RU2701735C1 - Способ получения циклогексана - Google Patents

Способ получения циклогексана Download PDF

Info

Publication number
RU2701735C1
RU2701735C1 RU2018146330A RU2018146330A RU2701735C1 RU 2701735 C1 RU2701735 C1 RU 2701735C1 RU 2018146330 A RU2018146330 A RU 2018146330A RU 2018146330 A RU2018146330 A RU 2018146330A RU 2701735 C1 RU2701735 C1 RU 2701735C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nickel
catalyst
benzene
zone
chromium catalyst
Prior art date
Application number
RU2018146330A
Other languages
English (en)
Inventor
Александр Викторович Герасименко
Сергей Витальевич Ардамаков
Original Assignee
Публичное акционерное общество "КуйбышевАзот"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Публичное акционерное общество "КуйбышевАзот" filed Critical Публичное акционерное общество "КуйбышевАзот"
Priority to RU2018146330A priority Critical patent/RU2701735C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2701735C1 publication Critical patent/RU2701735C1/ru

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/72—Copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/883—Molybdenum and nickel
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/885—Molybdenum and copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/16—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring
    • C07C13/18—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring with a cyclohexane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Предложен способ получения циклогексана парофазным гидрированием бензола, содержащего в качестве примесей сернистые соединения, при повышенной температуре и повышенном давлении в нескольких реакционных зонах в присутствии никель-хромового и медьсодержащего катализаторов, расположенных в различных реакционных зонах, с использованием медьсодержащего катализатора в первой по технологическому циклу реакционной зоне, с регулированием температуры в реакционной зоне, содержащей никель-хромовый катализатор, путем подачи конденсата из сепаратора в реакционную зону с последующим его испарением. Процесс проводят в трех реакционных зонах, во второй зоне используют никель-хромовый катализатор с добавкой инертных компонентов - керамических шаров при массовом соотношении никель-хромовый катализатор:керамические шары равном (60-70):(40-30), а в третьей зоне используют никель-хромовый катализатор при массовом соотношении медьсодержащий катализатор:никель-хромовый катализатор равном (20-40):(80-60), а регулирование температуры осуществляют в каждой из реакционных зон, содержащих никель-хромовый катализатор, путем подачи конденсата в реакционные зоны из раздельных сепараторов. Технический результат - возможность снижения энергозатрат и разработка способа, позволяющего надежно регулировать тепловыделение в ходе процесса гидрирования бензола. 2 з.п ф-лы, 1 табл.,7 пр., 2 ил.

Description

Изобретение относится к способу получения циклогексана, который применяется для синтеза капролактама.
Известны способы получения циклогексана путем гидрирования бензола в паровой фазе при повышенной температуре и давлении в присутствии катализаторов на основе благородных металлов [Патенты РФ 234998, 319582, 364584, МПК С07С 13/18]. Так например, в патенте [Патент РФ 234998, МПК 13/18, 1969] предлагается получать циклогексан путем гидрогенизации бензола в присутствии никелевого скелетного катализатора, промотированного добавками палладия, родия или платины в количестве 0,01-5% масс. Процесс проводят при температуре 190-200°С и давлении водорода 110-130 атм. Недостатком этого способа является проведение процесса при высоком давлении, что усложняет технологию процесса.
В патенте [Патент РФ 168660, МПК С07С 13/18, 1965] циклогексан получают гидрированием бензола в две стадии в присутствии в качестве катализатора 4-5% палладия, нанесенного на окись алюминия, промотированную 0,5%-ной плавиковой кислотой. На первой стадии гидрирование осуществляют с объемной скоростью 1,5 кг бензола на 1 л катализатора в час до содержания бензола 27-30%, а на второй стадии с объемной скоростью 1,25 кг бензола на 1 л катализатора в час с одновременной регенерацией катализатора. Процесс ведут при температуре 245-250°С и давлении 80-100 атм. Недостатком способа является использование дорогого катализатора и сложность технологии процесса.
Алюмоплатиновый катализатор используют в процессе гидрирования бензола в циклогексан при температуре 140-240°С, давлении 30-60 атм. и объемной скорости подачи сырья 0,5-2,0 ч-1 [Патент РФ 2400463, МПК С07С 5/10, С07С 13/18, 2009]. Процесс проводят в адиабатическом реакторе полочного типа путем контакта бензола с катализатором, расположенным на полках. Водородсодержащий газ подают вместе с бензолом в верхнюю часть реактора и между слоями катализатора. В верхнюю часть реактора подают 50-70% масс. от исходного бензола и 40-70% от общего объема водородсодержащего газа, а оставшуюся часть бензола и водородсодержащего газа равномерно распределяют и подают совместно в пространство между слоями катализатора. Недостатком этого способа является сложность технологии процесса.
Патентом [Патент РФ 319582, МПК С07С 13/18, 1971] предусматривается получение циклогексана путем гидрирования бензола при температуре 160-250°С, давлении 40 атм. в присутствии в качестве катализатора рутения на носителе (окись алюминия, глина, активированный уголь], промотированного платиной, палладием или родием.
В патенте [Патент РФ 364584, МПК С07С 13/18, 1973] циклогексан получают путем гидрирования бензола при температуре 109-230°С, давлении водорода 10-30 атм., объемной скорости подачи бензола 0,4-1,7 ч-1 и мольном отношении водород : бензол равном (3-20):1. Используют катализатор, содержащий 0,5-5% рения, нанесенного на окись алюминия или цеолит. Использование достаточно высокого давления усложняет технологию процесса, а использование катализаторов, содержащих благородные металлы, значительно удорожает процесс. Кроме того, при использовании серусодержащего сырья (бензола) эти катализаторы достаточно быстро теряют свою активность.
Для удаления серы из сырья в патентах [Патенты РФ 138244, 149096, 213774, МПК С07С 13/18] предложено проводить дополнительное обессеривание бензола путем его гидрирования при повышенной температуре в присутствии специальных катализаторов (форконтактов).
Так, в патенте [Патент РФ 213774, МПК 13/18, 1968] получение циклогексана проводят путем гидрирования бензола на никелевых катализаторах при температуре 160-170°С с объемной скоростью по жидкому бензолу 1,5 ч-1 и молярным отношением водород : бензол не менее 6. Предварительное обессеривание бензола ведут в присутствии сульфидного вольфрам-никелевого катализатора при температуре 280-320°С.
В патенте [Патент РФ 138244, МПК С07С 13/18, 1961] в качестве форконтакта используют никелевые катализаторы (никель-хромовый, никель-сплавной или никель на носителях). Процесс сероочистки на форконтакте проводят при атмосферном давлении и температуре 100-150°С при молярном отношении бензол : водород равном 5:1, а гидрирование проводят на тех же форконтактах при давлении 30-200 атм., температуре 100-200°С и молярном отношении бензол : водород равном 1:(20-100).
В патенте [Патент РФ 149096, МПК С07С 13/18, 1962] для обессеривания используют медные форконтакты, которые позволяют проводить высокую очистку бензола и его гидрирование в циклогексан в одинаковых технологических условиях: давление до 100 атм., температура до 200°С, объемная скорость бензола 1-5 объемов жидкого бензола на один объем катализатора в час, молярное отношение водород: бензол равно (15-50):1.
Процесс гидрирования бензола в циклогексан в присутствии катализатора при повышенном давлении и температуре - экзотермический процесс. Для того, чтобы не допустить разогрева реактора используют различные приемы отвода тепла от слоя катализатора. Так, в патенте [Патент Великобритании 1144495, МПК С07С 5/10, 1969] реактор гидрирования охлаждают за счет циркуляции циклогексана в количестве (2-10):1 к исходному бензолу.
В патенте [Патент США 3428697, МПК С07С 5/10, 1969] ход реакции регулируют путем смешения рециркулирующего потока циклогексана с выходящим из первой зоны продуктом путем использования охлаждения между зонами и подбором скорости и степени гидрирования. Этот прием позволяет поддерживать температуру в зонах гидрирования не выше 260°С.
В патенте [Патент РФ 319206, МПК С07С 5/10, С07С 13/18, 1979] получение циклогексана путем гидрирования бензола в паровой фазе проводят при температуре 200°С и давлении 30 атм. при объемной скорости по бензолу 0,5 л катализатора на 1 л бензола в час при молярном отношении водорода к бензолу 10:1. Процесс проводят в одном трубчатом реакторе, который заполняют никель-хромовым катализатором. Для регулирования выделения тепла никель-хромовый катализатор разбавляют медно-магниевым катализатором, менее активным в реакции гидрирования бензола и способным выполнять функции поглотителя сернистых соединений. Однако, предлагаемый прием не обеспечивает равномерный отвод тепла от таблетки катализатора, что приводит к протеканию побочных, дополнительных дефектов в структуре таблетки и разрушению начального слоя катализатора. При указанном разбавлении не обеспечивается равномерное перемешивание двух видов катализаторов, что приводит к локальным перегревам в слоях катализатора и нарушает равномерное распределение тепла по высоте реактора.
В патенте [Патент РФ 689117, МПК С07С 13/18, С07С 5/10, 1980] получение циклогексана проводят в паровой фазе при температуре 200°С, давлении 30 атм. и нагрузке по бензолу 0,5 ч-1. Используют многозонный никельсодержащий катализатор, активность которого в каждой зоне (до 10 зон) задается специальным законом. Катализаторы с различной активностью получают путем дезактивации исходного катализатора сернистыми соединениями. Недостатком данного способа является сложность получения катализаторов, обладающих различной активностью.
Известен [Патент США 2318965, МПК С07С 13/18, 1968] способ получения циклогексана гидрированием бензола в несколько стадий при температуре 350°С и давлении 33-36 атм. Для уменьшения тепловыделения на первую стадию гидрирования подают газ с низким содержанием водорода (около 50%) и рециркулят (циклогексан) для снижения концентрации бензола до 20%. При практически полном использовании водорода после этой ступени гидрогенизат содержит около 10-20% бензола. Полное гидрирование бензола осуществляют на второй стадии процесса, куда подают газ с высоким содержанием водорода. Недостатком этого способа являются низкая производительность процесса из-за необходимости рециркуляции продукта реакции, сложное аппаратурное оформление, связанное с транспортировкой жидкого продукта, содержащего частицы твердого катализатора, сложная регулировка температурного режима в зоне реакции по ступеням, которая зависит от концентрации водорода в гидрирующем газе и количества рециркулирующего жидкого продукта, а также изменение активности катализатора в ходе процесса при действии каталитических ядов.
В патенте [Патент РФ 740737, МПК С07С 13/18, 1980] циклогексан получают двухступенчатым каталитическим гидрированием бензола в паровой фазе при температуре 150-250°С. Давление на первой ступени составляет 1-3 атм., а на второй ступени 10-100 атм. В качестве катализатора используют промышленный никельхромовый катализатор. Процесс проводят при мольном отношении водородсодержащий газ : бензол равном (5-8):1. Недостатком этого способа является сложность технологии процесса, заключающейся в регулировании давления процесса по ступеням гидрирования.
Наиболее близким решением поставленной технической задачи (прототипом) является способ получения циклогексана парофазным гидрированием бензола, содержащего в качестве примесей сернистые соединения при температуре 125-250°С и давлении 10-20 атм. В двух зонах, в первой из которых по технологическому циклу находится медьсодержащий катализатор, а во второй - никель-хромовый катализатор при объемном отношении медьсодержащий катализатор : никель-хромовый катализатор равном (30-50):(70-50) [Патент РФ 2139843, МПК С07С 5/10, С07С 13/18, 1998]. Эта технология применяется на большинстве предприятий России и стран СНГ, производящих капролактам. Для снижения потерь водорода применяют проточно-циркуляционные схемы. Технологическая схема по прототипу подробно описана в [А.К. Чернышев, В.И. Герасименко, Б.А. Сокол и др. Капролакиам: свойства, производство, применение, М76 2016, т. 1, с. 225-227] и в специальном издании ГИАП [Потапов Е.Н., Елагин В.И., Колоскова И.А., Москвина А.Д. Технологические схемы основных производств азотной промышленности, часть 3, Органические производства (капролактам, изоцианаты, меламин), ГИАП, М., 1984] и заключается в следующем (см. фиг. 1).
Бензол, поступающий в процесс, испаряется в теплообменнике (1), смешивается с циркуляционным газом и свежим водородом (соотношение водородсодержащий газ : бензол равно (8-10):1) и полученная смесь нагревается в теплообменнике (2) до температуры 125-130°С. Форконтактную очистку бензола и водорода от сернистых соединений проводят в реакторе (3), заполненного медьсодержащим катализатором НТК-4 состава (% масс.): Cu 51-57; Cr2O3 12,5-15,5; ZnO 9,5-12,5; Al2O3 7,6-21,6 [ТУ 113-03-399-82]. Процесс каталитического гидрирования проводят в трубчатом реакторе (4), заполненным никель-хромовым катализатором состава (% масс.): Ni≥48; Cr2O3≥27; Al2O3 - остальное [ОСТ 113-03-314-86]. Процесс протекает с выделением тепла, которое отводится кипящим в межтрубном пространстве конденсатом, подаваемым из сепаратора (10). Газовая смесь после трубчатого реактора (4) охлаждается последовательно в теплообменнике (1) и холодильнике (5). Сконденсировавшийся циклогексан отделяется от циркуляционного газа в сепараторе (6) и после охлаждения в холодильнике (7) поступает на очистку в колонну (8). Циклогексан из сепаратора (6) и колонны (8) поступает в емкость (9). Из емкости (9) циклогексан забирают на дальнейшую переработку (на схеме не показано). Недостатком прототипа являются большие энергозатраты, связанные с проведением процесса при повышенном давлении - до 20 атм. Кроме того, проведение гидрирования в одной зоне на Ni-Cr катализаторе не позволяет точно и оперативно регулировать тепловыделение в ходе реакции, следствием чего является протекание побочных процессов.
Целью настоящего изобретения является снижение энергозатрат и разработка способа, позволяющего надежно регулировать тепловыделение в ходе процесса гидрирования бензола.
Согласно изобретению, поставленная цель достигается способом получения циклогексана парофазным гидрированием бензола, содержащего в качестве примесей сернистые соединения, при повышенной температуре и повышенном давлении в нескольких реакционных зонах в присутствии никель-хромового и медьсодержащего катализаторов, расположенных в различных реакционных зонах, с использованием медьсодержащего катализатора в первой по технологическому циклу реакционной зоне, с регулированием температуры в реакционной зоне, содержащей никель-хромовый катализатор, путем подачи конденсата из сепаратора в реакционную зону с последующим его испарением. Процесс ведут в трех реакционных зонах, во второй зоне используют никель-хромовый катализатор с добавкой инертных компонентов - керамических шаров, при массовом отношении никель-хромовый катализатор : керамические шары равном (60-70):(40-30), а в третьей зоне используют никель-хромовый катализатор при массовом соотношении при массовом соотношении медьсодержащий катализатор : никель-хромовый катализатор равном (20-40):(80-60), а регулирование температуры осуществляют в каждой из реакционных зон, содержащих никель-хромовый катализатор, путем подачи конденсата в реакционные зоны из раздельных сепараторов. Преимущественно процесс проводят при температуре 220-240°С и давлении 4-7 атм. Принципиальная технологическая схема ведения процесса по предлагаемому способу приведена на фиг. 2.
Преимуществами предлагаемого способа является возможность регулирования тепловыделения в ходе реакции за счет наличия дополнительной каталитической зоны, содержащей инертный компонент - керамические шары. С использованием данного способа снижаются энергозатраты (не менее чем на 18% по сравнению с прототипом) за счет проведения процесса при более низком интервале рабочих давлений.
Способ иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Процесс проводят следующим образом (см. фиг. 2). Бензол, поступающий в процесс, содержащий тиофен и другие сернистые соединения, испаряется в теплообменнике (1), смешивается с циркуляционным газом и с чистым водородом и направляется в теплообменник (2), где реакционная смесь нагревается до температуры 220°С. Объемная скорость подачи жидкого бензола на испарение равна 1,2 ч-1, скорость подачи водорода и циркуляционного газа для смешивания с испарившимся бензолом составляет 480 ч-1. Далее смесь поступает последовательно в первую реакционную зону (3), заполненную медьсодержащим катализатором НТК-4 состава (% масс.): Cu 51; Cr2O3 15,5; ZnO 9,5; Al2O3 - остальное, затем из первой реакционной зоны (3) смесь поступает во вторую реакционную зону (4), заполненную никель-хромовым катализатором состава (% масс.): Ni 51; Cr2O3 30; Al2O3 - остальное и инертным компонентом - керамическими шарами при массовом соотношении никель-хромовый катализатор : инертный компонент равном 65:35, затем из второй реакционной зоны (4) смесь поступает в третью реакционную зону (5), заполненную никель-хромовым катализатором состава (% масс.): Ni 51; Cr2O3 30; Al2O3 - остальное при массовом соотношении медьсодержащий катализатор : никель-хромовый катализатор равном 30:70. Гидрирование проводят при давлении 5,5 атм. В реакционных зонах (4) и (5) процесс протекает с выделением тепла, которое отводится кипящим в межтрубном пространстве этих реакционных зон конденсатом, направляемым в реакционные зоны (4) и (5) из сепараторов (6) и (7). Использование раздельных сепараторов (6) и (7) для реакционных зон (4) и (5) позволяет регулировать температурный режим в этих зонах. Газовая смесь после реактора (5) охлаждается последовательно в теплообменнике (1) и холодильнике (8). Сконденсировавшийся циклогексан отделяется от циркуляционного газа в сепараторе (9) и после охлаждения в холодильнике (10) поступает на очистку в колонну (11). Циклогексан из сепаратора (9) и колонны (11) поступает в емкость (12). Из емкости (12) циклогексан забирают на дальнейшую переработку (на схеме не показано). Результаты проведения процесса по примеру 1 приведены в таблице. Там же для сравнения приведены результаты ведения процесса по прототипу.
Примеры 2-7. Процесс проводят также, как и в примере 1 при различных температуре и давлении и при различных массовых соотношениях никель-хромовый катализатор: инертный компонент и медьсодержащий катализатор : никель-хромовый катализатор. Результаты проведения процесса приведены в таблице.
Figure 00000001

Claims (3)

1. Способ получения циклогексана парофазным гидрированием бензола, содержащего в качестве примесей сернистые соединения, при повышенной температуре и повышенном давлении в нескольких реакционных зонах в присутствии никель-хромового и медьсодержащего катализаторов, расположенных в различных реакционных зонах, с использованием медьсодержащего катализатора в первой по технологическому циклу реакционной зоне, с регулированием температуры в реакционной зоне, содержащей никель-хромовый катализатор, путем подачи конденсата из сепаратора в реакционную зону с последующим его испарением, отличающийся тем, что процесс проводят в трех реакционных зонах, во второй зоне используют никель-хромовый катализатор с добавкой инертных компонентов - керамических шаров при массовом соотношении никель-хромовый катализатор:керамические шары равном (60-70):(40-30), а в третьей зоне используют никель-хромовый катализатор при массовом соотношении медьсодержащий катализатор:никель-хромовый катализатор равном (20-40):(80-60), а регулирование температуры осуществляют в каждой из реакционных зон, содержащих никель-хромовый катализатор, путем подачи конденсата в реакционные зоны из раздельных сепараторов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 220-240°С.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при давлении 4-7 атм.
RU2018146330A 2018-12-24 2018-12-24 Способ получения циклогексана RU2701735C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018146330A RU2701735C1 (ru) 2018-12-24 2018-12-24 Способ получения циклогексана

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018146330A RU2701735C1 (ru) 2018-12-24 2018-12-24 Способ получения циклогексана

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2701735C1 true RU2701735C1 (ru) 2019-10-01

Family

ID=68171066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018146330A RU2701735C1 (ru) 2018-12-24 2018-12-24 Способ получения циклогексана

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2701735C1 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU163170A1 (ru) *
US3592864A (en) * 1969-06-27 1971-07-13 Universal Oil Prod Co Hydrogenation of benzene to cyclohexane
RU2139843C1 (ru) * 1998-04-15 1999-10-20 Закрытое акционерное общество "Максим Инжиниринг" Способ получения циклогексана

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU163170A1 (ru) *
US3592864A (en) * 1969-06-27 1971-07-13 Universal Oil Prod Co Hydrogenation of benzene to cyclohexane
RU2139843C1 (ru) * 1998-04-15 1999-10-20 Закрытое акционерное общество "Максим Инжиниринг" Способ получения циклогексана

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101105308B1 (ko) 올레핀-함유 탄화수소 스트림의 알킨 및/또는 디엔의선택적 수소화 방법
CN101646750B (zh) 氢化方法和石化方法
TWI328000B (en) Preparation of butadiene
EP2100867B2 (en) Process of co-producing HFC-1225YE and HFC-1234YF via 4-step reactions
CN103787815B (zh) 一种丁二烯尾气的加氢方法
US9162947B2 (en) High temperature isomerization of (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene to (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
KR20100126279A (ko) 펜타플루오로프로펜의 수소 첨가를 위한 공정
CN103537305A (zh) 用于HFC-245fa裂解联产HFC-1234ze和HFC-1234yf的催化剂及其制备方法
US9643904B2 (en) Method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US10829700B2 (en) Method for the selective hydrogenation of a pyrolysis gasoline feedstock with a three-phase reactor
CN105779046B (zh) 以费托合成尾气为原料制备lng的方法
RU2701735C1 (ru) Способ получения циклогексана
KR101820639B1 (ko) 페놀로부터 사이클로헥산온을 생산하기 위한 공정
CN103214437B (zh) 2-甲基四氢呋喃的连续化生产方法
JP2008505987A (ja) エチレンプラントのフロントエンドのための二重圧力式触媒蒸留水素化塔システム
KR20110133473A (ko) 탄화수소 탈수소화 공정
CN106673938A (zh) 一种由环戊二烯选择性加氢生产环戊烯的方法
US20140309457A1 (en) Catalyst and method for producing aromatic amines in the gas phase
CN109790474A (zh) 处理热解汽油的方法
CN105461526B (zh) 一种环戊醇脱氢制备环戊酮的方法
CN102056879B (zh) 制备六氟异丙醇的连续方法
Hiyoshi et al. Enhanced selectivity to decalin in naphthalene hydrogenation under supercritical carbon dioxide
CN113492012B (zh) 一种非贵金属Ni基催化剂及其制备方法和环戊二烯加氢制备环戊烷的方法
KR20170104669A (ko) 수소화 촉매
RU2705581C1 (ru) Способ получения циклогексанола