RU2688928C1 - Способ получения противозадирной присадки для тяжелонагруженных узлов трения - Google Patents
Способ получения противозадирной присадки для тяжелонагруженных узлов трения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2688928C1 RU2688928C1 RU2018134826A RU2018134826A RU2688928C1 RU 2688928 C1 RU2688928 C1 RU 2688928C1 RU 2018134826 A RU2018134826 A RU 2018134826A RU 2018134826 A RU2018134826 A RU 2018134826A RU 2688928 C1 RU2688928 C1 RU 2688928C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- additive
- chlorine
- sulfur
- heavily loaded
- chlorlignin
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 7
- 230000000712 assembly Effects 0.000 title abstract 2
- 238000000429 assembly Methods 0.000 title abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 20
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 12
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 abstract description 3
- DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N potassium sulfide Chemical compound [S-2].[K+].[K+] DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005486 sulfidation Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M151/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/02—Natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M177/00—Special methods of preparation of lubricating compositions; Chemical modification by after-treatment of components or of the whole of a lubricating composition, not covered by other classes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области трибологии и конкретно касается способа получения противозадирной присадки, содержащей фрагменты двойных связей СН=СН и тем самым облегчающей адгезию присадки к трущимся поверхностям. Способ заключается во взаимодействии сульфида калия, получаемом растворением серы в системе гидразингидрат-KOH при температуре 55-60°С и мольном соотношении KOH:S=4:1, в течение 2 ч, с хлорлигнином с содержанием хлора 2,4 или 3,4% масс. и винилиденхлоридом при температуре 25°С и мольном соотношении сера:винилиденхлорид = 1:1, массовом соотношении сера:хлорлигнин = 1:2. После 5 ч перемешивания продукт отделяют фильтрованием, промывают водой и этанолом. Технический результат - получение присадки, обеспечивающей защиту от износа в тяжелонагруженных узлах трения. 6 пр.
Description
Изобретение относится к области трибологии и конкретно касается способа получения противозадирной присадки в смазочные композиции, используемые в тяжелонагруженных узлах трения. Противозадирные присадки обеспечивают безаварийную работу и предотвращает износ трущихся поверхностей при высоких нагрузках без задира и заедания или смягчает протекание этих процессов [1]. При умеренных нагрузках эту функцию выполняют противоизносные присадки [1, 2]. Поскольку граница между высокими и умеренными нагрузками достаточно условна, то и применяемые присадки могут использоваться либо как противозадирные, либо как противоизносные. К ним относятся некоторые соединения серы, фосфора, хлора и других элементов [1].
Типичным примером тяжелонагруженного узла трения является система колесо-рельс, возникающая при прохождении поездом криволинейных участков железнодорожного пути [3,4].
Среди разнообразных мер, применяемых для снижения износа колес и рельсов [5], большинство исследователей считают, что наиболее надежным способом предупреждения износа в паре трения колесо-рельс является введение смазки в зону трения [6].
Ввиду сложности взаимодействия в системе колесо-рельс применяемые смазки, как правило, имеют достаточно сложный состав и содержат несколько компонентов, среди которых присутствуют противозадирные присадки. С экономической точки зрения перспективным является использование в смазочных композициях отходов различных производств. В этом отношении особый интерес представляет многотоннажный отход лесохимической отрасли - лигнин, макромолекулы которого имеют форму, близкую к сферической [7] и могут обеспечивать антифрикционный эффект [8].
Для усиления противозадирного эффекта в смазочную композицию вводят хлорированный лигнин [9] или продукт его сульфидирования - сульфидированный лигнин [10].
Цель предлагаемого изобретения - разработка способа получения противозадирной присадки, обладающей высокой адгезией к трущимся металлическим поверхностям, сочетающей противозадирные и антифрикционные свойства.
Предлагаемый способ заключается в проведении поликонденсации сульфида калия, получаемого из элементной серы, гидроксида калия в среде гидразингидрата с двумя хлорорганическими реагентами - хлорированным лигнином и винилиденхлоридом.
Растворение серы в системе гидразингидрат-KOH описывается следующим уравнением:
2S+4KOH+N2H4⋅H2O→2K2S+N2+5H2O
Поликонденсацию винилиденхлорида и хлорлигнина с K2S можно представить следующей схемой:
Остаточный хлор может содержаться как на частицах лигнина, так и во фрагментах - SCH=CHCl.
Существенным отличительным признаком синтезированной присадки является наличие в ее составе фрагментов с двойной связью - SCH=СН -, которая за счет π-электронов обеспечивает дополнительное координационное взаимодействие присадки с ионами металлов металлической кристаллической решетки трущихся поверхностей, что облегчает и усиливает адгезию присадки к поверхности металлов. Наличие двойной связи в молекулах синтезируемой присадки подтверждается исследованием ИК спектров получаемых продуктов. В их ИК спектрах присутствует полоса средней интенсивности, соответствующая валентным колебаниям в С=С связи (1605 см-1). В хлорированном лигнине эта полоса отсутствует. Валентным колебаниям атомов С-Н при двойной связи соответствует полоса при 3027 см-1.
Поликонденсация вилиденхлорида с серой с образованием олигомерных продуктов рассмотрена в работе [11].
Для этой реакции используется мольное соотношение KOH:S=4:1, винилиденхлорид: S=1:1. Гидразингидрат использован как реагент-восстановитель, так и растворитель.
Введение в реакционную систему хлорированного лигнина из-за низкого содержания в нем хлора практически не изменяет соотношение S:Cl. Количество вводимого хлорлигнина наиболее оптимально соответствует массовому соотношению S : хлорлигнин=1:2. Снижение количества хлорлигнина ниже указанного соотношения приводит к уменьшению выхода продукта.
Увеличение количества хлорлигнина выше указанного оптимального соотношения снижает содержание серы - основного элемента, определяющего противозадирные свойства.
В отличие от олигомеров, полученных в работе [11], заявленный продукт практически не содержит азота.
Получение противозадирной присадки иллюстрируется следующими примерами.
В примерах использован хлорлигнин двух видов, различающихся содержанием хлора (2,4% и 3,4% масс).
Пример 1. В реакционной колбе растворяют 14 г (0,25 моль) KOH в 50 мл гидразингидрата. В полученный раствор при температуре 55-60°С вводят порциями 2 г (0,062 моль) растертой в порошок серы. Смесь перемешивают 2 ч при 55-60°С, охлаждают до 25°С и вводят 4 г хлорлигнина (содержание Cl - 2,4%) и при перемешивании добавляют по каплям 6,0 г (0,062 моль) винилиденхлорида. Реакционную смесь перемешивают 5 ч при 25°С. Выпавший темнокоричневый осадок отфильтровывают, промывают водой, этанолом и сушат, выход 4,5 г (112% относительно взятого хлорлигнина). Содержание серы 7,62%, хлора - 2,13%.
Пример 2. В условиях примера 1, но при добавлении в раствор серы 4 г хлорлигнина с содержанием хлора 3,4%, далее реакционную смесь обрабатывают как в примере 1 и получают 4,3 г продукта (108% относительно взятого хлорлигнина) с содержанием серы 10,08%, хлора 1,94%.
Пример 3. В условиях примера 1, но при добавлении 2 г хлорлигнина получено 1,8 г продукта (90% относительно взятого хлорлигнина), содержащего 9,62% серы и 5,58% хлора.
Пример 4. В условиях примера 2, но при добавлении 2 г хлорлигнина получено 1,7 г продукта (85% относительно взятого хлорлигнина). Содержание серы 10,78%, хлора - 3,18%.
Пример 5. В условиях примера 1, но при добавлении 6,0 г хлорлигнина получено 6,2 г продукта (103% относительно взятого хлорлигнина), содержащего 5,15% серы и 2,33% хлора.
Пример 6. В условиях примера 2, но при добавлении 6,0 г хлорлигнина получено 5,9 г продукта (98% относительно взятого хлорлигнина), содержащего 3,68% серы и 2,16% хлора.
Все полученные образцы противозадирной присадки были испытаны на машине трения МИ-1М с применением смазочной композиции, содержащей 55-65% низкомолекулярного полиэтилена, 25% отработанного дизельного масла и 20-10% испытуемой присадки. При всех испытаниях за 18 ч работы износ роликов находился в пределах ошибки взвешивания (±0,001 г).
Предлагаемая присадка получается из доступного сырья с применением обычного реакторного и вспомогательного оборудования.
Литература
1. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия. 1985, 312 с.
2. Виноградова И.Э. Противоизносные присадки к маслам. М.: Химия. 1972, 272 с.
3. Марков Д.П. Триботехнические характеристики элементов пары трения колесо-рельс // Трение и износ. 1995. Т. 16. №11. С. 138-156.
4. Андреев А.И., Комаров К.Л., Карпущенко Н.И. Износ рельсов и колес подвижного состава // Железнодорожный транспорт. 1997. №7. С. 31-36.
5. Перцев А.Н. О причинах износа колес и рельсов // Железные дороги мира. 1998. №4 С. 60-62.
6. Карпущенко Н.И. Смазка - единственный способ предупреждения износа // Путь и путевое хозяйство. 2000. №2. С. 15-18.
7. Боголицын К.Г., Лунин В.В., Косяков Д.С. и др. Физическая химия лигнина. Архангельск: Изд-во Архангельского гос. техн. ун-та. 2009, 489 с.
8. Воротилкин А.В. и др. Пат РФ №2318013. Композиция для снижения износа в паре трения колесо-рельс. 2008 г.
9. Хоменко А.П. и др. Пат. РФ №2439138. Использование хлорированного лигнина в качестве противозадирной присадки в смазочных композициях для тяжелонагруженных узлов трения. 2012 г.
10. Казак А.А. и др. Пат. РФ №2552997. Использование сульфидированного лигнина в качестве противозадирной присадки в смазочных композициях для тяжелонагруженных узлов трения. 2015 г.
11. Леванова Е.П. и др. Реакции дихлорэтенов с серой в системе гидразингидрат-KOH // Журнал общей химии. 2018. Т. 88. С. 353-359.
Claims (1)
- Способ получения противозадирной присадки для тяжелонагруженных узлов трения, заключающийся в предварительном растворении серы в системе гидразингидрат - KOH при температуре 55-60°С и мольном соотношении KOH:S=4:1 в течение 2 ч, последующей реакции полученного раствора с хлорлигнином с содержанием хлора 2,4 или 3,4% масс. и винилиденхлоридом при температуре 25°С и мольном соотношении сера : винилиденхлорид = 1:1 и массовом соотношении сера:хлорлигнин = 1:2, перемешивании реакционной смеси при температуре 25°С в течение 5 ч, фильтровании полученного продукта и его промывке водой и этанолом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018134826A RU2688928C1 (ru) | 2018-10-01 | 2018-10-01 | Способ получения противозадирной присадки для тяжелонагруженных узлов трения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018134826A RU2688928C1 (ru) | 2018-10-01 | 2018-10-01 | Способ получения противозадирной присадки для тяжелонагруженных узлов трения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2688928C1 true RU2688928C1 (ru) | 2019-05-23 |
Family
ID=66636737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018134826A RU2688928C1 (ru) | 2018-10-01 | 2018-10-01 | Способ получения противозадирной присадки для тяжелонагруженных узлов трения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2688928C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2318013C1 (ru) * | 2006-09-01 | 2008-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет путей сообщения" | Композиция для снижения износа в паре трения колесо - рельс |
| RU2439138C2 (ru) * | 2009-12-29 | 2012-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет путей сообщения" (ИрГУПС (ИрИИТ)) | Использование хлорированного лигнина в качестве противозадирной присадки в смазочных композициях для тяжелонагруженных узлов трения |
| US20120302472A1 (en) * | 2010-02-02 | 2012-11-29 | Fuchs Petrolub Ag | Lubricating Greases Containing Lignosulfonate, The Production Thereof, and the Uses Thereof |
| RU2552997C1 (ru) * | 2014-01-09 | 2015-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный университет путей сообщения (ФГБОУ ВПО ИрГУПС) | Использование сульфидированного лигнина в качестве противозадирной присадки в смазочных композициях для тяжелонагруженных узлов трения |
-
2018
- 2018-10-01 RU RU2018134826A patent/RU2688928C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2318013C1 (ru) * | 2006-09-01 | 2008-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет путей сообщения" | Композиция для снижения износа в паре трения колесо - рельс |
| RU2439138C2 (ru) * | 2009-12-29 | 2012-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет путей сообщения" (ИрГУПС (ИрИИТ)) | Использование хлорированного лигнина в качестве противозадирной присадки в смазочных композициях для тяжелонагруженных узлов трения |
| US20120302472A1 (en) * | 2010-02-02 | 2012-11-29 | Fuchs Petrolub Ag | Lubricating Greases Containing Lignosulfonate, The Production Thereof, and the Uses Thereof |
| RU2552997C1 (ru) * | 2014-01-09 | 2015-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный университет путей сообщения (ФГБОУ ВПО ИрГУПС) | Использование сульфидированного лигнина в качестве противозадирной присадки в смазочных композициях для тяжелонагруженных узлов трения |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Леванова Е.П. и др. Реакции дихлорэтенов с серой в системе гидразингидрат-КОН / Журнал общей химии. ИКЦ Академкнига, вып.3, т.88, 2018, с.353-359. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gänsheimer et al. | A study of solid lubricants in oils and greases under boundary conditions | |
| Xiong et al. | Tribological properties study of N-containing heterocyclic imidazoline derivatives as lubricant additives in water-glycol | |
| del Río et al. | Tribological synergies among chemical-modified graphene oxide nanomaterials and a phosphonium ionic liquid as additives of a biolubricant | |
| Wu et al. | Tribological and anticorrosion behaviour of novel xanthate-containing triazine derivatives in water-glycol | |
| Qu et al. | Tribological performance of functionalized ionic liquid and Cu microparticles as lubricating additives in sunflower seed oil | |
| RU2688928C1 (ru) | Способ получения противозадирной присадки для тяжелонагруженных узлов трения | |
| CN101735255B (zh) | 用于润滑油添加剂的含硼氮化合物及其制备方法 | |
| Gozbenko et al. | Environmental benefits of new industrial waste-based lubricant compositions | |
| Ong et al. | Ashless and non-corrosive disulfide compounds as excellent extreme pressure additives in naphthenic oil | |
| US2349785A (en) | Corrosion inhibitor for lubricating oils | |
| CN114768833A (zh) | 催化剂油煤浆及其制备方法和煤直接液化的方法及应用 | |
| Bakunin et al. | Surface‐capped molybdenum sulphide nanoparticles—a novel type of lubricant additive | |
| Zeng | Superlow friction of high mileage used oil with CuDTC in presence of MoDTC | |
| CN114507511B (zh) | 一种环保钻井液盐浆体系用乳液钼润滑剂及制备方法 | |
| US2944023A (en) | Anticorrosive marine diesel lubricant | |
| Kamal et al. | Preparation and evaluation of some eco-friendly olethio-amide derivatives as lube oil additives | |
| US2405482A (en) | Chemical products and process of preparing same | |
| RU2552997C1 (ru) | Использование сульфидированного лигнина в качестве противозадирной присадки в смазочных композициях для тяжелонагруженных узлов трения | |
| US3972853A (en) | Process for stabilizing lubricating oil with elemental sulfur | |
| Farzaliyev et al. | Synthesis and research of sulfur, nitrogen organic compounds obtained based on ecologically pure glycerol derivatives | |
| US1767356A (en) | Process for purification of hydrocarbon oils | |
| US3917566A (en) | Process for manufacture of lubricating oil | |
| CN103509632B (zh) | 2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑二聚物及其制备方法和应用 | |
| US2329615A (en) | Process for sweetening hydrocarbon oil | |
| US4224139A (en) | Treatment of sulfur-containing lubricating oil to increase resistance to oxidation |