного амина, подвергаемого кватернизации.
Предпочтительные кватернизирующие агенты, применяемые согласно настоящему изобретению, включают диметилоксалат, метил-2-нитробензоат, метилсалицилат и оксид стирола или пропиленоксид, необязательно в комбинации с дополнительной кислотой.
Особенно предпочтительная дополнительная четвертичная аммониевая соль, применяемая согласно настоящему изобретению, образуется по реакции метилсалицилата или диметилоксалата с продуктом реакции замещенного полиизобутиленом янтарного ангидрида, в котором молекулярная масса PIB (англ. сокр. от polyisobutylene, т.е. полиизобутилен) составляет от 700 до 1300, и диметиламинопропиламина.
Другие подходящие дополнительные четвертичные аммониевые соли включают кватернизованные терполимеры (тройные полимеры), например, рассмотренные в документе US 2011/0258917; кватернизованные сополимеры, например, рассмотренные в документе US 2011/0315107; и не содержащие кислоты кватернизованные азотсодержащие соединения, рассмотренные в документе US 2012/0010112.
Другие подходящие дополнительные четвертичные аммониевые соединения, подходящие для применения согласно настоящему изобретению, включают четвертичные аммониевые соединения, рассмотренные в патентной заявке WO 2013/017889 настоящего заявителя, находящейся на рассмотрении одновременно с данной заявкой.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива включает продукт реакции Манниха между альдегидом, амином и необязательно замещенным фенолом. Этот продукт реакции Манниха предпочтительно не является четвертичной солью аммония.
Предпочтительно альдегидный компонент, используемый для получения добавки-продукта реакции Манниха, представляет собой алифатический альдегид. Предпочтительно альдегид содержит от 1 до 10 атомов углерода. Наиболее предпочтительно альдегид представляет собой формальдегид.
Амин, применяемый для получения добавки-продукта реакции Манниха, предпочтительно представляет собой полиамин. Он может быть выбран из любых соединений, содержащих две или более аминогруппы. Предпочтительно полиамин представляет собой полиалкиленполиамин, предпочтительно полиэтиленполиамин. Наиболее предпочтительно полиамин включает тетраэтиленпентамин или этилендиамин.
Необязательно замещенный фенольный компонент, используемый для получения добавки-продукта реакции Манниха, может содержать от 0 до 4 замещающих групп в ароматическом цикле (кроме фенольной группы ОН). Например, он может представлять собой крезол, замещенный гидрокарбилом. Наиболее предпочтительно фенольный компонент представляет собой монозамещенный фенол. Предпочтительно он представляет собой фенол, замещенный гидрокарбилом. Предпочтительные гидрокарбильные заместители представляют собой алкильные заместители, содержащие от 4 до 28 атомов углерода, особенно предпочтительно от 10 до 14 атомов углерода. Другими предпочтительными гидрокарбильными заместителями являются полиалкенильные заместители, такие как полиизобутенильные заместители, средняя молекулярная масса которых составляет от 400 до 2500, например, от 500 до 1500.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива включает продукт реакции ацилирующего агента, полученного из карбоновой кислоты, и амина.
Такие продукты также могут быть в целом названы ацилированными азотсодержащими соединениями.
Подходящие ацилированные азотсодержащие соединения могут быть получены по реакции ацилирующего агента, являющегося карбоновой кислотой, с амином, и они известны специалистам в данной области техники.
Предпочтительные ацилированные азотсодержащие соединения замещены гидрокарбилом. Гидрокарбильный заместитель может находиться либо в части молекулы, полученной из ацилирующего агента, который представляет собой карбоновую кислоту, либо в части молекулы, полученной из амина, либо в обеих таких частях. Однако, предпочтительно такой заместитель находится в части, принадлежащей ацилирующему агенту. Предпочтительный класс ацилированных азотсодержащих соединений, подходящих для применения согласно настоящему изобретению, включает соединения, получаемые по реакции ацилирующего агента, имеющего гидрокарбильный заместитель, содержащий по меньшей мере 8 атомов углерода, и соединения, включающего по меньшей мере одну первичную или вторичную аминогруппу.
Ацилирующий агент может представлять собой моно- или поликарбоновую кислоту (или ее реакционноспособный эквивалент), например, замещенную янтарную, фталевую или пропионовую кислоту или ангидрид.
Определение термина "гидрокарбил" приведено выше. Гидрокарбильный заместитель в рассматриваемых ацилирующих агентах предпочтительно включает по меньшей мере 10, более предпочтительно по меньшей мере 12, например, по меньшей мере 30 или по меньшей мере 40 атомов углерода. Он может включать до приблизительно 200 атомов углерода. Предпочтительно среднечисловая молекулярная масса (Mn) гидрокарбильного заместителя в ацилирующем агенте составляет от 170 до 2800, например, от 250 до 1500, предпочтительно от 500 до 1500 и более предпочтительно 500 до 1100. Особенно предпочтительна Mn, составляющая от 700 до 1300. В особенно предпочтительном примере осуществления среднечисловая молекулярная масса гидрокарбильного заместителя составляет от 700 до 1000, предпочтительно от 700 до 850, например, 750.
Предпочтительными заместителями на основе гидрокарбилов являются полиизобутены. Эти соединения известны специалистам в данной области техники.
Предпочтительными ацилирующими агентами, замещенными гидрокарбилом, являются полиизобутенил-янтарные ангидриды. Эти соединения обычно называют "PIBSA" (от англ. polyisobutenyl succinic anhydride), и они известны специалистам в данной области техники.
Для осуществления изобретения подходят как традиционные полиизобутены, так и так называемые "высоко реакционноспособные" полиизобутены.
Особенно предпочтительными PIBSA являются соединения, в которых молекулярная масса (Mn) PIB составляет от 300 до 2800, предпочтительно от 450 до 2300, более предпочтительно от 500 до 1300.
Для получения этих добавок ацилирующий агент, полученный из карбоновой кислоты, вводят в реакцию с амином. Предпочтительно его вводят в реакцию с первичным или вторичным амином. Примеры подходящих аминов известны специалистам в данной области техники и включают полиалкиленполиамины, замещенные гетероциклами полиамины и ароматические полиамины.
Предпочтительными аминами являются полиэтиленполиамины, включающие этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, тетраэтиленпентамин, пентаэтиленгексамин, гексаэтиленгептамин, а также их смеси и изомеры.
В предпочтительных примерах осуществления продукт реакции ацилирующего агента, полученного из карбоновой кислоты, и амина включает по меньшей мере одну первичную или вторичную аминогруппу.
Предпочтительные ацилированные азотсодержащие соединения, применяемые согласно настоящему изобретению, получают по реакции ацилирующего агента, полученного из замещенной полиизобутеном янтарной кислоты (например, ангидрида, кислоты, сложного эфира и т.д.), причем среднечисловая молекулярная масса (Mn) полиизобутенового заместителя составляет от 170 до 2800, со смесью этиленполиаминов, содержащей от 2 до приблизительно 9 атомов азота аминогруппы, предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 8 атомов азота на один этиленполиамин, и приблизительно от 1 до приблизительно 8 этиленовых групп. Такие ацилированные азотсодержащие соединения предпочтительно получают в реакции, в которой молярное отношение ацилирующий агент : аминосоединение составляет от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5, более предпочтительно от 2:1 до 1:2 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:1. В особенно предпочтительных примерах осуществления ацилированные азотсодержащие соединения получают по реакции ацилирующего агента с аминосоединением при их молярном отношении, составляющем от 1,8:1 до 1:1,2, предпочтительно от 1,6:1 до 1:1,2, более предпочтительно от 1,4:1 до 1:1,1 и наиболее предпочтительно от 1,2:1 до 1:1. Ацилированные аминосоединения этого типа и их получение хорошо известны специалистам в данной области техники и рассмотрены, например, в документах ЕР 0565285 и US 5925151.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления композиция включает такую моющую добавку, которая образуется в результате реакции ацилирующего агента, полученного из замещенной полиизобутеном янтарной кислоты, и полиэтиленполиамина. Подходящие соединения рассмотрены, например, в документе WO 2009/040583.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива включает продукт реакции полученного из карбоновой кислоты ацилирующего агента и гидразина.
Предпочтительно добавка включает продукт реакции замещенной гидрокарбилом янтарной кислоты или ангидрида с гидразином.
Предпочтительно гидрокарбильная группа замещенной гидрокарбилом янтарной кислоты или ангидрида включает С8-С36 группу, предпочтительно С8-С18 группу. В альтернативном варианте гидрокарбильная группа может представлять собой полиизобутиленовую группу, среднечисловая молекулярная масса которой составляет от 200 до 2500, предпочтительно от 800 до 1200.
Гидразин имеет формулу NH2-NH2. Гидразин может быть гидратированным или негидратированным. Предпочтительным является использование моногидрата гидразина.
Реакция между замещенной гидрокарбилом янтарной кислотой или ангидридом и гидразином приводит к получению множества продуктов, что рассмотрено в документе US 2008/0060259.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива включает соль, полученную по реакции карбоновой кислоты с ди-н-бутиламином или три-н-бутиламином. Примеры соединений этого типа рассмотрены в документе US 2008/0060608.
Такие добавки могут подходящим образом представлять собой соли ди-н-бутиламина или три-н-бутиламина и жирной кислоты, имеющей формулу в которой каждый из R' независимо представляет собой углеводородную группу, содержащую от 2 до 45 атомов углерода, и х представляет собой целое число, составляющее от 1 до 4.
В предпочтительном примере осуществления карбоновая кислота включает жирную кислоту таллового масла (сокращенно ЖКТМ, англ. TOFA, от tall oil fatty acid).
Дополнительные предпочтительные признаки добавок этого типа рассмотрены в документе ЕР 1900795.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива включает продукт реакции замещенной гидрокарбилом дикарбоновой кислоты или соответствующего ангидрида и аминосоединения или соли, где продукт включает по меньшей мере одну аминотриазольную группу.
Добавки этого типа предпочтительно представляют собой продукты реакции замещенной гидрокарбилом дикарбоновой кислоты или соответствующего ангидрида и аминосоединения, имеющего следующую формулу:
где R выбран из группы, состоящей из водорода и гидрокарбильной группы, содержащей от приблизительно от 1 до приблизительно 15 атомов углерода, и R1 выбран из группы, состоящей из водорода и гидрокарбильной группы, содержащей от приблизительно от 1 до приблизительно 20 атомов углерода.
Добавка предпочтительно включает продукт реакции аминосоединения, имеющего следующую формулу:
и гидрокарбильного карбонильного соединения, имеющего следующую формулу:
где R2 представляет собой гидрокарбильную группу, среднечисловая молекулярная масса которой составляет от приблизительно 100 до приблизительно 5000, предпочтительно от 200 до 3000.
Не прибегая к какой-либо теории, авторы полагают, что продукт реакции амина с гидрокарбильным карбонильным соединением представляет собой аминотриазол, такой как бис-аминотриазол, имеющий следующую формулу:
включая его таутомеры, который имеет среднечисловую молекулярную массу, составляющую от приблизительно 200 до приблизительно 3000, и содержит от приблизительно 40 до приблизительно 80 атомов углерода. Пятичленный цикл триазола считается ароматическим.
Дополнительные предпочтительные свойства соединений-добавок этого типа рассмотрены в документе US 2009/0282731.
В некоторых примерах осуществления композиция дизельного топлива включает замещенную полиароматическую моющую добавку.
Одним из предпочтительных соединений этого типа является продукт реакции этоксилированного нафтола и параформальдегида, который затем вводят в реакцию с ацилирующим агентом, замещенным гидрокарбилом.
Дополнительные предпочтительные свойства таких моющих добавок рассмотрены в документе ЕР 1884556.
В некоторых примерах осуществления топливная композиция может представлять собой бензиновую топливную композицию.
Подходящее количество добавки на основе четвертичной аммониевой соли, присутствующей в бензиновой топливной композиции, составляет по меньшей мере 0,1 части на миллион, предпочтительно по меньшей мере 1 часть на миллион, более предпочтительно по меньшей мере 5 частей на миллион, подходящим образом по меньшей мере 10 частей на миллион, например, по меньшей мере 20 частей на миллион или по меньшей мере 25 частей на миллион.
Подходящее количество добавки на основе четвертичной аммониевой соли, присутствующей в бензиновой топливной композиции, составляет менее 10000 частей на миллион, предпочтительно менее 1000 частей на миллион, предпочтительно менее 500 частей на миллион, предпочтительно менее 250 частей на миллион, подходящим образом менее 200 частей на миллион, например, менее 150 частей на миллион, или менее 100 частей на миллион.
Композиция бензинового топлива согласно пятому аспекту настоящего изобретения может включать смесь двух или более четвертичных аммониевых солей согласно первому аспекту. В таких примерах осуществления приведенные выше количества относятся к суммарному количеству всех таких добавок, присутствующих в композиции.
В таких примерах осуществления композиция может включать одну или более моющих добавок для бензина, выбранных из следующих веществ:
(р) замещенных гидрокарбилом полиоксиалкиленаминов или простых полиэфираминов;
(q) ацилированных азотсодержащих соединений, которые представляют собой продукты реакции полученного из карбоновой кислоты ацилирующего агента и амина;
(r) замещенных гидрокарбилом аминов, в которых гидрокарбильный заместитель имеет по существу алифатический характер и содержит по меньшей мере 8 атомов углерода;
(s) добавок, представляющих собой основания Манниха и включающих азотсодержащие продукты конденсации фенола, альдегида и первичного или вторичного амина;
(t) ароматических сложных эфиров полиалкилфеноксиалканола;
(u) дополнительной добавки на основе четвертичной аммониевой соли, которая не является четвертичным аммониевым соединением согласно первому аспекту; и
(v) третичных гидрокарбиламинов, содержащих максимум 30 атомов углерода.
Подходящие замещенные гидрокарбилом полиоксиалкиленамины или простые полиэфирамины (р) рассмотрены в документах US 6217624 и US 4288612. Другие подходящие простые полиэфирамины рассмотрены в документах US 5089029 и US 5112364.
Бензиновая композиция согласно настоящему изобретению в качестве добавки может включать ацилированные азотсодержащие соединения (q), которые представляют собой продукты реакции ацилирующего агента, полученного из карбоновой кислоты, и амина. Эти соединения предпочтительно являются соединениями, рассмотренными выше при описании компонента (iii) добавок, которые могут быть добавлены в композиции дизельного топлива согласно изобретению.
Замещенные гидрокарбилом амины (r), подходящие для добавления в бензиновые топливные композиции согласно настоящему изобретению, хорошо известны специалистам в данной области техники и рассмотрены в ряде патентов. Примерами таких патентов являются патенты US 3275554, US 3438757, US 3454555, US 3565804, US 3755433 и US 3822209. В этих патентах рассмотрены гидрокарбиламины, подходящие для применения согласно настоящему изобретению, а также способы их получения.
Добавки (s), представляющие собой продукты реакции Манниха, включают азотсодержащие продукты конденсации фенола, альдегида и первичного или вторичного амина, и предпочтительно представляют собой добавки, рассмотренные при описании компонента (ii) добавок, которые могут быть добавлены в композиции дизельного топлива.
Бензиновые композиции согласно настоящему изобретению дополнительно могут включать в качестве добавок (t) ароматические сложные эфиры полиалкилфеноксиалканола.
Ароматический сложноэфирный компонент, который может быть введен в композицию добавки, представляет собой ароматический сложный эфир полиалкилфеноксиалканола, имеющий следующую общую формулу:
или его растворимую в топливе соль (соли), где R представляет собой гидрокси, нитро или -(CH2)x-NR5R6, и R5 и R6 независимо представляют собой водород или низший алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, и х равен 0 или 1;
R1 представляет собой водород, гидрокси, нитро или -NR7R8, где R7 и R8 независимо представляют собой водород или низший алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода;
R2 и R3 независимо представляют собой водород или низший алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода; и
R4 представляет собой полиалкильную группу, средняя молекулярная масса которой находится в диапазоне приблизительно от 450 до 5000.
Предпочтительные свойства таких ароматических сложноэфирных соединений рассмотрены в документе WO 2011141731.
Дополнительные подходящие добавки (u) на основе четвертичных аммониевых солей рассмотрены при описании компонента (i) добавок, подходящих для добавления в композиции дизельного топлива.
Третичные гидрокарбиламины (v), подходящие для добавления в топливные бензиновые композиции согласно настоящему изобретению, представляют собой третичные амины, имеющие формулу R1R2R3N, где R1, R2 и R3 представляют собой одинаковые или различные C1-C20 гидрокарбильные остатки, и общее количество атомов углерода составляет не более 30. Подходящими примерами являются N,N-диметил-н-додециламин, 3-(N,N-диметиламино)пропанол и N,N-ди(2-гидроксиэтил)-олеиламин. Предпочтительные свойства этих третичных гидрокарбиламинов рассмотрены в документе US 2014/0123547.
Бензиновая композиция дополнительно может включать масло-носитель.
Масло-носитель может иметь любую подходящую молекулярную массу. Предпочтительная молекулярная масса находится в диапазоне от 500 до 5000.
В одном из примеров осуществления масло-носитель может включать масло, вязкость которого соответствует вязкости смазки, включая натуральные или синтетические масла, вязкость которых соответствует вязкости смазки, масло, полученное при гидрокрекинге, гидрировании, гидроочистке, нерафинированные, рафинированные и повторно рафинированные масла или их смеси.
Натуральные масла включают животные масла, растительные масла, минеральные масла или их смеси. Синтетические масла могут включать углеводородные масла, такие как масла, получаемые в реакциях Фишера-Тропша, и обычно могут представлять собой подвергнутые гидроизомеризации углеводороды Фишера-Тропша или воски (парафины).
В другом примере осуществления масло-носитель может включать масло-носитель на основе простого полиэфира. В предпочтительном примере осуществления масло-носитель на основе простого полиэфира представляет собой полиалкиленгликоль с одной блокированной концевой группой, в частности полипропиленгликоль с одной блокированной концевой группой. Масла-носители этого типа известны специалистам в данной области техники.
Бензиновые топливные композиции согласно изобретению могут содержать одну или более дополнительных добавок, традиционно добавляемых в бензин, например: другие моющие добавки, диспергирующие агенты, антиоксиданты, противообледенительные присадки, деактиваторы металлов, добавки, повышающие смазывающую способность, модификаторы трения, агенты, снижающие помутнение, замедлители коррозии, красители, маркеры, присадки, повышающие октановое число, добавки, препятствующие усиленному износу клапанного седла, стабилизаторы, деэмульгаторы, антивспениватели, агенты, маскирующие запахи, агенты, повышающие проводимость, и присадки для интенсификации горения.
Четвертичные аммониевые соли согласно настоящему изобретению могут быть применены в качестве добавок, регулирующих образование отложений, добавляемых в композиции топлива и смазочных масел. Было обнаружено, что введение таких добавок в топливные композиции снижает образование отложений внутри двигателей, в которых происходит сгорание топлива. Это может быть достигнуто за счет предотвращения или снижения образования отложений, т.е. поддержания двигателя в чистом состоянии, или может быть достигнуто за счет удаления существующих отложений, т.е. очистки загрязненного двигателя.
Было обнаружено, что четвертичные аммониевые соединения согласно настоящему изобретению особенно эффективно могут быть применены в дизельных двигателях, в частности, в современных дизельных двигателях, включающих топливную систему высокого давления.
Из-за требований, предъявляемых как потребителями, так и законодательством, за прошедшее время дизельные двигатели стали намного более энергоэффективными, и их эксплуатационные характеристики были усовершенствованы, что привело к снижению выбросов в атмосферу.
Усовершенствование эксплуатационных характеристик и снижение выбросов в атмосферу стало возможным благодаря усовершенствованиям процесса сгорания. Для достаточного распыления топлива, необходимого для улучшения сгорания, было создано оборудование для впрыска топлива, в котором применяют повышенные давления впрыска и пониженные диаметры отверстий сопла форсунки для впрыска топлива. В настоящее время давление топлива во впрыскивающем сопле превышает 1500 бар (1,5×108 Па). Для достижения таких давлений над топливом должна быть произведена работа, которая также повышает температуру топлива. Высокие давления и температуры могут вызывать разложение топлива. Кроме того, все большая точность требуется для установки момента, количества и контроля впрыска топлива. Поддержание точного дозирования топлива необходимо для достижения оптимальных эксплуатационных характеристик.
Дизельные двигатели с топливными системами высокого давления могут включать, без ограничений, дизельные двигатели большой мощности и дизельные двигатели пассажирских автомобилей меньших размеров. Дизельные двигатели большой мощности могут включать очень мощные двигатели, такие как дизельный двигатель MTU серии 4000, включающий 20-цилиндровые модели, сконструированные в основном для кораблей и выработки энергии, с мощностью до 4300 кВт, или такие двигатели, как Renault dXi 7, включающий 6 цилиндров и имеющий мощность приблизительно 240 кВт. Типичным дизельным двигателем пассажирского автомобиля является Peugeot DW10, включающий 4 цилиндра и имеющий мощность 100 кВт или менее в зависимости от модели.
Общей особенностью предпочтительных дизельных двигателей, относящихся к настоящему изобретению, является топливная система высокого давления. Обычно давление в системе превышает 1350 бар (1,35×108 Па), но зачастую давления в системе могут достигать 2000 бар (2×108 Па) или более.
Двумя неограничивающими примерами таких топливных систем высокого давления являются: система впрыска с общим нагнетательным трубопроводом, в которой топливо сжимают с помощью насоса высокого давления, подающего топливо в клапаны для нагнетания топлива через общий нагнетательный трубопровод, и система с насос-форсунками, в которой насос высокого давления и клапан для нагнетания топлива интегрированы в одном узле, что позволяет достичь максимально возможных давлений впрыска, превышающих 2000 бар (2×108 Па). В обеих системах при сжатии топлива оно нагревается, часто до температур, составляющих приблизительно 100°C или выше.
В системах с общим нагнетательным трубопроводом перед подачей в форсунки топливо хранится при высоком давлении в центральном накопительном трубопроводе или отдельных накопителях. Часто некоторую часть нагретого топлива возвращают в участок низкого давления топливной системы или возвращают в топливный бак. Для достижения высоких давлений впрыска в системе с насос-форсунками топливо сжимают внутри форсунки. Это, в свою очередь, повышает температуру топлива.
В обеих системах перед впрыском топливо находится в корпусе форсунки, где оно дополнительно нагревается от камеры сгорания. Температура топлива на кончике форсунки может достигать 250-350°C.
Таким образом, перед впрыском топливо сжимают до достижения давлений, составляющих от 1350 бар (1,35×108 Па) до более чем 2000 бар (2×108 Па), и температур, составляющих от приблизительно 100°C до 350°C, и иногда направляют рециклом обратно в топливную систему, увеличивая, таким образом, период пребывания топлива в описанных условиях.
Общей проблемой дизельных двигателей является засорение форсунок, в частности, корпуса форсунки и сопла форсунки. Также может происходить засорение топливного фильтра. Засорение сопла форсунки происходит, если сопло закупоривается отложениями, образуемыми дизельным топливом. Засорение топливных фильтров может быть связано с рециркуляцией топлива обратно в топливный бак. Образование отложений интенсифицируется по мере разложения топлива. Отложения могут образовываться в виде углеродсодержащих коксообразных остатков, лаковых отложений или липких или смолообразных остатков. Дизельные топлива становятся более и более нестабильными по мере их нагревания, в частности, нагревания под давлением. Таким образом, в дизельных двигателях с топливными системами высокого давления может происходить усиленное разложение топлива. В последнее время, для соответствия требованиям к снижению выбросов в атмосферу, постоянно производят обновление конструкции систем впрыска. Это приводит к усложнению конструкций форсунок и снижению резистентности к образованию отложений.
Засорение форсунок может произойти при использовании дизельных топлив любого типа. Однако, некоторые виды топлива могут быть особенно предрасположены к образованию засорений, или засорение может происходить быстрее при использовании этих видов топлива. Например, усиление образования отложений может происходить при использовании топлив, содержащих биодизельное топливо, и топлив, содержащих соединения металлов.
При полном или частичном закупоривании форсунок подача топлива снижается, и смешивание топлива с воздухом ухудшается. С течением времени это приводит к снижению мощности двигателя, увеличению выбросов выхлопных газов в атмосферу и снижению экономии топлива.
Известно, что отложения образуются в распылительных каналах форсунки, что приводит к уменьшению потока и снижению мощности. Чем меньше размер отверстия сопла форсунки, тем выше относительное влияние нарастания отложений. Также известно, что отложения формируются на кончике форсунки. Такие отложения негативно влияют на схему распыления топлива, что приводит к снижению эффективности сгорания и повышению выбросов в атмосферу, а также к повышению потребления топлива.
Кроме таких "наружных" отложений в отверстии сопла форсунки и на кончике форсунки, которые затрудняют течение топлива и вызывают потери мощности, отложения могут образовываться внутри корпуса форсунки, вызывая дополнительные проблемы. Эти отложения могут быть названы внутренними отложениями на форсунках дизельного двигателя (сокращенно ВОФД, от англ. internal diesel injector deposit, сокращенно IDID). ВОФД образуются внутри форсунки на важных движущихся деталях. Они могут затруднять движение таких деталей, негативно влияя на момент впрыска и количество впрыскиваемого топлива. Поскольку современные дизельные двигатели должны работать с очень высокой точностью, эти отложения могут серьезно ухудшать эксплуатационные характеристики.
Образование ВОФД приводит к ряду проблем, который включают снижение мощности и снижение экономии топлива из-за менее оптимального дозирования и сгорания топлива. Изначально пользователь может испытывать трудности при холодном запуске и/или ощущать жесткий ход двигателя. Образование таких отложений может приводить и к более серьезному засорению форсунок. Это происходит, если образованные отложения препятствуют движению деталей форсунки, в результате чего форсунка перестает работать. Закупоривание нескольких или всех форсунок может привести к полной остановке двигателя.
Добавление в дизельное топливо азотсодержащих моющих добавок с целью снижения коксования (т.е. образования углеродистых отложений) известно. Типичные азотсодержащие моющие добавки включают добавки, получаемые по реакции замещенных полиизобутиленом производных янтарной кислоты с полиалкиленполиаминами. Однако, новейшие двигатели, имеющие форсунки с более узкими соплами, более чувствительны, и имеющиеся в настоящее время в наличии виды дизельного топлива могут быть неподходящими для работы таких новых двигателей, имеющих форсунки с более узкими отверстиями сопел.
Как было отмечено выше, засорение форсунок с большей вероятностью происходит при использовании топливных композиций, включающих соединения металлов. Топливные композиции могут содержать различные соединения металлов. Это может быть результатом загрязнения топлива в процессе его получения, хранения, транспортировки или использования, или результатом загрязнения топливных добавок. Соединения металлов также могут быть добавлены в топливо намеренно. Например, иногда в топливо в качестве катализаторов, переносимых с топливом (топливных катализаторов), добавляют переходные металлы, например, для улучшения эксплуатационных характеристик фильтров для очистки дизельного топлива от порошкообразных частиц (сажевых фильтров).
Авторы настоящего изобретения полагают, что заклинивание (блокировка) форсунок происходит из-за реакции соединений металлов или аммония, в частности, соединений натрия, с находящимися в топливе соединениями, содержащими карбоксильные группы.
Полагают, что основной причиной заклинивания форсунок являются натрийсодержащие загрязнения, находящиеся в дизельном топливе, и образующиеся из них карбоксилатные соли.
В предпочтительных примерах осуществления композиции дизельного топлива, применяемые согласно настоящему изобретению, включают натрий и/или кальций. Предпочтительно они включают натрий. Общее количество натрия и/или кальция в композиции обычно составляет от 0,01 до 50 частей на миллион, предпочтительно от 0,05 до 5 частей на миллион предпочтительно 0,1 до 2 частей на миллион, например, от 0,1 до 1 части на миллион.
Загрязняющими веществами также могут быть другие металлсодержащие соединения, например, соединения, попадающие в топливо в результате коррозионного действия кислотных соединений, находящихся в топливе или смазочных материалах, на металлические поверхности и поверхности, содержащие оксиды металлов. Использование топлива, такого как дизельное топливо, включает постоянный контакт топлива с металлическими поверхностями, например, в системах подачи топлива транспортных средств, топливных баках, средствах транспортировки топлива и т.д. Обычно металлсодержащие загрязнения могут включать переходные металлы, такие как цинк, железо и медь, металлы группы I или группы II и другие металлы, такие как свинец.
Присутствие металлсодержащих соединений может вызывать образование отложений на топливных фильтрах и/или внешних частях форсунок, включая отложения на кончике форсунки и/или отложения в сопле.
Кроме попадания металлсодержащих частиц в дизельное топливо в результате его загрязнения, в некоторых случаях металлсодержащие соединения могут быть добавлены в топливо намеренно. Например, как известно в данной области техники, в топливо могут быть добавлены металлсодержащие топливные катализаторы, способствующие регенерации сажеуловителей. Присутствие таких катализаторов также может вызывать засорение форсунок при подаче соответствующего топлива в дизельные двигатели, включающие топливные системы высокого давления.
В зависимости от источника, металлсодержащее загрязнение может находиться в виде нерастворимого порошкообразного вещества или растворимых соединений или комплексов. Металлсодержащие топливные катализаторы часто представляют собой растворимые соединения или комплексы или коллоидные частицы.
В некоторых примерах осуществления дизельное топливо может содержать металлсодержащие соединения, включающие топливный катализатор. Предпочтительно топливный катализатор включает один или более металлов, выбранных из железа, церия, платины, марганца, металлов Группы I и Группы II, например, кальция и стронция. Наиболее предпочтительно топливный катализатор включает металл, выбранный из железа и церия.
В некоторых примерах осуществления дизельное топливо может включать металлсодержащее соединение, включающее цинк. Присутствующее количество цинка может составлять от 0,01 до 50 частей на миллион, предпочтительно от 0,05 до 5 частей на миллион, более предпочтительно от 0,1 до 1,5 частей на миллион.
Обычно общее количество всех металлсодержащих соединений в дизельном топливе, выраженное в виде общей массы металла, содержащегося в соединениях, составляет от 0,1 до 50 масс. частей на миллион, например, от 0,1 до 20 частей на миллион, предпочтительно от 0,1 до 10 масс. частей на миллион от массы дизельного топлива.
Было бы полезно создать композицию дизельного топлива, обеспечивающую предотвращение или снижение образования отложений в дизельном двигателе. Отложения могут включать "наружные" отложения на форсунках, такие как отложения внутри сопла и вокруг отверстия сопла и на кончике форсунки, и "внутренние" отложения на форсунке или ВОФД. Можно считать, что такие топливные композиции обеспечивают функцию "поддержания чистоты" т.е. они предотвращают или замедляют образование засорений. Также желательно создать композицию дизельного топлива, которая способствует удалению отложений названных типов. При сжигании такой топливной композиции в дизельном двигателе происходит удаление отложений с деталей двигателя, что, таким образом, приводит к "очистке" уже загрязненного двигателя.
Свойство "поддержания чистоты" может обеспечить значительные преимущества при "очистке" загрязненного двигателя. Например, улучшенная очистка может приводить к повышению мощности и/или повышению экономии топлива. Кроме того, удаление отложений с двигателя, в частности, с форсунок, может увеличивать временной интервал между текущим ремонтом или заменой форсунок, что, таким образом, снижает затраты на текущий ремонт.
Несмотря на то, что, по изложенным выше причинам, отложения, образующиеся на форсунках, представляют собой серьезную проблему современных дизельных двигателей, снабженных топливными системами высокого давления, желательно создать композицию дизельного топлива, которая также обеспечивала бы эффективное моющее действие в традиционных дизельных двигателях старшего поколения, чтобы одно и то же топливо, подаваемое в насосы, могло быть использовано для работы двигателей всех типов.
Также желательно, чтобы топливные композиции обеспечивали уменьшение засорения топливных фильтров транспортных средств. Было бы полезно создать композиции, предотвращающие или замедляющие образование отложений на топливных фильтрах, т.е. обеспечивающие функцию "поддержания чистоты". Было бы полезно создать композиции, способствующие удалению существующих отложений с топливных фильтров, т.е. обеспечивающие функцию "очистки". Особенно полезными были бы композиции, способные совмещать эти две функции.
Шестой аспект настоящего изобретения относится к способу улучшения эксплуатационных характеристик двигателя, где способ включает сжигание в двигателе топливной композиции, включающей в качестве добавки четвертичную аммониевую соль, имеющую следующую формулу:
где каждый из R1 и R2 независимо выбран из необязательно замещенной алкильной, алкенильной или арильной группы, содержащей менее 8 атомов углерода, R совместно с N образует алифатическую или ароматическую группу, содержащую менее 12 атомов углерода, и R5 представляет собой водород или необязательно замещенную гидрокарбильную группу.
Предпочтительные признаки шестого аспекта настоящего изобретения определены при рассмотрении первого, второго, третьего и пятого аспектов.
В способе согласно пятому аспекту двигатель может представлять собой бензиновый двигатель, и топливная композиция может представлять собой бензиновое топливо.
Предпочтительно в способе согласно четвертому аспекту двигатель представляет собой дизельный двигатель, и топливная композиция представляет собой композицию дизельного топлива.
Способ согласно четвертому аспекту настоящего изобретения особенно подходит для улучшения эксплуатационных характеристик современных дизельных двигателей, снабженных топливными системами высокого давления.
Такие дизельные двигатели могут иметь ряд характеристик.
Такие двигатели обычно снабжены оборудованием для впрыска топлива, отвечающим или превосходящим требования "Euro 5" по выбросам в атмосферу или эквивалентные требования законодательства США или других стран.
Такие двигатели обычно снабжены топливными форсунками, имеющими множество сквозных каналов, где каждый канал имеет впускную и выпускную часть.
Характерными для этих двигателей могут быть каналы, сужающиеся таким образом, что диаметр впускного отверстия для распыления превышает диаметр выпускного отверстия канала.
Характерными для таких современных двигателей могут быть каналы, в которых диаметр выпускного отверстия составляет менее 500 мкм, предпочтительно менее 200 мкм, более предпочтительно менее 150 мкм, предпочтительнее менее 100 мкм, наиболее предпочтительно менее 80 мкм или менее.
Характерными для таких современных двигателей могут быть каналы, в которых край впускного отверстия закруглен.
Характерными для таких современных двигателей могут быть форсунки, имеющие более одного канала, предпочтительно более 2 каналов, предпочтительнее более 4 каналов, например, 6 или более каналов.
Характерными для таких современных двигателей могут быть рабочие температуры на границе кончика форсунки, превышающие 250°C.
Такие современные двигатели могут характеризоваться наличием системы впрыска топлива, обеспечивающей создание давления топлива, превышающего 1350 бар (1,35⋅108 Па), предпочтительно превышающего 1500 бар (1,5⋅108 Па), более предпочтительно превышающего 2000 бар (2⋅108 Па). Предпочтительно дизельный двигатель имеет систему впрыска топлива, которая включает систему впрыска с общим нагнетательным трубопроводом.
Применение способа согласно настоящему изобретению предпочтительно приводит к улучшению эксплуатационных характеристик двигателя, имеющего одну или более из упомянутых выше особенностей.
Применение способа согласно настоящему изобретению приводит к улучшению эксплуатационных характеристик двигателя. Улучшение эксплуатационных характеристик предпочтительно достигается за счет снижения интенсивности образования отложений в двигателе.
Таким образом, настоящим изобретением может быть предоставлен способ борьбы с отложениями в двигателе, включающий сжигание в двигателе топливной композиции согласно четвертому аспекту.
Шестой аспект настоящего изобретения предпочтительно относится к способу борьбы с отложениями в двигателе, предпочтительно дизельном двигателе. Борьба с отложениями может включать снижение или предотвращение образования отложений в двигателе по сравнению с двигателем, работающим на топливе без соответствующих добавок. Этот способ может рассматриваться как обеспечивающий характеристику "поддержания чистоты".
Борьба с отложениями может включать удаление существующих в двигателе отложений. Это может рассматриваться как характеристика "очистки".
В особенно предпочтительных примерах осуществления способ согласно шестому аспекту настоящего изобретения может быть применен для создания характеристик "поддержания чистоты" и "очистки".
Как было указанно выше, отложения могут образовываться на различных участках дизельного двигателя, например, современного дизельного двигателя.
Настоящее изобретение особенно подходит для предотвращения или уменьшения или удаления внутренних отложений в форсунках двигателей, работающих при высоких давлениях и температурах с возможной рециркуляцией топлива, в которых имеется множество мелких каналов (отверстий), через которые топливо направляют в двигатель. Настоящее изобретение может быть применено в двигателях транспортных средств большой мощности и пассажирских транспортных средств. Применение настоящего изобретения может быть полезно, например, для пассажирских транспортных средств, включающих двигатели с высокоскоростным непосредственным (прямым) впрыском (англ. high speed direct injection, сокращенно HSDI).
Настоящее изобретение также может обеспечивать придание улучшенных эксплуатационных характеристик современным дизельным двигателям, имеющим топливные системы высокого давления, посредством регулирования количества наружных отложений на форсунках, например, отложений, образующихся в сопле форсунки и/или на кончике форсунки. Способность регулировать образование внутренних отложений в форсунке и наружных отложений на форсунке представляет собой серьезное преимущество настоящего изобретения.
Предпочтительно настоящее изобретение может обеспечивать уменьшение или предотвращение образования наружных отложений на форсунке. Таким образом, настоящее изобретение может обеспечивать характеристику "поддержание чистоты" в отношении наружных отложений на форсунке.
Предпочтительно настоящее изобретение может обеспечивать уменьшение или удаление существующих наружных отложений на форсунке. Таким образом, изобретение может обеспечивать "очистку" от наружных отложений на форсунке.
Предпочтительно настоящее изобретение может обеспечивать уменьшение или предотвращение образования внутренних отложений в форсунке дизельного двигателя. Таким образом, изобретение может обеспечивать характеристику "поддержание чистоты" в отношении внутренних отложений на форсунке дизельного двигателя.
Предпочтительно настоящее изобретение может обеспечивать уменьшение или удаление существующих внутренних отложений в форсунке дизельного двигателя. Таким образом, изобретение может обеспечивать "очистку" от внутренних отложений на форсунке дизельного двигателя.
Настоящее изобретение также может относиться к борьбе с отложениями на топливных фильтрах транспортного средства. Это может включать уменьшение или предотвращение образования отложений (характеристика "поддержание чистоты") или уменьшение или удаление существующих отложений (характеристика "очистка").
Использование композиций дизельного топлива согласно настоящему изобретению для работы традиционных дизельных двигателей также может обеспечивать улучшение их эксплуатационных характеристик. Предпочтительно улучшенные эксплуатационные характеристики могут быть достигнуты за счет введения композиций дизельного топлива в современные дизельные двигатели, имеющие топливные системы высокого давления, а также при использовании этих же композиций для работы традиционных дизельных двигателей. Это важно, поскольку позволяет использовать одно и то же топливо для работы не только новых двигателей, но и транспортных средств старшего поколения.
Удаление или уменьшение ВОФД согласно настоящему изобретению может приводить к улучшению эксплуатационных характеристик двигателя.
Улучшение эксплуатационных характеристик системы дизельного двигателя может быть определено с помощью ряда способов. Выбор подходящих способов зависит от типа двигателя и того, какую характеристику определяют: "поддержание чистоты" и/или "очистку".
Улучшение характеристики "поддержание чистоты" может быть определено сравнением с базовым топливом. Характеристика "очистка" может быть определена по улучшению эксплуатационных характеристик уже загрязненного двигателя.
Эффективность действия топливных добавок часто оценивают с помощью испытания двигателя в контролируемых условиях.
В Европе Координационный Европейский Совет по разработке испытаний для проверки эксплуатационных характеристик транспортных топлив, смазочных материалов и других жидких сред (англ. Coordinating European Council for the development of performance tests for transportation fuels, lubricants and other fluids (промышленная организация, сокращенно называемая СЕС)) разработал испытание для проверки свойств добавок для современных дизельных двигателей, таких как HSDI двигатели. Испытание СЕС F-98-08 применяют для оценки того, подходит ли дизельное топливо для работы двигателей в соответствии с новыми правилами Европейского Союза о выбросах в атмосферу, называемыми правилами "Euro 5". В испытании применяют двигатель Peugeot DW10, включающий 5 форсунок Euro, и обычно его называют DW10 испытанием. В этом испытании измеряют снижение мощности двигателя, вызываемое отложениями на форсунках, и оно дополнительно рассмотрено в примере 6.
Предпочтительно применение топливной композиции согласно настоящему изобретению приводит к уменьшению образования отложений, выявляемому при проведении испытания DW10. При определении характеристики "поддержания чистоты" предпочтительно наблюдается снижение частоты возникновения отложений.
При определении характеристики "очистки" предпочтительно наблюдается удаление отложений. Испытание DW10 применяют для определения потерь мощности в современных дизельных двигателях, имеющих топливные системы высокого давления.
Предпочтительно применение топливной композиции согласно настоящему изобретению может приводить к "поддержанию чистоты" в современных дизельных двигателях, то есть замедлять или предотвращать образование отложений на форсунках этих двигателей. Предпочтительно эта характеристика, определяемая в испытании DW10 такова, что потери мощности составляют менее 5%, предпочтительно менее 2%, после 32 часов работы двигателя.
В некоторых примерах осуществления настоящее изобретение может относиться к прибавке в мощности. Предпочтительно, при сжигании топливной композиции согласно настоящему изобретению прибавка мощности, определяемая в испытании DW10, сопоставима со сжиганием не содержащего добавок базового топлива при работе чистых форсунок. Предпочтительно после работы в течение 4 часов, предпочтительно 2 часов, достигается прибавка мощности, составляющая по меньшей мере 0,5%, предпочтительно по меньшей мере 1%. Более подробно способы, применяемые для определения прибавки мощности, рассмотрены в Примере 8.
Предпочтительно применение топливной композиции согласно настоящему изобретению может приводить к "очистке" современных дизельных двигателей, то есть могут быть удалены отложения, уже имеющиеся на форсунках загрязненного двигателя. Предпочтительно эта характеристика, определяемая в испытании DW10, такова, что мощность загрязненного двигателя может быть в течение 16 часов, предпочтительно 12 часов, более предпочтительно 8 часов, приведена к уровню, в пределах 1% равного уровню, достигаемому при работе чистых форсунок.
Предпочтительно может быть проведена "очистка", в результате которой величина мощности возвращается к уровню, в пределах 1% равного уровню, достигаемому при работе чистых форсунок, в течение 4 часов, предпочтительно в течение 2 часов.
В некоторых предпочтительных примерах осуществления очистка также может приводить к повышению мощности. Таким образом, может быть проведена обработка загрязненного двигателя для удаления существующих отложений и обеспечения дополнительной прибавки к мощности.
Чистые форсунки могут включать новые форсунки или форсунки, которые были извлечены из двигателя и очищены физическим способом, например, в ультразвуковой ванне.
Седьмой аспект настоящего изобретения относится к введению в топливную композицию добавки для улучшения эксплуатационных характеристик двигателя, в котором сжигают полученную топливную композицию, где добавка представляет собой четвертичную аммониевую соль, имеющую следующую формулу:
где каждый из R1 и R2 независимо выбран из необязательно замещенной алкильной, алкенильной или арильной группы, содержащей менее 8 атомов углерода, R совместно с N образует алифатическую или ароматическую группу, содержащую менее 12 атомов углерода, и R5 представляет собой водород или необязательно замещенную гидрокарбильную группу.
Предпочтительные признаки седьмого аспекта настоящего изобретения определены при рассмотрении первого, второго, третьего и пятого аспектов и, в особенности, при рассмотрении шестого аспекта.
Ниже изобретение более подробно рассмотрено с помощью приведенных неограничивающих примеров. В приведенных примерах добавляемые количества, выраженные в частях на миллион, означают количества активного ингредиента, а не количества добавляемой композиции, содержащей активный ингредиент. Все части на миллион представляет собой массовые части.
ОПИСАНИЕ ПРИМЕРОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Пример 1
Добавка А19, бис(1,1-диметилпирролидин-1-иум)октадеценилсукцинат, была получена следующим образом:
Образец октадеценилянтарной кислоты был получен гидролизом раствора коммерческого образца соответствующего ангидрида в ксилоле, после чего летучие вещества были удалены отгонкой на роторном испарителе, что привело к получению твердого вещества кремового цвета. Кислотное число, определенное с помощью мокрого анализа, составило 5,27 ммоль/г (вычислено: 5,32).
N-метилпирролидин (2,865 г, 33,7 ммоль), диметилкарбонат (12,298 г, 136,6 ммоль) и метанол (10 см3) помещали в пробирку и нагревали при перемешивании в течение одного часа при 130°C под давлением, создаваемым самими реагирующими веществами. Образование метилкарбонатной соли было подтверждено с помощью инфракрасной спектроскопии на основе преобразования Фурье (англ. Fourier transform infrared spectroscopy, сокращенно FTIR) (характеристическая полоса поглощения при 1651 см-1).
Раствор метилкарбоната 1,1-диметилпирролидин-1-ия переносили в круглодонную колбу. Добавляли октадеценилянтарную кислоту (6,282 г, 33,1 ммоль кислотности). Перемешивание и нагревание (масляная баня, 45°C) приводило к растворению твердых веществ, сопровождаемому выделением газа. Спустя 60 минут, выделение газа прекратилось. Раствор испаряли досуха на роторном испарителе (2 мбар (2⋅102 Па), 90°C), получая оранжево-коричневые воскообразные твердые вещества, которые растворяли при нагревании в равной массе 2-этилгексанола. Материальные балансы (массовые балансы) и спектры FTIR по существу соответствовали завершению образования карбоксилатной соли (полосы поглощения при приблизительно 1575 и 1378 см-1).
Пример 2
Добавка А21, бис(N,N'-диметилимидазолий)октадеценилсукцинат, была получена следующим образом:
N-метилимидазол (2,544 г, 31 ммоль), диметилкарбонат (10,96 г, 122 ммоль) и метанол (12,5 см3) помещали в пробирку и нагревали при перемешивании под давлением, создаваемым самими реагирующими веществами, при 160°C в течение трех часов. Образование метилкарбонатной соли подтверждали анализом FTIR (полоса поглощения при 1645 см-1).
Материал переносили из пробирки в круглодонную колбу и вводили в реакцию с одним эквивалентом (с учетом кислотного числа, 0,5 молярных эквивалентов) октадеценилянтарной кислоты, как указано выше. Материал испаряли досуха на роторном испарителе (6 мбар (6⋅102 Па), 90°C). Материальный баланс соответствовал образованию требуемого продукта с хорошим выходом. Материал растворяли при сильном нагревании в равной массе 2-этилгексанола. Спектр FTIR соответствовал составу названной карбоксилатной соли и включал полосы характеристического поглощения при 1569 и 1379 см-1.
Пример 3
Каждая из добавок А16, А17 и А18 была получена в виде 50% (масс.) раствора в 2-этилгексаноле следующим образом.
Янтарную кислоту суспендировали в 2-этилгексан-1-оле и помещали в пробирку для кипячения. Добавляли один или два эквивалента циклического третичного амина и один или два эквивалента эпоксида, и реакционную смесь выдерживали при 95°C в течение 6 часов. Строение продуктов было подтверждено спектрами FTIR.
Дополнительные соединения были получены из следующих кислот, аминов и эпоксидов:
Добавка | Кислота | Добавляемый амин (молярн. эквив.) | Добавляемый эпоксид (молярн. эквив.) |
А16 | Октадеценилянтарная кислота | Метилпирролидин (2) | 1,2-эпоксибутан (2) |
А17 | Октадеценилянтарная кислота | Метилпирролидин (2) | Простой изопропилглицидиловый эфир (2) |
А18 | Октадеценилянтарная кислота | Метилимидазол (2) | Простой изопропилглицидиловый эфир (2) |
А22 | C30+ альфа- олефинянтарная кислота | Метилпирролидин (1) | 1,2-эпоксибутан (1) |
С30+ альфа-олефинянтарная кислота представляет собой продукт реакции терминального алкена, в основном состоящего из молекул, содержащих по меньшей мере 30 атомов углерода, и малеинового ангидрида. Алкен коммерчески доступен и может быть предоставлен Chevron Phillips Chemical Company под товарным знаком AlphaPlus® С30+.
Пример 4
Были получены композиции дизельного топлива, включающие добавки, перечисленные в Таблице 1, которые добавляли к аликвотам, отобранным из одной партии базового топлива RF06.
Добавка С представляет собой сравнительную моющую добавку на основе низкомолекулярного сукцинимида, которая была получена следующим образом:
В реактор помещали полиизобутиленянтарный ангидрид, молекулярная масса которого Mn составляла 360 (442 г), и затем добавляли растворитель Shellsol150 (442 г). Добавляли 1 эквивалент тетраэтиленпентамина (243 г), и смесь перемешивали при 175°C в течение 3 часов с отгонкой воды с помощью ловушки Дина-Старка. Затем продукт извлекали из реактора.
В приведенной ниже Таблице 2 представлена спецификация базового топлива RF06.
* сокр. от High Frequency Reciprocating Rig = Тест смазывающих свойств дизельного топлива с помощью Высокочастотной Возвратно-поступательной Установки
Пример 5
Каждую из топливных композиций, полученных в Примере 4, испытывали на оборудовании для определения термического окисления реактивного топлива (англ. Jet Fuel Thermal Oxidation Test, сокращенно JFTOT). В этом определении 800 мл топлива пропускали над алюминиевой трубкой, нагретой до 260°C, под давлением, приблизительно составляющим 540 psi (фунтов на кв. дюйм) (что приблизительно составляет 3,72⋅106 Па). Продолжительность определения составляла 2,5 часа. По окончании определения алюминиевую трубку удаляли, и определяли толщину отложений в сравнении с отложениями, получаемыми при испытании сравнительного топлива.
Результаты представлены в Таблице 2.
Пример 6
Эксплуатационные характеристики топливных композиций согласно настоящему изобретению, достигаемые в современных дизельных двигателях, включающих топливную систему высокого давления, могут быть определены способом CECF-98-08 DW 10.
Двигатель, применяемый для испытания на засорение форсунок, представлял собой двигатель модели PSA DW10BTED4. В общем, двигатель имел следующие характеристики:
Этот двигатель был выбран как типичный представитель конструкции европейских высокоскоростных современных дизельных двигателей с непосредственным впрыском, которые могут соответствовать настоящим и перспективным европейским требованиям к выбросам в атмосферу. В системе впрыска с общим нагнетательным трубопроводом применена высокоэффективная конструкция сопла с закругленным краем впускного отверстия и коническими распылительными каналами, обеспечивающими оптимальные гидравлические параметры течения. При работе сопла этого типа с топливом под высоким давлением может быть достигнута повышенная эффективность сгорания, снижены шумы и снижено потребление топлива, но такие сопла чувствительны к воздействиям, которые могут нарушить течение топлива, таким как образование отложений в распылительных отверстиях. Присутствие таких отложений вызывает значительное снижение мощности двигателя и повышенный выброс необработанных газов в атмосферу.
Испытание проводили на форсунках перспективной конструкции, которые являются примером конструкции форсунок Euro V, которая возможно будет применяться в будущем.
Полагают, что перед началом испытаний на засорение было бы разумно надежно определить точку отсчета для исходного состояния форсунок, и, таким образом, была предложена шестнадцатичасовая программа подготовки к испытанию форсунок с использованием незасоряющего эталонного топлива.
Подробное описание способа испытания СЕС F-98-08 может быть предоставлено СЕС. Цикл коксования кратко описан ниже.
1. Цикл прогрева (12 минут) в следующем режиме:
2. 8 часов работы двигателя состояли из 8 повторений следующего цикла:
* ожидаемый диапазон указан СЕС в описании способа CEC-F-98-08
3. Охлаждение до холостого хода в течение 60 секунд и холостой ход в течение 10 секунд
4. 4-часовой период выдержки
Стандартный способ испытания СЕС F-98-08 состоит из 32-часовой работы двигателя, включающей 4 повторения описанных выше этапов 1-3 и 3 повторений этапа 4, т.е. общая продолжительность испытания составляет 56 часов, исключая периоды прогрева и охлаждения.
Пример 7
Эффективность применения топливных композиций согласно настоящему изобретению для работы двигателей старшего поколения может быть оценена с помощью стандартного промышленного испытания СЕС способом No. СЕС F-23-A-01.
В этом испытании определяют степень закоксовывания сопла форсунки в двигателе Peugeot XUD9 A/L; это испытание позволяет определять тенденцию различных топлив образовывать косообразные отложения в соплах форсунок. Закоксовывание сопла является результатом образования отложений углерода между иглой форсунки и седлом иглы. Образование отложений углерода происходит в результате действия на иглу и седло форсунки горючих газов, что может приводить к нежелательным изменениям эксплуатационных характеристик двигателя.
Двигатель Peugeot XUD9 A/L представлял собой 4-цилиндровый дизельный двигатель с непрямым впрыском, рабочим объемом 1,9 литра, предоставленный Peugeot Citroen Motors специально для проведения испытания СЕС PF023.
Испытуемый двигатель снабжен вычищенными форсунками с незатупленными иглами форсунок. Перед проведением испытания поток воздуха при различных положениях поднятой иглы был измерен с помощью установки для измерения потока. Двигатель работал в течение 10 часов в циклическом режиме.
Тенденцию топлива к образованию отложений на топливных форсунках определяли, повторно измеряя поток воздуха через сопло форсунки по окончании испытания и сравнивая полученные значения со значениями, полученными до начала испытания. Результаты выражены как процент снижения величины потока воздуха при различном положении поднятой иглы для всех сопел. Среднее значение уменьшения потока воздуха при подъеме иглы, равном 0,1 мм для всех четырех сопел, было принято за степень закоксовывания форсунки при работе с данным топливом.
Пример 8
В Европе Координационный Европейский Совет по разработке испытаний для проверки эксплуатационных характеристик транспортных топлив, смазочных материалов и других жидких сред (промышленная организация, сокращенно называемая СЕС) разработал испытание для проверки свойств добавок для современных дизельных двигателей, таких как HSDI двигатели. Испытание СЕС F-110-хх* ("Процедура испытания пока еще разработана в черновом варианте, и по этой причине окончательный номер выпуска СЕС пока не известен) применяют для оценки того, подходит ли дизельное топливо для работы двигателей в соответствии с новыми правилами Европейского Союза о выбросах в атмосферу, называемыми правилами "Euro 5". В испытании применяют двигатель Peugeot DW10, включающий 5 форсунок Euro, и обычно его называют DW10 испытанием. В этом испытании определяют влияние отложений, образующихся на форсунках, подверженных образованию ВОФД, на заклинивание форсунок.
Для проведения этого испытания в двигателе размещают термопары, с помощью которых измеряют температуру выхлопных газов каждого цилиндра. Измерение температуры в сочетании с другими измеряемыми параметрами позволяет определить степень заклинивания форсунок.
Двигатель, применяемый в испытании на засорение форсунок, представлял собой PSA DW10CTED4/E5. В общем, двигатель имел следующие характеристики:
Этот двигатель был выбран как типичный представитель конструкции европейских высокоскоростных современных дизельных двигателей с непосредственным впрыском, которые могут соответствовать настоящим и перспективным европейским требованиям к выбросам в атмосферу. В системе впрыска с общим нагнетательным трубопроводом применена высокоэффективная конструкция сопла с закругленным краем впускного отверстия и коническими распылительными каналами, обеспечивающими оптимальные гидравлические параметры течения. При работе сопла этого типа с топливом под высоким давлением может быть достигнута повышенная эффективность сгорания, снижены шумы и снижено потребление топлива, но такие сопла чувствительны к воздействиям, которые могут вызывать заклинивание форсунок.
Испытание проводят с применением форсунок, имеющих используемую в настоящее время конструкцию, соответствующую технологии форсунок Euro V.
Подробное описание способа испытания СЕС F-98-08 может быть предоставлено СЕС1 (1 Процедура испытания все еще находится в черновой редакции, и окончательный номер выпуска СЕС еще не доступен.). Цикл коксования кратко описан ниже.
1. Этапы прогрева:
2. Основной ход
Процедура испытания состоит из чередующихся последовательностей периодов выдержки, за которыми следуют запуски из холодного состояния, после чего следуют циклы основного хода работы двигателя. Всего выполняют 5 периодов основного хода и 6 запусков из холодного состояния.
Если двигатель не запускается или глохнет во время работы и не может быть вновь запущен, то испытание прекращают.
Для оценки признаков заклинивания форсунок при проведении испытания записывали параметры ECU (Electronic Control Unit - электронный блок управления двигателем), а также температуры выхлопных газов. По завершении испытания по совокупности названных параметров определяли общий показатель ухудшения качества.
Claims (14)
1. Способ получения композиции дизельного топлива, включающий получение четвертичного аммониевого соединения осуществлением реакции (a) циклического третичного амина, содержащего менее 19 атомов углерода, который представляет собой N-алкил-гетероцикл, выбранный из пирролидина, пиперидина, морфолина, пиперазина, пиррола, имидазола и дигидропиррола, с (b) эпоксидом, выбранным из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида, пентиленоксида, гексиленоксида, гептиленоксида и простых глицидиловых эфиров, в присутствии (c) карбоновой кислоты, имеющей формулу R5COOH, где R5 представляет собой CHR11CHR12COOR13, где один из R11 и R12 представляет собой водород, а другой представляет собой полиизобутенильную группу или необязательно замещенную алкильную или алкенильную группу, содержащую от 6 до 50 атомов углерода, и R13 представляет собой водород или необязательно замещенную алкильную группу; и смешивание четвертичного аммониевого соединения с топливом.
2. Способ по п. 1, где N-алкил-гетероциклический амин представляет собой N-метил-гетероциклический амин.
3. Способ по любому из пп. 1, 2, где эпоксид выбран из 1,2-эпоксибутана и простого изопропилглицидилового эфира.
4. Способ по любому из пп. 1-3, где компонент (с) содержит замещенное гидрокарбилом производное янтарной кислоты, в котором молекулярная масса гидрокарбильного заместителя составляет от 100 до 5000.
5. Способ улучшения эксплуатационных характеристик дизельного двигателя, отличающийся тем, что способ включает сжигание в двигателе композиции дизельного топлива, полученной в соответствии со способом по любому из пп. 1-4.
6. Способ по п. 5, в котором двигатель представляет собой дизельный двигатель с системой впрыска топлива, которая включает систему впрыска топлива под высоким давлением (HPFI, от англ. high pressure fuel injection), в которой давление топлива превышает 1350 бар (1,35⋅108 Па).
7. Способ по п. 5 или 6, в котором улучшение эксплуатационных характеристик происходит в результате противодействия отложениям в двигателе.
8. Способ по п. 7, который противодействует внутренним отложениям в форсунках дизельного двигателя.
9. Способ по п. 7 или 8, который противодействует наружным отложениям на форсунках дизельного двигателя, включающим отложения на сопле форсунки и отложения на кончике форсунки.
10. Способ по любому из пп. 5-9, который противодействует отложениям на топливном фильтре.
11. Способ по п. 5 или 6, в котором улучшение эксплуатационных характеристик состоит в прибавке мощности по сравнению со сжиганием не содержащего добавок базового топлива при работе с чистыми форсунками.
12. Применение добавки, добавляемой в композицию дизельного топлива, для улучшения эксплуатационных характеристик двигателя за счет сжигания этой топливной композиции, где добавка представляет собой четвертичное аммониевое соединение, полученное в соответствии со способом по любому из пп. 1-4.
13. Применение по п. 12 для обеспечения наличия характеристики “поддержание чистоты”.
14. Применение по п. 12 для обеспечения наличия характеристики “очистка”.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1513304.4 | 2015-07-28 | ||
GBGB1513304.4A GB201513304D0 (en) | 2015-07-28 | 2015-07-28 | Compositions and Methods |
PCT/GB2016/052312 WO2017017454A1 (en) | 2015-07-28 | 2016-07-28 | Cyclic quaternary ammonium salts as fuel or lubricant additives |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018104097A RU2018104097A (ru) | 2019-08-28 |
RU2018104097A3 RU2018104097A3 (ru) | 2019-12-16 |
RU2737162C2 true RU2737162C2 (ru) | 2020-11-25 |
Family
ID=54106752
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018104097A RU2737162C2 (ru) | 2015-07-28 | 2016-07-28 | Циклические четвертичные аммониевые соли в качестве присадок к топливу или смазочным материалам |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10689589B2 (ru) |
EP (1) | EP3297988A1 (ru) |
KR (1) | KR102628331B1 (ru) |
CN (1) | CN107848967B (ru) |
AU (1) | AU2016300169C1 (ru) |
BR (1) | BR112018001643B1 (ru) |
CA (1) | CA2991369A1 (ru) |
GB (2) | GB201513304D0 (ru) |
MY (1) | MY185868A (ru) |
RU (1) | RU2737162C2 (ru) |
WO (1) | WO2017017454A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2018244799B2 (en) | 2017-03-30 | 2023-07-27 | Innospec Limited | Method and use |
GB201705138D0 (en) | 2017-03-30 | 2017-05-17 | Innospec Ltd | Method and use |
GB201705124D0 (en) | 2017-03-30 | 2017-05-17 | Innospec Ltd | Composition, method and use |
GB201705089D0 (en) | 2017-03-30 | 2017-05-17 | Innospec Ltd | Composition, method and use |
GB201705095D0 (en) | 2017-03-30 | 2017-05-17 | Innospec Ltd | Composition and methods and uses relating thereto |
GB201705091D0 (en) | 2017-03-30 | 2017-05-17 | Innospec Ltd | Compositions and methods and uses relating thereto |
EP4342963A2 (en) | 2017-03-30 | 2024-03-27 | Innospec Limited | Method and use |
BR112019020321B1 (pt) | 2017-03-30 | 2023-10-03 | Innospec Limited | Composição de combustível diesel, método para combater depósitos em um motor a diesel moderno e uso de um composto de éster como um aditivo detergente em uma composição de combustível diesel |
GB201705088D0 (en) | 2017-03-30 | 2017-05-17 | Innospec Ltd | Composition, method and use |
GB201805238D0 (en) * | 2018-03-29 | 2018-05-16 | Innospec Ltd | Composition, method and use |
US10308888B1 (en) * | 2018-06-15 | 2019-06-04 | Afton Chemical Corporation | Quaternary ammonium fuel additives |
GB201815257D0 (en) | 2018-09-19 | 2018-10-31 | Innospec Ltd | Compositions and methods and uses relating thereto |
US11008526B2 (en) | 2019-07-23 | 2021-05-18 | Croda Inc. | Demulsifier for quaternary ammonium salt containing fuels |
US11345873B2 (en) * | 2019-08-14 | 2022-05-31 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Lubricant composition containing ashless TBN molecules |
US20230080086A1 (en) * | 2021-08-25 | 2023-03-16 | Afton Chemical Corporation | Mannich-based quaternary ammonium salt fuel additives |
GB202118104D0 (en) * | 2021-12-14 | 2022-01-26 | Innospec Ltd | Methods and uses relating to fuel compositions |
GB202118103D0 (en) * | 2021-12-14 | 2022-01-26 | Innospec Ltd | Fuel compositions |
GB202204084D0 (en) | 2022-03-23 | 2022-05-04 | Innospec Ltd | Compositions, methods and uses |
GB2618101A (en) | 2022-04-26 | 2023-11-01 | Innospec Ltd | Use and method |
US20240043763A1 (en) | 2022-07-26 | 2024-02-08 | Innospec Fuel Specialties Llc | Fuels |
GB202212275D0 (en) * | 2022-08-23 | 2022-10-05 | Innospec Fuel Specialties Llc | Improvements in fuel |
US11884890B1 (en) | 2023-02-07 | 2024-01-30 | Afton Chemical Corporation | Gasoline additive composition for improved engine performance |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009040582A1 (en) * | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Innospec Limited | Fuel compositions |
RU2427612C2 (ru) * | 2006-03-31 | 2011-08-27 | Ниппон Ойл Корпорейшн | Композиция дизельного топлива |
WO2014064151A1 (de) * | 2012-10-23 | 2014-05-01 | Basf Se | Quaternisierte ammoniumsalze von hydrocarbylepoxiden und deren verwendung als additive in kraft- und schmierstoffen |
WO2015011507A1 (en) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | Innospec Limited | Quaternary ammonium compounds as fuel or lubricant additives |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL296139A (ru) | 1963-08-02 | |||
NL145565B (nl) | 1965-01-28 | 1975-04-15 | Shell Int Research | Werkwijze ter bereiding van een smeermiddelcompositie. |
US3574576A (en) | 1965-08-23 | 1971-04-13 | Chevron Res | Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine |
US3822209A (en) | 1966-02-01 | 1974-07-02 | Ethyl Corp | Lubricant additives |
US3755433A (en) | 1971-12-16 | 1973-08-28 | Texaco Inc | Ashless lubricating oil dispersant |
US4288612A (en) | 1976-06-21 | 1981-09-08 | Chevron Research Company | Deposit control additives |
US4171959A (en) | 1977-12-14 | 1979-10-23 | Texaco Inc. | Fuel composition containing quaternary ammonium salts of succinimides |
EP0281994A1 (en) | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Nippon Chemi-Con Corporation | An electrolyte for electrolytic capacitor |
US4892944A (en) * | 1987-05-13 | 1990-01-09 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing quaternary salts |
DE3826608A1 (de) | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Basf Ag | Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
JPH0662965B2 (ja) | 1990-02-02 | 1994-08-17 | 花王株式会社 | 燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物 |
GB9208034D0 (en) | 1992-04-10 | 1992-05-27 | Bp Chem Int Ltd | Fuel composition |
US5925151A (en) | 1996-09-19 | 1999-07-20 | Texaco Inc | Detergent additive compositions for diesel fuels |
US6217624B1 (en) | 1999-02-18 | 2001-04-17 | Chevron Chemical Company Llc | Fuel compositions containing hydrocarbyl-substituted polyoxyalkylene amines |
US6784317B2 (en) | 2001-05-02 | 2004-08-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc | Production of quaternary ammonium salt of hydroxycarboxylic acid and quarternary ammonium salt of inorganic acid |
DE102004060076A1 (de) | 2004-12-14 | 2006-07-06 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Onium-Salzen mit Alkyl- oder Arylsulfonat-Anionen oder Alkyl- oder Arylcarboxylat-Anionen mit geringem Halogenid-Gehalt |
SG138057A1 (en) | 2005-06-16 | 2008-01-28 | Lubrizol Corp | Quaternary ammonium salt detergents for use in fuels |
WO2007076979A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-07-12 | Basf Se | Lösungssystem auf der basis geschmolzener ionischer flüssigkeiten, dessen herstellung sowie verwendung zur herstellung regenerierter kohlenhydrate |
ATE531781T1 (de) | 2006-08-04 | 2011-11-15 | Infineum Int Ltd | Dieselkraftstoffzusammensetzung |
EP1884556A3 (en) | 2006-08-04 | 2011-09-14 | Infineum International Limited | Diesel fuel compositions containing metallic species and detergent additives |
US7906470B2 (en) | 2006-09-01 | 2011-03-15 | The Lubrizol Corporation | Quaternary ammonium salt of a Mannich compound |
EP1900795A1 (en) | 2006-09-07 | 2008-03-19 | Infineum International Limited | Method and use for the prevention of fuel injector deposits |
US20080060608A1 (en) | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Angela Priscilla Breakspear | Method and use for the prevention of fuel injector deposits |
US20080113890A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | The Lubrizol Corporation | Quaternary Ammonium Salt of a Polyalkene-Substituted Amine Compound |
CA2690295C (en) | 2007-06-11 | 2014-12-30 | Georg Degen | Catalyst for curing epoxides |
US9163190B2 (en) | 2007-09-27 | 2015-10-20 | Innospec Limited | Fuel compositions |
US8623105B2 (en) | 2008-05-13 | 2014-01-07 | Afton Chemical Corporation | Fuel additives to maintain optimum injector performance |
AU2010234813A1 (en) | 2009-03-31 | 2011-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ionic compounds in lithium bromide/water absorption cycle systems |
GB201001920D0 (en) | 2010-02-05 | 2010-03-24 | Innospec Ltd | Fuel compostions |
US8790426B2 (en) | 2010-04-27 | 2014-07-29 | Basf Se | Quaternized terpolymer |
GB201007756D0 (en) | 2010-05-10 | 2010-06-23 | Innospec Ltd | Composition, method and use |
US8911516B2 (en) | 2010-06-25 | 2014-12-16 | Basf Se | Quaternized copolymer |
US20120010112A1 (en) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Basf Se | Acid-free quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants |
GB201113388D0 (en) | 2011-08-03 | 2011-09-21 | Innospec Ltd | Fuel compositions |
US9062266B2 (en) * | 2012-02-10 | 2015-06-23 | Basf Se | Imidazolium salts as additives for fuels |
US9388354B2 (en) | 2012-11-06 | 2016-07-12 | Basf Se | Tertiary amines for reducing injector nozzle fouling and modifying friction in direct injection spark ignition engines |
EP2940010A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-11-04 | Basf Se | Ionic liquids based on oxalic acid mono amides |
-
2015
- 2015-07-28 GB GBGB1513304.4A patent/GB201513304D0/en not_active Ceased
-
2016
- 2016-07-28 KR KR1020187005353A patent/KR102628331B1/ko active IP Right Grant
- 2016-07-28 EP EP16747577.1A patent/EP3297988A1/en active Pending
- 2016-07-28 WO PCT/GB2016/052312 patent/WO2017017454A1/en active Application Filing
- 2016-07-28 GB GB1613024.7A patent/GB2546350B/en active Active
- 2016-07-28 BR BR112018001643-8A patent/BR112018001643B1/pt active IP Right Grant
- 2016-07-28 US US15/747,950 patent/US10689589B2/en active Active
- 2016-07-28 CA CA2991369A patent/CA2991369A1/en active Pending
- 2016-07-28 MY MYPI2017705066A patent/MY185868A/en unknown
- 2016-07-28 AU AU2016300169A patent/AU2016300169C1/en active Active
- 2016-07-28 RU RU2018104097A patent/RU2737162C2/ru active
- 2016-07-28 CN CN201680044179.8A patent/CN107848967B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2427612C2 (ru) * | 2006-03-31 | 2011-08-27 | Ниппон Ойл Корпорейшн | Композиция дизельного топлива |
WO2009040582A1 (en) * | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Innospec Limited | Fuel compositions |
RU2489477C2 (ru) * | 2007-09-27 | 2013-08-10 | Инноспек Лимитед | Топливная композиция |
WO2014064151A1 (de) * | 2012-10-23 | 2014-05-01 | Basf Se | Quaternisierte ammoniumsalze von hydrocarbylepoxiden und deren verwendung als additive in kraft- und schmierstoffen |
WO2015011507A1 (en) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | Innospec Limited | Quaternary ammonium compounds as fuel or lubricant additives |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
GRELLIER M. et al., Allyl versus aryl C-H activation mediated by palladium acetate, JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 1997, v. 548, no.2, pp.301-304. TAYEB BELHOCINE et al. New Ionic Liquids from Azepane and 3-Methylpiperidine Exhibiting Wide Electrochemical Windows, 2011,v.13, no.1, pp.59-63. RAFA ROSZAC et al., Effect of chiral ionic liquids on palladium-catalized Heck aralation of 2,3-dihydrofuran, APPLIED CATALYSIS A: GENERAL, 2011,vol.409,pp.148-155. BENLIAN LU et al. Cation does matter; how cationic structure effects the dissolution of cellulose in ionic liquids, GREEN CHEMISTRY, 2014, v.16, no.3, pp.1326-1335. ANNE ROUCH et al., Tartrate-based ionic liquids: unified synthesis and characterization, RSC ADVANCES: AN international Journal to Furth THE CHEMICAL SCIENCES, 2013, v.3, no.2, pp.413-425. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20180035842A (ko) | 2018-04-06 |
RU2018104097A3 (ru) | 2019-12-16 |
MY185868A (en) | 2021-06-14 |
CA2991369A1 (en) | 2017-02-02 |
KR102628331B1 (ko) | 2024-01-22 |
GB2546350A (en) | 2017-07-19 |
BR112018001643B1 (pt) | 2022-05-31 |
CN107848967B (zh) | 2022-05-27 |
AU2016300169B2 (en) | 2020-07-16 |
GB201513304D0 (en) | 2015-09-09 |
AU2016300169A1 (en) | 2018-01-04 |
US10689589B2 (en) | 2020-06-23 |
BR112018001643A2 (pt) | 2018-09-18 |
GB201613024D0 (en) | 2016-09-14 |
AU2016300169C1 (en) | 2020-11-05 |
EP3297988A1 (en) | 2018-03-28 |
CN107848967A (zh) | 2018-03-27 |
WO2017017454A1 (en) | 2017-02-02 |
US20180223203A1 (en) | 2018-08-09 |
GB2546350B (en) | 2019-12-04 |
RU2018104097A (ru) | 2019-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2737162C2 (ru) | Циклические четвертичные аммониевые соли в качестве присадок к топливу или смазочным материалам | |
RU2713658C2 (ru) | Четвертичные аммониевые соединения и их применение в качестве присадок к топливу или смазочным материалам | |
US11066617B2 (en) | Quaternary ammonium compounds as fuel or lubricant additives | |
RU2775969C2 (ru) | Композиции и способы и относящиеся к ним применения |