RU2654110C2 - Биоцидные композиции - Google Patents
Биоцидные композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2654110C2 RU2654110C2 RU2016107385A RU2016107385A RU2654110C2 RU 2654110 C2 RU2654110 C2 RU 2654110C2 RU 2016107385 A RU2016107385 A RU 2016107385A RU 2016107385 A RU2016107385 A RU 2016107385A RU 2654110 C2 RU2654110 C2 RU 2654110C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- acid
- phosphonium
- independently
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 219
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 30
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title abstract description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 184
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 184
- -1 imidazoline compound Chemical class 0.000 claims abstract description 142
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 122
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 112
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 60
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 47
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 30
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 30
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 91
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 88
- YIEDHPBKGZGLIK-UHFFFAOYSA-L tetrakis(hydroxymethyl)phosphanium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.OC[P+](CO)(CO)CO.OC[P+](CO)(CO)CO YIEDHPBKGZGLIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- RDBMUARQWLPMNW-UHFFFAOYSA-N phosphanylmethanol Chemical compound OCP RDBMUARQWLPMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 6
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 5
- YTVQIZRDLKWECQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylcyclohexan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1=O YTVQIZRDLKWECQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 claims description 4
- ZYNUSOWWGMTZHH-UHFFFAOYSA-L oxalate;tetrakis(hydroxymethyl)phosphanium Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O.OC[P+](CO)(CO)CO.OC[P+](CO)(CO)CO ZYNUSOWWGMTZHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims description 4
- KSEKSWYSOJKTGU-UHFFFAOYSA-M tetrakis(hydroxymethyl)phosphanium;formate Chemical compound [O-]C=O.OC[P+](CO)(CO)CO KSEKSWYSOJKTGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ZTBDCHNXDHUMCJ-UHFFFAOYSA-K tetrakis(hydroxymethyl)phosphanium;phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O.OC[P+](CO)(CO)CO.OC[P+](CO)(CO)CO.OC[P+](CO)(CO)CO ZTBDCHNXDHUMCJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- GPUKMTQLSWHBLZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyltridecane-1-sulfonic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCC(S(O)(=O)=O)C1=CC=CC=C1 GPUKMTQLSWHBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XCCDUPYZZFUJRO-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)[O-].OC[PH3+] Chemical compound C(C)(=O)[O-].OC[PH3+] XCCDUPYZZFUJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ODTSDWCGLRVBHJ-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC ODTSDWCGLRVBHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FAUOSXUSCVJWAY-UHFFFAOYSA-N tetrakis(hydroxymethyl)phosphanium Chemical class OC[P+](CO)(CO)CO FAUOSXUSCVJWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FOXPGXQCPGOJEC-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol Chemical compound OCCN(CCO)C(CO)CC1=CC=CC=C1 FOXPGXQCPGOJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 229910018828 PO3H2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 184
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 184
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 184
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 33
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 21
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 21
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 19
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 18
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 16
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 15
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 15
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 15
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 11
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 11
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 10
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 9
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- HGYNPXVNVBOKTL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C1CN=CN1.C1CN=CN1 HGYNPXVNVBOKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005501 benzalkonium group Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 7
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-N triacontanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RNQHMTFBUSSBJQ-CRCLSJGQSA-N (2R,3S)-3-isopropylmalic acid Chemical compound CC(C)[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)C(O)=O RNQHMTFBUSSBJQ-CRCLSJGQSA-N 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 6
- HQRWEDFDJHDPJC-UHFFFAOYSA-N Psyllic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O HQRWEDFDJHDPJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 5
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N (5Z,9Z,12Z)-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CC\C=C/CCCC(O)=O HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N dioxidochlorine(.) Chemical compound O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(O)=O PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-AVQMFFATSA-N linoelaidic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-AVQMFFATSA-N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NMJORVOYSJLJGU-UHFFFAOYSA-N methane clathrate Chemical compound C.C.C.C.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O NMJORVOYSJLJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 4
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 4
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 4
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 4
- XEZVDURJDFGERA-UHFFFAOYSA-N tricosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XEZVDURJDFGERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- VJILEYKNALCDDV-OIISXLGYSA-N (1S,4aS,10aR)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-hydroxy-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2[C@@]3(C)CCC[C@@](C(O)=O)(C)[C@@H]3CCC2=C1 VJILEYKNALCDDV-OIISXLGYSA-N 0.000 description 3
- SZQQHKQCCBDXCG-BAHYSTIISA-N (2e,4e,6e)-hexadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O SZQQHKQCCBDXCG-BAHYSTIISA-N 0.000 description 3
- TWSWSIQAPQLDBP-CGRWFSSPSA-N (7e,10e,13e,16e)-docosa-7,10,13,16-tetraenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCCCC(O)=O TWSWSIQAPQLDBP-CGRWFSSPSA-N 0.000 description 3
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJTNSXPMYKJZPR-ZSCYQOFPSA-N (9Z,11E,13E,15Z)-octadecatetraenoic acid Chemical compound CC\C=C/C=C/C=C/C=C\CCCCCCCC(O)=O IJTNSXPMYKJZPR-ZSCYQOFPSA-N 0.000 description 3
- HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N (Z,Z)-13,16-docosadienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 4,8,12,15,19-Docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C\C=C\CC\C=C\CC\C=C\CCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 0.000 description 3
- DQGMPXYVZZCNDQ-KDQYYBQISA-N 8Z,10E,12Z-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C=C/C=C\CCCCCCC(O)=O DQGMPXYVZZCNDQ-KDQYYBQISA-N 0.000 description 3
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 3
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNAVIIOBBICBIS-NBRVCOCJSA-N CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C(O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C(O)=O LNAVIIOBBICBIS-NBRVCOCJSA-N 0.000 description 3
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 3
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 3
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 3
- CUXYLFPMQMFGPL-WJTNUVGISA-N Catalpic acid Chemical compound CCCC\C=C/C=C/C=C/CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-WJTNUVGISA-N 0.000 description 3
- HVUCKZJUWZBJDP-UHFFFAOYSA-N Ceroplastic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O HVUCKZJUWZBJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N Clupanodonic acid Natural products CCC=CCCC=CCC=CCCC=CCCC=CCCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021292 Docosatetraenoic acid Nutrition 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N Fursultiamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCOC1CSSC(\CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N 0.000 description 3
- DQGMPXYVZZCNDQ-XUAYTHHASA-N Jacaric acid Natural products CCCCCC=C/C=C/C=CCCCCCCC(=O)O DQGMPXYVZZCNDQ-XUAYTHHASA-N 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 3
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 3
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 3
- VJILEYKNALCDDV-UHFFFAOYSA-N Podocarpic acid Natural products C1=C(O)C=C2C3(C)CCCC(C(O)=O)(C)C3CCC2=C1 VJILEYKNALCDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 3
- HXQHFNIKBKZGRP-UHFFFAOYSA-N Ranuncelin-saeure-methylester Natural products CCCCCC=CCC=CCCC=CCCCC(O)=O HXQHFNIKBKZGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 3
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- TWSWSIQAPQLDBP-UHFFFAOYSA-N adrenic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCCC(O)=O TWSWSIQAPQLDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 3
- CUXYLFPMQMFGPL-FWSDQLJQSA-N alpha-Eleostearic acid Natural products CCCCC=CC=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-FWSDQLJQSA-N 0.000 description 3
- IJTNSXPMYKJZPR-WVRBZULHSA-N alpha-parinaric acid Natural products CCC=C/C=C/C=C/C=CCCCCCCCC(=O)O IJTNSXPMYKJZPR-WVRBZULHSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 3
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- IXLCRBHDOFCYRY-UHFFFAOYSA-N dioxido(dioxo)chromium;mercury(2+) Chemical compound [Hg+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O IXLCRBHDOFCYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC=CC(O)=O CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 3
- IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N eicosatetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N 0.000 description 3
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 3
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N myristoleic acid Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 3
- 235000021290 n-3 DPA Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- MWMPEAHGUXCSMY-UHFFFAOYSA-N pentacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O MWMPEAHGUXCSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N stearidonic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- RZHACVKGHNMWOP-ZWZRQGCWSA-N tetracosatetraenoic acid n-6 Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O RZHACVKGHNMWOP-ZWZRQGCWSA-N 0.000 description 3
- IJTNSXPMYKJZPR-BYFNFPHLSA-N trans-parinaric acid Chemical compound CC\C=C\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O IJTNSXPMYKJZPR-BYFNFPHLSA-N 0.000 description 3
- IJTNSXPMYKJZPR-UHFFFAOYSA-N trans-parinaric acid Natural products CCC=CC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O IJTNSXPMYKJZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N (11Z)-icos-11-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- BBWMTEYXFFWPIF-CJBMEHDJSA-N (2e,4e,6e)-icosa-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O BBWMTEYXFFWPIF-CJBMEHDJSA-N 0.000 description 2
- XYOMMVNZIAGSMW-UHFFFAOYSA-N (prop-2-enoylamino)methyl propane-1-sulfonate Chemical class CCCS(=O)(=O)OCNC(=O)C=C XYOMMVNZIAGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C(F)(F)F VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanoic acid Chemical compound CCCC(=C)C(O)=O HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethyldisulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSSCCC(O)=O YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 5'-adenylyl sulfate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005120 alkyl cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DQGMPXYVZZCNDQ-OBWVEWQSSA-N beta-calendic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCC(O)=O DQGMPXYVZZCNDQ-OBWVEWQSSA-N 0.000 description 2
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 2
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000004231 fluid catalytic cracking Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N henicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- IHEJEKZAKSNRLY-UHFFFAOYSA-N nonacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IHEJEKZAKSNRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M trimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 2
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N (15Z)-tetracosenoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XVEIGUQEXNENQF-LNMUMINZSA-N (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O.CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O XVEIGUQEXNENQF-LNMUMINZSA-N 0.000 description 1
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N (8E,10E,12Z)-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C=C/C=C/CCCCCCC(O)=O DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-BGDVVUGTSA-N (9Z,11E,13Z)-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCC\C=C/C=C/C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-BGDVVUGTSA-N 0.000 description 1
- 239000001195 (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-FPLPWBNLSA-N (Z)-icos-13-enoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- JULSCFSYFBUGJA-JTBDFOGHSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O JULSCFSYFBUGJA-JTBDFOGHSA-N 0.000 description 1
- OTOSPSFTSJOWAM-XBIODWJFSA-N (e)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O OTOSPSFTSJOWAM-XBIODWJFSA-N 0.000 description 1
- VSLOIHHRIJJNOM-NHEMYYLISA-N (z)-tetradec-9-enoic acid Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O VSLOIHHRIJJNOM-NHEMYYLISA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical class FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidine Chemical compound C1CNSC1 CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical class ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWZPDEDBPRSNKC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-(dimethylamino)-3-phenylpropan-2-ol Chemical compound CN(C)C(O)(CN)CC1=CC=CC=C1 HWZPDEDBPRSNKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- HOVGGYKQQBWGED-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-heptadec-1-enyl-4,5-dihydroimidazole;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCCCCCCCCCCCCC=CC1=NCCN1CCCC HOVGGYKQQBWGED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKOASTYJWUQJG-UHFFFAOYSA-M 1-butylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+]1=CC=CC=C1 POKOASTYJWUQJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAIGYXWRIHZZAA-UHFFFAOYSA-M 1-methylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1=CC=CC=C1 QAIGYXWRIHZZAA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)C(Br)(Br)C#N UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical class CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHIHFKXAXLKDZ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;triazine Chemical compound NCCO.C1=CN=NN=C1 UDHIHFKXAXLKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCFUWBOSXMKGIP-UHFFFAOYSA-N 2-benzylpyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CC1=CC=CC=C1 PCFUWBOSXMKGIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZWGFNMVDVSAIW-UHFFFAOYSA-N 2-heptadec-1-enyl-1-hexyl-4,5-dihydroimidazole;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCCCCCCCCCCCCC=CC1=NCCN1CCCCCC TZWGFNMVDVSAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQOZKOZINYDVGB-UHFFFAOYSA-N 2-heptadec-1-enyl-1-propyl-4,5-dihydroimidazole;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCCCCCCCCCCCCC=CC1=NCCN1CCC NQOZKOZINYDVGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BJJMZSLJCIHJGR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanoic acid;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CC(O)C(O)=O BJJMZSLJCIHJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FFZBLYFSQOFLHF-UHFFFAOYSA-N 2-propylpyridine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCC1=CC=CC=N1 FFZBLYFSQOFLHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000668997 Carulaspis minima Species 0.000 description 1
- FRJWMBTXOHHILD-UHFFFAOYSA-N Cl.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC FRJWMBTXOHHILD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- 241000605826 Desulfomicrobium Species 0.000 description 1
- 241000605716 Desulfovibrio Species 0.000 description 1
- 235000021300 Erucid acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 1
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical class [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Chemical group 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000863430 Shewanella Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N [AlH3].Cl Chemical compound [AlH3].Cl MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N all-cis-icosa-11,14,17-trienoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011126 aluminium potassium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005242 carbamoyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N cis-tetracosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N dichloroisocyanuric acid Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)N(Cl)C1=O CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- XOHQAXXZXMHLPT-UHFFFAOYSA-N ethyl(phosphonooxy)phosphinic acid Chemical compound CCP(O)(=O)OP(O)(O)=O XOHQAXXZXMHLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZBFBRLRNDJCS-UHFFFAOYSA-N heptacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VXZBFBRLRNDJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- HYYHQASRTSDPOD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;phosphoric acid Chemical class ON.OP(O)(O)=O HYYHQASRTSDPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004282 imidazolidin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- LWXVCCOAQYNXNX-UHFFFAOYSA-N lithium hypochlorite Chemical compound [Li+].Cl[O-] LWXVCCOAQYNXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- OQFJYENCUVFMTB-UHFFFAOYSA-N methanamine;triazine Chemical compound NC.C1=CN=NN=C1 OQFJYENCUVFMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000282 metronidazole Drugs 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- DFPGBRPWDZFIPP-UHFFFAOYSA-N n'-butylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCNCCN DFPGBRPWDZFIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADKFRZBUXRKWDL-UHFFFAOYSA-N n'-hexylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCNCCN ADKFRZBUXRKWDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNHVUGPXZUTRR-UHFFFAOYSA-N n'-propylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCNCCN CFNHVUGPXZUTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- DQGMPXYVZZCNDQ-UHFFFAOYSA-N octadeca-8,10,12-trienoic acid Chemical compound CCCCCC=CC=CC=CCCCCCCC(O)=O DQGMPXYVZZCNDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004391 petroleum recovery Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AZHWGMIUDSJCNR-UHFFFAOYSA-M phosphanium;tetrakis(hydroxymethyl)phosphanium;sulfate Chemical compound [PH4+].[O-]S([O-])(=O)=O.OC[P+](CO)(CO)CO AZHWGMIUDSJCNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004574 piperidin-2-yl group Chemical group N1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Chemical class 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229940050271 potassium alum Drugs 0.000 description 1
- GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate Chemical compound [Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N sapienic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N sodium;hypobromite Chemical compound [Na+].Br[O-] CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Chemical class 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N tetracosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- VELJAQNIUXJKSV-UHFFFAOYSA-M tetrakis(hydroxymethyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.OC[P+](CO)(CO)CO VELJAQNIUXJKSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N tetraoctylazanium Chemical compound CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNNIPOQLGBPXPS-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC SNNIPOQLGBPXPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVQOEGVBMRCMFR-UHFFFAOYSA-N thiadiazinane Chemical compound C1CNNSC1 TVQOEGVBMRCMFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AJZGFFKDLABHDD-UHFFFAOYSA-N thiazinane Chemical compound C1CCSNC1 AJZGFFKDLABHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006168 tricyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/26—Phosphorus; Compounds thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к биоцидам. Биоцидная композиция включает: имидазолиновое соединение, четвертичный амин и фосфониевое соединение, где имидазолиновое соединение имеет формулу (I), (II) или (III)
где каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла, указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл, каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13); R2 означает радикал, образованный жирной кислотой; каждый из R3 и Rx независимо выбирают из радикала, образованного ненасыщенной кислотой; каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила; каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила. Изобретение позволяет повысить эффективность композиции. 2 н. и 21 з.п. ф-лы, 7 ил., 2 табл., 6 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
[0001] Настоящее изобретение относится в целом к биоцидам и, в частности, биоцидам, включающим имидазолин (например, акрилированный имидазолин), четвертичный амин и фосфониевое соединение (например, сульфат тетракис(гидроксиметил)фосфония).
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
[0002] Системы нефтесбора подвергаются повышенным рискам, связанным с микробиологическим контролем, включающим: образование H2S, коррозию под воздействием микроорганизмов (MIC) и биообрастание. Когда под подозрением MIC в системе, главным проблемным вопросом становится биопленка, или сессильные организмы, на поверхности трубопровода. В промышленности широко известно, что для эффективного контролирования бактерий в системе следует сосредоточиться на минимизации кинетики восстановления биопленки после обработки (сессильном контроле) в дополнение к достаточному уничтожению планктона. Хотя сульфат тетракис(гидроксиметил)фосфония, глутаральдегид и четвертичные аммониевые соединения широко используются в качестве биоцидов, их эффективность ограничена, когда рассматривается способность замедления кинетики восстановления биопленок после биоцидной обработки. Таким образом, в нефтепромысловой индустрии существует повышенная потребность в обеспечении контроля за уничтожением микробов и биопленкой и, в частности, в понимании и замедлении кинетики восстановления биопленок.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0003] В одном аспекте описана биоцидная композиция, включающая: имидазолиновое соединение, четвертичный амин и фосфониевое соединение.
[0004] Имидазолиновое соединение имеет формулу (I),
где
каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла,
указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл, каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13);
R2 означает радикал, образованный жирной кислотой;
R3 выбирают из радикала, образованного ненасыщенной кислотой;
каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила;
каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и
каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила.
[0005] Для соединений формулы (I), R1 может означать незамещенный C2-C6-алкил; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0006] Для соединений формулы (I), R1 может означать C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым
-N(R12)(R13), в котором R12 означает водород и R13 означает -COR14, в котором R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R2 означает
-C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0007] Для соединений формулы (I), R1 может означать линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), где каждый из R12 и R13 означает
-C2-алкил-CO2R17, в котором R17 означает водород или отсутствует; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0008] Кроме того, имидазолиновое соединение может иметь формулу (II)
где
каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла,
указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл, каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13);
R2 означает радикал, образованный жирной кислотой;
каждый из R3 и Rx независимо выбирают из радикала, образованного ненасыщенной кислотой;
каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила;
каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и
каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила.
[0009] Для соединения формулы (2), R1 может означать незамещенный C2-C6-алкил; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; Rx означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0010] Для соединения формулы (2), R1 может означать линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород и R13 означает -COR14, в котором R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; Rx означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0011] Для соединения формулы (2), R1 может означать линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает
-C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород или отсутствует; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; Rx означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0012] Вдобавок имидазолиновое соединение может иметь структуру формулы (III),
где
каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла,
указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13);
R2 означает радикал, образованный жирной кислотой;
каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила;
каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и
каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила.
[0013] Для соединений формулы (3), R1 может означать незамещенный C2-C6-алкил; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0014] Для соединения формулы (3), R1 может означать линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород и R13 означает -COR14, где R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0015] Для соединения формулы (3), R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым
-N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает
-C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород или отсутствует; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R4 означает водород и R5 означает водород.
[0016] Четвертичный амин может иметь формулу
[N+R5aR6aR7aR8a][X−],
где
каждый из R5a, R6a, R7a и R8a независимо выбирают из замещенного или незамещенного C1-C18-алкила и
X означает Cl, Br или I.
[0017] Для четвертичного амина каждый из R5a, R6a, R7a и R8a может быть независимо выбран из группы, состоящей из незамещенного C1-C18-алкила, C1-C18-гидроксиалкила и бензила.
[0018] Четвертичный амин может быть выбран из группы, состоящей из хлорида тетраметиламмония, хлорида тетраэтиламмония, хлорида тетрапропиламмония, хлорида тетрабутиламмония, хлорида тетрагексиламмония, хлорида тетраоктиламмония, хлорида бензилтриметиламмония, хлорида бензилтриэтиламмония, хлорида фенилтриметиламмония, хлорида фенилтриэтиламмония, хлорида цетилбензилдиметиламмония, хлорида гексадецилтриметиламмония, хлорида диметилC12-16-алкилбензиламмония, хлорида четвертичного монометилдиC12-16-алкилбензиламмония, хлорида четвертичного аммония бензилтриэтаноламина, хлорида четвертичного аммония бензилдиметиламиноэтаноламина, хлорида кокоалкилдиметилбензиламмония и их комбинаций.
[0019] Фосфониевое соединение может быть выбрано из группы, состоящей из солей алкилтрис(гидроксиоргано)фосфония, солей алкенилтрис(гидроксиоргано)фосфония, солей тетракис(гидроксиоргано)фосфония и их комбинаций.
[0020] Кроме того фосфониевое соединение может быть выбрано из группы, состоящей из солей C1-C3-алкилтрис(гидроксиметил)фосфония, солей C2-C3-алкенилтрис(гидроксиметил)фосфония, солей тетракис(гидроксиметил)фосфония и их комбинаций.
[0021] Вдобавок фосфониевое соединение может быть выбрано из группы, состоящей из сульфата тетракис(гидроксиметил)фосфония (THPS), хлорида тетракис(гидроксиметил)фосфония,
фосфата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
формиата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
ацетата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
оксалата тетракис(гидроксиметил)фосфония и их комбинаций.
[0022] Композиция может дополнительно включать деэмульгатор. Деэмульгатор может быть выбран из группы, состоящей из додецилбензилсульфоновой кислоты (DDBSA), натриевой соли ксилолсульфоновой кислоты (NAXSA), эпоксилированных и пропоксилированных соединений, анионогенных, катионогенных и неионогенных поверхностно-активных веществ и смол, фенольных и эпоксидных смол, и их комбинаций.
[0023] Кроме того, композиция может состоять из одного или более дополнительных компонентов, каждый компонент независимо выбирают из группы, состоящей из ингибиторов коррозии, растворителей, ингибиторов асфальтена, ингибиторов парафиноотложения, ингибиторов солеотложения, эмульгаторов, водоосветлителей, диспергаторов, ингибиторов образования гидратов газа, биоцидов, pH-модификаторов и поверхностно-активных веществ.
[0024] В другом аспекте раскрыт способ контролирования биообрастания, причем способ включает обеспечение в системе эффективного количества композиции по изобретению. Способ может включать контролирование пролиферации микроорганизмов в системе, используемой для добычи, транспортировки, хранения и разделения сырой нефти и природного газа. Способ может включать контролирование пролиферации микроорганизмов в процессе углесжигания, процессе очистки сточных вод, на ферме, на скотобойне, при захоронении отходов, на муниципальной водоочистной станции, в процессе коксования угля или в процессе с использованием биотоплива.
[0025] Далее здесь описаны соединения, композиции, процессы и способы.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
[0026] Фигура 1 показывает биоцидную активность композиций, включающих четвертичный амин и имидазолин.
[0027] Фигура 2 показывает биоцидную активность композиций, включающих одно или более: имидазолин, четвертичный амин и фосфониевую соль.
[0028] Фигура 3 показывает биоцидную активность композиций, включающих варьированные соотношения компонентов: имидазолина, четвертичный амин и фосфониевой соли.
[0029] Фигура 4 демонстрирует исследование тенденции к образованию эмульсий.
[0030] Фигуры 5A, 5B и 5C изображают графики зависимости скорости коррозии от концентрации V08, THPS и глутаральдегида.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
[0031] Здесь описаны биоцидные композиции, способы применения указанных композиций и способы их получения. Композиции включают синергическую комбинацию, по меньшей мере, одного имидазолинового соединения, по меньшей мере, одного четвертичного амина и, по меньшей мере, одного фосфониевого соединения. Композиции могут дополнительно включать реагент для разрушения эмульсий, чтобы облегчить разделение нефть/вода в системе, подвергаемой обработке.
[0032] Композиции в особенности полезны для контролирования пролиферации микроорганизмов в оборудовании, используемом для добычи, транспортировки, хранения и разделения сырой нефти и природного газа. Композиции уничтожают планктонные и сессильные микроорганизмы и обеспечивают улучшенный контроль восстановления кинетики биопленки (сессильный контроль). Композиции эффективны против типичных нефтепромысловых микроорганизмов (например, сульфатвосстанавливающих и кислотообразующих бактерий), включая, среди прочего, такие виды, как Desulfovibrio, Desulfomicrobium, Shewanella, Clostridium и Pseudomonas. Таким образом, композиции снижают необходимый расход биоцидов на обработку и частоту обработки по сравнению с представленными в настоящее время на рынке биоцидами.
1. Определение терминов
[0033] Если не указано иное, все технические и научные термины, используемые здесь, имеют то же значение, которое обычно понимается средним специалистом в данной области. В случае противоречия настоящий документ, включающий определения, будет иметь преимущественную силу. Ниже описаны предпочтительные способы и материалы, хотя способы и материалы, подобные или эквивалентные описанным здесь, могут использоваться на практике или при тестировании данного изобретения. Все публикации, заявки на патент, патенты и другие упомянутые здесь противопоставленные материалы полностью включены посредством ссылок. Раскрытые здесь материалы, способы и примеры являются только иллюстративными и не предназначены для ограничения.
[0034] Термины “состоят из (состоит из),” “включают (включает),” “имеющий,” “имеет,” “может,” “содержат (содержит)” и их варианты, как используются здесь, предназначены в качестве неограничивающих переходных фраз, терминов или слов, которые не исключают возможность дополнительных действий или структур.
[0035] Подразумевается, что термин “подходящий заместитель”, как используется здесь, означает химически приемлемую функциональную группу, предпочтительно функциональную группу, которая не подавляет действие соединений по изобретению. Такие подходящие заместители включают, однако этим не ограничиваясь, галогеновые группы, перфторалкильные группы, перфторалкоксигруппы, алкильные группы, алкенильные группы, алкинильные группы, гидроксигруппы, оксогруппы, меркаптогруппы, алкилтиогруппы, алкоксигруппы, арильные или гетероарильные группы, арилокси- или гетероарилоксигруппы, аралкильные или гетероаралкильные группы, аралкокси- или гетероаралкоксигруппы, HO-(C═O)- группы, гетероциклические группы, циклоалкильные группы, аминогруппы, алкил- и диалкиламиногруппы, карбамоильные группы, алкилкарбонильные группы, алкоксикарбонильные группы, алкиламинокарбонильные группы, диалкиламинокарбонильные группы, арилкарбонильные группы, арилоксикарбонильные группы, алкилсульфонильные группы и арилсульфонильные группы. Специалистам в данной области будет понятно, что многие заместители могут быть замещены дополнительными заместителями.
[0036] Термин “алкил”, как используется здесь, означает линейный или разветвленный углеводородный радикал, предпочтительно содержащий 1-32 атома углерода (т.е. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 39, 30, 31 или 32 углерода). Алкильные группы включают, однако этим не ограничиваясь, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, вторичный бутил и третичный бутил. Алкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0037] Термин “алкенил”, как используется здесь, означает линейный или разветвленный углеводородный радикал, предпочтительно содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 39, 30, 31 или 32 углерода и одну или более углерод-углеродных двойных связей. Алкенильные группы включают, однако этим не ограничиваясь, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил (аллил), изопропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-бутенил и 2-бутенил. Алкенильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0038] Термин “алкинил”, как используется здесь, означает линейный или разветвленный углеводородный радикал, предпочтительно содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 39, 30, 31 или 32 углерода и одну или более углерод-углеродных тройных связей. Алкинильные группы включают, однако этим не ограничиваясь, этинил, пропинил и бутинил. Алкинильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0039] Термин “алкокси”, как используется здесь, означает алкильную группу, как здесь определено, присоединенную к основной части молекулы через атом кислорода.
[0040] Термин “арил”, как используется здесь, означает моноциклические, бициклические или трициклические ароматические радикалы, такие как фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инданил и тому подобное; необязательно замещенные одним или более подходящими заместителями, предпочтительно 1-5 подходящими заместителями, как определено выше.
[0041] Термин “арилалкил”, как используется здесь, означает арильную группу, присоединенную к основной части молекулы через алкильную группу. Арилалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0042] Термин “алкиларилалкил”, как используется здесь, означает алкиларильную группу, присоединенную к основной части молекулы через алкильную группу. Алкиларилалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0043] Термин “карбонил”, “(C═O)” или “-C(O)-” (как используется в фразах, таких как алкилкарбонил, алкил-(C═O)- или алкоксикарбонил) означает присоединение >C═O функциональной группы ко второй составляющей группе, такой как алкильная или аминогруппа (т.е. амидогруппа). Алкоксикарбониламино (т.е. алкокси(C═O)-NH-) означает алкилкарбаматную группу. Карбонильная группа также эквивалентно обозначается (C═O). Алкилкарбониламино означает группы, такие как ацетамид.
[0044] Термин “циклоалкил”, как используется здесь, означает моно-, бициклический или трициклический карбоциклический радикал (например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил, циклопентенил, циклогексенил, бицикло[2.2.1]гептанил, бицикло[3.2.1]октанил и бицикло[5.2.0]нонанил, и т.д.); необязательно содержащий 1 или 2 двойных связи. Циклоалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, предпочтительно 1-5 подходящими заместителями, как определено выше.
[0045] Термин “циклоалкилалкил”, как используется здесь, означает циклоалкильную группу, присоединенную к основной части молекулы через алкильную группу. Циклоалкилалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0046] Термин “алкилциклоалкилалкил”, как используется здесь, означает циклоалкилалкильную группу, замещенную одной или более алкильными группами. Алкилциклоалкилалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0047] Термин “гало” или “галоген”, как используется здесь, означает радикал фтора, хлора, брома или иода.
[0048] Термин “гетероарил”, как используется здесь, означает моноциклическую, бициклическую или трициклическую ароматическую, гетероциклическую группу, содержащую один или более гетероатомов (например, 1-3 гетероатома), выбираемых из O, S и N в цикле(ах). Гетероарильные группы включают, однако этим не ограничиваясь, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, тиенил, фурил, имидазолил, пирролил, оксазолил (например, 1,3-оксазолил, 1,2-оксазолил), тиазолил (например, 1,2-тиазолил, 1,3-тиазолил), пиразолил, тетразолил, триазолил (например, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил), оксадиазолил (например, 1,2,3-оксадиазолил), тиадиазолил (например, 1,3,4-тиадиазолил), хинолил, изохинолил, бензотиенил, бензофурил и индолил. Гетероарильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, предпочтительно 1-5 подходящими заместителями, как определено выше.
[0049] Термин “гетероарилалкил”, как используется здесь, означает гетероарильную группу, присоединенную к основной части молекулы через алкильную группу. Гетероарилалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0050] Термин “алкилгетероарилалкил”, как используется здесь, означает гетероарилалкильную группу, замещенную одной или более алкильными группами. Алкилгетероарилалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0051] Термин “гетероцикл” или “гетероциклил”, как используется здесь, означает моноциклическую, бициклическую или трициклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, выбираемых из N, O, S(O)n, P(O)n, PRz, NH или NRz, где Rz означает подходящий заместитель. Гетероциклические группы необязательно содержат 1 или 2 двойных связи. Гетероциклические группы включают, однако этим не ограничиваясь, азетидинил, тетрагидрофуранил, имидазолидинил, пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, оксазолидинил, тиазолидинил, пиразолидинил, тиоморфолинил, тетрагидротиазинил, тетрагидротиадиазинил, морфолинил, оксетанил, тетрагидродиазинил, оксазинил, оксатиазинил, индолинил, изоиндолинил, хинуклидинил, хроманил, изохроманил и бензоксазинил. Примерами моноциклических насыщенных или частично насыщенных циклических систем являются тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, имидазолидин-1-ил, имидазолидин-2-ил, имидазолидин-4-ил, пирролидин-1-ил, пирролидин-2-ил, пирролидин-3-ил, пиперидин-1-ил, пиперидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперазин-1-ил, пиперазин-2-ил, пиперазин-3-ил, 1,3-оксазолидин-3-ил, изотиазолидин, 1,3-тиазолидин-3-ил, 1,2-пиразолидин-2-ил, 1,3-пиразолидин-1-ил, тиоморфолинил, 1,2-тетрагидротиазин-2-ил, 1,3-тетрагидротиазин-3-ил, тетрагидротиадиазинил, морфолинил, 1,2-тетрагидродиазин-2-ил, 1,3-тетрагидродиазин-1-ил, 1,4-оксазин-2-ил и 1,2,5-oxaтиазин-4-ил. Гетероциклические группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, предпочтительно 1-3 подходящими заместителями, как определено выше.
[0052] Термин “гетероциклилалкил”, как используется здесь, означает гетероциклическую группу, присоединенную к основной части молекулы через алкильную группу. Гетероциклилалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0053] Термин “алкилгетероциклилалкил”, как используется здесь, означает гетероциклилалкильную группу, замещенную одной или более алкильными группами. Алкилгетероциклилалкильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или более подходящими заместителями, как определено выше.
[0054] Термин “гидрокси”, как используется здесь, означает -OH группу.
[0055] Термин “оксо”, как используется здесь, означает соединенный двойной связью радикал кислорода (═O) радикал, где партнером по связи является атом углерода. Такой радикал может также считаться карбонильной группой.
[0056] Термин “акрилат”, как используется здесь, означает вещество, образующееся присоединением по Михаэлю акриловой кислоты к имидазолину. Присоединение этой химической группы к имидазолину повышает его растворимость в воде, позволяя достичь поверхностей металла, погруженных под слой воды.
[0057] Термин “TOFA”, как используется здесь, означает жирную кислоту таллового масла, представляющую собой продукт перегонки деревьев, и включает смесь жирных кислот, C17H31-35COOH с CAS № 61790-12-3. Это - смесь олеиновой кислоты, как главной составляющей, линолевой кислоты и насыщенных жирных кислот (например, приблизительно 46% олеиновой кислоты, 41% линолевой кислоты, 4% стеариновой кислоты и 9% других кислот).
[0058] Термин “децил”, как используется здесь, означает алкильный радикал -C10H21, также называемый “каприл”.
[0059] Термин “додецил”, как используется здесь, означает алкильный радикал -C12H25, также называемый “лаурил”.
[0060] Термин “гексадецил”, как используется здесь, означает алкильный радикал -C16H33, также называемый “пальмитил”.
[0061] Термин “гексил”, как используется здесь, означает алкильный радикал -C6H13, также называемый “капроил”.
[0062] Термин “октадекадиенил”, как используется здесь, означает цис,цис-9,12-октадекадиенильный радикал, также называемый “линолеил”.
[0063] Термин “октадеценил”, как используется здесь, означает радикал цис-9-октадеценил, также называемый “олеил”.
[0064] Термин “октадецил”, как используется здесь, означает алкильный радикал -C18H37, также называемый “стеарил”.
[0065] Термин “октил”, как используется здесь, означает -C8H17 алкильный радикал, также называемый “каприлил.”
[0066] Термин “тетрадецил”, как используется здесь, означает алкильный радикал -C14H29, также называемый “миристил”.
[0067] Термин “миристоленовая кислота” или “(Z)-тетрадец-9-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0068] Термин “пальмитолеиновая кислота” или “(Z)-гексадец-9-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0069] Термин “сапиеновая кислота” или “(Z)-гексадец-6-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0070] Термин “олеиновая кислота” или “(Z)-октадец-9-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0071] Термин “элаидиновая кислота” или “(E)-октадец-9-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0072] Термин “вакценовая кислота” или “(E)-октадец-11-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0073] Термин “линолевая кислота” или “(9Z,12Z)-октадека-9,12-диеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0074] Термин “линоэлаидиновая кислота” или “(9E,12E)-октадека-9,12-диеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0075] Термин “α-линоленовая кислота” или “(9Z,12Z,15Z)-октадека-9,12,15-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0076] Термин “арахидоновая кислота” или “(5Z,8Z,11Z,14Z)-икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0077] Термин “эйкозапентаеновая кислота” или “(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-икоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0078] Термин “эруковая кислота” или “(Z)-докоз-13-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0079] Термин “докозагексаеновая кислота” или “(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0080] Термин “гексадекатриеновая кислота” или “(7Z,10Z,13Z)-гексадека-7,10,13-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0081] Термин “стеаридоновая кислота” или “(6Z,9Z,12Z,15Z)-октадека-6,9,12,15-тетраеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0082] Термин “эйкозатриеновая кислота” или “(11Z,14Z,17Z)-икоза-11,14,17-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0083] Термин “эйкозатетраеновая кислота” или “(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-икоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0084] Термин “генэйкозапентаеновая кислота” или “(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-геникоза-6,9,12,15,18-пентаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0085] Термин “клупанодоновая кислота” или “(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-докоза-7,10,13,16,19-пентаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0086] Термин “осбондовая кислота” или “(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-докоза-4,7,10,13,16-пентаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0087] Термин “(9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-тетракоза-9,12,15,18,21-пентаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0088] Термин “низиновая кислота” или “(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-тетракоза-6,9,12,15,18,21-гексаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0089] Термин “γ-линоленовая кислота” или “(6Z,9Z,12Z)-октадека-6,9,12-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0090] Термин “эйкозадиеновая кислота” или “(11Z,14Z)-икоза-11,14-диеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0091] Термин “дигомо-γ-линоленовая кислота” или “(8Z,11Z,14Z)-икоза-8,11,14-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0092] Термин “докозадиеновая кислота” или “(13Z,16Z)-докоза-13,16-диеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0093] Термин “адреновая кислота” или “(7Z,10Z,13Z,16Z)-докоза-7,10,13,16-тетраеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0094] Термин “тетракозатетраеновая кислота” или “(9Z,12Z,15Z,18Z)-тетракоза-9,12,15,18-тетраеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0095] Термин “(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-тетракоза-6,9,12,15,18-пентаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0096] Термин “(Z)-Эйкоз-11-еновая кислота” или “(Z)-икоз-11-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0097] Термин “пауллиновая (paullinic) кислота” или “(Z)-икоз-13-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[0098] Термин “мидовая кислота” или “(5Z,8Z,11Z)-эйкоза-5,8,11-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[0099] Термин “нервоновая кислота”, или “(Z)-тетракоз-15-еновая кислота”, как используется здесь, означает
[00100] Термин “румениковая кислота” или “(9Z,11E)-октадека-9,11-диеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00101] Термин “α-календовая кислота” или “(8E,10E,12Z)-октадека-8,10,12-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00102] Термин “β-календовая кислота” или “(8E,10E,12E)-октадека-8,10,12-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00103] Термин “джакаровая кислота” или “(8E,10Z,12E)-октадека-8,10,12-триеновая кислота” (пропущено), как используется здесь, означает
[00104] Термин “α-элеостеариновая кислота” или “(9Z,11E,13E)-октадека-9,11,13-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00105] Термин “β-элеостеариновая кислота” или “(9E,11E,13E)-октадека-9,11,13-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00106] Термин “каталповая кислота” или “(9E,11E,13Z)-октадека-9,11,13-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00107] Термин “гранатовая кислота” или “(9Z,11E,13Z)-октадека-9,11,13-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00108] Термин “румелиновая кислота” или “(9E,11Z,15E)-октадека-9,11,15-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00109] Термин “α-паринаровая кислота” или “(9Z,11E,13E,15Z)-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00110] Термин “β-паринаровая кислота” или “(9E,11E,13E,15E)-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00111] Термин “боссеопентаеновая (bosseopentaenoic) кислота” или “(5Z,8Z,10E,12E,14Z)-икоза-5,8,10,12,14-пентаеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00112] Термин “пиноленовая кислота” или “(5Z,9Z,12Z)-октадека-5,9,12-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00113] Термин “подокарповая кислота” или “(5Z,11Z,14Z)-эйкоза-5,11,14-триеновая кислота”, как используется здесь, означает
[00114] Термин “пропионовая кислота”, как используется здесь, означает CH3CH2COOH.
[00115] Термин “масляная кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)2COOH.
[00116] Термин “валериановая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)3COOH.
[00117] Термин “капроновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)4COOH.
[00118] Термин “энантовая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)5COOH.
[00119] Термин “каприловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)6COOH.
[00120] Термин “пеларгоновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)7COOH.
[00121] Термин “каприновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)8COOH.
[00122] Термин “ундециловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)9COOH.
[00123] Термин “лауриновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)10COOH.
[00124] Термин “тридециловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)11COOH.
[00125] Термин “миристиновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)12COOH.
[00126] Термин “пентадециловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)13COOH.
[00127] Термин “пальмитиновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)14COOH.
[00128] Термин “маргариновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)15COOH.
[00129] Термин “стеариновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)16COOH.
[00130] Термин “нонадециловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)17COOH.
[00131] Термин “арахидиновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)18COOH.
[00132] Термин “генэйкозановая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)19COOH.
[00133] Термин “бегеновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)20COOH.
[00134] Термин “трикозановая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)21COOH.
[00135] Термин “лигноцериновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)22COOH.
[00136] Термин “пентакозановая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)23COOH.
[00137] Термин “церотиновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)24COOH.
[00138] Термин “гептакозиловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)25COOH.
[00139] Термин “монтановая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)26COOH.
[00140] Термин “нонакозиловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)27COOH.
[00141] Термин “мелиссиновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)28COOH.
[00142] Термин “генатриаконтиловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)29COOH.
[00143] Термин “лацериновая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)30COOH.
[00144] Термин “псилловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)31COOH.
[00145] Термин “геддовая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)32COOH.
[00146] Термин “ церопластовая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)33COOH.
[00147] Термин “гексатриаконтиловая кислота”, как используется здесь, означает CH3(CH2)34COOH.
2. Композиции
[00148] Описанные здесь композиции включают имидазолиновое соединение, четвертичный амин и фосфониевое соединение. Композиции могут дополнительно включать деэмульгатор. Композиции могут также включать синергист. Композиции могут также включать растворитель. Композиции могут также включать один или более дополнительных компонентов.
[00149] Композиция может включать имидазолиновое соединение, четвертичный амин, фосфониевое соединение и деэмульгатор.
[00150] Кроме того композиция может включать имидазолиновое соединение, четвертичный амин, фосфониевое соединение, деэмульгатор и синергист.
[00151] В дополнение к этому композиция может включать имидазолиновое соединение, четвертичный амин, фосфониевое соединение, деэмульгатор и растворитель.
[00152] Далее, композиция может включать имидазолиновое соединение, четвертичный амин, фосфониевое соединение и растворитель.
[00153] Вдобавок композиция может включать имидазолиновое соединение, четвертичный амин, фосфониевое соединение, синергист и растворитель.
[00154] Кроме того композиция может включать имидазолиновое соединение, четвертичный амин, фосфониевое соединение, деэмульгатор, синергист и растворитель.
a. Имидазолиновые соединения
[00155] Описанные здесь композиции включают, по меньшей мере, одно имидазолиновое соединение. Имидазолиновое соединение может иметь формулу (I), (II) или (III),
где
каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла,
указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл, каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13);
R2 означает радикал, образованный жирной кислотой;
каждый из R3 и Rx независимо выбирают из радикала, образованного ненасыщенной кислотой;
каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила;
каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и
каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила.
[00156] Для этих имидазолинов R группы карбоксильных кислотных составляющих могут отсутствовать, когда R=H и карбоксильная кислотная составляющая депротонирована. Например, R15 и/или R17 могут отсутствовать, когда R12 и/или R13 означают депротонированную карбоксильную кислотную составляющую (например, где R12 означает -CH2CH2CO2 -).
[00157] Для имидазолинового соединения R1 может означать незамещенный алкил. Например, R1 может означать незамещенный C1-C10-алкил (например, метил, этил, пропил (например, н-пропил, изопропил), бутил (например, н-бутил, изобутил, трет-бутил, втор-бутил), пентил (например, н-пентил, изопентил, трет-пентил, неопентил, втор-пентил, 3-пентил), гексил, гептил, октил, нонил или децил). Кроме того, R1 может означать незамещенный C2-C10-алкил. Для этих имидазолиновых соединений R1 может означать незамещенный C2-C8-алкил. Кроме того, R1 может означать незамещенный C2-C6-алкил. Предпочтительно, R1 представляет собой пропил, бутил или гексил.
[00158] Для этих имидазолинов R1 означает замещенный алкил. Например, R1 означает замещенный C1-C10-алкил, замещенный C2-C10-алкил, замещенный C2-C8-алкил или замещенный C2-C6-алкил. Кроме того, R1 означает C1-C10-алкил, C2-C10-алкил, C2-C8-алкил или C2-C6-алкил, замещенный одним заместителем, выбираемым из -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13), где R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 и R13 имеют вышеуказанные значения. Конкретнее, R1 означает C2-C6-алкил, замещенный одним заместителем, выбираемым из -N(R12)(R13), где каждый из R12 и R13 независимо выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15,
-алкил-COR16 и -алкил-CO2R17, где R14, R15, R16 и R17 имеют вышеуказанные значения. Кроме того, R1 означает C2-C6-алкил, замещенный одним заместителем, выбираемым из -N(R12)(R13), где каждый из R12 и R13 независимо выбирают из водорода, C2-C6-алкила, -COR14, -CO2R15, -C2-C6-алкил-COR16 и -C2-C6-алкил-CO2R17, где R14, R15, R16 и R17 выбирают из водорода и C1-C34-алкила. Для этих имидазолинов R1 означает линейный C2-C6-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 независимо выбирают из водорода, -COR14, -CO2R15,
-C2-C6-алкил-COR16 и -C2-C6-алкил-CO2R17, где R14, R15, R16 и R17 выбирают из водорода и C1-C34-алкила. Например, R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород и R13 означает -COR14, где R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31. Кроме того, R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает -C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород.
[00159] Для имидазолинов формул (I), (II) и (III) R2 означает C4-C34-алкил или C4-C34-алкенил. Например, R2 означает
-(CH2)3CH3; -(CH2)4CH3; -(CH2)5CH3; -(CH2)6CH3; -(CH2)7CH3;
-(CH2)8CH3; -(CH2)9CH3; -(CH2)10CH3; -(CH2)11CH3; -(CH2)12CH3;
-(CH2)13CH3; -(CH2)14CH3; -(CH2)15CH3; -(CH2)16CH3; -(CH2)17CH3;
-(CH2)18CH3; -(CH2)19CH3; -(CH2)20CH3; -(CH2)21CH3; -(CH2)22CH3;
-(CH2)23CH3; -(CH2)24CH3; -(CH2)25CH3; -(CH2)26CH3; -(CH2)27CH3;
-(CH2)28CH3; -(CH2)29CH3; -(CH2)30CH3; -(CH2)31CH3; -(CH2)32CH3;
-(CH2)33CH3; -(CH2)34CH3;
-(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CH3;
-(CH2)3CH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)3CH=CH(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)4CH=CH(CH2)8CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)6CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)6CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)7CH=CH(CH2)3CH3; -(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3;
-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)3CH3;
-(CH2)7CH=CHCH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)7CH=CHCH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)7CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH2CH3;
-(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)9CH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)9CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)9CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)9CH=CH(CH2)7CH3;
-(CH2)11CH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)11CH=CH(CH2)7CH3;
-(CH2)11CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 или -(CH2)13CH=CH(CH2)7CH3.
[00160] Для имидазолинов R2 может означать радикал, образованный насыщенной или ненасыщенной жирной кислотой. Подходящие насыщенные жирные кислоты включают, однако этим не ограничиваясь, масляную кислоту, валериановую кислоту, капроновую кислоту, энантовую кислоту, каприловую кислоту, пеларгоновую кислоту, каприновую кислоту, ундециловую кислоту, лауриновую кислоту, тридециловую кислоту, миристиновую кислоту, пентадециловую кислоту, пальмитиновую кислоту, маргариновую кислоту, стеариновую кислоту, нонадециловую кислоту, арахидиновую кислоту, генэйкозановую кислоту, бегеновую кислоту, трикозановую кислоту, лигноцериновую кислоту, пентакозановую кислоту, церотиновую кислоту, гептакозиловую кислоту, монтановую кислоту, нонакозиловую кислоту, мелиссиновую кислоту, генатриаконтиловую кислоту, лацериновую кислоту, псилловую кислоту, геддовую кислоту, церопластовую кислоту и гексатриаконтиловую кислоту. Подходящие ненасыщенные жирные кислоты включают, однако этим не ограничиваясь, миристоленовую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, сапиеновую кислоту, олеиновую кислоту, элаидиновую кислоту, вакценовую кислоту, линолевую кислоту, линоэлаидиновую кислоту, α-линоленовую кислоту, арахидоновую кислоту, эйкозапентаеновую кислоту, эруковую кислоту, докозагексаеновую кислоту, гексадекатриеновую кислоту, стеаридоновую кислоту, эйкозатриеновую кислоту, эйкозатетраеновую кислоту, генэйкозапентаеновую кислоту, клупанодоновую кислоту, осбондовую кислоту, (9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-тетракоза-9,12,15,18,21-пентаеновую кислоту, низиновую кислоту, γ-линоленовую кислоту, эйкозадиеновую кислоту, дигомо-γ-линоленовую кислоту, докозадиеновую кислоту, адреновую кислоту, тетракозатетраеновую кислоту, (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-тетракоза-6,9,12,15,18-пентаеновую кислоту, (Z)-эйкоз-11-еновую кислоту, мидовую кислоту, эруковую кислоту, нервоновую кислоту, румениковую кислоту, α-календовую кислоту, β-календовую кислоту, джакаровую кислоту, α-элеостеариновую кислоту, β-элеостеариновую кислоту, каталповую кислоту, гранатовую кислоту, румелиновую кислоту, α-паринаровую кислоту, β-паринаровую кислоту, боссеопентаеновую кислоту, пиноленовую кислоту и подокарповую кислоту. Предпочтительно R2 является производным кокосового масла, говяжьего сала или жирных кислот таллового масла (TOFA).
[00161] Для имидазолина R3 означает -C(RaRb)-C(RcRd)-CO2Re, где каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо выбирают из группы, состоящей из водорода (-H), галогена и алкила, и где Re означает водород (-H) или алкил. Например, R3 означает
-C(RaRb)-C(RcRd)-CO2Re, где каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо выбирают из группы, состоящей из водорода (-H), галогена и C1-C6-алкила, и где Re означает водород (-H) или C1-C6-алкил. Кроме того, R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H) или C1-C6-алкил. Помимо этого, Re может отсутствовать, когда R3 означает депротонированную карбоксильную кислотную составляющую (например, где R3 означает -CH2CH2CO2 -).
[00162] Для имидазолинов R3 может быть производным акриловой кислоты. Подходящие акриловые кислоты включают, однако этим не ограничиваясь, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, 2-этилакриловую кислоту, 2-пропилакриловую кислоту и 2-(трифторметил)акриловую кислоту. Например, R3 может быть производным акриловой кислоты (H2C=CHCO2H).
[00163] Имидазолины формулы (I), (II) или (III) могут содержать Rx, означающий -C(RaRb)-C(RcRd)-CO2Re, где каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо выбирают из группы, состоящей из водорода (-H), галогена и алкила, и где Re означает водород (-H) или алкил. Кроме того, Rx может означать -C(RaRb)-C(RcRd)-CO2Re, где каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо выбирают из группы, состоящей из водорода (-H), галогена и C1-C6-алкила, и где Re означает водород (-H) или C1-C6-алкил. Помимо этого Rx означает
-CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H) или C1-C6-алкил. Кроме того, Re может отсутствовать, когда Rx означает депротонированную карбоксильную кислотную составляющую (например, где Rx означает-CH2CH2CO2 -).
[00164] Для описанных здесь имидазолинов Rx может быть производным акриловой кислоты. Подходящие акриловые кислоты включают, однако этим не ограничиваясь, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, 2-этилакриловую кислоту, 2-пропилакриловую кислоту и 2-(трифторметил)акриловую кислоту. Например, Rx может быть производным акриловой кислоты (H2C=CHCO2H).
[00165] Имидазолины формулы (I), (II) или (III) могут содержать R4 и R5, каждый из которых независимо означает незамещенный C1-C10-алкил (например, метил, этил, пропил (например, н-пропил, изопропил), бутил (например, н-бутил, изобутил, трет-бутил, втор-бутил), пентил (например, н-пентил, изопентил, трет-пентил, неопентил, втор-пентил, 3-пентил), гексил, гептил, октил, нонил, или децил) или водород. Кроме того, каждый из R4 и R5 может независимо означать незамещенную C1-C6-алкильную группу или водород. Предпочтительно каждый из R4 и R5 означает водород (-H).
[00166] Имидазолины формулы (I), (II) или (III) могут содержать R6, R7, R8, R9, R10 и R11, каждый из которых независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, незамещенного алкила и незамещенного алкенила. Например, каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода, незамещенного C1-C34-алкила и незамещенного C2-C34-алкенила. Кроме того, каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода, незамещенного C1-C10-алкила и незамещенного C2-C10-алкенила.
[00167] Также каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода и радикала, образованного жирной кислотой.
[00168] Для имидазолиновых соединений каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода,
C1-C10-алкила, -COR14, -CO2R15, -C1-C10-алкил-COR16 и -C1-C10-алкил-CO2R17. Кроме того, каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода, незамещенного C1-C10-алкила, -COR14, -CO2R15, -C1-C10-алкил-COR16 и -C1-C10-алкил-CO2R17.
[00169] Для имидазолинов каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода, незамещенного алкила и незамещенного алкенила. Кроме того, каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода, незамещенный C1-C34-алкила и незамещенного C2-C34-алкенила. Вдобавок, каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода, незамещенного C1-C10-алкила и незамещенного C2-C10-алкенила. К тому же, R15 и/или R17 могут отсутствовать, когда карбоксильная кислотная составляющая депротонирована.
[00170] Имидазолиновые соединения могут содержать R14, R15, R16 и R17, каждый независимо, в каждом случае, выбираемый из водорода и радикала, образованного жирной кислотой. Кроме того, каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода, C4-C34-алкила и C4-C34-алкенила. К тому же, каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода; -(CH2)3CH3; -(CH2)4CH3; -(CH2)5CH3;
-(CH2)6CH3; -(CH2)7CH3; -(CH2)8CH3; -(CH2)9CH3; -(CH2)10CH3;
-(CH2)11CH3; -(CH2)12CH3; -(CH2)13CH3; -(CH2)14CH3; -(CH2)15CH3;
-(CH2)16CH3; -(CH2)17CH3; -(CH2)18CH3; -(CH2)19CH3; -(CH2)20CH3;
-(CH2)21CH3; -(CH2)22CH3; -(CH2)23CH3; -(CH2)24CH3; -(CH2)25CH3;
-(CH2)26CH3; -(CH2)27CH3; -(CH2)28CH3; -(CH2)29CH3; -(CH2)30CH3;
-(CH2)31CH3; -(CH2)32CH3; -(CH2)33CH3; -(CH2)34CH3;
-(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CH3;
-(CH2)3CH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)3CH=CH(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)4CH=CH(CH2)8CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)6CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)6CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)7CH=CH(CH2)3CH3; -(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3;
-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)3CH3;
-(CH2)7CH=CHCH=CH(CH2)5CH3;
-(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)7CH=CHCH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)7CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH2CH3;
-(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3;
-(CH2)9CH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)9CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3;
-(CH2)9CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)9CH=CH(CH2)7CH3;
-(CH2)11CH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)11CH=CH(CH2)7CH3;
-(CH2)11CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 и -(CH2)13CH=CH(CH2)7CH3.
[00171] Для имидазолинов формул (I), (II и (III), каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, может быть выбран из водорода, радикала, образованного насыщенной жирной кислотой, и радикала, образованного ненасыщенной жирной кислотой. Подходящие насыщенные жирные кислоты включают, однако этим не ограничиваясь, масляную кислоту, валериановую кислоту, капроновую кислоту, энантовую кислоту, каприловую кислоту, пеларгоновую кислоту, каприновую кислоту, ундециловую кислоту, лауриновую кислоту, тридециловую кислоту, миристиновую кислоту, пентадециловую кислоту, пальмитиновую кислоту, маргариновую кислоту, стеариновую кислоту, нонадециловую кислоту, арахидиновую кислоту, генэйкозановую кислоту, бегеновую кислоту, трикозановую кислоту, лигноцериновую кислоту, пентакозановую кислоту, церотиновую кислоту, гептакозиловую кислоту, монтановую кислоту, нонакозиловую кислоту, мелиссиновую кислоту, генатриаконтиловую кислоту, лацериновую кислоту, псилловую кислоту, геддовую кислоту, церопластовую кислоту и гексатриаконтиловую кислоту. Подходящие ненасыщенные жирные кислоты включают, однако этим не ограничиваясь, миристоленовую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, сапиеновую кислоту, олеиновую кислоту, элаидиновую кислоту, вакценовую кислоту, линолевую кислоту, линоэлаидиновую кислоту, α-линоленовую кислоту, арахидоновую кислоту, эйкозапентаеновую кислоту, эруковую кислоту, докозагексаеновую кислоту, гексадекатриеновую кислоту, стеаридоновую кислоту, эйкозатриеновую кислоту, эйкозатетраеновую кислоту, генэйкозапентаеновую кислоту, клупанодоновую кислоту, осбондовую кислоту, (9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-тетракоза-9,12,15,18,21-пентаеновую кислоту, низиновую кислоту, γ-линоленовую кислоту, эйкозадиеновую кислоту, дигомо-γ-линоленовую кислоту, докозадиеновую кислоту, адреновую кислоту, тетракозатетраеновую кислоту, (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-тетракоза-6,9,12,15,18-пентаеновую кислоту, (Z)-зйкоз-11-еновую кислоту, мидовую кислоту, эруковую кислоту, нервоновую кислоту, румениковую кислоту, α-календовую кислоту, β-календовую кислоту, джакаровую кислоту, α-элеостеариновую кислоту, β-элеостеариновую кислоту, каталповую кислоту, гранатовую кислоту, румелиновую кислоту, α-паринаровую кислоту, β-паринаровую кислоту, боссеопентаеновую кислоту, пиноленовую кислоту и подокарповую кислоту. Кроме того, каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, означает водород или радикал, являющийся производным кокосового масла, говяжьего сала или жирных кислот таллового масла (TOFA).
[00172] Предпочтительно имидазолин представляет собой соединение формулы (I), где R1 означает незамещенный C2-C6-алкил; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, R3 означает -CH2CH2CO2 -); R4 означает водород и R5 означает водород.
[00173] Альтернативно, имидазолин представляет собой соединение формулы (I), где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород и R13 означает -COR14, где R14 означает -C17H35, -C17H33, или -C17H31; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, R3 означает
-CH2CH2CO2 -); R4 означает водород и R5 означает водород.
[00174] Кроме того, имидазолин представляет собой соединение формулы (I), где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает -C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород или отсутствует (например, R12 означает -C2-алкил-CO2 -); R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает
-CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, R3 означает -CH2CH2CO2 -); R4 означает водород и R5 означает водород.
[00175] К тому же, имидазолин представляет собой соединение (II), где R1 означает незамещенный C2-C6-алкил; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, R3 означает -CH2CH2CO2 -); Rx означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, Rx означает
-CH2CH2CO2 -); R4 означает водород и R5 означает водород.
[00176] Имидазолин может представлять собой соединение формулы (II), где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород и R13 означает -COR14, где R14 означает -C17H35,
-C17H33 или -C17H31; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород (-H),
C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, R3 означает -CH2CH2CO2 -); Rx означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H), C1-C6-алкил, или Re отсутствует (например, Rx означает -CH2CH2CO2 -); R4 означает водород и R5 означает водород.
[00177] Имидазолин может представлять собой соединение формулы (II), где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает -C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород или отсутствует (например, R12 означает -C2-алкил-CO2 -); R2 означает
-C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, R3 означает -CH2CH2CO2 -); Rx означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, Rx означает
-CH2CH2CO2 -); R4 означает водород и R5 означает водород.
[00178] Имидазолин может представлять собой соединение формулы (III), в которой R1 означает незамещенный C2-C6-алкил; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R4 означает водород и R5 означает водород.
[00179] Имидазолин может представлять собой соединение формулы (III), в которой R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород и R13 означает -COR14, где R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R2 означает -C17H35, -C17H33, или -C17H31; R4 означает водород и R5 означает водород.
[00180] Имидазолин может представлять собой соединение формулы (III), в которой R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает -C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород или отсутствует (например, R12 означает -C2-алкил-CO2 -); R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R4 означает водород и R5 означает водород.
[00181] Следует понимать, независимо от того, явно сформулировано или нет, что каждая формула (I), формула (II) и формула (III), как предполагается, охватывает таутомерные, рацемические, энантиомерные, диастереомерные, цвиттерионные и солевые формы указанных формул. Имидазолины могут существовать в цвиттерионной форме, когда R3 и/или Rx образованы акриловой кислотой.
[00182] Имидазолиновое соединение может присутствовать в композициях в количестве от 1 масс.% до 50 масс.%, от 2 масс.% до 40 масс.%, от 3 масс.% до 30 масс.%, от 4 wt% до 20 масс.%, от 5 масс.% до 17 масс.%, от 6 масс.% до 16 масс.%, от 7 масс.% до 15 масс.%, от 8 масс.% до 14 масс.%, от 9 масс.% до 13 масс.% или от 10 масс.% до 12 масс.%, из расчета на общую массу композиции. Имидазолиновое соединение может составлять приблизительно 1 масс.%, приблизительно 2 масс.%, приблизительно 3 масс.%, приблизительно 4 масс.%, приблизительно 5 масс.%, приблизительно 6 масс.%, приблизительно 7 масс.%, приблизительно 8 масс.%, приблизительно 9 масс.%, приблизительно 10 масс.%, приблизительно 11 масс.%, приблизительно 12 масс.%, приблизительно 13 масс.%, приблизительно 14 масс.%, приблизительно 15 масс.%, приблизительно 16 масс.%, приблизительно 17 масс.%, приблизительно 18 масс.%, приблизительно 19 масс.% или приблизительно 20 масс.% от композиции, из расчета на общую массу композиции. Композиция может включать приблизительно 11 масс.% имидазолинового соединения, из расчета на общую массу композиции. Композиция может состоять на 11 масс.% из имидазолинового соединения, из расчета на общую массу композиции.
b. Четвертичные амины
[00183] Описанные здесь композиции включают четвертичный амин. Подходящие четвертичные амины включают, однако этим не ограничиваясь, алкильные, гидроксиалкильные, алкиларильные, арилалкильные или ариламиновые четвертичные соли.
[00184] Подходящие алкильные, гидроксиалкильные, алкиларильные, арилалкильные или ариламиновые четвертичные соли включают те алкиларильные, арилалкильные или ариламиновые четвертичные соли формулы [N+R5aR6aR7aR8a][X−], где R5a, R6a, R7a и R8a содержат от одного до 18 атомов углерода и X означает Cl, Br или I. Для четвертичного амина каждый из R5a, R6a, R7a и R8a независимо может быть выбран из группы, состоящей из алкила (например, C1-C18-алкила), гидроксиалкила (например, C1-C18-гидроксиалкила) и арилалкила (например, бензила). Соль моно- или полициклического ароматического амина с алкил- или алкиларилгалогенидом включает соли формулы [N+R5aR6aR7aR8a][X−], где R5a, R6a, R7a и R8a содержат от одного до 18 атомов углерода и X означает Cl, Br или I.
[00185] Подходящие четвертичные аммониевые соли включают, однако этим не ограничиваясь, хлорид тетраметиламмония, хлорид тетраэтиламмония, хлорид тетрапропиламмония, хлорид тетрабутиламмония, хлорид тетрагексиламмония, хлорид тетраоктиламмония, хлорид бензилтриметиламмония, хлорид бензилтриэтиламмония, хлорид фенилтриметиламмония, хлорид фенилтриэтиламмония, хлорид цетилбензилдиметиламмония, хлорид гексадецилтриметиламмония, диметилалкилбензильные четвертичные аммониевые соединения, монометилдиалкилбензильные четвертичные аммониевые соединения, триметилбензильные четвертичные аммониевые соединения и триалкилбензильные четвертичные аммониевые соединения, где алкильная группа может содержать приблизительно от 1 до 24 атомов углерода, приблизительно от 10 до 18 атомов углерода или приблизительно от 12 до 16 атомов углерода, такие как, например, хлорид C12-16-бензилдиметиламмония. Подходящие четвертичные аммониевые соединения (соединения четвертичного аммония) включают, однако этим не ограничиваясь, триалкильные, диалкильные, диалкоксиалкильные, моноалкоксильные, бензильные и имдазолиниевые четвертичные аммониевые соединения, их соли и тому подобное, и их комбинации. Четвертичная аммониевая соль может представлять собой алкиламинбензильную четвертичную аммониевую соль, четвертичную аммониевую соль бензилтриэтаноламина или четвертичную аммониевую соль бензилдиметиламиноэтаноламина.
[00186] Четвертичный амин может быть солью бензалкония, представленной формулой:
где n равно 8, 10, 12, 14, 16 или 18, и X означает Cl, Br или I.
[00187] Четвертичный амин может быть смесью бензалкониевых солей, где n равно 8, 10, 12, 14, 16 и 18.
[00188] Четвертичный амин может быть смесью бензалкониевых солей, где n равно 12, 14, 16 и 18.
[00189] Четвертичный амин может быть смесью бензалкониевых солей, где n равно 12, 14 и 16.
[00190] Четвертичный амин может быть смесью бензалкониевых солей, где n равно 12, 14, 16 и 18 и X означает Cl.
[00191] Четвертичный амин может быть смесью бензалкониевых солей, где n равно 12, 14 и 16 и X означает Cl.
[00192] Четвертичный амин может быть четвертичной солью алкилпиридиния, такой как четвертичные соли, представленные общей формулой:
где R9a означает алкильную группу, арильную группу или арилалкильную группу, где указанные алкильные группы содержат от 1 до приблизительно 18 атомов углерода и B означает Cl, Br или I. К числу этих соединений относятся соли алкилпиридиния и бензильные четвертичные аммониевые соединения алкилпиридиния. Типичные соединения включают хлорид метилпиридиния, хлорид этилпиридиния, хлорид пропилпиридиния, хлорид бутилпиридиния, хлорид октилпиридиния, хлорид децилпиридиния, хлорид лаурилпиридиния, хлорид цетилпиридиния, хлорид бензилпиридиния и алкилбензилпиридиния, предпочтительно в которых алкил означает C1-C6-гидрокарбильную группу.
[00193] Четвертичный амин может присутствовать в композициях в количестве от 0,1 масс.% до 80 масс.%, от 1 масс.% до 40 масс.%, от 5 масс.% до 35 масс.%, от 10 масс.% до 30 масс.%, от 15 масс.% до 25 масс.%, от 16 масс.% до 24 масс.%, от 17 масс.% до 23 масс.%, от 18 масс.% до 22 масс.% или от 19 масс.% до 21 масс.%, из расчета на общую массу композиции. Четвертичный амин составляет приблизительно 5 масс.%, приблизительно 6 масс.%, приблизительно 7 масс.%, приблизительно 8 масс.%, приблизительно 9 масс.%, приблизительно 10 масс.%, приблизительно 11 масс.%, приблизительно 12 масс.%, приблизительно 13 масс.%, приблизительно 14 масс.%, приблизительно 15 масс.%, приблизительно 16 масс.%, приблизительно 17 масс.%, приблизительно 18 масс.%, приблизительно 19 масс.%, приблизительно 20 масс.%, приблизительно 21 масс.%, приблизительно 22 масс.%, приблизительно 23 масс.%, приблизительно 24 масс.%, приблизительно 25 масс.%, приблизительно 26 масс.%, приблизительно 27 масс.%, приблизительно 28 масс.%, приблизительно 29 масс.%, приблизительно 30 масс.%, приблизительно 31 масс.%, приблизительно 32 масс.%, приблизительно 33 масс.%, приблизительно 34 масс.% или приблизительно 35 масс.% от композиции, из расчета на общую массу композиции. Четвертичный амин присутствует в количестве приблизительно 20 масс.% или приблизительно 21 масс.%, из расчета на общую массу композиции. Четвертичный амин присутствует в количестве 20,5 масс.%, из расчета на общую массу композиции.
[00194] Композиция может включать от 5 масс.% до 35 масс.% четвертичного амина, содержащего хлорид C12-бензилдиметиламмония (например, от 4 масс.% до 20 масс.%, из расчета на общую массу композиции), хлорид C14-бензилдиметиламмония (например, от 1 масс.% до 10 масс.%, из расчета на общую массу композиции), хлорид C16-бензилдиметиламмония (например, от 0,1 масс.% до 5 масс.%, из расчета на общую массу композиции) и хлорид C18-бензилдиметиламмония (например, 0,5 масс.% или меньше, из расчета на общую массу композиции). Композиция может включать приблизительно 20 масс.% или приблизительно 21 масс.% четвертичного амина, содержащего хлорид C12-бензилдиметиламмония (например, 14,5 масс.%, из расчета на общую массу композиции), хлорид C14-бензилдиметиламмония (например, 5 масс.%, из расчета на общую массу композиции), хлорид C16-бензилдиметиламмония (например, 1 масс.%, из расчета на общую массу композиции) и хлорид C18-бензилдиметиламмония (например, 0,2 масс.% или меньше, из расчета на общую массу композиции).
c. Фосфониевые соединения
[00195] Описанные здесь композиции включают, по меньшей мере, одно фосфониевое соединение и, в частности, фосфониевую соль. Подходящие фосфониевые соли включают, однако этим не ограничиваясь, алкилтрис(гидроксиоргано)фосфониевые соли, алкенилтрис(гидроксиоргано)фосфониевые соли и тетракис(гидроксиоргано)фосфониевые соли. Алкилтрис(гидроксиоргано)фосфониевые соли могут представлять собой C1-C3-алкилтрис(гидроксиметил)фосфониевые соли. Алкенилтрис(гидроксиоргано)фосфониевые соли могут представлять собой C2-C3-алкенилтрис(гидроксиметил)фосфониевые соли. Тетракис(гидроксиоргано)фосфониевые соли могут представлять собой тетракис(гидроксиметил)фосфониевые соли, включая, но не ограничиваясь этим,
сульфат тетракис(гидроксиметил)фосфония (THPS),
хлорид тетракис(гидроксиметил)фосфония,
фосфат тетракис(гидроксиметил)фосфония,
формиат тетракис(гидроксиметил)фосфония,
ацетат тетракис(гидроксиметил)фосфония и
оксалат тетракис(гидроксиметил)фосфония. Фосфониевая соль может представлять собой сульфат тетракис(гидроксиметил)фосфония (THPS).
[00196] Фосфониевая соль может присутствовать в композициях в количестве от 0,1 масс.% до 80 масс.%, от 0,5 масс.% до 50 масс.%, от 1 масс.% до 14 масс.%, от 2 масс.% до 13 масс.%, от 3 масс.% до 12 масс.%, от 4 масс.% до 11 масс.%, от 5 масс.% до 10 масс.%, от 6 масс.% до 9 масс.% или от 7 масс.% до 8 масс.%, из расчета на общую массу композиции. Фосфониевая соль составляет приблизительно 1 масс.%, приблизительно 2 масс.%, приблизительно 3 масс.%, приблизительно 4 масс.%, приблизительно 5 масс.%, приблизительно 6 масс.%, приблизительно 7 масс.%, приблизительно 8 масс.%, приблизительно 9 масс.%, приблизительно 10 масс.%, приблизительно 11 масс.%, приблизительно 12 масс.%, приблизительно 13 масс.% или приблизительно 14 масс.% от композиции, из расчета на общую массу композиции. Фосфониевая соль может присутствовать в количестве приблизительно 7 масс.%, из расчета на общую массу композиции. Фосфониевая соль может присутствовать в количестве 7,5 масс.%, из расчета на общую массу композиции.
d. Деэмульгаторы
[00197] Описанные здесь композиции могут включать деэмульгатор (также называемый реагентом для разрушения эмульсий). Подходящие реагенты для разрушения эмульсий включают, однако этим не ограничиваясь, додецилбензилсульфоновую кислоту (DDBSA), натриевую соль ксилолсульфоновой кислоты (NAXSA), эпоксилированные и пропоксилированные соединения, анионогенные, катионогенные и неионогенные поверхностно-активные вещества, и смолы, такие как полиоксиалкилены, виниловые полимеры, полиамины, полиамиды, фенольные смолы и силиконовые простые полиэфиры. Реагент для разрушения эмульсий может представлять собой виниловый полимер, такой как: полимер акриловой кислоты с трет-бутилфенолом, формальдегидом, малеиновым ангидридом, пропиленоксидом и этиленоксидом (Регистрационный номер CAS: 178603-70-8).
[00198] Деэмульгатор может присутствовать в количестве от 0,1 масс.% до 30 масс.%, от 0,5 масс.% до 10 масс.% или от 1 масс.% до 5 масс.%, из расчета на общую массу композиции. Деэмульгатор составляет приблизительно 1 масс.%, приблизительно 2 масс.%, приблизительно 3 масс.%, приблизительно 4 масс.% или приблизительно 5 масс.% от композиции, из расчета на общую массу композиции. Композиции включают приблизительно 2 масс.% или приблизительно 3 масс.% деэмульгатора, из расчета на общую массу композиции. Композиция включает 2,6 масс.% деэмульгатора, из расчета на общую массу композиции.
e. Синергист
[00199] Описанные здесь композиции могут включать синергический компонент. Подходящий соединения-синергисты включают, однако этим не ограничиваясь, тиогликолевую кислоту, 3,3'-дитиодипропионовую кислоту, тиосульфат, тиомочевину, 2-меркаптоэтанол, L-цистеин и трет-бутилмеркаптан. Синергическое соединение может представлять собой 2-меркаптоэтанол.
[00200] Синергист может присутствовать в количестве от 0,01 масс.% до 10 масс.%, от 0,1 масс.% до 8 масс.%, от 0,5 масс.% до 7 масс.%, от 1 масс.% до 6 масс.%, от 2 масс.% до 5 масс.% или от 3 масс.% до 4 масс.%, из расчета на общую массу композиции. Синергист может составлять приблизительно 0,5 масс.%, приблизительно 1 масс.%, приблизительно 1,5 масс.%, приблизительно 2,0 масс.%, приблизительно 2,5 масс.%, приблизительно 3,0 масс.%, приблизительно 3,5 масс.%, приблизительно 4,0 масс.%, приблизительно 4,5 масс.%, приблизительно 5,0 масс.%, приблизительно 5,5 масс.% или приблизительно 6,0 масс.% от композиции, из расчета на общую массу композиции. Композиция может включать приблизительно 3,5 масс.% синергиста, из расчета на общую массу композиции. Композиция может включать 3,5 масс.% синергиста, из расчета на общую массу композиции.
f. Растворители
[00201] Описанные здесь композиции могут включать растворитель. Подходящие растворители включают, однако этим не ограничиваясь, спирты, углеводороды, кетоны, простые эфиры, ароматические соединения, амиды, нитрилы, сульфоксиды, сложные эфиры, гликолевые простые эфиры, водные системы и их комбинации. Растворитель может представлять собой воду, изопропанол, метанол, этанол, 2-этилгексанол, тяжелый лигроин, обогащенный ароматикой, толуол, этиленгликоль, простой монобутиловый эфир этиленгликоля (EGMBE), простой моноэтиловый эфир диэтиленгликоля или ксилол. Типичные полярные растворители, подходящие для формулирования с композицией, включают воду, насыщенный раствор соли, морскую воду, спирты (включая линейные или разветвленные алифатические, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, 2-этилгексанол, гексанол, октанол, деканол, 2-бутоксиэтанол и проч.), гликоли и производные (этиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль, 1,3-пропиленгликоль, простой монобутиловый эфир этиленгликоля и проч.), кетоны (циклогексанон, диизобутилкетон), N-метилпирролидинон (NMP), N,N-диметилформамид и тому подобное. Типичные неполярные растворители, подходящий для формулирования с композицией, включают алифатические соединения, такие как пентан, гексан, циклогексан, метилциклогексан, гептан, декан, додекан, дизельное топливо и тому подобное; ароматические соединения, такие как толуол, ксилол, тяжелый лигроин, обогащенный ароматикой, производные жирных кислот (кислоты, сложные эфиры, амиды) и тому подобное.
[00202] Растворитель может представлять собой метанол, изопропанол, 2-этилгексанол или их комбинацию. Кроме того, растворитель может представлять собой метанол, изопропанол, 2-этилгексанол, воду или их комбинацию.
[00203] Композиция по изобретению может содержать от 0 до 99 массовых процентов, от 1 до 98 массовых процентов, от 10 до 80 массовых процентов, от 20 до 70 массовых процентов, от 30 до 60 массовых процентов или от 40 до 55 массовых процентов одного или более растворителей, из расчета на общую массу композиции.
[00204] Композиция по изобретению может содержать приблизительно 20 массовых %, приблизительно 25 массовых %, приблизительно 30 массовых %, приблизительно 35 массовых %, приблизительно 40 массовых %, приблизительно 45 массовых %, приблизительно 50 массовых %, приблизительно 55 массовых %, приблизительно 60 массовых %, приблизительно 65 массовых %, приблизительно 70 массовых %, приблизительно 75 массовых %, приблизительно 80 массовых %, приблизительно 85 массовых %, приблизительно 90 массовых % или приблизительно 95 массовых % одного или более растворителей из расчета на общую массу композиции. Композиция по изобретению содержит приблизительно 40% одного или более спиртовых растворителей и приблизительно 15% воды. Композиция по изобретению может содержать приблизительно 40% смеси метанол/изопропанол и приблизительно 15% воды. Композиция по изобретению может содержать 40% смеси метанол/изопропанол и приблизительно 14,9% воды.
[00205] Композиции по изобретению необязательно включают одну или более дополнительных добавок. Подходящие добавки включают, однако этим не ограничиваясь, ингибиторы коррозии, ингибиторы асфальтена, ингибиторы парафиноотложения, ингибиторы солеотложения, эмульгаторы, водоосветлители, диспергаторы, поглотители сероводорода, ингибиторы образования гидратов газа, биоциды, pH-модификаторы и поверхностно-активные вещества.
g. Ингибиторы коррозии
[00206] Подходящие для введения в композиции ингибиторы коррозии включают, однако этим не ограничиваясь, моно-, ди- или триалкил- или алкиларил- фосфатные сложные эфиры; фосфатные сложные эфиры гидроксиламинов; фосфатные сложные эфиры полиолов и мономерных или олигомерных жирных кислот.
[00207] Подходящие моно-, ди- и триалкил-, а также алкиларил-, фосфатные сложные эфиры и фосфатные сложные эфиры моно, ди- и триэтаноламина, как правило, содержат от 1 до приблизительно 18 атомов углерода. Предпочтительными моно-, ди- и триалкилфосфатными сложными эфирами, алкиларил- или арилалкил- фосфатными сложными эфирами являются эфиры, полученные взаимодействием C3-C18-алифатического спирта с пентоксидом фосфора. Фосфатные промежуточные соединения обмениваются своими сложноэфирными группами с триэтилфосфатом с триэтилфосфатом, образуя алкилфосфатные сложные эфиры более широкого распределения. Альтернативно, фосфатный сложный эфир может быть получен смешением с алкильным сложным диэфиром, смесью низкомолекулярных алкильных спиртов или диолов. Низкомолеклярные алкильные спирты или диолы предпочтительно включают C6-C10- спирты или диолы. При этом фосфатные сложные эфиры полиолов и их соли, содержащие одну или более 2-гидроксиэтильных групп, и фосфатные сложные эфиры гидроксиламина, полученные взаимодействием полифосфорной кислоты или пентоксида фосфора с гидроксиламинами, такими как диэтаноламин или триэтаноламин, предпочтительны.
[00208] Ингибитором коррозии может быть мономерная или олигомерная жирная кислота. Предпочтительны C14-C22- насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, а также димерные, тримерные и олигомерные продукты, полученные полимеризацией одной или более таких жирных кислот.
h. Ингибиторы асфальтена
[00209] Подходящие ингибиторы асфальтена включают, однако этим не ограничиваясь, алифатические сульфоновые кислоты; алкиларилсульфоновые кислоты; арилсульфонаты; лигносульфонаты; смолы алкилфенол/альдегид и аналогичные сульфонированные смолы; сложные эфиры полиолефинов; имиды полиолефинов; сложные эфиры полиолефинов с алкильными, алкиленфенильными или алкиленпиридильными функциональными группами; амиды полиолефинов; амиды полиолефинов с алкильными, алкиленфенильными или алкиленпиридильными функциональными группами; имиды полиолефинов с алкильными, алкиленфенильными или алкиленпиридильными функциональными группами; сополимеры алкенил/винилпирролидон; привитые полимеры полиолефинов с малеиновым ангидридом или винилимидазолом; гиперразветвленные амиды сложных полиэфиров; полиалкоксилированные асфальтены, амфотерные жирные кислоты, соли алкилсукцинатов, сорбитанмоноолеат и полиизобутиленсукциновый ангидрид.
i. Ингибиторы парафиноотложения
[00210] Подходящие ингибиторы парафиноотложения включают, однако этим не ограничиваясь, модификаторы кристаллов парафина и комбинации диспергатор/модификатор кристаллов. Подходящие модификаторы кристаллов парафина включают, однако этим не ограничиваясь, алкилакрилатные сополимеры, сополимеры алкилакрилат-винилпиридин, сополимеры этилен-винилацетат, сополимеры малеиновый ангидрид-сложный эфир, разветвленные полиэтилены, нафталин, антрацен, микрокристаллический воск и/или асфальтены. Подходящие диспергаторы включают, однако этим не ограничиваясь, додецилбензолсульфонат, оксиалкилированные алкилфенолы и оксиалкилированные алкилфенольные смолы.
j. Ингибиторы солеотложения
[00211] Подходящие ингибиторы солеотложения включают, однако этим не ограничиваясь, фосфаты, фосфатные сложные эфиры, фосфорные кислоты, фосфонаты, фосфоновые кислоты, полиакриламиды, соли сополимера акриламидометилпропансульфонат/акриловая кислота (AMPS/AA), фосфинированный малеиновый сополимер (PHOS/MA) и соли терполимера полималеиновая кислота/акриловая кислота/акриламидометилпропансульфонат (PMA/AMPS).
k. Эмульгаторы
[00212] Подходящие эмульгаторы включают, однако этим не ограничиваясь, соли карбоновых кислот, продукты реакций ацилирования между карбоновыми кислотами или ангидридами карбоновых кислот и аминами, и алкильные, ацильные и амидные производные сахаридов (алкилсахаридные эмульгаторы).
l. Водоосветлители
[00213] Подходящие водоосветлители включают, однако этим не ограничиваясь, неорганические соли металлов, такие как алюмокалиевые квасцы, хлорид алюминия и хлоргидрат алюминия, или органические полимеры, такие как полимеры на основе акриловой кислоты, полимеры на основе акриламида, полимеризованные амины, алканоламины, тиокарбаматы и катионогенные полимеры, такие как хлорид диаллилдиметиламмония (DADMAC).
m. Диспергаторы
[00214] Подходящие диспергаторы включают, однако этим не ограничиваясь, алифатические фосфоновые кислоты с 2-50 углеродами, такие как гидроксиэтилдифосфоновая кислота и аминоалкилфосфоновые кислоты, например полиаминометиленфосфонаты с 2-10 атомами N, например каждый из которых несет, по меньшей мере, одну группу метиленфосфоновой кислоты; примерами последних являются тетра(метиленфосфонат) этилендиамина, пента(метиленфосфонат) диэтилентриамина и триамин- и тетрамин- полиметиленфосфонаты с 2-4 метиленовыми группами между каждым атомом N, по меньшей мере, 2 из числа метиленовых групп в каждом фосфонате - различные. Другие подходящие диспергирующие средства включают лигнин или производные лигнина, такие как лигносульфонат, и нафталинсульфоновую кислоту и производные.
n. Поглотители сероводорода
[00215] Подходящие дополнительные поглотители сероводорода включают, однако этим не ограничиваясь, оксиданты (например, неорганические пероксиды, такие как пероксид натрия, или диоксид хлора), альдегиды (например, с 1-10 углеродами, такие как формальдегид или глутаральдегид, или (мет)акролеин), триазины (например, триазин моноэтаноламина, триазин монометиламина и триазины множественных аминов или их смеси) и глиоксаль.
o. Ингибиторы образования гидратов газа
[00216] Подходящие ингибиторы образования гидратов газа включают, однако этим не ограничиваясь, термодинамические ингибиторы гидратообразования (THI), кинетические ингибиторы гидратообразования (KHI) и антиагломераты (AA). Подходящие термодинамические ингибиторы гидратообразования включают, однако этим не ограничиваясь, соль NaCl, соль KCl, соль CaCl2, соль MgCl2, соль NaBr2, насыщенные солевые растворы формиатов (например формиата калия), полиолы (такие как глюкоза, сахароза, фруктоза, мальтоза, лактоза, глюконат, моноэтиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, монопропиленгликоль, допропиленгликоль, трипропиленгликоли, тетрапропиленгликоль, монобутиленгликоль, дибутиленгликоль, трибутиленгликоль, глицерин, диглицерин, трилицерин и сахарные спирты (например сорбит, маннит)), метанол, пропанол, этанол, простые эфиры гликолей (такие как монометилэфир диэтиленгликоля, монобутилэфир этиленгликоля) и алкильные или циклические сложные эфиры спиртов (такие как этиллактат, бутиллактат, метилэтилбензоат). Подходящие кинетические ингибиторы гидратообразования и антиагломераты включают, однако этим не ограничиваясь, полимеры и сополимеры, полисахариды (такие как гидроксиэтилцеллюлоза (HEC), карбоксиметилцеллюлоза (CMC), крахмал, производные крахмала и ксантан), лактамы (такие как поливинилкапролактам, поливиниллактам), пирролидоны (такие как поливинилпирролидон различных молекулярных масс), поверхностно-активные вещества (такие как соли жирных кислот, этоксилированные спирты, пропоксилированные спирты, сложные эфиры сорбита, этоксилированные сложные эфиры сорбита, полиглицериновые эфиры жирных кислот, алкилглюкозиды, алкилполиглюкозиды, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфонаты сложных алкиловых эфиров, алкилароматические сульфонаты, алкилбетаин, алкиламидобетаины), диспергаторы на основе углеводородов (такие как лигносульфонаты, иминодисукцинаты, полиаспартаты), аминокислоты и белки.
p. Биоциды
[00217] Подходящий дополнительные биоциды включают, однако этим не ограничиваясь, окисляющие и неокисляющие биоциды. Подходящие неокисляющие биоциды включают, например, альдегиды (например, формальдегид, глутаральдегид и акролеин), соединения типа аминов (например, четвертичные аммониевые соединения и кокодиамин), галогенированные соединения (например, бронопол и 2-2-дибром-3-нитрилопропионамид (DBNPA)), соединения серы (например, изотиазолон, карбаматы и метронидазол) и четвертичные фосфониевые соли (например, сульфат тетракис(гидроксиметил)фосфония (THPS)). Подходящие окисляющие биоциды включают, например, гипохлорит натрия, трихлоризоциануровые кислоты, дихлоризоциануровую кислоту, гипохлорит кальция, гипохлорит лития, хлорированные гидантоины, стабилизированный гипобромит натрия, активированный бромид натрия, бромированные гидантоины, диоксид хлора, озон и пероксиды.
q. Модификаторы pH
[00218] Подходящие модификаторы pH включают, однако этим не ограничиваясь, гидроксиды щелочных металлов, карбонаты щелочных металлов, бикарбонаты щелочных металлов, гидроксиды щелочноземельных металлов, карбонаты щелочноземельных металлов, бикарбонаты щелочноземельных металлов и их смеси или комбинации. Типичные модификаторы pH включают NaOH, KOH, Ca(OH)2, CaO, Na2CO3, KHCO3, K2CO3, NaHCO3, MgO и Mg(OH)2.
r. Поверхностно-активные вещества
[00219] Подходящие поверхностно-активные вещества включают, однако этим не ограничиваясь, анионогенные поверхностно-активные вещества, катионогенные поверхностно-активные вещества, цвиттерионные поверхностно-активные вещества, и неионогенные поверхностно-активные вещества. Анионогенные поверхностно-активные вещества включают алкиларилсульфонаты, олефинсульфонаты, парафинсульфонаты, сульфаты спиртов, сульфаты неполных простых эфиров многоатомных спиртов, алкилкарбоксилаты и карбоксилаты простых алкиловых эфиров и алкил- и этоксилированные алкил- фосфатные сложные эфиры, и моно- и диалкил- сульфосукцинаты и сульфосукцинаматы. Катионогенные поверхностно-активные вещества включают алкилтриметильные четвертичные аммониевые соли, алкилдиметилбензильные четвертичные аммониевые соли, диалкилдиметильные четвертичные аммониевые соли и имидазолиниевые соли. Неионогенные поверхностно-активные вещества включают алкоксилаты спиртов, алкоксилаты алкилфенолов, блоксополимеры этилен-, пропилен- и бутиленоксидов, оксиды алкилдиметиламинов, оксиды алкилбис-(2-гидроксиэтил)аминов, оксиды алкиламидопропилдиметиламинов, оксиды алкиламидопропилбис-(2-гидроксиэтил)аминов, алкилполиглюкозиды, полиалкоксилированные глицериды, сложные эфиры сорбита и полиалкоксилированные сложные эфиры сорбита, и сложные эфиры и сложные диэфиры алкоилполиэтиленгликоля. Включены также бетаины и сультаины, амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как алкиламфоацетаты и амфодиацетаты, алкиламфопропионаты и амфодипропионаты, и алкилиминодипропионат.
[00220] Поверхностно-активное вещество может представлять собой четвертичное аммониевое соединение, оксид амина, ионогенное или неионогенное поверхностно-активное вещество, или любую их комбинацию. Подходящие четвертичные аммониевые соединения включают, однако этим не ограничиваясь, хлорид алкилбензиламмония, хлорид бензилкокоалкил(C12-C18)диметиламмония, хлорид дикокоалкил(C12-C18)диметиламмония, хлорид диталлового диметиламмония, метилхлорид ди(гидрированного таллового алкил)диметил- четвертичного аммония, хлорид метилбис-(2-гидроксиэтилкокоалкил(C12-C18)- четвертичного аммония, метилсульфат диметил-(2-этил)таллоаммония, хлорид н-додецилбензилдиметиламмония, хлорид н-октадецилбензилдиметиламмония, сульфат н-додецилтриметиламмония, соевый хлорид алкилтриметиламмония и метилсульфат гидрированного таллоалкил(2-этилгексил)диметил- четвертичного аммония.
s. Дополнительные компоненты
[00221] Композиции, полученные согласно изобретению, могут также включать дополнительные функциональные агенты или добавки, которые обеспечивают выигрышные свойства. Дополнительные агенты и добавки будут меняться в зависимости от конкретной изготавливаемой композиции и ее предполагаемого применения, как очевидно для специалиста в данной области.
[00222] Альтернативно, композиции не содержат никаких дополнительных агентов или добавок.
3. Синтез
[00223] Соединения и композиции по изобретению будут лучше поняты вместе с последующими схемами и методами, иллюстрирующими способы, которыми могут быть получены соединения.
Схема 1
[00224] Как показано на схеме 1, соединения формулы (1) могут быть получены взаимодействием имидазолина формулы (2) с акриловой кислотой формулы (3), где R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, Rc и Re имеют вышеуказанные значения. Имидазолин формулы (2) может быть получен взаимодействием диамина, такого как этилендиамин (EDA), диэтилентриамин (DETA) или триэтилентетраамин (TETA), с длинноцепной жирной кислотой, такой как жирная кислота таллового масла (TOFA). Соединение формулы (3), представленное на типичных реакционных схемах, в целом включает α,β-ненасыщенные карбоновые жирные кислоты и их амидные и сложноэфирные производные; ненасыщенные сульфоновые и фосфоновые жирные кислоты и их комбинации. Соединение формулы (3) может быть выбрано из группы, состоящей из замещенных и незамещенных α,β-ненасыщенных карбоновых жирных кислот и их амидных и сложноэфирных производных, содержащих от 3 до приблизительно 11 атомов углерода, или их солей; замещенных и незамещенных α,β-ненасыщенных жирных кислот, содержащих от 2 до приблизительно 11 атомов углерода, или их солей; и их комбинаций.
[00225] Для схемы 1, каждый из R4, R5, Ra, Rb, Rc и Re означает водород. Кроме того, R1 означает C2-C10-алкил, C2-C8-алкил или C2-C6-алкил и каждый из R4, R5, Ra, Rb, Rc и Re означает водород. Далее, R1 означает C2-C10-алкил, C2-C8-алкил или C2-C6-алкил; R2 означает C17-радикал и каждый из R4, R5, Ra, Rb, Rc и Re означает водород. Также, R1 означает C2-C10-алкил, C2-C8-алкил или C2-C6-алкил; R2 означает радикал, образованный жирными кислотами кокосового масла, говяжьего сала или таллового масла (TOFA); и каждый из R4, R5, Ra, Rb, Rc и Re означает водород.
Схема 2
[00226] Как показано на схеме 2, соединения формулы (4) могут быть получены взаимодействием имидазолина формулы (2) с акриловой кислотой формулы (3), где R1, R2, R3, Rx, R4, R5, Ra, Rb, Rc и Re принимают вышеуказанные значения.
[00227] Для схемы 2, каждый из R4, R5, Ra, Rb, Rc и Re означает водород. Кроме того, R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород и R13 означает -COR14, где R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R2 означает -C17H35, -C17H33, или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, R3 означает
-CH2CH2CO2 -); Rx означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород
(-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, Rx означает
-CH2CH2CO2 -); R4 означает водород и R5 означает водород. Также, R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает -C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород или отсутствует (например, R12 означает -C2-алкил-CO2 -); R2 означает
-C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, R3 означает -CH2CH2CO2 -); Rx означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород (-H), C1-C6-алкил или Re отсутствует (например, Rx означает
-CH2CH2CO2 -); R4 означает водород и R5 означает водород.
[00228] Имидазолины для применения с композициями по изобретению могут также быть коммерчески доступными.
[00229] Соединения могут быть дополнительно модифицированы, например, манипуляцией с заместителями. Эти манипуляции могут включать, однако указанным не ограничиваясь, восстановление, окисление, перекрестное сочетание металлоорганических соединений, алкилирование, ацилирование и гидролитические реакции, которые общеизвестны специалистам в данной области. В некоторых случая порядок выполнения вышеуказанных реакционных схем может быть изменен для облегчения взаимодействия или чтобы избежать нежелательных реакционных продуктов.
4. Способы применения
[00230] Композиции по изобретению могут применяться в любой промышленности, где желательно контролировать биообрастание и/или ингибировать коррозию на поверхности. Композиции предпочтительно могут использоваться в качестве биоцидов для употребления в областях применения нефти и газа. При обработке потока газа или жидкости эффективным количеством композиции по изобретению, композиции могут обеспечивать значительное уничтожение планктона и улучшенный контроль за биопленкой путем замедления кинетики восстановления биопленок.
[00231] Композиции могут применяться в водных системах, системах конденсат/нефтяные системы/газ или в любых их комбинациях.
[00232] Композиции могут быть применены к газу или жидкости, получаемой или используемой при добыче, транспортировке, хранении и/или разделении сырой нефти или природного газа.
[00233] Композиции могут быть применены к потоку газа, используемому или получаемому в процессе углесжигания, таком как на углесжигающей электростанции.
[00234] Композиции могут быть применены к газу или жидкости, получаемой или используемой в процессе очистки сточных вод, на ферме, на скотобойне, при захоронении отходов, на муниципальной водоочистной станции, в процессе коксования угля или в процессе с использованием биотоплива.
[00235] Жидкость, в которую могут быть введены композиции, может быть водной средой. Водная среда может состоять из воды, газа и необязательно жидкого углеводорода. Жидкость, в которую могут быть введены композиции, может представлять собой жидкий углеводород. Жидкий углеводород может быть жидким углеводородом любого типа, включая, однако этим не ограничиваясь, сырую нефть, тяжелое смазочное масло, переработанную остаточную нефть, (должно быть bituminous) битуминозную нефть, коксовые масла, газойли коксования, сырье для флюид-каталитического крекинга, газойль, лигроин, суспензию флюид-каталитического крекинга, дизельное топливо, мазут, реактивное топливо, газолин и керосин. Жидкость или газ может представлять собой рафинированный углеводородный продукт.
[00236] Жидкость или газ, обработанные композицией по изобретению, могут быть при любой выбранной температуре, такой как температура окружающей среды или повышенная температура. Жидкость (например, жидкий углеводород) или газ может быть при температуре приблизительно от 40°C до 250°C. Жидкость или газ может быть при температуре от -50°C до 300°C, 0°C до 200°C, 10°C до 100°C или 20°C до 90°C.
[00237] Композиции по изобретению могут быть добавлены к жидкости при различных уровнях обводненности. Например, обводненность может быть от 0% до 100% объем/объем (о/о), от 1% до 80% о/о или от 1% до 60% о/о. Жидкость может быть водной средой с различными уровнями минерализации. Жидкость может иметь минерализацию 0%-25%, около 1%-24% или около 10%-25% масса/масса (м/м) по общему содержанию растворенных твердых веществ (TDS).
[00238] Жидкость или газ, в которые вводят композиции по изобретению, могут содержаться во многих различных типах устройств и/или находится под их воздействием. Например, жидкость или газ может содержаться в устройстве для транспортировки жидкости или газа из одного пункта в другой, таком как нефте-и/или газопроводе. Устройство может быть участком нефте- и/или газоперерабатывающего завода, таким как трубопровод, сепаратор, дегидрационная установка или газопровод. Жидкость может содержаться в и/или находится в условиях воздействия устройства, используемого для извлечения нефти и/или добычи, таком как в устье скважины. Устройство может входить в состав углесжигающей электростанции. Устройство может быть скруббером (например, десульфуратором влажных дымовых газов, абсорбционной колонной сухого распыления, инжектором сухого сорбента, башней с распылительным орошением, контактной или колпачковой колонной или тому подобным). Устройство может представлять собой грузовое судно, судно-хранилище, сборный танк на танкере или трубопровод, связывающий танки, судна или установки для нефтепереработки. Жидкость или газ может содержаться в водных системах, системах конденсат/нефтяные системы/газ или в любых их комбинациях.
[00239] Композиции по изобретению могут быть введены в жидкость или газ любым подходящим способом обеспечения диспергирования в жидкости или газе. Композицию ингибитора добавляют в месте поточной линии, расположенном выше по потоку от места, в котором желательно предотвратить коррозию. Композиции могут нагнетаться с применением механического оборудования, такого как насосы для нагнетания химических реагентов, тройники трубопроводов, нагнетательная арматура, распылители, буровые шпиндели и тому подобное. Композиции по изобретению могут быть введены в присутствии или отсутствии одного или более дополнительных полярных или неполярных растворителей в зависимости от применения и требований. Композиции по изобретению могут накачиваться в нефте- и/или газопроводы с использованием линии наземного питания. Капиллярные системы нагнетания могут применяться для подачи композиции в выбранную жидкость. Композиции могут быть введены в жидкость и смешаны. Композиции могут быть впрыснуты в поток газа в виде водного или неводного раствора, смеси или суспензии. Жидкость или газ могут быть пропущены через абсорбционную башню, содержащую соединение или композицию по изобретению.
[00240] Композиции могут быть применены к жидкости или газу с обеспечением любой выбранной концентрации. На практике композиции изобретения, как правило, добавляют в поточную линию, чтобы обеспечить эффективную обрабатывающую дозу описанных композиций приблизительно от 0,01 до 10.000 ч./млн. Композиции могут быть применены к жидкости или газу с обеспечением общей концентрации активных веществ (например, имидазолина, четвертичного аммониевого соединения, фосфониевой соли, деэмульгатора и синергиста) приблизительно от 1 части на миллион (ч./млн.) до 1.000.000 ч./млн., приблизительно от 1 ч./млн. до 100.000 ч./млн., приблизительно от 10 ч./млн. до 75.000 ч./млн., приблизительно от 10 ч./млн. до 10.000 ч/млн., приблизительно от 50 ч./млн. до 10.000 ч./млн. или приблизительно от 100 ч./млн. до 500 ч./млн. Композиции могут быть применены к жидкости с обеспечением концентрации активных веществ приблизительно от 10 ч./млн. до 10.000 ч./млн., приблизительно от 10 ч./млн. до 500 ч./млн., приблизительно от 50 ч./млн. до 500 ч./млн. или приблизительно от 100 ч./млн. до 500 ч./млн. Композиции применяют к жидкости или газу с обеспечением концентрации активных веществ около 50 ч./млн., около 100 ч./млн., около 150 ч./млн., около 200 ч./млн., около 250 ч./млн., около 300 ч./млн., около 350 ч./млн., около 400 ч./млн., около 450 ч./млн., около 500 ч./млн., около 550 ч./млн., около 600 ч./млн., около 650 ч./млн., около 700 ч./млн., около 750 ч./млн., около 800 ч./млн., около 850 ч./млн., около 900 ч./млн., около 950 ч./млн. или около 1.000 ч./млн. Для каждой системы могут быть свои требования к уровням доз, и эффективный уровень доз композиции для существенного снижения уровня коррозии может изменяться в зависимости от системы, в которой используется композиция.
[00241] Композиции могут применяться непрерывно, периодически или комбинацией этих способов. Дозы композиций могут быть непрерывными.
[00242] Дозы композиций могут быть прерывистыми (т.е. периодическая обработка).
[00243] Дозы композиций могут быть непрерывными/поддерживаемыми и/или прерывистыми.
[00244] Уровни доз для непрерывных обработок обычно изменяются в диапазоне приблизительно от 10 до 500 ч./млн. или приблизительно от 10 до 200 ч./млн.
[00245] Уровни доз для периодических обработок обычно изменяются в диапазоне приблизительно от 10 до 10.000 ч./млн.
[00246] Композиция может быть применена в виде таблетки к трубопроводу, обеспечивая высокую дозу (например, 10.000 ч./млн.) композиции.
[00247] Скорость потока поточной линии, в которой используется композиция, может быть между 0 и 100 футами в секунду или между 0,1 и 50 футами в секунду. В некоторых случаях композиции могут быть формулированы с водой, чтобы облегчить введение в поточную линию.
[00248] Композиции могут обеспечивать 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 99,1%, 99,2%, 99,3%, 99,4%, 99,5%, 99,6%, 99,7%, 99,8%, 99,9 или 100% уничтожение планктона. Композиции могут обеспечивать 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 99,1%, 99,2%, 99,3%, 99,4%, 99,5%, 99,6%, 99,7%, 99,8%, 99,9% или 100% уничтожение планктона в динамическом испытании на гидравлическом стенде замкнутого типа после 4-часового периода контакта с биоцидной композицией.
[00249] Динамический поток замкнутого типа может характеризоваться испытательной системой, которая вмещает приблизительно отобранный объем жидкости (например, 1,5 литра), непрерывно циркулирующий по 1018 биогвоздикам из углеродистой стали (например, размещенным в положении 6 часов модифицированного устройства Роббина). Испытуемая жидкость может прокачиваться через систему с выбранной скоростью (например, приблизительно 3,1 галлона в минуту), что обеспечивает отложение микроорганизмов и твердых веществ на биогвоздиках. Мониторинг жизнеспособности микробной популяции (например, еженедельный) может осуществляться во время периода роста биопленки (например, 7 недель) с использованием АТФ-количественной оценки. После заключения, устанавливающего зрелость биопленки, может быть начато исследование биоцидной эффективности. Во время исследования твердые и жидкие пробы могут быть отобраны до и после биоцидной обработки при заданных интервалах (например, 4 часа, 24 часа, 72 часа или 120 часов). Считывание исходного уровня (например, твердые и жидкие пробы) может быть проведено перед добавлением биоцида в отдельный кольцевой контур потока. Чтобы исследовать, как быстро биопленка в состоянии повторно вырасти после периодической биоцидной обработки, вся обработанная биоцидом жидкость в каждом кольцевом контуре потока может быть удалена из системы и необработанная буровая жидкость обратно добавлена в систему. Дополнительные твердые пробы (например, биогвоздики) могут удаляться при выбранных временных интервалах (например, 24, 48 и или 72, или 120-часов) после добавления новой жидкости, с тем, чтобы определить, как быстро биопленка в состоянии повторно вырасти до предшествующего обработке размера.
[00250] Соединения, композиции, процессы и способы по изобретению будут лучше поняты при ссылке на следующие примеры, которые, как предполагается, служат иллюстрацией, а не ограничением рамок объема изобретения.
5. Примеры
[00251] Вышеизложенное лучше может быть понято при ссылке на следующие примеры, которые приведены в целях иллюстрации, но не ограничения рамок объема изобретения.
[00252] Имидазолины могут быть получены. как описано в примерах 1-5 и как описано в патентах США №№ 6.488.868, 7.057.050 и 7.951.754, содержания которых полностью включено здесь в качестве ссылок. Имидазолины могут также быть коммерчески доступными.
Пример 1
[00253] Для получения приведенного выше имидазолина, в котором R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31, шестьдесят грамм жирной кислоты таллового масла (TOFA) помещают в 4-горлую колбу на 250 мл, снабженную верхнеприводной мешалкой, термопарой, капельной воронкой и насадкой Дина-Старка. TOFA нагревают до 60°C и затем быстро добавляют по каплям 25 грамм N-пропилэтилендиамина. Полученная смесь превращается из светло-желтой в темно-красную и экзотермически разогревается до 100°C. Затем смесь нагревают до 120-140°C в течение 3 часов. Собравшийся в ловушке углеводород возвращают в колбу. После чего смесь нагревают до 160°C в течение 1 часа, позволяя воде собираться в насадке Дина-Старка.
[00254] После чего полученную смесь нагревают до 165°C в течение 2 часов и затем при 225°C еще час, собирая при этом выделившуюся в течение указанного времени воду. Применяют продувку азотом и скорость верхнеприводной мешалки увеличивают, чтобы облегчить удаление воды. После дополнительного нагревания смеси до 225°C в течение еще 1,5 часов реакционную смесь охлаждают и затем 65,9 грамм полученной имидазолиновой смеси подвергают взаимодействию с 18,7 граммами акриловой кислоты, которую осторожно добавляют по каплям к имидазолиновому продукту. Наблюдается повышение температуры приблизительно до 70-89°C. После прекращения экзотермических процессов реакционную температуру поднимают приблизительно до 100°C в течение 2 часов. Извлекают полученный акрилат N-пропил-2-гептадеценилимидазолина.
Пример 2
[00255] Для получения приведенного выше имидазолина, в котором R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31, шестьдесят грамм жирной кислоты таллового масла (TOFA) помещают в 4-горлую колбу на 250 мл, снабженную верхнеприводной мешалкой, термопарой, капельной воронкой и насадкой Дина-Старка. TOFA нагревают до 60°C и затем быстро добавляют по каплям 28,5 грамм (0,245 моль) N-бутилэтилендиамина. Полученная смесь превращается из светло-желтой в темно-красную и экзотермически разогревается до 84°C. Затем смесь нагревают до 160°C в течение 3,5 часов до прекращения дальнейшего выделения воды. Собравшийся в ловушке углеводород возвращают в колбу. После чего смесь нагревают до 160°C в течение 1 часа, позволяя воде собираться в насадке Дина-Старка.
[00256] Пятьдесят грамм (0,132 моль) полученной смеси нагревают затем до 225°C еще в течение часа, собирая при этом выделившуюся в течение указанного времени воду. Применяют продувку азотом и скорость верхнеприводной мешалки увеличивают, чтобы облегчить удаление воды. После дополнительного нагревания смеси до 225°C в течение еще 1,5 часов реакционную смесь охлаждают и затем 45,25 грамма полученной имидазолиновой смеси подвергают взаимодействию с 10,4 граммами акриловой кислоты, которую осторожно добавляют по каплям к имидазолиновому продукту. Наблюдается повышение температуры приблизительно до 88°C. После прекращения экзотермических процессов реакционную температуру поднимают приблизительно до 120°C в течение 2 часов. Извлекают полученный акрилат N-бутил-2-гептадеценилимидазолина.
Пример 3
[00257] Для получения приведенного выше имидазолина, в котором R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31, шестьдесят грамм жирной кислоты таллового масла (TOFA) помещают в 4-горлую колбу на 250 мл, снабженную верхнеприводной мешалкой, термопарой, капельной воронкой и насадкой Дина-Старка. TOFA нагревают до 60°C и затем быстро добавляют по каплям 35,3 грамма (0,265 моль) N-гексилэтилендиамина. Полученная смесь превращается из светло-желтой в темно-красную и экзотермически разогревается до 87°C. Затем смесь нагревают до 160°C в течение 3,5 часов до прекращения дальнейшего выделения воды. Собравшийся в ловушке углеводород возвращают в колбу. После чего смесь нагревают до 160°C в течение 1 часа, позволяя воде собираться в насадке Дина-Старка.
[00258] После чего шестьдесят один грамм полученной смеси нагревают до 225-230°C в течение часа и затем до 225°C еще в течение часа, собирая при этом выделившуюся в течение указанного времени воду. Применяют продувку азотом и скорость верхнеприводной мешалки увеличивают, чтобы облегчить удаление воды. После дополнительного нагревания смеси до 225°C в течение еще 1,5 часов реакционную смесь охлаждают и затем 55,93 грамма полученной имидазолиновой смеси подвергают взаимодействию в 3-горлой колбе на 250 мл с 18,7 граммами акриловой кислоты, которую осторожно добавляют по каплям к имидазолиновому продукту. Наблюдается повышение температуры приблизительно до 92°C. После прекращения экзотермических процессов реакционную температуру поднимают приблизительно до 120°C в течение 2 часов. Извлекают полученный акрилат N-гексил-2-гептадеценилимидазолина.
Пример 4
[00259] Для получения приведенного выше имидазолинового соединения, в котором R2 и R14 независимо означают -C17H35, -C17H33 или -C17H31, 220,4 грамма (0,78 молей) смеси жирных кислот таллового масла ("TOFA"-содержащей приблизительно 46% олеиновой кислоты, приблизительно 41% линолевой кислоты, приблизительно 4% стеариновой кислоты и приблизительно 9% других кислот) отвешивают и помещают в круглодонную, 4-горлую колбу на 500 мл, снабженную верхнеприводной мешалкой, термопарой, капельной воронкой и насадкой Дина-Старка. TOFA нагревают приблизительно до 70°C и добавляют по каплям, при перемешивании, 38,8 грамм (0,38 молей) диэтилентриамина. Наблюдается экзотермический нагрев приблизительно 35°C. Далее смесь нагревают при 130°C в течение 1 часа и при 160°C в течение 2 часов. Затем смесь выдерживают при 250°C в течение 2 часов, применяя продувку азотом. Собирают 17,6 мл воды (приблизительно 86% от теоретического количества воды для 100% образования имидазолина). Смесь охлаждают и добавляют по каплям, при перемешивании, 60,8 грамма (0,84 моля) ледяной акриловой кислоты, которая дает экзотермический нагрев от 47 до 67°C. Эту конечную смесь нагревают до 120-125°C в течение 2 часов для обеспечения полного взаимодействия.
Пример 5
[00260] Для получения приведенного выше имидазолина, в котором R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31, 175 г (0,62 моль) TOFA помещают в круглодонную, 4-горлую колбу на 500 мл, снабженную верхнеприводной мешалкой, капельной воронкой, термопарой и насадкой Дина-Старка. Кислоту нагревают до 60°C и осуществляют продувку газообразным азотом над поверхностью жидкости в процессе всего взаимодействия. Когда температура достигает 60°C, быстро добавляют по каплям 82 г (0,8 моль) DETA. Наблюдается экзотермический нагрев приблизительно 40°C. Смесь нагревают до 175°C при перемешивании, пока не будет собрано теоретическое количество воды для образования амида (11 г). Инфракрасный спектр смеси к этому моменту показывает наличие амида (поглощение приблизительно при 1630 и 1550 см-1) и свободного N-H (поглощение приблизительно при 3315 см-1). Температуру поднимают до 225°C и поддерживают такой в течение 2 часов (собирают 84% от теоретического количества воды для 100% образования имидазолина). Инфракрасный спектр показывает те же две широкие полосы, отмеченные выше, и более отчетливую, интенсивную полосу между ними около 1610 см-1, указывающую на имидазолин.
[00261] 69,8 г (0,2 моль, при допущении, что обобщенная молекулярная масса амина с имидазолином равна 349 г/моль) полученной в результате смеси амина с имидазолином отвешивают в круглодонную, 4-горлую колбу на 250 мл, снабженную верхнеприводной мешалкой, капельной воронкой и термопарой. К этой смеси добавляют 43,2 г (0,6 моль) акриловой кислота через капельную воронку. Отмечается экзотермическая реакция, и смесь нагревают до 120°C в течение 2 часов.
Биоцидное испытание
[00262] Оценку описанных здесь биоцидных композиций осуществляют динамическим испытанием на гидравлическом стенде замкнутого типа, где возможно осуществление мониторинга и планктонных, и сессильных организмов. Для начала этого испытания флюид из месторождения, а также культивированные организмы из месторождения, помещают в систему и оставляют расти приблизительно на 7 недель, обеспечивая созревшую биопленку, которая затем может быть проверена на воздействие биоцидной обработки.
[00263] Система для испытаний вмещает приблизительно 1,5 литра флюида, непрерывно циркулирующего по 1018 биогвоздикам из углеродистой стали, размещенным в положении 6 часов модифицированного устройства Роббина. Устройство содержит максимум восемь биогвоздиков в положении 6 часов. Буровую жидкость прокачивают через систему со скоростью приблизительно 3,1 галлона в минуту, что обеспечивает отложение микроорганизмов и твердых веществ на биогвоздиках. Мониторинг жизнеспособности микробной популяции осуществляют еженедельно во время периода роста биопленки, используя АТФ-количественную оценку.
[00264] После заключения, устанавливающего зрелость биопленки, может быть начато исследование по уничтожению сессильных форм. Во время исследования твердые и жидкие пробы отбирают до и после биоцидной обработки при заданных интервалах. В системе исследуют следующие химические вещества: (исследование 1) исследуют THPS против THPS/четвертичное аммониевое соединение №2, (исследование 2) THPS/четвертичное аммониевое соединение №1 и (исследование 3) THPS/четвертичное аммониевое соединение/имидазолин. Считывание исходного уровня производят во время всех исследований перед добавлением химического вещества в отдельный кольцевой контур потока. Оно включает в себя жидкую пробу, а также два биогвоздика. После удаления фоновой пробы либо (исследование 1) THPS, либо THPS/четвертичное аммониевое соединение №2, (исследование 2) THPS/четвертичное аммониевое соединение №1, (исследование 3) THPS/четвертичное аммониевое соединение/имидазолин добавляют в кольцевой контур потока при предварительно заданной концентрации с 4-часовым временем контакта. После 4-часовой обработки вторую жидкую пробу и две контрольных пластинки удаляют из каждого кольцевого контура потока. Затем всю жидкость каждого кольцевого контура потока удаляют из системы и обратно добавляют необработанную буровую жидкость для имитации периодической обработки биоцидом, сопровождающейся непрерывной добычей. Дополнительные биогвоздики удаляют при 24, 48 и либо 72, либо 120 часах после добавления нового флюида, чтобы определить, как быстро биопленка в состоянии повторно вырасти до предшествующего обработке размера.
[00265] Одна из особенностей этого химического состава - улучшенное уничтожение биопленки, которым обладает состав, когда присутствует имидазолин, даже при том, что сам имидазолин не лучше уничтожает планктонные организмы. Фигура 1 представляет исследование эффективности биоцидов в уничтожении планктона, где варьируемые количества имидазолина смешаны с биоцидным четвертичным аммониевым соединением. Как показывает фигура 1, с возрастанием количества имидазолина уничтожение микробов снижается.
[00266] Фигура 2 обобщает данные трех отдельных экспериментов, иллюстрирующих способность к уничтожению микробов, присутствующих в биопленке, использованием только одного THPS, THPS в комбинации с одним из двух (должно быть different) различных четвертичных аммониевых соединений или THPS с четвертичным аммониевым соединением плюс акрилированный имидазолин. Точка начальных данных перед обработкой принимается за 100% и все другие данные приводятся как процентное изменение по сравнению с исходными данными. Взятый отдельно THPS обеспечивает начальное уничтожение биопленки, но биопленка больше, чем была до обработки в течение 24 часов. THPS плюс четвертичные аммониевые соединения обеспечивают лучший контроль с четвертичным аммониевым соединением №2 по сравнению с взятым отдельно THPS, но не улучшенный контроль с четвертичным аммониевым соединением №1. Четвертичное аммониевое соединение №2 представляет собой хлорид N,N-диметил,N-алкилбензиламмония, где алкил является смесью C12-, C14- и C16-алкильных групп. Используемый имидазолин коммерчески доступен под торговой маркой Clean N Cor от Nalco. THPS/четвертичное аммониевое соединение/имидазолин обеспечивает синергический эффект, где рост биопленки снижается до менее чем 0,3% от исходного размера и сохраняется в течение по крайней мере 120 часов, когда тестирование прекращается.
[00267] Уничтожение планктона в динамических потоках замкнутого типа также оценивают сразу после 4-часового времени контакта с биоцидом. Результаты этого исследования приведены в таблице 1. По сравнению со взятым отдельно THPS добавление четвертичного аммониевого соединения обеспечивает несколько улучшенное уничтожение. Добавление четвертичного аммониевого соединения плюс имидазолина к THPS обеспечивает синергический эффект, где уничтожение планктона значительно улучшено по сравнению с THPS или THPS плюс только четвертичное аммониевое соединение.
Таблица 1 | ||
Данные по уничтожению планктона | ||
Биоцид | Доза | % снижения |
THPS | 112,5 ч./млн. активного THPS | 81,8% |
THPS/четвертичное аммониевое соединение №1 | 140 ч./млн. активного THPS | 94,4% |
THPS/четвертичное аммониевое соединение №2 | 52,5 ч./млн. активного THPS | 83,2% |
THPS/четвертичное аммониевое соединение №2 | 140 ч./млн. активного THPS | 91,0% |
THPS/четвертичное аммониевое соединение/имидазолин | 47,5 ч./млн. активного THPS | 99,8% |
четвертичное аммониевое соединение №1 = хлорид бензил(C12-C16-линейный алкил)диметиламмония четвертичное аммониевое соединение №2 = то же самое четвертичное аммониевое соединение, что в смеси THPS/четвертичное аммониевое соединение/имидазолин (без имидазола). |
[00268] Основываясь на этих результатах, исследование по уничтожению планктона, как описано выше, и статическое исследование по уничтожению сессильных форм используют для определения соотношения THPS/четвертичное аммониевое соединение/имидазолин, дающего наибольший синергический эффект. Результаты показывают, что составы, названные N-HF №2 и N-HF №3, обеспечивают наилучшее полное уничтожение в обоих испытаниях, как планктонном, так и статистическом сессильном, как показано на фигуре 3. N-HF №2 содержит 45 масс.% Clean N Cor и N-HF №3 содержит 40 масс.% Clean N Cor.c.
[00269] Дополнительные составы получают с реагентом для разрушения эмульсий, чтобы улучшить разделение нефть/вода при использовании синергических биоцидных составов. Для этого испытания синтетический насыщенный раствор соли и сырую нефть из скважины вносят во флакон на 250 мл. После добавления названного химического вещества содержимое флакона перемешивают 30 секунд при 2000 об/мин. После того, как перемешивание завершено, регистрируют высоту каждого слоя спустя 5, 20 и 60 минут.
[00270] Фигура 4 представляет холостой опыт, или отрицательный контроль, в сравнении с синергическим биоцидным составом без реагента для разрушения эмульсий и синергическим биоцидным составом с реагентом для разрушения эмульсий при концентрациях 100 ч./млн., 500 ч./млн. и 1000 ч./млн., спустя 20 минут. Наблюдения показывают, что эмульсия сырой нефти по-видимому плотнее с составом, включающим реагент для разрушения эмульсий, чем с составом без реагента для разрушения эмульсий. Это обеспечивает дополнительное преимущество биоцидным составам.
[00271] После установления соотношения, которое дает наибольшие синергические эффекты, и добавления реагента для разрушения эмульсий получают типичный биоцидный состав в соответствии с таблицей 2. Проводят исследование по уничтожению сессильных форм для определения эффективности состава, отвечающего таблице 2. Это испытание показывает 98,6% снижение планктонного сообщества и 95,2% снижение сессильного сообщества после 4-часового времени контакта.
Таблица 2 | ||
Компонент | (масс.%) | |
Имидазолин | имидазолин(ы) формулы (I): где R1 означает замещенный алкил; R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31; R3 означает -CH2CH2CO2 -; R4 означает H и R5 означает H |
11 |
Четвертичное аммониевое соединение | бензалкониевые соли формулы: где n равно 12, 14, 16 и/или 18; и X означает Cl |
20,5 |
Фосфониевая соль | сульфат тетракис(гидроксиметил)фосфония (THPS): |
7,5 |
Деэмульгатор | акриловая кислота, полимер с трет-бутилфенолом, формальдегид, малеиновый ангидрид, пропиленоксид и этиленоксид (Регистрационный номер CAS: 178603-70-8) | 2,6 |
Синергист | 2-меркаптоэтанол | 3,5 |
Спиртовый растворитель | метанол/изопропанол | 40 |
Водный растворитель | Вода | 14,9 |
Пример 6:
[00272] Проводят исследование по оценке коррозионной активности биоцида и двух других обычно применяемых биоцидных продуктов. При этой оценке осуществляют мониторинг скоростей коррозии углеродистой стали C1018 в насыщенном CO2 насыщенном растворе соли при 100% обводненности в присутствии различных биоцидов, при концентрациях до 5.000 ч./млн., используя коррозионное испытание при помощи взвешивания образца-свидетеля при 80ºC. Результаты для трех типов биоцидов, V08, 75% THPS и 50% глутаральдегида, представлены на фигуре 5 (A-C). Все пробы выполняют в трех повторах. Начальную или исходную скорость коррозии в 24-часовом испытании при помощи взвешивания образца-свидетеля обеспечивают со средней скоростью коррозии 58,60 mpy (проникновение в милах в год), тогда как 75% THPS- и 50% глутаральдегидный биоциды приводят к скоростям коррозии 53,78 и 30,07 mpy, соответственно. Подобные тенденции обнаружены для THPS и глутаральдегида, когда концентрации каждого возрастают. Однако, V08 дает скорость коррозии 5,14 mpy при 100 ч./млн. Данные показывают, что концентрация V08 обратно пропорциональна скорости коррозии. Продукт V08 включает воду, 2-этилгексанол, изопропиловый спирт, Clean N Cor от Nalco, THPS и акриловую кислоту, полимер с трет-бутилфенолом, формальдегид, малеиновый ангидрид, пропиленоксид и этиленоксид (Регистрационный номер CAS: 178603-70-8). В целом данные показывают, что V08 может обеспечивать защиту от коррозии.
[00273] Имеется в виду, что все диапазоны, заданные либо в абсолютных величинах, либо в приблизительных величинах, охватывают обе величины, и любые используемые здесь определения предназначены для пояснения, а не ограничения. Несмотря на то, что числовые диапазоны и параметры, отражающие широкий объем изобретения, являются приближенными величинами, численные значения, представленные в конкретных примерах, приведены насколько возможно точно. Любое численное значение, однако, неизбежно содержит определенные ошибки, обязательно следующие из среднеквадратического отклонения, найденного соответствующими экспериментальными измерениями. Кроме того, все описанные здесь диапазоны, как следует понимать, охватывают любой и все относящиеся к ним поддиапазоны (включая все дробные и целые величины).
[00274] Кроме того, изобретение охватывает любые и все возможные комбинации описанных здесь различных вариантов осуществления. Любой и все патенты, заявки на патент, научные публикации и другие противопоставленные материалы, цитируемые здесь, тем самым полностью включены в качестве ссылок.
Claims (126)
1. Биоцидная композиция, включающая:
имидазолиновое соединение;
четвертичный амин и
фосфониевое соединение;
где имидазолиновое соединение имеет формулу (I), (II) или (III)
где каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла,
указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл, каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13);
R2 означает радикал, образованный жирной кислотой;
каждый из R3 и Rx независимо выбирают из радикала, образованного ненасыщенной кислотой;
каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила;
каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и
каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила.
2. Композиция по п. 1, где имидазолиновое соединение имеет формулу (I),
где каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла,
указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл, каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13);
R2 означает радикал, образованный жирной кислотой;
R3 выбирают из радикала, образованного ненасыщенной кислотой;
каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила;
каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и
каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила.
3. Композиция по п. 2,
где R1 означает незамещенный C2-C6-алкил;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород, C1-C6-алкил или Re отсутствует;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
4. Композиция по п. 2,
где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород, и R13 означает -COR14, где R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил, или Re отсутствует;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
5. Композиция по п. 2, где
R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает -C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород или отсутствует;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил, или Re отсутствует;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
6. Композиция по п. 1, где имидазолиновое соединение имеет формулу (II),
где каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла,
указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл, каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11 и -N(R12)(R13);
R2 означает радикал, образованный жирной кислотой;
каждый из R3 и Rx независимо выбирают из радикала, образованного ненасыщенной кислотой;
каждый из R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила;
каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и
каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила.
7. Композиция по п. 6,
где R1 означает незамещенный C2-C6-алкил;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R3 означает –CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил, или Re отсутствует;
Rx означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил, или Re отсутствует;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
8. Композиция по п. 6,
где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором R12 означает водород, и R13 означает -COR14, в котором R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R3 означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород, C1-C6-алкил, или Re отсутствует;
Rx означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил, или Re отсутствует;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
9. Композиция по п. 6,
где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает -C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород, или R17 отсутствует;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R3 означает -CH2CH2CO2Re, в котором Re означает водород, C1-C6-алкил, или Re отсутствует;
Rx означает -CH2CH2CO2Re, где Re означает водород, C1-C6-алкил, или Re отсутствует;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
10. Композиция по п. 1, где имидазолиновое соединение имеет формулу (III)
где в каждый из R1, R4 и R5 независимо выбирают из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила и гетероцикла,
указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероцикл каждый независимо, в каждом случае, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), и -N(R12)(R13);
R2 означает радикал, образованный жирной кислотой;
каждый из R6, R7, R8, R9 и R10 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила;
каждый из R12 и R13 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила, -COR14, -CO2R15, -алкил-COR16 и -алкил-CO2R17; и
каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо, в каждом случае, выбирают из водорода, алкила и алкенила.
11. Композиция по п. 10, где
R1 означает незамещенный C2-C6-алкил;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
12. Композиция по п. 10,
где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13)), в котором R12 означает водород, и R13 означает -COR14, где R14 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
13. Композиция по п. 10,
где R1 означает линейный C2-алкил, замещенный одним заместителем, являющимся концевым -N(R12)(R13), в котором каждый из R12 и R13 означает -C2-алкил-CO2R17, где R17 означает водород, или R17 отсутствует;
R2 означает -C17H35, -C17H33 или -C17H31;
R4 означает водород и
R5 означает водород.
14. Композиция по любому из пп. 1-13, где четвертичный амин имеет формулу
[N+R5aR6aR7aR8a][X−],
где каждый из R5a, R6a, R7a и R8a независимо выбирают из замещенного или незамещенного C1-C18-алкила и
X означает Cl, Br или I.
15. Композиция по п. 14,
где каждый из R5a, R6a, R7a и R8a независимо выбирают из группы, состоящей из незамещенного C1-C18-алкила, C1-C18-гидроксиалкила и бензила.
16. Композиция по п. 14, где четвертичный амин выбирают из группы, состоящей из хлорида тетраметиламмония, хлорида тетраэтиламмония, хлорида тетрапропиламмония, хлорида тетрабутиламмония, хлорида тетрагексиламмония, хлорида тетраоктиламмония, хлорида бензилтриметиламмония, хлорида бензилтриэтиламмония, хлорида фенилтриметиламмония, хлорида фенилтриэтиламмония, хлорида цетилбензилдиметиламмония, хлорида гексадецилтриметиламмония, хлорида диметилC12-16-алкилбензиламмония, хлорида четвертичного монометилдиC12-16-алкилбензиламмония, хлорида четвертичного аммония бензилтриэтаноламина, хлорида четвертичного аммония бензилдиметиламиноэтаноламина, хлорида кокоалкилдиметилбензиламмония и их комбинаций.
17. Композиция по любому из пп. 1-13, где фосфониевое соединение выбирают из группы, состоящей из солей алкилтрис(гидроксиоргано)фосфония, солей алкенилтрис(гидроксиоргано)фосфония,
солей тетракис(гидроксиоргано)фосфония и их комбинаций.
18. Композиция по п. 17,
где фосфониевое соединение выбирают из группы, состоящей из
солей C1-C3-алкилтрис(гидроксиметил)фосфония,
солей C2-C3-алкенилтрис(гидроксиметил)фосфония,
солей тетракис(гидроксиметил)фосфония и их комбинаций.
19. Композиция по п. 18,
где фосфониевое соединение выбирают из группы, состоящей из
сульфата тетракис(гидроксиметил)фосфония (THPS),
хлорида тетракис(гидроксиметил)фосфония,
фосфата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
формиата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
ацетата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
оксалата тетракис(гидроксиметил)фосфония и их комбинаций.
20. Композиция по п. 16,
где фосфониевое соединение выбирают из группы, состоящей из
сульфата тетракис(гидроксиметил)фосфония (THPS),
хлорида тетракис(гидроксиметил)фосфония,
фосфата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
формиата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
ацетата тетракис(гидроксиметил)фосфония,
оксалата тетракис(гидроксиметил)фосфония и их комбинаций.
21. Композиция по любому из пп. 1-13, дополнительно включающая деэмульгатор.
22. Композиция по п. 21, где деэмульгатор выбирают из группы, состоящей из додецилбензилсульфоновой кислоты (DDBSA), натриевой соли ксилолсульфоновой кислоты (NAXSA), эпоксилированных и пропоксилированных соединений, анионогенных, катионогенных и неионогенных поверхностно-активных веществ и смол, фенольных и эпоксидных смол и их комбинаций.
23. Способ контролирования пролиферации микроорганизмов в системе, используемой для добычи, транспортировки, хранения и разделения сырой нефти и природного газа, причем способ включает контактирование системы с эффективным количеством композиции по любому из пп. 1-13, 16 и 20..
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361861803P | 2013-08-02 | 2013-08-02 | |
US61/861,803 | 2013-08-02 | ||
PCT/US2014/049243 WO2015017705A1 (en) | 2013-08-02 | 2014-07-31 | Biocide compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016107385A RU2016107385A (ru) | 2017-09-07 |
RU2654110C2 true RU2654110C2 (ru) | 2018-05-16 |
Family
ID=52428214
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016107385A RU2654110C2 (ru) | 2013-08-02 | 2014-07-31 | Биоцидные композиции |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9374999B2 (ru) |
EP (1) | EP3027027B1 (ru) |
CN (2) | CN110651792A (ru) |
AU (1) | AU2014296102B2 (ru) |
BR (1) | BR112016002166B8 (ru) |
CA (1) | CA2917469C (ru) |
MX (1) | MX2016001398A (ru) |
RU (1) | RU2654110C2 (ru) |
SA (1) | SA516370502B1 (ru) |
WO (1) | WO2015017705A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2700096C1 (ru) * | 2018-12-28 | 2019-09-12 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственная компания "Оргполимерсинтез" | Высококонцентрированный корректор питания растений |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2976263C (en) | 2015-02-27 | 2023-03-21 | Ecolab Usa Inc. | Compositions for enhanced oil recovery |
EP3270697B1 (en) | 2015-03-18 | 2020-04-22 | Rohm and Haas Company | Freeze stable tetrakis(hydroxymethyl) phosphonium sulfate formulations |
CA2979685C (en) | 2015-03-18 | 2024-02-13 | Rohm And Haas Company | Freeze stable tetrakis(hydroxymethyl) phosphonium sulfate formulations |
EP3400369A4 (en) | 2016-01-06 | 2019-06-26 | Ecolab Usa Inc. | COMPOSITIONS OF PARAFFIN INHIBITORS |
AU2017205435B2 (en) | 2016-01-06 | 2020-11-19 | Championx Usa Inc. | Temperature-stable paraffin inhibitor compositions |
US20170280725A1 (en) * | 2016-04-01 | 2017-10-05 | Dentsply Sirona Inc. | Compositions and methods for inhibition and interruption of biofilm formation |
CA3019857C (en) * | 2016-04-07 | 2024-06-25 | Ecolab Usa Inc. | Low logp molecules for depressing solidification point of paraffin inhibitor concentrates |
US10808165B2 (en) | 2016-05-13 | 2020-10-20 | Championx Usa Inc. | Corrosion inhibitor compositions and methods of using same |
CA3029400A1 (en) | 2016-06-28 | 2018-01-04 | Ecolab Usa Inc. | Composition, method and use for enhanced oil recovery |
US10697123B2 (en) | 2017-01-17 | 2020-06-30 | Gpcp Ip Holdings Llc | Zwitterionic imidazolinium surfactant and use in the manufacture of absorbent paper |
US10858575B2 (en) | 2017-06-02 | 2020-12-08 | Championx Usa Inc. | Temperature-stable corrosion inhibitor compositions and methods of use |
US11389767B2 (en) | 2017-08-04 | 2022-07-19 | Bl Technologies, Inc. | Reducing mercury air and water emissions from a coal fired power plant within a FGD system using a biocide |
US20230272264A1 (en) * | 2021-12-28 | 2023-08-31 | Dalian University Of Technology | Environmentally friendly natural gas hydrate inhibitor and application |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1838322A3 (ru) * | 1989-03-03 | 1993-08-30 | Albright & Wilson | Биоцидная композиция и способ подавления жизнедеятельности вредных микроорганизмов |
US6488868B1 (en) * | 1999-03-15 | 2002-12-03 | Ondeo Nalco Energy Services, L.P. | Corrosion inhibitor compositions including quaternized compounds having a substituted diethylamino moiety |
US6517617B1 (en) * | 2000-09-20 | 2003-02-11 | Whi Usa, Inc. | Method and apparatus to clean and apply foamed corrosion inhibitor to ferrous surfaces |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2930849A1 (de) * | 1979-07-30 | 1981-02-26 | Henkel Kgaa | Neue n-hydroxyalkylimidazolinderivate, deren herstellung und verwendung |
US6338819B1 (en) * | 1999-02-16 | 2002-01-15 | Baker Hughes Incorporated | Combinations of imidazolines and wetting agents as environmentally acceptable corrosion inhibitors |
US7057050B2 (en) * | 2003-04-11 | 2006-06-06 | Nalco Energy Services L.P. | Imidazoline corrosion inhibitors |
GB2432154B (en) | 2005-11-10 | 2010-12-29 | Rhodia Uk Ltd | Corrosion inhibition |
US7951754B2 (en) | 2007-12-07 | 2011-05-31 | Nalco Company | Environmentally friendly bis-quaternary compounds for inhibiting corrosion and removing hydrocarbonaceous deposits in oil and gas applications |
WO2012135016A2 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | North Carolina State University | Inhibition of bacterial biofilms and microbial growth with imidazole derivatives |
-
2014
- 2014-07-31 EP EP14832009.6A patent/EP3027027B1/en not_active Not-in-force
- 2014-07-31 AU AU2014296102A patent/AU2014296102B2/en active Active
- 2014-07-31 US US14/448,196 patent/US9374999B2/en active Active
- 2014-07-31 CN CN201910889493.1A patent/CN110651792A/zh active Pending
- 2014-07-31 BR BR112016002166A patent/BR112016002166B8/pt active IP Right Grant
- 2014-07-31 WO PCT/US2014/049243 patent/WO2015017705A1/en active Application Filing
- 2014-07-31 RU RU2016107385A patent/RU2654110C2/ru active
- 2014-07-31 MX MX2016001398A patent/MX2016001398A/es active IP Right Grant
- 2014-07-31 CA CA2917469A patent/CA2917469C/en active Active
- 2014-07-31 CN CN201480043145.8A patent/CN105451555A/zh active Pending
-
2016
- 2016-01-31 SA SA516370502A patent/SA516370502B1/ar unknown
- 2016-06-27 US US15/193,983 patent/US9833002B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1838322A3 (ru) * | 1989-03-03 | 1993-08-30 | Albright & Wilson | Биоцидная композиция и способ подавления жизнедеятельности вредных микроорганизмов |
US6488868B1 (en) * | 1999-03-15 | 2002-12-03 | Ondeo Nalco Energy Services, L.P. | Corrosion inhibitor compositions including quaternized compounds having a substituted diethylamino moiety |
US6517617B1 (en) * | 2000-09-20 | 2003-02-11 | Whi Usa, Inc. | Method and apparatus to clean and apply foamed corrosion inhibitor to ferrous surfaces |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2700096C1 (ru) * | 2018-12-28 | 2019-09-12 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственная компания "Оргполимерсинтез" | Высококонцентрированный корректор питания растений |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112016002166B8 (pt) | 2020-09-01 |
AU2014296102A1 (en) | 2016-02-04 |
BR112016002166A2 (pt) | 2017-08-01 |
WO2015017705A1 (en) | 2015-02-05 |
EP3027027A1 (en) | 2016-06-08 |
BR112016002166B1 (pt) | 2020-08-18 |
SA516370502B1 (ar) | 2017-02-09 |
RU2016107385A (ru) | 2017-09-07 |
CA2917469C (en) | 2021-08-03 |
AU2014296102B2 (en) | 2017-11-30 |
US9833002B2 (en) | 2017-12-05 |
EP3027027A4 (en) | 2017-06-21 |
EP3027027B1 (en) | 2019-07-24 |
CA2917469A1 (en) | 2015-02-05 |
CN110651792A (zh) | 2020-01-07 |
CN105451555A (zh) | 2016-03-30 |
US20150038470A1 (en) | 2015-02-05 |
US9374999B2 (en) | 2016-06-28 |
MX2016001398A (es) | 2016-05-05 |
US20160374346A1 (en) | 2016-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2654110C2 (ru) | Биоцидные композиции | |
CN105431571B (zh) | 基于有机二硫化物的腐蚀抑制剂 | |
US11339118B2 (en) | Hydrogen sulfide scavengers | |
JP7418211B2 (ja) | 四級カチオン性ポリマー | |
CN107438601B (zh) | 开发用于去除硫化氢的高温稳定清除剂 | |
CA2917104C (en) | Polyamine sulfonic acid salt functionning as an oilfield cleaner and corrosion inhibitor | |
EP3491106B1 (en) | Antifouling and hydrogen sulfide scavenging compositions | |
BR112019011040A2 (pt) | composição, método de inibição, e, utilização da composição. | |
JP7026672B2 (ja) | 腐食軽減のためのベンゾトリアゾールおよびトリルトリアゾール誘導体 | |
EP3204453B1 (en) | Low molecular weight graft polymer for scale inhibitor | |
WO2014105764A1 (en) | Beta-amino ester gas hydrate inhibitors | |
CA3124252A1 (en) | Alkyl lactone- derived corrosion inhibitors | |
BR112019011273A2 (pt) | método para inibir corrosão em uma superfície, uso de uma composição anticorrosão, composto, e, composição anticorrosão. | |
US11499108B2 (en) | Complete removal of solids during hydrogen sulfide scavenging operations using a scavenger and a Michael acceptor | |
OA17665A (en) | Biocide compositions | |
WO2021151083A1 (en) | Compositions of heterocyclic compounds and uses as sulfidogenesis inhibitors | |
US20240060188A1 (en) | Development of hydrogen compatible chemicals and test methods for energy sector application |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20210916 |