RU2699722C1 - Соединение включения мочевины, обладающее фунгицидными свойствами - Google Patents
Соединение включения мочевины, обладающее фунгицидными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2699722C1 RU2699722C1 RU2018139085A RU2018139085A RU2699722C1 RU 2699722 C1 RU2699722 C1 RU 2699722C1 RU 2018139085 A RU2018139085 A RU 2018139085A RU 2018139085 A RU2018139085 A RU 2018139085A RU 2699722 C1 RU2699722 C1 RU 2699722C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- urea
- fungicidal
- inclusion compound
- group
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/02—Salts; Complexes; Addition compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для протравливания семян и защиты посевов полезных культур от фитопатогенных грибов. Предложено применение соединения включения мочевины, полученного взаимодействием мочевины и одноосновной карбоновой кислоты, выбранной из группы, включающей линолевую, стеариновую и олеиновую кислоты, в качестве фунгицидного средства. Изобретение позволяет снизить фунгицидную нагрузку на окружающую среду и расширить арсенал средств, обладающих фунгицидной активностью. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для протравливания семян и защиты посевов полезных культур от фитопатогенных грибов.
Мочевина (диамид угольной кислоты, карбамид) (NH2)2CO, мол. м. 60,06; бесцветные кристаллы без запаха; кристаллическая решетка тетрагональная (а=0,566 нм, b=0,4712 нм, z=2, пространственная группа P421m); претерпевает полиморфные превращения; т.пл. 132,7°С; плотностью 1330 кг/м3 (25°С); пD 20 1,484; С° 93,198 ДжДмоль⋅К); DG0 o6p - 197,3 кДж/моль, DH0 o6p-333,3 кДж/моль, DH0 cгop - 632,5 кДж/моль, DH0 пл14,53 кДж/моль, S0 298 104,67 ДжДмоль⋅К); m 14,0⋅10-30 Кл⋅м (вода, 25°С); К 1,5⋅10-14 (вода, 25°С). Для расплава плотностью 1225 кг/м3; h 0,00258 Па⋅с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м⋅К); р 2,3 Ом⋅м. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде - 51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH3 - 49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100°С, 1267 кПа); в метаноле - 22 (20°С); в этаноле - 5,4 (20°С); в изопропаноле - 2,6 (20°С); в изобутаноле - 6,2 (20°С); в этилацетате - 0,08 (25°С); не растворяется в хлороформе. Молекула мочевины имеет плоское строение.
Мочевина образует соединения включения с неорганическими и органическими веществами, например CO(NH2)2⋅NH3, CO(NH2)2⋅H3PO4, CO(NH2)2⋅Н2О2, CO(NH2)2⋅СН3ОН и др. (Химическая энциклопедия. М: Большая Российская энц., Т. 3, 1992, С. 280).
Технической проблемой, решаемой настоящим изобретением, является выявление соединений мочевины, расширяющих арсенал биологически активных средств, обладающих фунгицидной активностью, снижение фунгицидной нагрузки на окружающую среду.
Решение технической проблемы достигается за счет применения соединений включения мочевины, полученных взаимодействием мочевины и одноосновной карбоновой кислоты, выбранной из группы, включающей линолевую, стеариновую и олеиновую кислоты, в качестве фунгицидного средства.
Предлагаемое соединение получают при перемешивании в среде растворителя, выбранного из ацетона или низших спиртов, взаимодействием мочевины с вышеуказанной одноосновной карбоновой кислотой при повышенной температуре, не превышающей температуру кипения растворителя, с последующим выпариванием раствора при обычном или пониженном давлении.
Пример 1. Получение комплекса включения мочевины с линолевой кислотой (C17H31COOH). В комплексе включения на 17 СН2 - групп должно приходиться 17⋅0,7=11,9 молей мочевины. 1,27 г (0.0212 моль) мочевины растворили при слабом нагревании в 15 г метанола. Затем прилили к раствору 0,5 г (0,00178 молей) линолевой кислоты. Раствор частично упарили, а затем досушили под лампой. В результате был получен белый однородный кристаллический порошок.
Для сравнения были проведены синтезы, где на одну СН2 - группу кислоты приходится 0,3 и 0,5 молей мочевины. В этом случае получается слегка влажный осадок, ощущается запах линолевой кислоты. В случае проведения синтеза, где на одну СН2 - группу кислоты приходится 0,9 молей мочевины так же, как и в исходном варианте, образуется сухой кристаллический осадок без запаха линолевой кислоты.
Исследование комплекса мочевина - линолевая кислота проводили методом ИК-спектроскопии на ИК-Фурье-спектрофотометре IR-Affinity-1 фирмы Shimadzu. Спектры записывали в виде суспензии в вазелиновом масле на пластинках KBr в области 400-4000 см-1. Во всех спектрах композиций мочевина - линолевая кислота происходит смещение полос валентных колебаний аминогруппы тетрагональной некомплексной формы мочевины с 3439 см-1 и 3345 см-1 до 3404-3410 см-1 и 3222-3226 см-1 гексагональной «тоннельной» структуры мочевины. Появляются новые полосы 1653-1654 см-1 и 1490 см-1 карбоксильной группы линолевой кислоты в комплексе с мочевиной. Происходит уменьшение интенсивности полосы валентных колебаний карбонильной группы линолевой кислоты 1711 см-1 при увеличении содержания мочевины в композиции, что свидетельствует об уменьшении содержания линолевой кислоты, не образовавшей комплекс с мочевиной. В спектрах композиций наблюдается незначительное смещение на 3-5 см-1 частоты полос деформационных колебаний аминогруппы 1628 см-1 и 1601 см-1, и появляются полосы 1490, 1163, 1014, 792 см-1, характерные для комплексов включения мочевины [Seema Mendiratta. Studies on urea inclusion compounds for improvement of pharmaceutical characteristics. Doctor dissertation. Macharshi Dayanand University. Rohtac, 2017, p. 162].
Описанные изменения в ИК-спектрах композиций мочевина - линолевая кислота указывают на превращения некомплексной тетрагональной мочевины в гексагональную форму мочевины, содержащую «гостевые» молекулы линолевой кислоты.
Соединения включения мочевины с олеиновой (С17Н33СООН) и стеариновой (С17Н35СООН) кислотами получают по аналогичной методике.
Пример 2.
Для проведения биологических испытаний были приготовлены и испытаны на проростках пшеницы препаративные формы заявляемых соединений в форме текучей суспензионной пасты, содержащие 30% мас. действующего вещества и приемлемые вспомогательные компоненты, описанные в RU 2638947 (опубл. 19.12.2017). Приготовление препаративной формы осуществляли в диссольвере или с помощью электромагнитного измельчителя.
Препараты были испытаны на фунгицидную активность на проростках пшеницы «Экада 109». Протравливание семян проводили следующим образом: в круглодонную колбу объемом 100 мл, помещали 10 грамм зерен пшеницы, вносили расчетную на данное количество зерна дозу фунгицидного средства, исходя из нормы расхода, и добавляли 0,1 мл воды. Колбу с семенами встряхивали в течение 2-3 минут до полного распределения препарата на поверхности семян. Семена выдерживали три дня до проращивания, раскладывали в чашки Петри на смоченную (6-7 мл воды) фильтровальную бумагу и инкубировали в термостате при температуре 24°С. Повторность опытов трехкратная. Всхожесть семян и пораженность их болезнями определяли через 7 дней от начала проращивания. Фунгицидную активность определяли по известной формуле Эббота [Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную активность. Черкассы: НИИТЭХИМ. - 1990. - С. 5]
. Результаты испытаний представлены в табл.
Claims (2)
1. Применение соединения включения мочевины, полученного взаимодействием мочевины и одноосновной карбоновой кислоты, выбранной из группы, включающей линолевую, стеариновую и олеиновую кислоты, в качестве фунгицидного средства.
2. Применение соединения по п. 1, которое получают в среде растворителя, выбранного из ацетона или низших спиртов, взаимодействием мочевины с вышеуказанной одноосновной карбоновой кислотой при повышенной температуре, не превышающей температуру кипения растворителя, с последующим выпариванием.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018139085A RU2699722C1 (ru) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Соединение включения мочевины, обладающее фунгицидными свойствами |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018139085A RU2699722C1 (ru) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Соединение включения мочевины, обладающее фунгицидными свойствами |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2699722C1 true RU2699722C1 (ru) | 2019-09-09 |
Family
ID=67851903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018139085A RU2699722C1 (ru) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Соединение включения мочевины, обладающее фунгицидными свойствами |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2699722C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR860001995B1 (ko) * | 1984-07-13 | 1986-11-12 | 한국과학기술원 | 티오우레아 유도체로부터 우레아유도체의 제조방법 |
| US20120309625A1 (en) * | 2009-11-17 | 2012-12-06 | Cognis Ip Management Gmbh | Biocide Compositions Comprising Carbamates |
| RU2636815C1 (ru) * | 2016-12-09 | 2017-12-01 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство |
| RU2638947C1 (ru) * | 2016-11-23 | 2017-12-19 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Новое соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, обладающее фунгицидными свойствами, и фунгицидное средство на его основе |
-
2018
- 2018-11-06 RU RU2018139085A patent/RU2699722C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR860001995B1 (ko) * | 1984-07-13 | 1986-11-12 | 한국과학기술원 | 티오우레아 유도체로부터 우레아유도체의 제조방법 |
| US20120309625A1 (en) * | 2009-11-17 | 2012-12-06 | Cognis Ip Management Gmbh | Biocide Compositions Comprising Carbamates |
| RU2638947C1 (ru) * | 2016-11-23 | 2017-12-19 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Новое соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, обладающее фунгицидными свойствами, и фунгицидное средство на его основе |
| RU2636815C1 (ru) * | 2016-12-09 | 2017-12-01 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| doi:10.1016/0079-6832(54)90007-5. КОВАЛЕНКО Л. В. и др. "Получение новых соединений с цитокининовой активностью, в состав которых входят карбаматные и оксаматные функциональные группы, для создания комплексных препаратов для предпосевной обработки семян". Успехи в химии и химической технологии, 2015, с.115-117. * |
| SCHLENK H. "Urea inclusion compounds of fatty acids". Progress in the Chemistry of Fats and Other Lipids, 1954, 2, p.243-267. * |
| SCHLENK H. "Urea inclusion compounds of fatty acids". Progress in the Chemistry of Fats and Other Lipids, 1954, 2, p.243-267. doi:10.1016/0079-6832(54)90007-5. КОВАЛЕНКО Л. В. и др. "Получение новых соединений с цитокининовой активностью, в состав которых входят карбаматные и оксаматные функциональные группы, для создания комплексных препаратов для предпосевной обработки семян". Успехи в химии и химической технологии, 2015, с.115-117. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8471061B2 (en) | 5-aminolevulinic acid salt, process for producing the same and use thereof | |
| Balcerzak et al. | The importance of hydrophobic moieties in ice recrystallization inhibitors | |
| RU2638947C1 (ru) | Новое соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, обладающее фунгицидными свойствами, и фунгицидное средство на его основе | |
| US3991045A (en) | N4 -acylarabinonucleosides | |
| WO2008099994A1 (en) | Biphenyl diol derivatives and compositions comprising the same as an active ingredient | |
| RU2699722C1 (ru) | Соединение включения мочевины, обладающее фунгицидными свойствами | |
| EP2772522B1 (en) | Radical inhibitor | |
| US4849438A (en) | 1,2-benzoisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide, ion(1-),2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminium which is plant protection agent for control of fungi and bacteria | |
| US11655156B2 (en) | Composite based on a lamellar material and a porous material comprising an active substance and/or a microorganism | |
| JP4526622B2 (ja) | 農園芸用種子消毒剤および種子の消毒方法 | |
| RU2563930C1 (ru) | Стимулятор роста кукурузы, повышающий урожайность зерна | |
| FR2491061A1 (fr) | Composes pour la regulation de la croissance des plantes et procede de preparation de ces composes | |
| TW474788B (en) | Miadiazol carboxamide rivatives, there phytophageous harmful control agent and their used method | |
| IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
| RU2372778C1 (ru) | Средство для протравливания семян яровой пшеницы | |
| RU2731270C1 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| RU2728644C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| RU2690187C1 (ru) | Новое соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, обладающее фунгицидными свойствами, и фунгицидное средство на его основе | |
| RU2691567C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| RU2738601C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| RU2215002C1 (ru) | Смесь изомеров 2-моноэтаноламино-5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)бензимидазола | |
| US3272695A (en) | Vinyl-sulphonic acid ester fungicides | |
| RU2405769C1 (ru) | N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу | |
| RU2798580C1 (ru) | Препарат для протравливания семян зерновых культур | |
| RU2409580C1 (ru) | 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201107 |