RU2663846C1 - Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c′]дифуроксана - Google Patents
Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c′]дифуроксана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2663846C1 RU2663846C1 RU2017136002A RU2017136002A RU2663846C1 RU 2663846 C1 RU2663846 C1 RU 2663846C1 RU 2017136002 A RU2017136002 A RU 2017136002A RU 2017136002 A RU2017136002 A RU 2017136002A RU 2663846 C1 RU2663846 C1 RU 2663846C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzo
- difuroxane
- carbethoxymethylimidazo
- production
- difuroxan
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 8
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 22
- YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutyric acid Chemical compound CCC(Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 2
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 abstract description 2
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940127218 antiplatelet drug Drugs 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- -1 ethyl chloroacetic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000000404 glutamine group Chemical group N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана - эффективного ингибитора АДФ-индуцированной агрегации тромбоцитов. Технический результат: разработан новый способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана, отличающийся тем, что алкилирование имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана этиловым эфиром бромуксусной кислоты проводят в среде диметилформамида. Способ позволяет упростить способ получения и повысить выход целевого продукта. 1 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана - эффективного ингибитора АДФ-индуцированной агрегации тромбоцитов (IС50 = 0,1 мкМ) [А.Б. Постников, В.П. Ившин, Ю.В. Хропов, В.Л. Бетин, А.П. Бонарцева, С.А. Гаврилова, В.Л. Королёв, В.В. Топоров, В.М. Даниленко, Н.В. Пятакова, И.С. Северина, Т.В. Буларгина. Тез. докл. III Съезда биохимического общества, Санкт-Петербург, июнь, 2002, с. 205; А.А. Алексеев, Дис. канд. фарм. наук, Первый МГМУ им. И.М. Сеченова, Москва, 2015, 152 с.] и важного промежуточного продукта при получении ряда биологически активных соединений [В.П. Ившин, В.В. Топоров, В.Л. Королёв, А.В. Корманов. Состояние исследований и современные достижения в химии органических соединений - NO-доноров, МАТЕРИАЛЫ ПЯТОЙ МЕЖДУНАРОДНОЙ НАУЧНОЙ ШКОЛЫ «НАУКА И ИННОВАЦИИ - 2010», ISS "SI-2010": Материалы пятого международного научного семинара «Фундаментальные исследования и инновации» и Всероссийского молодежного научного семинара «Наука и инновации 2010», Йошкар-Ола, 18-24 июля 2010 г., с. 396-402]. Кроме того, из N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана синтезируют N-карбоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксан [Патент RU №2544547, 2014 г.],
из которого в свою очередь получают ряд доз-зависимых ингибиторов агрегации тромбоцитов: N-карб(глутаминил)оксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксан [Патент RU №2502739, 2012 г.], N-карб(арганил)оксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксан [Патент RU №2549355, 2014 г.], гетеромерные пептиды на основе имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана [Патент RU №2550223, 2014 г.; Разработка новых антиагрегационных гетеромерных пептидов с имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксановым фрагментом / А.А. Алексеев, М.И. Брылёв, В.Л. Королёв, Д.С. Лоторев, А.Ю. Лизунов, Л.А. Павлова, В.П. Ившин, О.Ю. Домашева // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 38. №4. - С. 16-19.].
Известен способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана [В.П. Ившин, В.В. Топоров, В.Л. Королёв, А.В. Корманов, Состояние исследований и современные достижения в химии органических соединений - NO-доноров, МАТЕРИАЛЫ ПЯТОЙ МЕЖДУНАРОДНОЙ НАУЧНОЙ ШКОЛЫ «НАУКА И ИННОВАЦИИ - 2010», ISS "SI-2010": Материалы пятого международного научного семинара «Фундаментальные исследования и инновации» и Всероссийского молодежного научного семинара «Наука и инновации 2010», Йошкар-Ола, 18-24 июля 2010 г., с. 396-402; В.В. Топоров, В.Л. Королёв, В.П. Ившин, В.М. Даниленко. Исследование поведения имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксанов в реакциях нитрования, алкилирования и кислотного гидролиза // Тез. Докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и Прикладной химии, Москва, 23-28 сентября, 2007, 462] с выходом 47% алкилированием имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана этиловым эфиром хлоруксусной кислоты в условиях межфазного катализа (среда: ацетон, триэтиламин, диметилсульфоксид; гетерогенная фаза: карбонат калия; катализатор: дибензо-18-краун-6) и выделением продукта известными способами.
Известен способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана [Патент RU №2618230, 2016 г.] с выходом 84% алкилированием имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана этиловым эфиром бромуксусной кислоты в условиях межфазного катализа (среда: ацетон, триэтиламин, диметилсульфоксид; гетерогенная фаза: карбонат калия; катализатор: дибензо-18-краун-6) и выделением продукта известными способами.
Недостатком указанного способа является недостаточно высокий выход N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана, высокая продолжительность реакции (12 ч), и необходимость упаривания реакционной массы при пониженном давлении после разбавления водой.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка способа получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана, позволяющего упростить способ получения и повысить выход целевого продукта.
Технический результат достигается тем что алкилирование имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана этиловым эфиром бромуксусной кислоты проводят в среде диметилформамида и выделением продукта известными способами. Выход продукта составляет 98%.
Предлагаемый способ позволяет повысить выход продукта на 14%.
Предлагаемый способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана иллюстрируется следующим примером.
Пример. К 0,50 г (2,14 ммоль) имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-c']дифуроксана в 3 мл диметилформамида при перемешивании последовательно добавляли 0,309 мл (2.20 ммоль) триэтиламина и 0,246 мл (2.20 ммоль) этилового эфира бромуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч. при 20°C, разбавляли водой, выпавший осадок отфильтровывали, промывали водой, сушили. Получали 0,67 г продукта (выход 98%). т.пл. 170-173°C (С2Н5ОН). Температура плавления пробы смешения полученного продукта с заведомым образцом, полученным по описанию, приведенному в работе [Патент RU №2618230, 2016 г.] депрессии не дает.
Брутто-состав вещества подтвержден данными элементного анализа. Температура плавления определена на микроскопном столике «Boetius».
Строение синтезированного соединения подтверждено методами ИК-, ЯMP 1Н, 13С- и хромато-масс-спектроскопии.
ИК-спектры регистрировали на приборе «Vector 22» в прессовке KBr. Спектры ЯМР 1H и 13С записаны на приборе «Bruker АМ-300», химические сдвиги измеряли относительно сигнала растворителя (ДМСО-d6, δH 2.5 м.д., δс 39.5 м.д.).
Хромато-масс-спектрометрический анализ проводили на приборе Waters MSD SQD - ESI с УФ- и масс-спектрометрическими детекторами: длина волны 220 нм, температура пробоотборника 15°C, температура термостата колонок 40°C. MSD - параметры: температура источника 130°C, температура газа 400°C, напряжение на капилляре 3kV; колонка Waters Acquity 1,7 μm 2.1⋅50 mm. Градиент от 5 до 100% В за 4 мин (А: 0.1% муравьиной кислоты в воде; В: 0.1% муравьиной кислоты в ацетонитриле.
Найдено % С 41,18; Н 2,67; N 26,49 С11H8N6O6
Вычислено % С 41,25; Н 2,50; N 26,25
Масс-спектр [MS (ES)] m/z 321[М+Н]+
ИК (см-1, KBr) 3126, 3003, 1746 и 1726 (νC=O), 1663, 1649, 1593, 1560, 1409, 1379, 1248, 1061, 1017, 989, 974, 960, 871, 808, 638
ЯМР-спектры приведены для смеси 4-х изомеров [Н.Л. Меркулова, В.М. Даниленко, В.Л. Королёв, Т.С. Пивина, В.П. Ившин. Исследование таутомерии имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксанов методами хромато-масс-, ЯМР-спектроскопии и квантовой химии. // Тез. докл. Всероссийской научной конференции с международным участием «Современные проблемы органической химии», Новосибирск, 5-9 июня, 2017, 232] в соотношении 0,08:0,4:0,5:1,0 1:0,5:0,4:0,08 (по данным ЯМР1Н). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., J/Гц): 1,24 (т, 3Н, СН3, 3J=6,99); 4,21 (м, 2Н, СН2); 5,44 с, 5,46 с (2Н, СН2); 8.34 с, 8,37 с, 8,46 с, 8,49 с (1Н, СН). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.) 14.1 (N-CH2-C(O)-O-CH2-CH3); 48.4, 49.2 (N-CH2-С(O)-O-СН2-СН3); 61.9, 62.1 (N-CH2-C(O)-O-CH2-CH3), 103.5, 103.9, 105.4, 106.6 (C=N(O); 119.3, 121.8, 129.1, 130.3, 131.5 (=C-N=C, =C-NH-C); 141.5, 141.6, 143.5, 144.4, 146.3, 146.5, 147.3, C=NO); 167.0, 167.9 (C=O).
Таким образом, предлагаемый способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана позволяет сократить продолжительность реакции его получения с 12 до 2 ч, исключить стадию упаривания реакционной массы при пониженном давлении после разбавления ее водой и повысить выход N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана на 14%.
Claims (1)
- Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана, отличающийся тем, что алкилирование имидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана проводят этиловым эфиром бромуксусной кислоты в среде диметилформамида.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017136002A RU2663846C1 (ru) | 2017-10-10 | 2017-10-10 | Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c′]дифуроксана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017136002A RU2663846C1 (ru) | 2017-10-10 | 2017-10-10 | Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c′]дифуроксана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2663846C1 true RU2663846C1 (ru) | 2018-08-10 |
Family
ID=63142793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017136002A RU2663846C1 (ru) | 2017-10-10 | 2017-10-10 | Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c′]дифуроксана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2663846C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2707296C1 (ru) * | 2019-07-31 | 2019-11-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" | Способ получения N-цианметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана |
| RU2725631C1 (ru) * | 2020-02-17 | 2020-07-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" | Способ получения N-карбэтоксиметил-С-метилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2544547C1 (ru) * | 2014-02-17 | 2015-03-20 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Первый Московский государственный медицинский университет им. И.М. Сеченова Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО Первый МГМУ им. И.М. Сеченова Минздрава России) | N-КАРБОКСИМЕТИЛИМИДАЗО[4,5-е]БЕНЗО[1,2-с;3,4-с']ДИФУРОКСАН |
| RU2618230C1 (ru) * | 2016-06-02 | 2017-05-03 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Первый Московский государственный медицинский университет имени И.М.Сеченова Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский университет) | Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана |
-
2017
- 2017-10-10 RU RU2017136002A patent/RU2663846C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2544547C1 (ru) * | 2014-02-17 | 2015-03-20 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Первый Московский государственный медицинский университет им. И.М. Сеченова Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО Первый МГМУ им. И.М. Сеченова Минздрава России) | N-КАРБОКСИМЕТИЛИМИДАЗО[4,5-е]БЕНЗО[1,2-с;3,4-с']ДИФУРОКСАН |
| RU2618230C1 (ru) * | 2016-06-02 | 2017-05-03 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Первый Московский государственный медицинский университет имени И.М.Сеченова Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский университет) | Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2707296C1 (ru) * | 2019-07-31 | 2019-11-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" | Способ получения N-цианметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана |
| RU2725631C1 (ru) * | 2020-02-17 | 2020-07-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" | Способ получения N-карбэтоксиметил-С-метилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2618230C1 (ru) | Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-е]бензо[1,2-с;3,4-с']дифуроксана | |
| RU2663846C1 (ru) | Способ получения N-карбэтоксиметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c′]дифуроксана | |
| Baranov et al. | A synthetic approach to GFP chromophore analogs from 3-azidocinnamates. Role of methyl rotors in chromophore photophysics | |
| Karmaker et al. | Synthesis and antioxidant activity of some novel benzimidazole derivatives | |
| CN111253935A (zh) | 一种双通道检测极性和粘度的双光子荧光探针及其制备方法和用途 | |
| Gaspa et al. | Anhydrides from aldehydes or alcohols via oxidative cross-coupling | |
| Roubelakis et al. | Exploring the photoinduced electron transfer reactivity of aza [60] fullerene iminium cation | |
| BR112020026027A2 (pt) | compostos policíclicos como inibidores de epóxido hidrolase solúvel | |
| RU2707296C1 (ru) | Способ получения N-цианметилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана | |
| Zhuang et al. | A highly selective fluorescent probe for hydrogen peroxide and its applications in living cells | |
| RU2544547C1 (ru) | N-КАРБОКСИМЕТИЛИМИДАЗО[4,5-е]БЕНЗО[1,2-с;3,4-с']ДИФУРОКСАН | |
| RU2675159C1 (ru) | Способ получения C-нитроимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана | |
| Marcus et al. | 5-Isothiocyanatopupukeanane from a sponge of the genus Axinyssa | |
| CN108456515B (zh) | 一种具有非对称半花菁结构的新型荧光探针及其制备方法和应用 | |
| RU2725631C1 (ru) | Способ получения N-карбэтоксиметил-С-метилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана | |
| RU2718905C1 (ru) | Способ получения N-аллилимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана | |
| Gonçalves et al. | Functionalized BODIPY derivatives as potential fluorescent labels | |
| RU2700931C1 (ru) | Способ получения C-нитроимидазо[4,5-e]бензо[1,2-c;3,4-c']дифуроксана | |
| RU2551682C1 (ru) | Способ получения 1-адамантилизотиоцианата | |
| JP4738345B2 (ja) | ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニルの製造方法 | |
| RU2326883C1 (ru) | Мезо-транс-дигексадецилтетрабензопорфиринат цинка | |
| Il’inykh et al. | Synthesis and Optical Properties of New S-Derivatives of 5, 5′-(1, 4-Phenylene) bis (4 H-1, 2, 4-triazole-3-thiol) and 5, 5′, 5 ″-(Benzene-1, 3, 5-triyl) tris (4 H-1, 2, 4-triazole-3-thiol) | |
| Simpkins et al. | The Michael addition of 1, 2-cyclohexanedione to β-nitrostyrenes (I): the synthesis of 3-aryl-5, 6-dihydrobenzofuran-7 (4H)-ones | |
| KR101799897B1 (ko) | 옥사졸리디노인돌을 이용한 시스테인 검출용 프로브 및 검출 방법. | |
| Vasin et al. | Synthesis and some transformations of polybrominated quinone diazides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191011 |