RU2690187C1 - Novel compound of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid with urea modifications, having fungicidal properties, and a fungicidal agent based thereon - Google Patents
Novel compound of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid with urea modifications, having fungicidal properties, and a fungicidal agent based thereon Download PDFInfo
- Publication number
- RU2690187C1 RU2690187C1 RU2018139083A RU2018139083A RU2690187C1 RU 2690187 C1 RU2690187 C1 RU 2690187C1 RU 2018139083 A RU2018139083 A RU 2018139083A RU 2018139083 A RU2018139083 A RU 2018139083A RU 2690187 C1 RU2690187 C1 RU 2690187C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- urea
- acid
- methyl ester
- benzimidazolylcarbamic
- fungicidal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
- A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
Abstract
Description
Группа изобретений относится к созданию новых соединений, обладающих фунгицидными свойствами, и фунгицидных средств на их основе, а также к сельскому хозяйству с целью применения созданных соединений для протравливания семян и защиты посевов полезных культур от фитопатогенных грибов.The group of inventions relates to the creation of new compounds with fungicidal properties and fungicidal agents based on them, as well as to agriculture in order to apply the created compounds to seed dressing and protect crops of beneficial crops from phytopathogenic fungi.
Метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты (далее - карбендазим, БМК) - производное бензимидазола, нашедший широкое практическое применение в качестве системного фунгицида в сельском хозяйстве. ЛД50 для крыс 6400, для кроликов 8000, для собак 8000 мг/кг. Препарат используется в концентрации 0,03-0,06% по действующему веществу. В применяемых концентрациях БМК не фитоциден для большинства растений [Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов М.: Химия, 1974, С. 635].Methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid (hereinafter - carbendazim, BMK) is a benzimidazole derivative, which has found wide practical application as a systemic fungicide in agriculture. LD 50 for rats 6400, for rabbits 8000, for dogs 8000 mg / kg. The drug is used in a concentration of 0.03-0.06% for the active substance. In the applied concentrations of BMP is not a phytocidene for most plants [N.N. Melnikov. Chemistry and technology of pesticides M .: Chemistry, 1974, p. 635].
Карбендазим - один из первых фунгицидов системного действия, который применяют и в настоящее время. Он эффективен в отношении ряда заболеваний растений и, в первую очередь, в отношении мучнистой росы.Carbendazim - one of the first fungicides of systemic action, which is used in the present. It is effective against a number of plant diseases and, above all, against powdery mildew.
Недостатком этого препарата является сравнительно быстрое приобретение устойчивости к нему ряда фитопатогенных грибов. Кроме того, несмотря на низкую острую токсичность, в больших дозах он может вызвать тератогенный эффект [Мельников Н.Н Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987, С. 565].The disadvantage of this drug is the relatively rapid acquisition of resistance to it a number of phytopathogenic fungi. In addition, despite the low acute toxicity, in large doses, it can cause a teratogenic effect [Melnikov NN Pesticides. Chemistry, technology and application. M .: Chemistry, 1987, p. 565].
Карбендазим разрешен к применению на территории Российской Федерации в виде концентрата суспензии 200 г/л, 500 г/л на пшенице, ячмене, озимой ржи, сахарной свекле от корневой и прикорневой гнили, церкоспореллезе, снежной плесени, мучнистой росы, каменной и пыльной головни, бурой ржавчины, на яблонях от парши и мучнистой росы, на картофеле от фузариозной гнили и ризоктониоза (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», №4, 2012, С. 162-164).Carbendazim is approved for use on the territory of the Russian Federation in the form of a suspension concentrate 200 g / l, 500 g / l on wheat, barley, winter rye, sugar beet from root and root rot, cercosporellosis, snow mold, powdery mildew, and stone and dusty smut, brown rust, on apples from scab and powdery mildew, on potatoes from fusarium rot and rhizoctoniosis (List of pesticides and agrochemicals allowed for use on the territory of the Russian Federation. Appendix to the journal Plant Protection and Quarantine, No. 4, 2012, p. 162 -164).
Мочевина (диамид угольной кислоты, карбамид) (NH2)2CO, мол. м. 60,06; бесцветные кристаллы без запаха; кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, z = 2, пространственная группа P421m); претерпевает полиморфные превращения; т. пл. 132,7°С; плотностью 1330 кг/м3 (25°С); пD 20 1,484; С° 93,198 ДжДмоль⋅К); DG0 o6p - 197,3 кДж/моль, DH0 o6p - 333,3 кДж/моль, DH0 cгop - 632,5 кДж/моль, DH0 пл 14,53 кДж/моль, S0 298 104,67 ДжДмоль⋅К); m 14,0⋅10-30 Кл⋅м (вода, 25°С); К 1,5⋅10-14 (вода, 25°С). Для расплава плотностью 1225 кг/м3; h 0,00258 Па⋅с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м⋅К); р 2,3 Ом⋅м. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде - 51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH3 - 49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100°С, 1267 кПа); в метаноле - 22 (20°С); в этаноле - 5,4 (20°С); в изопропаноле - 2,6 (20°С); в изобутаноле - 6,2 (20°С); в этилацетате - 0,08 (25°С); не растворяется в хлороформе. Молекула мочевины имеет плоское строение.Urea (carbonic diamide, carbamide) (NH 2 ) 2 CO, mol. m 60.06; colorless, odorless crystals; crystal lattice is tetragonal (a = 0.566 nm, b = 0.4712 nm, z = 2, space group P42 1 m); undergoes polymorphic transformations; m.p. 132.7 ° C; density 1330 kg / m 3 (25 ° С); p D 20 1,484; С ° 93,198 JDm⋅⋅K); DG 0 o6p - 197.3 kJ / mol, DH 0 o6p - 333.3 kJ / mol, DH 0 cgop - 632.5 kJ / mol, DH 0 pl 14.53 kJ / mol, S 0 298 104.67 JDmol ⋅K); m 14,0⋅10 -30 Kl⋅m (water, 25 ° С); K 1.5⋅10 -14 (water, 25 ° С). For melt density of 1225 kg / m 3 ; h 0.00258 Pa⋅s; g 0,036 N / m; thermal conductivity (135 ° С) 0.42 W / (m⋅K); p 2,3 Ohm. Solubility (g in 100 g of solvent): in water - 51.8 (20 ° С), 71.7 (60 ° С), 95.0 (120 ° С); in liquid NH 3 - 49.2 (20 ° С, 709 kPa), 90 (100 ° С, 1267 kPa); in methanol - 22 (20 ° С); in ethanol - 5.4 (20 ° C); in isopropanol - 2.6 (20 ° C); in isobutanol - 6.2 (20 ° C); in ethyl acetate - 0.08 (25 ° C); does not dissolve in chloroform. The urea molecule has a flat structure.
Мочевина образует соединения включения с неорганическими и органическими веществами, например CO(NH2)2⋅NH3, CO(NH2)2⋅H3PO4, CO(NH2)2⋅H2O2, CO(NH2)2⋅CH3OH и др. (Химическая энциклопедия. М: Большая Российская энц., Т. 3, 1992, С. 280).Urea forms an inclusion compound with inorganic and organic substances, for example CO (NH 2 ) 2 ⋅ NH 3 , CO (NH 2 ) 2 ⋅ H 3 PO 4 , CO (NH 2 ) 2 ⋅ H 2 O 2 , CO (NH 2 ) 2 ⋅CH 3 OH and others (Chemical Encyclopedia. M: Big Russian Ents., T. 3, 1992, p. 280).
Известно решение по патентному документу DE 2219174, в котором в низших спиртах взаимодействием солей БМК с солями производных мочевины, гуанидина или гидразина получают водорастворимые соединения формулы 
где R - алкил с 1-4 атомами углерода,where R is alkyl with 1-4 carbon atoms,
А - мочевина формулы R1NHCONHR2, R1 и R2 алкил с 1-4 атомами углерода или водород, гуанидин или гидразин,A is a urea of the formula R 1 NHCONHR 2 , R 1 and R 2 alkyl with 1-4 carbon atoms or hydrogen, guanidine or hydrazine,
В - минеральная кислота с константой диссоциации Кс от 10-7 до 10-3,B - a mineral acid with a dissociation constant K of 10 -7 to 10 -3,
п - целое число от 1 до 3.n is an integer from 1 to 3.
В водный, спиртовой (метанол, этанол, изопропанол) или водно-спиртовой раствор загружают исходные компоненты, перемешивают при комнатной или повышенной температуре в течение 20-60 минут, затем раствор выпаривают при обычном или пониженном давлении.In an aqueous, alcoholic (methanol, ethanol, isopropanol) or aqueous-alcoholic solution, the initial components are loaded, stirred at room or elevated temperature for 20-60 minutes, then the solution is evaporated under ordinary or reduced pressure.
Известно соединение метилового эфира 2-бензимидазолил-карбаминовой кислоты с модификациями мочевины, обладающее фунгицидными свойствами, и фунгицидное средство на его основе (RU 2638947, опубл. 19.12.2017), полученное взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и неорганической или органической кислоты, возможно в гидратационной форме, выбранной из группы, включающей ортоборную, бензойную, салициловую, янтарную, щавелевую, лимонную, сульфосалициловую, n-толуолсульфокислоту, алкилбензолсульфокислоту, монохлоруксусную соответственно, при этом обладающее фунгицидными свойствами.Known compound methyl ester of 2-benzimidazolyl-carbamic acid with modifications of urea, having fungicidal properties, and fungicidal agent based on it (RU 2638947, publ. 12.19.2017), obtained by the interaction of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid, urea and inorganic or organic possibly in a hydration form selected from the group including orthoboric, benzoic, salicylic, succinic, oxalic, citric, sulfo-salicylic, p-toluenesulfonic acid, alkyl benzene sulfonic acid, mono-chloro acetic respectively, while possessing fungicidal properties.
Технической проблемой, решаемой настоящим изобретением, является создание новых соединений метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины и на их основе фунгицидных средств, расширяющих арсенал биологически активных средств, обладающих фунгицидной активностью и обеспечивающих снижение норм расхода действующего вещества, снижение фунгицидной нагрузки на окружающую среду.The technical problem solved by the present invention is the creation of new 2-benzimidazolyl-carbamic acid methyl ester compounds with urea modifications and fungicidal agents based on them, expanding the arsenal of biologically active agents with fungicidal activity and reducing the consumption rates of the active substance, reducing the fungicidal load on the environment .
Решение технической проблемы достигается за счет создания нового соединения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины, полученного взаимодействием эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и одноосновной карбоновой кислоты, выбранной из группы, включающей линолевую, стеариновую и олеиновые кислоты, при этом обладающее фунгицидными свойствами.The technical problem is solved by creating a new compound of methyl 2-benzimidazolylcarbamic acid ester with urea modifications obtained by reacting 2-benzimidazolylcarbamic acid ester, urea and monobasic carboxylic acid selected from the group comprising linoleic acid, stearic and oleic acids, which has a fungus. .
В растворитель - ацетон или низшие спирты загружают исходные компоненты - БМК и мочевину, перемешивают при температуре, не превышающей температуру кипения растворителя, затем добавляют расчетное количество вышеуказанной карбоновой кислоты с последующим выпариванием раствора при обычном или пониженном давлении.In the solvent - acetone or lower alcohols load the source components - BMK and urea, stirred at a temperature not exceeding the boiling point of the solvent, then add the calculated amount of the above carboxylic acid, followed by evaporation of the solution under normal or reduced pressure.
Решение технической проблемы достигается также тем, что фунгицидное средство содержит в качестве действующего вещества метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты в модифицированной форме, и приемлемые вспомогательные компоненты, при этом действующее вещество представляет собой метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификацией мочевины, полученное взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и одноосновной карбоновой кислоты, выбранной из группы, включающей линолевую, стеариновую и олеиновую кислоты.The technical problem is also solved by the fact that the fungicidal agent contains as the active substance methyl 2-benzimidazolylcarbamic acid in a modified form, and acceptable auxiliary components, while the active substance is methyl 2-benzimidazolylcarbamic acid with urea modification, obtained by the interaction of methyl ether 2-benzimidazolylcarbamic acid, urea and monobasic carboxylic acid selected from the group including linoleic acid, with tearinovuyu and oleic acids.
Фунгицидное средство содержит компоненты при следующем соотношении, % мас.:Fungicidal agent contains components in the following ratio,% wt .:
Модификация метилового эфира 2-бензимидазолил-Modification of 2-benzimidazolyl methyl ester
При этом соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификацией мочевины получают предварительно либо в процессе приготовления фунгицидного средства. Фунгицидное средство представлено в форме текучей суспензионной пасты.At the same time, the compound of 2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester with urea modification is obtained beforehand or during the preparation of the fungicide agent. The fungicidal agent is presented in the form of a fluid suspension paste.
В качестве ПАВ композиции содержат неионогенные ПАВ - неонол АФ 9-12, неонол АФ 9-10, ОП-7, ОП-10, синтанол ДС-10, синтанол АЛМ-10 и др., которые выполняют роль смачивателя, способствуют достижению оптимальных результатов при проведении мокрого помола. Анионоактивные ПАВ - концентрат сульфитно-дрожжевой бражки (далее - КСДБ), концентрат сульфитно-спиртовой барды (далее - КССБ), концентрат барды порошкообразной (далее - КБП), лигносульфонаты, алкилсульфат, алкилбензолсульфокислота (далее - АБСК) и др. выполняют роль диспергатора, препятствуя агломерации высокодисперсных частиц. Неионогенные и анионоактивные ПАВ используют индивидуально или в смеси. Аэросил А-175, белая сажа, каолин и др. являются наполнителями, а также в сочетании с диспергатором обеспечивают стабилизацию дисперсного состава в процессе хранения и при разбавлении препарата водой в процессе применения. Триполифосфат натрия (далее - ТПФН) в составе препаратов играет роль умягчителя жесткости воды в процессе применения. Введенный в композицию полимер (Лакрис 20А, стиромаль, поливиниловый спирт (далее - ПВС), ВПКФ-20) выполняет роль пленкообразователя, прочно закрепляющего д.в. на поверхности семян, препятствуя пылению д.в. с поверхности семян после протравливания. В состав препаративной формы вводят краситель (пигмент красный 5С, родамин С, родамин Ж) для придания семенам сигнальной окраски. Для повышения морозостойкости в состав композиции входит антифриз (этиленгликоль, диэтиленгликоль), обеспечивающий возможность хранения при низких температурах (до -25°С) с сохранением физико-химических свойств препарата. Этиленгликоль является также дисперсионной средой, также роль дисперсионной среды выполняет вода.As surfactant compositions contain non-ionic surfactants - neonol AF 9-12, neonol AF 9-10, OP-7, OP-10, syntanol DS-10, synthanol ALM-10, etc., which act as wetting agents, contribute to the achievement of optimal results when conducting wet grinding. Anionic surfactants - sulphite-yeast brewing concentrate (hereinafter referred to as KSDB), sulphite-alcohol stillage concentrate (hereinafter referred to as KSSB), powdered scent concentrate (hereinafter referred to as CBP), lignosulfonates, alkyl sulfate, alkyl benzene sulphonic acid (hereinafter referred to as ABS, etc.) and others. , preventing the agglomeration of fine particles. Nonionic and anionic surfactants are used individually or in a mixture. Aerosil A-175, white soot, kaolin, etc. are fillers, and also in combination with a dispersant they stabilize the dispersed composition during storage and when the preparation is diluted with water during use. Sodium tripolyphosphate (hereinafter - STPP) in the composition of preparations plays the role of a water softener in the process of application. The polymer introduced into the composition (Lacris 20A, styromal, polyvinyl alcohol (hereinafter - PVA), VPKF-20) plays the role of a film-forming agent, strongly fixing the ae. on the surface of the seed, preventing dusting dv from the surface of the seed after dressing. A dye (red pigment 5C, rhodamine C, rhodamine G) is introduced into the formulation to impart a signal color to the seeds. To increase the frost resistance, antifreeze (ethylene glycol, diethylene glycol) is included in the composition, which ensures storage at low temperatures (down to -25 ° C) while preserving the physicochemical properties of the preparation. Ethylene glycol is also a dispersion medium, and water also plays the role of a dispersion medium.
Ниже приведены примеры получения заявленных соединений.Below are examples of the preparation of the claimed compounds.
Пример 1. Получение соединения БМК с мочевиной и стеариновой кислотой. К 3,47 г БМК (0,01816 моля), 2,18 г (0,0363 моля) мочевины, 10,34 г (0,0363 моля) стеариновой кислоты приливают 20 мл ацетона. Смесь при перемешивании нагревают в течение 20 минут, затем частично выпаривают ацетон. Полученный осадок досушивают под ИК - лампой. Вес полученного соединения составляет 15,99 г.Example 1. Obtaining compounds BMC with urea and stearic acid. To 3.47 g of BMC (0.01816 mol), 2.18 g (0.0363 mol) of urea, 10.34 g (0.0363 mol) of stearic acid are added 20 ml of acetone. The mixture is heated with stirring for 20 minutes, then the acetone is partially evaporated. The resulting precipitate is dried under an IR - lamp. The weight of the obtained compound is 15.99 g.
Пример 2. Получение соединения БМК с линолевой кислотой и мочевиной в мрльном соотношении 1:2:2. К 3,51 г БМК (0,0183 моля), 2,20 г (0,0367 молей) мочевины, 10,29 г (0,0367 молей) линолевой кислоты приливают 10 мл этилового спирта. Смесь при перемешивании нагревают в течение 20 минут, затем частично выпаривают спирт. Полученный осадок досушивают под ИК - лампой. Вес полученного соединения составляет 16 г. Вид полученной смеси - маслянистый осадок.Example 2. Obtaining compounds BMC with linoleic acid and urea in the ml ratio of 1: 2: 2. To 3.51 g of BMC (0.0183 mol), 2.20 g (0.0367 mol) of urea, 10.29 g (0.0367 mol) of linoleic acid, 10 ml of ethyl alcohol are added. The mixture is heated with stirring for 20 minutes, then the alcohol is partially evaporated. The resulting precipitate is dried under an IR - lamp. The weight of the compound obtained is 16 g. The type of the mixture obtained is an oily residue.
Пример 3. Получение соединения БМК с олеиновой кислотой и мочевиной в мольном соотношении 1:2:24. К 11,112 г (0,1852 моля) мочевины, 1,487 г (0,00778 молей) БМК, 4,397 г(0,01556 молей) олеиновой кислоты приливают 10 мл метанола. Перемешивают в течение 20-25 минут при слабом нагревании, затем поднимают температуру и частично выпаривают растворитель. Осадок досушивают под ИК-лампой.Example 3. Obtaining compounds BMC with oleic acid and urea in a molar ratio of 1: 2: 24. To 11.112 g (0.1852 mol) of urea, 1.487 g (0.00778 mol) of BMK, 4.397 g (0.015556 mol) of oleic acid, 10 ml of methanol are added. Stir for 20-25 minutes with low heat, then raise the temperature and partially evaporate the solvent. The residue is finally dried under an IR lamp.
Пример 4. Получение соединения БМК с линолевой кислоты и мочевиной в мольном соотношении 1:1:12 соответственно. Взвешивают БМК 3,22 г (0,0168 молей), линолевой кислоты 4,73 г (0,0168 молей), мочевины 12,05 г (0,200 молей) и приливают 10 мл метанола. Перемешивают в течение 15 минут при нагревании, затем частично выпаривают растворитель и досушивают осадок под лампой.Example 4. Obtaining compounds BMC with linoleic acid and urea in a molar ratio of 1: 1: 12, respectively. BMC is weighed 3.22 g (0.0168 mol), linoleic acid 4.73 g (0.0168 mol), and urea 12.05 g (0.200 mol) and 10 ml of methanol are added. The mixture is stirred for 15 minutes under heating, then the solvent is partially evaporated and the precipitate is dried under a lamp.
Пример 5. Получение соединения БМК с линолевой кислотой и мочевиной в мольном соотношении 1:2:24 соответственно. Взвешивают БМК 1,76 г (0,0092 молей), линолевую кислоту 5,15 г (0,0184 моля), мочевину 13,14 г (0,219 молей) и приливают 15 мл этанола. Перемешивают в течение 15 минут при нагревании, затем частично выпаривают растворитель и досушивают осадок под лампой.Example 5. Obtaining compounds BMC with linoleic acid and urea in a molar ratio of 1: 2: 24, respectively. BMC is weighed 1.76 g (0.0092 moles), linoleic acid 5.15 g (0.0184 mol), urea 13.14 g (0.219 mole) and 15 ml of ethanol are added. The mixture is stirred for 15 minutes under heating, then the solvent is partially evaporated and the precipitate is dried under a lamp.
Ниже приведены примеры получения препаративных форм, где в качестве действующего вещества (далее - д.в.) используют заявленные соединения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты.Below are examples of the preparation of preparative forms, where the claimed compounds of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid are used as the active ingredient (hereinafter referred to as the active ingredient).
Пример 6. Смешивают 30 г БМК(мочевина*стеариновая кислота)2; 3,0 г неонола АФ9-10; 0,5 г белой сажи; 1,0 г ПВС; 1,0 г пигмента красного 5С; 5,0 г диэтиленгликоля; 1,0 г ТПФН; 5,0 г КССБ; 53,5 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 20 минут.Example 6. Mix 30 g of BMA (urea * stearic acid) 2 ; 3.0 g of neonol AF 9-10 ; 0.5 g of white soot; 1.0 g of PVA; 1.0 g of red pigment 5C; 5.0 g diethylene glycol; 1.0 g STPH; 5.0 g CSSC; 53.5 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 20 minutes.
Пример 7. Смешивают 30 г БМК(мочевина*линолевая кислота)2; 1,5 г неонола АФ9-12; 1,3 г ТПФН; 4,7 г КССБ; 0,5 г лакриса 20 А; 12 г этиленгликоля; 1,8 г аэросила; 0,5 г родамина С; 47,7 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 7. Mix 30 g of BMK (urea * linoleic acid) 2 ; 1.5 g neonol AF 9-12 ; 1.3 g TPPN; 4.7 g CSSC; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 12 g of ethylene glycol; 1.8 g of aerosil; 0.5 g of rhodamine C; 47.7 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 8. Смешивают 30 г БМК(мочевина*олеиновая кислота)2; 2,5 г ОП-7; 3,5 г каолина; 1,0 г ТПФН; 1,5 г аэросила; 10 г этиленгликоля; 0,5 г родамина Ж; 0,6 г лакриса 20 А; 50,4 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 8. Mix 30 g of BMK (urea * oleic acid) 2 ; 2.5 g OP-7; 3.5 g of kaolin; 1.0 g STPH; 1.5 g of aerosil; 10 g of ethylene glycol; 0.5 g of rhodamine J; 0.6 g Lacris 20 A; 50.4 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 9. Смешивают 30 г БМК(мочевина*стеариновая кислота)2; 2,5 г синтанола ДС-10; 2,5 г аэросила; 2,0 г стиромаля; 1,5 г ПВС; 3,5 г диэтиленгликоля; 0,6 г пигмента красного 5С; 57,4 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 9. Mix 30 g of BMA (urea * stearic acid) 2 ; 2.5 g of sintanol DS-10; 2.5 g of aerosil; 2.0 g styromal; 1.5 g of PVA; 3.5 g diethylene glycol; 0.6 g of red pigment 5C; 57.4 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 10. Смешивают 30 г БМК(мочевина*линолевая кислота)2; 2,0 г ОП-10; 1,0 г ТПФН; 0,5 г лакриса 20А; 5,2 г КСДБ; 10,0 г этиленгликоля; 0,5 г родамина С; 50,8 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 10. Mix 30 g of BMK (urea * linoleic acid) 2 ; 2.0 g OP-10; 1.0 g STPH; 0.5 g Lacris 20A; 5.2 g of SDS; 10.0 g of ethylene glycol; 0.5 g of rhodamine C; 50.8 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 11. Смешивают 30 г БМК(мочевина*олеиновая кислота)2; 3,5 г синтанола АЛМ-10; 3,0 г КССБ; 0,6 г лакриса 20 А; 1,5 г ТПФН; 1,0 г пигмента красного 5С; 3,8 г диэтиленгликоль; 56,6 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 11. Mix 30 g of BMK (urea * oleic acid) 2 ; 3.5 g of synthanol ALM-10; 3.0 g CSSC; 0.6 g Lacris 20 A; 1.5 g STPH; 1.0 g of red pigment 5C; 3.8 g diethylene glycol; 56.6 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 12. Смешивают 30 г БМК(мочевина*стеариновая кислота)2; 1,5 г неонола АФ9-12; 1,5 г ТПФН; 5,5 г КССБ; 0,5 г лакриса 20 А; 12 г этиленгликоля; 2,5 г аэросила; 0,5 г родамина С; 46,0 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 12. Mix 30 g of BMA (urea * stearic acid) 2 ; 1.5 g neonol AF 9-12 ; 1.5 g STPH; 5.5 g CSSC; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 12 g of ethylene glycol; 2.5 g of aerosil; 0.5 g of rhodamine C; 46.0 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 13. Смешивают 30 г БМК(мочевина*линолевая кислота)2; 1,5 г ОП-7; 4,0 г ССБ; 0,5 г ТПФН; 2,5 г аэросила; 12 г этиленгликоля; 0,6 г родамина Ж; 0,5 г лакриса 20 А; 48,4 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 13. Mix 30 g of BMK (urea * linoleic acid) 2 ; 1.5 g OP-7; 4.0 g PRS; 0.5 g STPH; 2.5 g of aerosil; 12 g of ethylene glycol; 0.6 g rhodamine J; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 48.4 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 10 minutes.
Пример 14. Смешивают 30 г БМК(мочевина*олеиновая кислота)2; 2,5 г синтанола ДС-10; 2,5 г аэросила; 2,0 г стиромаля; 5,0 г диэтиленгликоля; 1,0 г пигмента красного 5С; 57,0 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 14. Mix 30 g of BMA (urea * oleic acid) 2 ; 2.5 g of sintanol DS-10; 2.5 g of aerosil; 2.0 g styromal; 5.0 g diethylene glycol; 1.0 g of red pigment 5C; 57.0 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 15. Смешивают 30 г БМК(мочевина*стеариновая кислота)2; 3,0 г ОП-10; 1,0 г ТПФН; 0,5 г лакриса 20А; 5,5 г КСДБ; 12,0 г этиленгликоля; 0,5 г родамина С; 47,5 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 15. Mix 30 g of BMA (urea * stearic acid) 2 ; 3.0 g OP-10; 1.0 g STPH; 0.5 g Lacris 20A; 5.5 g KSDB; 12.0 g of ethylene glycol; 0.5 g of rhodamine C; 47.5 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 16. Смешивают 30 г БМК(мочевина*олеиновая кислота)2; 1,5 г синтанола АЛМ-10; 4,0 г КСДБ; 0,6 г лакриса 20 А; 1,5 г ТПФН; 1,0 г пигмента красного 5С; 5,0 диэтиленгликоля; 56,4 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 16. Mix 30 g of BMK (urea * oleic acid) 2 ; 1.5 g of synthanol ALM-10; 4.0 g KSDB; 0.6 g Lacris 20 A; 1.5 g STPH; 1.0 g of red pigment 5C; 5.0 diethylene glycol; 56,4 g of water The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 17. Смешивают 30 г БМК(мочевина*линолевая кислота)2; 6,0 г неонола АФ9-10; 0,5 г ТПФН; 5,0 г КБП; 0,5 г лакриса 20 А; 10,0 г этиленгликоля; 2,0 г аэросила А-175; 0,5 г родамина С; 45,5 г воды. Полученную смесь помещают в бисерную мельницу и осуществляют измельчение в течение 15 минут.Example 17. Mix 30 g of BMK (urea * linoleic acid) 2 ; 6.0 g of neonol AF 9-10 ; 0.5 g STPH; 5.0 g CBP; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 10.0 g of ethylene glycol; 2.0 g of Aerosil A-175; 0.5 g of rhodamine C; 45.5 g of water. The resulting mixture is placed in a bead mill and grinding is carried out for 15 minutes.
Пример 18. Смешивают 30 г БМК(мочевина*стеариновая кислота)2; 1,0 г неонола АФ9-12; 0,9 г ТПФН; 6,0 г КБП; 0,5 г лакриса 20 А; 12,0 г этиленгликоля; 2,5 г аэросила А-175; 0,5 г родамина С; 46,6 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 18. Mix 30 g of BMK (urea * stearic acid) 2 ; 1.0 g of neonol AF 9-12 ; 0.9 g STPH; 6.0 g CBP; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 12.0 g of ethylene glycol; 2.5 g of Aerosil A-175; 0.5 g of rhodamine C; 46.6 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 19. Смешивают 30 г БМК(мочевина*линолевая кислота)2; 1,5 г неонола АФ9-12; 1,0 г ТПФН; 5,0 г КБП; 0,5 г лакриса 20 А; 12,0 г этиленгликоля; 1,0 г аэросила А-175; 0,5 г родамина С; 48,5 г воды. Полученную смесь помещают в электромагнитный измельчитель и осуществляют измельчение в течение 10 минут.Example 19. Mix 30 g of BMK (urea * linoleic acid) 2 ; 1.5 g neonol AF 9-12 ; 1.0 g STPH; 5.0 g CBP; 0.5 g of Lacrisa 20 A; 12.0 g of ethylene glycol; 1.0 g of Aerosil A-175; 0.5 g of rhodamine C; 48.5 g of water. The resulting mixture is placed in an electromagnetic shredder and carry out grinding for 10 minutes.
Пример 20.Example 20
Для проведения биологических испытаний были приготовлены и испытаны на проростках пшеницы препаративные формы заявляемых соединений в форме текучей суспензионной пасты, содержащие 30% мас. д.в. При этом новые соединения получают либо предварительно, либо они образуются в процессе приготовления препаративных форм.For biological tests, preparative forms of the inventive compounds in the form of a flowable suspension paste containing 30% wt. Were prepared and tested on wheat seedlings. ai At the same time, new compounds are obtained either previously, or they are formed in the process of preparing preparative forms.
Приготовление препаративной формы осуществляли в диссольвере или с помощью электромагнитного измельчителя.Preparation of the preparative form was carried out in a dissolver or by means of an electromagnetic chopper.
Препараты были испытаны на фунгицидную активность на проростках пшеницы «Башкирская 24», «Экада 109». Протравливание семян проводили следующим образом: в круглодонную колбу, объемом 100 мл, помещали 10 грамм зерен пшеницы, вносили расчетную на данное количество зерна дозу фунгицидного средства, исходя из нормы расхода, и добавляли 0,1 мл воды.The preparations were tested for fungicidal activity in wheat germ “Bashkir 24”, “Ekada 109”. Seed treatment was carried out as follows: in a round-bottomed flask with a volume of 100 ml, 10 grams of wheat was placed, the dose of the fungicide was calculated for this amount of grain, based on the consumption rate, and 0.1 ml of water was added.
Колбу с семенами встряхивали в течение 2-3 минут до полного распределения препарата на поверхности семян. Семена выдерживали три дня до проращивания, раскладывали в чашки Петри на смоченную (6-7 мл воды) фильтровальную бумагу и инкубировали в термостате при температуре 24°С. Повторность опытов трехкратная. Всхожесть семян и пораженность их болезнями определяли через 7 дней от начала проращивания. Фунгицидную активность определяли по известной формуле Эббота [Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную активность. Черкассы: НИИТЭХИМ. - 1990. - С. 5]. Результаты испытаний представлены в табл. 1-3.The flask with seeds was shaken for 2-3 minutes until complete distribution of the drug on the surface of the seeds. Seeds were kept for three days before germination, laid out in Petri dishes on wetted (6-7 ml of water) filter paper and incubated in a thermostat at a temperature of 24 ° C. The repetition of experiments is threefold. Seed germination and disease incidence was determined after 7 days from the start of germination. Fungicidal activity was determined by the well-known Abbott formula [Guidelines for testing chemicals for fungicidal activity. Cherkasy: NIITEKHIM. - 1990. - p. 5]. The test results are presented in Table. 1-3.
Использование новых соединений позволяет снизить норму расхода карбендазима в 5 раз при сохранении фунгицидной активности.The use of new compounds allows to reduce the consumption rate of carbendazim 5 times while maintaining the fungicidal activity.
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018139083A RU2690187C1 (en) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Novel compound of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid with urea modifications, having fungicidal properties, and a fungicidal agent based thereon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018139083A RU2690187C1 (en) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Novel compound of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid with urea modifications, having fungicidal properties, and a fungicidal agent based thereon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2690187C1 true RU2690187C1 (en) | 2019-05-31 |
Family
ID=67037729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018139083A RU2690187C1 (en) | 2018-11-06 | 2018-11-06 | Novel compound of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid with urea modifications, having fungicidal properties, and a fungicidal agent based thereon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2690187C1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU535327A1 (en) * | 1975-09-18 | 1976-11-15 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Пленочных Материалов И Искусственной Кожи | Mushroom-resistant composition |
| US20090117406A1 (en) * | 2006-05-11 | 2009-05-07 | Andrea Wingenfeld | Concentrate for film preservation |
| RU2546041C2 (en) * | 2013-08-14 | 2015-04-10 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Antifungal preparation, based on methyl ether of 2-benzimidazolylcarbamic acid, or its derivatives |
| CN105924241A (en) * | 2016-04-28 | 2016-09-07 | 平顶山市绿禾农业科技开发有限公司 | Phytohormone-containing slow-release fertilizer for soybeans and preparation method thereof |
| RU2638947C1 (en) * | 2016-11-23 | 2017-12-19 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | New compound of 2-benzimidazolyl carbamine acid methyl ether with urea modifications with fungicidal properties and fungicidal means based thereon |
-
2018
- 2018-11-06 RU RU2018139083A patent/RU2690187C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU535327A1 (en) * | 1975-09-18 | 1976-11-15 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Пленочных Материалов И Искусственной Кожи | Mushroom-resistant composition |
| US20090117406A1 (en) * | 2006-05-11 | 2009-05-07 | Andrea Wingenfeld | Concentrate for film preservation |
| RU2546041C2 (en) * | 2013-08-14 | 2015-04-10 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Antifungal preparation, based on methyl ether of 2-benzimidazolylcarbamic acid, or its derivatives |
| CN105924241A (en) * | 2016-04-28 | 2016-09-07 | 平顶山市绿禾农业科技开发有限公司 | Phytohormone-containing slow-release fertilizer for soybeans and preparation method thereof |
| RU2638947C1 (en) * | 2016-11-23 | 2017-12-19 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | New compound of 2-benzimidazolyl carbamine acid methyl ether with urea modifications with fungicidal properties and fungicidal means based thereon |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2638947C1 (en) | New compound of 2-benzimidazolyl carbamine acid methyl ether with urea modifications with fungicidal properties and fungicidal means based thereon | |
| RU2384064C1 (en) | Herbicide agent | |
| JPH09507245A (en) | N- (4-pyrimidinyl) amide pest control agent | |
| JPS62190106A (en) | Aqueous blend of 1,2-benzisothiazolin-3-one, manufacture anduse | |
| KR20180095871A (en) | Dendrimer and its combination | |
| KR20100058502A (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| RU2690187C1 (en) | Novel compound of methyl ester of 2-benzimidazolylcarbamic acid with urea modifications, having fungicidal properties, and a fungicidal agent based thereon | |
| IL47261A (en) | Crop protection compositions reducing the drift of spraying liquids and their application | |
| RU2691567C1 (en) | Fungicidal agent | |
| CN102657184B (en) | Sterilizing composition containing phenylate diazole and thifluzamide | |
| CN101632382A (en) | Pesticide composition containing flusilazole and tebuconazole and application thereof | |
| JP4443087B2 (en) | Neem seed extract and composition containing sugars | |
| TW548076B (en) | Growth-regulating aqueous compositions | |
| CN111820214B (en) | Agricultural additive containing eutectic solution and application thereof | |
| US4199583A (en) | Antifungal method, formulations and compounds | |
| PT2432767E (en) | Compounds and methods for controlling fungi | |
| JPS6287504A (en) | Fungicidal composition | |
| CN103518755A (en) | Rice field herbicide isoproturon as well as preparation method of herbicide isoproturon | |
| CN111034728B (en) | Tobacco axillary bud inhibitor and tobacco axillary bud inhibition method | |
| RU2779169C1 (en) | Fungicidal agent | |
| RU2738601C1 (en) | Fungicidal agent | |
| US7959936B2 (en) | Emulsifications-stable pesticidal composition | |
| RU2728644C1 (en) | Fungicidal agent | |
| RU2780679C1 (en) | Fungicidal composition | |
| CN102113485B (en) | Bactericidal composition containing ethirimol and kresoxim-methyl |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201107 |