RU2655603C1 - Антисептик на основе додекановой кислоты - Google Patents
Антисептик на основе додекановой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2655603C1 RU2655603C1 RU2016125955A RU2016125955A RU2655603C1 RU 2655603 C1 RU2655603 C1 RU 2655603C1 RU 2016125955 A RU2016125955 A RU 2016125955A RU 2016125955 A RU2016125955 A RU 2016125955A RU 2655603 C1 RU2655603 C1 RU 2655603C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antiseptic
- basis
- acid
- compound
- miramistin
- Prior art date
Links
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- -1 dodecanoylamino Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- JQQZCIIDNVIQKO-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-[3-(tetradecanoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JQQZCIIDNVIQKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 description 1
- 241000194033 Enterococcus Species 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 230000006181 N-acylation Effects 0.000 description 1
- 241001354013 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Enteritidis Species 0.000 description 1
- 241000607762 Shigella flexneri Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 241000191984 Staphylococcus haemolyticus Species 0.000 description 1
- 241000193998 Streptococcus pneumoniae Species 0.000 description 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 description 1
- 241000222126 [Candida] glabrata Species 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- YUXKLHOWBIKGKB-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-[3-(tetradecanoylamino)propyl]azanium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Cl-].CCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YUXKLHOWBIKGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 208000032343 candida glabrata infection Diseases 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000002050 international nonproprietary name Substances 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940037649 staphylococcus haemolyticus Drugs 0.000 description 1
- 229940031000 streptococcus pneumoniae Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, в частности к антисептику на основе N-бензил-N,N-диэтил-3-(додеканоиламино)пропан-1-аммония хлорида, в концентрации 0,01 или 0,02%. Антисептик обладает повышенными антимикробными свойствами в отношении различных возбудителей.
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности к производным додекановой (лауриновой) кислоты, обладающим антисептическими свойствами.
В медицине поверхностно-активные вещества (ПАВ) применяют, главным образом, в качестве антисептических и дезинфицирующих средств. ПАВ применяют для дезинфекции медицинских инструментов при подготовке к операциям (хирургия, гинекология, проктология, оториноларингология и т.д.), чаще бактериальной или смешанной природы. Но, тем не менее, их применение ограничено, поскольку многие из них наряду с антисептическими свойствами обладают раздражающим действием на кожу и слизистые, а также являются токсичными. Чаще они применяются для обработки медицинских инструментов, стен, полов.
В патенте US №2459062 раскрыты поверхностно-активные вещества, относящиеся к классу четвертичных аммониевых соединений. В частности, раскрыт бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил] аммония хлорида моногидрат (Международное непатентованное наименование - Мирамистин), а также описан способ его получения. Препараты, содержащие мирамистин, применяют в качестве противогрибкового средства, где он оказывает фунгицидное действие только на Candida spp., в отношении других грибов фунгистатическое или нет действия. Также Мирамистин себя зарекомендовал в хирургии, гинекологии и в других областях медицины, где есть инфекционно-воспалительные процессы кожи и слизистых. Данное соединение - Мирамистин, в основном, применяется только для профилактики или при начальных стадиях болезни, связано с тем, что он не всасывается. В разгар болезни, будь то бактериального или грибкового происхождения, Мирамистин один не помогает, только в комплексной терапии.
Известно производное додекановой кислоты (пат. RU №2353612, опубл. 10.11.2008 г.), выбранное в качестве прототипа, формулы
где R - представляет собой Cl-, в форме гидратов.
Недостатком известного вещества является низкий антисептический эффект на определенные бактерии.
Задачей изобретения является получение вещества, обладающего повышенными антимикробными свойствами в отношении различных возбудителей.
Указанный результат достигается тем, что получен антисептик на основе додекановой кислоты формулы
Соединение представляет собой N-бензил-[3(лауриламино)-N,N-диэтилпропан]-1-аммония хлорида моногидрат или N-бензил-N,N-диэтил-3(додеканоиламино)пропан-1 аммония хлорид, которому присвоили условное наименование «корамистин».
Предпочтительно, соединение находится в форме моногидрата.
Эмпирическая формула C26H47ClN2O.
Соединение обладает антисептическими свойствами, подобно другим представителям ПАВ, применяемым в медицине, однако, по сравнению с известными антисептиками, в частности по сравнению со сходным по структуре мирамистином, заявляемое соединение оказывает более широкий антибактериальный эффект, включая Salmonella spp. Поэтому соединение предлагается использовать в качестве активного вещества лекарственных препаратов и не только. В отличие от Мирамистина заявляемая субстанция может применяться не только в фармации, но и в косметологии, в качестве дезинфицирующего средства и консерванта, а также в сельском хозяйстве.
Заявляемое соединение можно получить способом, включающим следующие стадии:
- получают хлорангидрид додекановой кислоты, осуществляя взаимодействие указанной кислоты и тионилхлорида,
- проводят N-ацилирование N,N-диэтилпропилдиамина полученным на первой стадии продуктом,
- осуществляют N-арилирование (кватернизацию) амидоаминолауриновой кислоты по третичному атому азота галогенарилом,
- если необходимо, осуществляют перекристаллизацию полученного продукта.
Вышеописанный способ получения соединений аналогичен способу получения мирамистина, раскрытому в US 2459062.
N-бензил-[3(лауриламино)-N,N-диэтилпропан]-1-аммония хлорида моногидрата получали способом, описанным выше.
Для получения указанного соединения проводили обработку тионилхлоридом додекановой (лауриновой) кислоты с последующей обработкой полученного продукта N,N-диэтилпропилдиамином и дальнейшим алкилированием хлористым бензилом. Полученный продукт подвергали перекристаллизации.
Данное соединение условно назвали «Корамистин», который представляет собой белый или белый с желтоватым или сероватым оттенком кристаллический порошок, является гигроскопичным, не имеет запаха, слегка горьковатый на вкус. «Корамистин» хорошо растворяется в воде, хлороформе, эфире.
Далее приведены результаты исследований биологической активности. Концентрация вещества 0,01% и 0,02%.
В отношении таких бактерий, как:
Staphylococcus haemolyticus,
Staphylococcus aureus,
Staphylococcus epidermidis
бактерицидный эффект в этой же концентрации.
Также бактерицидный эффект в отношении бактерий:
Streptococcus pyogenes,
Streptococcus pneumoniae,
Streptococcus mutaus,
Streptococcus enterococcus,
Streptococcus faecalis.
Также обратили внимание, что заявляемое вещество дает прекрасный губительный эффект в отношении:
Salmonella гр. В stauley,
Salmonella tifimurium,
Salmonella enteritidis,
Salmonella C2 newport,
а также не менее интересно его губительное действие в отношении Citrobacter freundli и shigella flexneri VI.
Наблюдается фунгицидный эффект в отношении Candida albicans, Candida crusei, Candida glabrata.
Таким образом, применение N-бензил-N,N-диэтил-3(додеканоиламино) пропан-1 аммония хлорид позволило повысить антимикробный эффект в отношении различных возбудителей, что позволит его использовать более широко не только в медицине, но и в ветеринарии.
Claims (3)
- Антисептик на основе N-бензил-N,N-диэтил-3-(додеканоиламино)пропан-1-аммония хлорида формулы
-
- в концентрации 0,01 или 0,02%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016125955A RU2655603C1 (ru) | 2016-06-28 | 2016-06-28 | Антисептик на основе додекановой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016125955A RU2655603C1 (ru) | 2016-06-28 | 2016-06-28 | Антисептик на основе додекановой кислоты |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016125955A RU2016125955A (ru) | 2018-01-10 |
| RU2655603C1 true RU2655603C1 (ru) | 2018-05-29 |
Family
ID=60965227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016125955A RU2655603C1 (ru) | 2016-06-28 | 2016-06-28 | Антисептик на основе додекановой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2655603C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2459062A (en) * | 1944-02-08 | 1949-01-11 | American Cyanamid Co | Quaternary ammonium compounds |
| US2963339A (en) * | 1960-12-06 | Retarding and levelling agents | ||
| RU2353612C2 (ru) * | 2007-04-28 | 2009-04-27 | Игорь Юрьевич Макаров | Производные додекановой кислоты, обладающие антисептическим действием |
-
2016
- 2016-06-28 RU RU2016125955A patent/RU2655603C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2963339A (en) * | 1960-12-06 | Retarding and levelling agents | ||
| US2459062A (en) * | 1944-02-08 | 1949-01-11 | American Cyanamid Co | Quaternary ammonium compounds |
| RU2353612C2 (ru) * | 2007-04-28 | 2009-04-27 | Игорь Юрьевич Макаров | Производные додекановой кислоты, обладающие антисептическим действием |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| База данных REGISTRY [онлайн] * |
| База данных REGISTRY [онлайн] RN 121968-89-6, 04.08.1989 (найдено в STN). * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016125955A (ru) | 2018-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2964208B1 (en) | Topical use of an antimicrobial formulation | |
| JP7089562B2 (ja) | 酸可溶性銅－アンモニウム錯体および銅－亜鉛－アンモニウム錯体、組成物、調製、方法、ならびに使用 | |
| JP2005531637A (ja) | 消毒組成物 | |
| JPS62292709A (ja) | 皮膚及び粘膜を殺菌するための殺菌剤及び殺菌方法 | |
| JP2018530520A (ja) | 抗菌性ポリマー | |
| CN111135160A (zh) | 一种泡沫私护免洗抗菌液及其制备方法 | |
| AU2015265715A1 (en) | Gold (I)-phosphine compounds as anti-bacterial agents | |
| EP2987408A1 (en) | Iodophor composition with improved stability in the presence of organic material | |
| JP7035206B2 (ja) | クロルヘキシジン塩基、生体消毒薬及び非生体消毒薬組成物の可溶化 | |
| WO2017027418A1 (en) | Antimicrobial composition having efficacy against endospores | |
| CN108697638A (zh) | 包含聚合双胍和edta的抗微生物清洁组合物 | |
| RU2427380C1 (ru) | Дезинфицирующее средство для обработки кожных покровов | |
| JP2013539466A5 (ru) | ||
| RU2655603C1 (ru) | Антисептик на основе додекановой кислоты | |
| ES2771599T3 (es) | Composición tópica que comprende extractos de boldo y de reina de los prados, destinada a un animal, y sus aplicaciones | |
| US8445030B2 (en) | Persistent and fast acting antiseptics and disinfectants based on calcium fluoride | |
| KR20150001021A (ko) | 피부자극이 없는 방부제 조성물을 함유하는 물티슈 | |
| US9078845B2 (en) | Anti-microbial agent | |
| KR101045867B1 (ko) | 항진균제 및 항세균제 배합 세정용 조성물 | |
| RU2353612C2 (ru) | Производные додекановой кислоты, обладающие антисептическим действием | |
| JPH0656675A (ja) | 家畜の乳房炎予防剤 | |
| US20060280810A1 (en) | Disinfecting teat care compositions | |
| CN108929247A (zh) | 一种Nα-烷基酰精氨酸酯抗菌剂及其制备和应用 | |
| RU2567036C1 (ru) | Средство ухода за кожей, обладающее антифунгальными свойствами (варианты) | |
| JP6579959B2 (ja) | 細菌性皮膚病用殺菌組成物 |