RU2680963C1 - Diesel juice of complex action and a method of its obtaining - Google Patents

Diesel juice of complex action and a method of its obtaining Download PDF

Info

Publication number
RU2680963C1
RU2680963C1 RU2018122039A RU2018122039A RU2680963C1 RU 2680963 C1 RU2680963 C1 RU 2680963C1 RU 2018122039 A RU2018122039 A RU 2018122039A RU 2018122039 A RU2018122039 A RU 2018122039A RU 2680963 C1 RU2680963 C1 RU 2680963C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitration
alcohols
product
fraction
juice
Prior art date
Application number
RU2018122039A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Игорь Евгеньевич Кузора
Ренат Рашидович Галимуллин
Егор Евгеньевич Швалев
Светлана Георгиевна Дьячкова
Михаил Викторович Корняков
Александр Николаевич Заказов
Сергей Валерьевич Портнов
Original Assignee
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Иркутский национальный исследовательский технический университет" (ФГБОУ ВО "ИРНИТУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Иркутский национальный исследовательский технический университет" (ФГБОУ ВО "ИРНИТУ") filed Critical федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Иркутский национальный исследовательский технический университет" (ФГБОУ ВО "ИРНИТУ")
Priority to RU2018122039A priority Critical patent/RU2680963C1/en
Priority to PCT/RU2019/000065 priority patent/WO2019240616A1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2680963C1 publication Critical patent/RU2680963C1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/12Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the cetane number

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention discloses a diesel juice, which is a product of nitration of a fraction isolated from bottom product of butyl alcohols production obtained by the method of oxosynthesis, at that, for the nitration used the fraction of bottom products of butyl alcohols boiling in the range of 190 °C – KK and containing 94–99 wt. % of high-boiling components, including fatty alcohols, 1.0–6.0 wt. % C8 alcohols (2-ethylhexanol, 2-ethyl-4-methylpentanol), containing in its composition nitrofuran and fatty acids and possessing cetane heightening and anti-wear properties. Also a method for producing diesel juice is disclosed.EFFECT: technical result is in obtaining an additive of complex action, possessing cetane heightening and lubricating properties, using only raw material, and also contributes to a more qualified utilization of bottom products of butyl alcohols, a by-product of butyl alcohols production.2 cl, 1 tbl, 1 ex

Description

Изобретение относится к нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности, а именно к способу получения присадки к дизельному топливу, обладающей комплексным действием (повышение цетанового числа и уменьшение диаметра пятна износа). В качестве сырья для получения присадки комплексного действия (ПКД) используют фракцию, кипящую в пределах 190°С - К.К., выделенную из кубового остатка производства бутиловых спиртов (КОБС), получаемых методом оксосинтеза, и содержащую 1,0-6,0% спиртов C8H19OH, и 94-99% высококипящих компонентов, в том числе высших жирных спиртов. Фракцию нитруют нитрующей смесью азотной и серной кислот при температуре 0-10°С в течение 1,5 часов.The invention relates to the refining and petrochemical industries, and in particular to a method for producing additives to diesel fuel having a complex effect (increasing the cetane number and reducing the diameter of the wear spot). As a raw material for obtaining a complex action additive (PCD), a fraction boiling within 190 ° C is used - K.K., isolated from the bottom residue of the production of butyl alcohols (BACS) obtained by oxosynthesis, and containing 1.0-6.0 % alcohols C 8 H 19 OH, and 94-99% high boiling components, including higher fatty alcohols. The fraction is nitrated with a nitrating mixture of nitric and sulfuric acids at a temperature of 0-10 ° C for 1.5 hours.

Наиболее близкими по технической сущности являются способы получения цетанповышающих присадок, основанные на нитровании 2-этилгексанольных фракций кубового остатка бутиловых спиртов:The closest in technical essence are methods for the preparation of cetane-raising additives based on nitration of 2-ethylhexanol fractions of bottoms of butyl alcohols:

- Фр. 166-190°С: Пат. РФ №2235118 (Порублева Т.П., Заказов А.Н., Гусаров С.В. и др., опубликовано 27.08.2004, бюлл.№24).- Fr. 166-190 ° C: Pat. RF №2235118 (Poruleva T.P., Orders A.N., Gusarov S.V. et al., Published on 08.27.2004, bull. No. 24).

- Фр. НК-195°С: Пат. РФ №2525552 (Минибаева Л.К., Усманов P.P., Баулин О.А. и др., опубликовано 20.08.2014, бюлл.№23), отличающиеся тем, что в предлагаемом нами способе в качестве нитруемого сырья используется фракция КОБСа 190°С - КК.- Fr. NK-195 ° C: Pat. RF №2525552 (Minibaeva L.K., Usmanov PP, Baulin O.A. et al., Published on 08.20.2014, bull. No. 23), characterized in that in our method we use 190 ° CBS fraction as nitrated raw material S - KK.

Пат. РФ №2235118. Принимается в качестве прототипа.Pat. RF №2235118. Accepted as a prototype.

Пример получения присадки. Пример получения присадки. В реактор, снабженный мешалкой и охлаждающей баней, при температуре 0-5°С загружают 17 г азотной кислоты концентрации 70 мас. %, 29 г серной кислоты концентрации 94,8 мас. %. В полученную нитрующую смесь добавляют 2 г карбамида. В качестве сырья для нитрования использована фракция 190°С-КК следующего состава:An example of obtaining additives. An example of obtaining additives. In a reactor equipped with a stirrer and a cooling bath, at a temperature of 0-5 ° C, 17 g of nitric acid of a concentration of 70 wt. %, 29 g of sulfuric acid concentration of 94.8 wt. % To the resulting nitrating mixture was added 2 g of urea. As a raw material for nitration, a 190 ° С-КК fraction of the following composition was used:

- Спирты С8 (2-этилгексанол, 2-этил-4-метилпентанол и др.), 1,0-6,0 % масс.;- Alcohols C8 (2-ethylhexanol, 2-ethyl-4-methylpentanol, etc.), 1.0-6.0% of the mass .;

- Высококипящие компоненты, в т.ч. жирные спирты, 94,0-99,0 % масс..- High boiling components, incl. fatty alcohols, 94.0-99.0% of the mass ..

В реактор с нитрующей смесью со скоростью 0,1-0,15 мл/мин, при температуре 0-10°С вводится (дозируется) указанная фракция в количестве 20,0 г. После введения всего ее количества в реакционную смесь при непрерывном перемешивании выдерживают при температуре 0-10°С в течение 1-1,5 часов. По окончании процесса нитрования и расслоения реакционной смеси отработанные кислоты отделяют от органического слоя продукта нитрования.The specified fraction in the amount of 20.0 g is introduced (dosed) into the reactor with the nitrating mixture at a speed of 0.1-0.15 ml / min, at a temperature of 0-10 ° C. After introducing the entire amount into the reaction mixture with continuous stirring at a temperature of 0-10 ° C for 1-1.5 hours. At the end of the nitration process and the separation of the reaction mixture, the spent acid is separated from the organic layer of the nitration product.

Для промывки органического слоя используется вода в количестве по 50 см3 трижды.For washing the organic layer, water is used in an amount of 50 cm 3 three times.

При воздействии нитрующей смеси параллельно протекают 3 реакции:When exposed to a nitrating mixture, 3 reactions proceed in parallel:

При воздействии нитрующей смеси параллельно протекают 3 реакции:When exposed to a nitrating mixture, 3 reactions proceed in parallel:

Figure 00000001
Figure 00000001

О наличии нитроэфирных и карбоксильных групп свидетельствует ИК-спектр продукта: имеются полосы поглощения при 1270-1280 см-1 и 1620-1630 см-1, соответствующие симметричным и ассиметричным валентным колебаниям N=O группы, а также полоса поглощения при 865 см-1 (деформационные N-O) являются характерными для нитроэфиров. Полоса поглощения при 1760 см-1 (-СООН) является характерной для карбоновых кислот. Также о содержании карбоновых кислот в продукте свидетельствует кислотное число КЧ=40-45 мг КОН/г по ГОСТ 5985-79.The IR spectrum of the product indicates the presence of nitroester and carboxyl groups: there are absorption bands at 1270-1280 cm -1 and 1620-1630 cm -1 corresponding to symmetric and asymmetric stretching vibrations of the N = O group, as well as an absorption band at 865 cm -1 (deformation NO) are characteristic of nitroesters. The absorption band at 1760 cm −1 (—COOH) is characteristic of carboxylic acids. Also, the acid number CN = 40-45 mg KOH / g according to GOST 5985-79 indicates the content of carboxylic acids in the product.

Установлено, что полученная по вышеописанному способу присадка в связи с содержанием в готовом продукте нитроэфиров и жирных кислот, проявляет одновременно цетаноповышающие и противоизносные свойства (табл. 1).It was established that the additive obtained by the above method in connection with the content of nitroesters and fatty acids in the finished product exhibits both cetane-enhancing and anti-wear properties (Table 1).

Наиболее близкими по действию являются 2-этилгексилнитрат. Известно применение 2-этилгексилнитрата в качестве цетанповышающей присадки в количестве 0,1-1,0%.The closest in action are 2-ethylhexyl nitrate. It is known to use 2-ethylhexyl nitrate as a cetane enhancing additive in an amount of 0.1-1.0%.

Однако, как и сам 2-этилгексилнитрат, так и присадки на основе 2-этилгексанолсодержащих фракций при добавлении в ДТ, ухудшают его смазывающие свойства (НПиНХ, №4, 2012, с. 24-26).However, both 2-ethylhexyl nitrate itself and additives based on 2-ethylhexanol-containing fractions when added to diesel fuel impair its lubricity (NPiNKh, No. 4, 2012, pp. 24-26).

Данный недостаток приводит к необходимости внесения противоизносных присадок (ПИП), содержащих талловые, монокарбоновые и/или полициклические кислоты.This drawback leads to the need for anti-wear additives (PIP) containing tall, monocarboxylic and / or polycyclic acids.

Также известна присадка к ДТ комплексного действия (пат. РФ №2320706 (Сулейманов Р.С., Ставицкий В.А., Кабанов О.П. и др., опубликовано 27.03.2008, бюлл. №9)), содержащая, % масс: алкил(С320)нитрат до 55, алкил(С125)сукцинимид 0,1-10, сополимер высших эфиров С625 акриловой или метакриловой кислоты с этиленненасыщенным мономером до 60, непредельная жирная кислота (олеиновая, линолевая или линоленовая) или ее амид до 100. Технический результат - при добавлении 0,01-1,0 мас.% присадки, наблюдается улучшение пусковых, низкотемпературных характеристик, а также смазывающих свойств ДТ. Отличающаяся тем, что в предлагаемом нами способе используется одно сырье, а в рассмотренном примере композиция присадки достигается смешением компонентов.Also known is the additive to DT of complex action (US Pat. RF No. 2320706 (Suleymanov R.S., Stavitsky V.A., Kabanov O.P. et al., Published March 27, 2008, bull. No. 9)), containing,% masses: alkyl (C 3 -C 20 ) nitrate up to 55, alkyl (C 1 -C 25 ) succinimide 0.1-10, copolymer of higher esters of C 6 -C 25 acrylic or methacrylic acid with an ethylenically unsaturated monomer up to 60, unsaturated fatty acid (oleic, linoleic or linolenic) or its amide up to 100. Technical result - when adding 0.01-1.0 wt.% additives, there is an improvement in starting, low temperature characteristics, as well as lubricants properties of diesel fuel. Characterized in that in our method we use one raw material, and in the considered example, the additive composition is achieved by mixing the components.

Эффективность присадки при добавлении в дизельное топливо г/о зимнее иллюстрируется следующими примерами:The effectiveness of the additive when adding winter diesel to diesel fuel is illustrated by the following examples:

Figure 00000002
Figure 00000002

*СДПИ - скорректированный диаметр пятна износа* SDPI - adjusted wear spot diameter

При добавлении присадки в ДТ г/о зимнее в количестве от 0,1 % масс. до 1,0 % масс., наблюдается прирост цетанового числа при одновременном существенном снижении ДНИ. При этом при внесении 1,0% ПКД достигается соответствие дизельного топлива ГОСТ Р 52386 - 200.When adding additives to the diesel fuel, winter is in an amount of from 0.1% of the mass. up to 1.0% wt., there is an increase in the cetane number with a simultaneous significant decrease in DAYs. At the same time, with the introduction of 1.0% PKD, the compliance of diesel fuel with GOST R 52386-200 is achieved.

Claims (2)

1. Присадка к дизельным топливам, представляющая собой продукт нитрования фракции, выделенной из кубового остатка производства бутиловых спиртов (КОБС), полученных методом оксосинтеза, отличающаяся тем, что для нитрования использована фракция КОБС, кипящая в пределах 190°С - КК и содержащая 94-99 масс. % высококипящих компонентов, в т.ч. жирных спиртов, 1,0-6,0% масс. спиртов С8 (2-этилгексанол, 2-этил-4-метилпентанол), содержащая в своем составе нитроэфиры и жирные кислоты и обладающая цетанповышающими и противоизносными свойствами.1. Additive to diesel fuels, which is the product of nitration of a fraction isolated from the bottom residue of the production of butyl alcohols (BACS) obtained by the method of oxosynthesis, characterized in that for the nitration used a fraction of BBS boiling within 190 ° C - KK and containing 94- 99 mass. % high boiling components, including fatty alcohols, 1.0-6.0% mass C8 alcohols (2-ethylhexanol, 2-ethyl-4-methylpentanol), which contains nitroesters and fatty acids and has cetane-raising and anti-wear properties. 2. Способ получения присадки по п. 1, включающий нитрование смесью азотной и серной кислот в присутствии карбамида спиртосодержащей фракции 190°С - КК КОБС при температуре 0-10°С и непрерывном перемешивании в течение 1-1,5 часов, расслоение реакционной смеси по окончании процесса нитрования, отделение отработанных кислот от органического слоя продукта нитрования и промывку органического слоя водой, при этом в процессе нитрования одновременно протекают реакции нитрования и окисления.2. A method of producing an additive according to claim 1, comprising nitration with a mixture of nitric and sulfuric acids in the presence of an urea-containing alcohol fraction of 190 ° C — CC KBS at a temperature of 0-10 ° C and continuous stirring for 1-1.5 hours, separation of the reaction mixture at the end of the nitration process, separation of spent acids from the organic layer of the nitration product and washing of the organic layer with water, while nitration and oxidation reactions simultaneously occur in the nitration process.
RU2018122039A 2018-06-14 2018-06-14 Diesel juice of complex action and a method of its obtaining RU2680963C1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018122039A RU2680963C1 (en) 2018-06-14 2018-06-14 Diesel juice of complex action and a method of its obtaining
PCT/RU2019/000065 WO2019240616A1 (en) 2018-06-14 2019-02-04 Combined effect diesel fuel additive and method for producing same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018122039A RU2680963C1 (en) 2018-06-14 2018-06-14 Diesel juice of complex action and a method of its obtaining

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2680963C1 true RU2680963C1 (en) 2019-03-01

Family

ID=65632661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018122039A RU2680963C1 (en) 2018-06-14 2018-06-14 Diesel juice of complex action and a method of its obtaining

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2680963C1 (en)
WO (1) WO2019240616A1 (en)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4853157A (en) * 1983-06-24 1989-08-01 Aeci Limited Process for the manufacture of nitric acid esters
US5162568A (en) * 1983-11-21 1992-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nitration of alkanols
RU2235118C1 (en) * 2002-11-14 2004-08-27 Открытое акционерное общество "Ангарская нефтехимическая компания" Cetane number-increasing additive and a method for preparation thereof
RU2005122112A (en) * 2005-07-12 2007-07-20 Герман Николаевич Новацкий (RU) ADDITIVE FOR INCREASING DIESEL FUEL CETAN NUMBER
RU2532663C1 (en) * 2013-05-21 2014-11-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева", НГТУ Method of obtaining cetane-increasing additives to diesel fuel

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4853157A (en) * 1983-06-24 1989-08-01 Aeci Limited Process for the manufacture of nitric acid esters
JPH0422896B2 (en) * 1983-06-24 1992-04-20 Eashi Ltd
US5162568A (en) * 1983-11-21 1992-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nitration of alkanols
RU2235118C1 (en) * 2002-11-14 2004-08-27 Открытое акционерное общество "Ангарская нефтехимическая компания" Cetane number-increasing additive and a method for preparation thereof
RU2005122112A (en) * 2005-07-12 2007-07-20 Герман Николаевич Новацкий (RU) ADDITIVE FOR INCREASING DIESEL FUEL CETAN NUMBER
RU2532663C1 (en) * 2013-05-21 2014-11-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева", НГТУ Method of obtaining cetane-increasing additives to diesel fuel

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019240616A1 (en) 2019-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bouaid et al. Effect of free fatty acids contents on biodiesel quality. Pilot plant studies
Moser Biodiesel production, properties, and feedstocks
US20160102270A1 (en) Blown corn stillage oil
EP1126011A2 (en) Process for producing fatty acid esters and fuels comprising fatty acid ester
Chang et al. Palm oil derived trimethylolpropane triesters synthetic lubricants and usage in industrial metalworking fluid
Amalia et al. Biodiesel production from castor oil using heterogeneous catalyst KOH/zeolite of natural zeolite Bandung Indonesia
JP2010522809A (en) Antioxidant mixture for fatty acid methyl esters (biodiesel)
DE102006062417A1 (en) Producing biodiesel from waste oil by basic transesterification, comprises activating free fatty acids in oil by adding carboxylic acid chloride to give mixed anhydrides and reacting anhydrides with alcohol to fatty acid methyl ester
Manurung et al. One step transesterification process of sludge palm oil (SPO) by using deep eutectic solvent (DES) in biodiesel production
CN1860209B (en) Low-sulphur diesel fuel and use of fatty acid monoalkyl esters as lubricant improvers for low-sulphur diesel fuels
RU2680963C1 (en) Diesel juice of complex action and a method of its obtaining
KARNNASUTA et al. Biodiesel production from waste coconut oil in coconut milk manufacturing
JP2003012602A (en) Method for producing monoester of polyhydric alcohol
RU2426770C1 (en) Method of producing ecologically clean diesel fuel
RU2732454C2 (en) Higher lubricating power fuel additive with low sulfur content
EP2238224B1 (en) Method for biodiesel production from fats and oils
JP4448941B2 (en) Method for producing gasoline alternative fuel, kerosene alternative fuel and diesel oil alternative fuel using animal and vegetable oils and fats as raw materials
RU2471768C2 (en) Method of recycling glycerine-containing by-product of producing biodiesel fuel
KR20160047771A (en) Lube base oil and method for preparing the same
JP2023505113A (en) Nitrate ester of ether of glycerol and ethanol as a cetane improver for diesel and its preparation
Owolabi et al. Ricinoleic acid methyl ester (RAME): Synthesis, characterization and determination of optimum process parameters
Hudha et al. Glycerin purification of biodiesel production side products by distillation method
RU2353646C1 (en) Method of oil products de-waxing
Wela et al. Study of Reaction Conditions for the Synthesis of Methyl Oleic from Used Cooking Oil
JP6311098B2 (en) Method for reducing acid value and removing free fatty acids of edible oil using bentonite