RU2691377C1 - Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. - Google Patents
Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. Download PDFInfo
- Publication number
- RU2691377C1 RU2691377C1 RU2018120668A RU2018120668A RU2691377C1 RU 2691377 C1 RU2691377 C1 RU 2691377C1 RU 2018120668 A RU2018120668 A RU 2018120668A RU 2018120668 A RU2018120668 A RU 2018120668A RU 2691377 C1 RU2691377 C1 RU 2691377C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trimethyl
- hydroxy
- dihydroquinoline
- rhododendron
- concentration
- Prior art date
Links
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 title claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- QSINDHMECZQCAW-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinolin-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 QSINDHMECZQCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 241000894007 species Species 0.000 title claims description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 title abstract description 15
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 title description 7
- WYUZAQKIFRPZED-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1h-quinolin-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C)CC(C)(C)NC2=C1 WYUZAQKIFRPZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- NUNWVAJLWKSEBW-UHFFFAOYSA-N (6-hydroxy-2,2,4-trimethylquinolin-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(O)C=C2C(C)=CC(C)(C)N1C(=O)C1=CC=CC=C1 NUNWVAJLWKSEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 241000681975 Rhododendron ledebourii Species 0.000 claims abstract description 6
- DBWVOACIXQVUNU-UHFFFAOYSA-N 7-[(dimethylazaniumyl)methyl]-2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1h-quinolin-6-olate Chemical compound C[NH+](C)CC1=C([O-])C=C2C(C)CC(C)(C)NC2=C1 DBWVOACIXQVUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- HHMUJCRASAIBQC-UHFFFAOYSA-N 7-[(dimethylazaniumyl)methyl]-2,2,4-trimethyl-1h-quinolin-6-olate Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=C1C=C(CN(C)C)C(O)=C2 HHMUJCRASAIBQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 claims description 8
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- XIYBHRFMBIVRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinolin-6-ol Chemical class N1CC=CC2=CC(O)=CC=C21 XIYBHRFMBIVRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 4
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 4
- 230000001099 anti-trypanosomal effect Effects 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- -1 quinoline series compounds Chemical class 0.000 description 3
- ONSASDVFHRWHJX-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2,2,4-trimethylquinolin-6-ol Chemical compound C12=CC=C(O)C=C2C(C)=CC(C)(C)N1CC1=CC=CC=C1 ONSASDVFHRWHJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001404077 Rhododendron smirnowii Species 0.000 description 2
- 235000017668 Salvia splendens Nutrition 0.000 description 2
- 240000001438 Salvia splendens Species 0.000 description 2
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 125000005044 dihydroquinolinyl group Chemical group N1(CC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000003530 tetrahydroquinolines Chemical class 0.000 description 2
- PLTGFWDGFXPMCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carboxylic acid Chemical compound C1CCNC2=C1C=CC=C2C(=O)O PLTGFWDGFXPMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSNRDYQOHXQKAB-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)CC(C)(C)NC2=C1 KSNRDYQOHXQKAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- VXQQVDCKACIRQG-UHFFFAOYSA-N NNPP Chemical compound NNPP VXQQVDCKACIRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 241001072909 Salvia Species 0.000 description 1
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- 210000003484 anatomy Anatomy 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IPLDUAFIYUHUET-UHFFFAOYSA-L copper;azepan-2-one;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cu+2].O=C1CCCCCN1.O=C1CCCCCN1.O=C1CCCCCN1 IPLDUAFIYUHUET-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000002559 cytogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000005868 ontogenesis Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000007473 univariate analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области сельского хозяйства, и в частности к регуляторам роста растений, и может быть использовано для стимулирования роста видов рода Rhododendron L.The invention relates to the field of agriculture, and in particular to plant growth regulators, and can be used to stimulate the growth of species of the genus Rhododendron L.
В настоящее время проводится активный поиск стимуляторов ростовых процессов среди новых синтезированных органических веществ, которые могли бы иметь более сильное положительное действие по сравнению с имеющимися коммерческими препаратами. Биологические эффекты соединений хинолинового ряда, например, дигидро- и тетрагидрохинолинов, на всхожесть семян и укоренение черенков древесных растений были изучены в нескольких работах [Укореняемость и рост побегов тополя в присутствии некоторых гетероциклов / Ж.В. Шмырева [и др.] // Региональная научная конференция по органической химии: тез. докл., Липецк, 26-28 ноября 1997 г. - Липецк, 1997. - С. 101. Шмырева и др., 1997; Росторегулирующая активность гидрохлоридов 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохиполипов / Ж.В. Шмырева [и др.] // Проблемы химии и химической технологии: труды 6 региональной конференции (22-24 сентября 1998 г.). - Воронеж, 1998. - Т. 3. - С. 92-95; Влияние химических стимуляторов на всхожесть и цитогенетические показатели проростков семян березы повислой / А.К. Буторина [и др.] // Лесное хозяйство. - 2002. - №5. - С. 33-35; Кондаурова В.А. Влияние отходов мебельного производства на биологические показатели древесных растений: автореф. дис. … канд. биол. наук / В.А. Кондаурова. - Воронеж, 2004. - 19 с.; Заложных Н.В. Дендроиндикация эмиссий автотранспорта и мебельных комбинатов: автореф. дис. … канд. биол. наук / Н.В. Заложных. - Воронеж, 2001. - 19 с.]. Позднее исследовали влияние некоторых хинолинов (2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин, 2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин, 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновая кислота) на всхожесть семян и высоту проростков декоративного древесного растения - рододендрона Ледебура (Rhododendron ledebourii Pojark.) [Влияние соединений хинолинового ряда на всхожесть и ростовые процессы рододендрона Ледебура (Rhododendron Ledebourii Pojark.) / Е.В. Моисеева [и др.] // Фундаментальные исследования. - 2012. - №5, ч. 1. - С. 172-176; Пат. РФ 2490892, МПК A01N 43/42; А01Р 21/00, опубл. 27.08.13]. Отмечены биологические эффекты (изменение всхожести семян, высоты растений) у сальвии блестящей (Salvia splendens Ker Gawl.) соединений, содержащих заместитель 6-гидроксил: 6-гидроксил-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин и 6-гидроксил-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин [Ростовая активность декоративных растений под действием химических стимуляторов / Т.В. Вострикова [и др.] // Фундаментальные науки и практика: сб. науч. тр. - Томск, 2010. - Т. 1, №4. - С. 25-26; Биологические эффекты соединений хинолинового ряда на ростовую активность Salvia splendens / Т.В. Вострикова [и др.] // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2012. - №1. - С. 103-106; Пат. РФ 2490891, МПК A01N 43/42; А01Р 21/00, опубл. 27.08.13].Currently, an active search for growth stimulants is underway among new synthesized organic substances that could have a stronger positive effect in comparison with the existing commercial preparations. The biological effects of quinoline compounds, for example, dihydro- and tetrahydroquinolines, on seed germination and rooting of cuttings of woody plants have been studied in several studies [Rooting and growth of poplar shoots in the presence of some heterocycles / J.V. Shmyreva [et al.] // Regional Scientific Conference on Organic Chemistry: mes. Report., Lipetsk, November 26-28, 1997 - Lipetsk, 1997. - P. 101. Shmyreva et al., 1997; Growth regulating activity of
Известен способ использования соединений хинолинового ряда в качестве стимуляторов ростовых процессов для видов рода Rhododendron L., в котором в качестве стимуляторов всхожести и роста применялись синтезированные химические соединения ряда 1-алкил-2,2,4-триметил-6-аминокарботиоил-1,2-дигидрохинолина и 1-алкил-2,2,4-триметил-6-аминокарботиоил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина в диапазоне концентраций 0,01%-0,1% [Пат. РФ 2607459, МПК A01N 31/08; A01N 43/42; А01Р 21/00, опубл. 10.01.17]. Воздействие 6-окси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина и 6-окси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина на ростовые процессы древесных растений не изучалось. Ранее выявлена антитрипаносомная активность 1,2-дигидрохинолин-6-олов и их сложноэфирных производных в микромолярных концентрациях [Antitrypanosomal Activity of 1,2-Dihydroquinolin-6-ols and Their Ester Derivatives Jean Fotie, Marcel Kaiser, Dawn A. 
Не изучалось последействие обработки семян синтезированными химическими соединениями хинолинового ряда на поздних стадиях развития древесных растений (7 месяц после высадки семян). В связи с этим актуальны исследования более широкого временного интервала для учета высоты сеянцев декоративных древесных растений, например, через 7 месяцев от начала эксперимента, для выяснения вопроса о сохранении и угасании стимулирующего эффекта.The aftereffect of seed treatment by the quinoline chemical compounds synthesized in the late stages of the development of woody plants (7 months after planting of seeds) was not studied. In this regard, relevant studies of a wider time interval to account for the height of seedlings of ornamental woody plants, for example, after 7 months from the start of the experiment, to clarify the issue of preservation and extinction of the stimulating effect.
Технический результат заключается в повышении стимулирующего эффекта на высоту растения видов рода Rhododendron L., а именно увеличение высоты сеянцев в среднем более, чем на 40% относительно контроля к возрасту 7 мес.The technical result is to increase the stimulating effect on plant height of species of the genus Rhododendron L., namely, increasing the height of seedlings on average by more than 40% relative to the control by the age of 7 months.
Технический результат достигается тем, что в способе использования соединений 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина, его производных и их гидрированных аналогов в качестве стимуляторов роста для видов рода Rhododendron L. используют одно из соединений: 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин; 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин; 7-[(диметиламино)метил]-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин; 7-[(диметиламино)метил]- 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина; 1-бензоил-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин в концентрации от 0,01 до 0,1%.The technical result is achieved by the fact that in the method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, its derivatives and their hydrogenated analogues as growth promoters for species of the genus Rhododendron L. use one of the compounds: 6 -hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline; 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline; 7 - [(dimethylamino) methyl] -6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline; 7 - [(dimethylamino) methyl] -6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline; 1-benzoyl-6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline in a concentration of from 0.01 to 0.1%.
Объектами исследований являлись декоративные древесные растения: рододендрон Ледебура (Rhododendron ledebourii Pojark.) и рододендрон Смирнова (Rhododendron smirnowii Trautv.). Первый в природе произрастает в лесах и горах Алтая, Монголии. Второй распространен на территории Кавказа, в частности, Аджарии, Турции в лесной и горной местности. Рододендрон Ледебура представляет собой полувечнозеленый кустарник, рододендрон Смирнова - вечнозеленый кустарник. Оба вида в условиях культуры достигают до 2 м в высоту, обладают высокодекоративными свойствами [Александрова М.С. Рододендроны / М.С. Александрова. - М.: Фитон+, 2003. - 192 с.]. По многолетним наблюдениям, в условиях ботанического сада им. Б.М. Козо-Полянского Воронежского госуниверситета рододендрон Ледебура является зимостойким, засухоустойчивым и плодоносящим растением. Рододендрон Смирнова достаточно зимостоек, но менее засухоустойчив и обладает более медленным ростом, чем рододендрон Ледебура.The objects of research were ornamental woody plants: the Rhododendron of Ledebour (Rhododendron ledebourii Pojark.) And the Rhododendron of Smirnov (Rhododendron smirnowii Trautv.). The first in nature grows in forests and mountains of Altai, Mongolia. The second one is distributed on the territory of the Caucasus, in particular, in Adjara, Turkey in the forest and mountainous areas. The Rhododendron of Ledebour is a semi-evergreen shrub, the Smirnova rhododendron is an evergreen shrub. Both species in culture reach up to 2 m in height, have highly decorative properties [Aleksandrova MS Rhododendrons / M.S. Alexandrova. - M .: Fiton +, 2003. - 192 p.]. According to long-term observations, in the conditions of the botanical garden named. B.M. Kozo-Polyansky Voronezh State University Ledebour rhododendron is a winter-hardy, drought-resistant and fruiting plant. Smirnova rhododendron is winter-hardy enough, but less drought-resistant and has a slower growth than the Ledebour rhododendron.
Исследования проводили на базе ботанического сада им. проф. Б.М. Козо-Полянского Воронежского госуниверситета. Изучали влияние органических соединений, синтезированных на кафедре органической химии Воронежского госуниверситета, на высоту сеянцев Rh. ledebourii и Rh. smirnowii:Studies were carried out on the basis of the Botanical Garden. prof. B.M. Kozo-Polyansky Voronezh State University. We studied the effect of organic compounds synthesized at the Department of Organic Chemistry of the Voronezh State University, on the height of Rh seedlings. ledebourii and Rh. smirnowii:
6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина (стимулятор 1),6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (stimulator 1),
6- гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (стимулятор 2),6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (stimulator 2),
7-[(диметиламино)метил]-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина (стимулятор 3),7 - [(dimethylamino) methyl] -6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (stimulator 3),
7-[(диметиламино)метил]- 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (стимулятор 4),7 - [(dimethylamino) methyl] -6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (stimulator 4),
1-бензоил-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (стимулятор 5).1-benzoyl-6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (stimulator 5).
Перед проращиванием семена Rh. ledebourii и Rh. smirnowii замачивали в растворах данных соединений в концентрации 0,01%; 0,05%; 0,1% с экспозицией 18 ч. В качестве контроля использовали семена тех же видов рододендрона, замоченные в водопроводной воде и растворе стандартного стимулятора роста эпинбрассинолида (коммерческий препарат Эпин-экстра, производства ННПП «НЭСТ М», РФ) в рабочей концентрации согласно инструкции к применению - 0,05%. Для каждой из концентраций исследуемых соединений и контроля эксперимент проводили в трех повторностях по 100 семян. После замачивания семена двух видов рододендрона помещали в чашки Петри на фильтровальную бумагу, проращивали в лабораторных условиях при постоянной температуре 22°С и на 21 день эксперимента высаживали проростки в ящики с верховым торфом в условиях закрытого грунта (теплице). Измерение высоты сеянцев производили через 7 месяцев от начала эксперимента.Before germinating seeds of Rh. ledebourii and Rh. smirnowii was soaked in solutions of these compounds at a concentration of 0.01%; 0.05%; 0.1% with an exposure of 18 hours. As a control, the seeds of the same species of rhododendron, soaked in tap water and a solution of standard growth stimulant epinbrassinolide (commercial drug Epin-extra, produced by NNPP NEST M, RF) were used in the working concentration according to the instruction for use - 0.05%. For each of the concentrations of the compounds under study and the control, the experiment was performed in triplicate with 100 seeds. After soaking, the seeds of two types of rhododendron were placed in Petri dishes on filter paper, germinated under laboratory conditions at a constant temperature of 22 ° C, and on day 21 of the experiment, seedlings were planted in boxes with high-moor peat in greenhouse conditions. The height of the seedlings was measured 7 months after the start of the experiment.
Проросток - растение, находящееся в одной из начальных стадий онтогенеза, в период с момента прорастания семени (то есть с момента, когда развивающийся зародыш пробивает семенную кожуру) до момента развертывания листа главного побега (побега, развивающегося из зародышевой почечки) [Коровкин О.А. Анатомия и морфология высших растений: словарь терминов. - М.: Дрофа, 2007. - С. 42, 160, 178. - 268 с.] Сеянцем называют любое молодое растение, выращенное из семян с момента появления первого настоящего листа.A seedling is a plant that is in one of the initial stages of ontogenesis, from the moment of seed germination (that is, from the moment when a developing embryo breaks through the seed coat) until the leaf of the main shoot (shoot that develops from the embryonic bud) [Korovkin O.A. . Anatomy and morphology of higher plants: a glossary of terms. - M .: Drofa, 2007. - pp. 42, 160, 178. - 268 p.] Seedling is the name of any young plant grown from seeds since the first true leaf appeared.
Статистическую обработку результатов проводили с использованием пакета программ "Stadia". Процедура группировки данных и их обработка изложены в работе А.П. Кулаичева [Кулаичев А.П. Методы и средства комплексного анализа данных / А.П. Кулаичев. - М.: ФОРУМ: ИНФА-М, 2006. - 512 с.] Сравнение средних значений осуществляли с использованием t-критерия Стьюдента. Считали коэффициент вариации (Cv), согласно рекомендациям Г.Ф. Лакина. Cv менее 10% соответствует низкой степени варьирования признака, от 10 до 25% - средней, свыше 25% - высокой [Лакин Г.Ф. Биометрия / Г.Ф. Лакин. - М.: Высшая школа, 1990. - 352 с.]. Влияние фактора обработки химическим соединением в разных концентрациях на высоту растений определяли с использованием однофакторного дисперсионного анализа. Силу влияния вычисляли согласно рекомендациям Снедекора (в %).Statistical processing of the results was performed using the Stadia software package. The procedure for grouping data and their processing are described in the work of A.P. Kulaicheva [Kulaichev A.P. Methods and tools for complex data analysis / А.P. Kulaichev. - M .: FORUM: INFA-M, 2006. - 512 p.] Comparison of average values was carried out using Student's t-test. Considered the coefficient of variation (Cv), according to the recommendations of G.F. Lakin. Cv less than 10% corresponds to a low degree of variation of the trait, from 10 to 25% - medium, over 25% - high [Lakin GF Biometrics / G.F. Lakin. - M .: Higher School, 1990. - 352 p.]. The effect of treatment with a chemical compound in different concentrations on the height of plants was determined using univariate analysis of variance. The force of influence was calculated according to the recommendations of Snedekor (in%).
На фиг. 1 и 2 приведены таблицы 1 и 2 результатов высоты сеянцев (см) Rh. Ledebourii и Rh. smirnowii для разных стимуляторов в разных концентрациях через 7 месяцев от начала эксперимента, где * - различия с контролем достоверны (Р<0,05); ** - различия с контролем достоверны (Р<0,01); *** - различия с контролем достоверны (Р<0,001); 1 - различия с вариантом обработки семян «Эпином» достоверны (Р<0,05); 2 - различия с вариантом обработки семян «Эпином» достоверны (Р<0,01); 3 - различия с вариантом обработки семян «Эпином» достоверны (Р<0,01). А на фиг. 3 и 4 таблицы 3 и 4 значений увеличения высоты сеянцев Rh. ledebourii и Rh. smirnowii через 7 месяцев от начала эксперимента в %, гдеFIG. Tables 1 and 2 show Tables 1 and 2 of seedling height (cm) Rh results. Ledebourii and Rh. smirnowii for different stimulants in different concentrations after 7 months from the beginning of the experiment, where * - the differences with the control are reliable (P <0.05); ** - differences with control are significant (P <0.01); *** - differences with control are significant (P <0.001); 1 - the differences with the variant of seed treatment "Appin" are significant (P <0.05); 2 - the differences with the variant of seed treatment "Appin" are reliable (P <0.01); 3 - the differences with the variant of seed treatment “Appin” are reliable (P <0.01). And in FIG. 3 and 4 tables 3 and 4 of the values of the increase in the height of seedlings Rh. ledebourii and Rh. smirnowii after 7 months from the beginning of the experiment in%, where
Результаты влияния семенной обработки химическими соединениями на высоту сеянцев Rh. ledebourii через 7 месяцев от начала эксперимента представлены в таблице 1. Из таблицы видно, что 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин обладает высокой стимулирующей активностью во всех испытанных концентрациях: 0,01; 0,05; 0,1% (различия с контролем достоверны (Р<0,001)). Вещества-дигидрохинолины, имеющие заместители: 7-[(диметиламино)метил]-, особенно, 1-бензоил-, также показали стимулирующие свойства во всех испытанных концентрациях: 0,01; 0,05; 0,1% (различия с контролем достоверны (Р<0,001)). Соединения 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин и 7-[(диметиламино)метил]-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин увеличили высоту сеянцев концентрациях 0,05; 0,1% и 0,1% соответственно (различия с контролем достоверны (Р<0,001)), но проявили меньшую активность. Увеличение высоты сеянцев Rh. ledebourii через 7 месяцев от начала эксперимента составило 17,9-89,3% (табл. 3).Results of the influence of seed treatment with chemical compounds on the height of Rh seedlings. ledebourii after 7 months from the beginning of the experiment are presented in table 1. The table shows that 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline has a high stimulating activity in all tested concentrations: 0.01; 0.05; 0.1% (differences with control are significant (P <0.001)). Substances-dihydroquinolines having substituents: 7 - [(dimethylamino) methyl] -, especially 1-benzoyl-, also showed stimulating properties in all tested concentrations: 0.01; 0.05; 0.1% (differences with control are significant (P <0.001)). Compounds 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 7 - [(dimethylamino) methyl] -6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3, 4-tetrahydroquinoline increased seedling height concentrations of 0.05; 0.1% and 0.1%, respectively (differences with the control are significant (P <0.001)), but showed less activity. Increase the height of Rh seedlings. ledebourii after 7 months from the beginning of the experiment amounted to 17.9-89.3% (Table 3).
Положительное влияние на высоту сеянцев рододендрона Смирнова {Rh. smirnowii) через 7 месяцев от начала эксперимента оказала обработка семян исследуемыми химическими соединениями в концентрации 0,1% (табл. 2). 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин так же как и при воздействии на высоту сеянцев Rh. ledebourii, проявил наибольшую стимулирующую активность для Rh. smirnowii (табл. 2). 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин был менее эффективен, но увеличение высоты сеянцев по сравнению с контролем отмечено во всех испытанных концентрациях (различия с контролем достоверны (Р<0,05)) (табл. 2). 1-бензоил-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин показал стимуляцию признака в концентрациях 0,05; 0,1% (табл. 2). Увеличение высоты сеянцев Rh. smirnowii через 7 месяцев от начала эксперимента составило 14,3-57,1% (табл. 4).Positive effect on the height of seedlings of Smirnov rhododendron {Rh. smirnowii) after 7 months from the start of the experiment, the seeds were treated with the studied chemical compounds at a concentration of 0.1% (Table 2). 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as well as when exposed to the height of Rh seedlings. ledebourii, showed the greatest stimulating activity for Rh. smirnowii (tab. 2). 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline was less effective, but an increase in the height of seedlings compared with the control was observed in all tested concentrations (differences from the control are significant (P <0.05) ) (Table 2). 1-benzoyl-6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline showed a stimulation of the trait in concentrations of 0.05; 0.1% (Table 2). Increase the height of Rh seedlings. smirnowii after 7 months from the beginning of the experiment amounted to 14.3-57.1% (Table 4).
Результаты наблюдений показывают, что лучшими стимулирующими свойствами обладают дигидрохинолины, заместитель-бензоил повышает стимулирующую активность, а тетрагидрохинолины проявляют меньшую активность. По литературным данным, обнаруженная антитрипаносомная активность 1,2-дигидрохинолин-6-олов и их сложноэфирных производных в микромолярных концентрациях, повышена у соединений, содержащих бензильные заместители у атома азота. Однако последние обладают разной цитотоксичностью. Наиболее высокой активностью и низкой цитотоксичностью обладал 1-бензил-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин ацетат (I), механизм действия которого связан с образованием его прекурсора 1-бензил-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (II) [Antitrypanosomal Activity of 1,2-Dihydroquinolin-6-ols and Their Ester Derivatives Jean Fotie, Marcel Kaiser, Dawn A.
Наиболее эффективны для увеличения высоты растения видов рода Rhododendron L. одинаковые синтезированные химические соединения: 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин в концентрациях 0,05; 0,1% (для Rh. smirnowii эффективной является и концентрация 0,01%), 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин в концентрациях 0,01; 0,05; 0,1%, 1-бензоил-6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин (для Rh. ledebourii эффективной является и концентрация 0,01%).The most effective for increasing the height of the plant species of the genus Rhododendron L. identical synthesized chemical compounds: 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline in concentrations of 0.05; 0.1% (for Rh. Smirnowii, a concentration of 0.01% is also effective), 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline at concentrations of 0.01; 0.05; 0.1%, 1-benzoyl-6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (for Rh. Ledebourii, a concentration of 0.01% is also effective).
Предлагаемый способ использования соединений 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина, его производных и их гидрированных аналогов в качестве стимуляторов роста позволяет увеличить высоту сеянцев к возрасту 7 месяцев рододендрона Ледебура (Rhododendron ledebourii Pojark.) от 17,9 до 89,3%, высоту сеянцев рододендрона Смирнова (Rhododendron smirnowii Trautv.) - от 14,3 до 57,1% относительно контроля.The proposed method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, its derivatives and their hydrogenated analogues as growth stimulants can increase the height of seedlings by the age of 7 months of Rhododendron Ledebour (Rhododendron ledebourii Pojark.) From 17 , 9 to 89.3%, height of seedlings of Smirnov rhododendron (Rhododendron smirnowii Trautv.) - from 14.3 to 57.1% relative to the control.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018120668A RU2691377C1 (en) | 2018-06-04 | 2018-06-04 | Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018120668A RU2691377C1 (en) | 2018-06-04 | 2018-06-04 | Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2691377C1 true RU2691377C1 (en) | 2019-06-11 |
Family
ID=66947732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018120668A RU2691377C1 (en) | 2018-06-04 | 2018-06-04 | Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2691377C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2798883C1 (en) * | 2022-11-02 | 2023-06-28 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Application of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as a growth and germination stimulator of sugar beet seeds |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2490891C1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Method of using quinoline compounds as growth stimulant for annual scarlet sage |
| RU2490892C1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | GROWTH STIMULANT FOR Rhododendron L TYPES |
| RU2607459C1 (en) * | 2015-12-02 | 2017-01-10 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ) | Method of using quinoline compounds as growth stimulants of processes for rhododendron l types |
-
2018
- 2018-06-04 RU RU2018120668A patent/RU2691377C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2490891C1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Method of using quinoline compounds as growth stimulant for annual scarlet sage |
| RU2490892C1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | GROWTH STIMULANT FOR Rhododendron L TYPES |
| RU2607459C1 (en) * | 2015-12-02 | 2017-01-10 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ) | Method of using quinoline compounds as growth stimulants of processes for rhododendron l types |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2798883C1 (en) * | 2022-11-02 | 2023-06-28 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Application of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as a growth and germination stimulator of sugar beet seeds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2023155834A1 (en) | Use of 2-amino-3-hydroxy-3-methylbutyric acid in promoting plant growth | |
| Sardoei | Gibberellic acid and benzyl adenine foliar sprays increase offsets in Aloe barbadensis | |
| Kalistratova et al. | Wheat (Triticum aestivum L.) reaction to new bifunctional carbamate compounds | |
| RU2490892C1 (en) | GROWTH STIMULANT FOR Rhododendron L TYPES | |
| RU2691377C1 (en) | Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. | |
| CN103619167A (en) | Composition and method for stress mitigation in plants | |
| RU2569017C1 (en) | Method of stimulating germination rate of scots pine seeds | |
| WO2023155855A1 (en) | Application of 2-amino-3-indole butyric acid in promoting plant growth | |
| RU2607459C1 (en) | Method of using quinoline compounds as growth stimulants of processes for rhododendron l types | |
| WO2023155853A1 (en) | Use of 3-methyl-2-methylamino valeric acid in promoting plant growth | |
| RU2466523C2 (en) | Method of presowing treatment of seeds | |
| RU2607460C1 (en) | Method for using compounds of the quinoline series as stimulators of growth and yield of eggplant common | |
| RU2332846C2 (en) | Method of stimulation of growth and development of seedlings of tobacco | |
| RU2798883C1 (en) | Application of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as a growth and germination stimulator of sugar beet seeds | |
| RU2656393C1 (en) | Method of using pyrimidine-carboxylic acid compounds as stimulant of growth for rhododendron l species | |
| US2129598A (en) | Propagation of plants | |
| Rout et al. | Vegetative propagation of Ashoka (Saraca asoca Roxb. De Wilde.) by stem cuttings | |
| Megu et al. | Effect of Plant Growth Regulators and Micro-nutrients on Vegetative Growth, Flowering and Yield Attributes of Litchi (Litchi chinensis Sonn.) | |
| Macht et al. | Influence of indole acetic, indole butyric, and naphthalene acetic acids on roots of Lupinus albus seedlings | |
| RU2487529C2 (en) | Method of weed control | |
| RU2648786C2 (en) | Method for preplanting treatment of corn seeds for selection goals | |
| RU2747582C1 (en) | Method for stimulating sunflower growth and development | |
| RU2663068C1 (en) | Method for stimulating growth of species of genus rhododendron l. using compounds of a series of pyrimidine carboxylic acids | |
| Allen | A study of the factors affecting height growth of longleaf pine seedlings | |
| Wagh et al. | Comparative cytological study of Trigonella foenum graecum and Brassica compestries |